JP4423693B2 - Decahydronaphthalene derivative - Google Patents

Description

【００１３】
あるいは2-（3,4,5-トリフルオロフェニル）-トランス-2,6-トランスデカヒドロナフタレン誘導体である（Ｂ）
【化６】

等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開発し、これらが優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減や、屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチック相温度範囲の拡大等に優れた効果を有し、さらに他の液晶化合物や汎用液晶組成物に対する相溶性にも優れており、（Ａ）は主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦＴ用として有用であることを報告した。
【００１４】
しかしながら、これらのフェニルデカヒドロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）
【００１５】
【化７】

【００１６】
等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されていた。
【００１７】
（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにシクロヘキシレン基を導入することが効果的であろうことは比較的容易に予想することができる。しかしながら、フェニルデカヒドロナフタレン骨格に加えて、さらにシクロヘキシレン基を有するような液晶化合物はその製造方法を含めてこれまで全く知られていない。
【００１８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする課題は、さらにシクロヘキシレン基を含有するフェニルデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマチック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さらに低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあるいはＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供することにある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、上記課題を解決するために、
１．一般式（Ｉ）
【００２０】
【化８】

【００２１】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は単結合を表し、Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を表す。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒドロナフタレン誘導体。
２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表すところの上記１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
３．一般式（Ｉ）において、Ｚが炭素原子数１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は炭素原子数４〜７のアルケニル基を表すところの上記１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
４．一般式（Ｉ）において、Ｘ^cが水素原子を表すところの上記１、２又は３記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。
５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はシアノ基を表すところの上記２又は４記載のフェニルデカヒドロナフタレン
６．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−又は単結合を表すところの上記１、２、３、４又は５記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
７．一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの上記６記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
８．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３、４、５、６又は７記載のデカヒドロナフタレン誘導体。
９． 一般式（ＩＩ）
【００２２】
【化９】

【００２３】
（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌ’は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−を表す。）で表される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オン。
１０．一般式（ＩＩ）
【化１０】

（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、Ｌは−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は単結合を表す。）で表される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オンを、一般式（ＩＩＩａ）
【００２４】
【化１１】

【００２５】
（式中、Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ’は水素原子、ハロゲン原子、保護されたシアノ基、保護された水酸基、保護されたカルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基若しくはアルコキシル基を表す。ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで、酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後、所定の官能基に変換することを特徴とする一般式（Ｉ）のデカヒドロナフタレン誘導体の製造方法。
１１．上記１乃至９記載の一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する液晶組成物。
１２．上記１１記載の液晶組成物を構成要素とする液晶素子。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００２６】
【発明の実施の形態】
以下に、本発明の一例について説明する。
【００２７】
本発明は、一般式（Ｉ）
【００２８】
【化１２】

【００２９】
で表されるフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を提供する。
【００３０】
式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、これらは直鎖状でも分岐状でもあるいは環状なアルキル部を含んでいてもよいが、直鎖状が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。Ｌは−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−Ｏ（ＣＨ₂）₃−、−（ＣＨ₂）₃Ｏ−、−（ＣＨ₂）₄−又は単結合を表すが、Ｌは−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−又は単結合が好ましく、単結合が最も好ましい。Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cはそれぞれ独立的に水素又はフッ素原子を表すが、他の液晶化合物との相溶性を向上させる場合にはその少なくとも１個がフッ素原子であることが好ましく、液晶性及び高速応答性を向上させるためにはともに水素原子であることが好ましい。Ｘ^cは負の誘電率異方性が求められる場合にはフッ素原子が好ましいが、通常は水素が好ましい。Ｘ^a及びＸ^bは誘電率異方性（Δε）を増大させ閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるためには少なくとも一方はフッ素であることが好ましく、ともにフッ素であることがさらに好ましい。Ｚは水素原子、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、シアノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表すが、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は少なくとも１個のフッ素原子により置換された炭素原子数１〜３のアルコキシル基、炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基若しくは炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基が好ましく、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2-ジフルオロエテニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、3-ブテニル基、トランス-3-ペンテニル基又はシアノ基がさらに好ましく、フッ素原子又はシアノ基が特に好ましい。また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その２，６−位はトランス配置である。
【００３１】
一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、Ｚ、Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cの選択によって多くの化合物群を包含するわけであるが、それらの中では一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｍｆ）
【００３２】
【化１３】

【００３３】
【化１４】

【００３４】
【化１５】

【００３５】
【化１６】

【００３６】
【化１７】

【００３７】
【化１８】

【００３８】
【化１９】

【００３９】
【化２０】

【００４０】
【化２１】

【００４１】
【化２２】

【００４２】
【化２３】

【００４３】
【化２４】

【００４４】
（式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒ^aは1個以上のフッ素により置換されていてもよい炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒ^bは炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表す。）で表される化合物が好ましいものであり、一般式（Ｉａａ）〜（Ｉｂｃ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｃ）、（Ｉｇａ）〜（Ｉｈｃ）、（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｃ）が特に好ましい。
【００４５】
一般式（Ｉ）の化合物は以下の工程に基づいて製造することができる。
即ち、一般式（ＩＩ）
【００４６】
【化２５】

【００４７】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換シクロヘキシル-2-オンをピロリジンと脱水縮合させ、さらにメチルビニルケトンを反応させた後、酸で処理し、一般式（ＩＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）
【００４８】
【化２６】

【００４９】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換オクタヒドロナフタレン-2-オンの混合物を得る。必要に応じて（ＩＩＩｂ）を（ＩＩＩａ）に異性化させた後、これをバーチ還元することにより、一般式（ＩＶ）
【００５０】
【化２７】

【００５１】
（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表される6-置換デカヒドロナフタレン-2-オンを得る。これを一般式（ＩＩＩｂ）
【化２８】

（式中、Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cは一般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素又は塩素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子又は炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基又はアルコキシル基、あるいは保護されたシアノ基、あるいは保護された水酸基、あるいは保護されたカルボキシル基を表し、ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後必要に応じてシス／トランスの異性化を行い、さらに必要に応じて基Ｚ’の脱保護を行った後、所定の官能基に変換することにより得ることができるわけであるが、より具体的に示すと以下の通りである。
ｉ） Ｚがフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアルコキシル基を表す場合
一般式（ＩＩＩｃ）
【００５２】
【化２９】

【００５３】
（式中、Ｘ^a、Ｘ^b及びＸ^cは前述の意味を表し、Ｚ^aはフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアルコキシル基を表し、Ｗは臭素又はヨウ素原子を表す。）で表されるハロゲン化ベンゼンから調製されたグリニヤール反応剤あるいはフェニルリチウム反応剤等の有機金属反応剤を、一般式（ＩＶ）
【００５４】
【化３０】

【００５５】
（式中、Ｒ及びＬは前述の意味を表す。）で表される６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２−オンと反応させ、次いで酸で脱水させることにより、オクタヒドロナフタレン誘導体（ＶＩａ）
【００５６】
【化３１】

【００５７】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｌ及びＺ^aは前述の意味を表す。）を得る。これを水素添加した後、必要に応じてシス/トランスの異性化を行い、トランス体を分離して一般式（Ｉ）においてＺが上述の意味を表す場合の化合物を得る。
ｉｉ） Ｚが臭素又はヨウ素原子を表す場合
上記ｉ）で得られた一般式（Ｉ）においてＺが水素原子である化合物（Ｉ-Ｗ）
【００５８】
【化３２】

【００５９】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表す。）を直接臭素化あるいはヨウ素化するか、あるいはＸ^a及びＸ^bがともにフッ素原子である場合にはアルキルリチウムでリチオ化した後、臭素あるいはヨウ素と反応させることにより得ることもできる。
ｉｉｉ） Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニルオキシ基の場合
ｉ）において（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式（ＩＩＩｄ）
【００６０】
【化３３】

【００６１】
（式中、Ｗ、Ｘ^a及びＸ^bは前述の意味を表す。）で表されるアニソール誘導体を用いて同様に反応させ、ついで臭化水素酸等により脱メチル化して、一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＨに相当する化合物（Ｉ−Ｘ）
【００６２】
【化３４】

【００６３】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表す。）を得る。これを塩基でアルコラートとしてから一般式（ＶＩＩａ）
【００６４】
【化３５】

【００６５】
（式中、Ｗ^bは塩素、臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基等の脱離基を表し、Ｒ^aは少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニル基を表す。）であらわされる化合物と反応させることにより得ることができる。
【００６６】
あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＶＩＩｂ）
【化３６】

【００６７】
（式中、Ｗ^bは前述の意味を表し、Ｒ^bはアルケニル基を表す。）で表される化合物を反応させ、一般式（Ｉ）において、Ｚがアルケニルオキシ基に相当する化合物（Ｉ−Ｙ）
【００６８】
【化３７】

【００６９】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｌ及びＲ^bは前述の意味を表す。）を得て、次いでこれをフッ素化させてもよい。
あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、一般式（ＶＩＩｃ）
【００７０】
【化３８】

【００７１】
（式中、Ｗ^bは前述の意味を表し、Ｒ^cはフッ素置換されていてもよいアルキレン基を表す。）で表される化合物を反応させ、次いで脱アセタール化して得られたアルデヒドに一般式（ＶＩＩＩａ）
【００７２】
【化３９】

【００７３】
（式中、Ｒ^dはフッ素置換されていてもよいアルキル基を表す。）で表されるウィッティヒ反応剤を反応させてもよい。
ｉｖ） Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換されたアルケニル基の場合ｉｉｉ）において、（Ｉ−Ｘ）から調製されたアルコラートに換えて、一般式（Ｉ）においてＺが水素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物から調製された有機金属反応剤（Ｉ−Ｚ）
【００７４】
【化４０】

【００７５】
（式中、は前述の意味を表し、Ｙ^aはＭｇＢｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ又はＢ（ＯＨ）₂を表す。）を用いて同様に反応させて得ることができる。
【００７６】
あるいは一般式（Ｉ−Ｖ）
【化４１】

【００７７】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表し、Ｗ^cは臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基を表し、これらは上記ｉｉ）において、あるいは（Ｉ−Ｘ）の化合物から容易に得ることができる。）の化合物に、一般式（ＶＩＩｄ）
【００７８】
【化４２】

【００７９】
（式中、Ｒ^aは前述の意味を表し、Ｙ^bはＭｇＢｒ、ＭｇＩ、ＭｇＣｌ又はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤を遷移金属触媒存在下に反応させることにより得ることもできる。ここで遷移金属触媒としてはパラジウム錯体あるいはニッケル錯体が好ましい。
ｖ） Ｚがシアノ基を表す場合
ｉｉｉ）により得られた、一般式（Ｉ−Ｐ）
【００８０】
【化４３】

【００８１】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表す。）で表される化合物をシアン化銅(I)と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン化カリウムと反応させることにより得ることができる。
【００８２】
あるいは（Ｉ−Ｘ）で表されるフェノール誘導体を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいはトリフルオロメタンスルホン酸クロリドによりトリフルオロメタンスルホン酸エステル（トリフラート）とし、このトリフラートを同様にシアン化銅(I)と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン化カリウムと反応させることにより得ることができる。
【００８３】
あるいは（Ｉ−Ｐ）をアルキルリチウムでフェニルリチウム反応剤とするか、もしくはマグネシウムでフェニルグリニヤール反応剤とした後、二酸化炭素と反応させることにより、一般式（Ｉ−Ｑ）
【００８４】
【化４４】

【００８５】
（式中、Ｒ、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表す。）で表される安息香酸誘導体を得る。これを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水することにより得ることもできる。
【００８６】
あるいは（Ｉ−Ｗ）においてＸ^a及びＸ^bがともにフッ素原子である一般式（Ｉ−Ｒ）
【００８７】
【化４５】

【００８８】
（式中、Ｒ、Ｘ^c及びＬは前述の意味を表す。）の場合アルキルリチウムでリチオ化した後、二酸化炭素と反応させることにより、安息香酸誘導体とし、これを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水することにより得ることもできる。
【００８９】
あるいは（Ｉ−Ｗ）を塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロリドと反応させることにより酸塩化物を直接得ることも可能である。
【００９０】
あるいは（Ｉ−Ｗ）をアセチル化した後、次亜塩素酸等で酸化することにより安息香酸誘導体（Ｉ−Ｑ）を得ることもできる。
【００９１】
斯くして製造される本発明の代表的な化合物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にまとめて示す。
【００９２】
【表１】

【００９３】
（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することにより得られる優れた効果は以下の通りである。
【００９４】
上記の第１表中に示された（Ｉ−３）
【化４６】

【００９５】
の化合物２０重量％及び温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホスト液晶組成物（Ｈ）
【００９６】
【化４７】

【００９７】
８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−３）を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを用いて作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りである。
【００９８】
Ｔ_N-I： １１６．７℃
Ｔ_C-N： ＋１１℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。
【００９９】
これに対して、本発明の（Ｈ−３）の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１００】
Ｔ_N-I： １２２．８℃
Ｔ_C-N： ２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９７Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８８
従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）を６．１°上昇させ、さらに融点（Ｔ_C-N）も９°降下させネマチック相温度範囲を１５．１°拡大している。さらに、その閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。また、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。
【０１０１】
次に、この素子の室温及び８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
【０１０２】
これに対して、（Ｉ−３）のシクロヘキサン−４，４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフタレン誘導体（Ｒ−１）
【０１０３】
【化４８】

【０１０４】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、Ｔ_N-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴ_C-Nも１３℃に上昇した。
【０１０５】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１０６】
閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６９Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ５．７
応答時間（τｒ＝τｄ）： ３１．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８０
従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が３５°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
【０１０７】
次に、（Ｉ−３）と類似の構造を有するが、（Ｉ−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わった構造を有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−２）
【０１０８】
【化４９】

【０１０９】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１１０】
Ｔ_N-I： １１１．０℃
Ｔ_C-N： ＋２５℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ５．９
応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７
従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は（Ｈ−３）の場合よりむしろ０．０３Ｖ高くなった。さらに、融点はホスト液晶より１３°も上昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。
【０１１１】
以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１１２】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１１３】
この組成物中において、（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができる。
【０１１４】
このうちアクティブマトリックス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物が適している。
【０１１５】
【実施例】
以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０１１６】
化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペクトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は『重量％』を表す。
（実施例1） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
（１−ａ） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンの合成
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン２００ｇ及びピロリジン１３５．２ｇをトルエン８００ｍＬに溶解し、加熱し共沸してくる水を除去しながら、６時間攪拌した。トルエンと共沸させて、過剰のピロリジンを除去し１−（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ−１−エン−１−イル）−ピロリジンを得た。このまま室温まで冷却し、トルエンを再び８００ｍＬ加えた。水浴により冷却し、２０℃以下でメチルビニルケトン８９ｍＬのトルエン１５０ｍＬ溶液を２時間かけ滴下し加えた。滴下終了後、加熱し２時間かけ還流温度とした。室温まで冷却し、酢酸ナトリウム８５．２ｇ、酢酸１０４．２ｍＬ、水１０４．２ｍＬにより調製したｐＨ５の緩衝液を加え、さらに５時間還流した。室温まで冷却後、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンを３１３ｇ得た。
（１−ｂ） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
−４０℃に冷却した液体アンモニア１５００ｍＬに２１．８ｇの金属リチウムを加えた。ここへ（１−ａ）で得られた６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オン３１３ｇ及びｔ−ブタノール９１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２００ｍＬに溶解し−３５℃で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、塩化アンモニウムを５０ｇ加え、反応を停止した。徐々に昇温しアンモニアを蒸発させ、飽和塩化アンモニウム水２００ｍＬ及びトルエン４００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、蒸留（ｂｐ．＝１８０℃、０．０３Ｐｓ）し、６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを９６ｇ得た。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７１８ｃｍ^-1
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）d２．４−２．２（ｍ，４Ｈ），１．８−１．６（ｍ，５Ｈ），１．４−１．０（ｍ，２０Ｈ），０．９（ｔ，３Ｈ）
¹²Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）d２１２，４８，４４，４２，４０，３８，３７，３５，３４，３０，２９，２０，１４
MS m/z ２７６，２５８，２３２，１５２，１３５，１２５，１１０，９５，８３，６９，５５
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１７】
６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
（実施例２） ６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成
（実施例１）において４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンに換えて４−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキサノンを用いた以外は同様にして６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを得た。
【０１１８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１１９】
６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
（実施例３） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−３）の化合物）の合成
マグネシウム２．１ｇをＴＨＦ４ｍＬに懸濁させ、１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１６．８ｇのＴＨＦ６５ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さで約３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、（実施例１）で得た６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン２０ｇのＴＨＦ８０ｍＬ溶液を３０分間かけ滴下した。さらに２時間撹拌後、１０％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１００ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン酸１水和物２．０ｇを加え、溜出する水分を分離除去しながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなってから、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離した。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸エチル２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含水）２．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ／ｃｍ²下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセライト濾過により除き、溶媒を溜去して６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンのトランス／シス混合物を得た。この全量をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）５５ｍＬに溶解し、t-ブトキシカリウム０．７ｇを加え、５０℃で２時間攪拌した。室温まで冷却した後、水１００ｍＬを加え、ヘキサン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶７．２ｇを得た。
ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１６１５，１５３３ｃｍ^-1
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）d７．４−６．８（ｍ，２Ｈ），２．５−２．８（ｍ，４Ｈ），１．９−０．７（ｍ，２８Ｈ）
¹²Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）d１５３，１４９，１３９，１３６，１４４，１１０，４３−３４，２０，１４
MS m/z ３９２，２６７，１９７，１８５，１７１，１５８，１４５，１２５，１０８，９５，８３，６９，５５
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２０】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン （第１表中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン （第１表中のＮｏ．（Ｉ−２）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−４）の化合物）
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
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トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例４） トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例３）において６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンに換えて、６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１２１】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２２】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−メチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−プロピルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ブチルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例５） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（５−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
臭化水素酸２００ｍＬと酢酸２００ｍＬの混合溶液に、（実施例３）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを５０ｇ加え、激しく攪拌しながら１８時間還流した。室温まで冷却した後、水２００ｍＬ、トルエン３００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを４２．５ｇ得た。
（５−ｂ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
炭酸カリウム２０ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）６０ｍＬに懸濁させ５℃とする。そこに（５−ａ）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量をＤＭＦ１７０ｍＬに溶解し、１０℃以下で滴下した。１時間攪拌後、４−ブロモ−１−ブテン１９．５ｇをＤＭＦ８０ｍＬに溶解し、１０℃以下で滴下した。さらに２時間攪拌した後、水２００ｍＬ、ヘキサン３００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、１０％塩酸水溶液、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶２４ｇを得た。
【０１２３】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２４】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例６） トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例５）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例３）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１２５】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２６】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例７） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（７−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（３−ａ）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸無水物１７ｇをジクロロメタン１００ｍＬに溶解し、５℃とした。１０℃以下でピリジン１０ｍＬを滴下した。２時間攪拌した後、水５０ｍＬを加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを２１．９ｇ得た。
【０１２７】
（７−ｂ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（７−ａ）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量、シアン化カリウム７．３ｇ、トリフェニルホスフィン１．２ｇ、亜鉛紛０．３ｇ及びビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（２）ジブロマイド１．５ｇをＤＭＦ１００ｍＬに加え、８０℃で１５時間加熱した。室温まで冷却した後、水３０ｍＬを加え、ヘキサン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン / 酢酸エチル = ９ / １）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶１０．２ｇを得た。
【０１２８】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１２９】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例８） トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例７）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例４）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１３０】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３１】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例９） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（９−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例７）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇをＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、−７８℃に冷却しながら、水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（１ｍｏｌ/Ｌ）５５ｍＬを滴下した。水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３０ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレン１６．８ｇを得た。
（９−ｂ） トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム２２．４ｇとt-ブトキシカリウム７．３ｇから調製したウィッティヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に（９−ａ）で得られたトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの全量をＴＨＦ８０ｍＬに溶解して１０℃以下で滴下した。２時間後、室温に戻し、水を加え、溶媒を溜去後、ヘキサン１００ｍＬを加え、水／メタノール混合溶媒１００ｍＬで洗滌した。溶媒を溜去後、ＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、１０％塩酸５０ｍＬを加え、１時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで抽出した。溶媒を溜去後、エタノール１００ｍＬに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加え、室温で１時間撹拌させた。溶媒を溜去後、トルエン１００ｍＬで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。ＴＨＦ１００ｍＬに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム２７．８ｇとt-ブトキシカリウム７．７ｇから調製したウィッティヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に１０℃以下で滴下した。２時間攪拌後、室温に戻し、水５０ｍＬ及びヘキサン５０ｍＬを加え、ヘキサン層から不溶物を濾別後、水／メタノール混合溶媒１００ｍＬで洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル=９/１）で精製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白色結晶８．８ｇを得た。
【０１３２】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３３】
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例１０） トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成
（実施例９）においてトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例４）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンンを用いる以外は同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンを得た。
【０１３４】
同様にして以下の化合物を得る。
【０１３５】
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
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トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン
（実施例１１） 液晶組成物の調製
温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）
【０１３６】
【化５０】

【０１３７】
を調製した。この（Ｈ）の物性値ならびにこれを用いて作製したＴＮセル（セル厚６μｍ）の閾値電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測定値は以下の通りであった。
【０１３８】
Ｔ_N-I： １１６．７℃
Ｔ_C-N： ＋１１℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０
ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍのＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。
【０１３９】
次に、本発明の化合物である第１表中の（Ｉ−３）
【０１４０】
【化５１】

【０１４１】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−３）を調製した。（Ｈ−３）の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。
【０１４２】
Ｔ_N-I： １２２．８℃
Ｔ_C-N： ２℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９７Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ４．８
応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．３ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８８
従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、そのネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）を６．１°上昇させ、さらに融点（Ｔ_C-N）も９°降下させネマチック相温度範囲を１５．１°拡大している。さらにその閾値電圧（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。また、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶の析出や相分離は観察されなかった。
【０１４３】
次に、この素子の室温及び８０℃における電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティブマトリックス駆動用としても充分使用可能であることがわかった。
(比較例１) （Ｉ−３）においてシクロヘキサン−４，４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフタレン誘導体（Ｒ−１）
【０１４４】
【化５２】

【０１４５】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したところ、Ｔ_N-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴ_C-Nも１３℃に上昇した。
【０１４６】
この組成物の他の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１４７】
閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６９Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ５．７
応答時間（τｒ＝τｄ）： ３１．０ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８０
従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が３５°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されていないことがわかる。
(比較例２) （Ｉ−３）と類似の構造を有するが、（Ｉ−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシクロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わった構造を有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−２）
【０１４８】
【化５３】

【０１４９】
２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。
【０１５０】
Ｔ_N-I： １１１．０℃
Ｔ_C-N： ＋２５℃
閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ
誘電率異方性（Δε）： ５．９
応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒
屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７
従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値電圧（Ｖｔｈ）は本発明に関する（Ｈ−３）よりむしろ０．０３Ｖ高くなった。
【０１５１】
さらに、融点はホスト液晶より１３°も上昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。
【０１５２】
以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より優れた効果を有していることがわかる。
【０１５３】
従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として使用することも可能である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組成物をも提供するものである。
【０１５４】
【発明の効果】
本発明により提供されるフェニルナフタレン誘導体は、液晶性及び現在汎用の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れる。また、その添加により、応答性をほとんど悪化させずに閾値電圧を大きく低減させることが可能である。また分子内に強い極性の基を含まないため、アクティブマトリックス駆動用としても使用可能である。さらに、実施例にも示したように工業的にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶として、特に温度範囲が広く低電圧駆動と高速応答を必要とする液晶表示用として極めて有用である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a decahydronaphthalene derivative which is a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition containing the same. These are useful for electro-optical liquid crystal displays, particularly as nematic liquid crystal materials with a wide temperature range.
[0002]
[Prior art]
Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, etc., including watches and calculators. Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), DS (dynamic light scattering), GH (guest / host), or FLC (ferroelectric liquid crystal). In addition, as a driving method, a multiplex drive is generally used instead of a conventional static drive, and a simple matrix method and recently an active matrix method have been put into practical use.
[0003]
Various characteristics are required as a liquid crystal material according to these display methods and driving methods. In particular, the wide temperature range is very important in most cases, and this is because the upper limit temperature of the nematic phase (T_NI) Is sufficiently high and the melting point (T_CN) Or smectic-nematic transition temperature (T_SN) Is sufficiently low.
[0004]
In addition, compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is also important. If this compatibility is poor, it is necessary to mix a large number of liquid crystal compounds in order to avoid the risk of precipitation and phase separation, and it takes a lot of work to prepare the composition, avoiding an increase in cost. I couldn't.
[0005]
In addition, a sufficiently low drive voltage is an important characteristic in many cases, and for this purpose, the threshold voltage (Vth) needs to be low.
[0006]
In addition, the high speed response is also an important characteristic. For this reason, the viscosity of the liquid crystal is required to be as small as possible.
[0007]
Refractive index anisotropy (Δn) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method. Often done.
[0008]
A large number of liquid crystal compounds have been synthesized so far in order to satisfy these demands, but not all the problems have been solved, and liquid crystal compounds having more excellent characteristics for each of the above demands are desired. This is the current situation.
[0009]
In general, a liquid crystal compound is structurally formed of a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups). The ring structure constituting the core part includes 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted), trans-1,4-cyclohexylene group, pyridine-2,5-diyl group and pyrimidine- Many are already known, such as heteroaromatic rings such as 2,5-diyl groups, saturated heterocycles such as dioxane-trans-1,4-diyl groups and piperidine-1,4-diyl groups. However, it is usually limited to 1,4-phenylene group (which may be fluorine-substituted), trans-1,4-cyclohexylene group and a small number of heteroaromatic rings. The reality is that liquid crystal compounds alone cannot fully meet the required characteristics of liquid crystal compositions that are becoming more sophisticated year by year.
[0010]
By the way, it is known that liquid crystal properties are improved by converting the trans-1,4-cyclohexylene group into a trans-2,6-transdecahydronaphthylene group. Moreover, since the trans-2,6-transdecahydronaphthylene group is a saturated ring that does not contain a hetero atom such as an oxygen atom or a nitrogen atom, excellent stability can be expected. However, there have been few examples of trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivatives that have been reported so far, and their characteristics have been hardly known.
[0011]
Recently, we are 2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivatives (A)
[0012]
[Chemical formula 5]

[0013]
Or 2- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (B)
[Chemical 6]

Developed new decahydronaphthalene derivatives, etc., and these showed excellent liquid crystallinity, and were excellent in reducing threshold voltage (Vth), reducing refractive index anisotropy (Δn), expanding nematic phase temperature range, etc. In addition, it has excellent compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions, and it is reported that (A) is mainly useful for STN display and (B) is mainly useful for TFT. did.
[0014]
However, these phenyldecahydronaphthalene derivatives have the corresponding (C), (D)
[0015]
[Chemical 7]

[0016]
Although it is excellent in liquid crystallinity compared with phenylcyclohexane derivatives such as (A) and (B) alone, it does not show a liquid crystal phase. Therefore, many problems remain, such as restrictions on the preparation of the liquid crystal composition.
[0017]
In order to improve the liquid crystallinity while maintaining relatively excellent properties such as (A) and (B), it would be effective to introduce a cyclohexylene group into the phenyldecahydronaphthalene skeleton. Can be predicted relatively easily. However, a liquid crystal compound having a cyclohexylene group in addition to the phenyldecahydronaphthalene skeleton, including its production method, has not been known at all.
[0018]
[Problems to be solved by the invention]
The problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystalline compound that is a phenyldecahydronaphthalene derivative containing a cyclohexylene group, and further, using these compounds, has a wide nematic phase temperature range, and has a refractive index. An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition that has a low rate anisotropy, can be driven at a low voltage, and can respond at high speed, and is suitable for driving an STN or a TFT.
[0019]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention
1. Formula (I)
[0020]
[Chemical 8]

[0021]
(Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and L represents —CH₂CH₂-, -CH (CH_Three) CH₂-, -CH₂CH (CH_Three)-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -O (CH₂)_Three-,-(CH₂)_ThreeO-,-(CH₂)_Four-Or a single bond, X^a, X^bAnd X^cEach independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z may be substituted by a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanato group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. A good alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, alkoxyl group, alkenyl group, alkenyloxy group, alkanoyloxy group or alkoxycarbonyl group is represented. The decahydronaphthalene ring is in the trans form, and the 2,6-position is in the trans configuration. ) Decahydronaphthalene derivative represented by:
2. 2. The phenyldecahydronaphthalene derivative as described in 1 above, wherein in formula (I), Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a cyano group.
3. 2. The phenyldecahydronaphthalene as described in 1 above, wherein in formula (I), Z represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. Derivative.
4). In general formula (I), X^cThe phenyldecahydronaphthalene derivative according to the above 1, 2 or 3, wherein represents a hydrogen atom.
5. The phenyldecahydronaphthalene as described in 2 or 4 above, wherein in formula (I), Z represents a fluorine atom or a cyano group
6). In general formula (I), L is —CH.₂CH₂-, -CF₂O-, -OCF₂The decahydronaphthalene derivative according to the above 1, 2, 3, 4 or 5 which represents-or a single bond.
7). The decahydronaphthalene derivative according to the above 6, wherein L represents a single bond in the general formula (I).
8). 8. The decahydronaphthalene derivative according to the above 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, wherein R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms in the general formula (I).
9. Formula (II)
[0022]
[Chemical 9]

[0023]
Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and L ′ represents —CH₂CH₂-, -CH (CH_Three) CH₂-, -CH₂CH (CH_Three)-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -O (CH₂)_Three-,-(CH₂)_ThreeO-,-(CH₂)_Four-Represents. 6-substituted decahydronaphthalen-2-one represented by:
10. Formula (II)
[Chemical Formula 10]

(Wherein R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and L represents —CH₂CH₂-, -CH (CH_Three) CH₂-, -CH₂CH (CH_Three)-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -O (CH₂)_Three-,-(CH₂)_ThreeO-,-(CH₂)_Four-Or a single bond. 6-substituted decahydronaphthalen-2-one represented by the general formula (IIIa)
[0024]
Embedded image

[0025]
(Where X^a, X^bAnd X^cEach independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a protected cyano group, a protected hydroxyl group, a protected carboxyl group, a fluorine atom, or an alkoxyl having 1 to 7 carbon atoms. Represents an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a group. W represents MgCl, MgBr, MgI or Li. And then dehydrating in the presence of an acid catalyst to obtain a phenyldecahydronaphthalene derivative, which is hydrogenated and then converted into a predetermined functional group. A process for producing a decahydronaphthalene derivative of the general formula (I).
11. 10. A liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) according to 1 to 9 above.
12 12. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to 11 above as a constituent element.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0026]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
Hereinafter, an example of the present invention will be described.
[0027]
The present invention relates to general formula (I)
[0028]
Embedded image

[0029]
A phenyldecahydronaphthalene derivative represented by the formula:
[0030]
In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and these may be linear, branched, or include a cyclic alkyl portion, but are preferably linear, and have 1 to 1 carbon atoms. A linear alkyl group of 7 is particularly preferred. L is -CH₂CH₂-, -CH (CH_Three) CH₂-, -CH₂CH (CH_Three)-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-, -O (CH₂)_Three-,-(CH₂)_ThreeO-,-(CH₂)_Four-Or a single bond, L is -CH₂CH₂-, -CF₂O-, -OCF₂-Or a single bond is preferable, and a single bond is most preferable. X^a, X^bAnd X^cEach independently represents hydrogen or a fluorine atom, but in order to improve compatibility with other liquid crystal compounds, at least one of them is preferably a fluorine atom, in order to improve liquid crystallinity and high-speed response. Both are preferably hydrogen atoms. X^cWhen negative dielectric anisotropy is required, fluorine atom is preferable, but hydrogen is usually preferable. X^aAnd X^bIn order to increase the dielectric anisotropy (Δε) and increase the effect of reducing the threshold voltage (Vth), at least one is preferably fluorine, and more preferably both. Z is a hydrogen atom, a fluorine atom, a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine, a cyano group, a cyanato group, a hydroxyl group, a carboxyl group, or a fluorine atom or a carbon atom having 1 to 7 carbon atoms which may be substituted. Represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group, having 1 to 12 carbon atoms substituted by a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group or at least one fluorine atom Preferably an alkoxyl group having 3 to 3, an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, fluorine atom, trifluoro Methoxy group, difluoromethoxy group, 2,2-difluoroethenyloxy group, 3,3-difluoro-2-pro Niruokishi group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a 3-butenyl group, more preferably trans-3-pentenyl group or a cyano group, a fluorine atom or a cyano group is particularly preferable. The decahydronaphthalene ring is in the trans form, and the 2,6-position is in the trans configuration.
[0031]
In general formula (I), R, L, Z, X^a, X^bAnd X^cMany compounds are included depending on the selection of general formulas (Iaa) to (Imf).
[0032]
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[0033]
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[0034]
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[0035]
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[0036]
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[0037]
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[0038]
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[0039]
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[0040]
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[0041]
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[0042]
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[0043]
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[0044]
(In the formula, R represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms;^aRepresents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms which may be substituted with one or more fluorine atoms;^bRepresents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms. ) Are preferable, and general formulas (Iaa) to (Ibc), (Ida) to (Idc), (Iga) to (Ihc), and (Ija) to (Ijc) are particularly preferable.
[0045]
The compound of the general formula (I) can be produced based on the following steps.
That is, the general formula (II)
[0046]
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[0047]
(Wherein R and L represent the same meaning as in general formula (I)), 6-substituted cyclohexyl-2-one represented by dehydration condensation with pyrrolidine, and further reacted with methyl vinyl ketone, Treatment with an acid to produce a compound of general formula (IIIa), (IIIb)
[0048]
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[0049]
(Wherein R and L represent the same meaning as in general formula (I)), thereby obtaining a mixture of 6-substituted octahydronaphthalen-2-ones. If necessary, (IIIb) is isomerized to (IIIa) and then subjected to Birch reduction to give a compound of the general formula (IV)
[0050]
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[0051]
(Wherein R and L represent the same meaning as in general formula (I)), to give 6-substituted decahydronaphthalen-2-one. This is represented by the general formula (IIIb)
Embedded image

(Where X^a, X^bAnd X^cRepresents the same meaning as in general formula (I), and Z ′ represents the number of carbon atoms that may be substituted by a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine or chlorine, or a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. 1 to 12 alkyl groups or alkoxyl groups, a protected cyano group, a protected hydroxyl group, or a protected carboxyl group, and W represents MgCl, MgBr, MgI, or Li. ), And then dehydrated in the presence of an acid catalyst to obtain a phenyldecahydronaphthalene derivative, which is hydrogenated and then cis / trans isomerized as necessary. Furthermore, it can be obtained by deprotecting the group Z ′ as necessary and then converting it to a predetermined functional group. More specifically, it is as follows.
i) Z represents fluorine, chlorine, hydrogen, or an alkyl or alkoxyl group substituted by at least one fluorine atom
Formula (IIIc)
[0052]
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[0053]
(Where X^a, X^bAnd X^cRepresents the aforementioned meaning, Z^aRepresents fluorine, chlorine, hydrogen, or an alkyl or alkoxyl group substituted by at least one fluorine atom, and W represents a bromine or iodine atom. An organometallic reactant such as a Grignard reactant or a phenyllithium reactant prepared from a halogenated benzene represented by the general formula (IV)
[0054]
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[0055]
(In the formula, R and L represent the above-mentioned meanings), and then reacting with a 6-substituted transdecahydronaphthalen-2-one represented by the following formula, followed by dehydration with an acid to form an octahydronaphthalene derivative (VIa)
[0056]
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[0057]
(Where R, X^a, X^b, X^c, L and Z^aRepresents the aforementioned meaning. ) After hydrogenation of this, cis / trans isomerization is performed as necessary, and the trans isomer is separated to obtain a compound in which Z represents the above-mentioned meaning in the general formula (I).
ii) when Z represents a bromine or iodine atom
Compound (I-W) wherein Z is a hydrogen atom in general formula (I) obtained in i) above
[0058]
Embedded image

[0059]
(Where R, X^a, X^b, X^cAnd L represent the aforementioned meanings. ) Directly brominated or iodinated, or X^aAnd X^bCan be obtained by reacting with bromine or iodine after lithiation with alkyllithium.
iii) When Z is an alkenyloxy group substituted by at least one fluorine atom
i) In place of the compound of (IIIb) in general formula (IIId)
[0060]
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[0061]
(W, X^aAnd X^bRepresents the aforementioned meaning. In the general formula (I), the compound (I-X) in which Z is —OH in the same manner, followed by demethylation with hydrobromic acid or the like.
[0062]
Embedded image

[0063]
(Where R, X^a, X^b, X^cAnd L represent the aforementioned meanings. ) This is converted to an alcoholate with a base and then the general formula (VIIa)
[0064]
Embedded image

[0065]
(Where^bRepresents a leaving group such as chlorine, bromine, iodine, p-toluenesulfonyl group or trifluoromethanesulfonyl group, and R^aRepresents an alkenyl group substituted by at least one fluorine atom. It can obtain by making it react with the compound represented.
[0066]
Alternatively, in place of the compound of (VIIa), the general formula (VIIb)
Embedded image

[0067]
(Where^bRepresents the aforementioned meaning and R^bRepresents an alkenyl group. And a compound represented by formula (I) in which Z is an alkenyloxy group in general formula (I).
[0068]
Embedded image

[0069]
(Where R, X^a, X^b, X^c, L and R^bRepresents the aforementioned meaning. ), Which may then be fluorinated.
Alternatively, instead of the compound of (VIIa), the compound represented by the general formula (VIIc)
[0070]
Embedded image

[0071]
(Where^bRepresents the aforementioned meaning and R^cRepresents an alkylene group which may be fluorine-substituted. The compound represented by formula (VIIIa) is reacted with an aldehyde obtained by reacting and then deacetalizing.
[0072]
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[0073]
(Wherein R^dRepresents an alkyl group which may be substituted with fluorine. The Wittig reactant represented by) may be reacted.
iv) When Z is an alkenyl group substituted by at least one fluorine atom, in iii), instead of the alcoholate prepared from (IX), Z is a hydrogen, bromine or iodine atom in general formula (I) Organometallic Reactant Prepared from a Compound that Is (I-Z)
[0074]
Embedded image

[0075]
(In the formula, represents the aforementioned meaning, Y^aIs MgBr, MgI, Li or B (OH)₂Represents. ) To obtain a similar reaction.
[0076]
Or general formula (IV)
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[0077]
(Where R, X^a, X^b, X^cAnd L represent the aforementioned meanings and W^cRepresents bromine, iodine, p-toluenesulfonyl group or trifluoromethanesulfonyl group, which can be easily obtained in the above ii) or from the compound of (IX). ) In the general formula (VIId)
[0078]
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[0079]
(Wherein R^aRepresents the above meaning, Y^bRepresents MgBr, MgI, MgCl or Li. ) Can be obtained by reacting in the presence of a transition metal catalyst. Here, the transition metal catalyst is preferably a palladium complex or a nickel complex.
v) When Z represents a cyano group
The general formula (IP) obtained by iii)
[0080]
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[0081]
(Where R, X^a, X^b, X^cAnd L represent the aforementioned meanings. ) Can be obtained by reacting with a copper (I) cyanide compound, or sodium cyanide or potassium cyanide in the presence of a transition metal catalyst.
[0082]
Alternatively, the phenol derivative represented by (I-X) is converted to trifluoromethanesulfonic acid ester (triflate) with trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride, and this triflate is similarly converted to copper (I) cyanide or transition. It can be obtained by reacting with sodium cyanide or potassium cyanide in the presence of a metal catalyst.
[0083]
Alternatively, (IP) is converted to a phenyllithium reactant with alkyllithium or a phenyl Grignard reactant with magnesium, and then reacted with carbon dioxide to give a general formula (IQ)
[0084]
Embedded image

[0085]
(Where R, X^a, X^b, X^cAnd L represent the aforementioned meanings. The benzoic acid derivative represented by) is obtained. It can also be obtained by converting it into an acid chloride with a chlorinating agent such as thionyl chloride, reacting with ammonia to form an acid amide, and then dehydrating.
[0086]
Or (I-W) X^aAnd X^bIn which both are fluorine atoms (IR)
[0087]
Embedded image

[0088]
(Where R, X^cAnd L represent the aforementioned meanings. ), After lithiation with alkyllithium, it is reacted with carbon dioxide to form a benzoic acid derivative, which is converted to an acid chloride with a chlorinating agent such as thionyl chloride, and then reacted with ammonia to form an acid amide. It can also be obtained by dehydration.
[0089]
Alternatively, the acid chloride can be obtained directly by reacting (I-W) with oxalic acid dichloride in the presence of aluminum chloride.
[0090]
Alternatively, the benzoic acid derivative (I-Q) can be obtained by acetylating (I-W) and then oxidizing with hypochlorous acid or the like.
[0091]
Specific examples of the representative compound (I) of the present invention thus produced are shown together with their phase transition temperatures in Table 1.
[0092]
[Table 1]

[0093]
(In the table, Cr represents a crystalline phase, N represents a nematic phase, and I represents an isotropic liquid phase.)
The excellent effects obtained by adding the compound of general formula (I) to the liquid crystal composition are as follows.
[0094]
(I-3) shown in Table 1 above
Embedded image

[0095]
20% by weight of the above compound and a host liquid crystal composition (H) having a wide temperature range, low viscosity and usable for active matrix driving
[0096]
Embedded image

[0097]
A liquid crystal composition (H-3) comprising 80% by weight was prepared. Here, the physical property value of (H) and the electro-optical property value of the liquid crystal element produced using the physical property value are as follows.
[0098]
T_NI: 116.7 ° C
T_CN: + 11 ° C
Threshold voltage (Vth): 2.14V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Response time (τr = τd): 25.3 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.090
Here, the threshold voltage (Vth) and response time are values measured at 20 ° C. in a 6 μm-thick TN cell, and the response time is such that the rise time (τr) and the fall time (τd) are equal. This is the value when a large voltage is applied.
[0099]
On the other hand, the physical property value of (H-3) of the present invention and the electro-optical property value of the liquid crystal element produced using the same were as follows.
[0100]
T_NI: 122.8 ° C
T_CN: 2 ° C
Threshold voltage (Vth): 1.97V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Response time (τr = τd): 41.3 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.088
Therefore, by adding 20% of (I-3), the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Is increased by 6.1 ° and the melting point (T_CN) Is also lowered by 9 ° to expand the nematic phase temperature range by 15.1 °. Furthermore, the threshold voltage (Vth) could be reduced by 0.17V. Further, although this (H-3) was allowed to stand at −20 ° C. for 2 weeks, no crystal precipitation or phase separation was observed.
[0101]
Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and 80 ° C. was measured, and it was found that both were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
[0102]
In contrast, the decahydronaphthalene derivative (R-1) of (I-3) having one less cyclohexane-4,4'-diyl group.
[0103]
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[0104]
A comparative liquid crystal composition (HR-1) comprising 20% by weight and host liquid crystal (H) 80% by weight was prepared._NIDropped significantly to 88.7 ° C. T_CNAlso rose to 13 ° C.
[0105]
Other physical property values of this composition and electro-optical characteristic values of devices produced in the same manner are as follows.
[0106]
Threshold voltage (Vth): 1.69V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.7
Response time (τr = τd): 31.0 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.080
Therefore, compared with the case of (I-3) of the present invention, the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Drops by nearly 35 °, and it can be seen that the threshold voltage (Vth) is reduced only by about 0.3V.
[0107]
Next, a phenylbicyclohexane derivative (R) having a structure similar to (I-3) but having a structure in which the transdecahydronaphthylene group in (I-3) is replaced with a cyclohexane-4,4′-diyl group -2)
[0108]
Embedded image

[0109]
A liquid crystal composition (HR-2) comprising 20% by weight and host liquid crystal (H) 80% by weight was prepared. The physical property values of this composition and the electro-optical property values of the devices prepared in the same manner are as follows.
[0110]
T_NI: 111.0 ° C
T_CN: + 25 ° C
Threshold voltage (Vth): 2.00V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.9
Response time (τr = τd): 37.8 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.087
Therefore, compared with the case of (H-3), the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Dropped by nearly 11.8 °, and the threshold voltage (Vth) became 0.03 V higher than in the case of (H-3). Further, the melting point is 13 ° higher than that of the host liquid crystal, and it can be seen that the solubility of the compound (R-2) in the host liquid crystal is not so excellent.
[0111]
As described above, the compound (I-3) of the present invention has an effect superior to that of the conventional compound in preparing a liquid crystal composition having a wide temperature range, a low threshold voltage, and capable of high-speed response. I understand that.
[0112]
Accordingly, the compound of the general formula (I) is a liquid crystal that can be driven at a low voltage with a wide temperature range, particularly for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. It can be suitably used as a material. In addition, since the compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can also be used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. is there. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component.
[0113]
In this composition, preferred representative examples of the nematic liquid crystal compound that can be used by mixing with the compound (I) include, for example, 4-substituted phenyl 4-substituted benzoate, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4- Substituted phenyl, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4′-substituted biphenylyl, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoic acid 4-substituted phenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted phenyl, 4- ( 4-substituted cyclohexyl) benzoic acid 4-substituted cyclohexyl, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4′-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4 -Substituted cyclohexyl) ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-position Cyclohexyl) ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4′-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4′-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4 '-Substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl] -4'-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene, 2- (4-substituted phenyl) -5-substituted pyrimidine, 2- (4'-substituted biphenylyl) -5-substituted pyrimidine And the benzene ring in the above compound can be exemplified compounds having a lateral substituent.
[0114]
Among these, for active matrix driving, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4′-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4-substituted cyclohexyl) Ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4′-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4′-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) Ethyl] -4′-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene and the above benzene ring Fluorine substituted compounds are suitable.
[0115]
【Example】
The following examples further illustrate the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
[0116]
The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum (NMR), mass spectrum (MS) and infrared absorption spectrum (IR). “%” In the composition represents “% by weight”.
Example 1 Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
(1-a) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
200 g of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone and 135.2 g of pyrrolidine were dissolved in 800 mL of toluene, and the mixture was stirred for 6 hours while heating and removing azeotropic water. Excess pyrrolidine was removed by azeotroping with toluene to give 1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -cyclohex-1-en-1-yl) -pyrrolidine. This was cooled to room temperature, and 800 mL of toluene was added again. The solution was cooled in a water bath, and a solution of 89 mL of methyl vinyl ketone in 150 mL of toluene was added dropwise at 20 ° C. or lower over 2 hours. After completion of dropping, the mixture was heated to reflux temperature for 2 hours. After cooling to room temperature, a buffer solution of pH 5 prepared by 85.2 g of sodium acetate, 104.2 mL of acetic acid and 104.2 mL of water was added, and the mixture was further refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated and washed with water and saturated brine. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 313 g of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one.
(1-b) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
21.8 g of metallic lithium was added to 1500 mL of liquid ammonia cooled to −40 ° C. Here, 313 g of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one obtained in (1-a) and 91 g of t-butanol were added. It melt | dissolved in tetrahydrofuran (THF) 1200mL and it was dripped at -35 degreeC. After stirring for another 30 minutes, 50 g of ammonium chloride was added to stop the reaction. The temperature was gradually raised to evaporate ammonia, 200 mL of saturated aqueous ammonium chloride and 400 mL of toluene were added, the organic layer was separated, and washed with water and saturated brine. It was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and distillation (bp. = 180 ° C., 0.03 Ps) was performed to obtain 96 g of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one.
IR (nujol) 1718cm^-1
11 H NMR (CDCl_ThreeD2.4-2.2 (m, 4H), 1.8-1.6 (m, 5H), 1.4-1.0 (m, 20H), 0.9 (t, 3H)
¹²C NMR (CDCl_ThreeD212, 48, 44, 42, 40, 38, 37, 35, 34, 30, 29, 20, 14
MS m / z 276, 258, 232, 152, 135, 125, 110, 95, 83, 69, 55
Similarly, the following compound is obtained.
[0117]
6- (Trans-4-methylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (Trans-4-ethylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (Trans-4-butylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (Trans-4-pentylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (Trans-4-heptylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
Example 2 Synthesis of 6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (2- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexanone was used instead of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone in Example 1 except that 4- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) cyclohexanone was used. Trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one was obtained.
[0118]
Similarly, the following compound is obtained.
[0119]
6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
(Example 3) trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene (No. (I-3) compound in Table 1) ) Synthesis
Magnesium (2.1 g) was suspended in THF (4 mL), and 1-bromo-3,4,5-trifluorobenzene (16.8 g) in THF (65 mL) was added dropwise over about 30 minutes at a speed at which THF was gently refluxed. After stirring for another hour, a solution of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one 20 g obtained in (Example 1) in THF 80 mL was added dropwise over 30 minutes. After further stirring for 2 hours, 50 mL of 10% hydrochloric acid was added. Hexane 100mL was added, the organic layer was separated, the aqueous layer was extracted with hexane 100mL and the organic layer was combined. The extract was washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, 100 mL of toluene and 2.0 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the mixture was heated and stirred at 110 ° C. while separating and removing the distilled water. After the distillation of water stopped, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water was added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off and the whole amount was dissolved in 200 mL of ethyl acetate, 2.0 g of 5% palladium / carbon (containing water) was added, and the hydrogen pressure was 4 kg / cm in the autoclave.²Stirred under. After stirring at room temperature for 5 hours, the catalyst was removed by celite filtration, the solvent was distilled off, and the trans of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene was removed. A cis mixture was obtained. The entire amount was dissolved in 55 mL of N, N-dimethylformamide (DMF), 0.7 g of potassium t-butoxy was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, 100 mL of water was added and extracted twice with 100 mL of hexane. The organic layers were combined, washed with dilute hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, purified by silica gel column chromatography (hexane), recrystallized twice from ethanol, and trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-tri There were obtained 7.2 g of white crystals of (fluorophenyl) transdecahydronaphthalene.
IR (nujol) 1615, 1533 cm^-1
11 H NMR (CDCl_ThreeD7.4-6.8 (m, 2H), 2.5-2.8 (m, 4H), 1.9-0.7 (m, 28H)
¹²C NMR (CDCl_Three) D153, 149, 139, 136, 144, 110, 43-34, 20, 14
MS m / z 392, 267, 197, 185, 171, 158, 145, 125, 108, 95, 83, 69, 55
Similarly, the following compound is obtained.
[0120]
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene (No. (I-1) compound in Table 1)
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene (No. (I-2) compound in Table 1)
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene (No. (I-4) compound in Table 1)
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalenetrans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3 5-Difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
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Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
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Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
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Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Example 4 Synthesis of trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Instead of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one in Example 3, 6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalene-2-one Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene was obtained in the same manner except that ON was used.
[0121]
Similarly, the following compound is obtained.
[0122]
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl) transdecahydronaphthalene
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Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
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Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Example 5 Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
(5-a) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene
50 g of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene obtained in (Example 3) was added to a mixed solution of 200 mL of hydrobromic acid and 200 mL of acetic acid, Refluxed for 18 hours with vigorous stirring. After cooling to room temperature, 200 mL of water and 300 mL of toluene were added, the organic layer was separated, and washed with water and saturated brine. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent was distilled off to obtain 42.5 g of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene.
(5-b) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Suspend 20 g of potassium carbonate in 60 mL of dimethylformamide (DMF) to 5 ° C. The total amount of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene obtained in (5-a) was dissolved in 170 mL of DMF and added dropwise at 10 ° C. or lower. After stirring for 1 hour, 19.5 g of 4-bromo-1-butene was dissolved in 80 mL of DMF and added dropwise at 10 ° C. or lower. After further stirring for 2 hours, water (200 mL) and hexane (300 mL) were added, the organic layer was separated, and washed with water, 10% aqueous hydrochloric acid and saturated brine. It was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), recrystallized twice from ethanol, and trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- ( 24 g of white crystals of 4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene were obtained.
[0123]
Similarly, the following compound is obtained.
[0124]
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Example 6 Synthesis of trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Instead of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene in (Example 5), trans-6- (2- (Trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene was used similarly except that trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl)- 2- (4- (3-Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0125]
Similarly, the following compound is obtained.
[0126]
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2-trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Example 7 Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
(7-a) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) transdecahydronaphthalene
20 g of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene and 17 g of trifluoromethanesulfonic anhydride obtained in (3-a) were dissolved in 100 mL of dichloromethane, C. 10 mL of pyridine was added dropwise at 10 ° C. or lower. After stirring for 2 hours, 50 mL of water was added, the organic layer was separated, and washed with water and saturated brine. Dry over anhydrous sodium sulfate, remove the solvent, purify by silica gel column chromatography (toluene), trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) trans 21.9 g of decahydronaphthalene was obtained.
[0127]
(7-b) trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Total amount of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) transdecahydronaphthalene obtained in (7-a), 7.3 g of potassium cyanide, triphenylphosphine 1 0.2 g, zinc powder 0.3 g and bis (triphenylphosphine) nickel (2) dibromide 1.5 g were added to DMF 100 mL and heated at 80 ° C. for 15 hours. After cooling to room temperature, 30 mL of water was added and extracted twice with 100 mL of hexane. The organic layers were combined, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1), recrystallized twice from ethanol, and trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- ( There were obtained 10.2 g of 4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene white crystals.
[0128]
Similarly, the following compound is obtained.
[0129]
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Example 8 Synthesis of trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Instead of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene in (Example 7), trans-6- (trans- Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-) was used in the same manner except that 4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene was used. Cyanophenyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0130]
Similarly, the following compound is obtained.
[0131]
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene
Example 9 Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
(9-a) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-formylphenyl) transdecahydronaphthalene
20 g of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene obtained in (Example 7) was dissolved in 100 mL of THF and cooled to −78 ° C. while hydrogen was added. 55 mL of diisobutylaluminum hexane solution (1 mol / L) was added dropwise. 30 mL of water was added and extracted twice with 30 mL of ethyl acetate. The organic layers were combined, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and 16.8 g of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-formylphenyl) transdecahydronaphthalene was added. Obtained.
(9-b) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2 obtained in (9-a) in a 40 mL THF solution of a Wittig reagent prepared from 22.4 g of methoxymethyltriphenylphosphonium chloride and 7.3 g of potassium t-butoxy The total amount of-(4-formylphenyl) transdecahydronaphthalene was dissolved in 80 mL of THF and added dropwise at 10 ° C. or lower. After 2 hours, the temperature was returned to room temperature, water was added, the solvent was distilled off, 100 mL of hexane was added, and the mixture was washed with 100 mL of a water / methanol mixed solvent. After distilling off the solvent, it was dissolved in 100 mL of THF, 50 mL of 10% hydrochloric acid was added, and the mixture was heated to reflux for 1 hour. After cooling, water was added and extracted with ethyl acetate. After the solvent was distilled off, the residue was dissolved in 100 mL of ethanol, 20 mL of 20% aqueous sodium hydroxide solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The solvent was distilled off, extracted with 100 mL of toluene, washed and dried, and then the solvent was distilled off. It melt | dissolved in THF100mL and it was dripped at 10 degrees C or less to the THF 40mL solution of the Wittig reagent prepared from 27.8g of methyl triphenylphosphonium iodide and 7.7g of t-butoxy potassium. After stirring for 2 hours, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water and 50 mL of hexane were added, insolubles were filtered off from the hexane layer, and then washed with 100 mL of a water / methanol mixed solvent. After drying, the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1), recrystallized twice from ethanol, and trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)- 8.8 g of white crystals of 2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0132]
Similarly, the following compound is obtained.
[0133]
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Example 10 Synthesis of trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Instead of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene in (Example 9), trans-6- (2- (Trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene was used similarly except that trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl)- 2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
[0134]
Similarly, the following compound is obtained.
[0135]
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene
(Example 11) Preparation of liquid crystal composition
General-purpose host liquid crystal (H) with wide temperature range and low viscosity that can be used for active matrix drive
[0136]
Embedded image

[0137]
Was prepared. The physical property value of (H) and the measured value at 20 ° C. of the threshold voltage (Vth) of the TN cell (cell thickness 6 μm) produced using this were as follows.
[0138]
T_NI: 116.7 ° C
T_CN: + 11 ° C
Threshold voltage (Vth): 2.14V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Response time (τr = τd): 25.3 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.090
Here, the threshold voltage (Vth) and response time are values measured at 20 ° C. in a 6 μm-thick TN cell, and the response time is such that the rise time (τr) and the fall time (τd) are equal. This is the value when a large voltage is applied.
[0139]
Next, (I-3) in Table 1 which is the compound of the present invention
[0140]
Embedded image

[0141]
A liquid crystal composition (H-3) comprising 20% by weight and host liquid crystal (H) 80% by weight was prepared. The physical property values of (H-3) and the electro-optical property values of liquid crystal elements similarly produced using the physical property values were as follows.
[0142]
T_NI: 122.8 ° C
T_CN: 2 ° C
Threshold voltage (Vth): 1.97V
Dielectric anisotropy (Δε): 4.8
Response time (τr = τd): 41.3 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.088
Therefore, by adding 20% of (I-3), the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Is increased by 6.1 ° and the melting point (T_CN) Is also lowered by 9 ° to expand the nematic phase temperature range by 15.1 °. Furthermore, the threshold voltage (Vth) could be reduced by 0.17V. Further, although this (H-3) was allowed to stand at −20 ° C. for 2 weeks, no crystal precipitation or phase separation was observed.
[0143]
Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and 80 ° C. was measured, and it was found that both were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
(Comparative Example 1) Decahydronaphthalene derivative (R-1) having one less cyclohexane-4,4'-diyl group in (I-3)
[0144]
Embedded image

[0145]
A comparative liquid crystal composition (HR-1) comprising 20% by weight and host liquid crystal (H) 80% by weight was prepared._NIDropped significantly to 88.7 ° C. T_CNAlso rose to 13 ° C.
[0146]
Other physical property values of this composition and electro-optical characteristic values of devices produced in the same manner are as follows.
[0147]
Threshold voltage (Vth): 1.69V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.7
Response time (τr = τd): 31.0 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.080
Therefore, compared with the case of (I-3) of the present invention, the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Drops by nearly 35 °, and it can be seen that the threshold voltage (Vth) is reduced only by about 0.3V.
Comparative Example 2 Phenylbicyclohexane derivative having a structure similar to (I-3) but having a structure in which the transdecahydronaphthylene group in (I-3) is replaced with a cyclohexane-4,4′-diyl group (R-2)
[0148]
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[0149]
A comparative liquid crystal composition (HR-2) comprising 20% by weight and host liquid crystal (H) 80% by weight was prepared. The physical property values of this composition and the electro-optical property values of the devices prepared in the same manner are as follows.
[0150]
T_NI: 111.0 ° C
T_CN: + 25 ° C
Threshold voltage (Vth): 2.00V
Dielectric anisotropy (Δε): 5.9
Response time (τr = τd): 37.8 ms
Refractive index anisotropy (Δn): 0.087
Therefore, compared with the case of (H-3), the nematic phase upper limit temperature (T_NI) Dropped by nearly 11.8 °, and the threshold voltage (Vth) became 0.03 V higher than (H-3) related to the present invention.
[0151]
Further, the melting point is 13 ° higher than that of the host liquid crystal, and it can be seen that the solubility of the compound (R-2) in the host liquid crystal is not so excellent.
[0152]
As described above, the compound (I-3) of the present invention has an effect superior to that of the conventional compound in preparing a liquid crystal composition having a wide temperature range, a low threshold voltage, and capable of high-speed response. I understand that.
[0153]
Accordingly, the compound of the general formula (I) is a liquid crystal that can be driven at a low voltage with a wide temperature range, particularly for a field effect display cell such as a TN type or STN type in a mixture with other nematic liquid crystal compounds. It can be suitably used as a material. In addition, since the compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can also be used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. is there. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a constituent component.
[0154]
【The invention's effect】
The phenylnaphthalene derivative provided by the present invention is excellent in liquid crystallinity and compatibility with currently used liquid crystal compounds or compositions. In addition, the addition can greatly reduce the threshold voltage with almost no deterioration in responsiveness. Further, since it does not contain a strongly polar group in the molecule, it can be used for driving an active matrix. Furthermore, as shown in the Examples, it is easy to produce industrially, and is colorless and chemically stable. Therefore, a liquid crystal composition containing the same is extremely useful as a practical liquid crystal, particularly for a liquid crystal display having a wide temperature range and requiring low voltage driving and high-speed response.

Claims (11)

Formula (I)

(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and L represents —CH ₂ CH ₂ —, —CH (CH ₃ ) CH ₂ —, —CH ₂ CH (CH ₃ ) —, —CH _2. O—, —OCH ₂ —, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —O (CH ₂ ) ₃ —, — (CH ₂ ) ₃ O—, — (CH ₂ ) ₄ — or a single bond, X ^a , X ^b and X ^c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a cyanate group, a hydroxyl group, a carboxyl group, a fluorine atom or a carbon atom having 1 to 7 carbon atoms. Represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted with an alkoxyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group, and the decahydronaphthalene ring is in a trans form , Part 2 6-position is trans configuration.) Decahydronaphthalene derivative represented by   The phenyldecahydronaphthalene derivative according to claim 1, wherein, in the general formula (I), Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a cyano group.   The phenyldecahydro group according to claim 1, wherein, in the general formula (I), Z represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. Naphthalene derivatives. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to claim 1, 2, or 3, wherein in formula (I), ^Xc represents a hydrogen atom.   The phenyldecahydronaphthalene according to claim 2 or 4, wherein in formula (I), Z represents a fluorine atom or a cyano group. The decahydronaphthalene derivative according to claim 1, 2, 3, 4 or 5, wherein in the general formula (I), L represents -CH ₂ CH _2- , -CF ₂ O-, -OCF ₂ -or a single bond. .   The decahydronaphthalene derivative according to claim 6, wherein L in the general formula (I) represents a single bond.   The decahydronaphthalene derivative according to claim 1, 2, 3, 4, 5, 6 or 7, wherein in formula (I), R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms. Formula (II)

(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, and L represents —CH ₂ CH ₂ —, —CH (CH ₃ ) CH ₂ —, —CH ₂ CH (CH ₃ ) —, —CH _2. O—, —OCH ₂ —, —CF ₂ O—, —OCF ₂ —, —O (CH ₂ ) ₃ —, — (CH ₂ ) ₃ O—, — (CH ₂ ) ₄ — or a single bond is represented. 6-substituted decahydronaphthalen-2-one represented by the general formula (IIIa)

(Wherein, X ^a , X ^b and X ^c each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a protected cyano group, a protected hydroxyl group, a protected carboxyl group; Or a fluorine atom or an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, and W represents MgCl, MgBr, MgI or Li). And then dehydrating in the presence of an acid catalyst to obtain a phenyldecahydronaphthalene derivative, which is hydrogenated and then converted into a predetermined functional group. A process for producing a decahydronaphthalene derivative of the general formula (I) according to 1. Claim 1 A liquid crystal composition containing the compound represented by 8 formula according (I). A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 10 as a constituent element.