JP4461497B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD（ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子）があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、シェファー（Scheffer）等［SID '85 Digest, p.120 1985年］、衣川等［SID '86 Digest, p.122 1986年］によって、STN（スーパー・ツイスティッド・ネマチック）−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００３】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式［Proc.12th IDRC p.503 1992年］やマルチラインアドレッシング駆動方式［SID'92 Digest, p.232 1992年］が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式［テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年］や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【０００４】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−３０〜０℃や４０〜８０℃の温度域での駆動電圧、急峻性や所望のデューティー駆動の周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗（比抵抗）は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【０００５】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性（所望の比抵抗）等の物性特性や、配向性に関わる所定のチルト角、より広いｄ／ｐマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【０００６】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT（薄膜トランジスタ）あるいはMIM（メタル・インシュレータ・メタル）等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにIPSモードと組み合わせたスーパーＴＦＴ［Asia Display '95 Digest, p.707 1995年］が近藤等によって提案されている。（以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する）この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平２−２３３６２６号公報、特公表４−５０１５７５号公報等の提案がなされている。
【０００７】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性以外に汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でもより速い応答性を示すことが要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【０００８】
偏光板や配向処理を要さず、明るくコントラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴を分散させた液晶表示素子が特表昭５８−５０１６３１号公報、米国特許第４４３５０４７号明細書、特表昭６１−５０２１２８号公報、特開昭６２−２２３１号公報等において知られている。（以下、これらの液晶表示素子を総称してPDLCと呼称する）これらは、液晶材料の個々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有していた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割駆動性を可能にする技術として、米国特許第５，３０４，３２３号、特開平１−１９８７２５号公報があり、液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子が開示されている（以下、この液晶表示素子をPN-LCDと呼称する）。
【０００９】
この目的に係わる液晶材料として、欧州特許第３５９，１４６号公報には液晶材料の複屈折率や誘電率異方性を最適化する方法、特開平６−２２２３２０号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開平５−３３９５７３号公報にはフルオロ系化合物を用いることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこと、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も新しい提案がなされている。
【００１０】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【００１１】
本発明の一般式（I-1）〜（I-3）に関連する化合物として、下記一般式（a-1）〜（a-2）の化合物の記載が、例えば一般式（a-1）では英国特許２２７１７７１Ａ(1994)、一般式（a-2）ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許３８３７２０８Ａ(1989)、米国特許第５０８４２０４Ａ(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)等に認められる。（式中、Ｒ0はアルキル基等、Ｘ0はＣＮ、Ｆ等、L0はＦ等、Ｚ0は単結合等、環Ａ0はシクロへキシレン等、ｋ0、ｍ、ｎは０、自然数を表す。）
【００１２】
【化４】
しかしながら、例えば特開平１−１６０９２４(1989)、独国特許第３８３７２０８Ａ(1998)、英国特許第２２７１７７１Ａ(1994)の特許は不成立になっているなど、一般式（a-1）〜（a-2）の化合物に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式（a-1）〜（a-2）の化合物の相転移温度、誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、これらの文献に含まれる化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a-2)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平１−１６０９２４(1989)に記載されており、その物性が相反する等、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。
【００１４】
更に、組成物においては、一般式（a-3）〜（a-7）の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例もほとんど見いだされない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有する、あるいはＷ111〜Ｗ136のいずれかが置換された化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
【００１６】
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
【００１８】
１．液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【００１９】
【化５】
（式中、Ｒ11〜Ｒ13は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ11〜Ｘ13は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｙ11〜Ｙ19は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｙ13、Ｙ16、Ｙ19はまたＣＨ3であってもよく、Ｗ111〜Ｗ136は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＣＮを表し、Ｚ11〜Ｚ18は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、環Ａ11〜Ａ15は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。また、前記一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物以外の液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂ及び該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
【００２１】
２．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
【００２２】
３．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-2）で表される化合物及び／又は前記一般式（I-3）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
【００２３】
４．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）〜(I-3)において、Ｒ11〜Ｒ13が各々独立的に炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、Ｘ11〜Ｘ13が各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、又はＣＮで表される化合物、Ｙ11〜Ｙ19が各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3で表される化合物、Ｗ111〜Ｗ113、Ｗ121〜Ｗ123、Ｗ131〜Ｗ133中の少なくとも１個以上がＦで置換された化合物、Ｚ11〜Ｚ18が各々独立的に単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、環Ａ11〜Ａ15が各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
【００２４】
５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-4）
【００２５】
【化６】
（式中、Ｒ21〜Ｒ24は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ21〜Ｘ24は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｙ21〜Ｙ28は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＦ3を表し、Ｗ21〜Ｗ28は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ21〜Ｚ26は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ21、Ｚ24〜Ｚ26はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ21〜Ａ24は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ24はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、トランス−１，４−シクロヘキシレンである場合、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子で置換されていてもよい。ｋ21〜ｋ24は各々独立的に０又は１を表し、ｋ23＋ｋ24は０又は１である。また、前記一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。
【００２７】
６．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｒ21〜Ｒ24が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、Ｘ21〜Ｘ24が各々独立的にＦ、Ｃｌ又は-ＯＣＦ3で表される化合物、前記一般式（II-1）において、Ｚ22が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-で表される化合物、ｋ21が１である化合物、前記一般式（II-2）において、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22の少なくとも１個がＦである化合物、ｋ22が１であり、Ｚ24が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ23が単結合又は-(ＣＨ2)2-を表し、Ｚ24が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式（II-3）において、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26の少なくとも１個がＦで表される化合物、Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ25が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ26が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式(II-4）で表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００２８】
７．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ21が０であり、Ｘ21が-ＣＮである化合物、ｋ21が１であり、Ｘ21がＦ又は-ＣＮを表し、Ｙ21、Ｙ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ22が０であり、Ｘ22が-ＣＮであり、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦ又は-ＣＮを表し、Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-４）において、Ｒ24が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ23＋ｋ24が０である化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００２９】
８．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ21が１であり、Ｚ21及びＺ22の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4を表し、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ21、Ｙ22の１個又は２個がＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ22が１であり、Ｚ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ22がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈを表し、Ｙ23、Ｙ24の１個又は２個がＦであり、Ｗ21、Ｗ22が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ25及びＺ26の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ23がＦであり、Ｙ25、Ｙ26の１個又は２個がＦであり、Ｗ23〜Ｗ26がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）において、環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子により置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
【００３０】
９．前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００３１】
【化７】
（式中、Ｒ31〜Ｒ38は各々独立的に炭素原子数１〜７のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ3又はＣＦ3を有していてもよく、あるいは該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基に存在する１個又は２個以上のＣＨ2基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｙ31〜Ｙ36は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｙ33、Ｙ36はまた-ＣＨ3であってもよく、Ｗ31〜Ｗ39は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ31〜Ｚ36は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ31、Ｚ34〜Ｚ36はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ31〜Ａ35は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ31、Ａ33〜Ａ35はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、該環の１個又は２個以上の水素原子は重水素原子により置換されていてもよい。ｋ31〜ｋ35は各々独立的に０又は１を表し、ｋ34＋ｋ35は０又は１である。また、前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする上記１乃至８記載のネマチック液晶組成物。
【００３３】
１０．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）で表される化合物、前記一般式(III-2)で表される化合物、又は前記一般式（III-3）で表される化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３４】
１１．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ31〜Ｒ34が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基で表される化合物、Ｒ35〜Ｒ38が各々独立的に炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基で表される化合物、前記一般式（III-1）において、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１である化合物、前記一般式（III-2）で表される化合物、前記一般式（III-3）において、Ｙ34、Ｙ35、Ｗ34〜Ｗ36の少なくとも１個がＦであり、Ｙ33がＦ又は-ＣＨ3で表される化合物、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合である化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、Ｚ35が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、前記一般式(III-4）で表される化合物、前記一般式(III-1)〜（III-４）において、環Ａ31〜Ａ35がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３５】
１２．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）において、Ｒ31が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ35が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ31が０であり、Ｚ32が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ31が１であり、環Ａ31がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ31及びＺ32の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、前記一般式（III-2）において、Ｒ32が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ36が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、環Ａ32がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンを表し、ｋ32が０であり、Ｚ33が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、ｋ32が１であり、Ｚ33及びＺ34の一方が単結合である化合物、前記一般式（III-3）において、Ｒ33が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ37が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ33が０であり、Ｚ36が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、ｋ33が１であり、Ｚ35が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ36が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｚ35及びＺ36の一方が単結合であり他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｗ34、Ｗ35の少なくとも１個がＦである化合物、Ｙ35、Ｙ36のいずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、前記一般式（III-4）において、Ｒ34が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ38が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ34＋ｋ35が０である化合物、から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００３６】
１３．前記液晶組成物が、４個の六員環を有するコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１乃至１２記載のネマチック液晶組成物。
【００３７】
１４．前記液晶組成物が、４〜３０の誘電率異方性であり、０．０８〜０．３５の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする上記１乃至１３記載のネマチック液晶組成物。
【００３８】
１５．前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする上記１乃至１４記載のネマチック液晶組成物。
【００３９】
１６．上記１５記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【００４０】
１７．上記１乃至１５記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有することを特徴とする光散乱形液晶表示装置。
【００４１】
１８．前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成することを特徴とする上記１７記載の光散乱形液晶表示装置。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【００４２】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。
【００４３】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で応答性を維持あるいは悪化させることなく、駆動電圧を低下させる効果を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶化合物にない優れた特性を有している。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００４４】
このうち、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃを含まない場合で、且つ、液晶成分Ａのみからなるネマチック液晶組成物の場合は、液晶成分Ａは、一般式(I-1)〜（I-3）で表される化合物から選ばれる少なくとも２種以上の化合物を含有するが、好ましくは５種以上含有するものである。
【００４５】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、及び又は一般式（I-2）と一般式（I-3）で表される化合物を単独又は併用して含有し、該化合物の含有量が５〜１００重量％であることが上記の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００４６】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3jp）で表される化合物である。
【００４７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
また、側鎖基Ｒ11〜Ｒ13における式（I-41）〜（I-43）
【０１１０】
【化７０】
【０１１１】
【化７１】
【０１１２】
更にまた、非置換又は置換された極性基を有する１，４−フェニレン極性基の部分構造式（I-51）〜（I-53）
【０１１３】
【化７２】
【０１１４】
【化７３】
【０１１５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１１６】
更に詳述すると、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【０１１７】
前記一般式（I-1）〜(I-3)において、
【０１１８】
（I-i）：Ｒ11〜Ｒ13が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4f）、（I-4ah）〜（I-4an）、（I-4av）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１１９】
（I-ii）：Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、又はＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、更に好ましくはＸ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈである（I-5d）〜（I-5r）の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ又はＣＮの化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１２０】
（I-iii）：Ｙ11〜Ｙ19がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3又はＯＣＦ3で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、更に好ましくは、Ｙ11とＹ12、Ｙ14とＹ15、Ｙ17とＹ18の組において少なくとも一方が又は両方がＦ、Ｃｌであり、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈである（I-5d）〜（I-5r）の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ11〜Ｘ13がＦ、Ｃｌ又はＣＮである（I-5a）〜（I-5i）の化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１２１】
（I-iv）：Ｗ111〜Ｗ113、Ｗ121〜Ｗ123、Ｗ131〜Ｗ133中の少なくとも１個以上がＦやＣｌで置換された化合物、具体的には、一般式（I-1b）〜（I-1h）、（I-1j）〜（I-1p）、（I-1r）〜（I-1y）、（I-1ad）〜（I-1aj）、（I-1al）〜（I-1ar）、（I-1at）〜（I-1az）、（I-1bb）〜（I-1bh）、（I-1bj）〜（I-1bp）、（I-1br）〜（I-1bx）、（I-1bz）〜（I-1cf）、（I-1ch）〜（I-1cn）、（I-1cp）〜（I-1cv）、（I-1cx）〜（I-1dd）、（I-1df）〜（I-1dl）、（I-1dn）〜（I-1dt）、（I-1dv）〜（I-1eb）、（I-1ed）〜（I-1ek）、（I-1ep）〜（I-1ew）、（I-1fb）〜（I-1fi）、（I-1fn）〜（I-1fu）、（I-1fz）〜（I-1gg）、（I-1gl）〜（I-1gs）、（I-2b）〜（I-2h）、（I-2l）〜（I-2p）、（I-2w）〜（I-2x）、（I-2aa）〜（I-2ac）、（I-2ag）〜（I-2ai）、（I-2am）〜（I-2ao）、（I-2as）〜（I-2au）、（I-2ay）〜（I-2ba）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bp）、（I-2br）〜（I-2bx）、（I-2bz）〜（I-2ca）、（I-2ce）〜（I-2cf）、（I-2ch）〜（I-2cn）、（I-2cp）〜（I-2cv）、（I-2cx）〜（I-2cy）、（I-2dc）〜（I-2dd）、（I-2df）〜（I-2dl）、（I-2dn）〜（I-2dt）、（I-2dv）〜（I-2dw）、（I-2ea）〜（I-2eb）、（I-2ed）〜（I-2ej）、（I-2el）〜（I-2er）、（I-2et）〜（I-2eu）、（I-2ey）〜（I-2ez）、（I-2fb）〜（I-2fh）、（I-2fj）〜（I-2fp）、（I-2fr）〜（I-2fs）、（I-2fw）〜（I-2fx）、（I-2fz）〜（I-2gf）、（I-2gh）〜（I-2gn）、（I-2gp）〜（I-2gq）、（I-2gu）〜（I-2gv）、（I-2gx）〜（I-2hd）、（I-2hf）〜（I-2hl）、（I-2hn）〜（I-2ho）、（I-2hs）〜（I-2ht）、（I-2ia）〜（I-2if）、（I-2im）〜（I-2ir）、（I-2iu）〜（I-2iv）、（I-3b）、（I-3f）、（I-3j）、（I-3n）、（I-3v）、（I-3z）、（I-3ac）、（I-3al）〜（I-3ar）、（I-3at）〜（I-3az）、（I-3bb）〜（I-3bh）、（I-3bj）〜（I-3bp）、（I-3br）〜（I-3bx）、（I-3bz）〜（I-3cf）、（I-3ch）〜（I-3cn）、（I-3cp）〜（I-3cv）、（I-3cx）〜（I-3dd）、（I-3df）〜（I-3dl）、（I-3dn）〜（I-3dt）、（I-3dv）〜（I-3eb）、（I-3ed）〜（I-3ej）、（I-3el）〜（I-3er）、（I-3et）〜（I-3ez）、（I-3fb）〜（I-3fh）、（I-3fj）〜（I-3fp）、（I-3fr）〜（I-3fx）、（I-3fz）〜（I-3gf）、（I-3gh）〜（I-3gn）、（I-3gp）〜（I-3gv）、（I-3hd）〜（I-3hh）、（I-3hj）〜（I-3hp）、（I-3hr）〜（I-3hx）、（I-3hz）〜（I-3if）、（I-3ih）〜（I-3in）、（I-3ip）〜（I-3iv）、（I-3ix）〜（I-3jd）、（I-3jf）〜（I-3jm）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは少なくともＷ111、Ｗ121、Ｗ131が極性基で置換されている化合物、特にＦで置換されている化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２２】
（I-v）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1fx）、（I-1gk）〜（I-1gv）、（I-2bi）〜（I-2gv）、（I-2hu）、（I-2hv）、（I-2hx）、（I-2ia）、（I-2ib）、（I-2id）、（I-2ih）、（I-2ii）、（I-2ik）、（I-2in）、（I-2io）、（I-2iq）、（I-2is）、（I-2iu）、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3iv）、（I-3je）〜（I-3jp）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の複屈折率や弾性定数及びこれらの比Ｋ33／Ｋ11やＫ33／Ｋ22を調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２３】
（I-vi）：環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ab）、（I-1ak）〜（I-2s）、（I-2y）〜（I-2cc）、（I-2cf）〜（I-2da）、（I-2dd）〜（I-2dy）、（I-2eb）〜（I-2ew）、（I-2ez）〜（I-2fu）、（I-2fx）〜（I-2gs）、（I-2gv）〜（I-2hq）、（I-2ht）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5r）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1y）、（I-1ak）〜（I-2p）、（I-2bi）〜（I-2cc）、（I-2cf）〜（I-2cy）、（I-2dd）〜（I-2dw）、（I-2eb）〜(I-2eu)、（I-2ez）〜（I-2fs）、(I-2fx)〜(I-2gq)、（I-3ak）〜（I-3fx）、（I-3hi）〜（I-3jm）の基本構造の化合物である。
【０１２４】
また、（I-v）と（I-vi）の場合、
（I-vii）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
（I-viii）：Ｚ11〜Ｚ18が単結合及び／又は環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
（I-ix）：Ｚ11〜Ｚ18が-(ＣＨ2)2-及び／又は環Ａ11〜Ａ15がトランス−１，４−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
（I-x）：Ｚ11〜Ｚ18が-ＣＯＯ-及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
（I-xi）：Ｚ11〜Ｚ18が-Ｃ≡Ｃ-及び／又は環Ａ11〜Ａ15が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有していることから更に好ましい。
【０１２５】
これらの小群（I-i）〜（I-xi）中から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１２６】
一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物のＹ13、Ｙ16、Ｙ19はＣＨ3基であることができる。この様な化合物は、応答性に劣るものの相溶性に優れており、応答性以外の諸特性を得る目的で使用することができる。この場合、本発明の液晶組成物総量に対して１５％以下で使用することが望ましい。
【０１２７】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａは、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなり、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、複屈折率が大きいこと以外に光に対する波長分散が比較的大きく、誘電率異方性を効率的に増大させること以外にその周波数依存性が抑えられ駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数がやや大きく特にＫ22の大きさを調整するのに優れIPSモードの応答性改善に有用な特性を有している。
【０１２８】
本発明は、液晶成分Ａとして一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種以上含有させることができるが、１種であっても上記の効果を得ることができる。好ましくは、一般式（I-1）で表される化合物を少なくとも１種又は一般式（I-2）で表される化合物及び又は一般式（I-3）で表される化合物を少なくとも１種含む液晶成分Ａであり、この様な極性基を有するナフタレン−２，６ジイルの化合物で構成される液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する、あるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特性にし、特に広い低温で温度依存性をより好ましいものとさせる。
【０１２９】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ2、-ＣＦ3、-ＯＣＦ3、-ＯＣＨＦ2、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【０１３０】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも８種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【０１３１】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物である。
【０１３２】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
また、側鎖基Ｒ21〜Ｒ24における式（II-51）〜（II-54）
【０１３８】
【化７９】
【０１３９】
【化８０】
【０１４０】
更にまた、極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-61）〜（II-64）
【０１４１】
【化８１】
【０１４２】
【化８２】
【０１４３】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１４４】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１４５】
前記一般式（II-1）〜(II-4)において、
【０１４６】
（II-ai）：Ｒ21〜Ｒ24が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5ah）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１４７】
（II-aii）：Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、又は-ＯＣＦ3である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2f）〜（II-2q）、（II-2u）〜（II-2w）、（II-2ab）〜（II-4f）の基本構造であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、またＸ21〜Ｘ24がＦとＣＮの化合物を併用して実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１４８】
前記一般式（II-1）の化合物における、
（II-aiii）：Ｚ22が-(ＣＨ2)2-又は-(ＣＨ2)4-で表される化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、
（II-aiv）：ｋ21が１で表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
【０１４９】
前記一般式（II-2）の化合物における、
（II-av）：Ｙ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-avi）：ｋ22が１でＺ24が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-avii）：Ｚ23が単結合又は-(ＣＨ2)2-でＺ24が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【０１５０】
前記一般式（II-3）の化合物における、
（II-aviii）：Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-aix）：Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-ax）：Ｚ25が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ26が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５１】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-axii）：環Ａ21〜Ａ24がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５２】
これらの小群（II-ai）〜（II-axii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１５３】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１５４】
前記一般式（II-1）におけるＲ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bi）：ｋ21が０でＸ21が-ＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-bii）：ｋ21が１でＸ21がＦ又は-ＣＮでY21、Y22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物である。
【０１５５】
前記一般式（II-2）におけるＲ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-biii）：ｋ22が０でＸ22が-ＣＮでＹ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6c）の化合物であり、
（II-biv）：ｋ22が１でＺ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-でＺ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でありＸ22がＦ又は-ＣＮでＹ23、Ｙ24、Ｗ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物である。
【０１５６】
前記一般式（II-3）におけるＲ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bv）：Ｚ25とＺ26の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、
（II-bvi）：Ｙ25、Ｙ26、Ｗ23〜Ｗ26がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５７】
前記一般式（II-４）におけるＲ24が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基である化合物において、
（II-bvii）：ｋ23＋ｋ24が０で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5f）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５８】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-bviii）：環Ａ21〜Ａ23がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）、の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１５９】
これらの小群（II-bi）〜（II-bviii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１６０】
更にまた、アクティブ用のTFT-LCD、IPS、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１６１】
前記一般式（II-1）における、
（II-ci）：Ｒ21が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ21が１でＺ21とＺ22の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ2)2-、又は-(ＣＨ2)4であり、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2Ｈで、Ｙ21、Ｙ22の１個又は２個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1k）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６２】
前記一般式（II-2）における、
（II-cii）：Ｒ22が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ22が１でＺ23が単結合、-(ＣＨ2)2-又は-ＣＯＯ-でＺ24が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ22がＦ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3又はＯＣＦ2ＨでＹ23、Ｙ24の１個又は２個がＦでＷ21、Ｗ22がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６３】
前記一般式（II-3）における、
（II-ciii）：Ｒ23が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ25とＺ26の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で、Ｘ23がＦで、Ｙ25、Ｙ26の１個又は２個がＦでＷ23〜Ｗ26がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6e）、（II-6f）の化合物である。
【０１６４】
前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物における、
（II-civ）：環Ａ21〜Ａ24がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物である。
【０１６５】
これらの小群（II-ci）〜（II-civ）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１６６】
一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
【０１６７】
（II-di）：Ｒ21〜Ｒ24が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。Ｒ21、Ｒ22がＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)p(ｐ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
【０１６８】
（II-dii）：Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮで表される化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
【０１６９】
（II-diii）：高速応答を重視する場合Ｘ21〜Ｘ24がＦ、-ＯＣＦ3又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７０】
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合はＸ22〜Ｘ24がＣｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び又はＺ24〜Ｚ26が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７１】
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合はＸ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＣＮでＹ21〜Ｙ24が必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-4g）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１７２】
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【０１７３】
（II-dvii）：一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｋ21〜ｋ24が０の２環化合物と、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ21、ｋ22が１の化合物、一般式（II-4）におけるｋ23＋ｋ24が１の化合物及び／又は一般式（II-3）の３環化合物との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ21、ｋ22が１の化合物、一般式（II-3）の化合物及び／又は一般式（II-4）におけるｋ23＋ｋ24が１の化合物を多用することが好ましい。
【０１７４】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-14e）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０１７５】
上述してきた液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有量が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有量を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3である化合物又はＹ21〜Ｙ24がＦである化合物又はＺ24、Ｚ25が-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物又はｋ11が１である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ21〜Ｘ24がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ3、-ＣＮ、及び又はＹ21〜Ｙ23がＦである化合物は好ましい。
【０１７６】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上２０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上１２種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１７７】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（IIIー4o）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１７８】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
また、側鎖基Ｒ31〜Ｒ38における式（III-51）〜（II-58）のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１８７】
【化９１】
【化９２】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１９０】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が１０〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１９１】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂ、と組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１９２】
前記一般式（III-1）〜（III-4）において、
【０１９３】
（III-ai）：Ｒ31〜Ｒ34が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ35〜Ｒ38が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ31〜Ｒ34が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができ、
（III-aii）：Ｒ35〜Ｒ38が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31〜Ｒ34が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ35〜Ｒ38が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１９４】
前記一般式（III-1）の化合物における、
（III-aiii）：ｋ31が０でＺ32が単結合又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aiv）：ｋ31が１で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９５】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９６】
（III-avi）：前記一般式（III-3）の化合物におけるＹ34、Ｙ35、Ｗ34〜Ｗ36の少なくとも１個がＦ及び又はＹ33がＦ又は-ＣＨ3で表される化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）〜（III-3g）、（III-3i）〜（III-3o）、（III-3r）〜（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3aj）、（III-3al）〜（III-3as）、（III-3au）〜（III-3bb）、（III-3bk）〜（III-3bs）、（III-3bu）、（III-3bv）、（III-3by）〜（III-3ch）、（III-3ck）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-avii）：ｋ33が０でＺ36が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aviii）：ｋ33が１でＺ35が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-aix）：Ｚ35が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ36が-ＯＣＯ-、-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９７】
（III-ax）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９８】
前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物における、
（III-axi）：環Ａ31〜Ａ35がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子が重水素原子で置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-2o）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物である。
【０１９９】
これらの小群（III-ai）〜（III-axi）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０２００】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０２０１】
前記一般式（III-1）におけるＲ31が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ35が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物において、
（III-bi）：ｋ31が０でＺ32が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ35が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bii）：ｋ31が１で環Ａ31がトランス−１，４−シクロヘキシレンでＺ31とＺ32の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）の基本構造であって、側鎖基Ｒ31が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ35が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０２】
前記一般式（III-2）におけるＲ32が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ36が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ａ32がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンである化合物において、
（III-biii）：ｋ32が０でＺ33が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ2)2-で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）、（III-2d）、（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ32が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ36が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-biv）：ｋ32が１でＺ33とＺ34の一方が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）の基本構造であって、側鎖基Ｒ32が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ36が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０３】
前記一般式（III-3）におけるＲ33が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ37が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である化合物において、
（III-bv）：ｋ33が０でＺ36が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bvi）：ｋ33が１でＺ35が単結合、-(ＣＨ2)2-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ36が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bvii）：Ｚ35とＺ36の一方が単結合で他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＷ34、Ｗ35の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、
（III-bviii）：Ｙ35、Ｙ36いずれかがＦ、ＣＨ3で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ33が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ37が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０４】
前記一般式（III-4）における、
（III-bix）：Ｒ34が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ38が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基でありｋ34＋ｋ35が０で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）の基本構造であって、側鎖基Ｒ34が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ38が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物である。
【０２０５】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０２０６】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０２０７】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。
【０２０８】
（III-ci）：この様な観点から、より好ましい化合物は、基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物である。また、上記（III-ci）の中で、
（III-cii）：Ｒ31〜Ｒ34が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ35〜Ｒ38が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ2=ＣＨ-(ＣＨ2)q(ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物はより好ましい。更に好ましくは、
（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０２０９】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、一般式（III-1）及び又は（III-2）で表される化合物、
（III-civ）：特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）と一般式（III-3）及び又は一般式（III-4）で表される化合物、
（III-cv）：特にＺ35が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）を併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。
【０２１０】
汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０２１１】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０２１２】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ2Ｏ-、-ＯＣＨ2-、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)2-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ2)2-、-(ＣＨ2)4-、である。
【０２１３】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０２１４】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-4）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、Ｒ21がアルケニル基、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ21、Ｙ22がＦの化合物及び又はＲ21がアルキル基、Ｘ21がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｚ22が-Ｃ2Ｈ4-、-Ｃ4Ｈ8-の化合物の含有量を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、Ｒ21がアルケニル基、ＣsH2s+1-Ｏ-ＣtH2t、Ｘ21がＦ、Ｙ21がＦ、Ｙ22がＨの化合物及び又はＺ22が-ＣＯＯ-の化合物の含有量を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ11〜Ａ16、一般式（II-1）、（II-2）（II-4）における環Ａ21〜Ａ24、一般式（III-1）〜（III-4）における環Ａ31〜Ａ35がシクロヘキサン環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
【０２１５】
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０２１６】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、３〜８０重量％の範囲が好ましく、５〜６０重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｃは、多くとも８５重量％の範囲であるが、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。一般式（I-1）で表される化合物の含有量は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-3jp）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有量は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4o）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０２１７】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【０２１８】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が３以上でもよいが、４〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は４〜１６の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は１７〜３０の範囲が好ましい。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０８〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．３５の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０２１９】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０２２０】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック強誘電性液晶等があり、より具体的には、コレステリックナノネイトや、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１（以上、ＭＥＲＣＫ社製）等を用いることが好ましい。また、温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いてもよく、両方を組み合わせて１種あるいは２種以上用いてもよい。混合する量は、０．００１〜１０％の範囲が好ましく、０．０５〜５％の範囲がより好ましく、０．１〜３％の範囲が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記のねじれ角θと基板間の厚みｄによって所定の誘起螺旋ピッチｐにすることは当然のことである。透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
【０２２１】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（VI）で表されることを示した。
【０２２２】
【数１】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、1Kii、2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０２２４】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数1KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より1Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換された極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０２２５】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０２２６】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０２２７】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-27)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-07)、(1-09)、(1-10)、(1-12)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-02)、(1-09)、(1-11)、(1-16)〜(1-21)、(1-23)、(1-24)、(1-26)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-13)〜(1-15)、(1-22) 、(1-25)、(1-27)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-13)〜(1-16)はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2712)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3jp）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5av）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5r）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０２２８】
【化９３】
【化９４】
【化９５】
【化９６】
【化９７】
【化９８】
【化９９】
【化１００】
【化１０１】
【化１０２】
【化１０３】
【化１０４】
【化１０５】
【化１０６】
【化１０７】
【化１０８】
【化１０９】
【化１１０】
【化１１１】
【化１１２】
【化１１３】
【化１１４】
【化１１５】
【化１１６】
【化１１７】
【化１１８】
【化１１９】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-27)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例を含めて行うことができる。
【０２５６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ2)2-と-Ｃ2Ｈ4-あるいは-(ＣＨ2)4-と-Ｃ4Ｈ8-は同じものとする。
【０２５７】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
【０２５８】
ＴN-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ→ N：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε：２０℃における誘電率異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
η：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth：TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２５９】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）： 駆動電圧の温度依存性
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
【０２６０】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２６１】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
【０２６２】
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例
化合物(2-11)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-1a)極性基(I-5a)
一般式(I-2)の例
化合物(2-12)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-2a)極性基(I-5a)
一般式(I-3)の例
化合物(2-13)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-3a)極性基(I-5a)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例
化合物(2-21)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-1a)極性基(II-6a)
一般式(II-2)の例
化合物(2-22)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-2a)極性基(II-6a)
一般式(II-3)の例
化合物(2-23)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-3a)極性基(II-6a)
一般式(II-4)の例
化合物(2-24)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-4a)極性基(II-6a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例
化合物(2-31)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例
化合物(2-32)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例
化合物(2-33)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例
化合物(2-34)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２６３】
【化１２０】
（参考例１）
【０２６５】
【化１２１】
からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２６７】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１６８．８ ℃
Ｔ→ N：−４０． ℃
△ε：９．２
△ｎ：０．２２９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．１×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．４×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．１５ Ｖ
γ：１．１７
【０２６８】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２６９】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが３．８μｍのTN-LCD（ｄ・△ｎ＝０．８８）を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．９１Ｖを示す液晶表示装置が得られた。また、セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCD（ｄ・△ｎ＝０．５０）を構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．８２Ｖを示す液晶表示装置が得られた。
【０２７０】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0106)を、化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5f)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-01-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-01-01)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5f)」と示す。
【０２７１】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-01-02)〜(3-01-40)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-01-02)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5g)
組成物(3-01-03)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5h)
組成物(3-01-04)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5i)
組成物(3-01-05)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5j)
組成物(3-01-06)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5k)
組成物(3-01-07)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5l)
組成物(3-01-08)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5m)
組成物(3-01-09)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5n)
組成物(3-01-10)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5o)
組成物(3-01-11)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5p)
組成物(3-01-12)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ec)極性基(I-5q)
組成物(3-01-13)＝化合物(3-0106)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ec)極性基(I-5r)
組成物(3-01-14)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5e)
組成物(3-01-15)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5g)
組成物(3-01-16)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5h)
組成物(3-01-17)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5i)
組成物(3-01-18)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5j)
組成物(3-01-19)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5k)
組成物(3-01-20)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5l)
組成物(3-01-21)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5m)
組成物(3-01-22)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5n)
組成物(3-01-23)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5o)
組成物(3-01-24)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5p)
組成物(3-01-25)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5q)
組成物(3-01-26)＝化合物(3-0105)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1ed)極性基(I-5r)
組成物(3-01-27)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5e)
組成物(3-01-28)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5f)
組成物(3-01-29)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5g)
組成物(3-01-30)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5h)
組成物(3-01-31)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5i)
組成物(3-01-32)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5j)
組成物(3-01-33)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5k)
組成物(3-01-34)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5l)
組成物(3-01-35)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5m)
組成物(3-01-36)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5n)
組成物(3-01-37)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5o)
組成物(3-01-38)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5p)
組成物(3-01-39)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5q)
組成物(3-01-40)＝化合物(3-0101)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1fn)極性基(I-5r)
【０２７２】
これらのネマチック液晶組成物(3-01-01)〜(3-01-40)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２７３】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を作製した。具体的には、ナフタレン−２，６ジイルの部分構造を１，４−フェニレンの部分構造とした化合物に置き換えたものである。
【０２７４】
【化１２２】
【０２７５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：５９．９ ℃
Ｔ→ N：−５０． ℃
△ε：７．１
△ｎ：０．１４６
【０２７６】
混合液晶(b-01)に比べ、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nがほぼ同程度であり、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができ、また△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有していることが示された。
【０２７７】
（実施例２）
【０２７８】
【化１２３】
からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２８０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１３６．１ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：６．３
△ｎ：０．１７８
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．２×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．６×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．４８ Ｖ
γ：１．１４
【０２８１】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２８２】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０２８３】
（実施例３）
【０２８４】
【化１２４】
からなるネマチック液晶組成物(3-03)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２８６】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８８．１ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：７．１
△ｎ：０．１０５
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．０×１０13 Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．４×１０12 Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．７％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．５６ Ｖ
γ：１．２３
τr=τd：４７． ｍｓｅｃ
【０２８７】
（参考例２）
【０２８８】
【化１２５】
からなるネマチック液晶組成物(3-04)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０２９０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１００．４ ℃
Ｔ→ N：−３５． ℃
△ε：６．６
△ｎ：０．２７６
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．２８ Ｖ
【０２９１】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能等の特徴を有している。また、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９２】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．９０Ｖ、応答速度が２．８ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０２９３】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0409)を、化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5e)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-04-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-04-01)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5e)」と示す。
【０２９４】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-04-02)〜(3-04-24)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-04-02)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5f)
組成物(3-04-03)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5h)
組成物(3-04-04)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5i)
組成物(3-04-05)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5j)
組成物(3-04-06)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5k)
組成物(3-04-07)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5l)
組成物(3-04-08)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5m)
組成物(3-04-09)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5n)
組成物(3-04-10)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5o)
組成物(3-04-11)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5p)
組成物(3-04-12)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5q)
組成物(3-04-13)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fa)極性基(I-5r)
組成物(3-04-14)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5h)
組成物(3-04-15)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5i)
組成物(3-04-16)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5j)
組成物(3-04-17)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5k)
組成物(3-04-18)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5l)
組成物(3-04-19)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5m)
組成物(3-04-20)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5n)
組成物(3-04-21)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5o)
組成物(3-04-22)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5p)
組成物(3-04-23)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5q)
組成物(3-04-24)＝化合物(3-0409)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1fb)極性基(I-5r)
【０２９５】
これらのネマチック液晶組成物(3-04-01)〜(3-04-24)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２９６】
（参考例３）
【０２９７】
【化１２６】
【０２９８】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０２．６ ℃
Ｔ→ N：−５０． ℃
△ε：８．３
△ｎ：０．１６８
η：１７．７ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．９４ Ｖ
γ：１．１３
τr=τd：２３． ｍｓｅｃ
【０２９９】
このネマチック液晶組成物は、ＴN-Iが高く、Ｔ→ Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、粘性ηが低いあるいは粘性ηと比較して△ｎが大きいので応答の改善が可能であり、等の特徴を有している。
【０３００】
また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３０１】
（実施例６）
【０３０２】
【化１２７】
【０３０３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：７５．６ ℃
Ｔ→ N：−３０． ℃
△ε：４．３
△ｎ：０．０９１
η：１１．２ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：２．１９ Ｖ
γ：１．１６
τr=τd：１８． ｍｓｅｃ
【０３０４】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0611)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hi)極性基(I-5a)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-06-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-06-01)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hi)極性基(I-5a)」と示す。
【０３０５】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-06-02)〜(3-06-54)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-06-02)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hj)極性基(I-5a)
組成物(3-06-03)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hk)極性基(I-5a)
組成物(3-06-04)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hl)極性基(I-5a)
組成物(3-06-05)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hm)極性基(I-5a)
組成物(3-06-06)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hn)極性基(I-5a)
組成物(3-06-07)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ho)極性基(I-5a)
組成物(3-06-08)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hp)極性基(I-5a)
組成物(3-06-09)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hq)極性基(I-5a)
組成物(3-06-10)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hr)極性基(I-5a)
組成物(3-06-11)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hs)極性基(I-5a)
組成物(3-06-12)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ht)極性基(I-5a)
組成物(3-06-13)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hu)極性基(I-5a)
組成物(3-06-14)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hv)極性基(I-5a)
組成物(3-06-15)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hw)極性基(I-5a)
組成物(3-06-16)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hx)極性基(I-5a)
組成物(3-06-17)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hy)極性基(I-5a)
組成物(3-06-18)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3hz)極性基(I-5a)
組成物(3-06-19)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ia)極性基(I-5a)
組成物(3-06-20)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ib)極性基(I-5a)
組成物(3-06-21)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ic)極性基(I-5a)
組成物(3-06-22)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3id)極性基(I-5a)
組成物(3-06-23)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ie)極性基(I-5a)
組成物(3-06-24)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3if)極性基(I-5a)
組成物(3-06-25)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ig)極性基(I-5a)
組成物(3-06-26)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ih)極性基(I-5a)
組成物(3-06-27)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ii)極性基(I-5a)
組成物(3-06-28)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ij)極性基(I-5a)
組成物(3-06-29)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ik)極性基(I-5a)
組成物(3-06-30)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3il)極性基(I-5a)
組成物(3-06-31)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3im)極性基(I-5a)
組成物(3-06-32)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3in)極性基(I-5a)
組成物(3-06-33)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3io)極性基(I-5a)
組成物(3-06-34)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ip)極性基(I-5a)
組成物(3-06-35)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iq)極性基(I-5a)
組成物(3-06-36)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ir)極性基(I-5a)
組成物(3-06-37)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3is)極性基(I-5a)
組成物(3-06-38)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3it)極性基(I-5a)
組成物(3-06-39)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iu)極性基(I-5a)
組成物(3-06-40)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iv)極性基(I-5a)
組成物(3-06-41)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iw)極性基(I-5a)
組成物(3-06-42)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ix)極性基(I-5a)
組成物(3-06-43)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iy)極性基(I-5a)
組成物(3-06-44)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3iz)極性基(I-5a)
組成物(3-06-45)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ja)極性基(I-5a)
組成物(3-06-46)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jb)極性基(I-5a)
組成物(3-06-47)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jc)極性基(I-5a)
組成物(3-06-48)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jd)極性基(I-5a)
組成物(3-06-49)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3je)極性基(I-5a)
組成物(3-06-50)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jf)極性基(I-5a)
組成物(3-06-51)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jg)極性基(I-5a)
組成物(3-06-52)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jh)極性基(I-5a)
組成物(3-06-53)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3ji)極性基(I-5a)
組成物(3-06-54)＝化合物(3-0611)→化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-3jj)極性基(I-5a)
【０３０６】
これらのネマチック液晶組成物(3-06-01)〜(3-06-54)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３０７】
（実施例７）
【０３０８】
【化１２８】
【０３０９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：７１．１ ℃
Ｔ→ N：−３０． ℃
△ε：９．７
△ｎ：０．０９４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：１．３７ Ｖ
γ：１．１６
τr=τd：４４． ｍｓｅｃ
【０３１０】
（実施例８）
【０３１１】
【化１２９】
【０３１２】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０８．９ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：２１．２
△ｎ：０．１４４
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：０．９２ Ｖ
γ：１．２３
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：１．００ Ｖ
γ：１．０３０
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．１ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３１３】
本実施例のネマチック液晶組成物の一成分である化合物(3-0806)を、化合物：側鎖基(I-4c)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)に変えた以外は、本実施例と同様のネマチック液晶組成物(3-08-01)を調整した。また、このようにして調整したネマチック液晶組成物を「組成物(3-08-01)＝化合物(3-0806) →化合物：側鎖基(I-4c)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)」と示す。
【０３１４】
同様にして得たネマチック液晶組成物(3-08-02)〜(3-08-41)を、上記記載方法により、以下に示す。
組成物(3-08-02)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4d)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-03)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4e)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-04)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4f)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-05)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4s)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-06)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4t)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-07)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4u)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-08)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4v)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-09)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4w)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-10)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4x)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-11)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4y)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-12)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4z)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-13)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aa)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-14)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ab)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-15)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ac)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-16)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ad)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-17)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ae)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-18)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4af)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-19)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ag)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-20)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ah)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-21)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ai)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-22)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aj)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-23)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ak)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-24)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4al)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-25)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4am)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-26)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4an)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-27)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ao)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-28)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ap)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-29)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aq)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-30)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ar)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-31)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4as)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-32)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4at)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-33)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4au)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-34)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4av)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-35)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4aw)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-36)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ax)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-37)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ay)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-38)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4az)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-39)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4ba)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-40)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4bb)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
組成物(3-08-41)＝化合物(3-0806)→化合物：側鎖基(I-4bc)基本構造(I-1ed)極性基(I-5b)
【０３１５】
これらのネマチック液晶組成物(3-08-01)〜(3-08-41)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３１６】
（実施例９）
【０３１７】
【化１３０】
からなるネマチック液晶組成物(3-09)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３１９】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８５．５ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：１６．９
△ｎ：０．１３７
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．１０ Ｖ
γ：１．１４
【０３２０】
（実施例１０）
【０３２１】
【化１３１】
からなるネマチック液晶組成物(3-010)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８０．０ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：２０．２
△ｎ：０．１４５
ツイスト角９０度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：０．９１ Ｖ
γ：１．１６
【０３２４】
（実施例１１）
【０３２５】
【化１３２】
からなるネマチック液晶組成物(3-11)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３２７】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０３．４ ℃
Ｔ→ N：−３０． ℃
△ε：４．３
△ｎ：０．０７９
η：１８．３ ｃ．ｐ．
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率 ： ９９．４％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．９％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．６０ Ｖ
γ：１．１５
τr=τd：２４． ｍｓｅｃ
【０３２８】
（実施例１２）
【０３２９】
【化１３３】
からなるネマチック液晶組成物(3-12)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３３１】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：９９．５ ℃
Ｔ→ N：−７０． ℃
△ε：８．４
△ｎ：０．０９９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率 ： ９８．８％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．１９ Ｖ
γ：１．２５
τr=τd：４９． ｍｓｅｃ
【０３３２】
（実施例１３）
【０３３３】
【化１３４】
からなるネマチック液晶組成物(3-13)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３３５】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１０５．８ ℃
Ｔ→ N：−２０． ℃
△ε：７．２
△ｎ：０．２７５
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：２．１３ Ｖ
γ：１．１５
τr=τd：６８． ｍｓｅｃ
【０３３６】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．７７Ｖ、応答速度が２．６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３３７】
（実施例１４）
【０３３８】
【化１３５】
からなるネマチック液晶組成物(3-14)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【０３４０】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：８１．４ ℃
Ｔ→ N：−２０． ℃
△ε：１６．１
△ｎ：０．２２４
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．４１ Ｖ
γ：１．１６
【０３４１】
（実施例１５）
【０３４２】
【化１３６】
【０３４３】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：１５６．０ ℃
Ｔ→ N：−５０． ℃
△ε：２６．４
△ｎ：０．２５２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth：１．２７ Ｖ
γ：１．１６
【０３４４】
（実施例１６）
【０３４５】
【化１３７】
【０３４６】
液晶組成物の物性特性
ＴN-I：６９．１ ℃
Ｔ→ N：−２０． ℃
△ε：１２．５
△ｎ：０．１８１
η：１７．９ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth：１．３９ Ｖ
γ：１．１４
【０３４７】
（実施例１７）
本発明のネマチック液晶組成物(3-01)、(3-04)、(3-13)〜(3-15)は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３４８】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を作製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０３４９】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-04)、(3-13)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-14)を用いた場合は時分割駆動用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-01)、(3-15)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０３５０】
（実施例１８）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-01)、(3-04)、(3-13)〜(3-16)は更に以下の特徴を有していた。これらのネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０３５１】
（実施例１９）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-06)、(3-08)は更に以下の特徴を有していた。
【０３５２】
これらの液晶組成物の液晶構成因子Ｓ＝（η×＜a＞3）-1｛式中、ηは液晶組成物の粘度（単位c.p.）を表し、＜a＞は液晶組成物の平均分子長（単位Å）を表す｝を用いて定義する緩和周波数をωｄ＝２×１０12×Ｓ-1.4031とし、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わるフレーム周波数及び又はデューティー数で定められる実際に液晶層に印加される実行周波数をＦとした場合、駆動温度範囲内で１．０×１０2≧ωｄ／Ｆ≧５．０×１０-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数（デューティー数）の増大により、低温域において駆動電圧が急激に増加することを改善することができるものである。この様な特徴はナフタレン−２，６ジイルの部分構造に由来するものと思われる。従って、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【０３５３】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(III-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。
【０３５４】
従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
A typical liquid crystal display element is a TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display element), which is used in watches, calculators, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, and the like. On the other hand, according to the increase in processing information of OA equipment, STN (Super-Scheffer) [SID '85 Digest, p.120 1985], Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p.122 1986] Twisted Nematic) -LCDs have been developed and are beginning to become widely used in displays for high information processing such as portable terminals, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, or monitor displays.
[0003]
Recently, active addressing drive method [Proc.12th IDRC p.503 1992] and multi-line addressing drive method [SID'92 Digest, p.232 1992] have been proposed for the purpose of improving response characteristics of STN-LCD. . In addition, in order to achieve a brighter display and higher contrast ratio, a new reflective color liquid crystal display system that uses the birefringence of liquid crystal and retardation plate instead of the color filter layer [TVJ Technical Report vol. 14 No10.p.51 1990] and a liquid crystal display device having a reflective surface with a small paraboloid on the substrate electrode side has been proposed.
[0004]
In particular, in applications where the display area is increased, display uniformity and high contrast with respect to the temperature distribution of the backlight are required, and liquid crystal materials with more stable orientation and less temperature dependence, or cell thickness In order to suppress variations, a birefringence index corresponding to a predetermined value is required. Further, since high duty driving is performed due to the increase in the number of pixels, responsiveness, gradation and the like corresponding to this are also emphasized. On the other hand, for small and medium-sized portable displays, the stability of the display with respect to the operating environment temperature is an important point, and a liquid crystal material with a lower driving voltage that can reduce responsiveness and power consumption, or −30 to 0 ° C. It is required that the driving voltage, the steepness in the temperature range of 40 to 80 ° C., the frequency dependency of the desired duty driving, and the like be smaller. Furthermore, the electrical resistance (specific resistance) of the liquid crystal must be set to a predetermined value so as not to be too high in order to eliminate the image sticking phenomenon, although it is necessary to avoid being too low in order to reduce power consumption. It has been. As described above, there is still a demand for a liquid crystal material that is differentiated in more detail and improved as much as possible.
[0005]
Suitable liquid crystal materials include physical properties such as birefringence, elastic constant, dielectric anisotropy, lower viscosity, wider nematic temperature, chemical stability, and electrical stability (desired specific resistance). There is a need for comprehensive optimization of individual characteristics such as characteristics, a predetermined tilt angle related to orientation, a wider d / p margin, etc., and new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions are still proposed. It is requested.
[0006]
Furthermore, because of its excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers, and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important in this method. In addition, Kondo et al. Have proposed a super TFT [Asia Display '95 Digest, p.707 1995] combined with the IPS mode in order to obtain a wider viewing angle characteristic. (Hereinafter, these active matrix display type liquid crystal display elements are collectively referred to as TFT-LCDs.) In order to deal with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions such as those disclosed in JP-A-2- No. 233626 and Japanese Patent Publication No. 4-501575 have been proposed.
[0007]
As a liquid crystal material that should be compatible with TFT-LCD using the polysilicon technology that has recently been attracting attention, in addition to higher characteristics in terms of voltage holding ratio, liquid crystal materials that are resistant to dirt, and faster response even at lower drive voltages Is required. In addition, for the purpose of improving the yield, the required demands such as a liquid crystal material with less display defects and a liquid crystal material that can stably exhibit a higher tilt angle are further differentiated.
[0008]
A liquid crystal display element in which liquid crystal droplets are dispersed in a polymer as a bright and high-contrast liquid crystal device that does not require a polarizing plate or an alignment treatment is disclosed in JP-A-58-501631, U.S. Pat. It is known in Japanese Patent Laid-Open No. 61-502128, Japanese Patent Laid-Open No. 62-2231, and the like. (Hereinafter, these liquid crystal display elements are collectively referred to as PDLC.) These are used to optimize the individual refractive index of the liquid crystal material and the refractive index of the polymer, and to apply a high voltage to obtain sufficient transparency. Had a problem needed. On the other hand, as a technology that enables low voltage drivability, high contrast, and time-division drivability, there are US Pat. No. 5,304,323 and JP-A-1-198725, in which a liquid crystal material forms a continuous layer, A liquid crystal display element having a structure in which a polymer substance is distributed in a three-dimensional network in the continuous layer is disclosed (hereinafter, this liquid crystal display element is referred to as PN-LCD).
[0009]
As a liquid crystal material related to this purpose, European Patent No. 359,146 discloses a method for optimizing the birefringence and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and JP-A-6-222320 discloses an elastic constant of the liquid crystal material. JP-A-5-339573 discloses the use of a fluoro-based compound. However, it has problems such as high resistance value, excellent voltage holding ratio, low driving voltage, strong light scattering, large contrast ratio, fast response speed, good temperature characteristics, etc. New proposals are still being made.
[0010]
As described above in detail, the demand for liquid crystal display elements is lower with finer and higher density display capacity, faster response speed to driving voltage and environmental temperature, and high chemical and electrical stability. The drive voltage, higher gradation, higher contrast with respect to the operating environment temperature and viewing angle, and the like are raised. For this reason, it has nematic properties over a wide temperature range, maintains a nematic phase for a long period of time during low-temperature storage, has a lower viscosity that can improve responsiveness, and can achieve a desired driving voltage, particularly a lower driving voltage. Material development research is ongoing. In addition, the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, the optical wavelength dependence of birefringence and the frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. are also improved. It is attracting attention as.
[0011]
As the compounds related to the general formulas (I-1) to (I-3) of the present invention, the compounds represented by the following general formulas (a-1) to (a-2) are described in, for example, the general formula (a-1) In British Patent 2271717A (1994), and in general formula (a-2), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 206 p. 187 (1991), Liq. Cryst. Vol. 15 p. 123 (1993), 1-1160924 (1989), German Patent 3837208A (1989), US Pat. No. 5,084,204A (1992), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 37 p. 249 (1976), and the like. (Wherein R0Is an alkyl group, etc., X0Is CN, F etc., L0Is F etc., Z0Is a single bond, ring A0Is cyclohexylene, k0, M and n are 0 and represent a natural number. )
[0012]
[Formula 4]
However, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998), British Patent No. 2271717A (1994) are not established, and general formulas (a-1) to (a-2) ) Little is known about the technology related to the compound. More specifically, in the compounds, the phase transition temperature, dielectric anisotropy, birefringence, elastic constant and viscosity of the compounds of the general formulas (a-1) to (a-2) are not known. In addition, although a description of general advantages can be seen, on the other hand, for example, Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993) states that the viscosity of the compounds contained in these documents is disadvantageous. Vol. 261 p. 79 (1995) indicates that the narrowness of the property is negative, and the compound of the general formula (a-2) makes the dielectric anisotropy of the liquid crystal mixture negative. 1-160924 (1989), and the physical properties are contradictory. For example, the situation is far from a technical report that can be easily used by those skilled in the art.
[0014]
Furthermore, in the composition, descriptions of combinations of general compounds such as combinations with the compounds of the general formulas (a-3) to (a-7) are found, but specific examples thereof are almost found. Absent. Therefore, application examples using the liquid crystal composition such as liquid crystal display elements and devices are hardly found.
[0015]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one compound represented by general formulas (I-1) to (I-3), more specifically, general formulas (I-1) to (I-3). ) Or one or more compounds, or W111~ W136A novel nematic liquid crystal composition containing a compound in which any of the above is substituted, and further, in combination with a compound other than the general formulas (I-1) to (I-3), there is a demand for the above liquid crystal material Therefore, it is intended to improve the characteristics of the liquid crystal display device as described above.
[0016]
Specifically, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded by improving compatibility and storage at low temperatures, etc., reducing drive voltage and improving temperature change, and achieving relatively fast response to a given drive voltage. To do or improve. Various display characteristics of MIM, TFT-LCD, and STN-LCD are improved by liquid crystal materials having a desired birefringence, and PN-CLD and PDLC display characteristics are improved by liquid crystal materials having a relatively large birefringence. There is to improve.
[0017]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention
[0018]
1. The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-3)
[0019]
[Chemical formula 5]
(Wherein R11~ R13Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, CHThreeOr CFThreeOr one or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.2Each group may be independently substituted with —O—, —CO— or —COO—, wherein the O atoms are not directly bonded to each other,11~ X13Are each independently F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2Represents H, NCS or CN, Y11~ Y19Are each independently H, F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN, Y13, Y16, Y19Is also CHThreeMay be W111~ W136Are each independently H, F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and Z11~ Z18Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N- represents ring A11~ A15Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2 , 5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene In this case, one or more hydrogen atoms of the ring may be substituted with a deuterium atom. The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) may be substituted with the isotope atoms. ) And a liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by formula (I-1) to (I-3) as a liquid crystal component other than the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3). 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B made of a compound having anisotropy, and 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C made of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2 A nematic liquid crystal composition, wherein the sum of component B and liquid crystal component C is 0 to 99.9% by weight.
[0021]
2. The liquid crystal component A contains one or more compounds represented by the general formula (I-1), and the content of the compound is 5 to 100% by weight in the liquid crystal component A. 2. The nematic liquid crystal composition as described in 1 above.
[0022]
3. The liquid crystal component A contains one or more compounds represented by the general formula (I-2) and / or the general formula (I-3), and the content of the compound 2. The nematic liquid crystal composition according to 1 above, wherein the content is 5 to 100% by weight in the liquid crystal component A.
[0023]
4). In the general formulas (I-1) to (I-3), the liquid crystal component A is R11~ R13Wherein each independently represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, X11~ X13Are each independently F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound represented by H or CN, Y11~ Y19Are each independently H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeA compound represented by W111~ W113, W121~ Wone two Three, W131~ W133A compound in which at least one of them is substituted with F, Z11~ Z18Are each independently a single bond,-(CH2)2Compound represented by-, -COO- or -C≡C-, ring A11~ A15Are each independently selected from compounds represented by trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. 4. The nematic liquid crystal composition according to the above 1, 2 or 3, wherein the compound contains one or more compounds.
[0024]
5. The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4)
[0025]
[Chemical 6]
(Wherein Rtwenty one~ Rtwenty fourEach independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, CHThreeOr CFThreeOr one or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.2Each group may be independently substituted with —O—, —CO— or —COO—, wherein the O atoms are not directly bonded to each other,twenty one~ Xtwenty fourAre each independently F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2Represents H, NCS or CN, Ytwenty one~ Y28Are each independently H, F, Cl or OCFThreeRepresents Wtwenty one~ W28Each independently represents H, F or Cl;twenty one~ Z26Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-twenty one, Ztwenty four~ Z26May also be -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-twenty one~ Atwenty fourEach independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, and ring Atwenty fourMay also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and when trans-1,4-cyclohexylene, One or more hydrogen atoms in the ring may be substituted with a deuterium atom. ktwenty one~ Ktwenty fourEach independently represents 0 or 1, ktwenty three+ Ktwenty fourIs 0 or 1. The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) may be substituted with the isotope atoms. 5. The nematic liquid crystal composition according to the above 1, 2, 3 or 4, which comprises one or more compounds selected from the group of compounds represented by:
[0027]
6). In the general formulas (II-1) to (II-4), the liquid crystal component B is Rtwenty one~ Rtwenty fourWherein each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, Xtwenty one~ Xtwenty fourAre each independently F, Cl or —OCFThreeA compound represented by formula (II-1):twenty twoIs-(CH2)2-Or- (CH2)FourA compound represented by-twenty oneWherein Y is 1 in the general formula (II-2)twenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoA compound wherein at least one of F is F, ktwenty twoIs 1 and Ztwenty fourA compound in which is —C≡C—, Ztwenty threeIs a single bond or-(CH2)2-Represents Ztwenty fourIn the compound represented by formula (II-3) wherein Y is —COO—, Ytwenty five, Y26, Wtwenty three~ W26A compound in which at least one of is represented by F, Z26A compound in which is —C≡C—, Ztwenty fiveRepresents a single bond or —C≡C—, and Z26In the compound represented by the general formula (II-4), the general formulas (II-1) and (II-2),twenty one~ Atwenty threeIs trans-1,4-cyclohexylene, containing at least one compound selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, 6. The nematic liquid crystal composition according to 5 above.
[0028]
7). The liquid crystal component B is R in the general formula (II-1)twenty oneRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty oneIs 0 and Xtwenty oneA compound wherein is -CN, ktwenty oneIs 1 and Xtwenty oneRepresents F or -CN, Ytwenty one, Ytwenty twoIn which each is independently represented by H or F, R in the general formula (II-2)twenty twoRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty twoIs 0 and Xtwenty twoIs -CN and Ytwenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoEach independently represents H or F, ktwenty twoIs 1 and Ztwenty threeIs a single bond,-(CH2)2-Or -COO- represents Ztwenty fourRepresents a single bond, —COO— or —C≡C—, and Xtwenty twoRepresents F or -CN, Ytwenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoIn which each is independently represented by H or F, R in the general formula (II-3)twenty threeRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty fiveAnd Z26Y is a single bond and the other is a single bond, a compound represented by —COO— or —C≡C—, Ytwenty five, Y26, Wtwenty three~ W26Wherein each independently represents H or F, in the general formula (II-4), Rtwenty fourRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms;twenty three+ Ktwenty fourIn the compounds of formulas (II-1) and (II-2), ring Atwenty one~ Atwenty threeIs trans-1,4-cyclohexylene, containing one or more compounds selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, 6. The nematic liquid crystal composition according to 5 above, wherein the content is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component B.
[0029]
8). The liquid crystal component B is R in the general formula (II-1)twenty oneRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty oneIs 1 and Ztwenty oneAnd Ztwenty twoOne is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH2)2-Or- (CH2)FourXtwenty oneIs F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2Represents H, Ytwenty one, Ytwenty twoA compound in which one or two of them are represented by F, in the general formula (II-2):twenty twoRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty twoIs 1 and Ztwenty threeIs a single bond,-(CH2)2-Or -COO- represents Ztwenty fourRepresents a single bond, —COO— or —C≡C—, and Xtwenty twoIs F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2Represents H, Ytwenty three, Ytwenty four1 or 2 of F is F and Wtwenty one, Wtwenty twoIn which each is independently represented by H or F, R in the general formula (II-3)twenty threeRepresents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;twenty fiveAnd Z26One of them is a single bond and the other is a single bond, -COO- or -C≡C-twenty threeIs F and Ytwenty five, Y261 or 2 of F is F and Wtwenty three~ W26Is a compound represented by H or one or more F, in the general formulas (II-1) and (II-2), ring Atwenty one~ Atwenty threeIs trans-1,4-cyclohexylene, containing one or more compounds selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, 6. The nematic liquid crystal composition according to 5 above, wherein the content is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component B.
[0030]
9. The liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
[0031]
[Chemical 7]
(Wherein R31~ R38Each independently represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group. The group can be unsubstituted or substituted with one F, CHThreeOr CFThreeOr one or more CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group.2Each group may independently be substituted with —O—, —CO— or —COO—, wherein the O atoms are not directly bonded to each other,31~ Y36Each independently represents H or F, Y33, Y36-CHThreeMay be W31~ W39Each independently represents H, F or Cl;31~ Z36Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-31, Z34~ Z36May also be -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-31~ A35Each independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, and ring A31, A33~ A35May also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, One or more hydrogen atoms of the ring may be substituted with a deuterium atom. k31~ K35Each independently represents 0 or 1, k34+ K35Is 0 or 1. The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. 9. The nematic liquid crystal composition as described in any one of 1 to 8 above, which comprises one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (1):
[0033]
10. The liquid crystal component C is a compound represented by the general formula (III-1), a compound represented by the general formula (III-2), or a compound represented by the general formula (III-3). 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above, which comprises one or more selected compounds, and the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component C.
[0034]
11. In the general formulas (III-1) to (III-4), the liquid crystal component C is R31~ R34Wherein each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, R35~ R38Wherein each independently represents a linear alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, in the general formula (III-1), k31Is 0 and Z32Is a single bond or-(CH2)2A compound represented by-31In the compound wherein is 1, the compound represented by the general formula (III-2), and the general formula (III-3), Y34, Y35, W34~ W36At least one of F is Y and Y33Is F or -CHThreeA compound represented by33Is 0 and Z36Is a single bond, k33Is 1 and Z35Is a single bond, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2A compound represented by —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—, Z35Represents —COO— or —C≡C—, and Z36-OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- In the compound represented by the general formula (III-4) and the general formulas (III-1) to (III-4), a ring A31~ A35Is trans-1,4-cyclohexylene, containing at least one compound selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above.
[0035]
12 In the general formula (III-1), the liquid crystal component C is R31Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R35Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k31Is 0 and Z32Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound represented by-31Is 1, ring A31Is trans-1,4-cyclohexylene and Z31And Z32One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH2)2In the compound represented by the formula (III-2), R32Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R36Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and ring A32Represents trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, k32Is 0 and Z33Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound represented by-32Is 1 and Z33And Z34Wherein one of the compounds is a single bond, in the general formula (III-3), R33Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R37Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k33Is 0 and Z36Is a single bond, a compound represented by —C≡C— or —CH═N—N═CH—, k33Is 1 and Z35Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-36Wherein Z is a single bond, —COO— or —C≡C—, Z35And Z36One of them is a single bond and the other is a single bond or -C≡C-34, W35A compound wherein at least one of F is F, Y35, Y36Is one of F, CHThreeA compound substituted with, in the general formula (III-4), R34Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R38Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k34+ K3510. The nematic liquid crystal as described in 9 above, which comprises one or more compounds selected from the compounds wherein is 0, and the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component C Composition.
[0036]
13. The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has one or more compounds having a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or higher. 13. The nematic liquid crystal composition as described in 1 to 12 above.
[0037]
14 The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 4 to 30, a birefringence of 0.08 to 0.35, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C. to 180 ° C. 14. The nematic liquid crystal composition according to any one of 1 to 13 above, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of −200 ° C. to 0 ° C.
[0038]
15. 15. The nematic liquid crystal composition as described in any one of 1 to 14 above, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group having an induced helical pitch of 0.5 to 1000 μm.
[0039]
16. 16. An active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition as described in 15 above.
[0040]
17. 16. A light scattering type liquid crystal display device comprising a light control layer containing the liquid crystal composition according to 1 to 15 and a transparent solid substance.
[0041]
18. 18. The light-scattering liquid crystal according to 17, wherein in the light control layer, the liquid crystal composition forms a continuous layer, and the transparent solid substance forms a uniform three-dimensional network structure in the continuous layer. Display device.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0042]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
An example of the present invention will be described below.
[0043]
The liquid crystal composition of the present invention contains, as an essential component, a liquid crystal component A composed of compounds represented by general formulas (I-1) to (I-3). The compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are characterized by a molecular structure having a partial structure of naphthalene-2,6diyl having an unsubstituted or substituted polar group. When mixed with a liquid crystal composition, the liquid crystal component A having this feature has a relatively good nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and has the effect of lowering the driving voltage without maintaining or deteriorating responsiveness. It has excellent characteristics not found in conventional liquid crystal compounds with reduced driving voltage. The liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) and contains 0% of the liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more. 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C containing from 99.9% by weight and comprising a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the total of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is 0 to It was found that this effect was obtained by containing 99.9% by weight. Further, when the liquid crystal component A is mixed with the liquid crystal material of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C, the solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is lowered, or the storage time at low temperature is increased. The display temperature range can be made wider.
[0044]
Among these, in the case where the liquid crystal component B and the liquid crystal component C are not included and the nematic liquid crystal composition is composed of only the liquid crystal component A, the liquid crystal component A is represented by the general formulas (I-1) to (I-3) Although at least 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by these are contained, Preferably 5 or more types are contained.
[0045]
In the present invention, the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by the general formula (I-1), and / or the general formula (I-2) and the general formula (I-3). It was found that it is preferable for obtaining the above-mentioned effect that the compound represented by (1) is contained alone or in combination, and the content of the compound is 5 to 100% by weight.
[0046]
From such a point of view, more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are the following general formulas (I-1a) to (I-3jp). It is a compound represented.
[0047]
[Chemical 8]
[Chemical 9]
[Chemical Formula 10]
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In addition, the side chain group R11~ R13Formulas (I-41) to (I-43) in
[0110]
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[0111]
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[0112]
Furthermore, partial structural formulas of 1,4-phenylene polar groups having an unsubstituted or substituted polar group (I-51) to (I-53)
[0113]
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[0114]
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[0115]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0116]
More specifically, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component A, and the effects of the present invention can be obtained.
[0117]
In the general formulas (I-1) to (I-3),
[0118]
(I-i): R11~ R13Is a compound represented by an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3jp), wherein the side chain group is (I -4a) to (I-4f), (I-4ah) to (I-4an), (I-4av) to (I-4bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-5a) to ( Compounds of I-5r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1fx), (I-1gk) to (I-1gv), (I-2bi) to (I-2gv), (I -2hu), (I-2hv), (I-2hx), (I-2ia), (I-2ib), (I-2id), (I-2ih), (I-2ii), (I-2ik ), (I-2in), (I-2io), (I-2iq), (I-2is), (I-2iu), (I-3ak) to (I-3fx), (I-3hi) to (I-3iv), (I-3je) ~ (I-3jp) basic structure compounds, expanding the operating temperature range by improving the compatibility of liquid crystal composition and improving low-temperature storage, elastic constants and these Ratio K33/ K11And K33/ Ktwenty twoTherefore, improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. can be obtained.
[0119]
(I-ii): X11~ X13Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2Compounds represented by H or CN, specifically, basic structures of general formulas (I-1a) to (I-3jp), wherein the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc) , Compounds of which the partial structure of the polar group is (I-5a) to (I-5r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1fx), (I-1gk) to (I-1gv), (I-2bi)-(I-2gv), (I-2hu), (I-2hv), (I-2hx), (I-2ia), (I-2ib), (I-2id), (I -2ih), (I-2ii), (I-2ik), (I-2in), (I-2io), (I-2iq), (I-2is), (I-2iu), (I-3ak ) To (I-3fx), (I-3hi) to (I-3iv), (I-3je) to (I-3jp), more preferably X11~ X13Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2When the compounds of (I-5d) to (I-5r), which are H, are substantially the main component, the drive voltage of active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. is reduced and the high voltage holding ratio X11~ X13When the main component is a compound of F, Cl or CN, it is excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. .
[0120]
(I-iii): Y11~ Y19H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeA compound represented by the general formula (I-1a) to (I-3jp), wherein the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc), Compounds having a partial structure of (I-5a) to (I-5r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1fx), (I-1gk) to (I-1gv), (I-2bi ) To (I-2gv), (I-2hu), (I-2hv), (I-2hx), (I-2ia), (I-2ib), (I-2id), (I-2ih), (I-2ii), (I-2ik), (I-2in), (I-2io), (I-2iq), (I-2is), (I-2iu), (I-3ak) to (I -3fx), (I-3hi) to (I-3iv), (I-3je) to (I-3jp), and more preferably Y11And Y12, Y14And Y15, Y17And Y18In which at least one or both are F, Cl and X11~ X13Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2When the compounds of (I-5d) to (I-5r), which are H, are substantially the main component, the drive voltage of active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. is reduced and the high voltage holding ratio X11~ X13When the compound of (I-5a) to (I-5i), in which is F, Cl or CN, is substantially the main component, the driving voltage of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. It has excellent steepness, response, and temperature characteristics.
[0121]
(I-iv): W111~ W113, W121~ Wone two Three, W131~ W133Compounds in which at least one of them is substituted with F or Cl, specifically, general formulas (I-1b) to (I-1h), (I-1j) to (I-1p), (I- 1r) to (I-1y), (I-1ad) to (I-1aj), (I-1al) to (I-1ar), (I-1at) to (I-1az), (I-1bb) ~ (I-1bh), (I-1bj) ~ (I-1bp), (I-1br) ~ (I-1bx), (I-1bz) ~ (I-1cf), (I-1ch) ~ ( I-1cn), (I-1cp) to (I-1cv), (I-1cx) to (I-1dd), (I-1df) to (I-1dl), (I-1dn) to (I- 1dt), (I-1dv) to (I-1eb), (I-1ed) to (I-1ek), (I-1ep) to (I-1ew), (I-1fb) to (I-1fi) , (I-1fn) to (I-1fu), (I-1fz) to (I-1gg), (I-1gl) to (I-1gs), (I-2b) to (I-2h), ( I-2l) to (I-2p), (I-2w) to (I-2x), (I-2aa) to (I-2ac), (I-2ag) to (I-2ai), (I- 2am) to (I-2ao), (I-2as) to (I-2au), (I-2ay) to (I-2ba), (I-2be) to (I-2bg), (I-2bj) ~ (I-2bp), (I-2br) ~ (I-2bx), (I-2bz) ~ (I-2ca), (I-2ce) ~ (I-2cf), (I-2ch) ~ (I-2cn), (I-2cp) ~ ( I-2cv), (I-2cx)-(I-2cy), (I-2dc)-(I-2dd), (I-2df)-(I-2dl), (I-2dn)-(I- 2dt), (I-2dv) to (I-2dw), (I-2ea) to (I-2eb), (I-2ed) to (I-2ej), (I-2el) to (I-2er) , (I-2et)-(I-2eu), (I-2ey)-(I-2ez), (I-2fb)-(I-2fh), (I-2fj)-(I-2fp), ( I-2fr) to (I-2fs), (I-2fw) to (I-2fx), (I-2fz) to (I-2gf), (I-2gh) to (I-2gn), (I- 2gp) to (I-2gq), (I-2gu) to (I-2gv), (I-2gx) to (I-2hd), (I-2hf) to (I-2hl), (I-2hn) ~ (I-2ho), (I-2hs) ~ (I-2ht), (I-2ia) ~ (I-2if), (I-2im) ~ (I-2ir), (I-2iu) ~ ( I-2iv), (I-3b), (I-3f), (I-3j), (I-3n), (I-3v), (I-3z), (I-3ac), (I- 3al) to (I-3ar), (I-3at) to (I-3az), (I-3bb) to (I-3bh , (I-3bj) to (I-3bp), (I-3br) to (I-3bx), (I-3bz) to (I-3cf), (I-3ch) to (I-3cn), ( I-3cp) to (I-3cv), (I-3cx) to (I-3dd), (I-3df) to (I-3dl), (I-3dn) to (I-3dt), (I- 3dv) to (I-3eb), (I-3ed) to (I-3ej), (I-3el) to (I-3er), (I-3et) to (I-3ez), (I-3fb) ~ (I-3fh), (I-3fj) ~ (I-3fp), (I-3fr) ~ (I-3fx), (I-3fz) ~ (I-3gf), (I-3gh) ~ ( I-3gn), (I-3gp) to (I-3gv), (I-3hd) to (I-3hh), (I-3hj) to (I-3hp), (I-3hr) to (I- 3hx), (I-3hz) to (I-3if), (I-3ih) to (I-3in), (I-3ip) to (I-3iv), (I-3ix) to (I-3jd) , (I-3jf) to (I-3jm), wherein the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc) and the polar group partial structures are (I-5a) to (I- 5r) compounds, more preferably at least W111, W121, W131Is a compound substituted with a polar group, in particular a compound substituted with F, expands the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving low-temperature storage, reducing the driving voltage and changing its temperature Can achieve or improve relatively fast response to a given drive voltage, and obtain more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Can do.
[0122]
(I-v): Z11~ Z18Is a single bond,-(CH2)2A compound represented by-, -COO- or -C≡C-, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3jp), wherein the side chain group is (I-4a ) To (I-4bc), compounds of which the partial structure of the polar group is (I-5a) to (I-5r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1fx), (I-1gk) ~ (I-1gv), (I-2bi) ~ (I-2gv), (I-2hu), (I-2hv), (I-2hx), (I-2ia), (I-2ib), ( I-2id), (I-2ih), (I-2ii), (I-2ik), (I-2in), (I-2io), (I-2iq), (I-2is), (I- 2iu), (I-3ak) to (I-3fx), (I-3hi) to (I-3iv), (I-3je) to (I-3jp) The operating temperature range is expanded by improving compatibility and storage at low temperature, and the predetermined birefringence and elastic constants and their ratio K33/ K11And K33/ Ktwenty twoCan reduce the drive voltage and improve its temperature change, achieve or improve the relatively fast response to a given drive voltage, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, More improved electro-optical properties such as PN-LCD can be obtained.
[0123]
(I-vi): Ring A11~ A15Is a compound represented by trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, Formulas (I-1a) to (I-1ab), (I-1ak) to (I-2s), (I-2y) to (I-2cc), (I-2cf) to (I-2da), ( I-2dd) to (I-2dy), (I-2eb) to (I-2ew), (I-2ez) to (I-2fu), (I-2fx) to (I-2gs), (I- 2gv) to (I-2hq), (I-2ht) to (I-3jp), the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc), and the polar group partial structure is ( I-5a) to (I-5r) compounds, more preferably general formulas (I-1a) to (I-1y), (I-1ak) to (I-2p), (I-2bi) to (I -2cc), (I-2cf)-(I-2cy), (I-2dd)-(I-2dw), (I-2eb)-(I-2eu), (I-2ez)-(I-2fs ), (I-2fx) to (I-2gq), (I-3ak) to (I-3fx), and (I-3hi) to (I-3jm).
[0124]
In the case of (I-v) and (I-vi)
(I-vii): Z11~ Z18Is a single bond and / or ring A11~ A15Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and has a relatively high dielectric anisotropy with a high birefringence of medium or higher. Have
(I-viii): Z11~ Z18Is a single bond and / or ring A11~ A15Is represented by trans-1,4-cyclohexylene, has a nematic phase and a relatively fast response,
(I-ix): Z11~ Z18Is-(CH2)2-And / or ring A11~ A15Trans-1,4-cyclohexylene compound has good compatibility,
(I-x): Z11~ Z18-COO- and / or ring A11~ A15Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads the nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-xi): Z11~ Z18-C≡C- and / or ring A11~ A15Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene has a very high or relatively high birefringence. Further preferred.
[0125]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from these small groups (I-i) to (I-xi) is preferred.
[0126]
Y of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3)13, Y16, Y19Is CHThreeCan be a group. Such a compound is inferior in responsiveness but excellent in compatibility and can be used for the purpose of obtaining various characteristics other than responsiveness. In this case, it is desirable to use it at 15% or less with respect to the total amount of the liquid crystal composition of the present invention.
[0127]
The liquid crystal component A comprising the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) relating to the liquid crystal composition of the present invention has a partial structure of naphthalene-2,6diyl having an unsubstituted or substituted polar group. It is characterized by molecular structure. This feature has a plate-like structure compared to the conventional compound, the phase transition temperature is relatively high compared to its molecular length, and the wavelength dispersion with respect to light is relatively large except that the birefringence is large, Besides effectively increasing the dielectric anisotropy, its frequency dependency is suppressed, and the temperature dependency of the driving voltage is reduced.twenty twoIt has excellent characteristics for adjusting the size of IPS and has useful properties for improving the response of IPS mode.
[0128]
In the present invention, one or more compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) can be contained as the liquid crystal component A, but the above-described effects can be obtained even with one compound. Preferably, at least one compound represented by formula (I-1) or at least one compound represented by formula (I-2) and / or compound represented by formula (I-3) is preferably used. The liquid crystal composition of the present invention comprising the liquid crystal component A and the liquid crystal component A composed of a naphthalene-2,6diyl compound having such a polar group is improved in compatibility, improved in low-temperature storage, etc. Can expand the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics, improve drive voltage reduction and temperature change, and achieve or improve relatively fast response to a given drive voltage. The liquid crystal display devices such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, and PN-LCD used in the above are made to have improved electro-optical characteristics, and temperature dependency is made more preferable particularly at a wide low temperature.
[0129]
In addition to the liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of +2 or more. The liquid crystal compound having a dielectric anisotropy larger than 2 described in the present invention is used in the following meaning. The chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are the major axes of the liquid crystal molecules Having a terminal group substituted at a position corresponding to the direction, and at least one of the terminal groups present at both ends is a polar group, that is, for example, -F, -Cl, -NO2, -CFThree, -OCFThree, -OCHF2, -CN, -OCN, -NCS, and the like. As a result, the optical anisotropy of the liquid crystal layer can be set to a predetermined value, can be electrically driven, and the operating temperature range can be widened.
[0130]
As the liquid crystal component B, at least one kind of compound having a dielectric anisotropy of +2 or more can be used, and a range of 3 to 15 kinds is preferable. In addition, it is preferable that the dielectric anisotropy is selected from a compound having a dielectric anisotropy of +2 to +8, a compound of +8 to +13, a compound of +14 to +18, a compound of +18 or more, and a predetermined driving voltage and response characteristics are obtained. Can do. In this case, it is preferable that the compounds having dielectric anisotropy of +2 to +13 are mixed in a range of at most 10 or less, and the compounds of +14 to +18 are preferably mixed in a range of at most 8 or less, +18 The above compounds are preferably mixed in a range of at most 10 kinds. The use of the liquid crystal component B as described above gives a more favorable effect due to the temperature characteristics of the display characteristics. More specifically, temperature dependency such as drive voltage, contrast related to steepness, and responsiveness is more preferable.
[0131]
From this point of view, the more preferred basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) are the following general formulas (II-1a) to (II-4g). It is a compound represented.
[0132]
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In addition, the side chain group Rtwenty one~ Rtwenty fourFormulas (II-51) to (II-54) in
[0138]
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[0139]
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[0140]
Furthermore, partial structural formulas of 1,4-phenylene having a polar group (II-61) to (II-64)
[0141]
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[0142]
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[0143]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0144]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effect of the present invention is achieved. Can be obtained.
[0145]
In the general formulas (II-1) to (II-4),
[0146]
(II-ai): Rtwenty one~ Rtwenty fourIs an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain groups are (II-5ah) to ( II-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), more preferably the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i) to It is a compound having the basic structure of (II-2ae), and can provide improved electro-optical properties such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD.
[0147]
(II-aii): Xtwenty one~ Xtwenty fourIs F, Cl, or -OCFThreeA compound having a basic structure of general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and a partial structure of a polar group Are compounds of general formulas (II-6d) to (II-6i), (II-6m) to (II-6o), more preferably general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2f ) To (II-2q), (II-2u) to (II-2w), (II-2ab) to (II-4f), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6d )-(II-6i), (II-6m)-(II-6o) compounds, and when these compounds are substantially the main component, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD for active use It has excellent drive voltage reduction and high voltage holding ratio.twenty one~ Xtwenty fourWhen the F and CN compound is used as the main component, TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. have excellent driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics. Yes.
[0148]
In the compound of the general formula (II-1),
(II-aiii): Ztwenty twoIs-(CH2)2-Or- (CH2)FourA compound represented by the formula, specifically, a basic structure of the general formula (II-1c), (II-1d) (II-1g), (II-1h), wherein the side chain group is (II- 5a) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r),
(II-aiv): ktwenty oneIs a compound represented by the formula (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) Thus, the partial structure of the polar group is a compound of general formulas (II-6a) to (II-6r), which is suitable for applications requiring a low driving voltage and a relatively low birefringence.
[0149]
In the compound of the general formula (II-2),
(II-av): Ytwenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoA compound in which at least one of F is represented by F, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-2a), (II-2c), (II-2f), (II-2i), (II-2l), ( II-2o), (II-2r), (II-2u), (II-2x), (II-2y), (II-2ab), (II-2ac) Are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II-6f), (II -6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II-6r) compounds, or general Formulas (II-2b), (II-2d), (II-2e), (II-2g), (II-2h), (II-2j), (II-2k), (II-2m), ( II-2n), (II-2p), (II-2q), (II-2s), (II-2t), (II-2v), (II-2w), (II-2z), (II- 2aa), (II-2ad), (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II) -6a) to (II-6r) It is suitable for applications to reduce the driving voltage,
(II-avi): ktwenty twoIs 1 and Ztwenty fourIs a basic structure of the general formulas (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), The chain group is (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r). Suitable for applications that require a refractive index,
(II-avii): Ztwenty threeIs a single bond or-(CH2)2-Ztwenty fourAre compounds represented by —COO—, specifically, general formulas (II-2l) to (II-2n), (II-2r) to (II-2t), (II-2y) to (II- 2aa), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) and the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6r) Yes, it is suitable for applications where the drive voltage is low.
[0150]
In the compound of the general formula (II-3),
(II-aviii): Ytwenty five, Y26, Wtwenty three~ W26A compound in which at least one of F is represented by F, specifically, the basic formulas (II-3a), (II-3j), (II-3k), (II-3s), and (II-3t) And the side chain group is (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II-6f), (II-6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II -6r) or a basic structure of general formulas (II-3b) to (II-3i), (II-3l) to (II-3r), (II-3u) to (II-3x) The side chain group is (II-5a) to (II-5bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r) Suitable for
(II-aix): Z26Is a compound represented by —C≡C—, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3k) to (II-3r), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II- 5bc), the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), suitable for applications that require a relatively high birefringence with a low driving voltage,
(II-ax): Ztwenty fiveIs a single bond or —C≡C— and Z26Is a compound represented by —COO—, specifically, a basic structure of the general formulas (II-3j) and (II-3y), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) The partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r),
(II-axi): a compound represented by the general formula (II-4), specifically, a basic structure of the general formulas (II-4a) to (II-4g), wherein the side chain group is ( II-5a) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0151]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-axii): Ring Atwenty one~ Atwenty fourIs trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i ) To (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is a general formula (II-6a) to (II- 6r).
[0152]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (II-ai) to (II-axii) is preferred.
[0153]
When the liquid crystal composition suitable for TN-LCD or STN-LCD is intended, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. By combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, The effects of the present invention can be obtained.
[0154]
R in the general formula (II-1)twenty oneIn the compound in which is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-bi): ktwenty oneIs 0 and Xtwenty oneIs a compound represented by —CN, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-1d), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6r) ,
(II-bii): ktwenty oneIs 1 and Xtwenty oneIs F or -CN and Ytwenty one, Ytwenty twoIs a compound represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1e) to (II-1l), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6f) is there.
[0155]
R in the general formula (II-2)twenty twoIn the compound in which is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-biii): ktwenty twoIs 0 and Xtwenty twoIs -CN and Ytwenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoAre compounds represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-2a) to (II-2h), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6c) Yes,
(II-biv): ktwenty twoIs 1 and Ztwenty threeIs a single bond,-(CH2)2-Or-COO- for Ztwenty fourIs a single bond, —COO— or —C≡C— and Xtwenty twoIs F or -CN and Ytwenty three, Ytwenty four, Wtwenty one, Wtwenty twoIs a compound represented by the general formula (II-2i) to (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6f) is there.
[0156]
R in the general formula (II-3)twenty threeIn the compound in which is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-bv): Ztwenty fiveAnd Z26A compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x) The side chain groups are (II-5a) to (II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), and the polar group partial structure is Compounds of general formulas (II-6a) to (II-6r),
(II-bvi): Ytwenty five, Y26, Wtwenty three~ W26Is a compound represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6r) is there.
[0157]
R in the general formula (II-4)twenty fourIn the compound in which is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(II-bvii): ktwenty three+ Ktwenty fourIs a basic structure of the general formula (II-4a), and the side chain groups are (II-5a) to (II-5f), (II-5ah) to ( II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0158]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-bviii): Ring Atwenty one~ Atwenty threeIs trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i ) To (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6a) to (II -6r).
[0159]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown in these small groups (II-bi)-(II-bviii) are contained, and content of this compound is 10 to 100 weight% as liquid crystal component B A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0160]
Furthermore, when aiming at a liquid crystal composition suitable for active TFT-LCD, IPS, PDLC, PN-LCD, etc., it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. The effect of the present invention can be obtained by combining B with the liquid crystal component A.
[0161]
In the general formula (II-1),
(II-ci): Rtwenty oneIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and ktwenty oneIs 1 and Ztwenty oneAnd Ztwenty twoOne is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH2)2-Or-(CH2)FourAnd Xtwenty oneIs F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H, Ytwenty one, Ytwenty twoA compound in which one or two of these are represented by F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1e) to (II-1k), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II) II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6d) to (II-6r ).
[0162]
In the general formula (II-2),
(II-cii): Rtwenty twoIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and ktwenty twoIs 1 and Ztwenty threeIs a single bond,-(CH2)2-Or-COO- for Ztwenty fourIs a single bond, —COO— or —C≡C—, and Xtwenty twoIs F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2Y for Htwenty three, Ytwenty four1 or 2 of F is F and Wtwenty one, Wtwenty twoIs a compound represented by the general formula (II-2i) to (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6d) to (II-6r) is there.
[0163]
In the general formula (II-3),
(II-ciii): Rtwenty threeIs an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Ztwenty fiveAnd Z26One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Xtwenty threeIs F, Ytwenty five, Y261 or 2 of F is F and Wtwenty three~ W26Is a compound in which H or one or more is represented by F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II) II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6e), (II-6f ).
[0164]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-civ): Ring Atwenty one~ Atwenty fourIs trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i ) To (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is a general formula (II-6a) to (II- 6r).
[0165]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-ci)-(II-civ) are contained, and content of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0166]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) is a liquid crystal component B containing the following compounds.
[0167]
(II-di): Rtwenty one~ Rtwenty fourIs an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. Rtwenty one, Rtwenty twoIs CH2= CH- (CH2)pThe compound which is an alkenyl group of (p = 0, 2). Specifically, the general formulas (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), ( II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a) to (II-4c), and (II-4e) compounds having the basic structure preferably have these groups. By containing at least one compound having an alkyl group and / or an alkenyl group in Component B, the viscosity and viscoelasticity can be reduced.
[0168]
(II-dii): Xtwenty one~ Xtwenty fourIs F, Cl, -OCFThreeAlternatively, it is preferable to select at least one compound selected from -CN.
[0169]
(II-diii): When high-speed response is important Xtwenty one~ Xtwenty fourIs F, -OCFThreeOr general formula (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), It is preferable to frequently use the compounds II-2o), (II-3a), (II-3l), and (II-4a) for the liquid crystal component B.
[0170]
(II-div): X when higher birefringence is requiredtwenty two~ Xtwenty fourIs Cl, -OCFThree, -CN compounds of general formulas (II-2a) to (II-4d) and / or Ztwenty four~ Z26Wherein -C≡C- is a general formula (II-2f) to (II-2h), (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), (II-3k) ) To (II-3x) are preferably used in the liquid crystal component B.
[0171]
(II-dv): X if lower drive voltage is requiredtwenty one~ Xtwenty fourIs Y for F, Cl, -CNtwenty one~ Ytwenty fourIt is preferable to frequently use the compounds of the general formulas (II-1a) to (II-4g) in which is always F for the liquid crystal component B.
[0172]
(II-dvi): A compound in which the hydrogen atom in the cyclohexane ring of the general formulas (II-1) and (II-2) is substituted with a deuterium atom can be used. Since it is useful for adjusting the constant and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with deuterium atoms.
[0173]
(II-dvii): k in the general formulas (II-1), (II-2), (II-4)twenty one~ Ktwenty fourIs a bicyclic compound of 0 and k in the general formulas (II-1) and (II-2)twenty one, Ktwenty twoIs a compound of formula 1, II in general formula (II-4)twenty three+ Ktwenty fourThe mixing ratio in the liquid crystal component B with the compound of formula 1 and / or the tricyclic compound of the general formula (II-3) can be appropriately selected in the range of 0-100 to 100-0, and a higher nematic phase- When an isotropic liquid phase transition temperature is required, k in the general formulas (II-1) and (II-2)twenty one, Ktwenty twoIs a compound of general formula (II-3) and / or k in general formula (II-4)twenty three+ Ktwenty fourIt is preferable to frequently use the compound of.
[0174]
The liquid crystal component B containing these compounds (II-ai) to (II-dvii) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and is particularly prepared according to the purpose of the driving voltage and its temperature dependence. It is useful for improving sex or responsiveness. In particular, general formulas (II-1a) to (II-1g), general formulas (II-2a) to (II-2q), general formulas (II-2u) to (II-2x), general formulas (II-2ab) ) To (II-2ae), general formulas (II-3a) to (II-3d), general formulas (II-3l) to (II-3r), general formulas (II-4a) to (II-14e) The compound is excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 25% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0175]
The effect of the liquid crystal component B described above can be obtained even when the content of the liquid crystal component C described later is very small. For the purpose of reducing the driving voltage in particular, the content of the liquid crystal component C can be made 10% by weight or less. In this case, it is preferable to reduce the viscosity of the liquid crystal component C as much as possible, and the drive voltage hardly increases or stays in a small range, so that the response speed can be improved efficiently. For example, when the amount of the liquid crystal component C is small, as a method of achieving this effect with the liquid crystal component B, in general formulas (II-1) to (II-4),twenty one~ Xtwenty fourIs F, Cl, -OCFThreeA compound or Ytwenty one~ Ytwenty fourA compound wherein Z is F or Ztwenty four, Ztwenty fiveIn which is —COO—, —C≡C— or k11It is preferable that the liquid crystal component B contains any one of the compounds in which is 1. In particular, in the general formulas (II-1) to (II-4), Xtwenty one~ Xtwenty fourIs F, Cl, -OCFThree, -CN, and / or Ytwenty one~ Ytwenty threeA compound in which is F is preferred.
[0176]
In addition to the essential liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at most 85% by weight of a liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2. Preferable examples of the liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2 described in the present invention are as follows. That is, the chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central portion has a core structure having 1 to 4 six-membered rings, and the six-membered rings positioned at both ends in the central portion major axis direction are liquid crystal molecules. It has a terminal group substituted at a position corresponding to the major axis direction, and both terminal groups present at both ends are nonpolar groups, that is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy Group, an alkanoyloxy group. The liquid crystal component C is preferably composed of 1 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 12 or less.
[0177]
From this point of view, the more preferred basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4o) It is a compound represented. The liquid crystal component C of the present invention preferably contains 10 to 100% by weight of a compound selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4). The liquid crystal component C containing these compounds has a feature of mixing well with the liquid crystal component A containing the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3), and improves the nematic phase at low temperatures. It can be used to adjust the desired birefringence and improve the steepness and responsiveness of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. or its temperature characteristics Is excellent.
[0178]
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[Chemical Formula 86]
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In addition, the side chain group R31~ R38More preferred embodiments of formulas (III-51) to (II-58) are the compounds represented by the following general formulas (III-5a) to (III-5bf).
[0187]
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In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0190]
The liquid crystal component C can contain the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), but may be composed of the compounds represented by the general formula (III-1). It may be composed of a compound represented by the general formula (III-2), or may be composed of a compound represented by the general formula (III-4). Or may be used in combination. More preferably, it contains one or more compounds selected from any of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-3), and the content of the compound is 10 to 100 weights. % Nematic liquid crystal composition containing liquid crystal component C.
[0191]
More specifically, when the purpose is a general-purpose liquid crystal composition, the liquid crystal component C is preferably the following compound, and when such a liquid crystal component C is used, or when such a liquid crystal component C is used, a liquid crystal component C is used. By combining with component B, the effects of the present invention can be obtained.
[0192]
In the general formulas (III-1) to (III-4),
[0193]
(III-ai): R31~ R34Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R35~ R38Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R31~ R34Is a compound of (III-5ak) to (II-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), (III-5ay) to (III-5bf), and is responsive by reducing viscosity and viscoelasticity By improving the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, improved electro-optic characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
(III-aii): R35~ R38Is a straight chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R31~ R34Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R35~ R38Is a compound of (III-5ak) to (III-5bf), which can improve the responsiveness by reducing the viscosity and viscoelasticity, and improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. STN-LCD More improved electro-optical properties such as TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
[0194]
In the compound of the general formula (III-1),
(III-aiii): k31Is 0 and Z32Is a single bond or-(CH2)2A compound represented by-, specifically, a compound having a basic structure represented by general formulas (III-1a) and (III-1c), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) Yes,
(III-aiv): k31Is a compound of the general formulas (III-1d) to (III-1r), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) It is.
[0195]
(III-av): a compound represented by the general formula (III-2), specifically, a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2o), wherein the side chain group is ( III-5a) to (III-5bf).
[0196]
(III-avi): Y in the compound of the general formula (III-3)34, Y35, W34~ W36At least one of F and / or Y33Is F or -CHThreeCompounds represented by general formulas (III-3b), (III-3c), (III-3e) to (III-3g), (III-3i) to (III-3o), ( III-3r) to (III-3w), (III-3y) to (III-3ab), (III-3ad) to (III-3aj), (III-3al) to (III-3as), (III- 3au) to (III-3bb), (III-3bk) to (III-3bs), (III-3bu), (III-3bv), (III-3by) to (III-3ch), (III-3ck) Is a basic structure of (III-3dc), and the side chain group is a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-avii): k33Is 0 and Z36Is a compound represented by a single bond, specifically, the basic structures of the general formulas (III-3a) to (III-3c), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) A compound,
(III-aviii): k33Is 1 and Z35Is a single bond, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2A compound represented by -CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH- or -CF = CF-, specifically For example, general formulas (III-3q) to (III-3w), (III-3ac) to (III-3bc), (III-3be), (III-3bg), (III-3bi) to (III -3bs), (III-3bw), (III-3ci) to (III-3dc), (III-3de), (III-3dh), wherein the side chain group is (III-5a) to A compound of (III-5bf),
(III-aix): Z35Is —COO— or —C≡C— and Z36-OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- A compound having a basic structure of the general formulas (III-3bf), (III-3bh), (III-3df), (III-3dg), wherein the side chain group is (III-5a ) To (III-5bf).
[0197]
(III-ax): a compound represented by the general formula (III-4), specifically, a basic structure of the general formulas (III-4a) to (III-4o), wherein the side chain group is ( III-5a) to (III-5bf).
[0198]
In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4),
(III-axi): Ring A31~ A35Is trans-1,4-cyclohexylene, a compound selected from compounds in which a hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (III-1a) to (III-2o) , (III-3q) to (III-3bi), (III-4c), (III-4d), (III-4h), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III- 5bf).
[0199]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (III-ai) to (III-axi) is preferred.
[0200]
A preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0201]
R in the general formula (III-1)31Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R35Is a C 1-5 alkyl group, alkoxy group, C 2-5 alkenyl group, alkenyloxy group,
(III-bi): k31Is 0 and Z32Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-1c), wherein the side chain group R31Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R35(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bii): k31Is 1 and ring A31Is trans-1,4-cyclohexylene and Z31And Z32One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH2)2A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1d), (III-1g) to (III-1j), wherein the side chain group R31Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R35(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0202]
R in the general formula (III-2)32Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R36Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring A32In which is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene,
(III-biii): k32Is 0 and Z33Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formula (III-2a), (III-2d), (III-2e), wherein the side chain group R32Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R36(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-biv): k32Is 1 and Z33And Z34A compound represented by a single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-2f) to (III-2i), wherein the side chain group R32Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R36(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0203]
R in the general formula (III-3)33Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R37Is a C 1-5 alkyl group, alkoxy group, C 2-5 alkenyl group, alkenyloxy group,
(III-bv): k33Is 0 and Z36Is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a) to (III-3c), (III-3h) to (III-3p), which is a side chain group R33Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R37(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bvi): k33Is 1 and Z35Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C- and Z36Is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, general formulas (III-3q) to (III-3bb), (III-3bd) to (III-3bg), A basic structure of (III-3bj) to (III-3ch), (III-3cj) to (III-3di), wherein a side chain group R33Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R37(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bvii): Z35And Z36One is a single bond and the other is a single bond or -C≡C- and W34, W35A compound in which at least one of F is represented by F, specifically, a compound represented by the general formula (III-3r), (III-3t), (III-3au), (III-3aw), (III-3ay), ( III-3bk), (III-3bn), (III-3bo), (III-3bz), (III-3cb), (III-3ce), (III-3cf), (III-3cu), (III- 3cx), (III-3cz) basic structure with side chain group R33Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R37(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bviii): Y35, Y36Either is F or CHThreeIn particular, the compounds substituted with the formulas (III-3c), (III-3f), (III-3g), (III-3j), (III-3l) to (III-3o), ( III-3s), (III-3u) to (III-3w), (III-3z), (III-3ab), (III-3ae), (III-3ag), (III-3ai), (III- 3aj), (III-3am), (III-3ao), (III-3aq) to (III-3as), (III-3av), (III-3ax), (III-3az) to (III-3bb) , (III-3bl), (III-3bm), (III-3bp) to (III-3bs), (III-3bv), (III-3ca), (III-3cc), (III-3cd), ( III-3cg), (III-3ch), (III-3cm) to (III-3cs), (III-3cv) to (III-3cx), (III-3da) to (III-3dc) Side chain group R33Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R37(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0204]
In the general formula (III-4),
(III-bix): R34Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R38Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group.34+ K35Is a basic structure of the general formulas (III-4a) and (III-4b), and the side chain group R34Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R38(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0205]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-bi)-(III-bix) are contained, and content of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0206]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0207]
As the liquid crystal component C, by containing the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the viscosity and viscoelasticity can be reduced, and the specific resistance and voltage holding ratio are relatively high. Have. The viscosity of the liquid crystal component C is preferably as low as possible. In the present invention, it is preferably 45 cp or less, more preferably 30 cp or less, still more preferably 20 cp or less, and particularly preferably 15 cp or less.
[0208]
(III-ci): From this point of view, more preferable compounds have basic structures of the general formulas (III-1a) to (III-1f), (III-1k), (III-2a) to (III-2f ), (III-3a), (III-3h) to (III-3j), (III-3o), (III-3p), (III-3q), (III-3ac), (III-3at) to (III-3ax), (III-3ba), (III-3bb), (III-3bf), (III-3bg), (III-3bx) to (III-3cb), (III-3ct) to (III -3cx). In (III-ci) above,
(III-cii): R31~ R34Is a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or CH2= CH- (CH2)qan alkenyl group of (q = 0, 2) and R35~ R38Is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or CH2= CH- (CH2)qA compound having an alkenyl group of (q = 0, 2) is more preferable. More preferably,
(III-ciii): Both side chain groups are alkenyl groups, and the basic structure is the general formula (III-1a), (III-1d), (III-2a), (III-2f), (III-3a) , (III-3h), (III-3p), and (III-3q).
[0209]
The liquid crystal component C of the present invention comprises each of compounds represented by general formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-3), and general formula (III-4) alone. Compounds represented by the general formulas (III-1) and / or (III-2),
(III-civ): In particular, general formula (III-1a), (III-1d), (III-2a) to (III-2c), (III-2f) and general formula (III-3) and / or general formula A compound represented by (III-4),
(III-cv): Especially Z35Is a single bond, —C≡C—, —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a), (III-3h), (III-3p), ( By using III-3q), (III-3at), (III-4a), and (III-4h) in combination, the birefringence of the liquid crystal composition can be easily optimized depending on the application.
[0210]
For general use, the birefringence is decreased by using the compounds of general formulas (III-1) and (III-2), for example, the compounds of general formulas (III-1a) to (III-2f). Accordingly, it is possible to easily reduce the color unevenness of the liquid crystal display device, improve the viewing angle characteristics, and increase the contrast ratio. In addition, compounds of general formula (III-3), such as compounds of general formulas (III-3a) to (III-3j), or compounds of general formula (III-4), such as compounds of general formula (III-4a) to (III) By frequently using the compound of III-4e), the birefringence can be increased, and a thin liquid crystal display device having a liquid crystal layer of 1 to 5 μm can be produced.
[0211]
The liquid crystal component C containing these compounds (III-ai) to (III-cv) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and has a birefringence adjusted according to the purpose, steepness, It is useful for improving the temperature dependence or responsiveness. These compounds are excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0212]
In the compounds according to the present invention, constituent atoms can be consciously substituted with isotope atoms. In this case, a compound in which a hydrogen atom is substituted with a deuterium atom is particularly preferable, and exhibits a preferable effect due to compatibility, elastic constant, pretilt angle, voltage holding ratio, and the like. A preferred form is a compound in which a hydrogen atom existing in the above-mentioned side chain group, linking group or ring is substituted with a deuterium atom. More preferably, if it is a side chain group, it is a substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group, and if it is a ring, it is substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4- Cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, or —CH if a linking group2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-. Particularly preferably, an alkyl group, an alkenyl group, 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, — (CH2)2-,-(CH2)Four-
[0213]
Currently, polyimide-based alignment films are frequently used for TN-LCD, STN-LCD, or TFT-LCD, and for example, LX1400, SE150, SE610, AL1051, AL3408, etc. are used. The specifications of the alignment film are closely related to liquid crystal display characteristics, display quality, reliability, and productivity. For example, pretilt angle characteristics are important for liquid crystal materials. The size of the pretilt angle needs to be adjusted in a timely manner in order to obtain desired liquid crystal display characteristics and uniform orientation. For example, when the pretilt angle is large, an unstable alignment state is likely to be obtained, and when the angle is small, sufficient display characteristics are not satisfied.
[0214]
The present inventors have found that a liquid crystal material having a larger pretilt angle is selected and a liquid crystal material having a smaller pretilt angle, and by applying this, desired liquid crystal display characteristics and uniform alignment are achieved from the liquid crystal material. I found out that This technique can also be applied to the present invention. For example, when the liquid crystal component B contains general formulas (II-1) to (II-4), it is as follows. A larger pretilt angle is Rtwenty oneIs an alkenyl group, Xtwenty oneIs F, Cl, -CN, Ytwenty one, Ytwenty twoIs a compound of F and / or Rtwenty oneIs an alkyl group, Xtwenty oneIs F, Cl, -CN, Ztwenty two-C2HFour-, -CFourH8-Is obtained by increasing the content of the compound, and the smaller pretilt angle is Rtwenty oneIs an alkenyl group, CsH2s + 1-OCtH2t, Xtwenty oneIs F, Ytwenty oneIs F, Ytwenty twoIs a compound of H and / or Ztwenty twoIs obtained by increasing the content of the compound of —COO—. Specifically, ring A in general formulas (I-1) to (I-3)11~ A16Ring A in general formulas (II-1), (II-2) and (II-4)twenty one~ Atwenty four, Ring A in general formulas (III-1) to (III-4)31~ A35Is a cyclohexane ring, and a compound in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom varies depending on the substitution position, and allows a wide adjustment of the pretilt angle.
[0215]
In addition, when many compounds with deuterium substitution of hydrogen atoms are used, there is a special effect of maintaining a higher voltage holding ratio against contamination of impurities, such as active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. It is suitable for the display characteristics and the manufacturing yield. It is considered that such effects are also exhibited in liquid crystal compounds such as heavy water properties, that is, differences in equilibrium constants and rate constants of reactions, low ion mobility, low solubility of inorganic substances and oxygen, and the like. . In order to obtain a higher voltage holding ratio, the above-mentioned compound can be almost obtained by containing 10 to 40% by weight or more based on the total amount of the liquid crystal composition.
[0216]
The content of each liquid crystal component in the nematic liquid crystal composition of the present invention can be as follows. The liquid crystal component A is in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably in the range of 0.5 to 90% by weight, and more preferably in the range of 5 to 85% by weight. The liquid crystal component B is in the range of 0 to 99.9% by weight, preferably 3 to 80% by weight, and more preferably 5 to 60% by weight. The liquid crystal component C is at most 85% by weight, preferably 3 to 70% by weight, and more preferably 5 to 70% by weight. The content of the compound represented by the general formula (I-1) is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the compounds represented by the general formulas (I-1a) to (I- The content of the compound represented by 3jp) relative to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), specifically the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-4g) is 30% by weight. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 2% or more, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component B is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-4o) is 30 wt. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more types, and the content relative to the liquid crystal component C is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight.
[0217]
In addition to the compounds represented by the above general formulas (I-1) to (III-4), the liquid crystal composition of the present invention is generally recognized as a liquid crystal compound in order to improve the properties of the liquid crystal composition. Nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal and the like may be contained. For example, a compound having a core structure having four six-membered rings, wherein the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, or one or more compounds. it can. However, when these compounds are used in a large amount, the characteristics of the nematic liquid crystal composition are reduced, so that the addition amount is limited depending on the required characteristics of the obtained nematic liquid crystal composition.
[0218]
The crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower, particularly preferably −30 ° C. or lower. The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is 60 ° C. or higher, preferably 70 ° C. or higher, more preferably 80 ° C. to 180 ° C. The liquid crystal composition of the present invention may have a dielectric anisotropy of 3 or more, but is preferably in the range of 4 to 40, and when high speed response is important, the range of 4 to 16 requires a lower driving voltage. When it does, the range of 17-30 is preferable. The smaller or middle birefringence is preferably in the range of 0.08 to 0.18, and the larger birefringence is preferably in the range of 0.18 to 0.35. Such a characteristic of the nematic liquid crystal composition is useful for use in an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
[0219]
The liquid crystal composition of the present invention can be configured as follows when it is intended to have a faster response to the magnitude of the driving voltage. When aiming at a medium driving voltage, the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy in the range of 3 to 15 and a viscosity at 20 ° C. of 8 to 20 c. p. It is preferable that it is the range of these. In this case, the viscosity of only the liquid crystal component C is 25 c. p. The following are preferred, 15c. p. More preferred is 10c. p. The following are particularly preferred: When a particularly low driving voltage is intended, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 15 to 30, particularly preferably in the range of 18 to 28.
[0220]
The nematic liquid crystal composition is useful for responsive TN-LCDs and STN-LCDs, and can display colors with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate without using a color filter layer. It is useful for a liquid crystal display element that can be used, and a transmissive or reflective liquid crystal display element can be used. This liquid crystal display element has a substrate having a transparent electrode layer and at least one of which is transparent, and the molecules of the nematic liquid crystal composition are twisted between the substrates, depending on the purpose, from 30 ° to 360 °. The range can be selected in the range of 90 °, preferably in the range of 90 ° to 270 °, particularly preferably in the range of 45 ° to 135 ° or in the range of 180 ° to 260 °. For this purpose, the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 μm. Such compounds include cholesteric derivatives, chiral nematic ferroelectric liquid crystals, and more specifically, cholesteric nanonates, C-15, CB-15, S-811 (and above, manufactured by MERCK), etc. Is preferably used. Further, there are known ones in which the induced spiral pitch becomes longer and shorter as the temperature rises, but one of these may be used alone or in combination of two or more, and one or more of them may be used in combination. May be. The amount to be mixed is preferably in the range of 0.001 to 10%, more preferably in the range of 0.05 to 5%, and still more preferably in the range of 0.1 to 3%. However, it is natural that these amounts are set to a predetermined induced spiral pitch p depending on the twist angle θ and the thickness d between the substrates. The pretilt angle obtained by the alignment film provided on the transparent electrode substrate is preferably selected in the range of 1 ° to 20 °, and when the twist angle is 30 ° to 100 °, a pretilt angle of 1 ° to 4 ° is preferable. A pretilt angle of 2 ° to 6 ° is preferable at 100 ° to 180 °, a pretilt angle of 3 ° to 12 ° is preferable at 180 ° to 260 °, and a pretilt angle of 6 ° to 20 ° is preferable at 260 ° to 360 °. .
[0221]
The inventors of the present invention have a liquid crystal composition in which the liquid crystal composition has a light control layer sandwiched between two substrates, at least one of which has a transparent electrode layer, and the light control layer includes a liquid crystal material and a transparent solid. It has been found that light scattering liquid crystal displays containing substances also have advantageous display characteristics. In the Japanese Patent Laid-Open No. 6-222320, the present inventors have shown that the relationship between the physical property value of the liquid crystal material and the display characteristics of the liquid crystal display is represented by the following formula (VI).
[0222]
[Expression 1]
Vth represents a threshold voltage,1Kii,2Kii represents an elastic constant, ii represents 11, 22 or 33, Δε represents a dielectric anisotropy, <r> represents an average gap distance at the interface of the transparent solid material, and A represents a transparent to liquid crystal molecule Represents the anchoring energy of the conductive solid material, and d represents the distance between the substrates having transparent electrodes.
[0224]
This formula shows that the regulation force exerted on the liquid crystal molecules by the transparent solid interface is the elastic constant.1It means that it changes depending on the ratio of Kii and anchoring energy A.1It shows that the effect of expanding substantially by the amount of Kii / A is made, and thus the drive voltage is effectively reduced. This relationship can also be applied in the present invention. More specifically, the following is preferable. In the process of forming a transparent solid material from a polymer-forming compound, the transparent solid material is formed from a polymerizable composition containing a bifunctional monomer and a monofunctional monomer as a polymer-forming compound. It is considered that the shape of the conductive solid material forms a more uniform structure and can manipulate the properties of the interface with the liquid crystal material. In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal component A composed of a compound characterized by a molecular structure having a partial structure of naphthalene-2,6diyl having an unsubstituted or substituted polar group has white turbidity, response It has the effect of improving one or more characteristics of each of the characteristics, characteristics, hysteresis, steepness, drive voltage, or temperature dependency thereof.
[0225]
The liquid crystal material used in the present invention is also useful for display in which liquid crystal droplets in which a liquid crystal material is microencapsulated between two substrates having a transparent electrode layer are dispersed in a transparent solid substance. There is expected. The transparent solid substance formed between the substrates may be dispersed in the form of fibers or particles, or may be a film in which liquid crystal material is dispersed in droplets, but has a three-dimensional network structure. More preferred. In addition, the liquid crystal material preferably forms a continuous layer, but is important in forming an optical interface by forming a disordered state of the liquid crystal material to express light scattering. If the average diameter of the shape of the three-dimensional network structure formed from such a transparent solid material is too large or too small compared to the wavelength of light, the light scattering property tends to decrease. A range of ˜2 μm is preferred. The thickness of the light control layer is preferably in the range of 2 to 30 μm, particularly preferably in the range of 5 to 20 μm, depending on the purpose of use.
[0226]
The light scattering type liquid crystal display of the present invention thus manufactured achieves drivability with less temperature dependence, and has characteristics required for, for example, an active matrix system. The liquid crystal display of the present invention can be used as, for example, a projection display device or a direct-viewing portable terminal display (Personal Digital Assistance).
[0227]
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by containing the liquid crystal components A, B, and C described in detail above. In this manner, nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-27) are shown as preferred examples below, but the present invention is not limited to these examples. Examples of these are, for example, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-03) to (1-07), (1-09), (1-10), and (1-12) are TN- For LCD, nematic liquid crystal composition (1-01), (1-02), (1-09), (1-11), (1-16) to (1-21), (1-23), (1-24), (1-26) are nematic liquid crystal compositions (1-08), (1-13) to (1-15), (1-22), (1-25) for STN-LCD ) And (1-27) can be used for TFT-LCD, and nematic liquid crystal compositions (1-13) to (1-16) can be used for PDLC and PN-LCD. In addition, one or a plurality of compounds (1-0101) to (1-2712) shown in these examples may be converted to general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and application. ), More specifically, basic structures of general formulas (I-1a) to (I-3jp), and the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc) The partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (I-5a) to (I-5av) and the basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-4g), and the side chain group is (II -5a) to (II-5r), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r), the basic of the general formula (III-1a) to (III-4o) The structure can be used by replacing the side chain group with a compound of (III-5a) to (III-5bf).
[0228]
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Currently, liquid crystal display devices are in a state of intense price competition. From this standpoint, it has become a challenge how to optimize the display characteristics for various uses for liquid crystal materials, and two bottles made of two kinds of liquid crystal materials and four kinds of liquid crystal materials made of 4 kinds. There is a need for systemized liquid crystal materials such as bottles. Typical characteristics include threshold voltage, birefringence, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. For example, if a two-bottle system consisting of a liquid crystal material having other characteristics that are equivalent and only having a higher threshold voltage and a lower liquid crystal material is used, two types of liquid crystals can be used without being restricted by the driving electronic components used. By mixing the materials in a timely manner, it becomes possible to respond faster and cheaper. The present invention is useful for meeting this point of view, and it is possible to use nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-27) and compositions obtained by partially replacing them in a timely manner. it can. These methods of use can of course be carried out including the examples described later.
[0256]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following examples, “%” means “% by weight”, and — (CH2)2-And-C2HFour-Or- (CH2)Four-And-CFourH8-Is the same.
[0257]
In the examples, the physical properties of the liquid crystal composition and the display properties of the liquid crystal display device constituting the TN-LCD are as follows.
[0258]
TNI: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
T→ N: Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C)
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C.
Δn: birefringence at 20 ° C.
η: Viscosity at 20 ° C. (cp)
Vth: Threshold voltage (V) at 20 ° C when TN-LCD is constructed
γ: Steepness at 20 ° C, ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
τr = τd: When the predetermined voltage is applied from 0V at 20 ° C., the rising time is τr, and the falling time when no voltage is applied after applying the predetermined voltage is τd. Time
[0259]
A liquid crystal display device showing STN-LCD display characteristics was fabricated as follows. A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) is added to the liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. An organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees is produced. The mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. The chiral material was added so that the natural helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. As the display characteristics, threshold voltage, steepness, temperature dependence of drive voltage, and response speed were measured.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: threshold voltage at 20 ° C. (V)
γ: Steepness at 20 ° C, ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
Δ (Vth) / Δ (T): Temperature dependence of drive voltage
τr = τd: Response time in 1 / 240duty drive
[0260]
Regarding the chemical stability of the composition, 2 g of the liquid crystal composition was placed in an ampule tube, vacuum degassed and nitrogen-substituted, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 150 ° C. for 1 hour. The specific resistance of the liquid crystal composition before the test, the specific resistance after the heating acceleration test, the voltage holding ratio before the test, and the voltage holding ratio after the heating acceleration test were measured.
[0261]
In addition, one or more of the compounds shown in the Examples should be used in place of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and use. However, when such an example is shown, a specific compound is represented in the following example format.
[0262]
Liquid crystal component A
Example of general formula (I-1)
Compound (2-11): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-1a) Polar group (I-5a)
Example of general formula (I-2)
Compound (2-12): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-2a) Polar group (I-5a)
Example of general formula (I-3)
Compound (2-13): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-3a) Polar group (I-5a)
Liquid crystal component B
Example of general formula (II-1)
Compound (2-21): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-1a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-2)
Compound (2-22): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-2a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-3)
Compound (2-23): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-3a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-4)
Compound (2-24): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-4a) Polar group (II-6a)
Liquid crystal component C
Example of general formula (III-1)
Compound (2-31): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-1a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-2)
Compound (2-32): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-2a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-3)
Compound (2-33): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-3a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-4)
Compound (2-34): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-4a) Side chain group (III-5b)
[0263]
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(Reference example 1)
[0265]
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A nematic liquid crystal composition (3-01) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0267]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 168.8 ° C
T→ N: -40. ℃
Δε: 9.2
Δn: 0.229
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.1 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.4 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.2%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.15 V
γ: 1.17
[0268]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T→ NTherefore, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large, the response can be improved. Moreover, since the specific resistance and voltage holding ratio after a heating acceleration test are high, it can be understood that it is stable to heat. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0269]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD (d · Δn = 0.88) having a cell thickness d of 3.8 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, the threshold voltage was 1.91 V. A liquid crystal display device having the following characteristics was obtained. Further, when a TN-LCD (d · Δn = 0.50) having a cell thickness d of 2.2 μm was constructed and its display characteristics were measured, a liquid crystal display device having a threshold voltage of 1.82 V was obtained. It was.
[0270]
Except that the compound (3-0106), which is a component of the nematic liquid crystal composition of this example, was changed to compound: side chain group (I-4d) basic structure (I-1ec) polar group (I-5f) A nematic liquid crystal composition (3-01-01) similar to that of this example was prepared. In addition, the nematic liquid crystal composition prepared in this way is referred to as “Composition (3-01-01) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1ec) Polar group” (I-5f) ".
[0271]
Nematic liquid crystal compositions (3-01-02) to (3-01-40) obtained in the same manner are shown below by the above-described method.
Composition (3-01-02) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5g)
Composition (3-01-03) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5h)
Composition (3-01-04) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5i)
Composition (3-01-05) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5j)
Composition (3-01-06) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5k)
Composition (3-01-07) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5l)
Composition (3-01-08) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5m)
Composition (3-01-09) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5n)
Composition (3-01-10) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5o)
Composition (3-01-11) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5p)
Composition (3-01-12) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5q)
Composition (3-01-13) = Compound (3-0106) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1ec) Polar group (I-5r)
Composition (3-01-14) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5e)
Composition (3-01-15) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5g)
Composition (3-01-16) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5h)
Composition (3-01-17) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5i)
Composition (3-01-18) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5j)
Composition (3-01-19) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5k)
Composition (3-01-20) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5l)
Composition (3-01-21) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5m)
Composition (3-01-22) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5n)
Composition (3-01-23) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5o)
Composition (3-01-24) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5p)
Composition (3-01-25) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5q)
Composition (3-01-26) = Compound (3-0105) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5r)
Composition (3-01-27) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5e)
Composition (3-01-28) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5f)
Composition (3-01-29) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5g)
Composition (3-01-30) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5h)
Composition (3-01-31) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5i)
Composition (3-01-32) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5j)
Composition (3-01-33) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5k)
Composition (3-01-34) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5l)
Composition (3-01-35) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5m)
Composition (3-01-36) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5n)
Composition (3-01-37) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5o)
Composition (3-01-38) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5p)
Composition (3-01-39) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5q)
Composition (3-01-40) = Compound (3-0101) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-1fn) Polar group (I-5r)
[0272]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-01-01) to (3-01-40), good results were obtained as in this example.
[0273]
(Comparative Example 1)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-01) was produced in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-01) was replaced with another compound. Specifically, the partial structure of naphthalene-2,6diyl is replaced with a compound having a partial structure of 1,4-phenylene.
[0274]
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[0275]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 59.9 ° C
T→ N: -50. ℃
Δε: 7.1
Δn: 0.146
[0276]
Compared to the mixed liquid crystal (b-01), the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention has TNIIs high, T→ NAre approximately the same, have excellent compatibility, can be operated in a wider temperature range, and have a characteristic that, since Δn is large, response can be improved.
[0277]
(Example 2)
[0278]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-02) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0280]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 136.1 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 6.3
Δn: 0.178
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.2 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.6 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.48 V
γ: 1.14
[0281]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T→ NTherefore, it can be operated in a wider temperature range. Moreover, since the specific resistance and voltage holding ratio after a heating acceleration test are high, it can be understood that it is stable to heat. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0282]
Further, this nematic liquid crystal composition has a limit value of 1.12 which is a limit value of optical steepness of a TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0283]
(Example 3)
[0284]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-03) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0286]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 88.1 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 7.1
Δn: 0.105
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.0 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.4 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.7%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.56 V
γ: 1.23
τr = τd: 47. msec
[0287]
(Reference example 2)
[0288]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-04) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0290]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 100.4 ° C
T→ N: -35. ℃
Δε: 6.6
Δn: 0.276
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.28 V
[0291]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T→ NTherefore, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large, the response can be improved. Moreover, since the specific resistance and voltage holding ratio after a heating acceleration test are high, it can be understood that it is stable to heat. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0292]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.8 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.90 V and a response speed of 2.8 msec. A display device was obtained.
[0293]
Except that the compound (3-0409), which is one component of the nematic liquid crystal composition of this example, was changed to compound: side chain group (I-4d) basic structure (I-1fa) polar group (I-5e) A nematic liquid crystal composition (3-04-01) similar to that of this example was prepared. In addition, the nematic liquid crystal composition prepared in this way is referred to as “Composition (3-04-01) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group” (I-5e) ".
[0294]
Nematic liquid crystal compositions (3-04-02) to (3-04-24) obtained in the same manner are shown below by the above-described method.
Composition (3-04-02) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5f)
Composition (3-04-03) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5h)
Composition (3-04-04) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5i)
Composition (3-04-05) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5j)
Composition (3-04-06) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5k)
Composition (3-04-07) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5l)
Composition (3-04-08) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5m)
Composition (3-04-09) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5n)
Composition (3-04-10) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5o)
Composition (3-04-11) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5p)
Composition (3-04-12) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5q)
Composition (3-04-13) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fa) Polar group (I-5r)
Composition (3-04-14) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5h)
Composition (3-04-15) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5i)
Composition (3-04-16) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5j)
Composition (3-04-17) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5k)
Composition (3-04-18) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5l)
Composition (3-04-19) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5m)
Composition (3-04-20) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5n)
Composition (3-04-21) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5o)
Composition (3-04-22) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5p)
Composition (3-04-23) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5q)
Composition (3-04-24) = Compound (3-0409) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1fb) Polar group (I-5r)
[0295]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-04-01) to (3-04-24), good results were obtained as in this example.
[0296]
(Reference example 3)
[0297]
Embedded image
[0298]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 102.6 ° C
T→ N: -50. ℃
Δε: 8.3
Δn: 0.168
η: 17.7 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.94 V
γ: 1.13
τr = τd: 23. msec
[0299]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T→ NSince it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since the viscosity η is low or Δn is large compared to the viscosity η, the response can be improved.
[0300]
Further, this nematic liquid crystal composition has a limit value of 1.12 which is a limit value of optical steepness of a TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0301]
(Example 6)
[0302]
Embedded image
[0303]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 75.6 ° C
T→ N: -30. ℃
Δε: 4.3
Δn: 0.091
η: 11.2 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.19 V
γ: 1.16
τr = τd: 18. msec
[0304]
Except that the compound (3-0611) which is one component of the nematic liquid crystal composition of this example was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-3hi) polar group (I-5a) A nematic liquid crystal composition (3-06-01) similar to that of this example was prepared. In addition, the nematic liquid crystal composition prepared in this way is referred to as “Composition (3-06-01) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hi) Polar group” (I-5a) ".
[0305]
Nematic liquid crystal compositions (3-06-02) to (3-06-54) obtained in the same manner are shown below by the above-described method.
Composition (3-06-02) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hj) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-03) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hk) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-04) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hl) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-05) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hm) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-06) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hn) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-07) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ho) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-08) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hp) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-09) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hq) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-10) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hr) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-11) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hs) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-12) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ht) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-13) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hu) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-14) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hv) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-15) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hw) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-16) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hx) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-17) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hy) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-18) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3hz) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-19) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ia) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-20) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ib) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-21) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ic) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-22) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3id) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-23) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ie) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-24) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3if) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-25) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ig) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-26) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ih) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-27) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ii) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-28) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ij) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-29) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ik) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-30) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3il) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-31) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3im) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-32) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3in) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-33) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3io) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-34) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ip) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-35) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iq) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-36) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ir) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-37) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3is) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-38) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3it) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-39) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iu) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-40) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iv) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-41) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iw) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-42) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ix) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-43) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iy) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-44) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3iz) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-45) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ja) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-46) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jb) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-47) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jc) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-48) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jd) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-49) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3je) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-50) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jf) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-51) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jg) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-52) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jh) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-53) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3ji) Polar group (I-5a)
Composition (3-06-54) = Compound (3-0611) → Compound: Side chain group (I-4b) Basic structure (I-3jj) Polar group (I-5a)
[0306]
As for the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-06-01) to (3-06-54), good results were obtained as in this example.
[0307]
(Example 7)
[0308]
Embedded image
[0309]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 71.1 ° C
T→ N: -30. ℃
Δε: 9.7
Δn: 0.094
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.37 V
γ: 1.16
τr = τd: 44. msec
[0310]
(Example 8)
[0311]
Embedded image
[0312]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 108.9 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 21.2
Δn: 0.144
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 0.92 V
γ: 1.23
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.00 V
γ: 1.030
Δ (Vth) / Δ (T): 2.1 mV / ° C. (T = range of 5 to 40 ° C.)
[0313]
Except that the compound (3-0806), which is one component of the nematic liquid crystal composition of this example, was changed to compound: side chain group (I-4c) basic structure (I-1ed) polar group (I-5b) A nematic liquid crystal composition (3-08-01) similar to that of this example was prepared. In addition, the nematic liquid crystal composition prepared in this manner is referred to as “composition (3-08-01) = compound (3-0806) → compound: side chain group (I-4c) basic structure (I-1ed) polar group” (I-5b) ".
[0314]
Nematic liquid crystal compositions (3-08-02) to (3-08-41) obtained in the same manner are shown below by the above-described method.
Composition (3-08-02) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4d) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-03) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4e) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-04) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4f) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-05) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4s) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-06) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4t) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-07) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4u) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-08) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4v) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-09) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4w) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-10) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4x) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-11) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4y) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-12) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4z) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-13) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4aa) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-14) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ab) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-15) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ac) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-16) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ad) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-17) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ae) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-18) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4af) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-19) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ag) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-20) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ah) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-21) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ai) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-22) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4aj) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-23) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ak) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-24) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4al) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-25) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4am) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-26) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4an) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-27) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ao) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-28) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ap) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-29) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4aq) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-30) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ar) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-31) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4as) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-32) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4at) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-33) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4au) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-34) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4av) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-35) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4aw) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-36) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ax) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-37) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ay) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-38) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4az) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-39) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4ba) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-40) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4bb) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
Composition (3-08-41) = Compound (3-0806) → Compound: Side chain group (I-4bc) Basic structure (I-1ed) Polar group (I-5b)
[0315]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-08-01) to (3-08-41), good results were obtained as in this example.
[0316]
Example 9
[0317]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-09) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0319]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 85.5 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 16.9
Δn: 0.137
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.10 V
γ: 1.14
[0320]
(Example 10)
[0321]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-010) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0323]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 80.0 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 20.2
Δn: 0.145
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 0.91 V
γ: 1.16
[0324]
(Example 11)
[0325]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-11) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0327]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 103.4 ° C
T→ N: -30. ℃
Δε: 4.3
Δn: 0.079
η: 18.3 c. p.
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Voltage holding ratio before test: 99.4%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.9%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.60 V
γ: 1.15
τr = τd: 24. msec
[0328]
Example 12
[0329]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-12) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0331]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 99.5 ° C
T→ N: -70. ℃
Δε: 8.4
Δn: 0.099
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Voltage holding ratio before test: 98.8%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.2%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.19 V
γ: 1.25
τr = τd: 49. msec
[0332]
(Example 13)
[0333]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-13) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
[0335]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 105.8 ° C
T→ N: -20. ℃
Δε: 7.2
Δn: 0.275
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.13 V
γ: 1.15
τr = τd: 68. msec
[0336]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.8 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.77 V and a response speed of 2.6 msec. A display device was obtained.
[0337]
(Example 14)
[0338]
Embedded image
A nematic liquid crystal composition (3-14) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
[0340]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 81.4 ° C
T→ N: -20. ℃
Δε: 16.1
Δn: 0.224
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.41 V
γ: 1.16
[0341]
(Example 15)
[0342]
Embedded image
[0343]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI156.0 ° C
T→ N: -50. ℃
Δε: 26.4
Δn: 0.252
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.27 V
γ: 1.16
[0344]
(Example 16)
[0345]
Embedded image
[0346]
Physical properties of liquid crystal composition
TNI: 69.1 ° C
T→ N: -20. ℃
Δε: 12.5
Δn: 0.181
η: 17.9 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.39 V
γ: 1.14
[0347]
(Example 17)
The nematic liquid crystal compositions (3-01), (3-04) and (3-13) to (3-15) of the present invention can be used for light scattering type liquid crystal displays. The application examples will be described in more detail below. However, the present invention is not limited to these examples.
[0348]
80% of the above liquid crystal composition as a liquid crystal material, 13.86% of “HX-220” (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) as a polymer-forming compound, 5.94% of lauryl acrylate, and 2-hydroxy as a polymerization initiator 2-Methyl-1-phenylpropan-1-one was mixed at a ratio of 0.2% to prepare a light control layer forming material in a uniform solution. This light-control layer forming material was placed in a 50 × 50 mm empty cell produced using two ITO electrode glass substrates with spacers having an average particle diameter of 10 μm, and a temperature 10 ° C. higher than the transition temperature of the uniform solution. Under vacuum injection. While maintaining this at a temperature 3 ° C. higher than the transition temperature of the homogeneous solution, it passes under a metal halide lamp (80 W / cm 2) at a speed of 3.5 m / min, and irradiates ultraviolet rays with energy equivalent to 500 mJ / cm 2. Then, the polymer-forming compound was cured to obtain a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance. When the cross section of the cured product formed between the substrates of the obtained liquid crystal device was observed using a scanning electron microscope, a transparent solid substance having a three-dimensional network structure composed of a polymer was observed.
[0349]
The characteristics of the obtained light-scattering liquid crystal display show a wider operating temperature range than conventional light-scattering liquid crystal devices, have an advantageous response to moving images, and have high contrast, uniform and uniform display. It has characteristics and is useful for a decorative display board such as an advertising board, a display device such as a clock, or a projection display device. In particular, nematic liquid crystal compositions (3-04) and (3-13) are useful for active use, and nematic liquid crystal compositions (3-14) are useful for time-division drive. When nematic liquid crystal compositions (3-01) and (3-15) were used, they were useful for use at high temperatures such as lighting equipment and laser writing.
[0350]
(Example 18)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (3-01), (3-04), (3-13) to (3-16), further had the following characteristics. When the wavelength dispersion of the birefringence of these nematic liquid crystal compositions was measured, the ratio at 400 nm to the light wavelength of 650 nm was 1.15 or more. Since this liquid crystal material has a larger phase difference due to the difference in the wavelength of light, a new reflective color that uses the birefringence of liquid crystal and phase difference plate to perform color display without using a color filter layer This is useful for a liquid crystal display system.
[0351]
(Example 19)
The nematic liquid crystal compositions of the present invention, particularly (3-06) and (3-08), further had the following characteristics.
[0352]
Liquid crystal constituent factors S = (η × <a> of these liquid crystal compositionsThree)-1{Wherein η represents the viscosity (unit c.p.) of the liquid crystal composition, <a> represents the average molecular length (unit Å) of the liquid crystal composition}, and the relaxation frequency defined by ωd = 2 × 1012× S-1.4031When the execution frequency actually applied to the liquid crystal layer determined by the frame frequency and / or the duty number related to driving the liquid crystal composition as a display is F, 1.0 × 10 10 within the driving temperature range.2≧ ωd / F ≧ 5.0 × 10-1Met. As a result, it is possible to improve that the drive voltage does not fluctuate in a frequency range corresponding to various time divisions, or that the drive voltage rapidly increases in a low temperature range due to an increase in the number of time divisions (duty number). is there. Such a feature seems to be derived from the partial structure of naphthalene-2,6 diyl. Therefore, a liquid crystal display device with improved display characteristics can be obtained by using the liquid crystal composition of the present invention. Good drive and display characteristics were obtained especially for TN-LCD and STN-LCD type liquid crystal display devices with a large amount of information.
[0353]
【The invention's effect】
The nematic liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-3) as an essential component, and when mixed with the liquid crystal composition, the compatibility is improved and the temperature is lowered. The operating temperature range of the liquid crystal display characteristics can be expanded by improving the storage, etc., the drive voltage can be reduced and the temperature change thereof can be improved, and a relatively fast response to a predetermined drive voltage can be achieved. It is also possible to improve the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, optical wavelength dependence of birefringence, frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. It has the characteristics.
[0354]
Therefore, the nematic liquid crystal composition of the present invention can be used for an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device. Further, it is possible to provide a liquid crystal display element that performs color display with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate. Furthermore, a useful apparatus can be provided also for the light-scattering type liquid crystal display which has a light control layer containing a liquid crystal material and a transparent solid substance.
Claims (16)
一般式（II-1）〜（II-4）
一般式（III-1）〜（III-4）
Formulas (II-1) to (II-4)
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