JP4498838B2 - ポリマー組成物 - Google Patents
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Description
成分(A):イオン性基を有するフッ素含有ポリマー
成分(B):成分(A)と逆電荷のイオン性基を有するシリコーン
本発明のイオン性基を有するフッ素含有ポリマーとは、分子中にフッ素原子を含み、且つ、イオン性基を有する水不溶性ポリマーであれば特に制限はされない。ここでいう水不溶性とは、25℃でpH3〜11の水への溶解性が0.1重量%以下であり、水中で均一分散しないことを指す。
本発明では、成分(A)として、これらのポリマーを1種又は2種以上使用することができる。
本発明の成分(B)は、成分(A)がアニオン性基を有する場合はカチオン性基、カチオン性基を有する場合はアニオン性基を有するシリコーンであれば良い。
成分(B)の粘度としては、25℃において、10〜100000mm2/sが好ましく、20〜100000mm2/sが特に好ましい。
本発明では、成分(B)として、これらのシリコーンを1種又は2種以上使用することができる。
本発明の成分(C)としては、主鎖骨格がジメチルポリシロキサンである通常化粧料等に使用される一般的なシリコーンオイルが挙げられ、具体的には、ジメチルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、シリコーン樹脂、シリコーングリース、メチルスチリル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、フッ素変性シリコーン等が例示される。
本発明のポリマー組成物は、成分(A)と成分(B)を任意の混合比で配合することが可能であるが、本発明では、成分(A)に対して成分(B)を相互作用させることを利用しているため、成分(A)と成分(B)のイオン性基のモル比(A)/(B)が、3/7〜9/1であることが好ましく、4/6〜8/2であることが特に好ましい。また、成分(A)と成分(B)の重量比(A)/(B)は、1/9〜8/2が好ましく、2/8〜7/3が特に好ましい。
また、本発明の効果を妨げない範囲で更に他の成分を含んでいてもよい。
本発明の化粧料は、本発明のポリマー組成物と、成分(C)を含有する。本発明の化粧料中の、本発明のポリマー組成物の含有量は、0.05〜50重量%が好ましく、0.1〜20重量%が更に好ましい。また、成分(C)の含有量は、0.1〜99重量%が好ましく、0.5〜80重量%が更に好ましい。
フッ素含有モノマーとして、2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレート(FLUOWET MAE800;クラリアントジャパン(株)製)36.00g、共重合可能なモノマーとして、ステアリルメタクリレート(NKエステル S;新中村化学工業(株)製)22.75g、イオン性モノマーとして、メタクリル酸(アクリルエステルMAA;三菱レイヨン(株)製)1.25g、n−ヘキサン54.0gを均一に混合し、内容量300mLのガラス製セパラブルフラスコに入れ、窒素雰囲気下で攪拌しながら60〜65℃付近まで昇温した。そこに重合開始剤として2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリル(V−65;和光純薬工業(株)製)0.37gをn−ヘキサン6.0gに溶解した溶液を添加し、60〜65℃付近で6時間重合・熟成した。この溶液の一部を採取し、乾燥後GPCにて重量平均分子量を測定した結果、ポリスチレン換算で6000であった。
実施例1において、ステアリルメタクリレートを20.55g、メタクリル酸を4.00g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.42gに変更し、実施例1と同法で重合を行い、更にアミノ変性シリコーンをXF42−B1989(ジーイー東芝シリコーン(株)製)64.10gに変更して、実施例1と同法で調製し、ポリマー組成物2を得た。重合終了時点での重量平均分子量は77000であった。
実施例1において、ステアリルメタクリレートを23.10g、メタクリル酸を0.90g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.36gに変更し、実施例1と同法で重合を行った。更にアミノ変性シリコーンをSF8452C(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)67.20gに変更して、実施例1と同法で調製し、ポリマー組成物3を得た。重合終了時点での重量平均分子量は62000であった。
実施例1において、2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを39.50g、ステアリルメタクリレートを19.75g、メタクリル酸を1.50g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.36g、KF−865を38.75gに変更して、実施例1と同法で調製し、ポリマー組成物4を得た。重合終了時点での重量平均分子量は47000であった。
実施例1において、2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを34.80g、ステアリルメタクリレートを22.80g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.37gに変更し、イオン性モノマーとして、メタクリル酸の代わりに2−ジメチルアミノエチルメタクリレート(和光純薬工業(株)製)2.50gを用いて、実施例1と同法で重合を行った。更に、逆電荷のイオン性基を有するシリコーンとしてアミノ変性シリコーンの代わりにカルボキシル変性シリコーンX−22−3701E(信越化学工業(株)製)60.20gを用いて、実施例1と同法で調製し、ポリマー組成物5を得た。重合終了時点での重量平均分子量は58000であった。
実施例1において、2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを24.00g、ステアリルメタクリレートを12.00g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.21gに変更し、イオン性モノマーであるメタクリル酸の代わりにイオン性を有しないモノマーであるジメチルポリシロキシプロピルメタクリレート(サイラプレーンFM−0721(平均分子量5000);チッソ(株)製)24.00gを用いて、実施例1と同法で重合を行った。その後、アミノ変性シリコーンを添加する操作を行わないで、実施例1と同法で調製し、溶媒精製後、ポリマー組成物6を得た。重合終了時点での重量平均分子量は87000であった。
比較例1において、2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを36.00g、ステアリルメタクリレートを使用せず、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.23gに変更し、イオン性を有しないモノマーとしてサイラプレーンFM−0721の代わりにサイラプレーンFM−0711(ジメチルポリシロキシプロピルメタクリレート、平均分子量1000;チッソ(株)製)24.00gを用いて、比較例1と同法で調製し、溶媒精製後、ポリマー組成物7を得た。重合終了時点での重量平均分子量は129000であった。
実施例1において、フッ素含有モノマーである2−パーフルオロオクチルエチルメタクリレートを使用せず、ステアリルメタクリレートを59.00g、メタクリル酸を1.00g、2,2−アゾビス−2,4−ジメチルバレロニトリルを0.46g、KF−865を38.80gに変更して、実施例1と同法で調製し、溶媒精製後、ポリマー組成物8を得た。重合終了時点での重量平均分子量は103000であった。
実施例1において、アミノ変性シリコーンを添加する操作を行わない以外は、実施例1と同法で調製し、溶媒精製後、ポリマー組成物9を得た。重合終了時点での重量平均分子量は60000であった。
実施例1〜5及び比較例1〜4で得られたポリマー組成物1〜9について、以下の方法でシリコーンへの溶解性及び撥油性を評価した。結果を表1に示す。
オクタメチルシクロテトラシロキサン(SH244;東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製)9.0g中に、ポリマー組成物1.0gを添加し、撹拌・加熱により良く混合して、25℃での溶解性を目視により下記基準で評価した。
○:透明で均一な溶液
△:白濁した均一な溶液
×:固形物が沈殿・析出した溶液
ここで、均一な液体を形成したものを合格と判断した。
シリコーンへの溶解性の評価に用いたポリマー組成物のシリコーン溶液を、低密度ポリエチレンフィルム(厚さ0.1μm)上にポリマー分が1mg/cm2となるように塗布し、溶媒を完全に乾燥させてポリマー皮膜を得た。この皮膜上にスクワレン(和光純薬工業(株)製)を1滴滴下し、1分後に接触角を測定した。この測定を3回行い、その平均値を接触角とした。ここで、接触角は40°以上であるものを合格とした。
下記方法で表2に示す組成の油中水型乳液状ファンデーションを製造し、下記方法で使用感、化粧持続性、耐色移り性、耐摩擦色移り性を評価した。結果を表2に示す。
粉体成分を混合粉砕した。油相成分を70〜80℃で溶解/分散したのち、粉砕した粉体成分を添加し、ディスパーで分散させた。次に20〜30℃に降温したのち、水相成分を攪拌しながら添加して乳化させ、油中水型乳液状ファンデーションを得た。
(1) 使用感及び化粧持続性
12名の専門パネラーにより、各ファンデーションを使用したときの使用感及び化粧持続性を次の基準で官能評価した。
5;10〜12人が良いと判断した
4;8〜9人が良いと判断した
3;6〜7人が良いと判断した
2;4〜5人が良いと判断した
1;3人以下が良いと判断した。
各ファンデーションの一定量を人工皮革に均一に塗布し、ティッシュを押し当てた部分を300gf/cm2の圧力を10秒間加えた。そのときティッシュへ移行したファンデーションによる着色度合いにより、以下の基準で評価した。
◎;ほとんど着色していない
○;やや着色している
△;着色している
×;かなり着色している。
各ファンデーションの一定量を人工皮革に均一に塗布し、木綿布で塗布した部分を30gf/cm2の圧力下、表面性試験器を用いて3000mm/minの速度で3往復させた。そのとき移行したファンデーションによる色移りの着色度合いにより、以下の基準で評価した。
◎;ほとんど着色していない
○;やや着色している
△;着色している
×;かなり着色している
下記成分(6)〜(9)を混合粉砕した。成分(1)〜(5)を70〜80℃で溶解/分散したのち、上記粉砕した成分(6)〜(9)を添加し、ディスパーで分散させた。次に20〜30℃に降温したのち、成分(10)〜(14)の水相成分を攪拌しながら添加して乳化させ、ホモミキサーで粘度調整してクリーム状ファンデーションを得た。
(1)アルキルグリセリルエーテル変性シリコーン 4.0%
(特開平4−108795号実施例11に従って製造したシリコーン誘導体、m=60、n=4)
(2)デカメチルシクロペンタシロキサン(信越化学工業社製、KF−995)20.0%
(3)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF−96A 10c) 7.5%
(4)フッ素変性シリコーン(特開平7−277914 製造例3) 7.5%
(5)ポリマー組成物1 0.5%
(6)5%フッ素処理酸化チタン 6.0%
(7)5%フッ素処理ベンガラ七宝 0.9%
(8)5%フッ素処理黄酸化鉄 1.1%
(9)5%フッ素処理マイカ 4.0%
(10)グリセリン 3.0%
(11)硫酸マグネシウム 0.8%
(12)防腐剤 適量
(13)香料 微量
(14)精製水 残量。
下記成分(1)〜(5)を70〜80℃で溶解/分散したのち、成分(6)を添加し、ディスパーで分散させた。次に20〜30℃に降温したのち、成分(7)〜(11)を攪拌しながら添加して乳化させて乳液を得た。
(1)ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 2.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH3772M)
(2)オクタメチルシクロテトラシロキサン 15.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH344)
(3)ジメチルポリシロキサン 10.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH200C6c)
(4)フッ素変性シリコーン(特開平7−277914 製造例6) 5.0%
(5)ポリマー組成物1 3.0%
(6)2%シリコーン処理微粒子酸化亜鉛 1.0%
(7)エデト酸四ナトリウム 0.1%
(8)L−アスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩 3.0%
(9)クエン酸ナトリウム 1.0%
(10)香料 微量
(11)精製水 残量。
下記成分(7)〜(11)を混合粉砕した。成分(2)〜(6)を70〜80℃で溶解/分散したのち、粉砕した成分(7)〜(11)を添加し、ディスパーで分散させた。次に20〜30℃に降温したのち、成分(1)、(12)〜(13)を攪拌しながら添加して乳化させ、水中油型乳液状ファンデーションを得た。
(1)水溶性アルキル変性多糖誘導体 0.5%
(NATROSOL Plus339 アクアロン・カンパニー社製)
(2)イソステアリルグリセリルエーテル(HLB1.8) 0.5%
(3)オクタメチルシクロテトラシロキサン 15.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH244)
(4)ジメチルポリシロキサン(特開平7−277914 製造例7) 12.0%
(5)フッ素変性シリコーン(旭硝子社製 FSL−300) 3.0%
(6)ポリマー組成物1 0.7%
(7)3%シリコーン処理酸化チタン 3.0%
(8)3%シリコーン処理ベンガラ七宝 0.3%
(9)3%シリコーン処理黄酸化鉄 1.0%
(10)3%シリコーン処理ナイロンパウダー 3.0%
(11)3%シリコーン処理マイカ 4.0%
(12)エタノール 5.0%
(13)精製水 残量。
下記成分(1)〜(8)を70〜80℃で溶解/分散したのち、20〜30℃に降温し、成分(9)〜(15)を攪拌しながら添加して乳化させ、ホモミキーで粘度調整し、保湿クリームを得た。
(1)イソステアリルグリセリルエーテル(HLB1.8) 1.0%
(2)モノオレイン酸ソルビタン(日光ケミカルズ社製 SO−10R) 2.0%
(3)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(日光ケミカルズ社製 HCO10) 2.0%
(4)ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 1.5%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH3775M)
(5)デカメチルシクロテトラシロキサン 15.0%
(東レ・ダウコーングシリコーン社製 SH245)
(6)メチルフェニルポリシロキサン 7.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH556)
(7)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製 X−22−820) 3.5%
(8)ポリマー組成物2 3.0%
(9)グリセリン 3.0%
(10)カミツレスクワラン抽出エキス 0.5%
(11)硫酸マグネシウム 1.0%
(12)クエン酸 0.6%
(13)クエン酸三ナトリウム 0.4%
(14)防腐剤 適量
(15)精製水 残量。
下記成分(6)と(7)を混合粉砕した。成分(1)〜(5)を70〜80℃で溶解/分散したのち、上記粉砕した成分(6)と(7)を添加し、ディスパーで分散させた。次に20〜30℃に降温したのち、成分(8)〜(11)を攪拌しながら添加して乳化させてサンスクリーン乳液を得た。
(1)ジメチルポリシロキサンポリオキシアルキレン共重合体 0.7%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH3773M)
(2)オクタメチルシクロテトラシロキサン 25.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 SH244)
(3)フッ素変性シリコーン 10.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 FS−1265)
(4)ポリマー組成物3 10.0%
(5)メトキシ桂皮酸オクチル 4.0%
(6)2%シリコーン処理微粒子酸化チタン 7.0%
(7)2%シリコーン微細酸化亜鉛華 5.0%
(8)グリセリン 1.5%
(9)エタノール 9.5%
(10)精製水 残量
(11)香料 微量。
下記成分(1)〜(8)を混合粉砕した。これを高速ブレンダーへ移し、更に成分(9)〜(13)を80℃で混合溶解したものを加えて均一混合した後、再び粉砕し、ふるいを通した。これを金皿に圧縮成形した。
(1)5%シリコーン処理酸化チタン 20.0%
(2)5%シリコーン処理セリサイト 25.0%
(3)5%シリコーン処理タルク 30.0%
(4)5%シリコーン処理ベンガラ 3.0%
(5)5%シリコーン処理黄酸化鉄 6.0%
(6)5%シリコーン処理黒酸化鉄 0.5%
(7)5%シリコーン処理シリカ 5.0%
(8)5%シリコーン処理ナイロンパウダー 5.0%
(9)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF−96A 6cs) 2.0%
(10)フッ素変性シリコーン(信越化学工業社製 X−22−820) 1.0%
(11)ポリマー組成物3 1.0%
(12)防腐剤 適量
(13)香料 微量。
下記成分(1)〜(9)を混合粉砕した。これを高速ブレンダーへ移し、更に成分(10)〜(14)を80℃で混合溶解したものを加えて均一混合した後、再び粉砕し、ふるいを通した。これを金皿に圧縮成形した。
(1)3%フッ素処理カオリン 40.0%
(2)3%フッ処理マイカ 15.0%
(3)3%フッ素処理酸化チタン 18.0%
(4)3%フッ素処理黄酸化鉄 4.0%
(5)3%フッ素処理ベンガラ七宝 1.0%
(6)3%フッ素処理黒酸化鉄 0.1%
(7)3%フッ処理酸化亜鉛 0.5%
(8)3%フッ素処理赤色226号 4.5%
(9)3%フッ素処理雲母チタン 14.0%
(10)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF−96A 10cs)1.0%
(11)フッ素変性シリコーン(旭硝子社製 FSL−300) 0.5%
(12)ポリマー組成物3 0.2%
(13)防腐剤 適量
(14)香料 微量。
下記成分(1)〜(9)を混合粉砕した。これを高速ブレンダーへ移し、更に成分(10)〜(14)を80℃で混合溶解したものを加えて均一混合した後、再び粉砕し、ふるいを通した。これを金皿に圧縮成形した。
(1)5%フッ素処理雲母チタン 18.0%
(2)5%フッ素処理セリサイト 22.0%
(3)5%フッ素処理マイカ 24.0%
(4)5%フッ素処理ベンガラ 4.5%
(5)5%フッ素処理黄酸化鉄 1.0%
(6)5%フッ素処理黒酸化鉄 0.5%
(7)5%フッ素処理郡青 10.0%
(8)5%フッ素処理紺青 6.0%
(9)5%フッ素処理ナイロンパウダー 7.0%
(10)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF−96A6c) 2.0%
(11)フッ素変性シリコーン(特開平7−277914 製造例7) 2.0%
(12)ポリマー組成物3 2.0%
(13)防腐剤 適量
(14)香料 微量。
下記成分(1)〜(6)を加熱溶解し、均一に混合した。これに成分(7)〜(12)を加え、ロールミルで練り均一分散させた後、再溶解して脱泡後、金型に流し込み急冷して固めた。固まったものを金型から取り出し、容器に充填した。次にスティックを炎の中を通し、表面を均一にした。
(1)キャンデリラワックス 14.0%
(2)マイクロクリスタリンワックス 11.9%
(マルチワックスW−445、Wicco社製)
(3)アルキル変性シリコーンワックス 8.0%
(東レ・ダウコーニングシリコーン社製 AMS−C30)
(4)フッ素変性シリコーン(旭硝子社製 FSL−300) 12.0%
(5)ジメチルポリシロキサン(信越化学工業社製、KF−96A6c) 20.0%
(6)ポリマー組成物3 8.0%
(7)5%シリコーン処理酸化チタン 9.0%
(8)5%シリコーン処理赤色226号 1.0%
(9)5%シリコーン処理雲母チタン 15.0%
(10)酸化防止剤 0.1%
(11)防腐剤 適量
(12)香料 微量。
Claims (8)
- 下記成分(A)及び成分(B)を含有する化粧料。
成分(A):フルオロアルキル基を有する(メタ)アクリレート系モノマー及びイオン性基を有する(メタ)アクリレート系モノマーを含むモノマーを重合して得られる、イオン性基を有するフッ素含有ポリマー
成分(B):成分(A)と逆電荷のイオン性基を有するシリコーン - 成分(A)と成分(B)のイオン性基のモル比、(A)/(B)が3/7〜9/1である、請求項1記載の化粧料。
- 成分(A)のイオン性基がカルボキシル基又はアミノ基である、請求項1又は2記載の化粧料。
- 成分(A)の主鎖骨格が(メタ)アクリレート系である、請求項1〜3いずれかに記載の化粧料。
- 成分(B)のイオン性基がアミノ基又はカルボキシル基である、請求項1〜4いずれかに記載の化粧料。
- さらに、シリコーン系溶剤(以下成分(C)という)を含有する、請求項1〜5いずれかに記載の化粧料。
- 先に成分(A)と成分(B)を混合し、得られた混合物と成分(C)とを混合して得られる、請求項6記載の化粧料。
- 成分(C)がフッ素変性シリコーン及びジメチルポリシロキサンから選ばれる少なくとも1種である請求項6又は7記載の化粧料。
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