JP4520497B2 - 放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(A)ノルボルナン骨格、
(B)該ノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基、および
(C)該ノルボルナン骨格に直接または炭素原子、ヘテロ原子もしくはこれらの組み合わせを介して結合した放射線重合性官能基
を有する放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物を提供する。
(D)ノルボルナン骨格、
(E)該ノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基、および
(F)該ノルボルナン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基
を有するハロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ金属塩および放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ土類金属塩からなる群より選択される少なくとも1種の放射線重合性官能基を有する塩とを50〜150℃において反応させることを含む、
(A)ノルボルナン骨格、
(B)該ノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基、および
(C)該ノルボルナン骨格に直接または炭素原子、ヘテロ原子もしくはこれらの組み合わせを介して結合した放射線重合性官能基
を有する放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物の製造方法を提供する。
本発明の有機ケイ素化合物は、
(A)ノルボルナン骨格、
(B)該ノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基、および
(C)該ノルボルナン骨格に直接または炭素原子、ヘテロ原子もしくはこれらの組み合わせを介して結合した放射線重合性官能基
を有する放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物である。
構造(A)はノルボルナン骨格である。本明細書において、ノルボルナン骨格とは、ノルボルナンから2〜12個の水素原子を除いた残りの原子団をいい、このような原子団である限り、除かれる水素原子の数および位置に制限はない。
構造(B)は、構造(A)のノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基である。本明細書において、加水分解性シリル基は、ケイ素原子に直結した1価の加水分解性原子(水と反応することでシラノール基を生成する原子)およびケイ素原子に直結した1価の加水分解性基(水と反応することでシラノール基を生成する基)の少なくとも一方を有するシリル基である限り特に限定されない。このような加水分解性シリル基は加水分解してシラノール基を生成し、このシラノール基は無機材質と脱水縮合して式:Si−O−M(M:無機材質)なる化学結合を形成する。構造(B)の加水分解性シリル基は、本発明の有機ケイ素化合物中に1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。
構造(B)の加水分解性シリル基としては、例えば、後述する一般式(1’)で表されるシリル基;クロロシリル基、ブロモシリル基、メトキシシリル基、エトキシシリル基、プロポキシシリル基、ブトキシシリル基、フェノキシシリル基等が挙げられる。
構造(C)は、構造(A)のノルボルナン骨格に直接または炭素原子、ヘテロ原子もしくはこれらの組み合わせを介して結合した放射線重合性官能基である。構造(C)の放射線重合性官能基は、放射線照射により有機樹脂と反応または共重合して結合を形成する。構造(C)の放射線重合性官能基は、本発明の有機ケイ素化合物中に1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。本明細書において、連結基とは、構造(C)の放射線重合性官能基が構造(A)のノルボルナン骨格に炭素原子、ヘテロ原子またはこれらの組み合わせを介して結合する場合に、構造(A)と(C)を連結する構造をいう。
本発明の有機ケイ素化合物は、本発明の目的を損なわない範囲で、構造(A)〜(C)以外のその他の構造を有してもよい。その他の構造は、本発明の有機ケイ素化合物中に存在する場合、1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。その他の構造としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の炭素原子数1〜10のアルキル基が挙げられる。
本発明の有機ケイ素化合物は、構造(A)〜(C)を全て含有する化合物である限り、特に限定されないが、本発明の有機ケイ素化合物の耐熱安定性の点から、構造(B)が直結する構造(A)上の炭素原子と構造(C)が直接または連結基を介して結合する構造(A)上の炭素原子とは異なっていることが好ましく、構造(B)が構造(A)の2位又は3位の炭素原子および5位又は6位の炭素原子の一方に直結し、構造(C)が他方に直接または連結基を介して結合していることがより好ましい。
(式中、Xは独立にハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、フェニルオキシ基、またはアセトキシ基であり、
Yはアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であり、
R1は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R2は酸素原子、硫黄原子、窒素原子もしくはこれらの組み合わせを含み又は含まない炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、
mは0〜2の整数である。)
で表される有機ケイ素化合物が挙げられる。
-(CH2)a-C(=O)-(CH2)b-、
-(CH2)c-O-(CH2)d-、
-(CH2)c-S-(CH2)d-、および
-(CH2)e-N((CH2)fH)-(CH2)g-
(式中、aおよびbは1〜8の整数であり、ただし、a+bは2〜9の整数であり、
cおよびdは1〜9の整数であり、ただし、c+dは2〜10の整数であり、
eおよびgは1〜9の整数であり、fは0〜8の整数であり、ただし、e+f+gは2〜10の整数である。)
で表される2価の基が挙げられる。
構造(A)〜(C)を有する本発明の有機ケイ素化合物は、例えば、
(D)ノルボルナン骨格、
(E)該ノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基、および
(F)該ノルボルナン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基
を有するハロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ金属塩および放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ土類金属塩からなる群より選択される少なくとも1種の放射線重合性官能基を有する塩とを50〜150℃において脱塩反応させる
ことにより製造することができる。
ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物は、構造(D)〜(F)を全て含有する化合物である限り、特に限定されないが、構造(E)の加水分解性シリル基と構造(F)のハロアルキル基は、本発明の有機ケイ素化合物の耐熱安定性の点から、構造(D)のノルボルナン骨格上の互いに異なる炭素原子に直結していることが好ましく、構造(E)および(F)の一方が2位又は3位の炭素原子に直結し、他方が5位又は6位の炭素原子に直結していることがより好ましい。
構造(D)のノルボルナン骨格の定義、形態、具体例等は、上記「<(A)ノルボルナン骨格>」の項で説明したとおりである。
構造(E)は、構造(D)のノルボルナン骨格に直結した加水分解性シリル基である。構造(E)の加水分解性シリル基は、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物中に1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。構造(E)の加水分解性シリル基の具体例は、上記「<(B)加水分解性シリル基>」の項で説明したとおりである。
構造(F)は、構造(D)のノルボルナン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基である。構造(F)のハロアルキル基は、前記放射線重合性官能基を有する塩との脱塩反応により構造(C)の放射線重合性官能基を生成するものであれば、特に限定されない。構造(F)のハロアルキル基は、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物中に1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。
構造(F)のハロアルキル基としては、例えば、後述する一般式(4'')で表されるハロアルキル基等が挙げられる。
ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物は、本発明の目的を損なわない範囲で、構造(D)〜(F)以外のその他の構造を有してもよい。その他の構造は、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物中に存在する場合、1個のみ存在しても2個以上存在してもよく、2個以上存在する場合は同種であっても異種であってもよい。その他の構造の具体例は、上記「<その他の構造>」の項で説明したとおりである。
本発明の製造方法で得ようとする有機ケイ素化合物が上記一般式(1)で表される有機ケイ素化合物である場合、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物としては、下記一般式(4):
構造(D)〜(F)を有するハロアルキル基含有有機ケイ素化合物は、例えば、
ケイ素原子に直結した水素原子(以下、「SiH基」という場合がある。)を有する加水分解性シランと、ノルボルネン骨格および該ノルボルネン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基を有するノルボルネン誘導体とを触媒の存在下でヒドロシリル化反応に供する
ことにより製造することができる。
SiH基を有する加水分解性シランは、前記ノルボルネン誘導体とのヒドロシリル化反応により構造(E)の加水分解性シリル基を生成するものであれば、特に限定されない。
上記ノルボルネン誘導体は、ノルボルネン骨格と、該ノルボルネン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基とを有する。本明細書において、ノルボルネン骨格とは、ノルボルナンにおいて、少なくとも1組の隣接する2個の炭素原子の間に炭素−炭素二重結合が形成され、少なくとも1個の水素原子が除かれた残りの原子団である。ノルボルネン骨格の価数が1価以上である限り、前記炭素−炭素二重結合の数および位置に制限はない。
(式中、R2およびZは前記のとおりである。)
で表されるものを使用することができる。なお、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物が上記一般式(5)で表される有機ケイ素化合物である場合、前記ノルボルネン誘導体としては、R2が-(CH2)n-である上記一般式(7)で表されるものを使用することができる。また、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物が上記一般式(6)で表される有機ケイ素化合物である場合、前記ノルボルネン誘導体としては、R2が-CH2-であり、ZがZ'である上記一般式(7)で表されるものを使用することができる。
CH2=CH-R2-Z
で表されるオレフィン化合物とシクロペンタジエンとのディールスアルダー反応により得ることができる。
前記(D)〜(F)を有するハロアルキル基含有有機ケイ素化合物のうち、
(D)ノルボルナン骨格、
(E')該ノルボルナン骨格に直結したオルガノオキシシリル基、および
(F)該ノルボルナン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基
を有する有機ケイ素化合物は、上記製造方法1において、
SiH基を有する加水分解性シランとして、SiH基を有するハロシランを用い、
前記ヒドロシリル化反応による生成物として
(D)ノルボルナン骨格、
(E'')該ノルボルナン骨格に直結したハロシリル基、および
(F)該ノルボルナン骨格に直結した、ヘテロ原子を含み又は含まないハロアルキル基
を有する有機ケイ素化合物を得、
前記ヒドロシリル化反応の後に、前記(D)、(E'')および(F)を有する有機ケイ素化合物をヒドロキシル基含有有機化合物と反応させる
ことによっても製造することができる。
構造(D)、(E')および(F)を有する有機ケイ素化合物は、構造(E)が構造(E')に限定された以外は、構造(D)〜(F)を有する有機ケイ素化合物と同様である。
(式中、X'は独立に炭素原子数1〜10のアルコキシ基、フェニルオキシ基、またはアセトキシ基であり、Z、R1、R2およびmは前記のとおりである。)
で表されるものが挙げられる。上記X'がアルコキシ基である場合、その炭素原子数のより典型的な、および、更により典型的な範囲、ならびに、該アルコキシ基の例は、上記Xについて説明したものと同様である。
SiH基を有するハロシランは、前記ノルボルネン誘導体とのヒドロシリル化反応により構造(E'')のハロシリル基を生成するものであれば、特に限定されない。
構造(D)、(E'')および(F)を有する有機ケイ素化合物は、構造(E)が構造(E'')に限定された以外は、構造(D)〜(F)を有する有機ケイ素化合物と同様である。
ヒドロキシル基含有有機化合物は、構造(E'')のハロシリル基と反応して、構造(E')のオルガノオキシシリル基を生成するものである限り特に限定されない。ヒドロキシル基含有有機化合物としては、例えば、アルコール、フェノール類、カルボン酸が挙げられる。
X'-H
(式中、X'は前記のとおりである。)
で表されるものが挙げられ、中でもメタノール、エタノールが好ましい。
・・ヒドロシリル化反応
ヒドロシリル化反応では、一般的に重金属錯体等の触媒を用いることが公知の技術となっており、本製造方法のヒドロシリル化反応においても触媒としてパラジウム錯体、白金錯体、ロジウム錯体等の重金属錯体を使用する。その中でも反応性、使用量等の観点からパラジウム錯体、白金錯体が好ましく、その中でも反応性の点よりパラジウム錯体が更に好ましい。
本明細書において、オルガノオキシ化反応とは、製造方法2におけるヒドロシリル化反応の後に、構造(D)、(E'')および(F)を有する有機ケイ素化合物をヒドロキシル基含有有機化合物と反応させて、構造(E'')のハロシリル基を構造(E')のオルガノオキシシリル基に転換することをいう。具体的には、例えば、ヒドロキシル基含有有機化合物がアルコールである場合は、アルコキシ化反応という。より具体的には、例えば、ヒドロキシル基含有有機化合物がメタノールである場合は、メトキシ化反応という。
放射線重合性官能基を有する塩は、放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ金属塩および放射線重合性官能基を有する有機酸のアルカリ土類金属塩からなる群より選択される少なくとも1種である。放射線重合性官能基を有する有機酸としては、アクリル酸、メタクリル酸等が挙げられる。アルカリ金属塩としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられ、ナトリウム、カリウム等が好ましい。アルカリ土類金属塩としては、例えば、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等が挙げられ、カルシウム等が好ましい。
Y-M (10)
(式中、Yは前記のとおりであり、Mはアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。)
で表されるアクリル酸塩およびメタクリル酸塩、即ち、アクリル酸およびメタクリル酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩が挙げられる。上記一般式(10)で表されるアクリル酸塩およびメタクリル酸塩の具体例としては、アクリル酸カリウム、メタクリル酸カリウム、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウム、アクリル酸リチウム、メタクリル酸リチウムなどが挙げられ、中でも、反応性の点から、アクリル酸カリウム、メタクリル酸カリウム、アクリル酸ナトリウム、メタクリル酸ナトリウムが好ましく、アクリル酸カリウム、メタクリル酸カリウムがより好ましい。
ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物と放射線重合性官能基を有する塩との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、ハロアルキル基含有有機ケイ素化合物1モルに対し、放射線重合性官能基を有する塩を0.8〜2モル、特に0.8〜1.2モルの範囲で反応させることが好ましい。
上記の脱塩反応で発生したアルカリ金属ハライド及びアルカリ土類金属ハライドは、濾過等の当業者に公知の方法により、目的とする放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物から分離することができる。放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物は、減圧蒸留、液体カラムクロマトグラフィー等の当業者に公知の方法により更に精製することができる。
撹拌機、温度計、ヒーターを備えた2Lオートクレーブにジシクロペンタジエン488.5g(3.7モル)、臭化アリル1074.7g(8.9モル)、ヒドロキノン3.1gを仕込み、密閉・常圧下、150℃にて加熱撹拌した。20時間後、GCにより、原料のピークが消失し、新たに生成物由来のピークが出現したことを確認して反応終了とした。この反応生成物を減圧下で蒸留することで淡黄色透明の液体(bp54〜56℃, 3 mmHg)を収率70%で得た。GCによりこの反応生成物の純度が98%であることを確認した。また、1H NMR, 13C NMRによりこの反応生成物が5−ブロモメチル−2−ノルボルネンであり、endo異性体とexo異性体との混合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz, CDCl3, δ(ppm)): 主異性体(endo異性体)0.56(m, 1H), 1.27(d, J=8.2Hz, 1H), 1.45(m, 1H), 1.91(m, 1H), 2.48(m, 1H), 2.84(s, 1H), 2.96(s, 1H), 3.00(dd, J=6.9Hz, 9.6Hz, 1H), 3.17(dd, J=6.9Hz, 9.6Hz, 1H), 5.96(m, 1H), 6.17(m, 1H).
13C NMR(75MHz, CDCl3, δ(ppm)): 主異性体(endo異性体)32.6, 38.0, 42.0, 43.0, 45.3, 49.5, 131.4, 138.0.
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート及び温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、5−ブロモメチル−2−ノルボルネン150g(0.802モル)、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム45.6mg、トリシクロヘキシルホスフィン89.6mgを仕込み、135℃に加熱した。内温が安定した後、トリクロロシラン130.4g(0.963モル)を4時間かけて滴下した。滴下終了後、反応液を135℃で撹拌した。2時間後、GCにより、原料のピークが消失し、新たに生成物由来のピークが出現したことを確認してヒドロシリル化反応の終了とした。反応液の温度を80℃に下げ、メタノール61.6g(1.92モル)を滴下した。滴下終了後、反応液を75℃で1時間撹拌した。続いて反応液の中に尿素69.3g(1.16モル)を投入し、更にメタノール46.2g(1.44モル)を滴下した。この反応液を75℃で2時間撹拌した後、加熱撹拌を停止した。反応液を静置すると、尿素塩酸塩のメタノール溶液の層と反応生成物の層に分かれたため、反応生成物の層を集め、GCにかけた。これにより、原料のピークが消失し、新たに生成物由来のピークが出現したことを確認してメトキシ化反応の終了とした。この反応生成物を減圧下で蒸留することで無色透明の液体(bp110〜116℃, 3〜5 mmHg)を収率93%で得た。GCによりこの反応生成物の純度が95%であることを確認した。また、1H NMR, 13C NMR, 29Si NMRによりこの反応生成物が5−ブロモメチル−ノルボルニルトリメトキシシランであり、endo異性体とexo異性体との混合物、かつ、トリメトキシシリル基がノルボルナン骨格の2位に直結した異性体と3位に直結した異性体との混合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 0.45〜3.27 (m, 12H), 3.35(s, 6H, Si-OCH3), 3.37(s, 3H, Si-OCH3).
13C NMR(75MHz, CDCl3, δ(ppm)): 異性体混合物(主生成物のみ記述) 14.2, 23.4, 24.4, 36.1, 38.2, 39.0, 39.8, 42.2, 50.2(Si-OCH3).
29Si NMR(60MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 -45.1, -45.5, -45.8, -46.4.
合成例2において、ヒドロシリル化反応の触媒としてジクロロ(1,5−シクロオクタジエン)パラジウム45.6mgの代わりに塩化白金酸にビニルジメチルジシロキサンを配位させた白金錯体40mgを用い、トリシクロヘキシルホスフィンを用いず、トリクロロシランを滴下する前の温度を135℃から120℃に変更した以外は合成例2と同様にしてヒドロシリル化反応、メトキシ化反応および減圧下での蒸留を行って、無色透明の液体(bp110〜116℃, 3〜5 mmHg)を収率67%で得た。GCによりこの反応生成物の純度が95%であることを確認した。また、1H NMR, 13C NMR, 29Si NMRによりこの反応生成物が5−ブロモメチル−ノルボルニルトリメトキシシランであり、endo異性体とexo異性体との混合物、かつ、トリメトキシシリル基がノルボルナン骨格の2位に直結した異性体と3位に直結した異性体との混合物であることを確認した。この反応生成物のNMRスペクトルデータは合成例2で得られたものと同様であった。
アクリル酸カリウム110g(1.0モル)、ジメチルホルムアミド200g、トルエン200g、ビス-t-ブチルヒドロキシトルエン2.7gを、温度計、水冷コンデンサー、滴下ロートを備えたガラス製の1Lセパラブルフラスコに収め、140℃で加熱し、トルエンとアクリル酸カリウムとに含まれる水を留出させ反応系から除去した。その後、温度を110℃に下げ、反応系に5−ブロモメチル−ノルボルニルトリメトキシシラン309g(1.0モル)を滴下投入した。GCで反応追跡を行いながら、撹拌下、110℃で加熱還流した。5時間後、原料のメトキシシラン由来のピークが完全に消失し、新たに生成物由来のピークが出現したことをGCにより確認して反応終了とした。その後、生成した臭化カリウムを濾別し、減圧下で反応溶剤を留去させ、最後に減圧蒸留にて精製することで無色透明の液体を得た(精製収率43%)。GCによりこの反応生成物の純度が94%以上であることを確認した。また、1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR及びIRスペクトルによりこの反応生成物が5−アクリロイルオキシメチル−ノルボルニルトリメトキシシランであり、endo異性体とexo異性体との混合物、かつ、トリメトキシシリル基がノルボルナン骨格の2位に直結した異性体と3位に直結した異性体との混合物であることを確認した。この反応生成物のNMRスペクトルを図1〜3に、IRスペクトルを図4に掲載する。
1H NMR(300MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 0.43〜3.22 (m, 12H), 3.32(s, 9H, Si-OCH3), 5.57〜6.15(m, 3H, アクリル基).
13C NMR(75MHz, CDCl3, δ(ppm)): 異性体混合物(主生成物のみ記述) 14.6, 24.0, 24.2, 36.7, 37.4, 38.8, 40.6, 50.1(Si-OCH3), 67.2, 128.2, 129.7, 165.4.
29Si NMR(60MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 -44.9, -45.6, -45.9, -46.3.
実施例1において、アクリル酸カリウム110g(1.0モル)の代わりにメタクリル酸カリウム124g(1.0モル)を用いた以外は実施例1と同様にして無色透明液体を得た(精製収率35%)。GCによりこの反応生成物の純度が93%以上であることを確認した。また、1H NMR, 13C NMR, 29Si NMR及びIRスペクトルによりこの反応生成物が5−メタクリロイルオキシメチル−ノルボルニルトリメトキシシランであり、endo異性体とexo異性体との混合物、かつ、トリメトキシシリル基がノルボルナン骨格の2位に直結した異性体と3位に直結した異性体との混合物であることを確認した。
1H NMR(300MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 0.41〜3.25 (m, 12H), 1.96(s, 3H), 3.30(s, 9H, Si-OCH3), 5.55〜6.10(m, 2H, メタクリル基).
13C NMR(75MHz, CDCl3, δ(ppm)): 異性体混合物(主生成物のみ記述) 14.3, 18.1, 23.8, 24.7, 36.3, 37.4, 38.2, 40.8, 50.9(Si-OCH3), 66.2, 125.2, 136.7, 167.4.
29Si NMR(60MHz, CDCl3, δ(ppm)):異性体混合物 -44.8, -45.1, -45.7, -46.8.
Claims (6)
- 下記一般式(4):
(式中、Xは独立にハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルコキシ基、フェニルオキシ基、またはアセトキシ基であり、
R 1 は炭素原子数1〜10のアルキル基であり、
R 2 は酸素原子、硫黄原子、窒素原子もしくはこれらの組み合わせを含み又は含まない炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、
mは0〜2の整数であり、
Zはハロゲン原子である。)
で表されるハロアルキル基含有有機ケイ素化合物と、下記一般式(10):
Y-M (10)
(式中、Yはアクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であり、
Mはアルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である。)
で表される少なくとも1種の放射線重合性官能基を有する塩とを50〜150℃において反応させることを含む、
下記一般式(1):
(式中、X、Y、R 1 、R 2 およびmは前記のとおりである。)
で表される放射線重合性官能基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
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