JP4489670B2 - 静電荷像現像用トナーの製造方法 - Google Patents
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即ち、本発明は以下のことを特徴とする。
(5)前記製造方法において、有機溶媒組成物が、少なくとも有機溶媒中に活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体、着色剤を溶解または分散させたものであり、該有機溶媒組成物を水系媒体中で機械的剪断力により分散させた後、又は分散させながら該活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を反応させる工程を有することを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
(7)前記製造方法において、トナー乳化分散工程の後に、有機溶媒除去工程を有し、得られた有機溶媒除去工程後のトナー粒子分散液中に存在する該トナー粒子の体積平均粒子径と数平均粒子径の比(Dv/Dn)が1.20以下であることを特徴とする前記(1)〜(6)のいずれ一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
(8)前記製造方法において、得られる乳化液中に存在する該トナー粒子の平均円形度が0.92〜1.00であることを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
本発明の検討によれば、有機溶媒組成物と水系媒体の重量比が60:40〜20:80である。混合液中の有機溶媒組成物の重量比が60%を超えると、乳化が不安定になり、また有機溶媒組成物の中に水系媒体の粒子が生ずる(W/O)状態になる可能性がある。混合液中の有機溶媒組成物の重量比が20%未満になると、有機溶媒組成物によっては乳化が不安定になる場合があり、また収率が低くなることから生産上問題である。
有機溶媒組成物と水系媒体の混合/分散による造粒においては、混合液中の有機溶媒組成物と水系媒体の重量比によって粒子径が変化する。一定の剪断力条件下での全混合液に対する有機溶媒組成物の重量比[%]と体積平均粒径との関係は図1のような関係になっている。任意の粒径を得られる有機溶媒組成物の重量比は2水準存在し、収率の点から考えて有機溶媒組成物の重量比が大きい部分で制御するのが好ましい。このとき、一定の剪断力条件下での全混合液に対する有機溶媒組成物の重量比[%]と体積平均粒径との関係が−6.0〜+6.0(μm/%)となっている範囲であることが必要である。この範囲を外れると、有機溶媒組成物と水系媒体の計量ブレ(連続して分散がされる場合は流量の振れ)により、粒径の変化が大きくなってしまう。好ましくは、−1.5〜+3.0(μm/%)の範囲である。−1.5〜+3.0(μm/%)であると有機溶媒組成物の重量比に対する体積平均粒径の変化が緩やかで、粒径の制御が行いやすく、シャープな粒度分布を有する所望の粒径のトナーを得ることができる。また、有機溶媒組成物と水系媒体とを連続的に分散機、又は乳化機に供給しながら剪断力を与えることで乳化液をつくる方法では、製造スケールに拠らず大量に乳化液を製造することが出来るだけでなく、もし初期の乳化液が望む粒径で無かった場合に、有機溶媒組成物と水系媒体の乳化機に送る流量を調整することで、乳化装置を停止させることなくシャープな粒度分布を有する所望の粒径を有する粒子を含む乳化液を製造することが出来る。
(結着樹脂)
本発明で使用することのできる結着樹脂は、ポリスチレン、ポリp−クロロスチレン、ポリビニルトルエンなどのスチレン及びその置換体の重合体;スチレン−p−クロロスチレン共重合体、スチレン−プロピレン共重合体、スチレン−ビニルトルエン共重合体、スチレン−ビニルナフタリン共重合体、スチレン−アクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリル酸エチル共重合体、スチレン−アクリル酸ブチル共重合体、スチレン−アクリル酸オクチル共重合体、スチレン−メタクリル酸メチル共重合体、スチレン−メタクリル酸エチル共重合体、スチレン−メタクリル酸ブチル共重合体、スチレン−α−クロルメタクリル酸メチル共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ビニルメチルケトン共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル−インデン共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体などのスチレン系共重合体;ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、エポキシ樹脂、エポキシポリオール樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリビニルブチラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、脂肪族叉は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラフィンワックスなどが挙げられ、単独あるいは混合して使用できるが、ポリエステル樹脂が好ましい。
また、有機溶媒組成物が、少なくとも有機溶媒中に活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体、着色剤を溶解または分散させたものであり、該有機溶媒組成物を水系媒体中で機械的剪断力により分散させた後、又は分散させながら該活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を反応させる工程を有することが好ましい。活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体としては、イソシアネート基含有ポリエステル系プレポリマー(A)が好ましい。また活性水素基を有する化合物と反応な部位を有する重合体と反応させる活性水素基を有する化合物としては、アミン(B)が好ましい。
本発明の着色剤としては公知の染料及び顔料が全て使用でき、例えば、カーボンブラック、ニグロシン染料、鉄黒、ナフトールイエローS、ハンザイエロー(10G、5G、G)、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、黄土、黄鉛、チタン黄、ポリアゾイエロー、オイルイエロー、ハンザイエロー(GR、A、RN、R)、ピグメントイエローL、ベンジジンイエロー(G、GR)、パーマネントイエロー(NCG)、バルカンファストイエロー(5G、R)、タートラジンレーキ、キノリンイエローレーキ、アンスラザンイエローBGL、イソインドリノンイエロー、ベンガラ、鉛丹、鉛朱、カドミウムレッド、カドミウムマーキュリレッド、アンチモン朱、パーマネントレッド4R、パラレッド、ファイセーレッド、パラクロルオルトニトロアニリンレッド、リソールファストスカーレットG、ブリリアントファストスカーレット、ブリリアントカーンミンBS、パーマネントレッド(F2R、F4R、FRL、FRLL、F4RH)、ファストスカーレットVD、ベルカンファストルビンB、ブリリアントスカーレットG、リソールルビンGX、パーマネントレッドF5R、ブリリアントカーミン6B、ポグメントスカーレット3B、ボルドー5B、トルイジンマルーン、パーマネントボルドーF2K、ヘリオボルドーBL、ボルドー10B、ボンマルーンライト、ボンマルーンメジアム、エオシンレーキ、ローダミンレーキB、ローダミンレーキY、アリザリンレーキ、チオインジゴレッドB、チオインジゴマルーン、オイルレッド、キナクリドンレッド、ピラゾロンレッド、ポリアゾレッド、クロームバーミリオン、ベンジジンオレンジ、ペリノンオレンジ、オイルオレンジ、コバルトブルー、セルリアンブルー、アルカリブルーレーキ、ピーコックブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー、ファストスカイブルー、インダンスレンブルー(RS、BC)、インジゴ、群青、紺青、アントラキノンブルー、ファストバイオレットB、メチルバイオレットレーキ、コバルト紫、マンガン紫、ジオキサンバイオレット、アントラキノンバイオレット、クロムグリーン、ジンクグリーン、酸化クロム、ピリジアン、エメラルドグリーン、ピグメントグリーンB、ナフトールグリーンB、グリーンゴールド、アシッドグリーンレーキ、マラカイトグリーンレーキ、フタロシアニングリーン、アントラキノングリーン、酸化チタン、亜鉛華、リトボン及びそれらの混合物が使用できる。着色剤の含有量はトナーに対して通常1〜15重量%、好ましくは3〜12重量%である。
本発明のトナーは、必要に応じて帯電制御剤を含有してもよい。帯電制御剤としては公知のものが全て使用でき、例えばニグロシン系染料、トリフェニルメタン系染料、クロム含有金属錯体染料、モリブデン酸キレート顔料、ローダミン系染料、アルコキシ系アミン、4級アンモニウム塩(フッ素変性4級アンモニウム塩を含む)、アルキルアミド、燐の単体または化合物、タングステンの単体または化合物、フッ素系活性剤、サリチル酸金属塩及び、サリチル酸誘導体の金属塩等である。具体的にはニグロシン系染料のボントロン03、第四級アンモニウム塩のボントロンP−51、含金属アゾ染料のボントロンS−34、オキシナフトエ酸系金属錯体のE−82、サリチル酸系金属錯体のE−84、フェノール系縮合物のE−89(以上、オリエント化学工業社製)、第四級アンモニウム塩モリブデン錯体のTP−302、TP−415(以上、保土谷化学工業社製)、第四級アンモニウム塩のコピーチャージPSY VP2038、トリフェニルメタン誘導体のコピーブルーPR、第四級アンモニウム塩のコピーチャージ NEG VP2036、コピーチャージ NX VP434(以上、ヘキスト社製)、LRA−901、ホウ素錯体であるLR−147(日本カーリット社製)、銅フタロシアニン、ペリレン、キナクリドン、アゾ系顔料、その他スルホン酸基、カルボキシル基、四級アンモニウム塩等の官能基を有する高分子系の化合物が挙げられる。
本発明で得られた着色粒子の流動性や現像性、帯電性を補助するための外添剤としては、無機微粒子を好ましく用いることができる。この無機微粒子の一次粒子径は、5mμ〜2μmであることが好ましく、特に5mμ〜500mμであることが好ましい。また、BET法による比表面積は、20〜500m2/gであることが好ましい。この無機微粒子の使用割合は、トナーの0.01〜5重量%であることが好ましく、特に0.01〜2.0重量%であることが好ましい.無機微粒子の具体例としては、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ペンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素などを挙げることができる。
(ポリエステル樹脂の作製)
多価アルコール(PO)と多価カルボン酸(PC)を、テトラブトキシチタネート、ジブチルチンオキサイドなど公知のエステル化触媒の存在下、150〜280℃に加熱し、必要により減圧しながら生成する水を溜去して、ポリエステル樹脂を得る。
上記ポリエステル樹脂と同様の方法で得られた水酸基を有するポリエステルに、40〜140℃にて、多価イソシアネート(PIC)を反応させ、イソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー(A)を得る。多価イソシアネート(PIC)を反応させる際には、必要により溶剤を用いることもできる。使用可能な溶剤としては、イソシアネート化合物に対して不活性である、芳香族溶剤(トルエン、キシレンなど);ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど);エステル類(酢酸エチルなど);アミド類(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)およびエーテル類(テトラヒドロフランなど)などが挙げられる。
ポリエステルプレポリマー(A)とアミン類(B)との反応は、他のトナー構成材料と混合させて行わせるものであっても良いし、予め作製しておくものでもよい。予め作製する場合は、ポリエステルプレポリマー(A)にアミン類(B)を0〜140℃にて反応させ、ウレア変性ポリエステル樹脂を得る。ポリエステルプレポリマー(A)とアミン類(B)を反応させる場合にも、プレポリマー(A)の場合と同様に、必要に応じて溶剤を用いることができる。使用可能な溶剤は、先に挙げた通りである。
本発明に用いる水系媒体としては、水単独でもよいが、水と混和可能な溶剤を併用することもできる。混和可能な溶剤としては、アルコール(メタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコールなど)、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、セルソルブ類(メチルセルソルブなど)、低級ケトン類(アセトン、メチルエチルケトンなど)などが挙げられる。トナー粒子は、水系媒体中でイソシアネート基を有するポリエステルプレポリマー(A)からなる分散体を、アミン類(B)と反応させて形成しても良いし、予め作製した変性ポリエステル樹脂を用いても良い。水系媒体中でポリエステル樹脂やポリエステルプレポリマー(A)からなる分散体を安定して形成させる方法としては、水系媒体中にポリエステル樹脂やポリエステルプレポリマー(A)からなるトナー構成材料を加えて、機械的剪断力により分散させるが、他のトナー構成材料であるワックス、帯電制御剤などは、水系媒体中で分散体を形成させる際に混合してもよいが、予めこれらトナー構成材料を混合した後、水系媒体中にその混合物を加えて分散させたほうがより好ましい。また、本発明においては、ワックス、帯電制御剤などのトナー構成材料は、必ずしも、水系媒体中で粒子を形成させる時に混合しておく必要はなく、粒子を形成せしめた後、添加してもよい。
また、水系媒体中に予め固体の微粒子分散剤を添加しておくことで、水相中での油滴の分散が均一化する。これは、分散時に油滴の表面に固体微粒子分散剤が配置するようになり、油滴の分散が均一化するものであり、それと共に油滴同士の合一が防止され、粒度分布のシャープなトナーが得られるようになる。固体微粒子分散剤は、水系媒体中で水に難溶の固体状で存在するものであり、平均粒径が0.01〜1μmの無機微粒子が好ましい。無機微粒子の具体例としては、例えばシリカ、アルミナ、酸化チタン、チタン酸バリウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸カルシウム、チタン酸ストロンチウム、酸化亜鉛、酸化スズ、ケイ砂、クレー、雲母、ケイ灰石、ケイソウ土、酸化クロム、酸化セリウム、ベンガラ、三酸化アンチモン、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、炭化ケイ素、窒化ケイ素などを挙げることができる。更に好ましくはリン酸三カルシウム、炭酸カルシウム、コロイド状酸化チタン、コロイダルシリカ、ヒドロキシアパタイトなども用いることが出来る。特に水中でリン酸ナトリウムと塩化カルシウムを塩基性条件下で反応させて合成したヒドロキシアパタイトが好ましい。
該プロセスカートリッジは潜像担持体1、帯電手段2、現像手段4、クリーニング手段5が一体として組み込まれている。このうち現像手段には、本発明のトナーが組み込まれている。
(ポリエステルの製造例)
冷却管、攪拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物690部、テレフタル酸335部を投入し、常圧窒素気流下のもと、210℃で10時間縮合反応した。次いで10〜15mmHgの減圧下で脱水しながら5時間反応を継続した後に冷却し、ポリエステル(1)を得た。得られたポリエステル樹脂の重量平均分子量6,000、酸価10KOHmg/g、ガラス転移点48℃であった。
(プレポリマーの製造例)
冷却管、攪拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールAエチレンオキサイド2モル付加物795部、イソフタル酸200部、テレフタル酸65部、及びジブチルチンオキサイドを2部を投入し、常圧窒素気流下のもと、210℃で8時間縮合反応した。次いで10〜15mmHgの減圧下で脱水しながら5時間反応を継続した後に80℃まで冷却し、酢酸エチル中にてイソホロンジイソシアネート170部と2時間反応を行い、プレポリマーを得た。得られたプレポリマーの重量平均分子量は5,000であった。さらに、酢酸エチルにより、前述したプレポリマー溶液を50%の濃度となるように調整した。
(水系分散媒体の製造例)
タンク内に水945部、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸ブチル共重合体の20%水性分散液40部、50%ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液(エレミノールMON−7:三洋化成工業製)160部、酢酸エチル90部を混合撹拌し、水系分散媒体を得た。
(有機溶媒組成物の製造例)
タンク内に、35%カルナバワックス酢酸エチル分散液170部、ポリエステル(1)120部、イソホロンジアミン3部、ピグメントイエロー(PY155、クラリアント製)20部、酢酸エチル70部を投入し、2時間、攪拌して溶解混合した。続いて、高能率分散機エバラマイルダー(荏原製作所製)を用いて、1時間、循環混合した。
続いて、50%のプレポリマーと有機溶媒組成物を混合し、水系分散媒体に投入した液をTK式ホモミキサーを用いて11000rpmに攪拌して乳化液を得る工程を、表1の50%のプレポリマー、有機溶媒組成物、水系分散媒体の比率で行い、この各混合液をTK式ホモミキサーを用いて11000rpmに攪拌して、其々の乳化液中のトナー粒子径を測定した。結果を表2に示す。
50%プレポリマーを440g/分、有機溶媒組成物を3560g/分、をスタティックミキサ−((株)ノリタケエンジニアリング製)にて混合した後、水系分散媒体を6000g/分のスピードで、パイプラインホモミキサー(特殊機化工業製)に供給し、乳化分散液を得た。パイプラインホモミキサーの吐出係数は0.15、回転数は2960回転、翼径は0.11mであった。
さらに、得られた乳化液を以下のように処理することでトナーを得た。まず、脱溶剤工程は次の方法で行った。45℃まで昇温して、攪拌翼外周端周速10.5m/秒、大気圧下(101.3kPa)で溶剤を除去した。脱溶剤時間は5時間を要した。その後、濾別、洗浄、乾燥した後にトナー母体を得た。次に、得られた母体粒子100部及び帯電制御剤(オリエント化学社製 ボントロン E−84)0.25部をQ型ミキサー(三井鉱山社製)を用いて混合した。さらに、疎水性シリカ(H2000、クラリアントジャパン社製)を0.5部添加し、混合した。更に、疎水性シリカ0.5部と、疎水化酸化チタン0.5部をヘンシェルミキサーにて混合し、目開き37μmのスクリーンにて粗大粒子を除去して、イエロートナー(1)を得た。得られたトナー粒子の体積平均粒子径は5.3μm、個数平均粒径は4.7μmとなり、平均円形度は0.96であった。
実施例1において、50%プレポリマーを420g/分、有機溶媒組成物を3380g/分、水系分散媒体(1)を6200g/分に変更した以外は、実施例1と同様にして、イエロートナー(2)を得た。得られたトナー粒子の体積平均粒子径は6.4μm、個数平均粒径は5.6μmとなり、平均円形度は0.96であった。
実施例1において、50%プレポリマーを450g/分、有機溶媒組成物を3650g/分、水系分散媒体を6200g/分に変更した以外は、実施例1と同様にして、イエロートナー(3)を得た。得られたトナー粒子の体積平均粒子径は6.4μm、個数平均粒径は5.6μmとなり、平均円形度は0.96であった。
実施例1において、50%プレポリマーを460g/分、有機溶媒組成物を3740g/分、水系分散媒体を5800g/分に変更した以外は、実施例1と同様にして、乳化液を得ようとした。得られた乳化液中のトナー粒子の体積平均粒子径は10.0μm、個数平均粒径は6.7μmとなった。更に粒径の小さいトナー粒子を得るため、パイプラインホモミキサーの回転数を3040回転まで上げたが、粒径は大きくなりやがて油水が分離してしまった。パイプラインホモミキサーの回転数を2780回転まで下げて、乳化液を得た。得られた乳化液中のトナー粒子の体積平均粒子径は6.4μm、個数平均粒径は4.3μm、平均円形度0.91となった。これを実施例1と同様にして、イエロートナー(4)を得た。
地汚れ、トナー飛散について評価を行い、各評価項目において良好な結果が得られた場合に画質良好と判定した。各項目の評価方法は以下の通りである。
(地汚れ)
転写紙上地肌部のトナー汚れ度合を目視にて評価した。
(トナー飛散)
複写機内のトナー汚染状態を目視にて評価した。
なお、地汚れ、トナー飛散については、Ricoh 製IPSIO color 8000改造機にて、各トナーを用いて画像面積率5%チャート連続50000枚出力耐久試験実施後に評価した。
2 帯電手段
4 現像手段
5 クリーニング手段
Claims (8)
- 少なくとも有機溶媒中に結着樹脂と着色剤とを含有する有機溶媒組成物を、水系媒体中に混合し、該混合液に剪断力を与えて、乳化液を得る工程を有するトナーの製造方法であって、前記乳化分散工程が、有機溶媒組成物と水系媒体を連続的に分散機、又は乳化機に供給しながら剪断力を与えて、乳化液を得る工程であり、該混合液中の有機溶媒組成物と水系媒体の重量比が60:40〜20:80の範囲内で可変させた時に得られる乳化液中に存在するトナー粒子の体積平均粒子径を測定し、一定の剪断力条件下での全混合液に対する有機溶媒組成物の重量比[%]と体積平均粒径との関係が−6.0〜+6.0(μm/%)となる有機溶媒組成物の重量比[%]の範囲内で、乳化分散工程を行なうことを特徴とする、静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 一定の剪断力条件下での全混合液に対する有機溶媒組成物の重量比[%]と体積平均粒径との関係が−1.5〜+3.0(μm/%)であることを特徴とする、請求項1に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、少なくとも有機溶媒組成物中の結着樹脂がポリエステル樹脂を含有することを特徴とする、請求項1または2に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、有機溶媒組成物の酸価が2〜30KOHmg/gであることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、有機溶媒組成物が、少なくとも有機溶媒中に活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体、着色剤を溶解または分散させたものであり、該有機溶媒組成物を水系媒体中で機械的剪断力により分散させた後、又は分散させながら該活性水素基を有する化合物と反応可能な部位を有する重合体を反応させる工程を有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、得られる乳化液中に存在するトナー粒子の体積平均粒子径が3〜8μmであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、トナー乳化分散工程の後に、有機溶媒除去工程を有し、得られた有機溶媒除去工程後のトナー粒子分散液中に存在する該トナー粒子の体積平均粒子径と数平均粒子径の比(Dv/Dn)が1.20以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれ一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
- 前記製造方法において、得られる乳化液中に存在する該トナー粒子の平均円形度が0.92〜1.00であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の静電荷像現像用トナーの製造方法。
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