JP4899288B2 - Nematic liquid crystal composition - Google Patents

Nematic liquid crystal composition Download PDF

Info

Publication number
JP4899288B2
JP4899288B2 JP2004051397A JP2004051397A JP4899288B2 JP 4899288 B2 JP4899288 B2 JP 4899288B2 JP 2004051397 A JP2004051397 A JP 2004051397A JP 2004051397 A JP2004051397 A JP 2004051397A JP 4899288 B2 JP4899288 B2 JP 4899288B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
independently
liquid crystal
general formula
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2004051397A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2005239871A (en
Inventor
安男 梅津
清文 竹内
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Priority to JP2004051397A priority Critical patent/JP4899288B2/en
Publication of JP2005239871A publication Critical patent/JP2005239871A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP4899288B2 publication Critical patent/JP4899288B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Images

Description

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック晶組成物、これを用いた液晶表示装置に関する。   The present invention relates to a nematic crystal composition useful as an electro-optical liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.

表示品質が優れていることから、アクティブマトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクタ、コンピューター等の市場に出されている。アクティブマトリクス表示方式は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュレータ・メタル)等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにIPS、OCBモードと組み合わせたTFT表示やより明るい表示を得るためにECBモードの反射型が提案されている。この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている(特許文献1、特許文献2)。   Due to the excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important for this method. Also, in order to obtain a wider viewing angle characteristic, a TFT display combined with IPS and OCB modes and a reflection type of ECB mode have been proposed to obtain a brighter display. In order to cope with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions have been proposed (Patent Document 1 and Patent Document 2).

近年、液晶プロジェクタの高性能化やOCBモードへの適用等の理由から屈折率異方性(Δn)と誘電率異方性(Δε)の大きい液晶組成物の要望が高まっている。
高Δnの組成物を得るためには大きなΔnの値を持つトラン系化合物、ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物を用いるのが一般的である。しかし、ビフェニル系化合物やターフェニル系化合物を単独で用いた場合はΔnが十分に大きくなく、またトラン系化合物と組み合わせた場合は溶解性が低下するため、これら化合物同士の高比率での併用による組成物の構築は極めて困難であった。また、トラン系化合物とビフェニル系化合物もしくはターフェニル系化合物との組み合わせでは末端にシアノ基を導入する以外にΔεを大きくすることは困難であり、アクティブマトリクス形液晶表示装置に要求される高電圧保持率を達成できなかった。
In recent years, there has been a growing demand for liquid crystal compositions having a large refractive index anisotropy (Δn) and a large dielectric anisotropy (Δε) for reasons such as higher performance of liquid crystal projectors and application to the OCB mode.
In order to obtain a composition having a high Δn, it is common to use a tolan compound, a biphenyl compound or a terphenyl compound having a large Δn value. However, when a biphenyl compound or a terphenyl compound is used alone, Δn is not sufficiently large, and when combined with a tolan compound, the solubility is lowered. Construction of the composition was extremely difficult. In addition, it is difficult to increase Δε in addition to introducing a cyano group at the end of a combination of a tolan compound and a biphenyl compound or a terphenyl compound, and the high voltage holding required for an active matrix liquid crystal display device is difficult. The rate could not be achieved.

上記問題点の一部を解決する手法としてナフタレン系化合物を用いることが提案されている(特許文献3、特許文献4)しかし、これらの例では高いΔnを得るために依然シアノ系化合物を用いるという問題点を有していた。
以上のことから、高い屈折率異方性を維持しつつ、低温で安定したネマチック相を持ち、高い誘電率異方性を有するアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物を得ることは困難であった。
It has been proposed to use naphthalene compounds as a method for solving some of the above problems (Patent Documents 3 and 4). However, in these examples, cyano compounds are still used to obtain high Δn. Had problems.
From the above, it has been difficult to obtain a liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display device having a stable nematic phase at a low temperature and a high dielectric anisotropy while maintaining a high refractive index anisotropy. It was.

特開平2−233626号公報JP-A-2-233626 特公表4−501575号公報Special Publication 4-501575 Publication 特開2001−040354号公報JP 2001-040354 A 特開2002−356679号公報JP 2002-356679 A

本発明が解決しようとする課題は、高い屈折率異方性を維持しつつ、低温で安定したネマチック相を持ち、高い誘電率異方性を有するアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物を提供すること、また、この液晶組成物を使用した動作温度範囲が広いアクティブマトリクス型液晶表示素子を提供することにある。   The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display device having a stable nematic phase at a low temperature and having a high dielectric anisotropy while maintaining a high refractive index anisotropy. It is another object of the present invention to provide an active matrix liquid crystal display element using this liquid crystal composition and having a wide operating temperature range.

本発明は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、第一成分として一般式(1)及び一般式(2)、   As a result of intensive studies to solve the above problems, the present invention, as a first component, general formula (1) and general formula (2),

Figure 0004899288
Figure 0004899288

Figure 0004899288
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立して、炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基であり、この基は非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する1個又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-又は-OCO-O-により置き換えられても良く、
A1及びA2はそれぞれ独立して、
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)又は基(b)はハロゲンで置換されていても良く、
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
l及びmはそれぞれ独立して0又は1であり、X1〜X4はそれぞれ独立してH、F又はClであり、Q1及びQ2はそれぞれ独立して-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y1〜Y6はそれぞれ独立してF又はClである。) で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上を13〜65質量%含有し、第二成分として一般式(3)及び一般式(4)
Figure 0004899288
Wherein R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and this group is unsubstituted or has at least 1 substituent. Each having one halogen group and one or more CH 2 groups present in these groups are each independently -O-, -S- , -CO-, -COO-, -OCO- or -OCO-O-
A 1 and A 2 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- (May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
A group selected from the group consisting of: the group (a) or the group (b) may be substituted with halogen,
Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF. 2- , -CF 2 O- or -C≡C-
l and m are each independently 0 or 1, X 1 to X 4 are each independently H, F or Cl, and Q 1 and Q 2 are each independently —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 — or a single bond, and Y 1 to Y 6 are each independently F or Cl. ) Containing 13 to 65% by mass of one or more compounds selected from the group of compounds represented by general formula (3) and general formula (4) as the second component

Figure 0004899288
Figure 0004899288

Figure 0004899288
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立的にR1と同じ意味を表し、
B1〜B5はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)又は基(b)はCH3又はハロゲンで置換されていても良く、
Figure 0004899288
(Wherein R 3 to R 5 each independently represent the same meaning as R 1 ,
B 1 to B 5 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- May be.)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —N—)
A group selected from the group consisting of the above group (a) or group (b) may be substituted with CH 3 or halogen,

n及びoはそれぞれ独立的に0、1又は2であり、
L1〜L4はそれぞれ独立的に、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
L1及びL2のうち少なくとも一つは-C≡C-であり、
L3及びL4のうち少なくとも一つは-C≡C-であり、
B1及びL1が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良く、
B4及びL3が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良く、
X5及びX6はそれぞれ独立して、H、F又はClであり、Q3は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y7はF又はClである。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を12〜60質量%含有し、第一成分の含有量がA質量%、第二成分の含有量がB質量%とするとき、式 800<A×B<1400を満たすことを特徴とするアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物及び当該組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
n and o are each independently 0, 1 or 2,
L 1 ~L 4 is each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2- , -CF 2 O- or -C≡C-
At least one of L 1 and L 2 is —C≡C—;
At least one of L 3 and L 4 is -C≡C-;
When a plurality of B 1 and L 1 are present, they may be the same or different,
When a plurality of B 4 and L 3 are present, they may be the same or different,
X 5 and X 6 are each independently H, F or Cl, Q 3 is —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 — or a single bond, and Y 7 is F Or Cl. ) Containing 12 to 60% by mass of one or two or more compounds selected from the compound group represented by the following formula: the content of the first component is A mass%, and the content of the second component is B mass%. In such a case, a liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display element characterized by satisfying the formula 800 <A × B <1400 and a liquid crystal display element using the composition are provided.

本発明の液晶化合物の組み合わせによって、高い屈折率異方性を維持しつつ、低温で安定したネマチック相を持ち、高い誘電率異方性を有するアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物が得られた。この組成物を用いることにより、動作温度範囲が広いアクティブマトリクス型液晶表示素子が提供され、液晶プロジェクタやOCBモード等の液晶ディスプレイとして非常に実用的である。   By the combination of the liquid crystal compounds of the present invention, a liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display device having a stable nematic phase at a low temperature and a high dielectric anisotropy while maintaining a high refractive index anisotropy can be obtained. It was. By using this composition, an active matrix liquid crystal display element having a wide operating temperature range is provided, which is very practical as a liquid crystal display for a liquid crystal projector or OCB mode.

本願発明における液晶組成物において、第一成分として一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物群から1種又は2種以上を含有するが、2種〜15種が好ましく、2種〜10種がより好ましく、2種〜7種がさらに好ましい。   In the liquid crystal composition of the present invention, the first component contains one or more compounds from the compound group represented by the general formula (1) and the general formula (2), preferably 2 to 15 types, 2 Species to 10 species are more preferred, and 2 to 7 species are more preferred.

第一成分として一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物の含有率は、13〜65質量%の範囲であるが、15〜60質量%の範囲であることがより好ましい。また、R1及びR2は、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では以下の式(a)〜式(e)で表される構造がさらに好ましい。 The content of one or more compounds selected from the compound group represented by the general formula (1) and the general formula (2) as the first component is in the range of 13 to 65% by mass, A range of 60% by mass is more preferable. R 1 and R 2 are preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an unsubstituted linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkyl group having 2 to 8 carbon atoms. An alkenyl group is more preferable, and structures represented by the following formulas (a) to (e) are more preferable.

Figure 0004899288
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
Figure 0004899288
(The structural formula shall be connected to the ring at the right end.)

A1及びA2はそれぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましい。Z1及びZ2はそれぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-又は単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-又は単結合が特に好ましい。X1〜X4はそれぞれ独立して、-H、-F又は-Clであるが、-H又は-Fが好ましい。Q1、及びQ2はそれぞれ独立して、-OCF2-、-CF2-、又は単結合が好ましく、単結合がより好ましい。Y1〜Y6はそれぞれ独立してF又はClであるが、Fが好ましい。 A 1 and A 2 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group or 3,5-difluoro-1,4- A phenylene group is preferable, and a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable. Z 1 and Z 2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF. 2- , -CF 2 O- or -C≡C-, but -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2- , -C≡C-,-(CH 2 ) 4 -or a single bond Preferably, —CH 2 CH 2 —, —C≡C— or a single bond is more preferable, and —CH 2 CH 2 — or a single bond is particularly preferable. X 1 to X 4 are each independently —H, —F or —Cl, preferably —H or —F. Q 1 and Q 2 are each independently preferably —OCF 2 —, —CF 2 —, or a single bond, and more preferably a single bond. Y 1 to Y 6 are each independently F or Cl, with F being preferred.

さらに詳述すると、一般式(1)又は一般式(2)は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が好ましい。

Figure 0004899288
More specifically, the general formula (1) or the general formula (2) is preferably a compound represented by the following general formula as a specific structure.
Figure 0004899288

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R1及びR2はそれぞれ独立して、炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
第二成分として、一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群から1種又は2種以上を含有するが、2種〜15種が好ましく、2種〜10種がより好ましく、2種〜7種がさらに好ましい。一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物の含有率は、12〜60質量%の範囲であるが、15〜60質量%の範囲であることがより好ましい。また、R3〜R5はそれぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では以下の式(a)〜式(e)で表される構造がさらに好ましい。
(In the formula, R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms.)
As the second component, it contains one or more from the compound group represented by the general formula (3) and general formula (4), preferably 2 to 15 types, more preferably 2 to 10 types 2 to 7 types are more preferable. The content of one or more compounds selected from the group of compounds represented by the general formula (3) and the general formula (4) is in the range of 12 to 60% by mass, but 15 to 60% by mass. A range is more preferable. R 3 to R 5 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and an unsubstituted linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or carbon atoms. A alkenyl group having 2 to 8 is more preferable, and a structure represented by the following formulas (a) to (e) is more preferable.

Figure 0004899288
(構造式は右端で環に連結しているものとする。)
Figure 0004899288
(The structural formula shall be connected to the ring at the right end.)

B1〜B5はそれぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましい。
L1〜L4はそれぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-又は単結合が好ましく、-COO-、-OCO-、-C≡C-又は単結合がより好ましく、-C≡C-又は単結合が特に好ましい。X5及びX6はそれぞれ独立して、-H、-F又は-Clであるが、-H又は-Fが好ましい。Q3は-OCF2-、-CF2-又は単結合が好ましく、単結合がより好ましい。Y7はF又はClであるが、Fが好ましい。
B 1 to B 5 are each independently trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group Or a 3,5-difluoro-1,4-phenylene group is preferred.
L 1 ~L 4 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2- , -CF 2 O- or -C≡C-, but -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2- , -C≡C-,-(CH 2 ) 4 -or a single bond -COO-, -OCO-, -C≡C- or a single bond is more preferable, and -C≡C- or a single bond is particularly preferable. X 5 and X 6 are each independently —H, —F or —Cl, preferably —H or —F. Q 3 is preferably —OCF 2 —, —CF 2 — or a single bond, and more preferably a single bond. Y 7 is F or Cl, with F being preferred.

さらに詳述すると、一般式(3)の具体的な構造として以下の一般式(3a)   More specifically, as a specific structure of the general formula (3), the following general formula (3a)

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R3、R4、B1、L1、及びnは一般式(3)におけると同じ意味を表し、X12、X13はそれぞれ独立してH、F又はClであり、W1はH又はCH3である。) で表される化合物が好ましく、次の化合物が特に好ましい。 (Wherein R 3 , R 4 , B 1 , L 1 and n represent the same meaning as in general formula (3), X 12 and X 13 are each independently H, F or Cl; W 1 Is H or CH 3 ), and the following compounds are particularly preferable.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R3及びR4はそれぞれ独立して、炭素数1〜15のアルキル基、炭素数1〜15のアルコキシル基又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
一般式(4)の具体的な構造として以下の一般式(4a)
(In the formula, R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 15 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms.)
Formula (4) Specific following general formula as a structure (4a)

Figure 0004899288
(式中R5、B4、L3、X6、及びoは一般式(4)におけると同じ意味を表す。) で表される化合物が好ましく、次の化合物が特に好ましい。
Figure 0004899288
(Wherein R 5 , B 4 , L 3 , X 6 , and o have the same meaning as in formula (4)) are preferred, and the following compounds are particularly preferred.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R5は炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基である。)
本願発明の液晶組成物は、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物群の含有率が13〜65質量%の範囲であり、一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群の含有率が12〜60質量%の範囲であり、第一成分の含有量をA質量%、第二成分の含有量をB質量%とするとき、式 800<A×B<1400を満たす。この式は一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群及び一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群の含有率の最適範囲を数値化したものでありこの様子を図1に示す。
本願発明において、一般式(1)及び一般式(2)で表される化合物群の含有率が15〜65質量%の範囲であり、一般式(3)及び一般式(4)で表される化合物群の含有率が15〜60質量%の範囲であることが好ましい。
第一成分の一般式(1)及び一般式(2) で表される化合物群から選ばれる化合物と第二成分の一般式(3)及び一般式(4) で表される化合物群から選ばれる化合物との相溶性をさらに改善し、さらに安定した低温でのネマチック相を達成させるために第三成分として一般式(5)、一般式(6)及び一般式(7)
(Wherein R 5 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms.)
In the liquid crystal composition of the present invention, the content of the compound group represented by the general formula (1) and the general formula (2) is in the range of 13 to 65% by mass, and the general formula (3) and the general formula (4) When the content of the compound group represented by the formula is in the range of 12 to 60 mass%, the content of the first component is A mass%, and the content of the second component is B mass%, the formula 800 <A × B <1400 is satisfied. This formula quantifies the optimum range of the content ratio of the compound group represented by the general formula (3) and the general formula (4) and the compound group represented by the general formula (3) and the general formula (4). This situation is shown in FIG.
In the present invention, the content of the compound group represented by the general formula (1) and the general formula (2) is in the range of 15 to 65% by mass, and is represented by the general formula (3) and the general formula (4). The content of the compound group is preferably in the range of 15 to 60% by mass.
Selected from the compound group represented by the general formula (1) and the general formula (2) of the first component and from the compound group represented by the general formula (3) and the general formula (4) of the second component General formula (5), general formula (6) and general formula (7) as the third component in order to further improve the compatibility with the compound and achieve a more stable nematic phase at low temperature

Figure 0004899288
Figure 0004899288

Figure 0004899288
Figure 0004899288

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R6〜R8はそれぞれ独立して、一般式(1)におけるR1の定義と同じであり、
C1〜C3はそれぞれ独立して、
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)及び基(b)はハロゲンで置換されていても良く、K1〜K4はそれぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
p及びqはそれぞれ独立して、0又は1であり、rは0、1又は2であり、X8〜X11はそれぞれ独立して、H、F又はClであり、Q4〜Q6はそれぞれ独立して-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y8〜Y13はそれぞれ独立してF又はClである。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有することが好ましい。
(Wherein R 6 to R 8 are each independently the same as the definition of R 1 in the general formula (1),
C 1 to C 3 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- (May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
Wherein the groups (a) and (b) may be substituted with halogen, and K 1 to K 4 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O- or represents -C≡C-,
p and q are each independently 0 or 1, r is 0, 1 or 2, X 8 to X 11 are each independently H, F or Cl, and Q 4 to Q 6 are Each independently represents —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 — or a single bond, and Y 8 to Y 13 each independently represent F or Cl. It is preferable to contain one or more compounds selected from the compounds represented by

第三成分として一般式(5)、一般式(6)及び一般式(7)で表される化合物群を2種〜10種含有することが好ましく、2種〜7種がより好ましく、2種〜5種がさらに好ましい。   As the third component, it is preferable to contain 2 to 10 compound groups represented by general formula (5), general formula (6) and general formula (7), more preferably 2 to 7 types, and 2 types ~ 5 types are more preferred.

第三成分として一般式(5)、一般式(6)及び一般式(7)で表される化合物群から選ばれる1種又は2種以上の化合物の含有率は、5〜40質量%の範囲であることが好ましく、5〜35質量%の範囲であることがより好ましい。また、R6〜R8はそれぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、未置換の直鎖状炭素数1〜8のアルキル基又は炭素数2〜8のアルケニル基がより好ましく、アルケニル基では式(a)〜式(e)で表される構造がさらに好ましい。 The content of one or more compounds selected from the compound group represented by general formula (5), general formula (6) and general formula (7) as the third component is in the range of 5 to 40% by mass. It is preferable that it is in the range of 5 to 35% by mass. R 6 to R 8 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, an unsubstituted linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a carbon number. A alkenyl group having 2 to 8 is more preferable, and a structure represented by the formula (a) to the formula (e) is more preferable for the alkenyl group.

C1〜C3はそれぞれ独立して、トランス-1,4-シクロへキシレン基、1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又は3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基が好ましく、1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロへキシレン基がより好ましい。K1〜K4はそれぞれ独立して、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-であるが、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-C≡C-、-(CH2)4-又は単結合が好ましく、-CH2CH2-、-C≡C-又は単結合がより好ましく、-CH2CH2-又は単結合が特に好ましい。rは0、1又は2であるが、1又は2が好ましい。X8〜X11はそれぞれ独立して、-H、-F又は-Clであるが、-H又は-Fが好ましい。Q4〜Q6はそれぞれ独立して、-OCF2-、-CF2-又は単結合が好ましく、単結合がより好ましい。Y8〜Y13はそれぞれ独立して、F又はClであるが、Fが好ましい。 C 1 to C 3 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group or 3,5-difluoro-1,4- A phenylene group is preferable, and a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group is more preferable. K 1 to K 4 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —OCF. 2- , -CF 2 O- or -C≡C-, but -COO-, -OCO-, -CH 2 CH 2- , -C≡C-,-(CH 2 ) 4 -or a single bond Preferably, —CH 2 CH 2 —, —C≡C— or a single bond is more preferable, and —CH 2 CH 2 — or a single bond is particularly preferable. r is 0, 1 or 2, with 1 or 2 being preferred. X 8 to X 11 are each independently —H, —F or —Cl, preferably —H or —F. Q 4 to Q 6 are each independently preferably —OCF 2 —, —CF 2 — or a single bond, and more preferably a single bond. Y 8 to Y 13 are each independently F or Cl, with F being preferred.

さらに詳述すると、一般式(5)、一般式(6) 又は一般式(7)は、具体的な構造として以下の一般式で表される化合物が好ましい。

Figure 0004899288
More specifically, the general formula (5), the general formula (6) or the general formula (7) is preferably a compound represented by the following general formula as a specific structure.
Figure 0004899288

Figure 0004899288
Figure 0004899288

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(式中R6〜R8はそれぞれ独立して、炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基である。) (Wherein R 6 to R 8 are each independently an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms.)

本発明において、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)は70℃以上であることがより好ましく、80℃以上であることがさらに好ましい。固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)は-20℃以下であることが好ましく、-30℃以下であることがより好ましい。25℃における誘電率異方性(Δε)が7.0〜18.0であることがより好ましく、7.0〜13.0であることがさらに好ましい。25℃における屈折率異方性(Δn)が0.185〜0.30であることがより好ましく、0.185〜0.25であることがさらに好ましい。 In the present invention, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ) is more preferably 70 ° C. or higher, and further preferably 80 ° C. or higher. The solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (T → N ) is preferably −20 ° C. or lower, and more preferably −30 ° C. or lower. The dielectric anisotropy (Δε) at 25 ° C. is more preferably 7.0 to 18.0, and further preferably 7.0 to 13.0. The refractive index anisotropy (Δn) at 25 ° C. is more preferably 0.185 to 0.30, and further preferably 0.185 to 0.25.

上記ネマチック液晶組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、OCBモード、IPSモード又はECBモード用液晶表示素子に用いることができる。   The nematic liquid crystal composition is useful for a liquid crystal display device, particularly useful for a liquid crystal display device for driving an active matrix, and can be used for a liquid crystal display device for OCB mode, IPS mode, or ECB mode.

本発明のネマテチック液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有してもよい。   The nematic liquid crystal composition of the present invention may contain a normal nematic liquid crystal, a smectic liquid crystal, a cholesteric liquid crystal and the like in addition to the above compounds.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例および比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples. Further, “%” in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “mass%”.

TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)を液晶相上限温度とする
T→N :固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃)を液晶相下限温度とする
Δε :誘電率異方性
Δn :屈折率異方性
化合物記載に下記の略号を使用する。
末端のn(数字) CnH2n+1-
T -C≡C-
2 -CH2CH2-
On -OCnH2n+1
F -F
ndm- CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1-
-O(dm)n -O(CH2)m-2-C=C-CnH2n+1
T NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C) is the liquid crystal phase upper limit temperature
T → N : Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C.) as liquid crystal phase lower limit temperature Δε: Dielectric anisotropy Δn: Refractive index anisotropy The following abbreviations are used in the compound description.
Terminal n (number) C n H 2n + 1-
T -C≡C-
2 -CH 2 CH 2-
On -OC n H 2n + 1
F -F
ndm- C n H 2n + 1 -C = C- (CH 2 ) m-1-
-O (dm) n -O (CH2) m-2-C = C-CnH2n + 1

Figure 0004899288
Figure 0004899288

(実施例1〜3) 液晶組成物の調整
以下に示すネマチック液晶組成物(No.1)、(No.2)及び(No.3)を調整しその物性値を測定し、その結果を表1に示す。
(Examples 1 to 3) Preparation of liquid crystal composition Nematic liquid crystal compositions (No. 1), (No. 2) and (No. 3) shown below were prepared, and their physical property values were measured. Shown in 1.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

実施例1〜3のネマチック液晶組成物(No.1)、(No.2)及び(No.3)特性は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)、誘電率異方性(Δε)、屈折率異方性(Δn)全ての特性において所望の値を示した。 The nematic liquid crystal compositions (No. 1), (No. 2) and (No. 3) of Examples 1 to 3 are characterized by nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), solid phase or smectic phase. -Nematic phase transition temperature (T → N ), dielectric anisotropy (Δε), refractive index anisotropy (Δn) showed desired values.

(比較例1〜3) 液晶組成物の調整
比較例として以下に示すネマチック液晶組成物(R1)、(R2)及び(R3)を調整しその物性値を測定し、その結果を表2に示す。
(Comparative Examples 1 to 3) Adjustment of liquid crystal composition As a comparative example, nematic liquid crystal compositions (R1), (R2) and (R3) shown below were adjusted and their physical properties were measured. The results are shown in Table 2. .

Figure 0004899288
Figure 0004899288

比較例1〜3のネマチック液晶組成物(R1)及び(R2)特性は、固体相−ネマチック相転移温度(T→N)が高く、室温で結晶が析出した。またネマチック液晶組成物(R3)においても、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、誘電率異方性(Δε)、屈折率異方性(Δn)全ての特性においては所望の値を満たしたが、スメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)が-6℃と高すぎ、実用上問題のある組成物であった。
In the nematic liquid crystal compositions (R1) and (R2) of Comparative Examples 1 to 3, the solid phase-nematic phase transition temperature (T 1 → N 2 ) was high, and crystals were precipitated at room temperature. Also in the nematic liquid crystal composition (R3) , the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), dielectric anisotropy (Δε), and refractive index anisotropy (Δn) are all desired. Although the value was satisfied, the smectic phase-nematic phase transition temperature (T 1 → N 2 ) was too high at −6 ° C., and it was a practically problematic composition.

(実施例4〜6) 液晶組成物の調整
以下に示すネマチック液晶組成物(No.4)、(No.5)及び(No.6)を調整しその物性値を測定し、その結果を表3に示す。
(Examples 4 to 6) Adjustment of liquid crystal composition Nematic liquid crystal compositions (No. 4), (No. 5) and (No. 6) shown below were prepared and their physical properties were measured. Shown in 3.

Figure 0004899288
実施例4〜6のネマチック液晶組成物(No.4)、(No.5)及び(No.6)特性は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)、誘電率異方性(Δε)、屈折率異方性(Δn)全ての特性において所望の値を示した。
Figure 0004899288
The nematic liquid crystal compositions (No. 4), (No. 5) and (No. 6) of Examples 4 to 6 are characterized by nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), solid phase or smectic phase. -Nematic phase transition temperature (T → N ), dielectric anisotropy (Δε), refractive index anisotropy (Δn) showed desired values.

(比較例4, 5) 液晶組成物の調整
比較例として以下に示すネマチック液晶組成物(R4)及び(R5)を調整しその物性値を測定し、その結果を表4に示す。
(Comparative Examples 4 and 5) Adjustment of liquid crystal composition As comparative examples, nematic liquid crystal compositions (R4) and (R5) shown below were prepared and their physical properties were measured, and the results are shown in Table 4.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

比較例4、5のネマチック液晶組成物(R4)及び(R5)特性は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、スメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)、屈折率異方性(Δn)の特性においては所望の値を満たしたが、誘電率異方性(Δε)が小さく、所望の値を満たさなかった。 The properties of the nematic liquid crystal compositions (R4) and (R5) in Comparative Examples 4 and 5 are as follows: nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), smectic phase-nematic phase transition temperature (T → N ), refractive index In the anisotropy (Δn) characteristic, a desired value was satisfied, but the dielectric anisotropy (Δε) was small and the desired value was not satisfied.

(実施例7〜9) 液晶組成物の調整
以下に示すネマチック液晶組成物(No.7)、(No.8)及び(No.9)を調整しその物性値を測定し、その結果を表5に示す。
(Examples 7 to 9) Adjustment of liquid crystal composition Nematic liquid crystal compositions (No. 7), (No. 8) and (No. 9) shown below were prepared and their physical properties were measured. Shown in 5.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

実施例7〜9のネマチック液晶組成物(No.7)、(No.8)及び(No.9)特性は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)、誘電率異方性(Δε)、屈折率異方性(Δn)全ての特性において所望の値を示した。 The nematic liquid crystal compositions (No. 7), (No. 8) and (No. 9) of Examples 7 to 9 have the following characteristics: nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), solid phase or smectic phase -Nematic phase transition temperature (T → N ), dielectric anisotropy (Δε), refractive index anisotropy (Δn) showed desired values.

(比較例6, 7) 液晶組成物の調整
比較例として以下に示すネマチック液晶組成物(R6)及び(R7)を調整しその物性値を測定し、その結果を表6に示す。
(Comparative Examples 6 and 7) Adjustment of liquid crystal composition As comparative examples, nematic liquid crystal compositions (R6) and (R7) shown below were prepared and their physical properties were measured, and the results are shown in Table 6.

Figure 0004899288
Figure 0004899288

比較例6、7のネマチック液晶組成物(R6)及び(R7)特性は、ネマチック相-等方性液体相転移温度(TN-I)、スメクチック相−ネマチック相転移温度(T→N)、誘電率異方性(Δε)の特性においては所望の値を満たしたが、屈折率異方性(Δn)が低く、所望の値を満たさなかった。 The properties of the nematic liquid crystal compositions (R6) and (R7) in Comparative Examples 6 and 7 are as follows: nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T NI ), smectic phase-nematic phase transition temperature (T → N ), dielectric constant In the anisotropy (Δε) characteristic, a desired value was satisfied, but the refractive index anisotropy (Δn) was low and the desired value was not satisfied.

実施例1〜9及び比較例1〜7の液晶組成物の第一成分含有量(%)と第二成分含有量(%)をプロットしたグラフ。The graph which plotted 1st component content (%) and 2nd component content (%) of the liquid crystal composition of Examples 1-9 and Comparative Examples 1-7.

Claims (7)

第一成分として一般式(1)、
Figure 0004899288
(式中、R1は、炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基であり、この基は非置換であるか、あるいは置換基として少なくとも1個のハロゲン基を有しており、そしてこれらの基中に存在する1個又は2個以上のCH2基はそれぞれ独立してO原子が相互に直接結合しないものとして-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-又は-OCO-O-により置き換えられても良く、
A1は、
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)又は基(b)はハロゲンで置換されていても良く、
Z1は、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
lは0又は1であり、X1及びXはそれぞれ独立してH、F又はClであり、Q1は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y1〜Yはそれぞれ独立してF又はClである。) で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上を13〜65質量%含有し、第二成分として一般式(3)及び一般式(4)
Figure 0004899288
Figure 0004899288
(式中、R3〜R5はそれぞれ独立的にR1と同じ意味を表し、
B1〜B5はそれぞれ独立的に
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)又は基(b)はCH3又はハロゲンで置換されていても良く、
n及びoはそれぞれ独立的に0、1又は2であり、
L1〜L4はそれぞれ独立的に、単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
L1及びL2のうち少なくとも一つは-C≡C-であり、
L3及びL4のうち少なくとも一つは-C≡C-であり、
B1及びL1が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良く、
B4及びL3が複数存在する場合はそれらは同一でも良く異なっていても良く、
X5及びX6はそれぞれ独立して、H、F又はClであり、Q3は-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y7はF又はClである。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を12〜60質量%含有し、第一成分の含有量がA質量%、第二成分の含有量がB質量%とするとき、式 800<A×B<1400を満たすことを特徴とする高分子分散型液晶表示素子を除くアクティブマトリクス型液晶表示素子用液晶組成物。
General formula (1) as the first component,
Figure 0004899288
(Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and this group is unsubstituted or has at least one halogen group as a substituent. And one or more of the CH 2 groups present in these groups are each independently -O-, -S-, -CO-, -COO as O atoms are not directly bonded to each other. -, -OCO- or -OCO-O- may be substituted,
A 1 is
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- (May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
A group selected from the group consisting of: the group (a) or the group (b) may be substituted with halogen,
Z 1 is a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O -Or-C≡C-
l is 0 or 1, X 1 and X 2 are each independently H, F or Cl, and Q 1 is —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 — or a single bond And Y 1 to Y 3 are each independently F or Cl. ) Containing 13 to 65% by mass of one or more compounds selected from the group of compounds represented by general formula (3) and general formula (4) as the second component
Figure 0004899288
Figure 0004899288
(Wherein R 3 to R 5 each independently represent the same meaning as R 1 ,
B 1 to B 5 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- May be.)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by —N—)
A group selected from the group consisting of the above group (a) or group (b) may be substituted with CH 3 or halogen,
n and o are each independently 0, 1 or 2,
L 1 ~L 4 is each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2- , -CF 2 O- or -C≡C-
At least one of L 1 and L 2 is —C≡C—;
At least one of L 3 and L 4 is -C≡C-;
When a plurality of B 1 and L 1 are present, they may be the same or different,
When a plurality of B 4 and L 3 are present, they may be the same or different,
X 5 and X 6 are each independently H, F or Cl, Q 3 is —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 — or a single bond, and Y 7 is F Or Cl. ) Containing 12 to 60% by mass of one or two or more compounds selected from the compound group represented by the following formula: the content of the first component is A mass%, and the content of the second component is B mass%. A liquid crystal composition for an active matrix liquid crystal display element excluding a polymer dispersion type liquid crystal display element characterized by satisfying the formula 800 <A × B <1400.
ネマチック−アイソトロピック転移温度が70℃〜120℃であり、クリスタル又はスメクチック−ネマチック転移温度が-80℃〜-20℃であり、屈折率異方性Δnが0.185〜0.30であり、誘電率異方性Δεが7.0〜18.0である請求項1記載の液晶組成物。 Nematic-isotropic transition temperature is 70 ° C to 120 ° C, crystal or smectic-nematic transition temperature is -80 ° C to -20 ° C, refractive index anisotropy Δn is 0.185 to 0.30, dielectric constant anisotropic The liquid crystal composition according to claim 1, wherein the property Δε is 7.0 to 18.0. 第三成分としてとして一般式(5)、一般式(6) 又は一般式(7)
Figure 0004899288
Figure 0004899288
Figure 0004899288
(式中R6〜R8はそれぞれ独立して、一般式(1)におけるR1の定義と同じであり、
C1〜C3はそれぞれ独立して、
(a) トランス-1,4-シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -O- 及び又は -S- に置き換えられてもよい)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個のCH2基又は隣接していない2個以上のCH2基は -N- に置き換えられてもよい)
からなる群より選ばれる基であり、上記の基(a)又は基(b)はハロゲンで置換されていても良く、K1〜K4は、それぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-又は-C≡C-を表し、
p及びqはそれぞれ独立して0又は1であり、rは0、1又は2であり、X8〜X11はそれぞれ独立してH、F又はClであり、Q4〜Q6はそれぞれ独立して-OCH2-、-OCF2-、-OCHF-、-CF2-又は単結合であり、Y8〜Y13はそれぞれ独立してF又はClである。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を5〜40質量%含有する請求項1又は2記載の液晶組成物。
As the third component, general formula (5), general formula (6) or general formula (7)
Figure 0004899288
Figure 0004899288
Figure 0004899288
(Wherein R 6 to R 8 are each independently the same as the definition of R 1 in the general formula (1),
C 1 to C 3 are each independently
(a) trans-1,4-cyclohexylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups are replaced by -O- and / or -S- (May be)
(b) 1,4-phenylene group (one CH 2 group present in this group or two or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by -N-)
The group (a) or the group (b) may be substituted with a halogen, and K 1 to K 4 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, - CF 2 O- or represents -C≡C-,
p and q are each independently 0 or 1, r is 0, 1 or 2, X 8 to X 11 are each independently H, F or Cl, and Q 4 to Q 6 are each independently And —OCH 2 —, —OCF 2 —, —OCHF—, —CF 2 —, or a single bond, and Y 8 to Y 13 are each independently F or Cl. 3. The liquid crystal composition according to claim 1, comprising 5 to 40% by mass of one or more compounds selected from the compounds represented by formula (1).
一般式(3)が一般式(3a)
Figure 0004899288
(式中R3、R4、B1、L1、及びnは一般式(3)におけると同じ意味を表し、X12及びX13はそれぞれ独立してH、F又はClであり、W1はH又はCH3である。)で表される、請求項1記載の液晶組成物
General formula (3) is general formula (3a)
Figure 0004899288
(Wherein R 3 , R 4 , B 1 , L 1 , and n represent the same meaning as in general formula (3), X 12 and X 13 are each independently H, F, or Cl, and W 1 2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein H is CH or CH 3 .
一般式(4)が一般式(4a)
Figure 0004899288
(式中R5、B4、L3、X6、及びoは一般式(4)におけると同じ意味を表す。)で表される、請求項1記載の液晶組成物
General formula (4) is general formula (4a)
Figure 0004899288
2. The liquid crystal composition according to claim 1, wherein R 5 , B 4 , L 3 , X 6 and o have the same meaning as in general formula (4).
請求項1〜5の何れか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。 A liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to claim 1. 請求項1〜5の何れか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス液晶表示素子。 An active matrix liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1.
JP2004051397A 2004-02-26 2004-02-26 Nematic liquid crystal composition Expired - Fee Related JP4899288B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004051397A JP4899288B2 (en) 2004-02-26 2004-02-26 Nematic liquid crystal composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004051397A JP4899288B2 (en) 2004-02-26 2004-02-26 Nematic liquid crystal composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2005239871A JP2005239871A (en) 2005-09-08
JP4899288B2 true JP4899288B2 (en) 2012-03-21

Family

ID=35021940

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004051397A Expired - Fee Related JP4899288B2 (en) 2004-02-26 2004-02-26 Nematic liquid crystal composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4899288B2 (en)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101915623B1 (en) 2012-04-18 2018-11-08 삼성디스플레이 주식회사 Liquid crytal lens panel, display device having the same
US10913896B2 (en) * 2015-07-02 2021-02-09 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4461497B2 (en) * 1998-10-16 2010-05-12 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP4691746B2 (en) * 1999-07-28 2011-06-01 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP4306190B2 (en) * 2002-03-29 2009-07-29 Dic株式会社 Liquid crystal composition
JP4385570B2 (en) * 2002-05-31 2009-12-16 Dic株式会社 Liquid crystal composition
JP4655479B2 (en) * 2004-01-28 2011-03-23 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP4715098B2 (en) * 2004-02-17 2011-07-06 Dic株式会社 Polymer-dispersed liquid crystal display element composition and polymer-dispersed liquid crystal display element

Also Published As

Publication number Publication date
JP2005239871A (en) 2005-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI714572B (en) Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display comprising the same
JP5217262B2 (en) Liquid crystal composition
WO2015050035A1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
JP5082218B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5240487B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5233226B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP4899288B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5696816B2 (en) Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
JP5233137B2 (en) OCB liquid crystal display element
JP2009040942A (en) Nematic liquid crystal composition
JP2018035371A (en) Nematic liquid crystal composition
JP5505556B2 (en) Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
JP5622057B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5961933B2 (en) Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition
JP4839588B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5570090B2 (en) OCB liquid crystal display element
JP4929601B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2016102222A (en) Nematic liquid crystal composition
JP6083424B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5750818B2 (en) Cholesteric liquid crystal composition for active matrix driving
JP5622056B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5817890B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP5622058B2 (en) Nematic liquid crystal composition
JP2006008928A (en) Nematic liquid crystal composition
JP5527333B2 (en) Nematic liquid crystal composition

Legal Events

Date Code Title Description
RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050823

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070215

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101005

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101206

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110428

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110610

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20111206

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20111219

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4899288

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150113

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees