JP4425216B2 - クメンの製造方法 - Google Patents
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Description
i.反応の平衡を前進する方向に移動させるように、形成された生成物を連続的に除去すること(ルシャトリエの法則)。
ii.用いられる反応物の供給比を減少すること。これは、反応物の過剰の使用を回避し、稀釈効果を最小化し、ベンゼンのリサイクルコストまたは回収コストを減少する。
iii.用いられる触媒の量を減少すること。触媒の量における減少は、リアクターの容積、触媒のコストを最小化し、空気、水素、窒素、熱要求量、その他の触媒の活性化または再生に有用なものに対する操作コストを減少する。
iv.副生成物(DIPBの異性体、トルエン、C8,C10及びC11芳香族、n−プロピルベンゼン、高沸留分)の排除。これは、触媒の失活と、分離及びトランスアルキル化反応のための付加的設備の使用を排除する。
v.リアクターそれ自体の中で生成物を分離し、そうすることによって分離コストを減少すること。
1.クメンの選択率は、従来のリアクターの91.6%に対して、CMRを用いることにより100%であることが観察されることが、実施例6乃至8から明らかである。
2.CMRにおいて、反応は前進する方向に進められ(ルシャトリエの法則)、そうすることによりDIPBの形成を回避し、所望の生成物、即ちクメンの選択性を与える。これは、クメンへのDIBPのトランスアルキル化段階を回避し、最終的に、資本投資と、操作コストと、プラントの広さと、方法の複雑さとを減少する結果が得られる。
3.トルエン及びC8芳香族化合物と、n−プロピルベンゼンと、C10、C11芳香族化合物と、高沸留分とのような副生成物の形成は、CMRでは完全に排除されるが、同一のことは従来のリアクターでも重要である。
4.CMRに要求される触媒の量は、従来のリアクターのそれの半分である。このように、CMRを用いることにより、リアクターの大きさを低減することができる。
5.供給原料の稀釈は、CMRを用いることにより最小化される。これは、従来のリアクターでの最小値1:6.5に対して、ちょうど1:2〜3が要求されるモル比(IPA:ベンゼン)により明らかである。また、このより少ない稀釈は、必要とされるベンゼンの量のコスト低減、リサイクル設備の操作コスト、その他に、大きな影響を有する。
6.CMRでは、空間速度は、従来のリアクターの2.5h−1に対して3.6h−1であることが見出された。空間速度におけるこの増加は、副生成物の形成を最小化することを助け、触媒及びメンブランの効率を改良する。
7.CMRでは、反応と分離とを1つのカラムで達成することができ、そうすることによって、資本投資コストを低減する。
8.全ての場合において、クメンとDIPBとの合計の選択率は、従来のリアクターの6.9%に対し、CMRでは100%であることが観察される。
9.CMRを用いることにより、転換率の%は、従来のリアクターの場合と同様(〜99.8%)である。しかしながら、CMRは上述のような優れた特徴を示し、最終的に、方法の経済性に大きな影響を有する。
10.CMRを用いることにより、ベンゼンのクメンへのイソプロピル化は、副生成物の形成が完全に回避されるので、清浄かつ環境に優しい方法になる。
〔有利な点〕
触媒型メンブランリアクターを用いるクメンの製造方法は、次の有利な点を有する。
ii.ここで主張される(postulated)ようなメンブランリアクターを用い、形成される生成物は、連続的に除去される。この連続的除去は、反応の平衡を前進する方向に移動させる(ルシャトリエの法則)。これはまた、生成物(クメン)を、副生成物の形成が導かれる他の反応では入手できなくする。
iii.供給原料成分のモル比は、ゼオライトを主とする方法との比較において、半分に減じられる。このように、稀釈効果は最小化され、ベンゼンのリサイクルコストまたは回収コストを低減する。
iv.メンブランリアクターを用いる空間速度は、ゼオライトを用いる従来のリアクターとの比較において、1.5倍に増大する。これは、反応速度を増大し、触媒の寿命を延長し、触媒の単位容積当たりの反応物量を低減する。
v.メンブランリアクターにおいて必要とされる触媒の量は、従来のリアクターにおいて必要とされる触媒の量より、半分に低減される。これは、最終的に、リアクター容積と、触媒の量と、操作コストとの低減を導く。
vi.副生成物(DIPB異性体、トルエン、C8,C10及びC11芳香族化合物、n−プロピルベンゼン、高沸留分)の形成は、完全に排除される。副生成物が無いことは、触媒の失活の可能性を低減する。また、分離と、トランスアルキル化反応のための付加的段階は、排除されるか、または最小にされる。
Claims (29)
- イソプロピルアルコールに対し、ベンゼンが1:1〜1:8の範囲のモル比で、ポリマーメンブラン(polymeric membrane)を備える触媒型メンブランリアクター(catalytic membrane reactor)中、190〜400℃の範囲の温度、1乃至6h−1の範囲の液時空間速度(LHSV)、1乃至10バールの範囲の圧力で、イソプロピルアルコールをベンゼンと反応させることと、そこで得られたクメンを分離することとを備える触媒型メンブランリアクターを用いるクメンの製造方法。
- イソプロピルアルコールのベンゼンとの反応は、キャリヤガスの存在下で行われることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記触媒型メンブランは、ゼオライト触媒と共に埋め込まれていることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記触媒型メンブランリアクターは、不活性パッキン材を備えることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記メンブランリアクターは、垂直若しくは水平の偏平シート状リアクター(flat sheet reactor)または同心円状リアクター(concentric radial reactor)を備えることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記垂直または水平の偏平シート状リアクターは、その下流側にポリマーメンブランを備えることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- 前記同心円状型リアクターの壁は、ポリマーメンブランにより被覆されていることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- ベンゼン:イソプロパノールの比は、2:1乃至5:1の範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- ベンゼン:イソプロパノールの比は、3:1乃至4:1の範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 反応温度は、200乃至240℃の範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記液時空間速度は、2〜4h−1の範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 圧力は、1乃至4バールの範囲であることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒は、50乃至250のSi/Al比を有することを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒は、100乃至250のSi/Al比を有することを特徴とする請求項13記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒は、ゼオライトβ、ゼオライトX及びゼオライトYからなる群から選択されることを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒の表面積は、200乃至350m2/gの範囲であることを特徴とする請求項13記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒の表面積は、250乃至300m2/gの範囲であることを特徴とする請求項13記載の製造方法。
- 前記ポリマーメンブランは、ポリイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズイミダゾール、ポリフェニルキノキサリン、ポリオキサゾール、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン、置換基及び添加物を含むシリコーンゴム、オレフィンの単量体から得られる重合体、上記ポリマーのいずれかの共重合体及びオリゴマーからなる群から選択されるポリマー材料から作られることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- 前記不活性パッキン材は、磁器ビーズ、セラミックビーズ、構造パッキン(structural packing)、サドルパッキン及び不活性材料のボールからなる群から選択されることを特徴とする請求項4記載の製造方法。
- 前記キャリヤガスは、アルゴン、窒素、水素及びヘリウムからなる群から選択されることを特徴とする請求項2記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒が注入されまたは注入されていない前記ポリマーメンブランは、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、テトラクロロエタン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、ヘキサンまたはこれらの混合物からなる群から選択される溶媒のポリマー、オリゴマーまたはモノマー溶液を調製し、該溶液を焼結ロート(sintered funnel)により濾過し、濾過された溶液を平底のガラス表面に注ぎ、制御された雰囲気下、環境温度または昇温された温度で溶媒を蒸発させることにより得られることを特徴とする請求項18記載の製造方法。
- アンモニウムパーオキシジサルフェート、2,2’−アゾイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化水素及び過酸化ベンゾイルからなる群から選択された添加剤が、メンブラン形成工程の間に要求されるように添加されることを特徴とする請求項21記載の製造方法。
- 放射状リアクターの壁は、ポリマー、オリゴマーまたはモノマー溶液により被覆され、溶媒は一定の温度及び制御された雰囲気で蒸発されることを特徴とすることを特徴とする請求項7記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒は、1乃至8時間撹拌することにより、ポリマー、オリゴマーまたはモノマー溶液に形成されるナノ粒子のゼオライトを添加することによりポリマーメンブランに埋め込まれることを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記ゼオライト触媒が注入されまたは注入されていない偏平シート形の前記ポリマーメンブランは、加圧モールディング、溶液キャスティング、表面被覆及びスピニングからなる群から選択される工程により調製されることを特徴とする請求項1記載の製造方法。
- ポリマーメンブランは、環境温度乃至200℃の範囲の温度で調製されることを特徴とする請求項25記載の製造方法。
- ポリマーメンブランは、環境温度乃至150℃の範囲の温度で調製されることを特徴とする請求項25記載の製造方法。
- 調製されたメンブランの厚さは1〜300μmの範囲であることを特徴とする請求項25記載の製造方法。
- 調製されたメンブランの厚さは50〜100μmの範囲であることを特徴とする請求項25記載の製造方法。
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