JP4510805B2 - 2−クロロメチル−6−メチル安息香酸エステルの合成 - Google Patents
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Description
Yは−(CH2)3−、1,3−フェニレン、1,3−シクロヘキサンジイルであり;
R’はH、F、Br、CF3、(C1〜C6)−アルキル、O−(C1〜C6)−アルキル、フェニルであり;
R”はH、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C3)−アルキルフェニル、(C5〜C6)−シクロアルキル、フェニル、CF3である)
の化合物について特に言及されるべきである。
の化合物を提供する。
式(I)の化合物が選好される。
式(I)の化合物が特に選好される。
シエチルまたはベンジルである、
式(I)の化合物が極めて特別に選好される。
の化合物を製造する方法もまた提供し、この方法は式(II)
のジメチル安息香酸エステルを、塩素化剤、例えばスルフリルクロライド、N−クロロ−スクシンイミド(NCS)、1,3−ジクロロ−5,5−ジメチルヒダントイン(NDDH)またはトリクロロイソシアヌル酸[Org Process Research & Development 2002,6,384−393]と不活性溶媒、例えばCCl4、クロロベンゼン中で、または溶媒なしで40℃を越える温度で反応させ、そして引き続いて場合により精製することからなる。
Yは−(CH2)3−、1,3−フェニレン、1,3−シクロヘキサンジイルであり;
R’はH、F、Br、CF3、(C1〜C6)−アルキル、O−(C1〜C6)−アルキル、フェニルであり;
R”はH、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C3)−アルキルフェニル、(C5〜C6)−シクロアルキル、フェニル、CF3である)
を製造するための方法をさらに提供し、この方法は、式(C1)
の化合物を、トルエン、NMPまたは他の非プロトン性溶媒中で式(I)
の化合物と、好適な塩基の存在下で−78〜+50℃、好ましくは−30〜+20℃で好ましくはカリウムtert−ブトキシドとともに反応させ、引き続いて抽出によって仕上げそして場合により最終生成物を結晶化させることからなる。
メチル2−クロロメチル−6−メチルベンゾエートの合成
最初にメチル2,6−ジメチルベンゾエート11.9gを、スルフリルクロライド8.2gおよびAIBN40mgと室温で混合されたクロロベンゼン50ml中に装入した。混合物を60〜90℃で2時間撹拌した。その後、混合物をNaHCO3の飽和溶液80mlと混合した。相分離の後、有機相を10%Na2SO3溶液100mlで洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそしてクロロベンゼンを真空で留去した。無色の液体15.5gを得た。生成物を高真空(0.1ミリバール、66〜77℃)下で蒸留した。収量:10.2g(理論値の71%;95.2面積%)。
イソプロピル2−クロロメチル−6−メチルベンゾエートの合成
最初にイソプロピル2,6−ジメチルベンゾエート19.2gを、N−クロロスクシンイミド13.3gおよびAIBN200mgと室温で混合された四塩化炭素100ml中に装入した。混合物を3時間還流加熱した。混合物を冷却した後、それを吸引濾過しそしてスクシンイミドを四塩化炭素20mlで洗浄した。濾液を一緒にしそして四塩化炭素を真空下で留去した。無色の液体21.8gを得た。生成物を高真空(0.05ミリバール、94〜97℃)下で蒸留した。収量:13.9g(理論値の61%;93.6面積%)。
2−メトキシエチル2−クロロメチル−6−メチルベンゾエートの合成
2−メトキシエチル2,6−ジメチルベンゾエート10.4gをスルフリルクロライド5.4gおよびAIBN40mgと室温で混合した。混合物を60〜90℃で1〜2時間
撹拌した。その後、混合物を水20mlと混合し、相を分離しそして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した。生成物を高真空(0.02ミリバール、95〜103℃)下で蒸留した。収量:6.4g(理論値の66%;91.8面積%)。
ベンジル2−クロロメチル−6−メチルベンゾエートの合成
最初にベンジル2,6−ジメチルベンゾエート12.0gを、スルフリルクロライド5.4gおよびAIBN40mgと室温で混合された四塩化炭素50ml中に装入した。混合物を4〜5時間環流撹拌した。その後、混合物をNaHCO3の飽和溶液40mlと混合した。相分離の後、有機相を10%の亜硫酸ナトリウム溶液50mlで洗浄し、そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥した。生成物を含有する溶液をシリカゲルを通じて濾過しそして四塩化炭素20mlで再度洗浄した。溶媒を真空中で留去した後、得られた生成物は明るい黄色油であった。収量:8.0g(理論値の73%;88.4面積%)。
2−メチル−6−[3−(2−フェニルオキサゾール−4−イルメトキシ)プロポキシメチル]安息香酸の合成
メチル2−クロロメチル−6−メチルベンゾエート4.8gをアセトン250ml中に室温で溶解しそしてヨウ化ナトリウム35gと混合した。混合物を6時間還流加熱した。引き続いて溶媒を真空下0℃で除去した。残留物をLC−MSによって分析し(メチル2−ヨードメチル−6−メチルベンゾエート87.7面積%)そしてトルエン20ml中に溶解した。溶液を、3−(2−フェニルオキサゾール−4−イルメトキシ)プロパン−1−オール5.0g、カリウムtert−ブトキシド4.8gおよびトルエン30mlの混合物に−20℃で10分以内に滴状に添加した。その後混合物を−20℃で6時間撹拌しそして水100mlで希釈し、そして水性相を除去した。有機相をNMP40mlおよび水酸化ナトリウムの32%溶液10mlと混合しそして水分離器上で8時間還流加熱した。引き続いて混合物を水100mlと混合しそして毎回MTB25mlによって2回抽出した。水性相を酢酸5mlで酸性化しそして毎回エチルアセテート50mlによって2回抽出した。相が分離された後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして溶媒を真空中で除去した。ジイソプロピルエーテルから結晶化した後、2−メチル−6−[3−(2−フェニルオキサゾール−4−イルメトキシ)プロポキシメチル]安息香酸4.2gを得た(理論値の50%;99.2HPLC面積%)。
Claims (8)
- Rが、C1〜C8−アルキル、C3〜C6−シクロアルキルまたはC1〜C4−アルキル−C6〜C12−アリールであって、それぞれが場合によりハロゲンによって置換されていても
よく、また1つまたは2つのCH2基が−O−によって置換されていてよい、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Rが、C1〜C6−アルキルまたはC1〜C4−アルキル−C6〜C12−アリールであって、それぞれが場合によりハロゲンによって置換されていてもよく、
また1つのCH2基が−O−によって置換されていてよい、
請求項1または2に記載の式(I)の化合物。 - Rが、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、t−ブチル、フェニル、2−メトキシエチルまたはベンジルである、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。 - 式(C)
Yは−(CH2)3−、1,3−フェニレン、1,3−シクロヘキサンジイルであり;
R’はH、F、Br、CF3、(C1〜C6)−アルキル、O−(C1〜C6)−アルキル、フェニルであり;
R”はH、(C1〜C6)−アルキル、(C1〜C3)−アルキルフェニル、(C5〜C6)−シクロアルキル、フェニル、CF3である)
の化合物を製造する方法であって、式(C1)
の化合物を、トルエン、NMPまたは他の非プロトン性溶媒中で式(I)
の化合物と、好適な塩基の存在下で−78〜+50℃で反応させ、引き続いて抽出によって仕上げそして場合により最終生成物を結晶化させることを含む上記方法。 - フェニル環がm−位置またはp−位置でR’によって置換されている、請求項6に記載の式(C)の化合物を製造する方法。
- 一般式(C)のPPAR作用薬を製造するための請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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