JP4505882B2 - Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium - Google Patents
Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium Download PDFInfo
- Publication number
- JP4505882B2 JP4505882B2 JP16022299A JP16022299A JP4505882B2 JP 4505882 B2 JP4505882 B2 JP 4505882B2 JP 16022299 A JP16022299 A JP 16022299A JP 16022299 A JP16022299 A JP 16022299A JP 4505882 B2 JP4505882 B2 JP 4505882B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- formula
- independently
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は正の誘電異方性を有するフッ素系化合物及びデカリン誘導体を含有する液晶媒体に関し、およびこの媒体を含有するディスプレイに関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子は、電卓のディスプレイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩みを同じくして、ＴＮ( Twisted Nematic )モードからＳＴＮ( Supertwisted Nematic )モードへと表示容量を増やし、コンピューターと人とのインターフェースとして広く普及してきた。特に、各画素に薄膜トランジスタをつけたアクティブマトリクス液晶表示素子(ＡＭ―ＬＣＤ)は、ＣＲＴにも代替できる高画質を備え、フラット化・省エネルギー化の後押しを受けて、もっとも将来性のあるディスプレイとして期待されている。
【０００３】
ＡＭ−ＬＣＤではコントラストを上げるために、各画素に薄膜トランジスタやダイオードのスイッチング素子をつけて、画素に電圧を供給する。
【０００４】
ＡＭ−ＬＣＤはＴＮ・ＳＴＮのパッシブ駆動方式とは異なり、スイッチング素子を通して、各画素に数十msec毎に電荷を供給することにより駆動する。このため、電荷が供給されてから数十msec後の次の書き込み時間までの間は、与えられた電荷を完全に保持できないと、表示の悪化をきたすことになる。電荷が逃げると電極間の電位が下がり、透過光強度が変化してコントラストが低下してしまう。このため、ＡＭ−ＬＣＤでは、高い電圧保持特性が求められる。高い電圧保持特性を得るため、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物は、高比抵抗を維持しやすい材料を取捨選択して使用する必要がある。
【０００５】
近年携帯を目的としたノート型コンピューターの需要が高まり、長時間のバッテリー駆動を可能とする低消費電力の要請が強まっている。低消費電力には低電圧で駆動できるしきい値電圧の低い液晶組成物が求められている。しきい値電圧を低くするためには、誘電率異方性Δεを大きくする材料が必要であるが、誘電率異方性が大きい系では、粘性が増大し、レスポンスが悪化することに加え、周囲の汚染の影響を受けやすくなるため、高抵抗を維持することが難しくなるという問題があった。このため、ＡＭ−ＬＣＤ用組成物には、
（１）高い電圧保持率
（２）屋外でも使用できる広い液晶温度範囲
（３）高温条件でも使用できる安定性
（４）低いしきい値電圧
（５）色づきを防ぎ、広い視角で最適なコントラストを得るために、調節可能なΔｎ
が求められている。
【０００６】
従来の液晶組成物は、これらの要請に必ずしも応えることができず、高温での電圧保持率の低下によるコントラスト低下、低温での結晶析出やスメクチック相の発現が見られた。また、屋外の高温やＵＶ光・太陽光暴露下に放置されると、保持率低下や表示不良がみられた。
【０００７】
すなわち、高いネマチックーアイソトロピック転移温度、低いクリスタル（若しくはスメクチック）転移温度、低電圧駆動可能な低いしきい値電圧、高速応答を可能とする低粘性、かつ高温での高い保持率を同時に満足する液晶組成物及び液晶表示素子はなかった。たとえば、ＷＯ９４０３５５８号には、トリフルオロ化合物とジフルオロ化合物とを用いた液晶組成物の例が開示されているが、液晶温度範囲が狭かったり、しきい値電圧が高い等多くの問題点を抱えているのが現状である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、電気光学表示素子、特に上記のアクティブマトリクス駆動を行うＡＭ−ＬＣＤに求められる種々の特性を満足し、かつ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物及びこれを使用した液晶表示素子を提供する、若しくは従来より上記の欠点を改善した液晶組成物・液晶表示素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
以下詳細に本発明を説明する。
【００１０】
発明の第１は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって、式（１）
【００１１】
【化５】
（式中、Ｒは、炭素数１〜１５のアルキル基または炭素数２〜１５のアルケニル基で有り、この基は、非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有しており、そしてこれらの基中に存在する１個または２個以上のCH2基は、それぞれ独立して、O原子が相互に直接結合しないものとして、-O- 、-S- 、-CO- 、-COO- 、-OCO- 、-OCO-O-により置き換えられても良い。
Ａ1及びＡ2は、それぞれ相互に独立して、
(a)トランス-1,4―シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい）
(b)1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい）
(c)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立して、単結合、-CH2CH2- 、-(CH2)4-である。
Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立して、ＨまたはＦであり、
ｐ、ｑは、０または１であり、
Ｙ1は、ＦまたはＣｌであり、
Ｑ1は、-OCH2- 、-OCF2- または -OCHF- である。）
の１種またはそれ以上の化合物及び式（２）
【００１３】
【化６】
（式中、Ｒは、互いに独立して式（１）でのＲの定義と同じであり、
Ａ3及びＡ4は、それぞれ相互に独立して、
(d)トランス-1,4―シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい）
(e)1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい）
(f)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Ｚ3 、Ｚ4は、それぞれ独立して、-COO- 、-OCO- 、-CH2O- 、-OCH2- 、-CH2CH2- 、-CH=CH- 、-C≡C- 、-(CH2)4- 、-CH=CH-CH2CH2- 、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
Ｘ3 、Ｘ4は、それぞれ独立して、Ｘ1 、Ｘ2と同じ定義であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｙ2は、Ｙ1と同じ定義であり、
Ｑ2は、単結合、-CF2- 、-OCF2- または -OCHF- である。）
の一種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に関する。
【００１５】
本発明の第２は、少なくとも２種以上の式（２）の化合物を含むことを特徴とする本発明の第１記載の液晶媒体に関する。
【００１６】
本発明の第３は、本発明第１記載の式（２）の化合物として、下記の(2-1)〜(2-6)から選んだ、少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする本発明の第１または第２記載の液晶媒体に関する。
【００１７】
【化７】
（式中、Ｒは、互いに独立して、式（２）のＲと同じ定義であり、Ｚは、それぞれ独立して、-CH2CH2- 、-CH=CH- 、-C≡C- 、-(CH2)4- 、または単結合である。）
本発明の第４は、本発明第１の発明に記載の式（２）の化合物として、本発明の第３発明記載の(2-1)〜(2-6)から選んだ、少なくとも２種以上の化合物を含むことを特徴とする本発明第１、２または３記載の液晶媒体に関する。
【００１９】
本発明の第５は、本発明第１記載の式（１）の化合物として、下記の(1-1)〜(1-6)から選んだ、少なくとも１種の化合物を含むことを特徴とする本発明第１、２、３または４記載の液晶媒体に関する。
【００２０】
【化８】
（式中、Ｒは、互いに独立して、式（１）のＲと同じ定義であり、Ｙ3は、それぞれ独立して、 -OCF3- 、-OCHF2- または OCH2F- である。）
本発明の第６は、本発明第１記載の液晶媒体であって、少なくとも 65℃のネマチック-アイソトロピック転移温度、-20℃より低いネマチック-クリスタル（若しくはスメクティック）転移温度を有し、かつ 25℃での光学異方性が 0.07から0.20にあり、25℃での誘電率異方性が3以上であり、20℃での粘度が 35mPa・s以下であることを特徴とする本発明第１、２、３、４または５記載の液晶媒体に関する。
【００２２】
本発明の第７は、本発明第１、２、３、４、５または６記載の液晶媒体を含むことを特徴とする電気光学表示素子に関する。
【００２３】
本発明の液晶媒体に用いられる一般式（２）の化合物はＷＯ９１／０３４５０や特開平２−２３３６２６に記載の化合物であって、フルオロ系の化学的に安定性の高い液晶化合物である。しかしこれらの化合物だけでは、得られる組成物は析出やスメクチック発現等の問題があった。また、式（１）記載の化合物は、Δｎが比較的小さく化学的に安定な低粘性化合物である。本発明は、アクティブ用液晶媒体の組成検討を鋭意行った結果、これらの化合物を組み合わせることにより、本願発明が可能となった。
【００２４】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００２５】
本発明の特徴は、式（１）で表される化合物より少なくとも１種及び式（２）で表される化合物より少なくとも１種からなる液晶媒体である。式（２）で表される化合物としては、Ｒは１〜１０のアルキル基若しくは２〜１０のアルケニル基が好ましく、Ａ3 、Ａ4はトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基が好ましく、Ｘ3、Ｘ4はいずれかがＦであることが好ましく、さらに好ましいのは両方ともＦである。ｎは0または１が好ましい。Ｙ1、Ｙ2はＦであることが好ましく、Ｑ1は -OCHF-、-OCF2- が好ましく、Ｑ2は単結合、-OCHF-、-OCF2- が好ましく、特にＱ1は OCHF-であることが好ましい。また連結基Ｚ3、Ｚ4は、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-C≡C-であることが好ましく、単結合が特に好ましい。さらに式（２）の化合物の中では、式(2-1)〜(2-6)の化合物が特に好ましく、さらに好ましくは式(1-1)〜(1-6)の連結基Ｚは単結合が好ましい。式（１）の化合物としては、Ａ1、Ａ2はトランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,4-フェニレン基が好ましく、トランス-1,4-シクロヘキシレン基が特に好ましい。また、連結基Ｚ1、Ｚ2は単結合、-CH2CH2-が好ましく、特に単結合が好ましい。式(1-1)〜(1-6)が更に好ましい。
【００２６】
式（１）と式（２）の好ましい組み合わせとしては、
式（２）化合物
【００２７】
【化９】
と式（１）の化合物
【００２９】
【化１０】
の組み合わせが好ましい。
【００３１】
【実施例】
以下、実施例をあげて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００３２】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
【００３３】
Ｔni：ネマチック−アイソトロピック転移温度（℃）
Ｔ-n：クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度（℃）
Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDに注入した時のしきい値電圧（Ｖ）
（電圧無印加時の輝度から１０％輝度が低下したときの電圧）
△ε ：25℃での誘電率異方性 （-）
△ｎ ：25℃での複屈折率（-）
η ：20℃での粘度（mPa・s）
ＨＲ ：80℃での保持率（％）（セル厚６μｍのTN-LCDに注入し、5V印加、フレームタイム20ms、パルス幅64μsで測定したときの測定電圧と初期印加電圧との比を％で表した値）
（実施例１） 常法に従い、下記の組成比（％は重量％）の組成物を作製したところ、高い保持率（ＨＲ＝９９％）を有する液晶組成物が得られた。また他の物性値は、Tni =８１℃、Ｔ-n = −７０℃、Δε= ５.２、Δn = ０．０７８であった。
【００３４】
【化１１】
（実施例２） 実施例１と同様の方法で、下記の組成比（％は重量％）の組成物を作製したところ、高い保持率（ＨＲ＝９９％）を有する液晶組成物が得られた。また他の物性値は、Tni =７８℃、Ｔ-n = −７０℃、Δε= ４.２、Δn = ０．０８２であった。
【００３６】
【化１２】
（実施例３） 実施例１と同様の方法で、下記の組成比（％は重量％）の組成物を作製したところ、高い保持率（ＨＲ＝９９％）を有する液晶組成物が得られた。また他の物性値は、Tni =８６℃、Ｔ-n = −７０℃、Δε= ４.６、Δn = ０．０８９であった。
【００３８】
【化１３】
（実施例４） 実施例１と同様の方法で、下記の組成比（％は重量％）の組成物を作製したところ、Tni =９７．１℃、Ｔ-n = ５℃、Ｖth = １．９６、Δε= ４.３、Δn = ０．０８６の物性値を有する液晶組成物が得られた。
【００４０】
【化１４】
（比較例１） 実施例１と同様の方法で、下記の組成比（％は重量％）の組成物を作製したところ、Tni =８０．４℃、Ｔ-n = １０℃、Ｖth = １．９０、Δε=４.０、Δn = ０．０８１の物性値を有する液晶組成物が得られた。
【００４２】
【化１５】
【発明の効果】
本発明の液晶材料の組み合わせにより、ＡＭ−ＬＣＤに求められる種々の特性を満足し、かつ、しきい値電圧が低く、広いネマティック温度範囲、低い粘性を有し、高速応答性が優れ、高い保持率を高温度まで維持できる液晶組成物およびこれを使用した液晶表示素子を提供することができた。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a liquid crystal medium containing a fluorine compound having a positive dielectric anisotropy and a decalin derivative, and to a display containing the medium.
[0002]
[Prior art]
Since the appearance of the LCD as a calculator display, the display capacity has been increased from the TN (Twisted Nematic) mode to the STN (Supertwisted Nematic) mode, following the development of the computer, and the interface between the computer and the person Has been widely spread as. In particular, active matrix liquid crystal display elements (AM-LCDs) with thin film transistors attached to each pixel have high image quality that can be substituted for CRTs, and are expected to be the most promising displays with flattening and energy saving boosts. Has been.
[0003]
In the AM-LCD, in order to increase the contrast, a switching element such as a thin film transistor or a diode is attached to each pixel to supply a voltage to the pixel.
[0004]
Unlike the TN / STN passive drive system, the AM-LCD is driven by supplying a charge to each pixel every several tens of milliseconds through a switching element. For this reason, if the applied charge cannot be held completely until the next writing time after several tens of milliseconds after the charge is supplied, the display is deteriorated. When the electric charge escapes, the potential between the electrodes is lowered, the transmitted light intensity is changed, and the contrast is lowered. For this reason, the AM-LCD is required to have a high voltage holding characteristic. In order to obtain a high voltage holding characteristic, it is necessary to use a liquid crystal composition for AM-LCD by selecting a material that easily maintains a high specific resistance.
[0005]
In recent years, demand for notebook computers for portable purposes has increased, and there has been an increasing demand for low power consumption that enables long-time battery operation. For low power consumption, a liquid crystal composition having a low threshold voltage that can be driven at a low voltage is required. In order to lower the threshold voltage, a material that increases the dielectric anisotropy Δε is necessary. However, in a system with a large dielectric anisotropy, the viscosity increases and the response deteriorates. There is a problem that it is difficult to maintain a high resistance because it is easily affected by surrounding contamination. For this reason, the composition for AM-LCD includes:
(1) High voltage holding ratio (2) Wide liquid crystal temperature range that can be used outdoors (3) Stability that can be used even under high temperature conditions (4) Low threshold voltage (5) Prevents coloring and provides optimum contrast over a wide viewing angle Adjustable Δn to obtain
Is required.
[0006]
Conventional liquid crystal compositions are not always able to meet these requirements, and a decrease in contrast due to a decrease in voltage holding ratio at a high temperature, a crystal precipitation at a low temperature, and an appearance of a smectic phase were observed. In addition, when it was left outdoors under high temperature or UV light / sunlight exposure, the retention rate decreased and display defects were observed.
[0007]
That is, high nematic-isotropic transition temperature, low crystal (or smectic) transition temperature, low threshold voltage that can be driven at low voltage, low viscosity that enables high-speed response, and high retention at high temperature simultaneously. There were no liquid crystal composition and liquid crystal display element. For example, WO9403558 discloses an example of a liquid crystal composition using a trifluoro compound and a difluoro compound, but has many problems such as a narrow liquid crystal temperature range and a high threshold voltage. The current situation is.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to satisfy various characteristics required for an electro-optic display element, particularly an AM-LCD that performs the active matrix driving described above, has a low threshold voltage, a wide nematic temperature range, and a low viscosity. In addition, the present invention provides a liquid crystal composition excellent in high-speed response and capable of maintaining a high retention rate up to a high temperature and a liquid crystal display element using the same, or a liquid crystal composition / liquid crystal display element that has improved the above-mentioned drawbacks. There is to do.
[0009]
[Means for Solving the Problems]
The present invention is described in detail below.
[0010]
A first aspect of the invention is a liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having positive dielectric anisotropy, which has the formula (1)
[0011]
[Chemical formula 5]
(In the formula, R is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and this group is unsubstituted or has at least one halogen as a substituent. And one or more CH 2 groups present in these groups are each independently defined as -O-, -S-, -CO-, It may be replaced by -COO-, -OCO- or -OCO-O-.
A 1 and A 2 are each independently of each other,
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (the one not CH2 groups or adjacent present in group two or more CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
(c) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1 , 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, the group (a), the group (b) and the group (c) are substituted with CN or halogen. Also good.
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 −, — (CH 2 ) 4 —.
X 1 and X 2 are each independently H or F;
p and q are 0 or 1,
Y 1 is F or Cl;
Q 1 is —OCH 2 −, —OCF 2 − or —OCHF—. )
One or more compounds of the formula and the formula (2)
[0013]
[Chemical 6]
(Wherein R, independently of each other, is the same as the definition of R in formula (1);
A 3 and A 4 are independent of each other,
(d) trans-1,4-cyclohexylene group (in this group, one CH 2 group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced with -O- and / or -S- May be)
(e) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
(f) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene- It is a group selected from the group consisting of 2,6-diyl, and the above group (d), group (e) and group (f) may be substituted with CN or halogen.
Z 3 and Z 4 are each independently —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, - (CH 2) 4 -, -CH = CH-CH 2 CH 2 -, a -CH 2 CH 2 -CH = CH- or a single bond.
X 3 and X 4 are each independently the same definition as X 1 and X 2 ,
n is 0, 1 or 2;
Y 2 has the same definition as Y 1 ,
Q 2 is a single bond, —CF 2 −, —OCF 2 — or —OCHF—. )
And a liquid crystal medium containing one or more compounds.
[0015]
The second aspect of the present invention relates to the liquid crystal medium according to the first aspect of the present invention, comprising at least two kinds of compounds of the formula (2).
[0016]
According to a third aspect of the present invention, the compound of the formula (2) according to the first aspect of the present invention includes at least one compound selected from the following (2-1) to (2-6): The present invention relates to the liquid crystal medium according to the first or second aspect of the present invention.
[0017]
[Chemical 7]
(Wherein, R is independently the same as R in Formula (2) and Z is independently —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C— , - (CH 2) 4 - , or a single bond).
The fourth of the present invention is at least two compounds selected from (2-1) to (2-6) described in the third invention of the present invention as the compound of the formula (2) described in the first invention of the present invention. The present invention relates to a liquid crystal medium according to the first, second or third aspect of the present invention, which contains the above compound.
[0019]
According to a fifth aspect of the present invention, the compound of the formula (1) according to the first aspect of the present invention includes at least one compound selected from the following (1-1) to (1-6): The present invention relates to the liquid crystal medium according to the first, second, third or fourth aspect of the present invention.
[0020]
[Chemical 8]
(In the formula, R is independently the same definition as R in formula (1), and Y 3 is independently —OCF 3 −, —OCHF 2 — or OCH 2 F—. )
A sixth aspect of the present invention is the liquid crystal medium according to the first aspect of the present invention, which has a nematic-isotropic transition temperature of at least 65 ° C, a nematic-crystal (or smectic) transition temperature lower than -20 ° C, and 25 The optical anisotropy at 0 ° C. is 0.07 to 0.20, the dielectric anisotropy at 25 ° C. is 3 or more, and the viscosity at 20 ° C. is 35 mPa · s or less. The liquid crystal medium according to 2, 3, 4, or 5.
[0022]
A seventh aspect of the present invention relates to an electro-optic display element comprising the liquid crystal medium according to the first, second, third, fourth, fifth or sixth aspect of the present invention.
[0023]
The compound of the general formula (2) used in the liquid crystal medium of the present invention is a compound described in WO 91/03450 and JP-A-2-233626, and is a fluoro-based liquid crystal compound having high chemical stability. However, these compounds alone have problems such as precipitation and smectic expression. Further, the compound represented by the formula (1) is a low-viscosity compound that has a relatively small Δn and is chemically stable. As a result of intensive studies on the composition of the active liquid crystal medium, the present invention has become possible by combining these compounds.
[0024]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
An example of the present invention will be described below.
[0025]
A feature of the present invention is a liquid crystal medium comprising at least one compound represented by formula (1) and at least one compound represented by formula (2). As the compound represented by the formula (2), R is preferably an alkyl group of 1 to 10 or an alkenyl group of 2 to 10, and A 3 and A 4 are trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4- A phenylene group, a naphthalene-2,6-diyl group, and a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group are preferable, and any of X 3 and X 4 is preferably F, and more preferably. Are both F. n is preferably 0 or 1. Y 1 and Y 2 are preferably F, Q 1 is preferably —OCHF— or —OCF 2 −, Q 2 is preferably a single bond, —OCHF— or —OCF 2 −, and particularly Q 1 is OCHF— It is preferable that The linking groups Z 3 and Z 4 are preferably a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —C≡C—, and particularly preferably a single bond. Further, among the compounds of the formula (2), the compounds of the formulas (2-1) to (2-6) are particularly preferred, and more preferably the linking group Z of the formulas (1-1) to (1-6) Bonding is preferred. As the compound of the formula (1), A 1 and A 2 are preferably a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group, and particularly preferably a trans-1,4-cyclohexylene group. The linking groups Z 1 and Z 2 are preferably a single bond or —CH 2 CH 2 —, and particularly preferably a single bond. Formulas (1-1) to (1-6) are more preferable.
[0026]
As a preferable combination of the formula (1) and the formula (2),
Compound of formula (2)
[Chemical 9]
And a compound of formula (1):
[Chemical Formula 10]
The combination of is preferable.
[0031]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples.
[0032]
In the examples, the measured characteristics are as follows.
[0033]
Tni: Nematic-isotropic transition temperature (° C)
T-n: Crystal or smectic-nematic transition temperature (° C)
Vth: threshold voltage (V) when injected into a TN-LCD with a cell thickness of 6 μm
(Voltage when luminance decreases by 10% from luminance when no voltage is applied)
Δε: Dielectric anisotropy at 25 ° C (-)
Δn: birefringence (−) at 25 ° C.
η: Viscosity at 20 ° C (mPa · s)
HR: Retention rate at 80 ° C (%) (Injection into TN-LCD with cell thickness of 6μm, ratio of measured voltage to initial applied voltage in% when 5V applied, frame time 20ms, pulse width 64μs measured in% Value)
Example 1 According to a conventional method, a composition having the following composition ratio (% is% by weight) was produced. As a result, a liquid crystal composition having a high retention rate (HR = 99%) was obtained. The other physical property values were Tni = 81 ° C., Tn = −70 ° C., Δε = 5.2, Δn = 0.078.
[0034]
Embedded image
Example 2 A composition having the following composition ratio (% is% by weight) was produced in the same manner as in Example 1. As a result, a liquid crystal composition having a high retention rate (HR = 99%) was obtained. . Other physical property values were Tni = 78 ° C., Tn = −70 ° C., Δε = 4.2, and Δn = 0.082.
[0036]
Embedded image
Example 3 A composition having the following composition ratio (% is% by weight) was produced in the same manner as in Example 1. As a result, a liquid crystal composition having a high retention rate (HR = 99%) was obtained. . Other physical property values were Tni = 86 ° C., Tn = −70 ° C., Δε = 4.6, Δn = 0.089.
[0038]
Embedded image
Example 4 A composition having the following composition ratio (% is% by weight) was produced in the same manner as in Example 1. Tni = 97.1 ° C., Tn = 5 ° C., Vth = 1. A liquid crystal composition having physical properties of 96, Δε = 4.3, and Δn = 0.086 was obtained.
[0040]
Embedded image
(Comparative example 1) When the composition of the following composition ratio (% is weight%) was produced by the method similar to Example 1, Tni = 80.4 degreeC, Tn = 10 degreeC, Vth = 1. A liquid crystal composition having physical properties of 90, Δε = 4.0, Δn = 0.081 was obtained.
[0042]
Embedded image
【The invention's effect】
The combination of the liquid crystal materials of the present invention satisfies various characteristics required for AM-LCD, has a low threshold voltage, a wide nematic temperature range, low viscosity, excellent high-speed response, and high retention. It was possible to provide a liquid crystal composition capable of maintaining the rate up to a high temperature and a liquid crystal display device using the same.
Claims (7)
Ａ1及びＡ2は、それぞれ相互に独立して、
(a)トランス-1,4―シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい）
(b)1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい）
(c)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン、ピペリジン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル及び1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)、基(b)、基(c)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Ｚ1及びＺ2は、それぞれ独立して、単結合、-CH2CH2- 、-(CH2)4-である。
Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立して、ＨまたはＦであり、
ｐ、ｑは、０または１であり、
Ｙ1は、ＦまたはＣｌであり、
Ｑ1は、-OCH2- 、-OCF2- または -OCHF- である。）
の１種またはそれ以上の化合物及び式（２）
Ａ3及びＡ4は、それぞれ相互に独立して、
(d)トランス-1,4―シクロへキシレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -O- 及び／または -S- に置き換えられてもよい）
(e)1,4-フェニレン基（この基中に存在する１個のCH2基または隣接していない２個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい）
(f)1,4-シクロヘキセニレン、1,4-ビシクロ(2.2.2)オクチレン及びピペリジン-1,4-ジイル
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(d)、基(e)、基(f)はCNまたはハロゲンで置換されていても良い。
Ｚ3 、Ｚ4は、それぞれ独立して、-COO- 、-OCO- 、-CH2O- 、-OCH2- 、-CH2CH2- 、-CH=CH- 、-C≡C- 、-(CH2)4- 、-CH=CH-CH2CH2- 、-CH2CH2-CH=CH- または単結合である。
Ｘ3 、Ｘ4は、それぞれ独立して、Ｘ1 、Ｘ2と同じ定義であり、
ｎは、０、１または２であり、
Ｙ2は、Ｙ1と同じ定義であり、
Ｑ2は、単結合、-CF2- 、-OCF2- または -OCHF- である。）
の一種またはそれ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体。A liquid crystal medium based on a mixture of polar compounds having positive dielectric anisotropy, comprising the formula (1)
A 1 and A 2 are each independently of each other,
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (the one not CH2 groups or adjacent present in group two or more CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
(c) 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene, piperidine-1,4-diyl, naphthalene-2,6-diyl, decahydronaphthalene-2,6-diyl and 1 , 2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, the group (a), the group (b) and the group (c) are substituted with CN or halogen. Also good.
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 −, — (CH 2 ) 4 —.
X 1 and X 2 are each independently H or F;
p and q are 0 or 1,
Y 1 is F or Cl;
Q 1 is —OCH 2 −, —OCF 2 − or —OCHF—. )
One or more compounds of the formula and the formula (2)
A 3 and A 4 are independent of each other,
(d) trans-1,4-cyclohexylene group (in this group, one CH 2 group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced with -O- and / or -S- May be)
(e) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
(f) a group selected from the group consisting of 1,4-cyclohexenylene, 1,4-bicyclo (2.2.2) octylene and piperidine-1,4-diyl , the group (d) , Group (e) and group (f) may be substituted with CN or halogen.
Z 3 and Z 4 are each independently —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, - (CH 2) 4 -, -CH = CH-CH 2 CH 2 -, a -CH 2 CH 2 -CH = CH- or a single bond.
X 3 and X 4 are each independently the same definition as X 1 and X 2 ,
n is 0, 1 or 2;
Y 2 has the same definition as Y 1 ,
Q 2 is a single bond, —CF 2 −, —OCF 2 — or —OCHF—. )
A liquid crystal medium comprising one or more compounds.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16022299A JP4505882B2 (en) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16022299A JP4505882B2 (en) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000345163A JP2000345163A (en) | 2000-12-12 |
| JP4505882B2 true JP4505882B2 (en) | 2010-07-21 |
Family
ID=15710368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16022299A Expired - Fee Related JP4505882B2 (en) | 1999-06-07 | 1999-06-07 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4505882B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001011454A (en) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system using the same |
| JP2001072974A (en) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4505881B2 (en) * | 1999-06-07 | 2010-07-21 | Ｄｉｃ株式会社 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
| JP4662090B2 (en) * | 1999-06-30 | 2011-03-30 | Ｄｉｃ株式会社 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
| JP4665266B2 (en) * | 1999-07-01 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP4665265B2 (en) * | 1999-07-01 | 2011-04-06 | Ｄｉｃ株式会社 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP4702578B2 (en) * | 1999-07-08 | 2011-06-15 | Ｄｉｃ株式会社 | Liquid crystal display element |
| JP4743459B2 (en) * | 1999-08-19 | 2011-08-10 | Ｄｉｃ株式会社 | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000229896A (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | Decahydronaphthalene derivative |
| JP2000336363A (en) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP2000345162A (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Liquid crystal medium and liquid crystal display element comprising the same |
| JP2000355558A (en) * | 1999-04-16 | 2000-12-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | Decahydronaphthalene derivative |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4461497B2 (en) * | 1998-10-16 | 2010-05-12 | Ｄｉｃ株式会社 | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
-
1999
- 1999-06-07 JP JP16022299A patent/JP4505882B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000229896A (en) * | 1999-02-05 | 2000-08-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | Decahydronaphthalene derivative |
| JP2000355558A (en) * | 1999-04-16 | 2000-12-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | Decahydronaphthalene derivative |
| JP2000336363A (en) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
| JP2000345162A (en) * | 1999-06-07 | 2000-12-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Liquid crystal medium and liquid crystal display element comprising the same |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001011454A (en) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system using the same |
| JP2001072974A (en) * | 1999-06-30 | 2001-03-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2000345163A (en) | 2000-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4691746B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4655314B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JP4655319B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JP2000109843A (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4470238B2 (en) | Liquid crystal display element | |
| JP4662090B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| TW200831648A (en) | Liquid-crystalline medium | |
| JP4505882B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JP4876300B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4505881B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JPH0873857A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP2000096061A (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device produced by using the composition | |
| JP4691747B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP2002038155A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP4586218B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4662091B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JP4701466B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4779182B2 (en) | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same | |
| JP4306190B2 (en) | Liquid crystal composition | |
| JP4385570B2 (en) | Liquid crystal composition | |
| JP4251265B2 (en) | Liquid crystal display element | |
| JP4702578B2 (en) | Liquid crystal display element | |
| JP4743459B2 (en) | Liquid crystal medium and liquid crystal display element containing the liquid crystal medium | |
| JP5002867B2 (en) | Electro-optic element | |
| JP4792623B2 (en) | Liquid crystal composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050721 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060524 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20100112 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100312 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100406 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100419 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4505882 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130514 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140514 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |