JP4473380B2 - 乾燥マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、乾燥マイクロカプセルの製造方法に関する。さらに詳しくは本発明は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを被覆剤で被覆した後乾燥する乾燥マイクロカプセルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、マイクロカプセルの製造法として、ゼラチン−アラビアガム系等を用いたコアセルベーション法が知られている。コアセルベーション法は油性液体を効率よく簡便にカプセル化することができるので、粘性のある油性液体をマイクロカプセル化して粉末化するのに適している。また、コアセルベーション法で製造したマイクロカプセルは水等に溶け易い特長を有するので、食品や香料の分野のマイクロカプセル化法として特に好適に用いられる。しかしながら、コアセルベーション法においては、マイクロカプセルを乾燥する工程を必要とし、その際にカプセル壁の破壊や芯物質の滲みにより、油性液体がカプセル外に漏出し易い欠点がある。この乾燥時のマイクロカプセルの破壊を防止するために、マイクロカプセルを形成後、低濃度のエタノール溶液に浸漬し、順次段階的に高濃度のエタタノールに浸漬した後乾燥する方法が提案されている（特開平１０−２１１４２５号公報）。この方法によれば、乾燥時のカプセル皮膜の破壊は防止できるが、多くの工程を有するのでさらに簡便な乾燥方法が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルの乾燥時におけるカプセル皮膜破壊を簡便な方法により防止した乾燥マイクロカプセルを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記本発明の課題は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを、２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆した後乾燥することを特徴とする乾燥マイクロカプセルの製造方法によって解決される。
【０００５】
本発明を実施するに際して、マイクロカプセルはそれ自体公知のコアセルベーション法によって調製される。例えば、油性芯物質をゼラチンのような皮膜形成材料の水溶液中に５０〜６０℃で加え、撹拌下に可食塩水溶液のようなコアセルベーション化剤を加え、徐々に冷却して油粒子の周りにコアセルベートを吸着させ、皮膜を形成硬化させる。この混合物中から濾過などにより分離することによってマイクロカプセルが調製される。
【０００６】
カプセルに内包される芯物質には特に制限はないが、常温で液体の粘液性の油性液体や温度変化によって相転移の生じやすい固形脂を用いる場合に特にカプセル壁の破壊が生じるので、このような芯物質を用いる場合に本発明の利点が発揮される。芯物質には特に限定はなく、例えばコーン油、大豆油、菜種油、魚油、ラード、ヘット等の動植物油、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の脂肪酸、脂溶性ビタミン類、油性香料などが例示され、好ましくは脂溶性ビタミン類、油性香料、更に好ましくは油性香料が用いられる。
【０００７】
皮膜形成材料としては、特に限定されるものではないが、好ましくはゼラチンが用いられる。ゼラチンとしては、未精製ゼラチン、精製ゼラチン、酸分解ゼラチン、酵素分解ゼラチンなどが例示され、特に限定されるものではないが、好ましくは精製ゼラチンが用いられる。芯物質とゼラチンとの重量比は特に限定されるものではないが、好ましくは１００：１〜１００：１００、より好ましくは１００：１０〜１００：６０の範囲で用いられる。この比が１００：１未満であればマイクロカプセルの皮膜が薄く、強度に問題が生じることがあり、１００：１００を超えると、マイクロカプセルの皮膜が厚く、芯物質の発現に悪影響を与える可能性がある。
【０００８】
コアセルベート化剤としては、通常のコアセルベート化に使用されるものを特に制限なく用いることができる。特にアラビアガム、カラギーナン、ＣＭＣ類、有機または無機の塩からなる電解質物質、たとえば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウムのような陽イオンを有する塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩のような陰イオンを有する塩が使用される。さらに水溶解性の液体であって、その中の皮膜形成材料が水よりも少なく溶解するような液体物質、たとえば、エタノール、プロパノールのようなアルコール類を用いることができる。
【０００９】
マイクロカプセル形成後常法により、例えば濾過によりマイクロカプセルを溶液中から分離し、分離されたマイクロカプセルを２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆する。被覆は常法により、例えば、噴霧により行う。用いられる２価または３価の脂肪族アルコールには、特に限定されることはないが、食品に使用することが認められているプロピレングリコール、ブタンジオール、グリセリンなどが好ましい。糖アルコールとしては、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、マルチトール、還元水あめなどが例示される。好ましくはプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、マルトース、ラクチトース、トレハオースが用いられ、更に好ましくはグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトールが用いられ、これらの１種または２種以上の組み合わせを用いることができる。
【００１０】
被覆剤の使用量は特に限定されることはないが、好ましくはマイクロカプセル１００重量部に対して１重量部〜１５重量部、更に好ましくは、２重量部〜１１重量部で用いられる。１５重量部を超えた場合、マイクロカプセルの流動性が損なわれ、また逆にカプセル化率が低下する。１重量部を下回った場合、マイクロカプセル破壊防止剤としての効果が十分でない。
【００１１】
被覆は、被覆剤をそのまま、あるいは任意の濃度の水溶液としてマイクロカプセルに噴霧するか添加して混合することにより行われる。好ましくは、液体状態の場合はそのまま、固体の場合は３０重量％程度の水溶液の状態で、乾燥工程中に噴霧する。マイクロカプセルを被覆した後、噴霧乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥、流動層乾燥等の常法に従ってマイクロカプセルを乾燥させる。必要により水に溶けにくい澱粉、セルロース微粉、２酸化珪素などの乾燥助剤が用いられる。大量生産するにあたっては被覆剤と共にまたは被覆した後に乾燥助剤を使用して流動層乾燥法で乾燥するのが好ましい。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
【００１２】
実施例１
コーン油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、グリセリン３ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８９ｇを得た。乾燥中にマイクロカプセルの皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。乾燥によっても皮膜が破壊されず、カプセル中に保持されたコーン油（カプセルのコーン油保持率）は９９％以上であった。仕込みコーン油の最終カプセル化率（カプセル化収率）は９２％であった。
【００１３】
比較例１
コーン油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８２ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね油保持率は９２％であり、カプセル化収率は７８％であった。
【００１４】
実施例２
なたね硬化油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、グリセリン３ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８９ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね硬化油保持率は９９％以上であり、カプセル化収率は９２％であった。
【００１５】
比較例２
なたね硬化油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル７６ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね硬化油保持率は８２％であり、カプセル化収率は６５％であった。
【００１６】
実施例３
チキンオイル３０ｇのＷ／Ｏエマルション６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加え、エマルション滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついでメタリン酸ナトリウム０.６ｇを水６０mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、ソルビトール３ｇの水溶液１０ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、自然乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８７ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのチキンオイル保持率は９９％であり、カプセル化収率は９３％であった。
【００１７】
比較例３
チキンオイル３０ｇのＷ／Ｏエマルション６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加え、エマルション滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついでメタリン酸ナトリウム０.６ｇを水６０mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、自然乾燥することにより乾燥マイクロカプセル６８ｇを得た。カプセルのチキンオイル保持率は９３％であり、カプセル化収率は５３％であった。
【００１８】
【発明の効果】
本発明によれば、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルの乾燥時のカプセル皮膜破壊を防止する方法が提供される。コアセルベーション法は粘性のある油性液体を効率よくマイクロカプセル化し、生成したマイクロカプセルが容易に水等に溶解するので、食品や香料の分野におけるマイクロカプセル化法として優れている。しかしながら、形成されたマイクロカプセルを乾燥する際にカプセル壁が破壊され、芯物質である油性液体が漏出し易い問題を有する。この問題は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを、２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆した後乾燥する本発明の乾燥マイクロカプセルの製造方法により解決される。
【発明の属する技術分野】
本発明は、乾燥マイクロカプセルの製造方法に関する。さらに詳しくは本発明は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを被覆剤で被覆した後乾燥する乾燥マイクロカプセルの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、マイクロカプセルの製造法として、ゼラチン−アラビアガム系等を用いたコアセルベーション法が知られている。コアセルベーション法は油性液体を効率よく簡便にカプセル化することができるので、粘性のある油性液体をマイクロカプセル化して粉末化するのに適している。また、コアセルベーション法で製造したマイクロカプセルは水等に溶け易い特長を有するので、食品や香料の分野のマイクロカプセル化法として特に好適に用いられる。しかしながら、コアセルベーション法においては、マイクロカプセルを乾燥する工程を必要とし、その際にカプセル壁の破壊や芯物質の滲みにより、油性液体がカプセル外に漏出し易い欠点がある。この乾燥時のマイクロカプセルの破壊を防止するために、マイクロカプセルを形成後、低濃度のエタノール溶液に浸漬し、順次段階的に高濃度のエタタノールに浸漬した後乾燥する方法が提案されている（特開平１０−２１１４２５号公報）。この方法によれば、乾燥時のカプセル皮膜の破壊は防止できるが、多くの工程を有するのでさらに簡便な乾燥方法が求められている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルの乾燥時におけるカプセル皮膜破壊を簡便な方法により防止した乾燥マイクロカプセルを製造する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記本発明の課題は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを、２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆した後乾燥することを特徴とする乾燥マイクロカプセルの製造方法によって解決される。
【０００５】
本発明を実施するに際して、マイクロカプセルはそれ自体公知のコアセルベーション法によって調製される。例えば、油性芯物質をゼラチンのような皮膜形成材料の水溶液中に５０〜６０℃で加え、撹拌下に可食塩水溶液のようなコアセルベーション化剤を加え、徐々に冷却して油粒子の周りにコアセルベートを吸着させ、皮膜を形成硬化させる。この混合物中から濾過などにより分離することによってマイクロカプセルが調製される。
【０００６】
カプセルに内包される芯物質には特に制限はないが、常温で液体の粘液性の油性液体や温度変化によって相転移の生じやすい固形脂を用いる場合に特にカプセル壁の破壊が生じるので、このような芯物質を用いる場合に本発明の利点が発揮される。芯物質には特に限定はなく、例えばコーン油、大豆油、菜種油、魚油、ラード、ヘット等の動植物油、α−リノレン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸等の脂肪酸、脂溶性ビタミン類、油性香料などが例示され、好ましくは脂溶性ビタミン類、油性香料、更に好ましくは油性香料が用いられる。
【０００７】
皮膜形成材料としては、特に限定されるものではないが、好ましくはゼラチンが用いられる。ゼラチンとしては、未精製ゼラチン、精製ゼラチン、酸分解ゼラチン、酵素分解ゼラチンなどが例示され、特に限定されるものではないが、好ましくは精製ゼラチンが用いられる。芯物質とゼラチンとの重量比は特に限定されるものではないが、好ましくは１００：１〜１００：１００、より好ましくは１００：１０〜１００：６０の範囲で用いられる。この比が１００：１未満であればマイクロカプセルの皮膜が薄く、強度に問題が生じることがあり、１００：１００を超えると、マイクロカプセルの皮膜が厚く、芯物質の発現に悪影響を与える可能性がある。
【０００８】
コアセルベート化剤としては、通常のコアセルベート化に使用されるものを特に制限なく用いることができる。特にアラビアガム、カラギーナン、ＣＭＣ類、有機または無機の塩からなる電解質物質、たとえば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化アンモニウムのような陽イオンを有する塩、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、酢酸塩のような陰イオンを有する塩が使用される。さらに水溶解性の液体であって、その中の皮膜形成材料が水よりも少なく溶解するような液体物質、たとえば、エタノール、プロパノールのようなアルコール類を用いることができる。
【０００９】
マイクロカプセル形成後常法により、例えば濾過によりマイクロカプセルを溶液中から分離し、分離されたマイクロカプセルを２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆する。被覆は常法により、例えば、噴霧により行う。用いられる２価または３価の脂肪族アルコールには、特に限定されることはないが、食品に使用することが認められているプロピレングリコール、ブタンジオール、グリセリンなどが好ましい。糖アルコールとしては、ソルビトール、キシリトール、マンニトール、マルチトール、還元水あめなどが例示される。好ましくはプロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、マルトース、ラクチトース、トレハオースが用いられ、更に好ましくはグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトールが用いられ、これらの１種または２種以上の組み合わせを用いることができる。
【００１０】
被覆剤の使用量は特に限定されることはないが、好ましくはマイクロカプセル１００重量部に対して１重量部〜１５重量部、更に好ましくは、２重量部〜１１重量部で用いられる。１５重量部を超えた場合、マイクロカプセルの流動性が損なわれ、また逆にカプセル化率が低下する。１重量部を下回った場合、マイクロカプセル破壊防止剤としての効果が十分でない。
【００１１】
被覆は、被覆剤をそのまま、あるいは任意の濃度の水溶液としてマイクロカプセルに噴霧するか添加して混合することにより行われる。好ましくは、液体状態の場合はそのまま、固体の場合は３０重量％程度の水溶液の状態で、乾燥工程中に噴霧する。マイクロカプセルを被覆した後、噴霧乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥、流動層乾燥等の常法に従ってマイクロカプセルを乾燥させる。必要により水に溶けにくい澱粉、セルロース微粉、２酸化珪素などの乾燥助剤が用いられる。大量生産するにあたっては被覆剤と共にまたは被覆した後に乾燥助剤を使用して流動層乾燥法で乾燥するのが好ましい。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
【００１２】
実施例１
コーン油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、グリセリン３ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８９ｇを得た。乾燥中にマイクロカプセルの皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。乾燥によっても皮膜が破壊されず、カプセル中に保持されたコーン油（カプセルのコーン油保持率）は９９％以上であった。仕込みコーン油の最終カプセル化率（カプセル化収率）は９２％であった。
【００１３】
比較例１
コーン油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８２ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね油保持率は９２％であり、カプセル化収率は７８％であった。
【００１４】
実施例２
なたね硬化油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。このものに水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、グリセリン３ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８９ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね硬化油保持率は９９％以上であり、カプセル化収率は９２％であった。
【００１５】
比較例２
なたね硬化油６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加えて攪拌し、油滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついで炭酸ナトリウム９ｇを水３６mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、流動層で乾燥することにより乾燥マイクロカプセル７６ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのなたね硬化油保持率は８２％であり、カプセル化収率は６５％であった。
【００１６】
実施例３
チキンオイル３０ｇのＷ／Ｏエマルション６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加え、エマルション滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついでメタリン酸ナトリウム０.６ｇを水６０mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、ソルビトール３ｇの水溶液１０ｇを噴霧した。デンプンを乾燥助剤として、自然乾燥することにより乾燥マイクロカプセル８７ｇを得た。皮膜が壊れて漏出した油の量を溶剤抽出により測定した。カプセルのチキンオイル保持率は９９％であり、カプセル化収率は９３％であった。
【００１７】
比較例３
チキンオイル３０ｇのＷ／Ｏエマルション６０ｇを、５０℃に加温した１０％ゼラチン水溶液６０mlに加え、エマルション滴を形成させた。水７０mlを添加し、ついでメタリン酸ナトリウム０.６ｇを水６０mlに溶解させた塩溶液を滴下し、滴下終了後、ゼラチン溶液を徐々に冷却し、コアセルベートを形成させた。得られたコアセルベートを濾別し、デンプンを乾燥助剤として、自然乾燥することにより乾燥マイクロカプセル６８ｇを得た。カプセルのチキンオイル保持率は９３％であり、カプセル化収率は５３％であった。
【００１８】
【発明の効果】
本発明によれば、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルの乾燥時のカプセル皮膜破壊を防止する方法が提供される。コアセルベーション法は粘性のある油性液体を効率よくマイクロカプセル化し、生成したマイクロカプセルが容易に水等に溶解するので、食品や香料の分野におけるマイクロカプセル化法として優れている。しかしながら、形成されたマイクロカプセルを乾燥する際にカプセル壁が破壊され、芯物質である油性液体が漏出し易い問題を有する。この問題は、コアセルベーション法により調製されたマイクロカプセルを、２価または３価の脂肪族アルコールまたは糖アルコールからなる被覆剤で被覆した後乾燥する本発明の乾燥マイクロカプセルの製造方法により解決される。
Claims (4)
- コアセルベーション法により調製された芯物質が皮膜形成材料でカプセル化されてなるマイクロカプセルの皮膜表面をグリセリンで被覆した後、乾燥することを特徴とする乾燥マイクロカプセルの製造方法。
- 芯物質が常温で液体の粘液性の油性物質であり、皮膜形成材料がゼラチンである請求項１記載の乾燥マイクロカプセルの製造方法。
- 芯物質が、動植物油、脂肪酸、脂溶性ビタミン類または油性香料である請求項１または２に記載の乾燥マイクロカプセルの製造方法。
- マイクロカプセル１００重量部に対してグリセリン１〜１５重量部である請求項１乃至３のいずれかの項に記載の乾燥マイクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP29838399A JP4473380B2 (ja) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 乾燥マイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29838399A JP4473380B2 (ja) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 乾燥マイクロカプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001113158A JP2001113158A (ja) | 2001-04-24 |
| JP4473380B2 true JP4473380B2 (ja) | 2010-06-02 |
Family
ID=17858997
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29838399A Expired - Lifetime JP4473380B2 (ja) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | 乾燥マイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
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| JP3930140B2 (ja) * | 1998-03-20 | 2007-06-13 | 長谷川香料株式会社 | 粉末油脂組成物 |
| AU755302B2 (en) * | 1998-04-02 | 2002-12-12 | Genencor International, Inc. | Modified starch coating |
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1999
- 1999-10-20 JP JP29838399A patent/JP4473380B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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