JP4665266B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same Download PDF

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されている。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, p.120 1985年]、衣川等[SID '86 Digest, p.122 1986年]によって、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−LCDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【0003】
最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレッシング駆動方式[Proc.12th IDRC p.503 1992年]やマルチラインアドレッシング駆動方式[SID'92 Digest, p.232 1992年]が提案されている。また、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式[テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年]や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案されている。
【0004】
特に、表示面積の大型化の用途では、バックライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラストが求められており、より安定な配向性やより温度依存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められている。また、画素数の増加により高いデューティー駆動が行われているため、これに対応した応答性、階調性等も重視されている。
一方、中小型の携帯用表示では、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆動電圧の液晶材料、あるいは−30〜0℃や40〜80℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さいこと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗(比抵抗)は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改良された液晶材料が要望されている。
【0005】
これに適した液晶材料として、複屈折率、弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマチック温度、化学的な安定性、電気的な安定性(所望の比抵抗、電圧保持率)等の物性特性や、配向性に関わる所定のプレチルト角、より広いd/pマージン等の個々の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求されている。
【0006】
更に、その表示品質が優れていることから、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メタル・インシュレータ・メタル)等が使われており、この方式には高電圧保持率であることが重要視されている。また、更に広い視角特性を得るためにIPSモードと組み合わせたスーパーTFT[Asia Display '95 Digest, p.707 1995年]が近藤等によって提案されている。(以下、これらアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称してTFT-LCDと呼称する)この様な表示素子に対応するために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物、例えば特開平2−233626号公報、特公表4−501575号公報等の提案がなされている。
【0007】
最近注目されているポリシリコンの技術を用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材料、複屈折率が0.10〜0.15を有する液晶材料が要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチルト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められている要求は更に差別化が進んでいる。
【0008】
以上詳述してきたように、液晶表示素子に対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチック性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【0009】
本発明の一般式(I-1)に関連する化合物として、下記一般式(a1-1)〜(a1-8)の化合物の記載が、例えば一般式(a1-1)ではHelvetica Chimica Acta vol.68 p.1406(1985)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、一般式(a1-2)では特表平4−504571(1992)、米国特許第5252253(1993)、一般式(a1-3)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、特開平1−160924(1989)、独国特許第3837208A(1998)、米国特許第5084204(1992)、一般式(a1-4)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)、米国特許第3925237(1975)、一般式(a1-5)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.53 p.147(1979)、特開昭53−22882(1978)、一般式(a1-6)では特開昭54−157541(1979)、米国特許第4261651(1981)、英国特許第2023136B(1979)、一般式(a1-7)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)、一般式(a1-8)では英国特許第2271771A(1994)等に認められる。
【0010】
【化4】

Figure 0004665266
(式中、R0はアルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、X0はCN、F等、Z0はR0、CN、k0は1、2を表す。)
【0011】
しかしながら、例えば特開平1−160924(1989)、独国特許第3837208A(1998)、英国特許第2271771A(1994)の特許は不成立になっているなど、一般式(a1-1)〜(a1-8)の化合物に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式(a1-1)〜(a1-5)、(a1-7)の化合物の相転移温度、この中の一部の化合物の複屈折率、誘電率異方性又は転移エンタルピーが報告されているが、弾性定数や粘性については知られていない。更に、組成物においては、一般式(a1-1)〜(a1-8)の化合物に対し一般的な化合物の組み合わせの記述、あるいは一般式(a1-9)〜(a1-11)との組み合わせ又は一般式(a1-9)〜(a1-16)との組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。また、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例は見いだされない。
【0012】
本発明の一般式(I-2)に関連する化合物として、下記一般式(a2-1)〜(a2-2)の化合物の記載が、例えば一般式(a2-1)では英国特許2271771A(1994)、一般式(a2-2)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、特開平1−160924(1989)、独国特許3837208A(1989)、米国特許第5084204A(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)等に認められる。
【0013】
【化5】
Figure 0004665266
(式中、R0はアルキル基等、X0はCN、F等、L0はF等、Z0は単結合等、環D0はシクロへキシレン等、k0、m、nは0、自然数を表す。)
【0014】
しかしながら、例えば特開平1−160924(1989)、独国特許第3837208A(1998)、英国特許第2271771A(1994)の特許は不成立になっているなど、一般式(a2-1)〜(a2-2)の化合物に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式(a2-1)〜(a2-2)の化合物の相転移温度、誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、これらの文献に含まれる化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a-2)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平1−160924(1989)に記載されており、その物性が相反する等、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。
更に、組成物においては、一般式(a2-3)〜(a2-7)の化合物との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例は見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例も見いだされない。
【0015】
本発明の一般式(I-3)に関連する化合物として、下記一般式(a3-1)〜(a3-15)の化合物の記載が認められる。、例えば一般式(a3-1)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.37 p.249(1976)、一般式(a3-2)〜(a3-4)ではHelvetica Chimica Acta vol.64 Fasc.6 p.1847(1985)-Nr.176、Helvetica Chimica Acta vol.68 p.1406(1985)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、一般式(a3-5)では特開昭61−282345(1986)、一般式(a3-6)〜(a3-10)ではHelvetica Chimica Acta vol.68 p.1406(1985)、特表平4−504571(1992)、特許第2667577号、米国特許第5252253(1993)、英国特許公開2244710A(1992)、欧州特許第453503B1(1995)、一般式(a3-11)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.206 p.187(1991)、Liq.Cryst. vol.15 p.123(1993)、特開平1−160924(1989)、独国特許3837208A(1989)、米国特許第5084204A(1992)、一般式(a3-12)では特開平1−160924(1989)、独国特許3837208A(1989)、米国特許第5084204A(1992)、Mol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)、一般式(a3-13)〜(a3-15)では英国特許2271771A(1994)等に認められる。
【0016】
【化6】
Figure 0004665266
(式中、R0はアルキル基、アルコキシ基等、X0はCN、F等、Z0は単結合等、環D0はシクロへキシレン等、k0は0、1、2を表す。)
【0017】
しかしながら、例えば特開平1−160924(1989)、独国特許第3837208A(1998)、英国特許第2271771A(1994)の特許は不成立になっているなど、一般式(a3-1)〜(a3-15)の化合物に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式(a3-1)〜(a3-12)の化合物の相転移温度、この中の極一部の化合物、具体的には、(a3-1)の化合物の誘電率異方性、(a3-2)、(a3-3)の化合物の複屈折率、(a3-5)の化合物の複屈折率、誘電率異方性、(a3-11)の化合物の複屈折率、(a3-12)の複屈折率、誘電率異方性又は転移エンタルピーが報告されているのみであり、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、一方では例えば、一般式(a3-2)、(a3-3)の化合物の粘性が不利であることがLiq.Cryst. vol.15 p.123(1993)に、一般式(a3-12)の化合物の液晶性が狭いことがMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.261 p.79(1995)に、一般式(a3-11)、(a3-12)の化合物により液晶混合物の誘電率異方性を負にさせることが特開平1−160924(1989)に記載されており、その物性が相反する等定まっておらず、当業者が容易に使用できる程度の技術的報告から程遠いものと言わざるを得ない状況である。
更に、組成物においては、一般式(a3-2)〜(a3-4)の化合物に対し一般式(a3-18)との組み合わせ、一般式(a3-5)の化合物に対し一般式(a3-17)との組み合わせ、一般式(a3-6)〜(a3-10)の化合物に対し一般式(a3-16)〜(a3-18)との組み合わせ等の一般的な化合物の組み合わせの記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例は見いだされない。
【0018】
本発明の一般式(I-4)に関連する化合物として、下記一般式(a4-1)〜(a4-2)の化合物の記載が、例えば一般式(a4-1)では特開昭57−1309291(1982)、独国特許3150312A(1982)、米国特許第4432885A(1984)、英国特許2090593A(1982)、一般式(a4-2)では独国特許156258A(1982)、米国特許第4391731A(1983)、特開昭57−54130(1982)等に認められる。
【0019】
【化7】
Figure 0004665266
(式中、R0はアルキル基等を表す。)
【0020】
しかしこれらの技術の記載は、現在求められている要求特性に関わることが示されていない。化合物あるいは組成物における知見は、液晶相の温度範囲程度であり、誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、当業者が容易に使用できる程度のSTN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無いものと言わざるを得ない状況である。更に、組成物においては、例えば特公表4−502781(1992)、WO91−05029(1991)、米国特許第5487845に一般的な記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例もほとんど見いだされない。
【0021】
本発明の一般式(I-5)に関連する化合物として、下記一般式(a5-1)の化合物の記載が、Helvetica Chimica Acta vol.65,Fasc.4 p.1318(1982)-Nr.125に認められる。
【0022】
【化8】
Figure 0004665266
(式中、R0はアルキル基等を表す。)
【0023】
しかしながら、現在求められている要求特性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、一般式(a5-1)の化合物の誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。従って、当業者が容易に使用できる程度のTN-LCD、STN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無い状況である。
更に、組成物においては、例えば特公表4−502781(1992)、WO91−05029(1991)、米国特許第5487845に一般的な記述がみられるが、その具体的な実施例は見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例も見いだされない。
【0024】
本発明は、液晶成分Aが、グループA1である一般式(0-1)〜(0-2)とグループA2である一般式(I-1)〜(I-5)で表される化合物から適時選ばれた一般式の化合物で構成されたことを一つ特徴としている。この様なネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
【0025】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、液晶成分Aが、グループA1である一般式(0-1)〜(0-2)とグループA2である一般式(I-1)〜(I-5)で表される化合物を各々、少なくとも1種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、グループA1である一般式(0-1)〜(0-2)の化合物と縮合環を有した化合物、具体的には、ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を有した化合物、及びこれらの環中のいずれかに置換基を有した化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良することにある。
【0026】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、液晶組成物が、下記に示す一般式(0−1)〜(0−2)で表される化合物から構成されるグループA1から選ばれる化合物1種以上と、下記に示す一般式(I−1)〜(I−5)で表される化合物から構成されるグループA2のうち、一般式(I−1)〜(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物1種以上と、一般式(I−4)〜(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物1種以上とからなる液晶成分Aを含有し、
【化9】
Figure 0004665266
(式中、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中に存在する1個又は2個以上の−CH−基が−CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の−CH−CH−基が−CH−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、又は−CF=CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の>CH−CH−基が>CH−O−、>C=CH−、又は>C=CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−CF<又は>C=C<で置換されていてもよく、
は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH又はCFを有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換されていてもよく、
は各々独立的にF、Cl、CF、OCF、OCFH、OCFH、NCS又はCNを表し、
〜Wは各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
は各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
〜Wは各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
はまた各々独立的にCHを表し、
〜Kは各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH−、−(CH−、−CH=CH−(CH−、又は−(CH−CH=CH−を表し、
環Aはトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンを表し、
環A〜Aは各々独立的に1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシレン、又はトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R、極性基Q、連結基K〜K及び環A〜Aに存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
〜kは各々独立的に0又は1を表し、k+kは0又は1であり、
+k+k+kは0、1又は2であり、
前記一般式(0−1)〜(0−2)、(I−1)〜(I−5)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)
前記一般式(0−1)〜(0−2)、(I−1)〜(I−5)の化合物を除く液晶成分として、+2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0〜99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0〜85重量%含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.9重量%であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【0027】
本発明において、前記液晶成分Aが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことがより好ましい。
3)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(4)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
6)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(7)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(8)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(9)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
12)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(13)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(14)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(15)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(16)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(17)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(18)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(19)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(20)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(21)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(22)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(23)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(24)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(25)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(26)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が100重量%であること
34)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(35)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
37)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(38)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(39)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(40)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
43)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(44)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(45)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(46)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(47)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(48)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(49)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(50)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(51)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(52)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(53)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(54)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(55)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(56)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(57)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が100重量%であること
【0028】
本発明に関わる液晶成分Bは、一般式(II-1)〜(II-4)
【化10】
Figure 0004665266
(式中、
1、Q1、W1〜W4は前項記載と同じであり、
1、Y2は各々独立的にH、F、Cl又はOCF3を表し、
VはCH又はNを表し、
1〜P3は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−を表し、P1、P3はまた各々独立的に−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であってもよく、
環B1〜B3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレンを表し、環B3はまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンであってもよく、
側鎖基R1、極性基Q1、連結基P1〜P3及び環B1〜B3に存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
1〜p3は各々独立的に0又は1を表し、p2+p3は0又は1であり、
一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)
で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することができる。
また、液晶成分Cが、一般式(III-1)〜(III-4)
【化11】
Figure 0004665266
(式中、
1〜W3は前項記載と同じであり、
2、R3は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH3又はCF3を有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換されていてもよく、
1〜Z3は各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3又はCNを表し、Z3はまた各々独立的に−CH3であってもよく、
1〜M3は各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−を表し、M1、M3はまた各々独立的に−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であってもよく、
環C1〜C3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルを表し、ナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、環C1、C3はまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンであってもよく、
側鎖基R2、R3、連結基M1〜M3及び環C1〜C3に存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
1〜m3は各々独立的に0又は1を表し、m2+m3は0又は1であり、
前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【0029】
更に、本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置を提供する。
【0030】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)で表される化合物からなる液晶成分Aを必須成分として含有する。グループA2である一般式(I-1)〜(I-5)で表される化合物は、非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する化合物とグループA1である一般式(0-1)〜(0-2)で表される化合物をともに含有する液晶成分Aは、他の液晶化合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、応答性を維持、あるいは悪化させることなく駆動電圧を低下させる効果を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶組成物にない優れた特性を有している。更に詳しくは、特にTN-I、応答速度を悪化させることなく飽和電圧を低減させることを特徴としている。本発明の液晶組成物は、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)の化合物からなる液晶成分Aを含有し、+2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0〜99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0〜85重量%含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.9重量%含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Aは、上記の液晶成分Bと液晶成分Cの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【0031】
尚、本発明においては、ナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたものとして定義する。この定義は、液晶成分A、Cに適応される。置換の意味は、ナフタレン−2,6−ジイル環の場合、環中に存在する1個又は2個以上のCH基がNで置換されものであり、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合、環中に存在する1個又は2個以上の−CH2−基が−CF2−で置換されたもの、環中に存在する1個又は2個以上の−CH2−CH2−基が−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−又は−CF=N−で置換されたもの、環中に存在する1個又は2個以上の>CH−CH2−基が>CH−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N−又は>N−CH2−で置換されたもの、環中に存在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−CF<又は>C=C<で置換されたもの、更にデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の非置換の環又は置換された環中の少なくとも1個のCがSiと置換されたものであり、更に、ナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中に存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素原子と置換されたものを含む。
【0032】
同様に、アルキル基及びアルケニル基の呼称も、特別に限定をした場合を除いて、非置換の基及び置換された基の両者を含めたものとして定義する。また、アルキル基及びアルケニル基は、直鎖状でも分岐鎖状でも良い。この定義は、液晶成分A、B、Cに適応される。
【0033】
本発明は、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)のより好ましい化合物として、一般式(0-11)〜(0-22)、(I-11)〜(I-52)の下位式を示す。
【0034】
【化12】
Figure 0004665266
【0035】
【化13】
Figure 0004665266
【0036】
液晶成分Aが一般式(0-1)で表される化合物を含む場合、一般式(0-11)又は一般式(0-12)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、又は一般式(0-11)と一般式(0-12)で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0037】
液晶成分Aが一般式(0-2)で表される化合物を含む場合、一般式(0-21)又は一般式(0-22)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0038】
液晶成分Aが一般式(I-1)で表される化合物を含む場合、一般式(I-11)又は一般式(I-12)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、又は一般式(I-11)と一般式(I-12)で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0039】
液晶成分Aが一般式(I-2)で表される化合物を含む場合、一般式(I-21)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0040】
液晶成分Aが一般式(I-3)で表される化合物を含む場合、一般式(I-31)又は一般式(I-32)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、又は一般式(I-31)と一般式(I-32)で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0041】
液晶成分Aが一般式(I-4)で表される化合物を含む場合、一般式(I-41)〜(I-43)のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、又は一般式(I-41)〜(I-43)で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0042】
液晶成分Aが一般式(I-5)で表される化合物を含む場合、一般式(I-51)又は一般式(I-52)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種含有し、又は一般式(I-51)と一般式(I-52)で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有率が5〜99.9重量%であることが本発明の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【0043】
本発明は、グループA1である一般式(0-1)〜(0-2)のうち一つ又は二つの一般式から選ばれる化合物と、グループA2である一般式(I-1)〜(I-5)のうち一つ又は二つ又は三つあるいはそれ以上の一般式から選ばれる化合物で液晶成分Aを構成することができる。この場合一般式(0-11)〜(0-22)から選ばれる化合物と一般式(I-11)、(I-12)、(I-21)、(I-31)、(I-32)、(I-41)、(I-42)、(I-43)、(I-51)、(I-52)から選ばれる化合物を組み合わせることが特に好ましい。
【0044】
この様な視点から、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式(0-11a)〜(0-22as)、(I-11a)〜(I-52v)で表される化合物である。
【0045】
【化14】
Figure 0004665266
【0046】
【化15】
Figure 0004665266
【0047】
【化16】
Figure 0004665266
【0048】
【化17】
Figure 0004665266
【0049】
【化18】
Figure 0004665266
【0050】
【化19】
Figure 0004665266
【0051】
【化20】
Figure 0004665266
【0052】
【化21】
Figure 0004665266
【0053】
【化22】
Figure 0004665266
【0054】
【化23】
Figure 0004665266
【0055】
【化24】
Figure 0004665266
【0056】
【化25】
Figure 0004665266
【0057】
【化26】
Figure 0004665266
【0058】
【化27】
Figure 0004665266
【0059】
【化28】
Figure 0004665266
【0060】
【化29】
Figure 0004665266
【0061】
【化30】
Figure 0004665266
【0062】
【化31】
Figure 0004665266
【0063】
【化32】
Figure 0004665266
【0064】
【化33】
Figure 0004665266
【0065】
側鎖基R1における式(I-6)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(I-6a)〜(I-6bc)で表される化合物である。
【0066】
【化34】
Figure 0004665266
【0067】
極性基を有するナフタレン−2,6ジイル環の部分構造式(I-71)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(I-71a)〜(I-71av)で表される化合物である。
【0068】
【化35】
Figure 0004665266
【0069】
【化36】
Figure 0004665266
【0070】
極性基を有する1,4−フェニレンの部分構造式(0-72)、(I-72)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(0-72a)〜(0-72f)、(I-72a)〜(I-72l)で表される化合物である。
【0071】
【化37】
Figure 0004665266
【0072】
本発明は、また、極性基を有する1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の部分構造式(I-73)のより好ましい形態を下式(I-73a)〜(I-73bt)に示す。
【0073】
【化38】
Figure 0004665266
【0074】
【化39】
Figure 0004665266
【0075】
本発明は、更に、非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環のより好ましい形態を下式(I-74a)〜(I-74dm)に示す。
【0076】
【化40】
Figure 0004665266
【0077】
【化41】
Figure 0004665266
【0078】
【化42】
Figure 0004665266
【0079】
前に示した一般式(I-6)、より詳しくは側鎖基(I-6a)〜(I-6bc)は一般式(0-1)〜(0-2)にも適用され好ましい形態である。
【0080】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【0081】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Aは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【0082】
(0-ai):一般式(0-1)〜(0-2)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基である化合物。
【0083】
(0-ai-1):一般式(0-1)〜(0-2)における具体的な化合物としては、一般式(0-11a)〜(0-22as)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(0-72a)〜(0-72f)の化合物、より好ましくは一般式(0-11a)〜(0-11c)、(0-12a)〜(0-12e)、(0-21a)〜(0-21b)、(0-21d)〜(0-21e)、(0-21g)〜(0-21h)、(0-22a)〜(0-22c)、(0-22e)〜(0-22j)、(0-22l)〜(0-22o)、(0-22q)〜(0-22u)、(0-22w)〜(0-22aa)、(0-22ac)〜(0-22as)の基本構造の化合物。
【0084】
(0-aii):一般式(0-1)〜(0-2)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H又はCNである化合物。
【0085】
(0-aii-1):一般式(0-1)〜(0-2)における具体的な化合物としては、一般式(0-11a)〜(0-22as)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(0-72a)〜(0-72f)の化合物、より好ましくは一般式(0-11a)〜(0-11c)、(0-12a)〜(0-12e)、(0-21a)〜(0-21b)、(0-21d)〜(0-21e)、(0-21g)〜(0-21h)、(0-22a)〜(0-22c)、(0-22e)〜(0-22j)、(0-22l)〜(0-22o)、(0-22q)〜(0-22u)、(0-22w)〜(0-22aa)、(0-22ac)〜(0-22as)の基本構造の化合物。
【0086】
(0-aiii):一般式(0-1)〜(0-2)において、K1〜K2が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物。
【0087】
(0-aiii-1):一般式(0-1)〜(0-2)における具体的な化合物としては、一般式(0-11a)〜(0-22as)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(0-72a)〜(0-72f)の化合物、より好ましくは一般式(0-11a)〜(0-11c)、(0-12a)〜(0-12e)、(0-21a)〜(0-21b)、(0-21d)〜(0-21e)、(0-21g)〜(0-21h)、(0-22a)〜(0-22c)、(0-22e)〜(0-22j)、(0-22l)〜(0-22o)、(0-22q)〜(0-22u)、(0-22w)〜(0-22aa)、(0-22ac)〜(0-22as)
【0088】
(0-aiv):一般式(0-2)において、環A0がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである化合物。
【0089】
(0-aiv-1):一般式(0-2)の場合、一般式(0-22)の環A0がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(0-22a)〜(0-22as)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(0-72a)〜(0-72f)の化合物、より好ましくは一般式(0-22a)〜(0-22c)、(0-22e)〜(0-22j)、(0-22l)〜(0-22o)、(0-22q)〜(0-22u)、(0-22w)〜(0-22aa)、(0-22ac)〜(0-22as)の基本構造の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
【0090】
(0-av):一般式(0-2)において、W1〜W2がH、F、Cl、CF3又はOCF3である化合物。
【0091】
(0-av-1):一般式(0-2)の場合、具体的には、一般式(0-21a)〜(0-22as)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(0-72a)〜(0-72f)の化合物であり、好ましくはW1、W2のうち少なくとも1個が極性基で置換されている化合物、特にFで置換されている化合物である。具体的用途としては、W1〜W2の少なくとも1個がF、Clであり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hである化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、 Q1がF、Cl又はCNである化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
【0092】
(I-ai):一般式(I-1)〜(I-5)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基である化合物。
【0093】
(I-ai-1):一般式(I-1)における具体的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-12af)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-71a)〜(I-71av)の化合物。
(I-ai-2):一般式(I-2)における具体的な化合物としては、一般式(I-21a)〜(I-21ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-ai-3):一般式(I-3)における具体的な化合物としては、一般式(I-31a)〜(I-32ai)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-ai-4):一般式(I-4)における具体的な化合物としては、一般式(I-41a)〜(I-43ao)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)である化合物。
(I-ai-5):一般式(I-5)における具体的な化合物としては、一般式(I-51a)〜(I-52v)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6an)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-73a)〜(I-73bt)である化合物。
小群(I-ai-1)〜(I-ai-5)の化合物によって液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比K33/K11やK33/K22を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0094】
(I-aii):一般式(I-1)〜(I-5)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H又はCNである化合物。
【0095】
(I-aii-1):一般式(I-1)における具体的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-12af)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-71a)〜(I-71av)の化合物。
(I-aii-2):一般式(I-2)における具体的な化合物としては、一般式(I-21a)〜(I-21ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-aii-3):一般式(I-3)における具体的な化合物としては、一般式(I-31a)〜(I-32ai)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-aii-4):一般式(I-4)における具体的な化合物としては、一般式(I-41a)〜(I-43ao)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)である化合物。
(I-aii-5):一般式(I-5)における具体的な化合物としては、一般式(I-51a)〜(I-52v)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-73a)〜(I-73bt)である化合物。
小群(I-aii-1)〜(I-aii-5)の化合物において、具体的用途としては、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hである(I-71i)〜(I-71av)、(I-72c)〜(I-72l)、(I-73m)〜(I-73bt)の極性基を有する化合物を実質的に主成分とした場合には高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、STN-LCD等に好ましく、駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Q1がF、Cl又はCNの極性基を有する化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
【0096】
(I-aiii):一般式(I-1)〜(I-5)において、K1〜K5が単結合、−(CH2)2−、-COO−又は-C≡C−である化合物。
【0097】
(I-aiii-1):一般式(I-1)における具体的な化合物としては、一般式(I-11a)〜(I-12af)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-71a)〜(I-71av)の化合物。
(I-aiii-2):一般式(I-2)における具体的な化合物としては、一般式(I-21a)〜(I-21ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-aiii-3):一般式(I-3)における具体的な化合物としては、一般式(I-31a)〜(I-32ai)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-aiii-4):一般式(I-4)における具体的な化合物としては、一般式(I-41a)〜(I-43ao)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)である化合物。
(I-aiii-5):一般式(I-5)における具体的な化合物としては、一般式(I-51a)〜(I-52v)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-73a)〜(I-73bt)である化合物。
小群(I-aiii-1)〜(I-aiii-5)の化合物において、特に、K1〜K5が単結合である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、K1〜K5が−(CH2)2−である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができるものであり、K1〜K5が−COO−である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、K1〜K5が−C≡C−である化合物は、複屈折率を広い範囲で調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0098】
(I-aiv):一般式(I-1)〜(I-5)において、環A1〜A4がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである化合物。
【0099】
(I-aiv-1):一般式(I-1)の場合、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(I-11a)〜(I-11g)、(I-12a)〜(I-12aa)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-71a)〜(I-71av)の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、(I-aiii)と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
(I-aiv-1a):一般式(I-11)のK1、一般式(I-12)のK2が単結合であり、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
(I-aiv-1b):一般式(I-11)のK1、一般式(I-12)のK2が単結合であり、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
(I-aiv-1c):一般式(I-11)のK1、一般式(I-12)のK2が−(CH2)2−であり、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2がトランス−1,4−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
(I-aiv-1d):一般式(I-11)のK1、一般式(I-12)のK2が−COO−であり、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
(I-aiv-1e):一般式(I-11)のK1、一般式(I-12)のK2が−C≡C−であり、一般式(I-11)の環A1、一般式(I-12)の環A2が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
(I-aiv-2):一般式(I-2)の場合、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(I-21a)〜(I-21j)、(I-21l)〜(I-21ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、(I-aiii)と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-21)の化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
(I-aiv-2a):K1、K4のいずれかが単結合であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
(I-aiv-2b):K1、K4のいずれかが単結合であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
(I-aiv-2c):K1、K4のいずれかが−(CH2)2−であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
(I-aiv-2d):K1、K4がのいずれか−COO−であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
(I-aiv-2e):K1、K4のいずれかが−C≡C−であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
(I-aiv-3):一般式(I-3)の場合、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(I-32a)〜(I-32m)、(I-32p)〜(I-32ai)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、(I-aiii)と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-31)〜(I-32)の化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
(I-aiv-3a):K1、K3のいずれかが単結合であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
(I-aiv-3b):K1、K3のいずれかが単結合であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
(I-aiv-3c):K1、K3のいずれかが−(CH2)2−であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
(I-aiv-3d):K1、K3のいずれかが−COO−であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
(I-aiv-3e):K1、K3のいずれかが−C≡C−であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
(I-aiv-4):一般式(I-4)の場合、環A1、A3がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(I-42a)〜(I-42i)、(I-42l)〜(I-43ao)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、(I-aiii)と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-42)〜(I-43)の化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
(I-aiv-4a):K1、K3、K5のいずれかが単結合であり、環A1、A3のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
(I-aiv-4b):K1、K3、K5のいずれかが単結合であり、環A1、A3のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
(I-aiv-4c):K1、K3、K5のいずれかが−(CH2)2−であり、環A1、A3のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
(I-aiv-4d):K1、K3、K5のいずれかが−COO−であり、環A1、A3のいずれか(が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
(I-aiv-4e):K1、K3、K5のいずれかが−C≡C−であり、環A1、A3のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
(I-aiv-5):一般式(I-5)の場合、環A1、A2がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであることが好ましく、具体的には、一般式(I-51a)〜(I-51i)、(I-52a)〜(I-52p)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-73a)〜(I-73bt)の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、(I-aiii)と(I-aiv)の構造的特徴を同時に有する一般式(I-51)〜(I-52)の化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
(I-aiv-5a):K1、K3のいずれかが単結合であり、環A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
(I-aiv-5b):K1、K3のいずれかが単結合であり、環A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
(I-aiv-5c):K1、K3のいずれかが−(CH2)2−であり、環A1、A2のいずれかがトランス−1,4−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
(I-aiv-5d):K1、K3のいずれかが−COO−であり、環A1、A2のいずれかが1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
(I-aiv-5e):K1が−C≡C−であり、環A1、A2が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物又はK3が−C≡C−であり、環A2が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
【0100】
(I-av):一般式(I-1)〜(I-5)において、ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R1、極性基Q1、連結基K1〜K5及び環A1〜A4に存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも1種以上含有させることが好ましい。
(I-avi):一般式(I-1)〜(I-3)、(I-5)において、W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3である化合物。
【0101】
(I-avi-1):一般式(I-1)の場合、具体的には、一般式(I-11a)〜(I-12af)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(I-71a)〜(I-71av)の化合物。具体的用途としては、W1〜W3の少なくとも1個がF、Clであり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hである化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、 Q1がF、Cl又はCNである化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
(I-avi-2):一般式(I-2)の場合、具体的には、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)であって、例えば一般式(I-21a)〜(I-21ap)の基本構造の化合物、より好ましくは少なくともW1が極性基で置換されている化合物、特にFで置換されている化合物である。
(I-avi-3):一般式(I-3)の場合、具体的には、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が(I-72a)〜(I-72l)であって、例えば一般式(I-31a)〜(I-32ai)の基本構造の化合物、より好ましくは少なくともW1が極性基で置換されている化合物、特にFで置換されている化合物である。
(I-avi-4):一般式(I-5)の場合、具体的には、一般式(I-51a)〜(I-52v)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(I-73a)〜(I-73bt)の化合物。具体的用途としては、W1、W2の少なくとも一方が又は両方がF、Clであり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hである化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、 Q1がF、Cl又はCNである化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
小群(I-avi-1)〜(I-avi-4)の化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
【0102】
(I-avii):一般式(I-2)〜(I-4)において、X1がH、F、Cl、CF3又はOCF3である化合物。
【0103】
(I-avii-1):一般式(I-2)の場合、具体的には、一般式(I-21a)〜(I-21ap)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-avii-2):一般式(I-3)の場合、具体的には、一般式(I-31a)〜(I-32ai)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(I-72a)〜(I-72l)の化合物。
(I-avii-3):一般式(I-4)の場合、具体的には、一般式(I-41a)〜(I-43ao)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が例えば(I-72a)〜(I-72l)である化合物。
小群(I-avii-1)〜(I-avii-3)の化合物において、具体的用途としては、更に好ましい一般式(I-2)〜(I-4)の化合物は以下である。X1がF、Clであり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hである例えば(I-72d)、(I-72f)、(I-72h)、(I-72j)、(I-72l)の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、 Q1がF、Cl又はCNである例えば(I-72b)、(I-72d)、(I-72f)の化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
【0104】
本発明の液晶成分Aは、これら小群(0-ai)〜(0-av)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有し、小群(I-ai)〜(I-avii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有することができるが、おのおの一つの小群から1種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群(0-ai)〜(0-av)、小群(I-ai)〜(I-avii)で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目的に応じて、上記小群(0-ai)〜(0-av)、上記小群(I-ai)〜(I-avii)で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Aを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0105】
TN-LCD、STN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、あるいは高い信頼性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)における化合物から更に最適の化合物を選択して1種〜20種含有させることができる。この観点から、下記小群(0-bi)〜(0-biv)のうち一つ又は二つ以上の化合物を1種〜20種含有し、下記小群(I-bi)〜(I-bxii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%である液晶成分Aが好ましい。
【0106】
一般式(0-1)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNである場合、下記小群(0-bi)、(0-bii)の化合物がより好ましい。
(0-bi):k1=0であり、K1が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(0-11)の化合物、より好ましくは例えば、一般式(0-11a)〜(0-11c)の基本構造の化合物である。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
(0-bii):k1=1であり、K1、K2が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(0-12)の化合物、より好ましくは例えば、一般式(0-12a)〜(0-12e)の基本構造の化合物である。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0107】
一般式(0-2)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1、W2がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群(0-biii)、(0-biv)の化合物がより好ましい。
(0-biii):k1=0であり、K2が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(0-21)の化合物、より好ましくは例えば、一般式(0-21a)〜(0-21i)の基本構造の化合物である。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
(0-biv):k1=1であり、環A0がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K2が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(0-22)の化合物、より好ましくは例えば、一般式(0-22a)〜(0-22as)の基本構造の化合物である。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0108】
一般式(I-1)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群(I-bi)、(I-bii)の化合物がより好ましい。
(I-bi):k1=k2=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルであり、K1が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-11)の化合物。また、環A1がデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、具体的には例えば一般式(I-11p)の化合物の場合には、(I-74b)〜(I-74cv)で置換された化合物も好ましい。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
(I-bii):k1=1、k2=0であり、環A1、A2がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルであり、K1、K2が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-12)の化合物。また、環A2がデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、具体的には例えば一般式(I-12af)の化合物の場合には、(I-74b)〜(I-74cv)で置換された化合物も好ましい。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0109】
一般式(I-2)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、X1がH、F、Cl、CF3又はOCF3であり、W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記化合物がより好ましい。
(I-biii):k3=k4=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K4が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-21)の化合物。
【0110】
一般式(I-3)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、X1がH、F、Cl、CF3又はOCF3であり、W1〜W3がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群(I-biv)、(I-bv)の化合物がより好ましい。
(I-biv):k1=k2=0であり、K3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-31)の化合物。
(I-bv):k1=1、k2=0であり、環A1が1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-32)の化合物。
【0111】
一般式(I-4)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、X1がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群(I-bvi)〜(I-bix)の化合物がより好ましい。
(I-bvi):k5=k6=k7=k8=0であり、K5が単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-41)の化合物。
(I-bvii):k5=1、k6=k7=k8=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K1、K5が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-43)の化合物。
(I-bviii):k7=1、k5=k6=k8=0であり、環A3がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K3、K5が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には一般式(I-42)の化合物。
(I-bix):デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環が、−CF2−、−CH2−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−、−CF=N−、>CH−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N−、>N−CH2−、>CH−CF<、>CF−CF<、>C=C<、Siの置換基のうち少なくとも1個の置換基を有する化合物であって、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環が(I-74b)〜(I-74cv)置換された化合物。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0112】
一般式(I-5)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はCNであり、W1、W2がH、F、Cl、CF3又はOCF3である場合、下記小群(I-bx)、(I-bxi)の化合物がより好ましい。
(I-bx):k1=k2=0であり、環A1がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルであり、K1が単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−又は−COO−である化合物、具体的には一般式(I-51)の化合物。また、環A1がデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、具体的には例えば一般式(I-51s)、(I-51t)の化合物の場合には、(I-74b)〜(I-74cv)で置換された化合物も好ましい。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
(I-bxi):k1=1、k2=0であり、環A1、A2がトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルであり、K1、K2が単結合、−(CH2)2−、−(CH2)4−又は−COO−である化合物具体的には一般式(I-52)の化合物。また、環A2がデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、具体的には例えば一般式(I-52u)、(I-52v)の化合物の場合には、(I-74b)〜(I-74cv)で置換された化合物も好ましい。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0113】
(I-bxii):一般式(I-1)〜(I-5)において、環A1〜A4が非置換又は置換されたデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合には、(I-74a)〜(I-74dm)から選ばれた部分構造を有する化合物が好ましい。より好ましいのは、(I-74a)〜(I-74l)、(I-74at)、(I-74au)、(I-74bk)、(I-74by)〜(I-74dm)であり、特に好ましいのは(I-74a)、(I-74e)、(I-74au)、(I-74bk)(I-74ck)、(I-74cl)、(I-74cn)、(I-74cq)、(I-74cr)、(I-74ct)、(I-74cw)〜(I-74dm)である。特に、(I-74cq)を有する化合物は、(I-74au)を有する化合物に比べ、応答性に優れ、ネマチック相−等方性液体相転移温度が高く、従来に無い特段の性質を有していた。尚、当然のことながら、(I-74a)〜(I-74cv)の環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【0114】
本発明の液晶成分Aは、これら小群(0-bi)〜(0-biv)のうち一つ又は二つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有し、小群(I-bi)〜(I-bxii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができるが、おのおの一つの小群から1種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群(0-bi)〜(0-biv)、小群(I-bi)〜(I-bxii)で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目的に応じて、上記小群(0-bi)〜(0-biv)、上記小群(I-bi)〜(I-bxii)で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Aを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0115】
本発明の液晶組成物に関わる一般式(I-1)〜(I-5)の化合物からなる液晶成分Aは、あるいは上述してきた小群(I-ai)〜(I-bxii)の化合物を含有した液晶成分Aは、更にまた小群(I-ai)〜(I-bxii)の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Aは、非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなる。更に、これらの環は、F、Cl等の置換基を、1,4フェニレンと比べ、より多く有することができる。このためか、相溶性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、相転移温度が高いのに比べ複屈折率が小さく、誘電率異方性の大きさに比べ駆動電圧がより低く、高周波数領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整するのに優れている。上記特徴を有する成分に一般式(0-1)〜(0-2)の化合物からなる液晶成分Aは、あるいは上述してきた小群(0-ai)〜(0-biv)の化合物を含有した液晶成分Aは、更にまた小群(0-ai)〜(0-biv)の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Aは、さらに特性が改善され、特に飽和電圧の低減やIPSモードの応答性改善に優れた特徴を有している。
【0116】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Aに加えて、誘電率異方性が+2以上の化合物を1種又は2種以上含む液晶成分Bを含有するものである。尚、本発明で述べる2より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば −F、−Cl、−NO2、−CF3、−OCF3、−OCHF2、−CN、−OCN、−NCS、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【0117】
液晶成分Bとして、誘電率異方性が+2以上の化合物は、少なくとも1種以上を用いることができ、3〜40種の範囲が好ましく、3〜15種の範囲がより好ましい。また、誘電率異方性が+2〜+8の化合物、+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、+18以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、+2〜+13の誘電率異方性の化合物は多くとも30種以下の範囲で混合することが好ましく、15種以下の範囲で混合することが更に好ましく、+14〜+18の化合物は多くとも20種以下の範囲で混合することが好ましく、8種以下の範囲で混合することが更に好ましく、+18以上の化合物は多くとも15種以下の範囲で混合することが好ましく、10種以下の範囲で混合することが更に好ましい。液晶成分Bを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【0118】
この様な視点から、一般式(II-1)〜(II-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式(II-1a)〜(II-4n)で表される化合物である。
【0119】
【化43】
Figure 0004665266
【0120】
【化44】
Figure 0004665266
【0121】
【化45】
Figure 0004665266
【0122】
【化46】
Figure 0004665266
【0123】
【化47】
Figure 0004665266
【0124】
また、一般式(II-1)〜(II-4)における側鎖基R1のより好ましい形態は、前述した一般式(I-6a)〜(I-6bc)である。
【0125】
更にまた、極性基を有する1,4−フェニレンの部分構造式(II-5)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(II-5a)〜(II-5r)で表される化合物である。
【0126】
【化48】
Figure 0004665266
【0127】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【0128】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分Aと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【0129】
(II-ai): 前記一般式(II-1)〜(II-4)において、R1が炭素原子数2〜5のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-4n)の基本構造であって、側鎖基が(I-6ah)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物、より好ましくは一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
(II-aii): 前記一般式(II-1)〜(II-4)において、Q1がF、Cl、又は−OCF3である化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-4n)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5d)〜(II-5i)、(II-5m)〜(II-5o)の化合物、より好ましくは一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2f)〜(II-2q)、(II-2u)〜(II-2w)、(II-2ab)〜(II-4f)の基本構造の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れている。また、Q1がCNの化合物と併用して、両者が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【0130】
(II-aiii):前記一般式(II-1)の化合物において、P2が−(CH2)2−又は−(CH2)4−である化合物、具体的には、一般式(II-1c)、(II-1d)(II-1g)、(II-1h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
(II-aiv):前記一般式(II-1)の化合物において、p1が1である化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(II-1l)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物、これらは、駆動電圧が低く比較的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
【0131】
(II-av):前記一般式(II-2)の化合物において、Y1、Y2、W1、W2の少なくとも1個がFである化合物、具体的には、一般式(II-2a)、(II-2c)、(II-2f)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、(II-2r)、(II-2u)、(II-2x)、(II-2y)、(II-2ab)、(II-2ac)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5b)、(II-5c)、(II-5e)、(II-5f)、(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、(II-5n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合物、あるいは一般式(II-2b)、(II-2d)、(II-2e)、(II-2g)、(II-2h)、(II-2j)、(II-2k)、(II-2m)、(II-2n)、(II-2p)、(II-2q)、(II-2s)、(II-2t)、(II-2v)、(II-2w)、(II-2z)、(II-2aa)、(II-2ad)、(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。
(II-avi):前記一般式(II-2)の化合物において、p1が1であり、P1が−C≡C−である化合物、具体的には、一般式(II-2o)〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
(II-avii):前記一般式(II-2)の化合物において、P2が単結合又は−(CH2)2−であり、P1が−COO−である化合物、具体的には、一般式(II-2l)〜(II-2n)、(II-2r)〜(II-2t)、(II-2y)〜(II-2aa)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧が低い用途に適している。
【0132】
(II-aviii):前記一般式(II-3)の化合物において、Y1、Y2、W1〜W4の少なくとも1個がFである化合物、具体的には、一般式(II-3a)、(II-3j)、(II-3k)、(II-3s)、(II-3t)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5b)、(II-5c)、(II-5e)、(II-5f)、(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、(II-5n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合物、あるいは一般式(II-3b)〜(II-3i)、(II-3l)〜(II-3r)、(II-3u)〜(II-3x)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適している。
(II-aix):前記一般式(II-3)の化合物において、P3が−C≡C−である化合物、具体的には、一般式(II-3k)〜(II-3r)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
(II-ax):前記一般式(II-3)の化合物において、P1が単結合又は−C≡C−であり、P3が−COO−である化合物、具体的には、一般式(II-3j)、(II-3y;II-3xの下に示す)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0133】
(II-axi):前記一般式(II-4)で表される化合物、具体的には、一般式(II-4a)〜(II-4n)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0134】
(II-axii):前記一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)の化合物において、環B1〜B3がトランス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-2ae)、(II-4b)、(II-4i)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0135】
これらの小群(II-ai)〜(II-axii)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【0136】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分Aと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【0137】
(II-bi):前記一般式(II-1)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が0であり、Q1が−CNである化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1d)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5c)の化合物。
(II-bii):前記一般式(II-1)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が1であり、Q1がF又は−CNであり、Y1、Y2がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(II-1l)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5f)の化合物。
【0138】
(II-biii):前記一般式(II-2)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が0であり、Q1が−CNであり、Y1、Y2、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-2a)〜(II-2h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5c)の化合物。
(II-biv):前記一般式(II-2)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が1であり、P2が単結合、−(CH2)2-又は−COO−であり、P1が単結合、−COO−又は−C≡C−であり、Q1がF又は−CNであり、Y1、Y2、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5f)の化合物。
【0139】
(II-bv):前記一般式(II-3)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には、一般式(II-3a)〜(II-3x)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
(II-bvi):前記一般式(II-3)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、Y1、Y2、W1〜W4がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-3a)〜(II-3y)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0140】
(II-bvii):前記一般式(II-4)において、R1が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、p2+p3が0である化合物、具体的には、一般式(II-4a)、(II-4h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0141】
(II-bviii):前記一般式(II-1)、(II-2)の化合物において、環B1、B2がトランス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0142】
これらの小群(II-bi)〜(II-bviii)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0143】
更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分Aと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【0144】
(II-ci):前記一般式(II-1)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が1であり、P1とP2の一方が単結合であり、他方が単結合、−COO−、−(CH2)2−、又は−(CH2)4であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFである化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(II-1k)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5d)〜(II-5r)の化合物。
【0145】
(II-cii):前記一般式(II-2)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が1であり、P2が単結合、−(CH2)2−又は−COO−であり、P1が単結合、−COO−又は−C≡C−であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFであり、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5d)〜(II-5r)の化合物。
【0146】
(II-ciii):前記一般式(II-3)において、R1が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単結合、−COO−又は−C≡C−であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFであり、W1〜W4がH又は1個以上がFである化合物、具体的には、一般式(II-3a)〜(II-3x)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5e)、(II-5f)、(II-5h)、(II-5i)、(II-5k)、(II-5l)、(II-5n)、(II-5o)、(II-5q)、(II-5r)の化合物。
【0147】
(II-civ):前記一般式(II-1)、(II-2)の化合物において、環B1、B2がトランス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-2i)〜(II-2ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物。
【0148】
これらの小群(II-ci)〜(II-civ)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0149】
一般式(II-1)〜(II-4)で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Bである。
(II-di):一般式(II-1)〜(II-4)におけるR1が炭素原子数2〜7のアルキル基の化合物。一般式(II-1)、(II-2)におけるR1がCp2p+1−CH=CH−(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式(II-1a)、(II-1e)、(II-2a)、(II-2c)、(II-2d)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、(II-3a)、(II-3l)、(II-4a)〜(II-4c)、(II-4e)の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Bにアルキル基及び又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
(II-dii):一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、Cl、−OCF3又は−CNである化合物を選択して、少なくとも1種以上含むことが好ましい。
(II-diii):高速応答を重視する場合、一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、−OCF3又は−CNである一般式(II-1a)、(II-1e)、(II-2a)、(II-2c)、(II-2d)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、(II-3a)、(II-3l)、(II-4a)の化合物を液晶成分Bに多用することが好ましい。
(II-div):より大きい複屈折率を必要とする場合は一般式(II-2)〜(II-4)におけるQ1がCl、−OCF3、−CNである一般式(II-2a)〜(II-4d)の化合物、及び又は一般式(II-2)、(II-3)におけるP1、P3が−C≡C−である一般式(II-2f)〜(II-2h)、(II-2o)〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2ae)、(II-3k)〜(II-3x)の化合物を液晶成分Bに多用することが好ましい。
(II-dv):より低い駆動電圧必要とする場合は、一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、Cl、−CNであり、Y1とY2の組の一つが必ずFである一般式(II-1a)〜(II-4g)の化合物を液晶成分Bに多用することが好ましい。
(II-dvi):一般式(II-1)、(II-2)のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも1種以上含有させることが好ましい。
(II-dvii):「一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)におけるp1〜p3が0の2環化合物」の成分と、「一般式(II-1)、(II-2)におけるp1が1の化合物、一般式(II-4)におけるp2+p3が1の化合物及び又は一般式(II-3)の3環化合物」の成分との液晶成分Bでの混合比は、0〜100から100〜0の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、「一般式(II-1)、(II-2)におけるp1が1の化合物、一般式(II-4)におけるp2+p3が1の化合物及び又は一般式(II-3)の3環化合物」を多用することが好ましい。
【0150】
これらの小群(II-di)〜(II-dvii)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0151】
これら(II-ai)〜(II-dvii)の化合物を含有した液晶成分Bは、必須成分の液晶成分Aと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式(II-1a)〜(II-1g)、一般式(II-2a)〜(II-2q)、一般式(II-2u)〜(II-2x)、一般式(II-2ab)〜(II-2ae)、一般式(II-3a)〜(II-3d)、一般式(II-3l)〜(II-3r)、一般式(II-4a)〜(II-14e)の化合物は、これら箇々の少なくとも1つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して0.1〜25重量%と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【0152】
本発明の液晶成分Bは、これら小群(II-ai)〜(II-dvii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができるが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群(II-ai)〜(II-dvii)で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Bは、所望の目的に応じて、上記小群(II-ai)〜(II-dvii)で示した化合物で構成することができる。
【0153】
本発明の液晶組成物に関わる一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を主成分とした液晶成分Bを、あるいは上述してきた小群(II-ai)〜(II-dvii)の化合物を含有した液晶成分Bを、更にまた小群(II-ai)〜(II-dvii)の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Bを、液晶成分Aと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0154】
上述してきた液晶成分A及び液晶成分Bの効果は、後述する液晶成分Cの含有率が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Cの含有率を10重量%以下にすることができる。この場合、液晶成分Cの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Cが少量の場合、この効果を液晶成分Bで達成させる方法として、一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF、Cl、−OCF3、−CNである化合物、又は一般式(II-1)〜(II-4)におけるY1、Y2がFである化合物、又は一般式(II-2)、(II-3)におけるP1が単結合、−COO−、−C≡C−である化合物、又は一般式(II-1)におけるp1が0である化合物の何れかの化合物を液晶成分Bに含有させることが好ましい。特に、一般式(II-1)〜(II-4)におけるQ1がF又は−CN、及び又は一般式(II-1)〜(II-4)におけるY1、Y2がFである化合物は好ましい。
【0155】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Aに加えて、−10〜+2の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを多くとも85重量%含有させることが好ましい。本発明で述べる−10〜+2の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Cは、1種以上40種以下の範囲で構成することが好ましく、2種以上20種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【0156】
この様な視点から、一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)で表される化合物である。本発明の液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物を10〜100重量%含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Cは、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-4)の化合物を含有した液晶成分Aと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【0157】
この様な視点から、一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)で表される化合物である。
【0158】
【化49】
Figure 0004665266
【0159】
【化50】
Figure 0004665266
【0160】
【化51】
Figure 0004665266
【0161】
【化52】
Figure 0004665266
【0162】
【化53】
Figure 0004665266
【0163】
【化54】
Figure 0004665266
【0164】
【化55】
Figure 0004665266
【0165】
側鎖基R2、R3における式(III-51)、(II-52)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(III-5a)〜(IIIー5bf)で表される化合物である。
【0166】
【化56】
Figure 0004665266
【0167】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【0168】
液晶成分Cは、前記一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物を含有することができるが、前記一般式(III-1)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-3)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-4)で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式(III-1)〜(III-3)で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%である液晶成分Cを含有したネマチック液晶組成物である。
【0169】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Cは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Cを液晶成分A、あるいは使用した場合には液晶成分Bと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【0170】
(III-ai):前記一般式(III-1)〜(III-4)において、R2が炭素原子数2〜5のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(II-5bf)で、側鎖基R2が(III-5ak)〜(II-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
(III-aii):前記一般式(III-1)〜(III-4)において、R3が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(II-5bf)で、側鎖基R3が(III-5ak)〜(III-5bf)の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0171】
(III-aiii):前記一般式(III-1)の化合物において、m1が0であり、M2が単結合又は−(CH2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-1a)、(III-1c)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
(III-aiv):前記一般式(III-1)の化合物において、m1が1である化合物、具体的には、一般式(III-1d)〜(III-1r)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0172】
(III-av):前記一般式(III-2)で表される化合物、具体的には、一般式(III-2a)〜(III-2o)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0173】
(III-avi):前記一般式(III-3)の化合物において、Z1、Z2、W1〜W3の少なくとも1個がFである化合物、具体的には、一般式(III-3b)、(III-3c)、(III-3e)、(III-3g)、(III-3i)〜(III-3l)、(III-3n)、(III-3r)〜(III-3u)、(III-3w)、(III-3y)〜(III-3ab)、(III-3ad)〜(III-3ai)、(III-3al)〜(III-3aq)、(III-3au)〜(III-3az)、(III-3bk)、(III-3bl)、(III-3bn)〜(III-3bs)、(III-3bu)、(III-3bv)、(III-3by)〜(III-3ch)、(III-3ck)〜(III-3dc)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
(III-avii):前記一般式(III-3)の化合物において、Z3がF又は−CH3である化合物、具体的には、一般式(III-3m)〜(III-3o)、(III-3v)、(III-3w)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3aq)〜(III-3as)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bm)、(III-3bq)、(III-3cg)、の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
(III-aviii):前記一般式(III-3)の化合物において、m1が0であり、M3が単結合である化合物、具体的には、一般式(III-3a)〜(III-3c)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
(III-aix):前記一般式(III-3)の化合物において、m1が1であり、M1が単結合、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N(O)=N−、−CH=CH−又は−CF=CF−である化合物、具体的には例えば、一般式(III-3q)〜(III-3w)、(III-3ac)〜(III-3bc)、(III-3be)、(III-3bg)、(III-3bi)〜(III-3bs)、(III-3bw)、(III-3ci)〜(III-3dc)、(III-3de)、(III-3dh)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
(III-ax):前記一般式(III-3)の化合物において、M1が−COO−又は−C≡C−であり、M3が−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−、−N(O)=N−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−である化合物、具体的には例えば、一般式(III-3bf)、(III-3bh)、(III-3df)、(III-3dg)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0174】
(III-axi):前記一般式(III-4)で表される化合物、具体的には、一般式(III-4a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0175】
(III-axii):前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物において、環C1〜C3がトランス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-2o)、(III-3q)〜(III-3bi)、(III-4c)、(III-4d)、(III-4h)、(III-4r)、(III-4s)、(III-4w)の基本構造であって、側鎖基R2、R3が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0176】
これらの小群(III-ai)〜(III-axii)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【0177】
一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Cである。
【0178】
(III-bi):前記一般式(III-1)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であり、M2が単結合、−COO−又は−(CH2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-1c)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
(III-bii):前記一般式(III-1)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、環C1がトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、M1とM2の一方が単結合であり、他方が単結合、−COO−又は−(CH2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-1d)、(III-1g)〜(III-1j)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0179】
(III-biii):前記一般式(III-2)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環C2がトランス−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−1,4−シクロヘキセニレンであり、m1が0であり、M2が単結合、−COO−又は−(CH2)2−である化合物、具体的には、一般式(III-2a)、(III-2d)、(III-2e)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
(III-biv):前記一般式(III-2)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環C2がトランス−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−1,4−シクロヘキセニレンであり、m1が1であり、M1とM2の一方が単結合である化合物、具体的には、一般式(III-2f)〜(III-2i)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0180】
(III-bv):前記一般式(III-3)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であり、M3が単結合、−C≡C−又は−CH=N−N=CH−である化合物、具体的には、一般式(III-3a)〜(III-3c)、(III-3h)〜(III-3p)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
(III-bvi):前記一般式(III-3)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1が単結合、−(CH2)2−、−COO−又は−C≡C−であり、M3が単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、具体的には、一般式(III-3q)〜(III-3bb)、(III-3bd)〜(III-3bg)、(III-3bj)〜(III-3ch)、(III-3cj)〜(III-3di)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
(III-bvii):前記一般式(III-3)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1とM3の一方が単結合であり、他方が単結合又は−C≡C−であり、W1、W2の少なくとも1個がFである化合物、具体的には、一般式(III-3r)、(III-3t)、(III-3au)、(III-3aw)、(III-3ay)、(III-3bk)、(III-3bn)、(III-3bo)、(III-3bz)、(III-3cb)、(III-3ce)、(III-3cf)、(III-3cu)、(III-3cx)、(III-3cz)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
(III-bviii):前記一般式(III-3)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Z2、Z3いずれかがF、CH3で置換された化合物、具体的には、一般式(III-3c)、(III-3f)、(III-3g)、(III-3j)、(III-3l)〜(III-3o)、(III-3s)、(III-3u)〜(III-3w)、(III-3z)、(III-3ab)、(III-3ae)、(III-3ag)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3am)、(III-3ao)、(III-3aq)〜(III-3as)、(III-3av)、(III-3ax)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bl)、(III-3bm)、(III-3bp)〜(III-3bs)、(III-3bv)、(III-3ca)、(III-3cc)、(III-3cd)、(III-3cg)、(III-3ch)、(III-3cm)〜(III-3cs)、(III-3cv)〜(III-3cx)、(III-3da)〜(III-3dc)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0181】
(III-bix):前記一般式(III-4)において、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R3が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m2+m3が0である化合物、具体的には、一般式(III-4a)、(III-4b)の基本構造であって、側鎖基R2が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R3が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0182】
これらの小群(III-bi)〜(III-bix)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜100重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0183】
一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Cである。
【0184】
液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Cの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、45cp以下が好ましく、30cp以下がより好ましく、20cp以下が更に好ましく、15cp以下が特に好ましい。この様な観点から、好ましい化合物は、(III-ci):基本構造が一般式(III-1a)〜(III-1f)、(III-1k)、(III-2a)〜(III-2f)、(III-3a)、(III-3h)〜(III-3j)、(III-3o)、(III-3p)、(III-3q)、(III-3ac)、(III-3at)〜(III-3ax)、(III-3ba)、(III-3bb)、(III-3bf)、(III-3bg)、(III-3bx)〜(III-3cb)、(III-3ct)〜(III-3cx)で表される化合物、より好ましくは、(III-cii):上記(III-ci)の中で、R2が炭素原子数2〜5の直鎖状アルキル基又はCp2p+1−CH=CH−(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)のアルケニル基で、R3が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基又はCp2p+1−CH=CH−(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)のアルケニル基である化合物、更に好ましくは、(III-ciii):両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式(III-1a)、(III-1d)、(III-2a)、(III-2f)、(III-3a)、(III-3h)、(III-3p)、(III-3q)で表される化合物である。
【0185】
本発明の液晶成分Cは、一般式(III-1)、一般式(III-2)、一般式(III-3)、一般式(III-4)で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、(III-civ):「一般式(III-1)及び又は(III-2)で表される化合物、特に一般式(III-1a)、(III-1d)、(III-2a)〜(III-2c)、(III-2f)の化合物」と、(III-cv):「一般式(III-3)及び又は一般式(III-4)で表される化合物、特に一般式(III-3)におけるM1が単結合、−C≡C−、−CH=N−N=CH−で表される化合物、具体的には一般式(III-3a)、(III-3h)、(III-3p)、(III-3q)、(III-3at)、(III-4a)、(III-4h)の化合物」とを併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式(III-1)、一般式(III-2)の化合物、例えば一般式(III-1a)〜(III-2f)の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式(III-3)の化合物、例えば一般式(III-3a)〜(III-3j)の化合物、あるいは一般式(III-4)の化合物、例えば一般式(III-4a)〜(III-4e)の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が1〜5μmの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【0186】
これらの小群(III-ci)〜(III-cv)で示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜100重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0187】
本発明の液晶成分Cは、これら小群(III-ai)〜(III-cv)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができるが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群(III-ai)〜(III-cv)で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Cは、所望の目的に応じて、上記小群(III-ai)〜(III-cv)で示した化合物で構成することができる。
【0188】
本発明は、液晶成分Aと液晶成分Cを組み合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分Bと液晶成分Cからなる液晶組成物に対し、本発明の液晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを見いだした。液晶成分C、特に小群(III-bi)〜(III-cv)を含有する液晶成分C、更に特に小群(III-ci)〜(III-cv)を含有する液晶成分Cと組み合わせた液晶組成物は、液晶成分Bと液晶成分Cからなる液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分Aが非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
【0189】
これら(III-ai)〜(III-cv)の化合物を含有した液晶成分Cは、必須成分の液晶成分Aと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも1つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して0.1〜30重量%と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【0190】
本発明の液晶組成物に関わる一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を主成分とした液晶成分Cを、あるいは上述してきた小群(III-ai)〜(III-cv)の化合物を含有した液晶成分Cを、更にまた小群(III-ai)〜(III-cv)の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Cを、液晶成分Aと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0191】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン又はトランス−1,4−ジオキサン−2,5−ジイル、連結基であれば−CH2O−、−OCH2−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシレン、−(CH2)2−、−(CH2)4−、である。
【0192】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【0193】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Bが一般式(II-1)〜(II-4)を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、一般式(II-1)においてR1がアルケニル基、Q1がF、Cl、−CN、Y1、Y2がFの化合物、及び又は一般式(II-1)においてR1がアルキル基、Q1がF、Cl、−CN、M2が−C2H4-、−C4H8-の化合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般式(II-1)においてR1がアルケニル基、CsH2s+1−O−CtH2t、Q1がF、Y1がF、Y2がHの化合物、及び又はM2が−COO−の化合物の含有率を多くさせることで得られる。具体的には、一般式(I-1)〜(I-5)におけるナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、あるいは一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)における環A0〜A4がシクロヘキサン環、また一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)における環B1〜B3がシクロヘキサン環、更に一般式(III-1)〜(III-4)における環C1〜C3がシクロヘキサン環、ナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水素の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して10〜40重量%あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【0194】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有率は、汎用的には以下のようにできる。液晶成分Aは、0.1〜99.9重量%の範囲であるが、0.5〜90重量%の範囲が好ましく、5〜85重量%の範囲がより好ましい。液晶成分Bは、0〜99.9重量%の範囲であるが、3〜80重量%の範囲が好ましく、5〜60重量%の範囲がより好ましい。液晶成分Cは、多くとも85重量%の範囲であるが、3〜70重量%の範囲が好ましく、5〜70重量%の範囲がより好ましい。
一般式(0-1)〜(0-2)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(0-11a)〜(0-22as)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(0-11)、(0-12)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜20重量%の範囲、20〜60重量%の範囲、60〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式(I-1)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(I-11a)〜(I-12af)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(I-11)、(I-12)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式(I-2)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(I-21a)〜(I-21ap)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(I-21)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜20重量%の範囲、20〜60重量%の範囲、60〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式(I-3)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(I-31a)〜(I-32ai)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(I-31)、(I-32)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜10重量%の範囲、10〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。
一般式(I-4)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(I-41a)〜(I-43ao)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(I-41)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。また、一般式(I-42)、(I-43)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜10重量%の範囲、10〜25重量%の範囲、25〜50重量%の範囲、50〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。一般式(I-5)で表される化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、一般式(I-51a)〜(I-52v)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜99.9重量%の範囲が好ましい。更に、一般式(I-51)、(I-52)で表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率は、5〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、50〜70重量%の範囲、70〜99.9重量%の範囲で選ぶことが好ましい。
この場合、液晶成分Aに含まれるグループA1である一般式(0-1)〜(0-2)から選ばれる化合物群とグループA2である一般式(I-1)〜(I-5)から選ばれる化合物群の相対的な混合比率は、99.9:0.1から0.1:99.9の範囲で適時選ぶことができるが、95:5から5:95の範囲で選ぶことが好ましく、90:10から10:90の範囲で選ぶことがより好ましい。液晶成分Aに含まれるグループA1である一般式(0-1)〜(0-2)から選ばれる化合物群とグループA2である一般式(I-1)〜(I-5)から選ばれる化合物群の相対的な混合比率が、99.9:0.1〜20:80の範囲の場合、特にレスポンスのより速い組成物を得ることが出来、上記混合比率が80:20〜0.1:99の範囲の場合、特に飽和電圧の低減が計れる。
一般式(II-1)〜(II-4)で表される化合物、具体的には一般式(II-1a)〜(II-4n)で表される化合物の含有率は、単体で30重量%以下が好ましく、25重量%以下が更に好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、液晶成分Bに対する含有率は、10〜100重量%の範囲であるが、50〜100重量%の範囲が好ましく、75〜100重量%の範囲が更に好ましい。一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物、具体的には一般式(III-1a)〜(III-4ac)で表される化合物の含有率は、単体で30重量%以下が好ましく、25重量%以下が更に好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好ましく、液晶成分Cに対する含有率は、10〜100重量%の範囲であるが、50〜100重量%の範囲が好ましく、75〜100重量%の範囲が更に好ましい。
【0195】
高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がH、F、Cl、CF3、OCF3であり、K1〜K5が単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−である化合物を、液晶成分Aとして50〜100重量%含有することが好ましい。液晶成分Bを併用して用いる場合には、一般式(II-1)〜(II-4)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3であり、P1〜P3が単結合、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH=CH−(CH2)2−、−(CH2)2−CH=CH−である化合物を、液晶成分Bとして50〜100重量%含有することが好ましい。特に、前述した小群(II-ci)〜(II-civ)から選ばれる化合物を50〜100重量%含有することが好ましい。
【0196】
一般式(0-1)〜(0-2)、(I-2)〜(I-4)の化合物を用いる場合、更に液晶成分Aの別の好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
(0):一般式(0-1)〜(0-2)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(i):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(ii):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物。
(iii):一般式(I-2)、(I-3)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFであり、W1〜W3の1個がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(iv):一般式(I-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFであり、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環が式(I-74b)〜(I-74av)、(I-74ce)〜(I-74cj)、(I-74cq)〜(I-74dm)で表される化合物、更に好ましくは(I-74cg)、(I-74cq)、(I-74cr)、(I-74ct)で表される化合物。
(v):一般式(I-2)〜(I-4)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFの化合物を用いる場合、上記(i)〜(iv)の化合物及び又は一般式(I-1)、(I-5)の化合物と併用する。
【0197】
一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場合、更に液晶成分Bの好ましい形態は、下記に示す化合物を含有する。
(vi):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y2がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(vii):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がFであり、Y2がCl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(viii):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がFであり、Y2がHであり、W1〜W4の少なくとも1個がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(ix):一般式(II-1)〜(II-4)の化合物を用いる場合、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1、Y2がFであり、W1〜W4の少なくとも1個がCl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物。
(x):一般式(II-1)〜(II-4)において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1、Y2がFの化合物を用いる場合、上記(i)〜(ix)の化合物及び又は一般式(I-1)、(I-5)の化合物と併用する。
【0198】
更に、液晶成分Aあるいは液晶成分Bの別の好ましい形態を下記に示す。
(xi):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がHの化合物を用いる場合、一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。
(xii):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がHの化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。
(xiii):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物を用いる場合、一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物との組み合わせ。この場合、一般式(I-2)〜(I-4)の化合物を1種又は2〜20種含有することが好ましい。
(xiv):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。
(xv):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がFであり、Y2がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。
(xvi):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がH、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y2がH、F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。この場合、一般式(I-2)〜(I-4)の化合物を1種又は2〜20種含有することが好ましい。
(xvii):一般式(I-2)〜(I-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、X1がFである化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がFであり、Y2がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。この場合、一般式(I-2)〜(I-4)の化合物を1種又は2〜20種含有することが好ましい。
(xviii):一般式(0-1)〜(0-2)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物を用いる場合、一般式(II-1)〜(II-4)の化合物において、Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がFであり、Y2がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物との組み合わせ。この場合、一般式(0-1)〜(0-2)の化合物を1種又は2〜20種含有することが好ましい。
【0199】
本発明の液晶成分A及び又液晶成分Bは、所望の目的に応じて、上記(0)〜(xviii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴としたネマチック液晶組成物とさせることができる。この様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いた高信頼性のTN-LCD、STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【0200】
高信頼性のSTN-LCDの場合には、液晶成分A(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合物)と液晶成分B(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合物)の総和は、10〜100重量%が好ましく、30〜100重量%がより好ましく、60〜100重量%が更に好ましい。この場合、液晶成分Aと液晶成分Bの相対的な混合比率は、100:0から0.1:99.9の範囲で適時選ぶことができるが、100:0から5:95の範囲で選ぶことが好ましく、100:0から10:90の範囲で選ぶことがより好ましい。アクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCDの場合には、液晶成分A(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合物)と液晶成分B(Q1がF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hの化合物)の総和は、20〜100重量%含有することが好ましく、40〜100重量%含有することがより好ましく、60〜100重量%含有することが更に好ましい。この場合、液晶成分Aと液晶成分Bの相対的な混合比率は、100:0から0.1:99.9の範囲で適時選ぶことができるが、100:0から5:95の範囲で選ぶことが好ましく、目的に応じて100:0から90:10の範囲、90:10から70:30の範囲、70:30から40:60の範囲、40:60から20:80の範囲、20:80から5:95の範囲で選ぶことがより好ましい。
【0201】
尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下がりの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCDを例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させることである。
【0202】
本発明の液晶組成物は、上記一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(III-4)で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、4個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が100℃以上を有する化合物を1種又は2種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。この様な好ましい化合物としては、一般式(II-1)、(II-2)におけるp1が2である化合物、一般式(II-4)におけるp2+p3が2である化合物、一般式(III-1)〜(III-3)におけるm1が2である化合物、一般式(III-4)におけるm2+m3が2である化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとなる環B1、B3、環C1、C3、連結基P1、P2、M1は、同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
【0203】
結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度は、0℃以下、−200℃以上がよく、好ましくは−10℃以下、更に好ましくは−20℃以下、特に好ましくは−30℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、50℃以上、好ましくは60℃以上、より好ましくは70℃以上、更に好ましくは80℃〜180℃の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が1以上でもよいが、2〜40の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は2〜8の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は7〜30の範囲が好ましい。より小さい或いは中位の複屈折率は、0.02〜0.18の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、0.18〜0.40の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【0204】
TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間の厚みdは、1〜12μmが好ましく、1〜10μmがより好ましく、1.5〜7μmが更に好ましい。また、厚みdと複屈折率△nの積は、0.2〜5μmが好ましく、0.3〜1.6μmがより好ましく、0.5μm前後、0.7〜1.0μm、1.2μm前後が更に好ましい。
【0205】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が3〜15の範囲であり、20℃における粘性が8〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Cのみの粘性が25mPa・s以下が好ましく、15mPa・s以下がより好ましく、10mPa・s以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が15〜30の範囲にあることが好ましく、18〜28の範囲が特に好ましい。
【0206】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて30°〜360°の範囲で選択することができ、90°〜270°の範囲で選択することが好ましく、45°〜135°の範囲または180°〜260°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチpが0.5〜1000μmとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的には、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)におけるR1、一般式(II-1)〜(II-4)におけるR1、一般式(III-1)〜(III-4)におけるR2、R3が、光学活性基を有する化合物が好ましい。
【0207】
また、一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(I-5)におけるK1〜K5、一般式(II-1)〜(II-4)におけるP1〜P3、一般式(III-1)〜(III-4)におけるM1〜M3が、光学活性基を有する化合物が好ましい。
【0208】
代表的なものとしては、例えばコレステリルノナネイト、C−15、CB−15、S−811等を用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に示す一般式(IV-3a)〜(IV-3ab)で表される化合物である。
【0209】
【化57】
Figure 0004665266
【0210】
更に具体的な用い方を示す。温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を1種あるいは2種以上を用いても良く、両者を組み合わせて1種あるいは2種以上用いても良い。混合する量は、0.001重量%〜10重量%の範囲が好ましく、0.05重量%〜3重量%の範囲がより好ましく、0.1重量%〜3重量%が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θと基板間の厚みdによって、所定の誘起螺旋ピッチにすることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みdと誘起螺旋ピッチpの商d/pは、0.001〜24の範囲から選ぶことができるが、0.01〜12の範囲が好ましく、0.1〜2の範囲がより好ましく、0.1〜1.5の範囲が更に好ましく、0.1〜1の範囲が更により好ましく、0.1〜0.8の範囲が特に好ましい。
【0211】
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選択することが好ましく、TN-LCD用では1°〜6°のプレチルト角が好ましく、STN-LCD用では2°〜12°のプレチルト角が好ましく、TFT用では1°〜10°のプレチルト角が好ましく、IPS用では0°〜3°のプレチルト角が好ましい。
【0212】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分A、B、Cを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-20)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-06) 、(1-17)〜(1-20)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-02)、(1-08)〜(1-13)、(1-15) 、(1-16) 、(1-19) 、(1-20)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-05)、(1-07)、(1-14) 、(1-17) 〜(1-20)はTFT-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2011)の1種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式(0-11a)〜(0-22as)、(I-11a)〜(I-52v)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(0-72a)〜(0-72f)、(I-71a)〜(I-73bt)の化合物、一般式(II-1a)〜(II-4n)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-5a)〜(II-5r)の化合物、一般式(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物と置き換えて使用することができる。
【0213】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-01)
【化58】
Figure 0004665266
【0214】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-02)
【化59】
Figure 0004665266
【0215】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-03)
【化60】
Figure 0004665266
【0216】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-04)
【化61】
Figure 0004665266
【0217】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-05)
【化62】
Figure 0004665266
【0218】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-06)
【化63】
Figure 0004665266
【0219】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-07)
【化64】
Figure 0004665266
【0220】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-08)
【化65】
Figure 0004665266
【0221】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-09)
【化66】
Figure 0004665266
【0222】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-10)
【化67】
Figure 0004665266
【0223】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-11)
【化68】
Figure 0004665266
【0224】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-12)
【化69】
Figure 0004665266
【0225】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-13)
【化70】
Figure 0004665266
【0226】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-14)
【化71】
Figure 0004665266
【0227】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-15)
【化72】
Figure 0004665266
【0228】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-16)
【化73】
Figure 0004665266
【0229】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-17)
【化74】
Figure 0004665266
【0230】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-18)
【化75】
Figure 0004665266
【0231】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-19)
【化76】
Figure 0004665266
【0232】
好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物(1-20)
【化77】
Figure 0004665266
【0233】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、2種類の液晶材料からなる2ボトルや4種類の液晶材料からなる4ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる2ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、2種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-20)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-09)を含めて行うことができる。
【0234】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「%」は『重量%』を意味し、−(CH2)2−と−C24−あるいは−(CH2)4−と−C48−は同じものとする。
【0235】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
N-I:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
N:固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度(℃)
△ε:20℃における誘電率異方性
△n:20℃における複屈折率
η :20℃における粘度(mPa・s)
Vth:TN-LCDを構成した時の20℃におけるしきい値電圧(V)
1:TN-LCDを構成した時の20℃における電圧無印加時の光透過率を100%
としたとき、光透過率が1%となったときの印加電圧(V)
γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVthの比
τr=τd:20℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【0236】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Vth :20℃におけるしきい値電圧(V)
γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVthの比
△(Vth)/△(T):駆動電圧の温度依存性
τr=τd:1/240duty駆動における応答時間
【0237】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物2gをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【0238】
また、実施例で示された化合物の1種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(0-1)〜(0-2)、(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
液晶成分A
一般式(0-1)の例 化合物(2-1a):側鎖基(I-6b)基本構造(0-12a)極性基(0-72b)
一般式(0-2)の例 化合物(2-2a):側鎖基(I-6b)基本構造(0-22ae)極性基(0-72b)
一般式(I-1)の例 化合物(2-1b):側鎖基(I-6a)基本構造(I-11a)極性基(I-71a)
一般式(I-2)の例 化合物(2-2b):側鎖基(I-6a)基本構造(I-21a)極性基(I-72a)
一般式(I-3)の例 化合物(2-3b):側鎖基(I-6a)基本構造(I-31a)極性基(I-72a)
一般式(I-4)の例 化合物(2-4b):側鎖基(I-6a)基本構造(I-41a)極性基(I-72a)
一般式(I-5)の例 化合物(2-5b):側鎖基(I-6a)基本構造(I-51a)極性基(I-73a)
液晶成分B
一般式(II-1)の例 化合物(2-1c):側鎖基(I-6a)基本構造(II-1a)極性基(II-5a)
一般式(II-2)の例 化合物(2-2c):側鎖基(I-6a)基本構造(II-2a)極性基(II-5a)
一般式(II-3)の例 化合物(2-3c):側鎖基(I-6a)基本構造(II-3a)極性基(II-5a)
一般式(II-4)の例 化合物(2-4c):側鎖基(I-6a)基本構造(II-4a)極性基(II-5a)
液晶成分C
一般式(III-1)の例 化合物(2-1d):側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例 化合物(2-2d):側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例 化合物(2-3d):側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例 化合物(2-4d):側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【0239】
【化78】
Figure 0004665266
【0240】
(実施例1)
【化79】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
N-I : 79.2 ℃
N : −70. ℃
△ε : 10.6
△n : 0.115
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 :3.2×1013 Ω・cm
加熱促進テスト後の比抵抗 :8.4×1012 Ω・cm
テスト前の電圧保持率 :99.5%
加熱促進テスト後電圧保持率:98.3%
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.57 V
γ : 1.196
τr=τd : 33.1 msec
【0241】
このネマチック液晶組成物は、TN-Iが高く、T Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【0242】
(比較例1)
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物(3-01)に含有する液晶成分AのグループA1(3-0105)を他の化合物(b-0105)に置き換えた混合液晶(b-01)を調製したところ結果は以下の通りであった。
【0243】
【化80】
Figure 0004665266
混合液晶(b-01)は上記からなる。
液晶組成物の物性特性
N-I : 86.1 ℃
N : −70. ℃
△ε : 10.5
△n : 0.116
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 :9.1×1012 Ω・cm
加熱促進テスト後の比抵抗 :6.4×1012 Ω・cm
テスト前の電圧保持率 :97.9%
加熱促進テスト後電圧保持率:96.0%
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.57 V
γ : 1.212
τr=τd : 47.5 msec
【0244】
本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、比較液晶組成物(b-01)に比べTN-Iが若干高く、T Nがほぼ同程度であり、応答速度が約30%程度低減されていることが明らかとなった。本発明のネマチック液晶組成物は、比較液晶よりより改善した効果が示された。
【0245】
(比較例2)
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物(3-01)に含有する液晶成分Aを他の化合物に置き換えた混合液晶(b-02)を調製した。具体的には、ナフタレン−2,6−ジイル環及びテトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を1,4−フェニレン基とした化合物に、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル基を1,4−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【0246】
【化81】
Figure 0004665266
混合液晶(b-02)は上記からなる。
液晶組成物の物性特性
N-I : 20℃以下
△ε : 測定不能
△n : 測定不能
η : 測定不能
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 測定不能
γ : 測定不能
τr=τd : 測定不能
【0247】
混合液晶(b-02)が20℃以下でネマチック相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、TN-Iが高く、T Nがほぼ同程度であり、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができる等の特徴を有していることが示された。
混合液晶(b-01)、(b-02)の特性結果から明らかなように、グループA1とグループA2を同時に含有する本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、速い応答性と広いネマチック相を同時に改良した物である。
【0248】
(実施例2)
【化82】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
N-I : 82.2 ℃
N : −70. ℃
△ε : 7.9
△n : 0.114
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 :1.8×1013 Ω・cm
加熱促進テスト後の比抵抗 :6.7×1012 Ω・cm
テスト前の電圧保持率 :98.9%
加熱促進テスト後電圧保持率:98.2%
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.46 V
γ : 1.205
【0249】
このネマチック液晶組成物は、7種の成分で構成されたものでありながら、TN-Iが高く、T Nが低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【0250】
(実施例3)
【化83】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-03)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 84.1 ℃
N : −70. ℃
△ε : 5.4
△n : 0.093
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.70 V
γ : 1.238
【0251】
(実施例4)
【化84】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-04)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 80.0 ℃
N : −70. ℃
△ε : 5.7
△n : 0.096
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.65 V
γ : 1.242
【0252】
(実施例5)
【化85】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-05)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 92.1 ℃
N : −70. ℃
△ε : 10.6
△n : 0.116
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.38 V
γ : 1.216
【0253】
(実施例6)
【化86】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-06)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 84.8 ℃
N : −70. ℃
△ε : 6.2
△n : 0.097
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.62 V
γ : 1.251
【0254】
(実施例7)
【化87】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-07)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 86.5 ℃
N : −70. ℃
△ε : 13.5
△n : 0.125
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.22 V
γ : 1.208
【0255】
このネマチック液晶組成物にカイラル物質「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、駆動電圧の温度依存性が2.5mV/℃と小さく、高時分割特性に優れたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるように添加した。以下STN-LCDは同様にして作製した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Vth : 1.28 V
γ : 1.036
△(Vth)/△(T):2.0mV/℃(T=0〜40℃の範囲)
τr=τd :183.msec(1/240duty駆動)
【0256】
(実施例8)
【化88】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-08)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 84.7 ℃
N : −70. ℃
△ε : 8.8
△n : 0.098
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.36 V
γ : 1.252
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Vth : 1.43 V
γ : 1.041
△(Vth)/△(T):2.2mV/℃(T=0〜40℃の範囲)
τr=τd :166.msec(1/240duty駆動)
【0257】
(実施例9)
【化89】
Figure 0004665266
からなるネマチック液晶組成物(3-09)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
N-I : 78.4 ℃
N : −70. ℃
△ε : 7.7
△n : 0.095
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm)
Vth : 1.24 V
1 : 2.47 V
γ : 1.27
τr=τd : 54.2 msec
【0258】
本発明のネマチック液晶組成物(3-09)は、光透過率が1%の時の印加電圧V1が2.47Vと低く、低電圧駆動のアクティブ・マトリクス液晶表示装置用として最適な組成物となっている。
【0259】
(実施例10)
【化90】
Figure 0004665266
本実施例のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0905)に換えて上記に示した化合物(2-09-01)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-09-01)を調整した。また、本実施例のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0905)に換えて下記に示す各々の化合物(2-09-02)〜(2-09-12)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-09-02)〜(3-09-12)を調製した。これらのネマチック液晶組成物(3-09-01) 〜(3-09-12)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【0260】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、グループA1である一般式(0-1)〜(0-2)とグループA2である一般式(I-1)〜(I-5)で表される化合物から適時選ばれた一般式の化合物で構成された液晶成分Aを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、飽和電圧の低減により駆動電圧の低減が出来、駆動電圧の温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。特にTN-I、応答速度を悪化させることなく飽和電圧を低減させることを特徴としている。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
A typical liquid crystal display element is a TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display element), which is used in watches, calculators, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, and the like. On the other hand, according to the increase in processing information of OA equipment, STN (Super-Scheffer) etc. [SID '85 Digest, p.120 1985] and Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p.122 1986] Twisted Nematic) -LCDs have been developed and are beginning to become widely used in displays for high information processing such as portable terminals, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, or monitor displays.
[0003]
Recently, active addressing drive method [Proc.12th IDRC p.503 1992] and multi-line addressing drive method [SID'92 Digest, p.232 1992] have been proposed for the purpose of improving response characteristics of STN-LCD. . In addition, in order to achieve a brighter display and higher contrast ratio, a new reflective color liquid crystal display system that uses the birefringence of liquid crystal and retardation plate instead of the color filter layer [TVJ Technical Report vol. 14 No10.p.51 1990] and a liquid crystal display device having a reflective surface with a small paraboloid on the substrate electrode side has been proposed.
[0004]
In particular, in applications where the display area is increased, display uniformity and high contrast with respect to the temperature distribution of the backlight are required, and liquid crystal materials with more stable orientation and less temperature dependence, or cell thickness In order to suppress variations, a birefringence index corresponding to a predetermined value is required. Further, since high duty driving is performed due to the increase in the number of pixels, responsiveness, gradation and the like corresponding to this are also emphasized.
On the other hand, for small and medium-sized portable displays, the stability of the display with respect to the operating environment temperature is an important point, and a liquid crystal material with a lower driving voltage that can reduce responsiveness and power consumption, or −30 to 0 ° C. It is required that the temperature dependence of the driving voltage in the temperature range of 40 to 80 ° C. is small, high steepness is required, or the frequency dependence corresponding to the desired duty driving is small in this temperature range. ing. Furthermore, the electrical resistance (specific resistance) of the liquid crystal must be set to a predetermined value so as not to be too high in order to eliminate the image sticking phenomenon, although it is necessary to avoid being too low in order to reduce power consumption. It has been. As described above, there is still a demand for a liquid crystal material that is differentiated in more detail and improved as much as possible.
[0005]
Suitable liquid crystal materials include birefringence, elastic constant, dielectric anisotropy, lower viscosity, wider nematic temperature, chemical stability, and electrical stability (desired specific resistance, voltage holding ratio). ) And other properties such as a predetermined pretilt angle related to orientation, a wider d / p margin, and the like, which are comprehensively optimized, are required. Proposals for things are required.
[0006]
Furthermore, because of its excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers, and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important in this method. In addition, Kondo et al. Have proposed a super TFT [Asia Display '95 Digest, p.707 1995] combined with the IPS mode in order to obtain a wider viewing angle characteristic. (Hereinafter, these active matrix display type liquid crystal display elements are collectively referred to as TFT-LCDs.) In order to deal with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions such as those disclosed in JP-A-2- No. 233626 and Japanese Patent Publication No. 4-501575 have been proposed.
[0007]
As a liquid crystal material that should be compatible with TFT-LCD using polysilicon technology that has recently been attracting attention, liquid crystal material that is resistant to dirt, including higher characteristics in voltage holding ratio, faster response at lower drive voltage Liquid crystal materials exhibiting properties and liquid crystal materials having a birefringence of 0.10 to 0.15 are required. Further, for the purpose of improving the yield, the required demands such as a liquid crystal material with less display defects and a liquid crystal material capable of stably exhibiting a higher pretilt angle are further differentiated.
[0008]
As described above in detail, the demand for liquid crystal display elements is lower with finer and higher density display capacity, faster response speed to driving voltage and environmental temperature, and high chemical and electrical stability. The drive voltage, higher gradation, higher contrast with respect to the operating environment temperature and viewing angle, and the like are raised. For this reason, it has nematic properties over a wide temperature range, maintains a nematic phase for a long period of time during low-temperature storage, has a lower viscosity that can improve responsiveness, and can achieve a desired driving voltage, particularly a lower driving voltage. Material development research is ongoing. In addition, the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, the optical wavelength dependence of birefringence and the frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. are also improved. It is attracting attention as.
[0009]
As the compounds related to the general formula (I-1) of the present invention, the following general formulas (a1-1) to (a1-8) are described. For example, in the general formula (a1-1), Helvetica Chimica Acta vol. 68 p.1406 (1985), Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.206 p.187 (1991), Liq.Cryst. Vol.15 p.123 (1993), general formula (a1-2) Hei 4-504571 (1992), US Pat. No. 5,252,253 (1993), and in general formula (a1-3), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 206 p. 187 (1991), Liq. Cryst. Vol. 15 p .123 (1993), JP-A-1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998), US Pat. No. 5,084,204 (1992), and general formula (a1-4), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 37 p.249 (1976), U.S. Pat. No. 3,925,237 (1975), and general formula (a1-5), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 53 p. 147 (1979), JP-A-53-22882 (1978) In general formula (a1-6), JP-A-54-157541 (1979), U.S. Pat. No. 4,261,651 (1981), and British Patent No. 20231. 6B (1979), in general formula (a1-7), Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.37 p.249 (1976), in general formula (a1-8), such as British Patent No. 2271771A (1994) .
[0010]
[Formula 4]
Figure 0004665266
(Wherein R0Is an alkyl group, an alkoxy group, an alkanoyloxy group, X0Is CN, F etc., Z0Is R0, CN, k0Represents 1 or 2. )
[0011]
However, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998) and British Patent No. 2271717A (1994) are not established, and the general formulas (a1-1) to (a1-8) ) Little is known about the technology related to the compound. Specifically, in the compounds, the phase transition temperatures of the compounds of the general formulas (a1-1) to (a1-5) and (a1-7), the birefringence of some of the compounds, and the dielectric anisotropy Or, the transition enthalpy has been reported, but the elastic constant and viscosity are not known. Further, in the composition, a description of a combination of general compounds for the compounds of general formulas (a1-1) to (a1-8), or a combination with general formulas (a1-9) to (a1-11) Or the description of the combination with general formula (a1-9)-(a1-16) is seen, but the specific Example is hardly found. Moreover, application examples using the liquid crystal composition, for example, specific examples relating to liquid crystal display elements and devices are not found.
[0012]
As the compounds related to the general formula (I-2) of the present invention, the following general formulas (a2-1) to (a2-2) are described, for example, in the general formula (a2-1), British Patent 2271771A (1994) In general formula (a2-2), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 206 p. 187 (1991), Liq. Cryst. Vol. 15 p. 123 (1993), JP-A-1-160924 (1989) German Patent No. 3837208A (1989), US Pat. No. 5,084,204A (1992), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 37 p. 249 (1976), etc.
[0013]
[Chemical formula 5]
Figure 0004665266
(Wherein R0Is an alkyl group, etc., X0Is CN, F etc., L0Is F etc., Z0Is a single bond, ring D0Is cyclohexylene, k0, M and n are 0 and represent a natural number. )
[0014]
However, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998), British Patent No. 2271717A (1994) are not established, and general formulas (a2-1) to (a2-2) ) Little is known about the technology related to the compound. In detail, in the compound, the phase transition temperature, dielectric anisotropy, birefringence, elastic constant and viscosity of the compounds of the general formulas (a2-1) to (a2-2) are not known. In addition, although a description of general advantages can be seen, on the other hand, for example, Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993) states that the viscosity of the compounds contained in these documents is disadvantageous. Vol. 261 p. 79 (1995) indicates that the narrowness of the property is negative, and that the dielectric anisotropy of the liquid crystal mixture is made negative by the compound of the general formula (a-2) is disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei. 1-160924 (1989), and the physical properties are contradictory. For example, the situation is far from a technical report that can be easily used by those skilled in the art.
Further, in the composition, there are descriptions of combinations of general compounds such as combinations with the compounds of the general formulas (a2-3) to (a2-7), but specific examples thereof are not found. . Accordingly, furthermore, there are no application examples using the liquid crystal composition, for example, specific examples relating to liquid crystal display elements and devices.
[0015]
Descriptions of the compounds represented by the following general formulas (a3-1) to (a3-15) are recognized as the compounds related to the general formula (I-3) of the present invention. For example, in general formula (a3-1), Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.37 p.249 (1976), and in general formulas (a3-2) to (a3-4), Helvetica Chimica Acta vol.64 Fasc. 6 p.1847 (1985) -Nr.176, Helvetica Chimica Acta vol.68 p.1406 (1985), Mol.Cryst.Liq.Cryst.vol.206 p.187 (1991), Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993), general formula (a3-5), JP-A-61-282345 (1986), general formulas (a3-6) to (a3-10), Helvetica Chimica Acta vol.68 p.1406 (1985) ), Japanese Patent Publication No. 4-504571 (1992), Japanese Patent No. 2,667,577, US Pat. No. 5,252,253 (1993), British Patent Publication No. 2244710A (1992), European Patent No. 453503B1 (1995), Mol in the general formula (a3-11) .Cryst.Liq.Cryst.vol.206 p.187 (1991), Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993), JP-A-1-160924 (1989), German Patent 3837208A (1989), US Patent No. 5084204A (1992), general formula (a3-12), JP-A-1-160924 (1989), German Patent 3837208 (1989), U.S. Pat. No. 5,084,204A (1992), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 261 p. 79 (1995), and in general formulas (a3-13) to (a3-15), British Patent 2271771A (1994) Etc.
[0016]
[Chemical 6]
Figure 0004665266
(Wherein R0Is an alkyl group, alkoxy group, etc., X0Is CN, F etc., Z0Is a single bond, ring D0Is cyclohexylene, k0Represents 0, 1, 2; )
[0017]
However, for example, the patents of JP-A-1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998), British Patent No. 2271717A (1994) are not established, and the general formulas (a3-1) to (a3-15) ) Little is known about the technology related to the compound. Specifically, in the compound, the phase transition temperature of the compounds of the general formulas (a3-1) to (a3-12), a very small part of the compounds, specifically, the dielectric of the compound of (a3-1) Index anisotropy, birefringence of compound (a3-2), (a3-3), birefringence of compound (a3-5), dielectric anisotropy, compound birefringence of (a3-11) Only the refractive index, birefringence of (a3-12), dielectric anisotropy or transition enthalpy have been reported, and the elastic constant and viscosity are not known. In addition, although description of general advantages can be seen, on the other hand, for example, the viscosity of the compounds of the general formulas (a3-2) and (a3-3) is disadvantageous, Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993) shows that the liquid crystallinity of the compound of general formula (a3-12) is narrow, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 261 p. 79 (1995), general formula (a3-11), (a3 -12) describes that the dielectric anisotropy of the liquid crystal mixture is made negative by JP-A-1-160924 (1989), and its physical properties are not consistent with each other. It must be said that it is far from technical reports that can be used.
Further, in the composition, the compounds of the general formulas (a3-2) to (a3-4) are combined with the general formula (a3-18), and the compounds of the general formula (a3-5) are represented by the general formula (a3 -17), description of general compound combinations such as combinations with general formulas (a3-16) to (a3-18) for compounds of general formulas (a3-6) to (a3-10) However, few specific examples are found. Accordingly, furthermore, no specific examples of application examples using the liquid crystal composition, such as liquid crystal display elements and devices, are found.
[0018]
As the compounds related to the general formula (I-4) of the present invention, the following general formulas (a4-1) to (a4-2) are described, for example, in the general formula (a4-1): 1309291 (1982), German Patent 3150312A (1982), U.S. Pat. ), JP-A-57-54130 (1982) and the like.
[0019]
[Chemical 7]
Figure 0004665266
(Wherein R0Represents an alkyl group or the like. )
[0020]
However, the description of these technologies has not been shown to be related to the required characteristics currently required. The knowledge in the compound or composition is about the temperature range of the liquid crystal phase, and the dielectric anisotropy, birefringence, elastic constant and viscosity are not known. In addition, although a description of general advantages can be seen, it must be said that there is no technical knowledge about STN-LCD or TFT-LCD that can be easily used by those skilled in the art. Furthermore, in the composition, for example, Japanese Patent Publication No. 4-502781 (1992), WO 91-05029 (1991), and US Pat. No. 5,487,845, general descriptions can be found, but specific examples thereof are hardly found. Therefore, application examples using the liquid crystal composition such as liquid crystal display elements and devices are hardly found.
[0021]
As a compound related to the general formula (I-5) of the present invention, the compound represented by the following general formula (a5-1) is described in Helvetica Chimica Acta vol.65, Fasc.4 p.1318 (1982) -Nr.125. Recognized.
[0022]
[Chemical 8]
Figure 0004665266
(Wherein R0Represents an alkyl group or the like. )
[0023]
However, there are few known techniques related to the required characteristics that are currently required. In detail, the dielectric anisotropy, birefringence, elastic constant and viscosity of the compound of the general formula (a5-1) are not known. Therefore, there is no technical knowledge related to TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD that can be easily used by those skilled in the art.
Further, with regard to the composition, for example, Japanese Patent Publication No. 4-502781 (1992), WO 91-05029 (1991), and US Pat. No. 5,487,845, general descriptions can be found, but specific examples thereof are not found. Accordingly, furthermore, there are no application examples using the liquid crystal composition, for example, specific examples relating to liquid crystal display elements and devices.
[0024]
In the present invention, the liquid crystal component A is a compound represented by the general formulas (0-1) to (0-2) that are group A1 and the general formulas (I-1) to (I-5) that are group A2. One feature is that it is composed of a compound of the general formula selected at the appropriate time. Such a nematic liquid crystal composition is not yet known.
[0025]
[Problems to be solved by the invention]
In the present invention, the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) in which the liquid crystal component A is group A1 and the general formulas (I-1) to (I-5) in group A2 Nematic liquid crystal compositions each containing at least one kind, more specifically, compounds having a condensed ring with compounds of general formulas (0-1) to (0-2) which are group A1, specifically naphthalene -2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, compound having decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, and any of these rings In combination with compounds other than those represented by general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5) by a novel nematic liquid crystal composition containing a compound having a substituent in In order to solve or improve the demand for liquid crystal materials as described above, Ri, thereby is to improve the characteristics of the liquid crystal display element as described above.
Specifically, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded by improving compatibility and storage at low temperatures, etc., reducing drive voltage and improving temperature change, and achieving relatively fast response to a given drive voltage. To do or improve. Another object is to improve various display characteristics of MIM, TFT-LCD, and STN-LCD by using a liquid crystal material having a desired birefringence.
[0026]
[Means for Solving the Problems]
  In order to solve the above problems, the present invention provides a liquid crystal composition comprising:Consists of compounds represented by the following general formulas (0-1) to (0-2)One or more compounds selected from Group A1,Consists of the compounds represented by the following general formulas (I-1) to (I-5)Group A2Among them, one or more compounds selected from the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) and a compound represented by the general formulas (I-4) to (I-5) are selected. CompoundContaining one or more liquid crystal components A,
[Chemical 9]
Figure 0004665266
(Wherein one or more —CH present in the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring)2-Group is -CF2One or more —CH, optionally substituted with — and present in the ring.2-CH2-Group is -CH2One or more> CH—CH, optionally substituted with —O—, —CH═CH—, —CH═CF—, or —CF═CF—, present in the ring.2The group may be substituted with> CH—O—,> C═CH—, or> C═CF—, and the> CH—CH <group present in the ring is> CH—CF <,> CF -CF <or> C = C <may be substituted,
R1Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CH3Or CF3One or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.2The group may be substituted with O, CO or COO, as O atoms are not directly bonded to each other,
Q1Are each independently F, Cl, CF3, OCF3, OCF2H, OCFH2, NCS or CN,
W1~ W6Are each independently H, F, Cl, CF3, OCF3Or CN,
X1Are each independently H, F, Cl, CF3, OCF3Or CN,
W1~ W6Are each independently H, F, Cl, CF3, OCF3Or CN,
W4Are also independently CH3Represents
K1~ K5Are each independently a single bond, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH2)2-,-(CH2)4-, -CH = CH- (CH2)2-, Or-(CH2)2-CH = CH-
Ring A0Is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4 -Represents phenylene,
Ring A1~ A4Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3 -Chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, or trans-1,3- Represents dioxane-2,5-diyl,
Naphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain group R1, Polar group Q1, Linking group K1~ K5And ring A0~ A4One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
k1~ K8Each independently represents 0 or 1, k3+ K4Is 0 or 1,
k5+ K6+ K7+ K8Is 0, 1 or 2,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5) may be substituted with the isotope atoms. )
  As a liquid crystal component excluding the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5), a liquid crystal component B comprising a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more 0 to 99.9% by weight, 0 to 85% by weight of liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the sum of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is A nematic liquid crystal composition characterized by being 0 to 99.9% by weight is provided.
[0027]
In the present invention, it is more preferable that the liquid crystal component A satisfies at least one of the following conditions.
(3) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1) Containing one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4), and the content of the selected compounds in the liquid crystal component A 5 to 100% by weight.
(4) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(6) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2) Containing one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4), and the content of the selected compounds in the liquid crystal component A 5 to 100% by weight.
(7) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(8) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(9) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(12) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1) Selected from compounds represented by general formula (I-4) containing one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2) 1 type, or 2 or more types of compounds to be contained, and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 5 to 100% by weight.
(13) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(14) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(15) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(16) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(17) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(18) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(19) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(20) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(21) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4) The content of is 5 to 100% by weight.
(22) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(23) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(24) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(25) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(26) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) 1 type, 2 or more types of compounds selected, 1 type or 2 types or more of compounds selected from the compound represented by general formula (I-4) are contained, and it represents with general formula (I-5) One or more compounds selected from the compounds are contained, and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 100% by weight..
(34) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1) Containing one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4), and the content of the selected compounds in the liquid crystal component A 5 to 100% by weight.
(35) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(37) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2) Containing one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4), and the content of the selected compounds in the liquid crystal component A 5 to 100% by weight.
(38) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(39) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(40) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(43) The compound in which the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2) and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1) Selected from compounds represented by general formula (I-4) containing one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2) 1 type, or 2 or more types of compounds to be contained, and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 5 to 100% by weight.
(44) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(45) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(46) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(47) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(48) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(49) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(50) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(51) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-3). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(52) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4) The content of is 5 to 100% by weight.
(53) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(54) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(55) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(56) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(57) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) 1 type, 2 or more types of compounds selected, 1 type or 2 types or more of compounds selected from the compound represented by general formula (I-4) are contained, and it is represented by general formula (I-5) One or more compounds selected from the compounds are contained, and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 100% by weight..
[0028]
The liquid crystal component B according to the present invention has the general formulas (II-1) to (II-4)
Embedded image
Figure 0004665266
(Where
R1, Q1, W1~ WFourIs the same as described above,
Y1, Y2Are each independently H, F, Cl or OCFThreeRepresents
V represents CH or N;
P1~ PThreeAre each independently a single bond, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-1, PThreeMay each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring B1~ BThreeAre each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohex Represents ring or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, ring BThreeIs also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro- 1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene,
Side chain group R1, Polar group Q1, Linking group P1~ PThreeAnd ring B1~ BThreeOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
p1~ PThreeEach independently represents 0 or 1, p2+ PThreeIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) may be substituted with the isotope atoms. )
1 type (s) or 2 or more types can be contained from the compound group represented by these.
In addition, the liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
Embedded image
Figure 0004665266
(Where
W1~ WThreeIs the same as described above,
R2, RThreeEach independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group. Is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CHThreeOr CFThreeAnd / or one or more CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group2The group may be substituted with O, CO or COO, as O atoms are not directly bonded to each other,
Z1~ ZThreeAre each independently H, F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and ZThreeAre also independently -CHThreeMay be,
M1~ MThreeAre each independently a single bond, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-1, MThreeMay each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring C1~ CThreeAre each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohex Silene, trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl Naphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl are unsubstituted or substituted with one or two F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CHThreeRing C1, CThreeIs also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro- 1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene,
Side chain group R2, RThree, Linking group M1~ MThreeAnd ring C1~ CThreeOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
m1~ MThreeEach independently represents 0 or 1, m2+ MThreeIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
The compound chosen from the compound group represented by these can be contained.
[0029]
Furthermore, the present invention provides an active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the above nematic liquid crystal composition.
[0030]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The liquid crystal composition of the present invention contains, as an essential component, a liquid crystal component A composed of compounds represented by general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5). The compounds represented by general formulas (I-1) to (I-5) which are group A2 include an unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring and It is characterized by a molecular structure having a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring as a partial structure. The liquid crystal component A containing both the compound having this characteristic and the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) which are group A1 is nematic when mixed with other liquid crystal compounds or liquid crystal compositions. The phase-isotropic liquid phase transition temperature is relatively good, and has the effect of reducing the driving voltage without maintaining or deteriorating the responsiveness, which is superior to conventional liquid crystal compositions with reduced driving voltage. It has characteristics. More specifically, especially TNIFurther, the saturation voltage is reduced without deteriorating the response speed. The liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component A composed of compounds of general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5), and has a dielectric constant different from +2. 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B made of a compound having anisotropy, and 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C made of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2 It has been found that this effect is obtained when the total amount of the component B and the liquid crystal component C is 0 to 99.9% by weight. In addition, when the liquid crystal component A is mixed with the liquid crystal material of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C, the solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is particularly reduced or the storage time at low temperature is increased. For example, the display temperature range can be made wider.
[0031]
In the present invention, the names of naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are special names. Except where limited to, it is defined as including both unsubstituted and substituted rings. This definition is applied to the liquid crystal components A and C. In the case of a naphthalene-2,6-diyl ring, the meaning of substitution is that one or two or more CH groups present in the ring are substituted with N, and the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring Or one or more —CH present in the ring2-Group is -CF2Substituted with-, one or more -CH present in the ring2-CH2-Group is -CH2-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, substituted by -CH = N- or -CF = N-, one or more present in the ring > CH-CH2-Group> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH2Substituted with-,> CH-CH <group present in the ring substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <, and decahydronaphthalene-2,6 -An unsubstituted ring of the diyl ring or one in which at least one C in the substituted ring is substituted with Si, and a naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl It includes those in which one or two or more hydrogen atoms present in the ring and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are substituted with deuterium atoms.
[0032]
Similarly, the designations of alkyl groups and alkenyl groups are defined as including both unsubstituted and substituted groups, unless specifically limited. The alkyl group and alkenyl group may be linear or branched. This definition applies to the liquid crystal components A, B and C.
[0033]
In the present invention, as more preferred compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5), the general formulas (0-11) to (0-22), ( The subexpressions of I-11) to (I-52) are shown.
[0034]
Embedded image
Figure 0004665266
[0035]
Embedded image
Figure 0004665266
[0036]
When the liquid crystal component A includes a compound represented by the general formula (0-1), one or two compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-11) or the general formula (0-12) are used. Or a compound represented by general formula (0-11) and general formula (0-12) in combination, and the content of the compound is 5 to 99.9% by weight. It has been found preferable to obtain the effects of the invention.
[0037]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (0-2), one or two compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-21) or the general formula (0-22) are used. It was found that the content of the compound is 5 to 99.9% by weight for obtaining the effects of the present invention.
[0038]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (I-1), one or two compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-11) or the general formula (I-12) Or a compound represented by general formula (I-11) and general formula (I-12) in combination, and the content of the compound is from 5 to 99.9% by weight. It has been found preferable to obtain the effects of the invention.
[0039]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (I-2), it contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-21). It has been found that a rate of 5 to 99.9% by weight is preferable for obtaining the effects of the present invention.
[0040]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (I-3), one or two compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-31) or the general formula (I-32) Or a compound represented by general formula (I-31) and general formula (I-32) in combination, and the content of the compound is 5 to 99.9% by weight. It has been found preferable to obtain the effects of the invention.
[0041]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (I-4), a compound selected from one, two or three general formulas among the general formulas (I-41) to (I-43) 1 type or 2 types or more is contained, or it contains together with the compound represented by general formula (I-41)-(I-43), and the content rate of this compound is 5-99.9 weight% Has been found to be preferable for obtaining the effects of the present invention.
[0042]
When the liquid crystal component A contains a compound represented by the general formula (I-5), one or two compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-51) or the general formula (I-52) Or the compound represented by general formula (I-51) and general formula (I-52) is used in combination, and the content of the compound is 5 to 99.9% by weight. It was found that it is preferable to obtain the effect.
[0043]
The present invention relates to a compound selected from one or two general formulas of general formulas (0-1) to (0-2) which are group A1, and general formulas (I-1) to (I) of group A2. -5), the liquid crystal component A can be composed of a compound selected from one, two, three or more general formulas. In this case, the compound selected from the general formulas (0-11) to (0-22) and the general formulas (I-11), (I-12), (I-21), (I-31), (I-32) ), (I-41), (I-42), (I-43), (I-51), and (I-52) are particularly preferably combined.
[0044]
From this point of view, more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5) are as shown below. Compounds represented by (0-11a) to (0-22as) and (I-11a) to (I-52v).
[0045]
Embedded image
Figure 0004665266
[0046]
Embedded image
Figure 0004665266
[0047]
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Figure 0004665266
[0048]
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Figure 0004665266
[0049]
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Figure 0004665266
[0050]
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Figure 0004665266
[0051]
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Figure 0004665266
[0052]
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Figure 0004665266
[0053]
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Figure 0004665266
[0054]
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Figure 0004665266
[0055]
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Figure 0004665266
[0056]
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Figure 0004665266
[0057]
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Figure 0004665266
[0058]
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Figure 0004665266
[0059]
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Figure 0004665266
[0060]
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Figure 0004665266
[0061]
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Figure 0004665266
[0062]
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Figure 0004665266
[0063]
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Figure 0004665266
[0064]
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Figure 0004665266
[0065]
Side chain group R1The more preferable form of the formula (I-6) in is a compound represented by the following general formulas (I-6a) to (I-6bc).
[0066]
Embedded image
Figure 0004665266
[0067]
More preferable embodiments of the partial structural formula (I-71) of the naphthalene-2,6 diyl ring having a polar group are compounds represented by the following general formulas (I-71a) to (I-71av).
[0068]
Embedded image
Figure 0004665266
[0069]
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Figure 0004665266
[0070]
More preferred forms of the partial structural formulas (0-72) and (I-72) of 1,4-phenylene having a polar group are represented by the following general formulas (0-72a) to (0-72f), (I-72f) 72a) to (I-72l).
[0071]
Embedded image
Figure 0004665266
[0072]
In the present invention, a more preferable form of the partial structural formula (I-73) of the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring having a polar group is represented by the following formula (I-73a) to (I-73bt).
[0073]
Embedded image
Figure 0004665266
[0074]
Embedded image
Figure 0004665266
[0075]
In the present invention, more preferred forms of the unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl ring are represented by the following formulas (I-74a) to (I-74dm).
[0076]
Embedded image
Figure 0004665266
[0077]
Embedded image
Figure 0004665266
[0078]
Embedded image
Figure 0004665266
[0079]
The general formula (I-6) shown above, more specifically, the side chain groups (I-6a) to (I-6bc) are also applied to the general formulas (0-1) to (0-2). is there.
[0080]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0081]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component A, and the effects of the present invention can be obtained.
[0082]
(0-ai): In the general formulas (0-1) to (0-2), R1In which is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
[0083]
(0-ai-1): Specific compounds in the general formulas (0-1) to (0-2) are the basic structures of the general formulas (0-11a) to (0-22as) The chain group is (I-6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is (0 -72a) to (0-72f), more preferably general formulas (0-11a) to (0-11c), (0-12a) to (0-12e), (0-21a) to (0- 21b), (0-21d) to (0-21e), (0-21g) to (0-21h), (0-22a) to (0-22c), (0-22e) to (0-22j) , (0-22l) to (0-22o), (0-22q) to (0-22u), (0-22w) to (0-22aa), (0-22ac) to (0-22as) Structural compound.
[0084]
(0-aii): In the general formulas (0-1) to (0-2), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H or CN.
[0085]
(0-aii-1): Specific compounds in the general formulas (0-1) to (0-2) are the basic structures of the general formulas (0-11a) to (0-22as), A compound in which the chain group is (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is (0-72a) to (0-72f), more preferably in the general formulas (0-11a) to ( 0-11c), (0-12a) to (0-12e), (0-21a) to (0-21b), (0-21d) to (0-21e), (0-21g) to (0- 21h), (0-22a) to (0-22c), (0-22e) to (0-22j), (0-22l) to (0-22o), (0-22q) to (0-22u) , (0-22w) to (0-22aa), (0-22ac) to (0-22as) basic structure compounds.
[0086]
(0-aiii): In the general formulas (0-1) to (0-2), K1~ K2Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-.
[0087]
(0-aiii-1): Specific compounds in the general formulas (0-1) to (0-2) are the basic structures of the general formulas (0-11a) to (0-22as) A compound in which the chain group is (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is (0-72a) to (0-72f), more preferably in the general formulas (0-11a) to ( 0-11c), (0-12a) to (0-12e), (0-21a) to (0-21b), (0-21d) to (0-21e), (0-21g) to (0- 21h), (0-22a) to (0-22c), (0-22e) to (0-22j), (0-22l) to (0-22o), (0-22q) to (0-22u) , (0-22w) to (0-22aa), (0-22ac) to (0-22as)
[0088]
(0-aiv): In general formula (0-2), ring A0Is a trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene.
[0089]
(0-aiv-1): In the case of general formula (0-2), ring A in general formula (0-22)0Is preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. A basic structure of formulas (0-22a) to (0-22as), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is (0-72a) to Compounds of (0-72f), more preferably general formulas (0-22a) to (0-22c), (0-22e) to (0-22j), (0-22l) to (0-22o), ( 0-22q) to (0-22u), (0-22w) to (0-22aa), (0-22ac) to (0-22as) basic structure compounds with improved electro-optic properties Obtainable.
[0090]
(0-av): W in general formula (0-2)1~ W2H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeA compound that is
[0091]
(0-av-1): In the case of the general formula (0-2), specifically, it is a basic structure of the general formulas (0-21a) to (0-22as), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structure is, for example, a compound of (0-72a) to (0-72f), preferably W1, W2Among them, a compound in which at least one of them is substituted with a polar group, particularly a compound substituted with F. Specific applications include W1~ W2At least one of F is Cl and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2When the compound that is H is substantially the main component, it is excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio of active TFT-LCD, etc. Q1In the case where the main component is a compound in which F is Cl, CN or CN, an electro-optical characteristic excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristic of TN-LCD, STN-LCD, etc. is obtained. Can do.
[0092]
(I-ai): In the general formulas (I-1) to (I-5), R1In which is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
[0093]
(I-ai-1): Specific compounds in the general formula (I-1) include basic structures of the general formulas (I-11a) to (I-12af), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-71a) to (I -71av).
(I-ai-2): Specific compounds in general formula (I-2) include basic structures of general formulas (I-21a) to (I-21ap), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is (I-72a) to (I -72l).
(I-ai-3): Specific compounds in the general formula (I-3) include basic structures of the general formulas (I-31a) to (I-32ai), and the side chain group is (I-ai-3). 6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is (I-72a) to (I -72l).
(I-ai-4): Specific compounds in the general formula (I-4) include basic structures of the general formulas (I-41a) to (I-43ao), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is (I-72a) to (I -72l).
(I-ai-5): Specific compounds in the general formula (I-5) include basic structures of the general formulas (I-51a) to (I-52v), in which the side chain group is (I- 6a) to (I-6f), (I-6ah) to (I-6an), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is (I-73a) to (I -73bt).
The compounds of the small groups (I-ai-1) to (I-ai-5) improve the compatibility of the liquid crystal composition, expand the operating temperature range by improving the low temperature storage, elastic constants and their ratio K33/ K11And K33/ Ktwenty twoTherefore, improved electro-optical characteristics such as STN-LCD and TFT-LCD can be obtained.
[0094]
(I-aii): In the general formulas (I-1) to (I-5), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H or CN.
[0095]
(I-aii-1): Specific compounds in the general formula (I-1) include basic structures of the general formulas (I-11a) to (I-12af), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are (I-71a) to (I-71av).
(I-aii-2): Specific compounds in the general formula (I-2) include basic structures of the general formulas (I-21a) to (I-21ap), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-72a) to (I-72l).
(I-aii-3): Specific compounds in the general formula (I-3) include basic structures of the general formulas (I-31a) to (I-32ai), and the side chain group is (I-aii-3). 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-72a) to (I-72l).
(I-aii-4): Specific compounds in the general formula (I-4) are basic structures of the general formulas (I-41a) to (I-43ao), and the side chain group is (I-aii-4). 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are (I-72a) to (I-72l).
(I-aii-5): Specific compounds in the general formula (I-5) include basic structures of the general formulas (I-51a) to (I-52v), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-73a) to (I-73bt).
In the compounds of the small groups (I-aii-1) to (I-aii-5), specific applications include Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2The main component is a compound having a polar group of (I-71i) to (I-71av), (I-72c) to (I-72l), (I-73m) to (I-73bt), which is H. Is preferable for high-reliability STN-LCDs, active TFT-LCDs, STN-LCDs, etc., with excellent drive voltage reduction and high voltage holding ratio.1In the case where the main component is a compound having a polar group of F, Cl or CN, the electro-optical characteristics are excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, etc. Can be obtained.
[0096]
(I-aiii): In the general formulas (I-1) to (I-5), K1~ KFiveIs a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-.
[0097]
(I-aiii-1): Specific compounds in the general formula (I-1) include basic structures of the general formulas (I-11a) to (I-12af), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are (I-71a) to (I-71av).
(I-aiii-2): Specific compounds in the general formula (I-2) include basic structures of the general formulas (I-21a) to (I-21ap), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-72a) to (I-72l).
(I-aiii-3): Specific compounds in the general formula (I-3) include basic structures of the general formulas (I-31a) to (I-32ai), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-72a) to (I-72l).
(I-aiii-4): Specific compounds in the general formula (I-4) are basic structures of the general formulas (I-41a) to (I-43ao), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are (I-72a) to (I-72l).
(I-aiii-5): Specific compounds in the general formula (I-5) are the basic structures of the general formulas (I-51a) to (I-52v), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-73a) to (I-73bt).
In the compounds of the small groups (I-aiii-1) to (I-aiii-5), in particular K1~ KFiveIs a compound with a single bond, which can improve the compatibility of the liquid crystal composition, expand the operating temperature range by improving low-temperature storage, and can achieve a relatively fast response to a predetermined driving voltage, K1~ KFiveIs-(CH2)2The compound which is-can expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage.1~ KFiveThe compound in which —COO— is capable of expanding the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving low-temperature storage, thereby reducing the driving voltage and improving the temperature change thereof.1~ KFiveA compound in which —C≡C— is capable of adjusting the birefringence in a wide range, can reduce the driving voltage and improve the temperature change thereof, such as STN-LCD, TFT-LCD, etc. Thus, improved electro-optical characteristics can be obtained.
[0098]
(I-aiv): In general formulas (I-1) to (I-5), ring A1~ AFourIs a trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene.
[0099]
(I-aiv-1): In the case of general formula (I-1), ring A in general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Is preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. The basic structures of formulas (I-11a) to (I-11g) and (I-12a) to (I-12aa), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), The partial structure of the polar group is a compound of (I-71a) to (I-71av), and more improved electro-optical characteristics can be obtained.
In particular, a compound having the structural characteristics of (I-aiii) and (I-aiv) exhibits further differentiated characteristics and can be used more widely in liquid crystal compositions.
(I-aiv-1a): K in the general formula (I-11)1, K in general formula (I-12)2Is a single bond, and ring A of general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and has a relatively high dielectric anisotropy with a high birefringence of medium or higher. Have
(I-aiv-1b): K in the general formula (I-11)1, K in general formula (I-12)2Is a single bond, and ring A of general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Is represented by trans-1,4-cyclohexylene, has a nematic phase and a relatively fast response,
(I-aiv-1c): K in the general formula (I-11)1, K in general formula (I-12)2Is-(CH2)2-Ring A of the general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Trans-1,4-cyclohexylene compound has good compatibility,
(I-aiv-1d): K in the general formula (I-11)1, K in general formula (I-12)2Is —COO—, and ring A of the general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads the nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-aiv-1e): K in the general formula (I-11)1, K in general formula (I-12)2Is —C≡C— and ring A of the general formula (I-11)1Ring A of general formula (I-12)2Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which has a very high or relatively high birefringence.
(I-aiv-2): In the case of general formula (I-2), ring A1Is preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. A basic structure of formulas (I-21a) to (I-21j), (I-21l) to (I-21ap), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), Since the partial structure of the polar group is a compound of (I-72a) to (I-72l), more improved electro-optical properties can be obtained.
In particular, in the case of the compound of the general formula (I-21) having the structural features of (I-aiii) and (I-aiv) at the same time, it shows further differentiated characteristics and can be used more widely in liquid crystal compositions. it can.
(I-aiv-2a): K1, KFourIs a single bond, and ring A1Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and has a relatively high dielectric anisotropy with a high birefringence of medium or higher. Have
(I-aiv-2b): K1, KFourIs a single bond, and ring A1Is represented by trans-1,4-cyclohexylene, has a nematic phase and a relatively fast response,
(I-aiv-2c): K1, KFourAny of-(CH2)2-Ring A1Trans-1,4-cyclohexylene compound has good compatibility,
(I-aiv-2d): K1, KFourIs any one of -COO- and ring A1Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads the nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-aiv-2e): K1, KFourAny of -C≡C- and ring A1Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which has a very high or relatively high birefringence.
(I-aiv-3): In the case of general formula (I-3), ring A1Is preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. It is a basic structure of formula (I-32a)-(I-32m), (I-32p)-(I-32ai), and the side chain group is (I-6a)-(I-6bc), The polar group partial structure is a compound of (I-72a) to (I-72l), and more improved electro-optical properties can be obtained.
In particular, in the case of the compounds of the general formulas (I-31) to (I-32) having the structural features of (I-aiii) and (I-aiv) at the same time, they exhibit further differentiated characteristics and are more widely used It can be used in a composition.
(I-aiv-3a): K1, KThreeIs a single bond, and ring A1Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and has a relatively high dielectric anisotropy with a high birefringence of medium or higher. Have
(I-aiv-3b): K1, KThreeIs a single bond, and ring A1Is represented by trans-1,4-cyclohexylene, has a nematic phase and a relatively fast response,
(I-aiv-3c): K1, KThreeAny of-(CH2)2-Ring A1Trans-1,4-cyclohexylene compound has good compatibility,
(I-aiv-3d): K1, KThreeAny of -COO- and ring A1Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads the nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-aiv-3e): K1, KThreeAny of -C≡C- and ring A1Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which has a very high or relatively high birefringence.
(I-aiv-4): In the case of general formula (I-4), ring A1, AThreeIs preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. The basic structures of formulas (I-42a) to (I-42i), (I-42l) to (I-43ao), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), The polar group partial structure is a compound of (I-72a) to (I-72l), and more improved electro-optical properties can be obtained.
In particular, in the case of the compounds of the general formulas (I-42) to (I-43) having the structural features of (I-aiii) and (I-aiv) at the same time, they exhibit further differentiated characteristics and are more widely used in liquid crystals. It can be used in a composition.
(I-aiv-4a): K1, KThree, KFiveIs a single bond, and ring A1, AThreeA compound represented by any one of 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene has a relatively high dielectric constant with a high birefringence higher than the middle. Have anisotropy
(I-aiv-4b): K1, KThree, KFiveIs a single bond, and ring A1, AThreeAny of the compounds represented by trans-1,4-cyclohexylene expands the nematic phase and has a relatively fast response.
(I-aiv-4c): K1, KThree, KFiveAny of-(CH2)2-Ring A1, AThreeAny of the compounds of trans-1,4-cyclohexylene has good compatibility,
(I-aiv-4d): K1, KThree, KFiveAny of -COO- and ring A1, AThreeAny one of the compounds represented by (1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene has an excellent nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-aiv-4e): K1, KThree, KFiveAny of -C≡C- and ring A1, AThreeA compound represented by any one of 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene has an extremely high or relatively high birefringence. Yes.
(I-aiv-5): In the case of general formula (I-5), ring A1, A2Is preferably trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. The basic structures of formulas (I-51a) to (I-51i) and (I-52a) to (I-52p), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), The partial structure of the polar group is a compound of (I-73a) to (I-73bt), and more improved electro-optical characteristics can be obtained.
In particular, in the case of the compounds of the general formulas (I-51) to (I-52) having the structural features of (I-aiii) and (I-aiv) at the same time, they exhibit further differentiated characteristics and are more widely used in liquid crystals. It can be used in a composition.
(I-aiv-5a): K1, KThreeIs a single bond, and ring A1, A2A compound represented by any one of 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene has a relatively high dielectric constant with a high birefringence higher than the middle. Have anisotropy
(I-aiv-5b): K1, KThreeIs a single bond, and ring A1, A2Any of the compounds represented by trans-1,4-cyclohexylene expands the nematic phase and has a relatively fast response.
(I-aiv-5c): K1, KThreeAny of-(CH2)2-Ring A1, A2Any of the compounds of trans-1,4-cyclohexylene has good compatibility,
(I-aiv-5d): K1, KThreeAny of -COO- and ring A1, A2Any of these compounds is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads a nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-aiv-5e): K1Is —C≡C— and ring A1, A2Wherein K is 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, or KThreeIs —C≡C— and ring A2Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which has a very high or relatively high birefringence.
[0100]
(I-av): In general formulas (I-1) to (I-5), naphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, deca Hydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain group R1, Polar group Q1, Linking group K1~ KFiveAnd ring A1~ AFourA compound in which one or two or more hydrogen atoms present in is substituted with a deuterium atom. Since this compound is useful for adjusting the elastic constant of the liquid crystal composition and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with a deuterium atom.
(I-avi): In general formulas (I-1) to (I-3) and (I-5), W1~ WThreeH, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeA compound that is
[0101]
(I-avi-1): In the case of general formula (I-1), specifically, it is a basic structure of general formulas (I-11a) to (I-12af), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are, for example, (I-71a) to (I-71av). Specific applications include W1~ WThreeAt least one of F is Cl and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2When the compound that is H is substantially the main component, it is excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio of active TFT-LCD, etc. Q1In the case where the main component is a compound in which F is Cl, CN or CN, an electro-optical characteristic excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristic of TN-LCD, STN-LCD, etc. is obtained. Can do.
(I-avi-2): In the case of general formula (I-2), specifically, the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is (I -72a) to (I-72l), for example, compounds of the basic structures of general formulas (I-21a) to (I-21ap), more preferably at least W1Is a compound substituted with a polar group, particularly a compound substituted with F.
(I-avi-3): In the case of general formula (I-3), specifically, the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is (I -72a) to (I-72l), for example, compounds of the basic structures of general formulas (I-31a) to (I-32ai), more preferably at least W1Is a compound substituted with a polar group, particularly a compound substituted with F.
(I-avi-4): In the case of general formula (I-5), specifically, it is a basic structure of general formulas (I-51a) to (I-52v), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structures are, for example, (I-73a) to (I-73bt). Specific applications include W1, W2At least one or both of them are F, Cl and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2When the compound that is H is substantially the main component, it is excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio of active TFT-LCD, etc. Q1In the case where the main component is a compound in which F is Cl, CN or CN, an electro-optical characteristic excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristic of TN-LCD, STN-LCD, etc. is obtained. Can do.
The compounds in the small groups (I-avi-1) to (I-avi-4) expand the operating temperature range by improving the compatibility of liquid crystal compositions and improving low-temperature storage, reducing the driving voltage and changing the temperature To achieve a relatively fast response to a given drive voltage or to improve the electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, etc.
[0102]
(I-avii): In the general formulas (I-2) to (I-4), X1H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeA compound that is
[0103]
(I-avii-1): In the case of general formula (I-2), specifically, it is a basic structure of general formulas (I-21a) to (I-21ap), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is, for example, (I-72a) to (I-72l).
(I-avii-2): In the case of general formula (I-3), specifically, it is a basic structure of general formulas (I-31a) to (I-32ai), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is, for example, (I-72a) to (I-72l).
(I-avii-3): In the case of general formula (I-4), specifically, it is a basic structure of general formulas (I-41a) to (I-43ao), and the side chain group is (I- 6a) to (I-6bc), wherein the polar group partial structure is, for example, (I-72a) to (I-72l).
In the compounds of the small groups (I-avii-1) to (I-avii-3), the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4) are more preferable as specific uses. X1Is F, Cl and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2For example, when the compound of (I-72d), (I-72f), (I-72h), (I-72j), (I-72l), which is H, is substantially the main component, it is an active TFT -Excellent drive voltage reduction and high voltage holding ratio for LCD etc. Q1For example, when the compound (I-72b), (I-72d), or (I-72f) is substantially the main component, the driving voltage of TN-LCD, STN-LCD, etc. is F, Cl or CN In addition, it is possible to obtain electro-optical characteristics having excellent steepness, responsiveness, or temperature characteristics.
[0104]
The liquid crystal component A of the present invention contains one or more compounds selected from one or two or three or more subgroups among these subgroups (0-ai) to (0-av), I-ai) to (I-avii) can contain one or more compounds selected from one, two or more subgroups, each consisting of only one subgroup Even if the effect can be obtained. Further, compounds having two or more structural features of the compounds shown in the small groups (0-ai) to (0-av) and the small groups (I-ai) to (I-avii) at the same time are more preferable. The liquid crystal component A may be composed of the compounds shown in the small groups (0-ai) to (0-av) and the small groups (I-ai) to (I-avii) according to the desired purpose. it can. The liquid crystal composition of the present invention containing such a liquid crystal component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and improving its temperature change. It is possible to achieve or improve the relatively fast response to a given drive voltage, and to improve the electro-optical characteristics of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, etc. using this as a constituent material. Obtainable.
[0105]
Liquid crystal composition suitable for liquid crystal compositions suitable for TN-LCD, STN-LCD, etc. or suitable for STN-LCD, STN-LCD for active use, TFT-LCD, etc. that require high reliability When a product is intended, a more optimal compound is selected from the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5). It can be included. From this point of view, the following subgroups (0-bi) to (0-biv) contain one or more compounds of 1 to 20 kinds, and the following subgroups (I-bi) to (I-bxii) 1), 2 or 3 or more compounds are preferably contained, and the content of the compound is preferably 5 to 100% by weight.
[0106]
In general formula (0-1), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr in the case of CN, the compounds of the following small groups (0-bi) and (0-bii) are more preferred.
(0-bi): k1= 0 and K1Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically a compound of general formula (0-11), more preferably, for example, basic structures of general formulas (0-11a) to (0-11c) It is a compound of this. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
(0-bii): k1= 1 and K1, K2Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically a compound of general formula (0-12), more preferably, for example, basic structures of general formulas (0-12a) to (0-12e) It is a compound. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0107]
In general formula (0-2), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and W1, W2H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, compounds of the following subgroups (0-biii) and (0-biv) are more preferable.
(0-biii): k1= 0 and K2Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically a compound of general formula (0-21), more preferably, for example, basic structures of general formulas (0-21a) to (0-21i) It is a compound. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
(0-biv): k1= 1 and ring A0Is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K1, K2Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically a compound of general formula (0-22), more preferably, for example, basic structures of general formulas (0-22a) to (0-22as) It is a compound. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0108]
In general formula (I-1), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and W1~ WThreeH, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, compounds of the following small groups (I-bi) and (I-bii) are more preferable.
(I-bi): k1= K2= 0 and ring A1Trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, K1Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically, a compound of the general formula (I-11). Ring A1Is a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, specifically, for example, in the case of a compound of the general formula (I-11p), it is substituted with (I-74b) to (I-74cv) Also preferred are compounds. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
(I-bii): k1= 1, k2= 0 and ring A1, A2Trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, K1, K2Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically, a compound of general formula (I-12). Ring A2Is a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, specifically, for example, in the case of a compound of the general formula (I-12af), it is substituted with (I-74b) to (I-74cv) Also preferred are compounds. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0109]
In general formula (I-2), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and X1H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeAnd W1~ WThreeH, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, the following compounds are more preferable.
(I-biii): kThree= KFour= 0 and ring A1Is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K1, KFourIs a single bond,-(CH2)2A compound in which —, —COO— or —C≡C—, specifically a compound of the general formula (I-21).
[0110]
In the general formula (I-3), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and X1H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeAnd W1~ WThreeH, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, compounds of the following small groups (I-biv) and (I-bv) are more preferable.
(I-biv): k1= K2= 0 and KThreeIs a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically a compound of the general formula (I-31).
(I-bv): k1= 1, k2= 0 and ring A1Is 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K1, KThreeIs a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically a compound of the general formula (I-32).
[0111]
In the general formula (I-4), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and X1H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, compounds of the following small groups (I-bvi) to (I-bix) are more preferable.
(I-bvi): kFive= K6= K7= K8= 0 and KFiveIs a single bond,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -COO- or -C≡C-, specifically, a compound of the general formula (I-41).
(I-bvii): kFive= 1, k6= K7= K8= 0 and ring A1Is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K1, KFiveIs a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically, a compound of general formula (I-43).
(I-bviii): k7= 1, kFive= K6= K8= 0 and ring AThreeIs trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and KThree, KFiveIs a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, specifically, a compound of general formula (I-42).
(I-bix): Decahydronaphthalene-2,6-diyl ring is —CF2-, -CH2-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N-, -CF = N-,> CH-O-,> C = CH-,> C = CF -,> C = N-,> N-CH2-,> CH-CF <,> CF-CF <,> C = C <, a compound having at least one substituent among Si substituents, wherein the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring is (I-74b) to (I-74cv) substituted compounds. As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0112]
In the general formula (I-5), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr CN and W1, W2H, F, Cl, CFThreeOr OCFThreeIn this case, compounds of the following small groups (I-bx) and (I-bxi) are more preferable.
(I-bx): k1= K2= 0 and ring A1Trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, K1Is a single bond,-(CH2)2-,-(CH2)FourThe compound which is-or -COO-, specifically the compound of general formula (I-51). Ring A1Is a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, specifically, for example, in the case of a compound of general formula (I-51s) or (I-51t), (I-74b) to (I- Also preferred are compounds substituted with 74 cv). As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
(I-bxi): k1= 1, k2= 0 and ring A1, A2Trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2 , 3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, K1, K2Is a single bond,-(CH2)2-,-(CH2)FourA compound that is-or -COO-, specifically, a compound of general formula (I-52). Ring A2Is a decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, specifically, for example, in the case of a compound of general formula (I-52u) or (I-52v), (I-74b) to (I- Also preferred are compounds substituted with 74 cv). As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0113]
(I-bxii): In general formulas (I-1) to (I-5), ring A1~ AFourWhen is an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, a compound having a partial structure selected from (I-74a) to (I-74dm) is preferred. More preferred are (I-74a) to (I-74l), (I-74at), (I-74au), (I-74bk), (I-74by) to (I-74dm), especially (I-74a), (I-74e), (I-74au), (I-74bk) (I-74ck), (I-74cl), (I-74cn), (I-74cq), (I-74cr), (I-74ct), (I-74cw) to (I-74dm). In particular, the compound having (I-74cq) is superior in response to the compound having (I-74au), has a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and has unprecedented properties. It was. As a matter of course, a compound in which at least one hydrogen atom existing in the rings (I-74a) to (I-74cv) is substituted with a deuterium atom is also included.
[0114]
The liquid crystal component A of the present invention contains one or more compounds selected from one or two or more of the small groups (0-bi) to (0-biv). ) To (I-bxii) may contain one or more compounds selected from one or two or three or more subgroups, but each may consist of only one type from one subgroup. An effect can be obtained. Further, a compound having two or more structural features of the compounds shown in the small groups (0-bi) to (0-biv) and the small groups (I-bi) to (I-bxii) at the same time is more preferable. The liquid crystal component A may be composed of the compounds shown in the small groups (0-bi) to (0-biv) and the small groups (I-bi) to (I-bxii) depending on the desired purpose. it can. The liquid crystal composition of the present invention containing such a liquid crystal component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and improving its temperature change. It is possible to achieve or improve the relatively fast response to a given drive voltage, and to improve the electro-optical characteristics of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, etc. using this as a constituent material. Obtainable.
[0115]
The liquid crystal component A comprising the compounds of the general formulas (I-1) to (I-5) related to the liquid crystal composition of the present invention may be the compounds of the small groups (I-ai) to (I-bxii) described above. The contained liquid crystal component A is further non-substituted or substituted, and the liquid crystal component A contains a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (I-ai) to (I-bxii). Characterized by a molecular structure in which the naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are partial structures Yes. This feature has a more plate-like structure than conventional compounds. Furthermore, these rings can have more substituents such as F and Cl compared to 1,4 phenylene. For this reason, the compatibility is excellent, the phase transition temperature is relatively high compared to the molecular length, the birefringence is small compared to the high phase transition temperature, and the driving voltage is large compared to the magnitude of the dielectric anisotropy. The frequency dependence of the drive voltage in the lower frequency range is reduced, and the temperature dependence of the drive voltage is reduced. The elastic constant is especially different from that of conventional compounds.11And Ktwenty twoIt is excellent for adjusting the size. The liquid crystal component A comprising the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) as the components having the above characteristics or the compounds of the small groups (0-ai) to (0-biv) described above The liquid crystal component A further comprises a compound that can have two or more structural features of the small groups (0-ai) to (0-biv) at the same time. In particular, it has excellent features in reducing saturation voltage and improving IPS mode response.
[0116]
In addition to the liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of +2 or more. The liquid crystal compound having a dielectric anisotropy larger than 2 described in the present invention is used in the following meaning. The chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are the major axes of the liquid crystal molecules Having a terminal group substituted at a position corresponding to the direction, and at least one of the terminal groups present at both ends is a polar group, that is, for example, -F, -Cl, -NO2, -CFThree, -OCFThree, -OCHF2, -CN, -OCN, -NCS, and the like. As a result, the optical anisotropy of the liquid crystal layer can be set to a predetermined value, can be electrically driven, and the operating temperature range can be widened.
[0117]
As the liquid crystal component B, at least one compound having a dielectric anisotropy of +2 or more can be used, preferably in the range of 3 to 40 types, and more preferably in the range of 3 to 15 types. In addition, it is preferable that the dielectric anisotropy is selected from a compound having a dielectric anisotropy of +2 to +8, a compound of +8 to +13, a compound of +14 to +18, a compound of +18 or more, and a predetermined driving voltage and response characteristics are obtained. Can do. In this case, the compounds having dielectric anisotropy of +2 to +13 are preferably mixed in a range of at most 30 or less, more preferably mixed in a range of 15 or less, and the compounds of +14 to +18 are at most It is preferable to mix in the range of 20 or less, more preferably in the range of 8 or less, and +18 or more compounds are preferably mixed in the range of 15 or less, preferably in the range of 10 or less. More preferably, they are mixed. The use of the liquid crystal component B as described above gives a more favorable effect due to the temperature characteristics of the display characteristics. More specifically, temperature dependency such as drive voltage, contrast related to steepness, and responsiveness is more preferable.
[0118]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) are the following general formulas (II-1a) to (II-4n). It is a compound represented.
[0119]
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Figure 0004665266
[0120]
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[0121]
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[0122]
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[0123]
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Figure 0004665266
[0124]
Further, the side chain group R in the general formulas (II-1) to (II-4)1The more preferable forms of are the general formulas (I-6a) to (I-6bc) described above.
[0125]
Furthermore, the more preferable form of the partial structural formula (II-5) of 1,4-phenylene having a polar group is a compound represented by the following general formulas (II-5a) to (II-5r). .
[0126]
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Figure 0004665266
[0127]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0128]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effect of the present invention is achieved. Can be obtained.
[0129]
(II-ai): In the general formulas (II-1) to (II-4), R1Is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-4n), wherein the side chain group is (I-6ah) to ( I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-5a) to (II-5r), more preferably the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II- 2i) to (II-2ae) having a basic structure, and can obtain more improved electro-optical properties such as STN-LCD and TFT-LCD.
(II-aii): In the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, or -OCFThreeA compound having a basic structure of general formulas (II-1a) to (II-4n), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and a polar group Wherein the partial structure is a compound of general formulas (II-5d) to (II-5i), (II-5m) to (II-5o), more preferably general formulas (II-1a) to (II-1l), ( II-2f) to (II-2q), (II-2u) to (II-2w), (II-2ab) to (II-4f) When used as a component, it has excellent drive voltage reduction and high voltage holding ratio for active TFT-LCDs. Q1When CN is used in combination with a compound of CN and both are substantially the main components, the driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, etc. are excellent.
[0130]
(II-aiii): In the compound of the general formula (II-1), P2Is-(CH2)2-Or- (CH2)FourA compound having a basic structure of the general formulas (II-1c), (II-1d) (II-1g) and (II-1h), wherein the side chain group is (I-6a) To (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r).
(II-aiv): In the compound of the general formula (II-1), p1Is a basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), Compounds having a polar group partial structure represented by general formulas (II-5a) to (II-5r) are suitable for applications requiring a low driving voltage and a relatively low birefringence.
[0131]
(II-av): In the compound of the general formula (II-2), Y1, Y2, W1, W2A compound in which at least one of F is F, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-2a), (II-2c), (II-2f), (II-2i), (II-2l), (II- 2o), (II-2r), (II-2u), (II-2x), (II-2y), (II-2ab), (II-2ac), wherein the side chain group is ( I-6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-5b), (II-5c), (II-5e), (II-5f), (II-5h) ), (II-5i), (II-5k), (II-5l), (II-5n), (II-5o), (II-5q), (II-5r) compounds of the general formula ( II-2b), (II-2d), (II-2e), (II-2g), (II-2h), (II-2j), (II-2k), (II-2m), (II- 2n), (II-2p), (II-2q), (II-2s), (II-2t), (II-2v), (II-2w), (II-2z), (II-2aa) , (II-2ad), (II-2ae), the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-5a) ) To (II-5r) It is suitable for use to reduce the voltage.
(II-avi): In the compound of the general formula (II-2), p1Is 1 and P1Is a basic structure of the general formulas (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), and is a side chain group Are (I-6a) to (I-6bc), the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r), and the driving voltage is low and the birefringence is relatively large Suitable for applications that require
(II-avii): In the compound of the general formula (II-2), P2Is a single bond or-(CH2)2-And P1Is a compound of the general formula (II-2l) to (II-2n), (II-2r) to (II-2t), (II-2y) to (II-2aa) Wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r), Suitable for applications with low drive voltage.
[0132]
(II-aviii): In the compound of the general formula (II-3), Y1, Y2, W1~ WFourA compound in which at least one of F is F, specifically, a basic structure of the general formula (II-3a), (II-3j), (II-3k), (II-3s), (II-3t) The side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is represented by the general formulas (II-5b), (II-5c), (II-5e), (II -5f), (II-5h), (II-5i), (II-5k), (II-5l), (II-5n), (II-5o), (II-5q), (II-5r ) Or a basic structure of general formulas (II-3b) to (II-3i), (II-3l) to (II-3r), (II-3u) to (II-3x) The chain group is (I-6a) to (I-6bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r), suitable for applications that reduce drive voltage ing.
(II-aix): In the compound of the general formula (II-3), PThreeIs a compound of the general formulas (II-3k) to (II-3r), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc) And the partial structure of a polar group is a compound of general formula (II-5a)-(II-5r), and it is suitable for the use which requires a comparatively large birefringence with a low drive voltage.
(II-ax): In the compound of the general formula (II-3), P1Is a single bond or —C≡C— and PThreeIs a compound of the general formula (II-3j), (II-3y; shown below II-3x), wherein the side chain group is (I-6a) To (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r).
[0133]
(II-axi): a compound represented by the general formula (II-4), specifically, a basic structure of the general formulas (II-4a) to (II-4n), wherein the side chain group is ( I-6a) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r).
[0134]
(II-axii): In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-4), ring B1~ BThreeIs trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-2i) to (II-2ae), (II-4b), (II-4i), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), Compounds in which the partial structure of the polar group is a general formula (II-5a) to (II-5r)
[0135]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (II-ai) to (II-axii) is preferred.
[0136]
When the liquid crystal composition suitable for TN-LCD or STN-LCD is intended, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. By combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, The effects of the present invention can be obtained.
[0137]
(II-bi): In the general formula (II-1), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 0 and Q1Is a compound of the general formulas (II-1a) to (II-1d), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), (I -6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group partial structure is represented by the general formulas (II-5a) to (II-5c).
(II-bii): In the general formula (II-1), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and Q1Is F or -CN and Y1, Y2Is a compound having the basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-5a) to (II-5f).
[0138]
(II-biii): In the general formula (II-2), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 0 and Q1Is -CN and Y1, Y2, W1, W2Is a compound having the basic structure of the general formulas (II-2a) to (II-2h), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-5a) to (II-5c).
(II-biv): In the general formula (II-2), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and P2Is a single bond,-(CH2)2-Or-COO- and P1Is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Q1Is F or -CN and Y1, Y2, W1, W2Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ae), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-5a) to (II-5f).
[0139]
(II-bv): In the general formula (II-3), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And PThreeA compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x) The side chain groups are (I-6a) to (I-6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), and the polar group partial structure is Compounds of general formulas (II-5a) to (II-5r).
(II-bvi): In the general formula (II-3), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, Y1, Y2, W1~ WFourIs a compound having the basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3y), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-5a) to (II-5r).
[0140]
(II-bvii): In the general formula (II-4), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, p2+ PThreeIs a basic structure of the general formulas (II-4a) and (II-4h), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6f), (I- 6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-5a) to (II-5r).
[0141]
(II-bviii): In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2), ring B1, B2Is trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-2i) to (II-2ae), the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-5a) ) To (II-5r).
[0142]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-bi)-(II-bviii) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0143]
Furthermore, for the purpose of a liquid crystal composition suitable for STN-LCD requiring high reliability, active TFT-LCD, IPS, STN-LCD, etc., liquid crystal component B uses the following compounds: It is preferable that the effect of the present invention can be obtained by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A.
[0144]
(II-ci): In the general formula (II-1), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and P1And P2One is a single bond and the other is a single bond, -COO-,-(CH2)2-Or-(CH2)FourAnd Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y2A compound in which one or two of them are F, specifically, basic structures of the general formulas (II-1e) to (II-1k), wherein the side chain groups are (I-6a) to (I- 6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formulas (II-5d) to (II-5r) Compound.
[0145]
(II-cii): In the general formula (II-2), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, p1Is 1 and P2Is a single bond,-(CH2)2-Or -COO- and P1Is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y21 or 2 of F is F and W1, W2Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ae), and the side chain groups are (I-6a) to (I-6d), ( I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-5d) to (II-5r).
[0146]
(II-ciii): In the general formula (II-3), R1Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and P1And PThreeIs a single bond, the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, and Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThreeOr OCF2H and Y1, Y21 or 2 of F is F and W1~ WFourIs a compound in which H is one or more than one, specifically F is a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x), and the side chain groups are (I-6a) to (I- 6d), (I-6ah) to (I-6am), (I-6av) to (I-6bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-5e), (II-5f), Compounds of (II-5h), (II-5i), (II-5k), (II-5l), (II-5n), (II-5o), (II-5q), (II-5r).
[0147]
(II-civ): In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2), ring B1, B2Is trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least three of the hydrogen atoms in the ring are substituted with deuterium atoms, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) ), (II-2i) to (II-2ae), the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II- Compounds of 5a) to (II-5r).
[0148]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-ci)-(II-civ) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component B A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0149]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) is a liquid crystal component B containing the following compounds.
(II-di): R in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. R in general formulas (II-1) and (II-2)1Is CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)qA compound which is an alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2). Specifically, the general formulas (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), ( II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a) to (II-4c), and (II-4e) compounds having the basic structure preferably have these groups. By containing at least one compound having an alkyl group and / or an alkenyl group in Component B, viscosity and viscoelasticity can be reduced.
(II-dii): Q in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is F, Cl, -OCFThreeAlternatively, it is preferable to select at least one compound selected from -CN.
(II-diii): When high-speed response is important, Q in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is F, -OCFThreeOr -CN, which is a general formula (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), ( It is preferable to frequently use the compounds II-2o), (II-3a), (II-3l), and (II-4a) for the liquid crystal component B.
(II-div): Q in general formulas (II-2) to (II-4) when a higher birefringence is required1Is Cl, -OCFThree, -CN, the compounds of the general formulas (II-2a) to (II-4d), and / or P in the general formulas (II-2) and (II-3)1, PThreeAre general formulas (II-2f) to (II-2h), (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), (II-3k) ) To (II-3x) are preferably used in the liquid crystal component B.
(II-dv): When lower drive voltage is required, Q in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is F, Cl, -CN, Y1And Y2It is preferable to frequently use the compounds of the general formulas (II-1a) to (II-4g) in which one of the groups is F as the liquid crystal component B.
(II-dvi): A compound in which the hydrogen atom in the cyclohexane ring of the general formulas (II-1) and (II-2) is substituted with a deuterium atom can be used. Since it is useful for adjusting the constant and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with deuterium atoms.
(II-dvii): “p in general formula (II-1), (II-2), (II-4)1~ PThreeIs a bicyclic compound of 0 and “p” in the general formulas (II-1) and (II-2)1Is a compound of formula 1, p in the general formula (II-4)2+ PThreeThe mixing ratio in the liquid crystal component B to the compound of the formula 1 and / or the tricyclic compound of the general formula (II-3) can be appropriately selected in the range of 0 to 100 to 0, and higher nematic When a phase-isotropic liquid phase transition temperature is required, “p in general formulas (II-1) and (II-2)”1Is a compound of formula 1, p in the general formula (II-4)2+ PThreeIt is preferable to frequently use the compound of the formula 1 or the tricyclic compound of the general formula (II-3).
[0150]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown in these small groups (II-di)-(II-dvii) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0151]
The liquid crystal component B containing the compounds (II-ai) to (II-dvii) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and is particularly prepared according to the purpose of the driving voltage and its temperature dependence. It is useful for improving sex or responsiveness. In particular, general formulas (II-1a) to (II-1g), general formulas (II-2a) to (II-2q), general formulas (II-2u) to (II-2x), general formulas (II-2ab) ) To (II-2ae), general formulas (II-3a) to (II-3d), general formulas (II-3l) to (II-3r), general formulas (II-4a) to (II-14e) The compound is excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 25% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0152]
The liquid crystal component B of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (II-ai) to (II-dvii). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) are more preferable. The liquid crystal component B can be composed of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) according to the desired purpose.
[0153]
The liquid crystal component B mainly composed of the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (II-ai) to (II-dvii) described above A liquid crystal component B containing a compound of the above, and a liquid crystal component B containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (II-ai) to (II-dvii) The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving Relatively fast response to voltage can be achieved or improved, and improved electro-optic characteristics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, etc. using this can be obtained. .
[0154]
The effects of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B described above can be obtained even when the content of the liquid crystal component C described later is very small. For the purpose of reducing the driving voltage in particular, the content of the liquid crystal component C can be 10% by weight or less. In this case, it is preferable to reduce the viscosity of the liquid crystal component C as much as possible, and the drive voltage hardly increases or stays in a small range, so that the response speed can be improved efficiently. For example, when the amount of the liquid crystal component C is small, as a method of achieving this effect with the liquid crystal component B, Q in the general formulas (II-1) to (II-4) is used.1Is F, Cl, -OCFThree, -CN, or Y in formulas (II-1) to (II-4)1, Y2In which F is F, or P in the general formulas (II-2) and (II-3)1Is a single bond, —COO—, —C≡C—, or p in the general formula (II-1)1It is preferable that the liquid crystal component B contains any one of the compounds in which is 0. In particular, Q in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is F or -CN, and / or Y in formulas (II-1) to (II-4)1, Y2A compound in which is F is preferred.
[0155]
In addition to the essential liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at most 85% by weight of the liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2. Preferable examples of the liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2 described in the present invention are as follows. That is, the chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central portion has a core structure having 1 to 4 six-membered rings, and the six-membered rings positioned at both ends in the central portion major axis direction are liquid crystal molecules. It has a terminal group substituted at a position corresponding to the major axis direction, and both terminal groups present at both ends are nonpolar groups, that is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy Group, an alkanoyloxy group. The liquid crystal component C is preferably configured in the range of 1 to 40 types, more preferably in the range of 2 to 20 types.
[0156]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4ac). It is a compound represented. The liquid crystal component C of the present invention preferably contains 10 to 100% by weight of a compound selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4). The liquid crystal component C containing these compounds is well mixed with the liquid crystal component A containing the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-4). It is useful for improving the nematic phase at low temperature, and can adjust the desired birefringence, so that the steepness and response of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, etc. Excellent for improving temperature characteristics.
[0157]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4ac). It is a compound represented.
[0158]
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[0159]
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[0165]
Side chain group R2, RThreeMore preferred forms of the formulas (III-51) and (II-52) are the compounds represented by the following general formulas (III-5a) to (III-5bf).
[0166]
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[0167]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0168]
The liquid crystal component C can contain the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), but may be composed of the compounds represented by the general formula (III-1). It may be composed of a compound represented by the general formula (III-2), or may be composed of a compound represented by the general formula (III-3). Or may be used in combination. More preferably, it contains one or more compounds selected from any one of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-3), and the content of the compound is 5 to 100% by weight. % Nematic liquid crystal composition containing liquid crystal component C.
[0169]
More specifically, when the purpose is a general-purpose liquid crystal composition, the liquid crystal component C is preferably the following compound, and when such a liquid crystal component C is used, or when such a liquid crystal component C is used, a liquid crystal component C is used. By combining with Component B, the effects of the present invention can be obtained.
[0170]
(III-ai): In the general formulas (III-1) to (III-4), R2Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4ac), wherein the side chain group RThreeAre (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R2Is a compound of (III-5ak) to (II-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), (III-5ay) to (III-5bf), and is responsive by reducing viscosity and viscoelasticity By improving the above and improving the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, it is possible to obtain more improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, and the like.
(III-aii): In the general formulas (III-1) to (III-4), RThreeIs a straight chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4ac), wherein the side chain group R2Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group RThreeIs a compound of (III-5ak) to (III-5bf), which can improve the responsiveness by reducing the viscosity and viscoelasticity, and improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. STN-LCD Further, improved electro-optical characteristics such as TFT-LCD can be obtained.
[0171]
(III-aiii): In the compound of the general formula (III-1), m1Is 0 and M2Is a single bond or-(CH2)2A compound having a basic structure of the general formulas (III-1a) and (III-1c), which is a side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aiv): In the compound of the general formula (III-1), m1Is a basic structure of the general formulas (III-1d) to (III-1r), and the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0172]
(III-av): a compound represented by the general formula (III-2), specifically, a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2o), wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0173]
(III-avi): In the compound of the general formula (III-3), Z1, Z2, W1~ WThreeA compound in which at least one of F is F, specifically, the compounds represented by the general formulas (III-3b), (III-3c), (III-3e), (III-3g), (III-3i) to (III- 3l), (III-3n), (III-3r) to (III-3u), (III-3w), (III-3y) to (III-3ab), (III-3ad) to (III-3ai) , (III-3al) to (III-3aq), (III-3au) to (III-3az), (III-3bk), (III-3bl), (III-3bn) to (III-3bs), ( III-3bu), (III-3bv), (III-3by) to (III-3ch), (III-3ck) to (III-3dc) basic structures, wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-avii): In the compound of the general formula (III-3), ZThreeIs F or -CHThreeCompounds represented by the general formulas (III-3m) to (III-3o), (III-3v), (III-3w), (III-3ai), (III-3aj), (III- 3aq) to (III-3as), (III-3az) to (III-3bb), (III-3bm), (III-3bq), (III-3cg)2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aviii): In the compound of the general formula (III-3), m1Is 0 and MThreeIs a single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-3a) to (III-3c), wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-aix): In the compound of the general formula (III-3), m1Is 1 and M1Is a single bond, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2A compound in which —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—, specifically For example, general formulas (III-3q) to (III-3w), (III-3ac) to (III-3bc), (III-3be), (III-3bg), (III-3bi) to (III-3bs) ), (III-3bw), (III-3ci) to (III-3dc), (III-3de), and (III-3dh), wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
(III-ax): In the compound of the general formula (III-3), M1Is —COO— or —C≡C—, and MThree-OCO-, -CH2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-. A compound, specifically, for example, a basic structure of the general formulas (III-3bf), (III-3bh), (III-3df), (III-3dg), wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0174]
(III-axi): a compound represented by the general formula (III-4), specifically, a basic structure of the general formulas (III-4a) to (III-4ac), wherein the side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0175]
(III-axii): In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), ring C1~ CThreeIs trans-1,4-cyclohexylene, and a compound selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to ( III-2o), (III-3q) to (III-3bi), (III-4c), (III-4d), (III-4h), (III-4r), (III-4s), (III- 4w) basic structure with side chain group R2, RThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0176]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (III-ai) to (III-axii) is preferred.
[0177]
A preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0178]
(III-bi): In the general formula (III-1), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 0 and M2Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound having a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-1c), which is a side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bii): In the general formula (III-1), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1, ring C1Is trans-1,4-cyclohexylene and M1And M2One is a single bond and the other is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound having a basic structure of the general formulas (III-1d), (III-1g) to (III-1j), and a side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0179]
(III-biii): In the general formula (III-2), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring C2Is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, m1Is 0 and M2Is a single bond, -COO- or-(CH2)2A compound having a basic structure of the general formulas (III-2a), (III-2d), (III-2e), and a side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-biv): In the general formula (III-2), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring C2Is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, m1Is 1 and M1And M2A compound having one single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-2f) to (III-2i), wherein the side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0180]
(III-bv): In the general formula (III-3), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 0 and MThreeIs a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a) to (III-3c), (III-3h) to (III -3p), the side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bvi): In the general formula (III-3), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1 and M1Is a single bond,-(CH2)2-, -COO- or -C≡C-, and MThreeIs a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, general formulas (III-3q) to (III-3bb), (III-3bd) to (III-3bg), (III -3bj) to (III-3ch), (III-3cj) to (III-3di), wherein the side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bvii): In the general formula (III-3), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m1Is 1 and M1And MThreeOne is a single bond, the other is a single bond or —C≡C—, and W1, W2A compound in which at least one of F is F, specifically, a compound represented by the general formula (III-3r), (III-3t), (III-3au), (III-3aw), (III-3ay), (III- 3bk), (III-3bn), (III-3bo), (III-3bz), (III-3cb), (III-3ce), (III-3cf), (III-3cu), (III-3cx) , (III-3cz), the side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
(III-bviii): In the general formula (III-3), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and Z2, ZThreeEither is F or CHThreeIn particular, the compounds substituted with the formulas (III-3c), (III-3f), (III-3g), (III-3j), (III-3l) to (III-3o), ( III-3s), (III-3u) to (III-3w), (III-3z), (III-3ab), (III-3ae), (III-3ag), (III-3ai), (III- 3aj), (III-3am), (III-3ao), (III-3aq) to (III-3as), (III-3av), (III-3ax), (III-3az) to (III-3bb) , (III-3bl), (III-3bm), (III-3bp) to (III-3bs), (III-3bv), (III-3ca), (III-3cc), (III-3cd), ( III-3cg), (III-3ch), (III-3cm) to (III-3cs), (III-3cv) to (III-3cx), (III-3da) to (III-3dc) Side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0181]
(III-bix): In the general formula (III-4), R2Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, m2+ MThreeIs a basic structure of the general formulas (III-4a) and (III-4b), and the side chain group R2Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group RThree(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0182]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-bi)-(III-bix) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0183]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0184]
As the liquid crystal component C, by containing the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the viscosity and viscoelasticity can be reduced, and the specific resistance and voltage holding ratio are relatively high. Have. The viscosity of the liquid crystal component C is preferably as low as possible. In the present invention, it is preferably 45 cp or less, more preferably 30 cp or less, still more preferably 20 cp or less, and particularly preferably 15 cp or less. From such a viewpoint, preferred compounds are (III-ci): the basic structure is represented by the general formulas (III-1a) to (III-1f), (III-1k), (III-2a) to (III-2f) , (III-3a), (III-3h) to (III-3j), (III-3o), (III-3p), (III-3q), (III-3ac), (III-3at) to ( III-3ax), (III-3ba), (III-3bb), (III-3bf), (III-3bg), (III-3bx) to (III-3cb), (III-3ct) to (III- 3cx), more preferably (III-cii): in the above (III-ci), R2Is a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)qan alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2) and RThreeIs a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or CpH2p + 1-CH = CH- (CH2)q(p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2) a compound which is an alkenyl group, more preferably (III-ciii): both side chain groups are alkenyl groups, and the basic structure is represented by the general formula (III -1a), (III-1d), (III-2a), (III-2f), (III-3a), (III-3h), (III-3p), (III-3q) It is.
[0185]
The liquid crystal component C of the present invention comprises each of compounds represented by general formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-3), and general formula (III-4) alone. (III-civ): "Compounds represented by the general formulas (III-1) and (III-2), particularly the general formulas (III-1a), (III-1d), (III- 2a) to (III-2c), (III-2f) "and (III-cv):" compounds represented by general formula (III-3) and / or general formula (III-4), particularly general M in formula (III-3)1Is a single bond, —C≡C—, —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a), (III-3h), (III-3p), ( III-3q), (III-3at), (III-4a), and (III-4h) compounds "can be used together to easily optimize the birefringence of the liquid crystal composition according to the application. Can do. For general use, the birefringence is decreased by using the compounds of general formulas (III-1) and (III-2), for example, the compounds of general formulas (III-1a) to (III-2f). Accordingly, it is possible to easily reduce the color unevenness of the liquid crystal display device, improve the viewing angle characteristics, and increase the contrast ratio. In addition, compounds of general formula (III-3), such as compounds of general formulas (III-3a) to (III-3j), or compounds of general formula (III-4), such as compounds of general formula (III-4a) to (III) By frequently using the compound of III-4e), the birefringence can be increased, and a thin liquid crystal display device having a liquid crystal layer of 1 to 5 μm can be produced.
[0186]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-ci)-(III-cv) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0187]
The liquid crystal component C of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (III-ai) to (III-cv). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds represented by the small groups (III-ai) to (III-cv) are more preferable. The liquid crystal component C can be composed of the compounds shown in the small groups (III-ai) to (III-cv) according to the desired purpose.
[0188]
The present invention includes a liquid crystal composition in which liquid crystal component A and liquid crystal component C are combined. It has been found that the liquid crystal composition of the present invention has a special effect in response to a liquid crystal composition composed of a liquid crystal component B and a liquid crystal component C which are conventionally known. Liquid crystal component C, in particular a liquid crystal component C containing small groups (III-bi) to (III-cv), more particularly a liquid crystal combined with liquid crystal component C containing small groups (III-ci) to (III-cv) The composition showed a drastic improvement in responsiveness compared to the liquid crystal composition comprising liquid crystal component B and liquid crystal component C. This is because the liquid crystal component A is unsubstituted or substituted naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl. This may be because of having a compound characterized by a molecular structure having a ring as a partial structure, particularly a plate-like structure.
[0189]
The liquid crystal component C containing these compounds (III-ai) to (III-cv) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and has a birefringence adjusted according to the purpose, steepness, It is useful for improving the temperature dependence or responsiveness. These compounds are excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 30% by weight with respect to the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0190]
The liquid crystal component C mainly composed of the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (III-ai) to (III-cv) described above A liquid crystal component C containing a compound of the above formula, and further a liquid crystal component C containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (III-ai) to (III-cv). The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving Relatively fast response to voltage can be achieved or improved, and improved electro-optic characteristics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, etc. using this can be obtained. .
[0191]
In the compounds according to the present invention, constituent atoms can be consciously substituted with the isotope atoms. In this case, a compound in which a hydrogen atom is substituted with a deuterium atom is particularly preferable, and exhibits a preferable effect due to compatibility, elastic constant, pretilt angle, voltage holding ratio, and the like. A preferred form is a compound in which a hydrogen atom present in the side chain group, linking group or ring described above is substituted with a deuterium atom. More preferably, if it is a side chain group, it is a substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group, and if it is a ring, it is substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4- Cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, or —CH if a linking group2O-, -OCH2-,-(CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2-CH = CH-, -CH = N-, -CH = NN-CH-. Particularly preferably, an alkyl group, an alkenyl group, 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, — (CH2)2-,-(CH2)Four-.
[0192]
Currently, polyimide-based alignment films are frequently used for TN-LCD, STN-LCD, or TFT-LCD, and for example, LX1400, SE150, SE610, AL1051, AL3408, etc. are used. The specifications of the alignment film are closely related to liquid crystal display characteristics, display quality, reliability, and productivity. For example, pretilt angle characteristics are important for liquid crystal materials. The size of the pretilt angle needs to be adjusted in a timely manner in order to obtain desired liquid crystal display characteristics and uniform orientation. For example, when the pretilt angle is large, an unstable alignment state is likely to be obtained, and when it is small, sufficient display characteristics are not satisfied.
[0193]
The present inventors have found that a liquid crystal material having a larger pretilt angle is selected and a liquid crystal material having a smaller pretilt angle, and by applying this, desired liquid crystal display characteristics and uniform alignment are achieved from the liquid crystal material. I found out that This technique can also be applied to the present invention. For example, when the liquid crystal component B contains general formulas (II-1) to (II-4), it is as follows. A larger pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).1Is an alkenyl group, Q1Is F, Cl, -CN, Y1, Y2Is a compound of F, and / or R in the general formula (II-1)1Is an alkyl group, Q1Is F, Cl, -CN, M2-C2HFour-, -CFourH8-Is obtained by increasing the content of the compound, and a smaller pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).1Is an alkenyl group, CsH2s + 1-OCtH2t, Q1Is F, Y1Is F, Y2Is a compound of H and / or M2Is obtained by increasing the content of the compound of —COO—. Specifically, naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene in general formulas (I-1) to (I-5) -2,6-diyl ring or ring A in general formulas (0-1) to (0-2), (I-1) to (I-5)0~ AFourIs a cyclohexane ring, and ring B in the general formulas (II-1), (II-2), (II-4)1~ BThreeIs a cyclohexane ring, and ring C in general formulas (III-1) to (III-4)1~ CThreeIs a cyclohexane ring, naphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, and a hydrogen atom of the ring In the case of a compound in which a deuterium atom is substituted, the pretilt angle can be widely adjusted depending on the substitution position.
In addition, when a large number of compounds in which hydrogen atoms are substituted with deuterium atoms are used, there is a special effect of maintaining a higher voltage holding ratio against the contamination of impurities, and display characteristics such as active TFT-LCDs and manufacturing It is suitable for the yield. Such effects are considered to be manifested in liquid crystal compounds as well, such as the properties of deuterium, ie, differences in reaction equilibrium and rate constants, low ion mobility, and low solubility of inorganic substances and oxygen. It is done. In order to obtain a higher voltage holding ratio, it can be almost obtained by containing 10 to 40% by weight or more of the above-mentioned compound with respect to the total amount of the liquid crystal composition.
[0194]
The content of each liquid crystal component in the nematic liquid crystal composition of the present invention can be generally used as follows. The liquid crystal component A is in the range of 0.1 to 99.9% by weight, preferably in the range of 0.5 to 90% by weight, and more preferably in the range of 5 to 85% by weight. The liquid crystal component B is in the range of 0 to 99.9% by weight, preferably 3 to 80% by weight, and more preferably 5 to 60% by weight. The liquid crystal component C is at most 85% by weight, preferably 3 to 70% by weight, and more preferably 5 to 70% by weight.
When the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) are used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more. The content of the compounds represented by the formulas (0-11a) to (0-22as) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Furthermore, when the compounds represented by the general formulas (0-11) and (0-12) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 20% by weight, in the range of 20 to 60% by weight, and in the range of 60 to 60%. It is preferable to select in the range of 99.9% by weight.
When the compound represented by the general formula (I-1) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-11a) The content of the compound represented by (I-12af) to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Furthermore, when using the compounds represented by the general formulas (I-11) and (I-12), the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 30% by weight, in the range of 30 to 50% by weight, It is preferable to select in the range of 70% by weight and in the range of 70 to 99.9% by weight.
When the compound represented by the general formula (I-2) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-21a) The content of the compound represented by (I-21ap) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Furthermore, when the compound represented by the general formula (I-21) is used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 20% by weight, in the range of 20 to 60% by weight, in the range of 60 to 99.9% by weight. It is preferable to select the range.
When the compound represented by the general formula (I-3) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-31a) The content of the compound represented by (I-32ai) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Further, when the compounds represented by the general formulas (I-31) and (I-32) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 10% by weight, in the range of 10 to 30% by weight, and in the range of 30 to 30%. It is preferable to select in the range of 50% by weight and in the range of 50 to 99.9% by weight.
When the compound represented by the general formula (I-4) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-41a) The content of the compound represented by (I-43ao) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Furthermore, when using the compound represented by general formula (I-41), the content rate with respect to the liquid crystal component A is the range of 5-30 weight%, the range of 30-50 weight%, the range of 50-70 weight%, It is preferable to select in the range of 70 to 99.9% by weight. When the compounds represented by the general formulas (I-42) and (I-43) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 10% by weight, in the range of 10 to 25% by weight, and in the range of 25 to 25%. It is preferable to select in the range of 50% by weight and in the range of 50 to 99.9% by weight. When the compound represented by the general formula (I-5) is used, the content is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the general formula (I-51a) The content ratio of the compound represented by (I-52v) to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 99.9% by weight. Furthermore, when the compounds represented by the general formulas (I-51) and (I-52) are used, the content of the liquid crystal component A is in the range of 5 to 30% by weight, in the range of 30 to 50% by weight, and in the range of 50 to 50%. It is preferable to select in the range of 70% by weight and in the range of 70 to 99.9% by weight.
In this case, from a group of compounds selected from general formulas (0-1) to (0-2) which are group A1 included in liquid crystal component A and general formulas (I-1) to (I-5) which are groups A2. The relative mixing ratio of the selected compound group can be selected in the range of 99.9: 0.1 to 0.1: 99.9, but can be selected in the range of 95: 5 to 5:95. Preferably, it is more preferable to select in the range of 90:10 to 10:90. A compound group selected from the general formulas (0-1) to (0-2) as the group A1 included in the liquid crystal component A and a compound selected from the general formulas (I-1) to (I-5) as the group A2 When the relative mixing ratio of the group is in the range of 99.9: 0.1 to 20:80, a composition with a particularly fast response can be obtained, and the mixing ratio is 80:20 to 0.1: In the case of 99, the saturation voltage can be particularly reduced.
The content of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-4n) is 30 wt. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component B is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), specifically the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-4ac) is 30% by weight. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component C is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight.
[0195]
High-reliability STN-LCDs, active STN-LCDs, TFT-LCDs, and the like are preferably composed of compounds that do not contain nitrogen atoms or oxygen atoms. From this viewpoint, in the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1H, F, Cl, CFThree, OCFThreeAnd K1~ KFiveIs a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component A. When the liquid crystal component B is used in combination, Q in the general formulas (II-1) to (II-4)1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1, Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThreeAnd P1~ PThreeIs a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH2)2-,-(CH2)Four-, -CH = CH- (CH2)2-,-(CH2)2It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component B. In particular, it is preferable to contain 50 to 100% by weight of a compound selected from the small groups (II-ci) to (II-civ) described above.
[0196]
When the compounds represented by the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-2) to (I-4) are used, another preferred form of the liquid crystal component A further contains the following compounds.
(0): When using compounds of general formulas (0-1) to (0-2), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(I): When using compounds of general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1H, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(Ii): When using compounds of general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1Wherein F is F.
(Iii): When using compounds of general formulas (I-2) and (I-3), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1Is F and W1~ WThreeIs one of F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(Iv): When using the compound of general formula (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1Is F and the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring is represented by formulas (I-74b) to (I-74av), (I-74ce) to (I-74cj), (I-74cq) to (I-74c) 74dm), more preferably (I-74cg), (I-74cq), (I-74cr), (I-74ct).
(V): In the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1Is used in combination with the compounds of the above (i) to (iv) and / or the compounds of the general formulas (I-1) and (I-5).
[0197]
When the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) are used, a preferred form of the liquid crystal component B further contains the following compounds.
(Vi): When using compounds of general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1H, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y2H, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(Vii): When using compounds of general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1Is F and Y2Is Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(Viii): When using compounds of general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1Is F and Y2Is H and W1~ WFourAt least one of H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(Ix): When using compounds of general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1, Y2Is F and W1~ WFourAt least one of Cl, CFThree, OCFThree, OCF2A compound that is H.
(X): In the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1, Y2Is used in combination with the compounds of the above (i) to (ix) and / or the compounds of the general formulas (I-1) and (I-5).
[0198]
Furthermore, another preferable form of the liquid crystal component A or the liquid crystal component B is shown below.
(Xi): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1In the case of using a compound of the formula (I-2) to (I-4),1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H.
(Xii): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1In the case of using a compound of the formula (II-1) to (II-4)1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H.
(Xiii): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1When a compound in which F is F is used, in the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1In combination with a compound wherein F is F. In this case, it is preferable to contain 1 type or 2-20 types of compounds of general formula (I-2)-(I-4).
(Xiv): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1When a compound in which F is F is used, in the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1H, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H.
(Xv): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1When a compound in which F is F is used, in the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1Is F and Y2Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H.
(Xvi): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1When a compound in which F is F is used, in the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1H, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y2H, F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H. In this case, it is preferable to contain 1 type or 2-20 types of compounds of general formula (I-2)-(I-4).
(Xvii): In the compounds of the general formulas (I-2) to (I-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and X1When a compound in which F is F is used, in the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1Is F and Y2Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H. In this case, it is preferable to contain 1 type or 2-20 types of compounds of general formula (I-2)-(I-4).
(Xviii): In the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In the case of using a compound that is H, in the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4), Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H and Y1Is F and Y2Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2In combination with a compound that is H. In this case, it is preferable to contain 1 type or 2-20 types of compounds of general formula (0-1)-(0-2).
[0199]
The liquid crystal component A and the liquid crystal component B of the present invention satisfy one, two, or three or more conditions among the above (0) to (xviii) according to a desired purpose. It can be a composition. Such a liquid crystal composition of the present invention expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, to a predetermined driving voltage. However, it is possible to achieve or improve the relatively fast response, which is improved by using highly reliable TN-LCD, STN-LCD, active STN-LCD, TFT-LCD, etc. Electro-optical characteristics can be obtained.
[0200]
In the case of a highly reliable STN-LCD, the liquid crystal component A (Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H compound) and liquid crystal component B (Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2The sum of the compounds of H) is preferably 10 to 100% by weight, more preferably 30 to 100% by weight, and still more preferably 60 to 100% by weight. In this case, the relative mixing ratio of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B can be appropriately selected in the range of 100: 0 to 0.1: 99.9, but is selected in the range of 100: 0 to 5:95. It is preferable to select from the range of 100: 0 to 10:90. In the case of active STN-LCD and TFT-LCD, liquid crystal component A (Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2H compound) and liquid crystal component B (Q1Is F, Cl, CFThree, OCFThree, OCF2The total of the H compound) is preferably 20 to 100% by weight, more preferably 40 to 100% by weight, and still more preferably 60 to 100% by weight. In this case, the relative mixing ratio of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B can be appropriately selected in the range of 100: 0 to 0.1: 99.9, but is selected in the range of 100: 0 to 5:95. Preferably in the range 100: 0 to 90:10, in the range 90:10 to 70:30, in the range 70:30 to 40:60, in the range 40:60 to 20:80, 20: It is more preferable to select in the range of 80 to 5:95.
[0201]
The STN-LCD for active use is intended to obtain a higher contrast with a wide viewing angle and to improve the response time of the fall in particular. The STN-LCD uses TFT or MIM technology, for example. Active driving.
[0202]
The liquid crystal composition of the present invention improves the characteristics of the liquid crystal composition in addition to the compounds represented by the above general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (III-4). Therefore, a normal nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal or the like recognized as a liquid crystal compound may be contained. For example, a compound having a core structure having four six-membered rings, wherein the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, or one or more compounds. it can. However, when these compounds are used in a large amount, the characteristics of the nematic liquid crystal composition are reduced, so that the addition amount is limited depending on the required characteristics of the obtained nematic liquid crystal composition. Such preferable compounds include p in general formulas (II-1) and (II-2).1Wherein p is 2 in formula (II-4)2+ PThreeWherein m is 2 in the general formulas (III-1) to (III-3)1Wherein m is 2 in formula (III-4)2+ MThreeIs a compound in which is 2. In addition, the ring B which becomes repetition in this case1, BThree, Ring C1, CThree, Linking group P1, P2, M1May be the same group or may be independently different.
[0203]
The crystal phase, smectic phase or glass phase-nematic phase transition temperature is preferably 0 ° C. or lower, −200 ° C. or higher, preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower, particularly preferably −30 ° C. or lower. . The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is in the range of 50 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and still more preferably 80 ° C. to 180 ° C. The liquid crystal composition of the present invention may have a dielectric anisotropy of 1 or more, but is preferably in the range of 2 to 40, and the range of 2 to 8 requires a lower drive voltage when high-speed response is important. When doing, the range of 7-30 is preferable. The smaller or middle birefringence is preferably in the range of 0.02 to 0.18, and the larger birefringence is preferably in the range of 0.18 to 0.40. Such a characteristic of the nematic liquid crystal composition is useful for use in an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
[0204]
The thickness d between substrates in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD is preferably 1 to 12 μm, more preferably 1 to 10 μm, and still more preferably 1.5 to 7 μm. Further, the product of the thickness d and the birefringence Δn is preferably 0.2 to 5 μm, more preferably 0.3 to 1.6 μm, around 0.5 μm, 0.7 to 1.0 μm, around 1.2 μm. Is more preferable.
[0205]
The liquid crystal composition of the present invention can be configured as follows when it is intended to have a faster response to the magnitude of the driving voltage. When aiming at a medium driving voltage, it is preferable that the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is in the range of 3 to 15, and the viscosity at 20 ° C. is in the range of 8 to 20 mPa · s. . In this case, the viscosity of only the liquid crystal component C is preferably 25 mPa · s or less, more preferably 15 mPa · s or less, and particularly preferably 10 mPa · s or less. When a particularly low driving voltage is intended, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 15 to 30, particularly preferably in the range of 18 to 28.
[0206]
The above nematic liquid crystal composition is useful for high-speed response TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, and color display with birefringence of liquid crystal layer and retardation plate without using color filter layer It is useful for a liquid crystal display element that can be used, and can be used for a transmissive or reflective liquid crystal display element. This liquid crystal display element has a substrate having a transparent electrode layer and at least one of which is transparent, and molecules of the nematic liquid crystal composition are twisted between the substrates. The twist angle can be selected in the range of 30 ° to 360 ° depending on the purpose, and is preferably selected in the range of 90 ° to 270 °, preferably in the range of 45 ° to 135 ° or in the range of 180 ° to 260 °. It is particularly preferable to select the range. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having an optically active group with an induced helical pitch p of 0.5 to 1000 μm. Such compounds include cholesteric derivatives, chiral nematics, ferroelectric liquid crystals and the like. More specifically, R in the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5)1R in general formulas (II-1) to (II-4)1R in general formulas (III-1) to (III-4)2, RThreeHowever, a compound having an optically active group is preferred.
[0207]
In addition, K in the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5)1~ KFiveP in the general formulas (II-1) to (II-4)1~ PThree, M in the general formulas (III-1) to (III-4)1~ MThreeHowever, a compound having an optically active group is preferred.
[0208]
As typical ones, for example, cholesteryl nonanate, C-15, CB-15, S-811 and the like are preferably used. More specifically, for example, compounds represented by general formulas (IV-3a) to (IV-3ab) shown below.
[0209]
Embedded image
Figure 0004665266
[0210]
Furthermore, the concrete usage is shown. It is known that the induced helical pitch becomes longer and shorter as the temperature rises, but one of these may be used alone or in combination of two or more, or both may be used in combination of one or more. good. The amount to be mixed is preferably in the range of 0.001 wt% to 10 wt%, more preferably in the range of 0.05 wt% to 3 wt%, and still more preferably 0.1 wt% to 3 wt%. However, it is natural that these amounts are set to a predetermined induced helical pitch depending on the twist angle θ and the thickness d between the substrates. For example, in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD, the quotient d / p between the thickness d between the substrates and the induced spiral pitch p can be selected from the range of 0.001 to 24. The range of -12 is preferable, the range of 0.1-2 is more preferable, the range of 0.1-1.5 is still more preferable, the range of 0.1-1 is still more preferable, 0.1-0.8 The range of is particularly preferable.
[0211]
The pretilt angle obtained by the alignment film provided on the transparent electrode substrate is preferably selected in the range of 1 ° to 20 °. For TN-LCD, a pretilt angle of 1 ° to 6 ° is preferable. For STN-LCD In this case, a pretilt angle of 2 ° to 12 ° is preferable, a pretilt angle of 1 ° to 10 ° is preferable for TFT, and a pretilt angle of 0 ° to 3 ° is preferable for IPS.
[0212]
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by containing the liquid crystal components A, B, and C described in detail above. In this manner, nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-20) are shown as preferred examples below, but the present invention is not limited to these examples. Examples of these are, for example, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-03) to (1-06), (1-17) to (1-20) Compositions (1-01), (1-02), (1-08) to (1-13), (1-15), (1-16), (1-19), (1-20) are For STN-LCD, nematic liquid crystal compositions (1-05), (1-07), (1-14), (1-17) to (1-20) can be used for TFT-LCD . In addition, one or a plurality of compounds (1-0101) to (1-2011) shown in these examples are represented by the general formulas (0-1) to (0-2) for the intended purpose and application. ), (I-1) to (III-4), more specifically, general formulas (0-11a) to (0-22as), (I-11a) to (I-52v) Wherein the side chain groups are (I-6a) to (I-6bc), and the partial structure of the polar group is a general formula (0-72a) to (0-72f), (I-71a ) To (I-73bt), basic structures of general formulas (II-1a) to (II-4n), with side chain groups (I-6a) to (I-6bc), polar The partial structure of the group is a compound of general formula (II-5a) to (II-5r), the basic structure of general formula (III-1a) to (III-4ac), and the side chain group is (III-5a) It can replace and use the compound of (III-5bf).
[0213]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-01)
Embedded image
Figure 0004665266
[0214]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-02)
Embedded image
Figure 0004665266
[0215]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-03)
Embedded image
Figure 0004665266
[0216]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-04)
Embedded image
Figure 0004665266
[0217]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-05)
Embedded image
Figure 0004665266
[0218]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-06)
Embedded image
Figure 0004665266
[0219]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-07)
Embedded image
Figure 0004665266
[0220]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-08)
Embedded image
Figure 0004665266
[0221]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-09)
Embedded image
Figure 0004665266
[0222]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-10)
Embedded image
Figure 0004665266
[0223]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-11)
Embedded image
Figure 0004665266
[0224]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-12)
Embedded image
Figure 0004665266
[0225]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-13)
Embedded image
Figure 0004665266
[0226]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-14)
Embedded image
Figure 0004665266
[0227]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-15)
Embedded image
Figure 0004665266
[0228]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-16)
Embedded image
Figure 0004665266
[0229]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-17)
Embedded image
Figure 0004665266
[0230]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-18)
Embedded image
Figure 0004665266
[0231]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-19)
Embedded image
Figure 0004665266
[0232]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-20)
Embedded image
Figure 0004665266
[0233]
Currently, liquid crystal display devices are in a state of intense price competition. From this standpoint, it has become a challenge how to optimize the display characteristics for various uses for liquid crystal materials, and two bottles made of two kinds of liquid crystal materials and four kinds of liquid crystal materials made of 4 kinds. There is a need for systemized liquid crystal materials such as bottles. Typical characteristics include threshold voltage, birefringence, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. For example, if a two-bottle system consisting of a liquid crystal material having other characteristics that are equivalent and only having a higher threshold voltage and a lower liquid crystal material is used, two types of liquid crystals can be used without being restricted by the driving electronic components used. By mixing the materials in a timely manner, it becomes possible to respond faster and cheaper. The present invention is useful for meeting this point of view, and nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-20) and compositions obtained by partial replacement may be used by mixing them in a timely manner. it can. Needless to say, these methods of use can be carried out including the nematic liquid crystal compositions (3-01) to (3-09) of Examples described later.
[0234]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following examples, “%” means “% by weight”, and — (CH2)2-And -C2HFour-Or- (CH2)Four-And -CFourH8-Shall be the same.
[0235]
In the examples, the physical properties of the liquid crystal composition and the display properties of the liquid crystal display device constituting the TN-LCD are as follows.
TNI: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
T N: Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C)
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C.
Δn: birefringence at 20 ° C.
η: Viscosity at 20 ° C. (mPa · s)
Vth: Threshold voltage (V) at 20 ° C when TN-LCD is constructed
V1: 100% light transmittance when no voltage is applied at 20 ° C when TN-LCD is constructed
Applied voltage (V) when the light transmittance is 1%.
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
τr = τd: When the predetermined voltage is applied from 0V at 20 ° C., the rising time is τr, and the falling time when no voltage is applied after applying the predetermined voltage is τd. Time
[0236]
A liquid crystal display device showing STN-LCD display characteristics was fabricated as follows. A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) is added to the liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. An organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees is produced. The mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. The chiral material was added so that the natural helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. As the display characteristics, threshold voltage, steepness, temperature dependence of drive voltage, and response speed were measured.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: threshold voltage at 20 ° C. (V)
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
Δ (Vth) / Δ (T): Temperature dependence of drive voltage
τr = τd: Response time in 1 / 240duty drive
[0237]
Regarding the chemical stability of the composition, 2 g of the liquid crystal composition was placed in an ampule tube, vacuum degassed and nitrogen-substituted, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 150 ° C. for 1 hour. The specific resistance of the liquid crystal composition before the test, the specific resistance after the heating acceleration test, the voltage holding ratio before the test, and the voltage holding ratio after the heating acceleration test were measured.
[0238]
In addition, one or more of the compounds shown in the examples are represented by the general formulas (0-1) to (0-2), (I-1) to (III-4) for the intended purpose and application. In the case of showing such an example, the specific compound is represented in the form of the following example.
Liquid crystal component A
Example of general formula (0-1) Compound (2-1a): Side chain group (I-6b) Basic structure (0-12a) Polar group (0-72b)
Example of general formula (0-2) Compound (2-2a): Side chain group (I-6b) Basic structure (0-22ae) Polar group (0-72b)
Example of general formula (I-1) Compound (2-1b): Side chain group (I-6a) Basic structure (I-11a) Polar group (I-71a)
Example of general formula (I-2) Compound (2-2b): Side chain group (I-6a) Basic structure (I-21a) Polar group (I-72a)
Example of general formula (I-3) Compound (2-3b): Side chain group (I-6a) Basic structure (I-31a) Polar group (I-72a)
Example of general formula (I-4) Compound (2-4b): Side chain group (I-6a) Basic structure (I-41a) Polar group (I-72a)
Example of general formula (I-5) Compound (2-5b): Side chain group (I-6a) Basic structure (I-51a) Polar group (I-73a)
Liquid crystal component B
Example of general formula (II-1) Compound (2-1c): Side chain group (I-6a) Basic structure (II-1a) Polar group (II-5a)
Example of general formula (II-2) Compound (2-2c): Side chain group (I-6a) Basic structure (II-2a) Polar group (II-5a)
Example of general formula (II-3) Compound (2-3c): Side chain group (I-6a) Basic structure (II-3a) Polar group (II-5a)
Example of general formula (II-4) Compound (2-4c): Side chain group (I-6a) Basic structure (II-4a) Polar group (II-5a)
Liquid crystal component C
Example of general formula (III-1) Compound (2-1d): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-1a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-2) Compound (2-2d): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-2a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-3) Compound (2-3d): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-3a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-4) Compound (2-4d): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-4a) Side chain group (III-5b)
[0239]
Embedded image
Figure 0004665266
[0240]
Example 1
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-01) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : 79.2 ° C
T N        : -70. ℃
Δε: 10.6
Δn: 0.115
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 3.2 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 8.4 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.5%
Voltage retention after heating acceleration test: 98.3%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.57 V
γ: 1.196
τr = τd: 33.1 msec
[0241]
This nematic liquid crystal composition has TNIIs high, T NCan be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0242]
(Comparative Example 1)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-015) in which the group A1 (3-0105) of the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-01) is replaced with another compound (b-0105) -01) was prepared and the results were as follows.
[0243]
Embedded image
Figure 0004665266
The mixed liquid crystal (b-01) is composed of the above.
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : 86.1 ° C
T N        : -70. ℃
Δε: 10.5
Δn: 0.116
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 9.1 × 1012 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 6.4 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 97.9%
Voltage retention after heating acceleration test: 96.0%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.57 V
γ: 1.212
τr = τd: 47.5 msec
[0244]
The nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention has a T value higher than that of the comparative liquid crystal composition (b-01).NIIs slightly higher, T NIt is clear that the response speed is reduced by about 30%. The nematic liquid crystal composition of the present invention showed an improved effect over the comparative liquid crystal.
[0245]
(Comparative Example 2)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-02) was prepared in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-01) was replaced with another compound. Specifically, a compound in which a naphthalene-2,6-diyl ring and a tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring are 1,4-phenylene groups and a decahydronaphthalene-2,6-diyl group are 1,4 -A compound substituted with a cyclohexylene group. The results were as follows.
[0246]
Embedded image
Figure 0004665266
The mixed liquid crystal (b-02) is composed of the above.
Physical properties of liquid crystal composition
TNI       : 20 ° C or less
Δε: Measurement impossible
Δn: measurement impossible
η: Impossible to measure
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: Measurement not possible
γ: not measurable
τr = τd: impossible to measure
[0247]
The mixed liquid crystal (b-02) has a nematic phase at 20 ° C. or lower and cannot be used in a normal temperature range, whereas the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention has a TNIIs high, T NAre approximately the same, and it has been shown that it has excellent compatibility and can be operated in a wider temperature range.
As is clear from the characteristic results of the mixed liquid crystals (b-01) and (b-02), the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention containing group A1 and group A2 at the same time has a fast response and a wide response. The nematic phase is improved at the same time.
[0248]
(Example 2)
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-02) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
TNI        : 82.2 ° C
T N        : -70. ℃
Δε: 7.9
Δn: 0.114
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.8 × 1013 Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 6.7 × 1012 Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 98.9%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.2%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.46 V
γ: 1.205
[0249]
Although this nematic liquid crystal composition is composed of seven types of components, TNIIs high, T NCan be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0250]
Example 3
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-03) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 84.1 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 5.4
Δn: 0.093
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.70 V
γ: 1.238
[0251]
(Example 4)
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-04) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 80.0 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 5.7
Δn: 0.096
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.65 V
γ: 1.242
[0252]
(Example 5)
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-05) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 92.1 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 10.6
Δn: 0.116
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.38 V
γ: 1.216
[0253]
(Example 6)
[Chemical Formula 86]
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-06) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 84.8 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 6.2
Δn: 0.097
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.62 V
γ: 1.251
[0254]
(Example 7)
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-07) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 86.5 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 13.5
Δn: 0.125
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.22 V
γ: 1.208
[0255]
A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) was added to the nematic liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was rubbed on the opposing flat transparent electrode to form an alignment film, and a STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees was produced. The mixed liquid crystal was injected into this cell to constitute a liquid crystal display device, and the display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal display device having STN-LCD display characteristics excellent in high time-sharing characteristics with a temperature dependence of the driving voltage as small as 2.5 mV / ° C. was obtained. The chiral material was added so that the intrinsic helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. The STN-LCD was manufactured in the same manner.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.28 V
γ: 1.036
Δ (Vth) / Δ (T): 2.0 mV / ° C. (T = 0 to 40 ° C. range)
τr = τd: 183. msec (1 / 240duty drive)
[0256]
(Example 8)
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-08) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 84.7 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 8.8
Δn: 0.098
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.36 V
γ: 1.252
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.43 V
γ: 1.041
Δ (Vth) / Δ (T): 2.2 mV / ° C. (T = 0 to 40 ° C. range)
τr = τd: 166. msec (1 / 240duty drive)
[0257]
Example 9
Embedded image
Figure 0004665266
A nematic liquid crystal composition (3-09) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
TNI      : 78.4 ° C
T N       : -70. ℃
Δε: 7.7
Δn: 0.095
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.24 V
V1       : 2.47 V
γ: 1.27
τr = τd: 54.2 msec
[0258]
The nematic liquid crystal composition (3-09) of the present invention has an applied voltage V when the light transmittance is 1%.1Is as low as 2.47 V, and it is an optimal composition for an active matrix liquid crystal display device driven at a low voltage.
[0259]
(Example 10)
Embedded image
Figure 0004665266
In the nematic liquid crystal composition (3-09) of this example, the nematic liquid crystal composition (3-09) was used except that the compound (2-09-01) shown above was used instead of the compound (3-0905). In the same manner as described above, a nematic liquid crystal composition (3-09-01) was prepared. Further, in the nematic liquid crystal composition (3-09) of this example, each compound (2-09-02) to (2-09-12) shown below was used in place of the compound (3-0905). Prepared respective nematic liquid crystal compositions (3-09-02) to (3-09-12) in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-09). As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-09-01) to (3-09-12), good results were obtained as in this example.
[0260]
【The invention's effect】
The nematic liquid crystal composition of the present invention is composed of compounds represented by general formulas (0-1) to (0-2) which are group A1 and general formulas (I-1) to (I-5) which are group A2. When the liquid crystal component A composed of a compound of the general formula selected in a timely manner is an essential component and mixed with the liquid crystal composition, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded and saturated by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc. The drive voltage can be reduced by reducing the voltage, the temperature change of the drive voltage can be improved, and a relatively fast response to a predetermined drive voltage can be achieved. T in particularNIFurther, the saturation voltage is reduced without deteriorating the response speed. It is also possible to improve the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, optical wavelength dependence of birefringence, frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. It has the characteristics. Therefore, the nematic liquid crystal composition of the present invention can be used for an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device. Further, it is possible to provide a liquid crystal display element that performs color display with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate.

Claims (10)

液晶組成物が、下記に示す一般式(0−1)〜(0−2)で表される化合物から構成されるグループA1から選ばれる化合物1種以上と、下記に示す一般式(I−1)〜(I−5)で表される化合物から構成されるグループA2のうち、一般式(I−1)〜(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物1種以上と、一般式(I−4)〜(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物1種以上とからなる液晶成分Aを含有し、
Figure 0004665266
(式中、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中に存在する1個又は2個以上の−CH−基が−CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の−CH−CH−基が−CH−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、又は−CF=CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する1個又は2個以上の>CH−CH−基が>CH−O−、>C=CH−、又は>C=CF−で置換されていてもよく、該環中に存在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−CF<又は>C=C<で置換されていてもよく、
は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH又はCFを有することができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換されていてもよく、
は各々独立的にF、Cl、CF、OCF、OCFH、OCFH、NCS又はCNを表し、
〜Wは各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
は各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
〜Wは各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、
はまた各々独立的にCHを表し、
〜Kは各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH−、−(CH−、−CH=CH−(CH−、又は−(CH−CH=CH−を表し、
環Aはトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンを表し、
環A〜Aは各々独立的に1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシレン、又はトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、
ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R、極性基Q、連結基K〜K及び環A〜Aに存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、
〜kは各々独立的に0又は1を表し、k+kは0又は1であり、
+k+k+kは0、1又は2であり、
前記一般式(0−1)〜(0−2)、(I−1)〜(I−5)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)
前記一般式(0−1)〜(0−2)、(I−1)〜(I−5)の化合物を除く液晶成分として、+2以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0〜99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0〜85重量%含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.9重量%であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
The liquid crystal composition has at least one compound selected from the group A1 composed of compounds represented by general formulas (0-1) to (0-2) shown below, and a general formula (I-1 shown below) ) To (I-5), and one or more compounds selected from the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) among the group A2 composed of the compounds represented by the formula (I-5): A liquid crystal component A comprising at least one compound selected from the compounds represented by (I-4) to (I-5) ;
Figure 0004665266
(In the formula, 1 or 2 or more —CH 2 — groups present in the decahydronaphthalene-2,6-diyl ring may be substituted with —CF 2 —, and 1 present in the ring One or more —CH 2 —CH 2 — groups may be substituted with —CH 2 —O—, —CH═CH—, —CH═CF—, or —CF═CF—, One or more> CH—CH 2 — groups present therein may be substituted with>CH—O—,> C═CH—, or> C═CF— and present in the ring The> CH—CH <group may be substituted with> CH—CF <,> CF—CF <or> C═C <
R 1 each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted by 1 or 2 or more groups. F, Cl, CN, CH 3 or CF 3 , wherein one or more CH 2 groups present in the alkyl group or the alkenyl group are such that O atoms are not directly bonded to each other. , O, CO or COO may be substituted,
Each Q 1 independently represents F, Cl, CF 3 , OCF 3 , OCF 2 H, OCFH 2 , NCS or CN;
W 1 to W 6 each independently represent H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN;
Each X 1 independently represents H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN;
W 1 to W 6 each independently represent H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN;
W 4 also independently represents CH 3
K 1 to K 5 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, or - (CH 2) 2 represents a -CH = CH-,
Ring A 0 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro- Represents 1,4-phenylene,
Rings A 1 to A 4 are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4. -Phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, or Represents trans-1,3-dioxane-2,5-diyl,
Naphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side chain group R 1 , polar group Q 1 , One or more hydrogen atoms present in the linking groups K 1 to K 5 and the rings A 0 to A 4 may be substituted with deuterium atoms,
k 1 to k 8 each independently represents 0 or 1, k 3 + k 4 is 0 or 1,
k 5 + k 6 + k 7 + k 8 is 0, 1 or 2,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5) may be substituted with the isotope atoms. )
As a liquid crystal component excluding the compounds of the general formulas (0-1) to (0-2) and (I-1) to (I-5), a liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more. 0 to 99.9% by weight, 0 to 85% by weight of liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the sum of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is A nematic liquid crystal composition, characterized by being 0 to 99.9% by weight.
前記液晶成分Aが、下記の条件の少なくとも一つを満たすことを特徴とする請求項1記載のネマチック液晶組成物。
3)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(4)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
6)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(7)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(8)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(9)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
12)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(13)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(14)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(15)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(16)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(17)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(18)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(19)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(20)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(21)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(22)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(23)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(24)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(25)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(26)前記液晶成分Aが、一般式(0−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が100重量%であること
34)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(35)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
37)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(38)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(39)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(40)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること
43)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(44)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(45)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(46)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(47)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(48)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(49)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(50)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(51)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(52)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(53)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(54)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(55)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(56)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重量%であること。
(57)前記液晶成分Aが、一般式(0−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−1)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−4)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式(I−5)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が100重量%であること
The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal component A satisfies at least one of the following conditions.
( 3) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(4) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight .
( 6) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(7) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(8) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(9) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight .
( 12) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(13) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(14) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(15) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(16) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(17) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(18) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(19) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(20) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(21) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4) The content of is 5 to 100% by weight.
(22) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-1), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(23) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(24) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(25) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(26) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-1), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) 1 type, 2 or more types of compounds selected, 1 type or 2 types or more of compounds selected from the compound represented by general formula (I-4) are contained, and it is represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of compounds chosen from a compound are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this chosen compound shall be 100 weight% .
( 34) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(35) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight .
( 37) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(38) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(39) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound represented by general formula (I-4) are contained, Inclusion in the said liquid crystal component A of this chosen compound The rate is 5 to 100% by weight.
(40) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-3). 1 type, 2 or more types of compounds are contained, 1 type or 2 types or more of compounds chosen from a compound denoted by a general formula (I-5) are contained, and inclusion in the above-mentioned liquid crystal component A of the chosen compound The rate is 5 to 100% by weight .
( 43) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(44) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(45) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(46) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(47) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(48) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(49) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(50) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound shall be 5 to 100 weight%.
(51) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-3). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-4), and a compound represented by general formula (I-5) 1 type or 2 or more types of selected compounds are contained, and the content rate in the said liquid crystal component A of this selected compound is 5 to 100 weight%.
(52) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-4) The content of is 5 to 100% by weight.
(53) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(54) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(55) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(56) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (0-2), and is selected from the compounds represented by the general formula (I-2). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-3), and a compound represented by general formula (I-4) The liquid crystal component A of the selected compound contains one or more selected compounds, one or more compounds selected from the compounds represented by formula (I-5) The content of is 5 to 100% by weight.
(57) The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by general formula (0-2), and is selected from compounds represented by general formula (I-1). From one or more compounds, one or more compounds selected from compounds represented by general formula (I-2), and a compound represented by general formula (I-3) 1 type, 2 or more types of compounds selected, 1 type or 2 types or more of compounds selected from the compound represented by general formula (I-4) are contained, and it is represented by general formula (I-5) One or more compounds selected from the compounds are contained, and the content of the selected compound in the liquid crystal component A is 100% by weight .
前記液晶成分Aが、下記小群(0−ai)〜(I−avii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有率が10〜100重量%であことを特徴とする請求項1又は2記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式(0−1)〜(0−2)において、(0−ai)Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基である化合物、(0−aii)QがF、Cl、CF、OCF、OCFH又はCNである化合物、(0−aiii)K〜Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(0−aiv)環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである化合物、(0−av)W〜WがH、F、Cl、CF又はOCFである化合物。前記一般式(I−1)〜(I−5)において、(I−ai)Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基である化合物、(I−aii)QがF、Cl、CF、OCF、OCFH又はCNである化合物、(I−aiii)K〜Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−aiv)環A〜Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである化合物、(I−av)ナフタレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R、極性基Q、連結基K〜K及び環A〜Aに存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。前記一般式(I−1)〜(I−3)、(I−5)において、(I−avi)W〜WがH、F、Cl、CF又はOCFである化合物。前記一般式(I−2)〜(I−4)において、(I−avii)XがH、F、Cl、CF又はOCFである化合物。
The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one or two or three or more subgroups of the following subgroups (0-ai) to (I-avii), The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 10 to 100% by weight.
In the general formulas (0-1) to (0-2), (0-ai) R 1 is a compound having 2 to 7 carbon atoms or an alkenyl group, (0-ai) Q 1 is F, Compound which is Cl, CF 3 , OCF 3 , OCF 2 H or CN, (0-iii) K 1 -K 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C— Compound, (0-aiv) ring A 0 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene Compound, (0-av) Compound in which W 1 to W 2 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 . In the general formulas (I-1) to (I-5), (I-ai) R 1 is a compound having 2 to 7 carbon atoms or an alkenyl group, (I-aii) Q 1 is F, A compound that is Cl, CF 3 , OCF 3 , OCF 2 H or CN, (I-iii) K 1 to K 5 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—. Compound (I-aiv) Rings A 1 to A 4 are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4- Compound that is phenylene, (I-av) naphthalene-2,6-diyl ring, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl ring, decahydronaphthalene-2,6-diyl ring, side A chain group R 1 , a polar group Q 1 , linking groups K 1 to K 5 and A compound in which one or more hydrogen atoms present in the rings A 1 to A 4 are substituted with deuterium atoms. In the general formulas (I-1) to (I-3) and (I-5), (I-avi) compounds in which W 1 to W 3 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 . In the general formulas (I-2) to (I-4), (I-avii) a compound in which X 1 is H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 .
前記液晶成分Aが、下記小群(0−bi)〜(I−bxi)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。
一般式(0−1)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、(0−bi)k=0であり、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、
(0−bii)k=1であり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物。一般式(0−2)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、W〜WがH、F、Cl、CF又はOCFであり、(0−biii)k=0であり、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(0−biv)k=1であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物。一般式(I−1)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、(I−bi)k=k=0であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−bii)k=1、k=0であり、環A、Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物。一般式(I−2)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、XがH、F、Cl、CF又はOCFであり、W〜WがH、F、Cl、CF又はOCFであり、(I−biii)k=k=0であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物。一般式(I−3)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、XがH、F、Cl、CF又はOCFであり、W〜WがH、F、Cl、CF又はOCFであり、(I−biv)k=k=0であり、Kが単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−bv)k=1、k=0であり、環Aが1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−COO−又は−C≡C−である化合物。一般式(I−4)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、XがH、F、Cl、CF又はOCFであり、(I−bvi)k=k=k=k=0であり、Kが単結合、−(CH−、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−bvii)k=1、k=k=k=0であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−bviii)k=1、k=k=k=0であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−COO−又は−C≡C−である化合物、(I−bix)デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環が、−CF−、−CH−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、>CH−O−、>C=CH−、>C=CF−、>CH−CF<、>CF−CF<、>C=C<の置換基のうち少なくとも1個の置換基を有する化合物。一般式(I−5)において、Rが炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、QがF、Cl、CF、OCF又はCNであり、W、WがH、F、Cl、CF又はOCFであり、(I−bx)k=k=0であり、環Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Kが単結合、−(CH−、−(CH−又は−COO−である化合物、(I−bxi)k=1、k=0であり、環A、Aがトランス−1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、K、Kが単結合、−(CH−、−(CH−又は−COO−である化合物。
The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one or two or three or more subgroups of the following subgroups (0-bi) to (I-bxi); The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content is 5 to 100% by weight.
In General Formula (0-1), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and (0-bi) k A compound in which 1 = 0 and K 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—;
(0-bii) A compound in which k 1 = 1 and K 1 and K 2 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—. In General Formula (0-2), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and W 1 to W 3 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 , (0-biii) k 1 = 0, K 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—. A compound, (0-biv) k 1 = 1, and ring A 0 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro A compound which is -1,4-phenylene, and K 1 and K 2 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—. In General Formula (I-1), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and (I-bi) k 1 = k 2 = 0, and ring A 1 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4- A compound that is phenylene and K 1 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, or —C≡C—, (I-bii) k 1 = 1, k 2 = 0, and ring A 1 and A 2 are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K 1 , K 2 is a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO- or -C≡C- Compounds. In General Formula (I-2), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3, or CN, and X 1 is H, F , Cl, CF 3 or OCF 3 , W 1 to W 3 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 , (I-biii) k 3 = k 4 = 0, and ring A 1 is Trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, where K 1 and K 4 are a single bond, A compound wherein (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—. In General Formula (I-3), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and X 1 is H, F , Cl, CF 3 or OCF 3 , W 1 to W 3 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 , (I-biv) k 1 = k 2 = 0, and K 3 is simply A bond, —COO— or —C≡C—, (I-bv) k 1 = 1, k 2 = 0, and ring A 1 is 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4- A compound which is phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K 1 and K 3 are a single bond, —COO— or —C≡C—. In General Formula (I-4), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3, or CN, and X 1 is H, F , Cl, CF 3 or OCF 3 , (I-bvi) k 5 = k 6 = k 7 = k 8 = 0, K 5 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 -, - COO- or -C≡C- and which compounds are (I-bvii) k 5 = 1, k 6 = k 7 = k 8 = 0, ring a 1 is trans-1,4 Cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, K 1 and K 5 are single bonds, — (CH 2 ) 2 — , —COO— or —C≡C—, (I-bviii) k 7 = 1, k 5 = k 6 = k 8 = 0, ring A 3 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K 3 , a compound in which K 5 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO— or —C≡C—, and (I-bix) decahydronaphthalene-2,6-diyl ring is —CF 2 —. , -CH 2 -O -, - CH = CH -, - CH = CF -, - CF = CF -,> CH-O -,> C = CH -,> C = CF -,> CH-CF <, A compound having at least one substituent among substituents of> CF-CF <,> C = C <. In General Formula (I-5), R 1 is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, Q 1 is F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and W 1 and W 2 are H, F, Cl, CF 3 or OCF 3 , (I-bx) k 1 = k 2 = 0, and ring A 1 is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3 -Fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and K 1 is a single bond,-(CH 2 ) 2 -,-(CH 2 ) 4 -or -COO- A certain compound, (I-bxi) k 1 = 1, k 2 = 0, and rings A 1 and A 2 are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4 -Phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, K 1 , K A compound wherein 2 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 — or —COO—.
前記液晶成分Bが、一般式(II−1)〜(II−4)
Figure 0004665266
(式中、R、Q、W〜Wは請求項1記載と同じであり、Y、Yは各々独立的にH、F、Cl又はOCFを表し、VはCH又はNを表し、P〜Pは各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−(CH−、−(CH−、−CH=CH−(CH−、−(CH−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−を表し、P、Pはまた各々独立的に−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であってもよく、環B〜Bは各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレンを表し、環Bはまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンであってもよく、側鎖基R、極性基Q、連結基P〜P及び環B〜Bに存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、p〜pは各々独立的に0又は1を表し、p+pは0又は1であり、一般式(II−1)〜(II−4)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。
The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4).
Figure 0004665266
(Wherein R 1 , Q 1 , W 1 to W 4 are the same as defined in claim 1, Y 1 and Y 2 each independently represent H, F, Cl or OCF 3 and V is CH or N, and P 1 to P 3 are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4. -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH- or -N (O) = N- P 1 and P 3 may each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—, and each of the rings B 1 to B 3 is independently trans- 1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4 -Cyclohexylene or trans-4-sila-1,4-cyclohexylene, ring B 3 is also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1, It may be 4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, and the side chain group R 1. , One or two or more hydrogen atoms present in the polar group Q 1 , the linking groups P 1 to P 3 and the rings B 1 to B 3 may be substituted with deuterium atoms, and p 1 to p 3 are Each independently represents 0 or 1, p 2 + p 3 is 0 or 1, and the atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) are substituted with the isotope atoms. Or a compound selected from the group of compounds represented by Nematic liquid crystal composition of any one of claims 1 to 4, characterized in that it contains more.
前記液晶成分Cが、一般式(III−1)〜(III−4)
Figure 0004665266
(式中、W〜W、Vは請求項1及び5記載と同じであり、R、Rは各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH又はCFを有することができ、及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換されていてもよく、Z〜Zは各々独立的にH、F、Cl、CF、OCF又はCNを表し、Zはまた各々独立的に−CHであってもよく、M〜Mは各々独立的に単結合、−COO−、−OCO−、−CHO−、−OCH−、−(CH−、−(CH−、−CH=CH−(CH−、−(CH−CH=CH−、−CH=N−、−CH=N−N=CH−又は−N(O)=N−を表し、M、Mはまた各々独立的に−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−であってもよく、環C〜Cは各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルを表し、ナフタレン−2,6−ジイル及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個のF、Cl、CF、OCF又はCHを有することができ、環C、Cはまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンであってもよく、側鎖基R、R、連結基M〜M及び環C〜Cに存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていても良く、m〜mは各々独立的に0又は1を表し、m+mは0又は1であり、前記一般式(III−1)〜(III−4)の化合物を構成する原子はその同位体原子で置換されていても良い。)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。
The liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4).
Figure 0004665266
Wherein W 1 to W 3 and V are the same as described in claims 1 and 5, and R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group, or 2 carbon atoms. Represents an alkenyl group of 10 to 10 or an alkenyloxy group, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group is unsubstituted or substituted with one or more F, Cl, CN, CH 3 Or CF 3 and / or one or more CH 2 groups present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group, the O atoms are directly bonded to each other May be substituted with O, CO or COO, each of Z 1 to Z 3 independently represents H, F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CN, and Z 3 is also independently -CH 3 der to At best, M 1 ~M 3 are each independently a single bond, -COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH- or -N (O) = N- M 1 and M 3 may each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—, and each of the rings C 1 to C 3 is independently trans- 1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene, trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, trans-1-sila-1,4-cyclohexylene, trans-4-sila -1,4-cyclohexylene, naphthalene-2,6-diyl, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene -2,6-diyl or decahydronaphthalene-2,6-diyl, where naphthalene-2,6-diyl and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl are unsubstituted or substituted It can have 1 or 2 F, Cl, CF 3 , OCF 3 or CH 3 as a group, the rings C 1 , C 3 are also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4- Phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 2 or 3-chloro-1,4-phenylene, 2,3-dichloro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene may be used, and one or more of the side chain groups R 2 and R 3 , the linking groups M 1 to M 3 and the rings C 1 to C 3 may be present. The hydrogen atom may be replaced with a deuterium atom m 1 ~m 3 each independently represent 0 or 1, m 2 + m 3 is 0 or 1, the atoms constituting the compound of the formula (III-1) ~ (III -4) is the isotopic It may be substituted with a body atom. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5, further comprising a compound selected from the group of compounds represented by:
前記液晶組成物が、4個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が100℃以上を有する化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。  The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has one or more compounds having a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or higher. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the nematic liquid crystal composition is contained. 前記液晶組成物が、2〜40の誘電率異方性であり、0.02〜0.40の複屈折率であり、50℃〜180℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−200℃〜0℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。  The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 2 to 40, a birefringence of 0.02 to 0.40, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C to 180 ° C. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 7, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C to 0 ° C. 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが0.5〜1000μmとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項記載のネマチック液晶組成物。  The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 8, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 µm. 請求項9記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、
ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
An active matrix using the nematic liquid crystal composition according to claim 9,
Twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
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