JP4258684B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Description

（式中、Ｒ⁰はアルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、Ｘ⁰はＣＮ、Ｆ等、Ｚ⁰はＲ⁰、ＣＮ、ｋ⁰は１、２を表す。）
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種又は２種以上以上含有する、あるいはＷ¹¹¹〜Ｗ¹³⁶のいずれかが置換された化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-3）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
【００１４】
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、
１．液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-3）
【００１６】
【化５】

（式中、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ₃又はＣＦ₃を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ₂基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ¹¹〜Ｘ¹³は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｗ¹¹¹〜Ｗ¹³⁶は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＣＮを表し、Ｚ¹¹〜Ｚ¹⁶は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、環Ａ¹¹〜Ａ¹⁶は各々独立的に１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子は重水素原子により置換されていても良い。）で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-3）の化合物以外の液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂ及び該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
２．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）又は前記一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
３．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）及び前記一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が、液晶成分Ａ中で５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
４．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）〜(I-3)において、Ｒ¹¹〜Ｒ¹³が各々独立的に炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、Ｘ¹¹〜Ｘ¹³が各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ又はＣＮで表される化合物、Ｗ¹¹¹〜Ｗ¹¹³、Ｗ¹²¹〜Ｗ¹²³、Ｗ¹³¹〜Ｗ¹³³のうち少なくとも１個以上がＦで置換された化合物、Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が各々独立的に単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶が各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする上記１、２又は３記載のネマチック液晶組成物。
５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-4）
【００１７】
【化６】

（式中、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴は各々独立的に炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ₃又はＣＦ₃を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ₂基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｘ²¹〜Ｘ²⁴は各々独立的にＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、ＮＣＳ又はＣＮを表し、Ｙ²¹〜Ｙ²⁸は各々独立的にＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＯＣＦ₃を表し、Ｗ²¹〜Ｗ²⁸は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ²¹〜Ｚ²⁶は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ²¹、Ｚ²⁴、Ｚ²⁵及びＺ²⁶はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ²¹〜Ａ²⁴は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ²⁴はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子は重水素原子により置換されていても良い。ｋ²¹〜ｋ²⁴は各々独立的に０又は１を表し、ｋ²³＋ｋ²⁴は０又は１である。）で表される１種又は２種以上の化合物からなることを特徴とする上記１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。
６．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が各々独立的に炭素原子数２〜５のアルケニル基で表される化合物、Ｘ²¹〜Ｘ²⁴が各々独立的にＦ、Ｃｌ又は-ＯＣＦ₃で表される化合物、前記一般式（II-1）において、Ｚ²²が-(ＣＨ₂)₂-又は-(ＣＨ₂)₄-で表される化合物、ｋ²¹が１である化合物、前記一般式（II-2）の化合物において、Ｙ²³、Ｙ²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²の少なくとも１個がＦで表される化合物、ｋ²²が１であり、Ｚ²⁴が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ²³が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-を表し、Ｚ²⁴が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式（II-3）の化合物において、Ｙ²⁵、Ｙ²⁶、Ｗ²³〜Ｗ²⁶の少なくとも１個がＦで表される化合物、Ｚ²⁶が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、Ｚ²⁵が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｚ²⁶が-ＣＯＯ-である化合物、前記一般式(II-4）で表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、環Ａ²¹〜Ａ²³がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
７．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ²¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ²¹が０であり、Ｘ²¹が-ＣＮである化合物、ｋ²¹が１であり、Ｘ²¹がＦ又は-ＣＮを表し、Y²¹、Y²²がＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ²²が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ²²が０であり、Ｘ²²が-ＣＮであり、Y²³、Y²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、ｋ²²が１であり、Ｚ²³が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ²⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ²²がＦ又は-ＣＮを表し、Y²³、Y²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ²³が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ²⁵及びＺ²⁶の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｙ²⁵、Ｙ²⁶、Ｗ²³〜Ｗ²⁶が各々独立的にＨ又はＦで表される化合物、前記一般式（II-４）において、Ｒ²⁴が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ²³＋ｋ²⁴が０である化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、環Ａ²¹〜Ａ²³がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、該化合物の含有量が液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
８．前記液晶成分Ｂが、前記一般式（II-1）において、Ｒ²¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ²¹が１を表し、Ｚ²¹及びＺ²²の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ₂)₂-、又は-(ＣＨ₂)₄を表し、Ｘ²¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈを表し、Ｙ²¹、Ｙ²²の１個又は２個がＦで表される化合物、前記一般式（II-2）において、Ｒ²²が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｋ²²が１であり、Ｚ²³が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-を表し、Ｚ²⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ²²がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈを表し、Ｙ²³、Ｙ²⁴の１個又は２個がＦであり、Ｗ²¹、Ｗ²²がＨ又はＦである化合物、前記一般式（II-3）において、Ｒ²³が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｚ²⁵及びＺ²⁶の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｘ²³がＦであり、Ｙ²⁵、Ｙ²⁶の１個又は２個がＦであり、Ｗ²³〜Ｗ²⁶が各々独立的にＨ又は１個以上がＦで表される化合物、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、環Ａ²¹〜Ａ²³がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、該化合物の含有量が液晶成分Ｂ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
９．前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００１８】
【化７】

（式中、Ｒ³¹〜Ｒ³⁸は各々独立的に炭素原子数１〜７のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜７のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は、非置換、あるいは置換基として１個のＦ、ＣＨ₃又はＣＦ₃を有していてもよく、あるいは該アルキル基又は該アルケニル基に存在する１個又は２個以上のＣＨ₂基は各々独立的に、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、-Ｏ-、-ＣＯ-又は-ＣＯＯ-で置換されていてもよく、Ｙ³¹〜Ｙ³⁶は各々独立的にＨ又はＦを表し、Ｙ³³、Ｙ³⁶はまた-ＣＨ₃であってもよく、Ｗ³¹〜Ｗ³⁹は各々独立的にＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｚ³¹〜Ｚ³⁶は各々独立的に単結合、-ＣＯＯ-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-又は-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-を表し、Ｚ³¹、Ｚ³⁴〜Ｚ³⁶はまた-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-であってもよく、環Ａ³¹〜Ａ³⁵は各々独立的にトランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ³¹、Ａ³³〜Ａ³⁵はまた１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、トランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子は重水素原子により置換されていても良い。ｋ³¹〜ｋ³⁵は各々独立的に０又は１を表し、ｋ³⁴＋ｋ³⁵は０又は１である。）で表される１種又は２種以上の化合物からなることを特徴とする上記１乃至８記載のネマチック液晶組成物。
１０．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）で表される化合物、前記一般式(III-2)で表される化合物又は前記一般式（III-3）で表される化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、該化合物の含有量が液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
１１．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ³¹〜Ｒ³⁴が炭素原子数２〜５のアルケニル基で表される化合物、Ｒ³⁵〜Ｒ³⁸が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基で表される化合物、前記一般式（III-1）の化合物において、ｋ³¹が０であり、Ｚ³²が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、ｋ³¹が１で表される化合物、前記一般式（III-2）で表される化合物、前記一般式（III-3）の化合物において、Ｙ³⁴、Ｙ³⁵、Ｗ³⁴〜Ｗ³⁶の少なくとも１個がＦであり、Ｙ³⁶がＦ又は-ＣＨ₃で表される化合物、ｋ³³が０であり、Ｚ³⁶が単結合である化合物、ｋ³³が１であり、Ｚ³⁵が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、Ｚ³⁵が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｚ³⁶が-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、前記一般式(III-4）で表される化合物、前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ａ³¹〜Ａ³⁵がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
１２．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）において、Ｒ³¹が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ³⁵が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ³¹が０であり、Ｚ³²が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、ｋ³¹が１であり、環Ａ³¹がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ³¹及びＺ³²の一方が単結合であり他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、前記一般式（III-2）において、Ｒ³²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ³⁶が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、環Ａ³²がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンを表し、ｋ³²が０であり、Ｚ³³が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、ｋ³²が１であり、Ｚ³³及びＺ³⁴の一方が単結合で表される化合物、前記一般式（III-3）において、Ｒ³³が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ³⁷が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ³³が０であり、Ｚ³⁶が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、ｋ³³が１であり、Ｚ³⁵が単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｚ³⁶が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、Ｚ³⁵及びＺ³⁶の一方が単結合であり他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-を表し、Ｗ³⁴及びＷ³⁵の少なくとも１個がＦで表される化合物、Ｙ³⁵、Ｙ³⁶いずれかがＦ、ＣＨ₃で置換された化合物、前記一般式（III-4）において、Ｒ³⁴が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基を表し、Ｒ³⁸が炭素原子数１〜５のアルキル基あるいはアルコキシ基、又は炭素原子数２〜５のアルケニル基あるいはアルケニルオキシ基を表し、ｋ³⁴＋ｋ³⁵が０である化合物、から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、該化合物の含有量が液晶成分Ｃ中で１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
１３．前記液晶組成物が、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上である化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１乃至１２記載のネマチック液晶組成物。
１４．前記液晶組成物が、４〜３０の誘電率異方性であり、０．０８〜０．３５の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする上記１乃至１３記載のネマチック液晶組成物。
１５．前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする上記１乃至１４記載のネマチック液晶組成物。
１６．上記１５記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
１７．上記１乃至１５記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有した調光層を有する光散乱形液晶表示装置。
１８．前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成したことを特徴とする上記１７記載の光散乱形液晶表示装置。
を前記課題を解決するための手段として見いだした。
【００１９】
【発明の実施の形態】
以下に本発明の一例について説明する。尚、以下で示される式中の定義は、特にことわりのない限り、上記の場合と同様である。
【００２０】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物は、極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で応答性を維持あるいは悪化させることなく、駆動電圧を低下させる効果を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶化合物にない優れた特性を有している。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００２１】
本発明は、液晶成分Ａが一般式（I-1）あるいは一般式（I-2）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、又は一般式（I-1）及び一般式（I-2）で表される化合物を併用して含有し、該化合物の含有量が５〜１００重量％であることが上記の効果を得るのにより好ましいことを見いだした。
【００２２】
また、本発明において、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃを含まない場合で、且つ、液晶成分Ａのみからなるネマチック液晶組成物の場合は、液晶成分Ａは、一般式(I-1)〜(I-3)で表される化合物から選ばれる少なくとも２種以上の化合物を含有するが、好ましくは５種以上含有するものである。
【００２３】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-3）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-3ab）で表される化合物である。
【００２４】
【化８】

【００２５】
【化９】

【００２６】
【化１０】

【００２７】
【化１１】

【００２８】
【化１２】

【００２９】
【化１３】

【００３０】
【化１４】

【００３１】
【化１５】

【００３２】
【化１６】

【００３３】
【化１７】

【００３４】
【化１８】

また、側鎖基Ｒ¹¹〜Ｒ¹³における式（I-41）〜（I-43）
【００３５】
【化１９】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-4a）〜（I-4bc）で表される化合物である。
【００３６】
【化２０】

更にまた、極性基を有するナフタレン−２，６ジイルの部分構造式（I-51）〜（I-53）
【００３７】
【化２１】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5av）で表される化合物である。
【００３８】
【化２２】

【００３９】
【化２３】

尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００４０】
更に詳述すると、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【００４１】
前記一般式（I-1）〜(I-3)において、
（I-i）：Ｒ¹¹〜Ｒ¹³が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4f）、（I-4ah）〜（I-4an）、（I-4av）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5av）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-2c）、（I-2g）〜（I-2i）、（I-2m）〜（I-2o）、（I-2s）〜（I-2u）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）、（I-3o）〜（I-3aa）の基本構造の化合物。これらは、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁やＫ₃₃／Ｋ₂₂を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４２】
（I-ii）：Ｘ¹¹〜Ｘ¹³がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、又はＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4av）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5av）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-2c）、（I-2g）〜（I-2i）、（I-2m）〜（I-2o）、（I-2s）〜（I-2u）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）、（I-3o）〜（I-3aa）の基本構造の化合物であり、更に好ましくはＸ¹¹〜Ｘ¹³がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈである（I-5i）〜（I-5av）の化合物。これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ¹¹〜Ｘ¹³がＦ、Ｃｌ又はＣＮの化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【００４３】
（I-iii）：Ｗ¹¹¹〜Ｗ¹¹³、Ｗ¹²¹〜Ｗ¹²³、Ｗ¹³¹〜Ｗ¹³³のうち少なくとも１個以上がＦやＣｌで置換された化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4av）の化合物、より好ましくは極性基の部分構造が（I-5b）〜（I-5h）、（I-5j）〜（I-5p）、（I-5r）〜（I-5x）、（I-5z）〜（I-5af）、（I-5ah）〜（I-5an）、（I-5ap）〜（I-5av）の化合物であり、更に好ましくは少なくともＷ¹¹¹、Ｗ¹²¹、Ｗ¹³¹が極性基で置換されている化合物、特にＦで置換されている化合物。これらは、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４４】
（I-iv）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5av）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5av）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-2c）、（I-2g）〜（I-2i）、（I-2m）〜（I-2o）、（I-2s）〜（I-2u）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）、（I-3o）〜（I-3aa）（I-1a）〜（I-1l）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）〜（I-3av）の基本構造の化合物。これらは、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の複屈折率や弾性定数及びこれらの比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁やＫ₃₃／Ｋ₂₂を調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００４５】
（I-v）：環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶がトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5av）、極性基の部分構造が（I-5a）〜（I-5av）の化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-2c）、（I-2g）〜（I-2i）、（I-2m）〜（I-2o）、（I-2s）〜（I-2u）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）、（I-3o）〜（I-3aa）（I-1a）〜（I-1l）、（I-2y）〜（I-2ax）、（I-3h）〜（I-3av）の基本構造の化合物。
【００４６】
また、（I-iv）及び（I-v）で示される化合物のうち、より好ましくは、
（I-vi）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が単結合で環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物。これらは、中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有している。
【００４７】
（I-vii）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が単結合で環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶がトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物。これらは、ネマチック相を広げ比較的速い応答性を有している。
【００４８】
（I-viii）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が-(ＣＨ₂)₂-で環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶がトランス−１，４−シクロへキシレンの化合物。これらは、良好な相溶性を有している。
【００４９】
（I-ix）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が-ＣＯＯ-で環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物。これらは、ネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れている。
【００５０】
（I-x）：Ｚ¹¹、Ｚ¹³、Ｚ¹⁶が-Ｃ≡Ｃ-であり環Ａ¹¹、Ａ¹³、Ａ¹⁶が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物。これらは、極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有していることから更に好ましい。
【００５１】
このように、本発明において、上記の小群（I-i）〜（I-x）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【００５２】
本発明は、液晶成分Ａとして一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を１種以上含有させることができるが、１種含有させても上記の効果を得ることができる。好ましくは、一般式（I-1）で表される化合物を少なくとも１種又は一般式（I-2）で表される化合物を少なくとも１種又は両者から少なくとも１種含む液晶成分Ａであり、この様な極性基を有するナフタレン−２，６ジイルの化合物で構成される液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特性にし、特に広い低温で温度依存性をより好ましいものとさせる。
【００５３】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち、例えば-Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ₂、-ＣＦ₃、-ＯＣＦ₃、-ＯＣＨＦ₂、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【００５４】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜１５種の範囲が好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも８種以下の範囲で混合することが好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１０種以下の範囲で混合することが好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【００５５】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II−4g）で表される化合物である。
【００５６】
【化２４】

【００５７】
【化２５】

【００５８】
【化２６】

【００５９】
【化２７】

【００６０】
【化２８】

また、側鎖基Ｒ²¹〜Ｒ²⁴における式（II-51）〜（II-54）
【００６１】
【化２９】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-5a）〜（II−5bc）で表される化合物である。
【００６２】
【化３０】

更にまた、極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-61）〜（II-64）
【００６３】
【化３１】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（II-6r）で表される化合物である。
【００６４】
【化３２】

尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００６５】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００６６】
前記一般式（II-1）〜(II-4)において、
（II-ai）：Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5ah）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造の化合物。これらを用いることによりSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００６７】
（II-aii）：Ｘ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、Ｃｌ、又は-ＯＣＦ₃である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2f）〜（II-2q）、（II-2u）〜（II-2w）、（II-2ab）〜（II-4f）の基本構造であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物。これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、またＸ²¹〜Ｘ²⁴がＦとＣＮの化合物を併用して実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【００６８】
また、前記一般式（II-1）の化合物において、
（II-aiii）：Ｚ²²が-(ＣＨ₂)₂-又は-(ＣＨ₂)₄-で表される化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００６９】
（II-aiv）：ｋ²¹が１で表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００７０】
これら（II-aiii）（II-aiv）で示した化合物は、駆動電圧が低く比較的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
【００７１】
また、前記一般式（II-2）の化合物において、
（II-av）：Ｙ²³、Ｙ²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。これらは、駆動電圧を低減させる用途に適している。
【００７２】
（II-avi）：ｋ²²が１でＺ²⁴が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。これらは、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
【００７３】
（II-avii）：Ｚ²³が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-でＺ²⁴が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。これらは、駆動電圧を低減させる用途に適している。
【００７４】
また、前記一般式（II-3）の化合物において、
（II-aviii）：Ｙ²⁵、Ｙ²⁶、Ｗ²³〜Ｗ²⁶の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。これらは、駆動電圧を低減させる用途に適している。
【００７５】
（II-aix）：Ｚ²⁶が-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。これらは、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。
【００７６】
（II-ax）：Ｚ²⁵が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ²⁶が-ＣＯＯ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００７７】
また、前記一般式(II-4）で表される化合物において、
（II-axi）：具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００７８】
また、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、
（II-axii）：環Ａ²¹〜Ａ²⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、且つ該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００７９】
このように、本発明において、上記の小群（II-ai）〜（II-axii）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【００８０】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００８１】
前記一般式（II-1）におけるＲ²¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である場合
（II-bi）：ｋ²¹が０でＸ²¹が-ＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００８２】
（II-bii）：ｋ²¹が１でＸ²¹がＦ又は-ＣＮでＹ²¹、Ｙ²²がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物。
【００８３】
また、前記一般式（II-2）におけるＲ²²が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である場合、
（II-biii）：ｋ²²が０でＸ²²が-ＣＮでＹ²³、Ｙ²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6c）の化合物。
【００８４】
（II-biv）：ｋ²²が１でＺ²³が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-でＺ²⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でありＸ²²がＦ又は-ＣＮでＹ²³、Ｙ²⁴、Ｗ²¹、Ｗ²²がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物。
【００８５】
また、前記一般式（II-3）におけるＲ²³が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である場合、
（II-bv）：Ｚ²⁵とＺ²⁶の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００８６】
（II-bvi）：Ｙ²⁵、Ｙ²⁶、Ｗ²³〜Ｗ²⁶がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００８７】
また、前記一般式（II-４）におけるＲ²⁴が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基である場合、
（II-bvii）：ｋ²³＋ｋ²⁴が０で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5f）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００８８】
また、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、
（II-bviii）：環Ａ²¹〜Ａ²⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、且つ該環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）、の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００８９】
このように、本発明において、上記の小群（II-bi）〜（II-bviii）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【００９０】
更にまた、アクティブ用のTFT-LCD、IPS、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【００９１】
前記一般式（II-1）において、
（II-ci）：Ｒ²¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ²¹が１でＺ²¹とＺ²²の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ₂)₂-、又は-(ＣＨ₂)₄であり、Ｘ²¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈで、Ｙ²¹、Ｙ²²の１個又は２個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1k）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物。
【００９２】
また、前記一般式（II-2）において、
（II-cii）：Ｒ²²が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ²²が１でＺ²³が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-でＺ²⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ²²がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂ＨでＹ²³、Ｙ²⁴の１個又は２個がＦでＷ²¹、Ｗ²²がＨ又はＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物。
【００９３】
また、前記一般式（II-3）において、
（II-ciii）：Ｒ²³が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ²⁵とＺ²⁶の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で、Ｘ²³がＦで、Ｙ²⁵、Ｙ²⁶の１個又は２個がＦでＷ²³〜Ｗ²⁶がＨ又は１個以上がＦで表される化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5d）、（II-5ah）〜（II-5am）、（II-5av）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6e）、（II-6f）の化合物。
【００９４】
また、前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、
（II-civ）：環Ａ²¹〜Ａ²⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンでありこの環の水素原子が重水素原子で置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【００９５】
このように、本発明において、上記の小群（II-ci）〜（II-civ）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【００９６】
一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
【００９７】
（II-di）：Ｒ²¹〜Ｒ²⁴が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。Ｒ²¹、Ｒ²²がＣＨ₂=ＣＨ-(ＣＨ₂)_p(ｐ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましい。液晶成分Ｂに上記したようなアルキル基及び／又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
【００９８】
（II-dii）：Ｘ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ₃又は-ＣＮで表される化合物。これらの化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
【００９９】
（II-diii）：高速応答を重視する場合、Ｘ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、-ＯＣＦ₃又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１００】
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合、Ｘ²²〜Ｘ²⁴がＣｌ、-ＯＣＦ₃、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び／又はＺ²⁴〜Ｚ²⁶が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１０１】
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合はＸ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、Ｃｌ、-ＣＮでＹ²¹〜Ｙ²⁴が必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-4g）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
【０１０２】
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【０１０３】
（II-dvii）：一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｋ²¹〜ｋ²⁴が０の２環化合物と、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ²¹、ｋ²²が１の化合物、一般式（II-4）におけるｋ²³＋ｋ²⁴が１の化合物及び／又は一般式（II-3）の３環化合物との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ²¹、ｋ²²が１の化合物、一般式（II-3）の化合物及び／又は一般式（II-4）におけるｋ²³＋ｋ²⁴が１の化合物を多用することが好ましい。
【０１０４】
これら（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物の中から選ばれる化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-14e）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０１０５】
上述してきた液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有量が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有量を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ₃である化合物又はＹ²¹〜Ｙ²⁴がＦである化合物又はＺ²⁴、Ｚ²⁵が-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物又はｋ¹¹が１である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ²¹〜Ｘ²⁴がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ₃、-ＣＮ、及び／又はＹ²¹〜Ｙ²³がＦである化合物は好ましい。
【０１０６】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上２０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上１２種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１０７】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III−4o）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-3）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１０８】
【化３３】

【０１０９】
【化３４】

【０１１０】
【化３５】

【０１１１】
【化３６】

【０１１２】
【化３７】

【０１１３】
【化３８】

【０１１４】
【化３９】

【０１１５】
【化４０】

また、側鎖基Ｒ³¹〜Ｒ³⁸における式（III-51）〜（II-58）
【０１１６】
【化４１】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１１７】
【化４２】

尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１１８】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有量が１０〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１１９】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂ、と組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１２０】
前記一般式（III-1）〜（III-4）において、
（III-ai）：Ｒ³¹〜Ｒ³⁴が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³⁵〜Ｒ³⁸が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ³¹〜Ｒ³⁴が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。これらは、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２１】
（III-aii）：Ｒ³⁵〜Ｒ³⁸が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³¹〜Ｒ³⁴が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ³⁵〜Ｒ³⁸が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物。これらは、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１２２】
前記一般式（III-1）の化合物において、
（III-aiii）：ｋ³¹が０でＺ³²が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２３】
（III-aiv）：ｋ³¹が１で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２４】
前記一般式（III-2）の化合物において、
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２５】
前記一般式（III-3）の化合物において、
（III-avi）：Ｙ³⁴、Ｙ³⁵、Ｗ³⁴〜Ｗ³⁶の少なくとも１個がＦ及び／又はＹ³³がＦ又は-ＣＨ₃で表される化合物。具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）〜（III-3g）、（III-3i）〜（III-3o）、（III-3r）〜（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3aj）、（III-3al）〜（III-3as）、（III-3au）〜（III-3bb）、（III-3bk）〜（III-3bs）、（III-3bu）、（III-3bv）、（III-3by）〜（III-3ch）、（III-3ck）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２６】
（III-avii）：ｋ³³が０でＺ³⁶が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２７】
（III-aviii）：ｋ³³が１でＺ³⁵が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２８】
（III-aix）：Ｚ³⁵が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ³⁶が-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１２９】
前記一般式（III-4）の化合物において、
（III-ax）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３０】
前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、
（III-axi）：環Ａ³¹〜Ａ³⁵がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子が重水素原子で置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-2o）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３１】
このように、本発明において、上記の小群（III-ai）〜（III-axi）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１３２】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１３３】
前記一般式（III-1）において、Ｒ³¹が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³⁵が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である場合
（III-bi）：ｋ³¹が０でＺ³²が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³¹が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁵が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３４】
（III-bii）：ｋ³¹が１で環Ａ³¹がトランス−１，４−シクロヘキシレンでＺ³¹とＺ³²の一方が単結合で他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³¹が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁵が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３５】
また、前記一般式（III-2）において、Ｒ³²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ³⁶が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ａ³²がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンである場合
（III-biii）：ｋ³²が０でＺ³³が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）、（III-2d）、（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁶が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３６】
（III-biv）：ｋ³²が１でＺ³³とＺ³⁴の一方が単結合で表される化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁶が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３７】
また、前記一般式（III-3）において、Ｒ³³が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ³⁷が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基である場合
（III-bv）：ｋ³³が０でＺ³⁶が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁷が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３８】
（III-bvi）：ｋ³³が１でＺ³⁵が単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-でＺ³⁶が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁷が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１３９】
（III-bvii）：Ｚ³⁵とＺ³⁶の一方が単結合で他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-でＷ³⁴、Ｗ³⁵の少なくとも１個がＦで表される化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁷が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４０】
（III-bviii）：Ｙ³⁵、Ｙ³⁶いずれかがＦ、ＣＨ³で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁷が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４１】
また、前記一般式（III-4）において
（III-bix）：Ｒ³⁴が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基でありＲ³⁸が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基でありｋ³⁴＋ｋ³⁵が０で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³⁴が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）の化合物で、側鎖基Ｒ³⁸が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１４２】
このように、本発明において、上記の小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物中から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有量が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１４３】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。
【０１４４】
（III-ci）：この様な観点から、より好ましい化合物は、基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物である。
【０１４５】
また、上記（III-ci）の中で、
（III-cii）：Ｒ³¹〜Ｒ³⁴が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ₂=ＣＨ-(ＣＨ₂)_q(ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ³⁵〜Ｒ³⁸が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣＨ₂=ＣＨ-(ＣＨ₂)_q(ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物はより好ましい。
【０１４６】
更に好ましくは、
（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物。
【０１４７】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、一般式（III-1）及び／又は（III-2）で表される化合物において、
（III-civ）：特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）と一般式（III-3）及び／又は一般式（III-4）で表される化合物。
（III-cv）：このうち、特にＺ³⁵が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）を併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０１４８】
これらの小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有量でもこの効果を得ることができる。
【０１４９】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０１５０】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-4）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、Ｒ²¹がアルケニル基、Ｘ²¹がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ²¹、Ｙ²²がＦの化合物及び／又はＲ²¹がアルキル基、Ｘ²¹がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｚ²²が-Ｃ₂H₄-、-Ｃ₄H₈-の化合物の含有量を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、Ｒ²¹がアルケニル基、Ｃ_sH_2s+1-Ｏ-Ｃ_tH_2t、Ｘ²¹がＦ、Ｙ²¹がＦ、Ｙ²²がＨの化合物及び／又はＺ²²が-ＣＯＯ-の化合物の含有量を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-3）における環Ａ¹¹〜Ａ¹⁶、一般式（II-1）、（II-2）（II-4）における環Ａ²¹〜Ａ²⁴、一般式（III-1）〜（III-4）における環Ａ³¹〜Ａ³⁵がシクロヘキサン環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０１５１】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、３〜８０重量％の範囲が好ましく、５〜６０重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｃは、多くとも８５重量％の範囲であるが、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。一般式（I-1）で表される化合物の含有量は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-3ab）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有量は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4o）で表される化合物の含有量は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有量は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０１５２】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【０１５３】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、６０℃以上、好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が３以上でもよいが、４〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は４〜１６の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は１７〜３０の範囲が好ましい。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０８〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．３５の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０１５４】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０１５５】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCDやSTN-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
【０１５６】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（VI）で表されることを示した。
【０１５７】
【数１】

なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、¹Kii、²Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０１５８】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数¹KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より¹Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、極性基を有するナフタレン−２，６ジイルを部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０１５９】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０１６０】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０１６１】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-24)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-07)、(1-10)、(1-11)、(1-12)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-02)、(1-06)、(1-07)、(1-13)、(1-14)、(1-17)〜(1-22)、(1-24)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-08)、(1-09)、(1-15)、(1-23)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-15)、(1-16)はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2415)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-3ab）の基本構造であって、側鎖基が（I-4a）〜（I-4bc）であって、極性基の部分構造が一般式（I-5a）〜（I-5av）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（II-5a）〜（II-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０１６２】
【化４３】

【０１６３】
【化４４】

【０１６４】
【化４５】

【０１６５】
【化４６】

【０１６６】
【化４７】

【０１６７】
【化４８】

【０１６８】
【化４９】

【０１６９】
【化５０】

【０１７０】
【化５１】

【０１７１】
【化５２】

【０１７２】
【化５３】

【０１７３】
【化５４】

【０１７４】
【化５５】

【０１７５】
【化５６】

【０１７６】
【化５７】

【０１７７】
【化５８】

【０１７８】
【化５９】

【０１７９】
【化６０】

【０１８０】
【化６１】

【０１８１】
【化６２】

【０１８２】
【化６３】

【０１８３】
【化６４】

【０１８４】
【化６５】

【０１８５】
【化６６】

現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-24)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例を含めて行うことができる。
【０１８６】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味する。
【０１８７】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
Ｔ_N-I：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_{→ N}：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
Ｖth：セル厚６μｍのTN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△ε：２０℃における誘電異方性
△ｎ：２０℃における複屈折率
τr=τd：２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
η：２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
【０１８８】
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ：２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd：1/240duty駆動における応答時間
△（Ｖth）／△（Ｔ）：駆動電圧の温度依存性
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０１８９】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
【０１９０】
【化６７】

液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例
化合物(2-11)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-1a)極性基(I-5a)
一般式(I-2)の例
化合物(2-12)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-2a)極性基(I-5a)
一般式(I-3)の例
化合物(2-13)：側鎖基(I-4a)基本構造(I-3a)極性基(I-5a)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例
化合物(2-21)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-1a)極性基(II-6a)
一般式(II-2)の例
化合物(2-22)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-2a)極性基(II-6a)
一般式(II-3)の例
化合物(2-23)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-3a)極性基(II-6a)
一般式(II-4)の例
化合物(2-24)：側鎖基(II-5a)基本構造(II-4a)極性基(II-6a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例
化合物(2-31)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例
化合物(2-32)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例
化合物(2-33)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例
化合物(2-34)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
（実施例１）
【０１９１】
【化６８】

からなるネマチック液晶組成物（3-01）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１０４．１ ℃
Ｔ_{→ N}：−５０． ℃
Ｖth：２．０６ Ｖ
γ：１．１５
△ε：８．３
△ｎ：０．１６８
η：１７．９ ｃ．ｐ．
このネマチック液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製した。一方、対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製した。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成し、表示特性を測定した。その結果、駆動電圧の温度依存性が２．０ｍＶ／℃と小さく、高時分割特性に優れたSTN-LCD表示特性を示す液晶表示装置が得られた。なお、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。以下STN-LCDは同様にして作製した。
【０１９２】
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．３１ Ｖ
γ：１．０３０
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．０ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
τr=τd：１０３． ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
実施例１のネマチック液晶組成物の化合物(3-0101)を、化合物：側鎖基(I-4a)基本構造(I-1j)極性基(I-5a)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-01-01)を調整した。
【０１９３】
実施例１のネマチック液晶組成物の化合物(3-0101)を、化合物：側鎖基(I-4c)基本構造(I-1j)極性基(I-5a)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-01-02)を調整した。
【０１９４】
実施例１のネマチック液晶組成物の化合物(3-0101)を、化合物：側鎖基(I-4h)基本構造(I-1j)極性基(I-5a)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-01-03)を調整した。
【０１９５】
実施例１のネマチック液晶組成物の化合物(3-0101)を、化合物：側鎖基(I-4s)基本構造(I-1j)極性基(I-5a)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-01-04)を調整した。
【０１９６】
実施例１のネマチック液晶組成物の化合物(3-0101)を、化合物：側鎖基(I-4ai)基本構造(I-1j)極性基(I-5a)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-01-05)を調整した。
【０１９７】
これらのネマチック液晶組成物(3-01-01)〜(3-01-05)を用いて、実施例１と同様にして表示特性を測定したところ、実施例１同様に良好な結果が得られた。
（実施例２）
【０１９８】
【化６９】

からなるネマチック液晶組成物（3-02）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１０４．９ ℃
Ｔ_{→ N}：−５０． ℃
Ｖth：２．０９ Ｖ
γ：１．１５
△ε：７．６
△ｎ：０．１６８
η：１７．０ ｃ．ｐ．
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．３１ Ｖ
γ：１．０２９
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．０ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
τr=τd：１０１．ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-02）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を作製した。具体的には、（3-0202）の化合物を、駆動電圧の低減及びその温度依存性の改良に優れた効果を有する式（b-0102）の化合物に置き換えたものである。
【０１９９】
【化７０】

この組成物を用いて測定した特性の結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１００．７ ℃
Ｔ_{→ N}：−５０． ℃
Ｖth：２．０８ Ｖ
△ε：８．１
△ｎ：０．１６５
η：１７．７ ｃ．ｐ．
上記ネマチック液晶組成物（3-02）の場合と同様にして、混合液晶（b-01）を用いたSTN-LCDを作製した。
【０２００】
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．３１ Ｖ
γ：１．０３９
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．８ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
τr=τd：１３８．ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
特性を比較すると、本発明の液晶組成物は、４％と少量の液晶成分Ａにより、しきい値電圧の温度依存性を約３０％低減させていることが明らかとなった。また、応答速度においても約４０％低減させていることが明らかとなった。本発明のネマチック液晶組成物は、比較液晶よりより改善した効果が示された。
（実施例３）
【０２０１】
【化７１】

からなるネマチック液晶組成物（3-03）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１０１．０ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．９３ Ｖ
γ：１．１６
△ε：８．５
△ｎ：０．１７９
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．１２ Ｖ
γ：１．０２８
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．１ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
実施例３のネマチック液晶組成物の化合物(3-0303)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1e)極性基(I-5b)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03-01)を調整した。
【０２０２】
実施例３のネマチック液晶組成物の化合物(3-0303)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1f)極性基(I-5b)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03-02)を調整した。
【０２０３】
実施例３のネマチック液晶組成物の化合物(3-0303)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1d)極性基(I-5c)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-0-03)を調整した。
【０２０４】
実施例３のネマチック液晶組成物の化合物(3-0303)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1d)極性基(I-5d)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03-04)を調整した。
【０２０５】
実施例３のネマチック液晶組成物の化合物(3-0303)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1d)極性基(I-5e)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03-05)を調整した。
【０２０６】
これらのネマチック液晶組成物(3-03-01)〜(3-03-05)を用いて、実施例３と同様にして表示特性を測定したところ、実施例３同様に良好な結果が得られた。
（実施例４）
【０２０７】
【化７２】

からなるネマチック液晶組成物（3-04）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：９０．８ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：２．１０ Ｖ
γ：１．１５
△ε：７．３
△ｎ：０．１６７
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．３５ Ｖ
γ：１．０２８
（実施例５）
【０２０８】
【化７３】

からなるネマチック液晶組成物（3-05）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８９．８ ℃
Ｔ_{→ N}：−３１． ℃
Ｖth：１．８０ Ｖ
γ：１．１３
△ε：７．９
△ｎ：０．１７６
このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
（実施例６）
【０２０９】
【化７４】

からなるネマチック液晶組成物（3-06）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８９．１ ℃
Ｔ_{→ N}：−３２． ℃
Ｖth：１．８７ Ｖ
γ：１．１５
△ε：７．４
△ｎ：０．１８１
（実施例７）
【０２１０】
【化７５】

からなるネマチック液晶組成物（3-07）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：７７．３ ℃
Ｔ_{→ N}：−４０． ℃
Ｖth：１．７８ Ｖ
γ：１．１３
△ε：６．５
△ｎ：０．０９０
τr=τd：１６．１ ｍｓｅｃ
η：１４．９ ｃ．ｐ．
このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
（実施例８）
【０２１１】
【化７６】

からなるネマチック液晶組成物（3-08）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：７６．２ ℃
Ｔ_{→ N}：−３１． ℃
Ｖth：２．２０ Ｖ
△ε：４．４
△ｎ：０．０９２
τr=τd：１４．６ ｍｓｅｃ
η：１１．３ ｃ．ｐ．
（実施例９）
【０２１２】
【化７７】

からなるネマチック液晶組成物（3-09）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：６６．６ ℃
Ｔ_{→ N}：−３０． ℃
Ｖth：１．４２ Ｖ
△ε：９．４
△ｎ：０．０９７
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5k)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-01)を調整した。
【０２１３】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5l)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03902)を調整した。
【０２１４】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5m)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-03)を調整した。
【０２１５】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5n)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-04)を調整した。
【０２１６】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5o)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-05)を調整した。
【０２１７】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5p)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-06)を調整した。
【０２１８】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ag)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-03-07)を調整した。
【０２１９】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ah)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-08)を調整した。
【０２２０】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ai)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-09)を調整した。
【０２２１】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5aj)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-10)を調整した。
【０２２２】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ak)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-11)を調整した。
【０２２３】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5al)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-12)を調整した。
【０２２４】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5am)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-13)を調整した。
【０２２５】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5an)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-14)を調整した。
【０２２６】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ao)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-15)を調整した。
【０２２７】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ap)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-16)を調整した。
【０２２８】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5aq)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-17)を調整した。
【０２２９】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5ar)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-18)を調整した。
【０２３０】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5as)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-19)を調整した。
【０２３１】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5at)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-20)を調整した。
【０２３２】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5au)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-0-21)を調整した。
【０２３３】
実施例９のネマチック液晶組成物の化合物(3-0906)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-2at)極性基(I-5av)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-09-22)を調整した。
【０２３４】
これらのネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-22)を用いて、実施例９と同様にして表示特性を測定したところ、実施例９同様に良好な結果が得られた。
（実施例１０）
【０２３５】
【化７８】

からなるネマチック液晶組成物（3-10）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１０３．７ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：２．６６ Ｖ
γ：１．１６
△ε：４．１
△ｎ：０．０７９
テスト前の比抵抗 ： １．１×１０¹³Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．３×１０¹²Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
（実施例１１）
【０２３６】
【化７９】

からなるネマチック液晶組成物（3-11）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１１０．４ ℃
Ｔ_{→ N}：−４０． ℃
Ｖth：２．１７ Ｖ
△ε：８．５
△ｎ：０．１８４
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．３９ Ｖ
γ：１．０２７
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．６ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
（実施例１２）
【０２３７】
【化８０】

からなるネマチック液晶組成物（3-12）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８７．５ ℃
Ｔ_{→ N}：−３５． ℃
Ｖth：２．０１ Ｖ
△ε：５．１
△ｎ：０．１５４
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：２．２５ Ｖ
γ：１．０２８
τr=τd：９８．ｍｓｅｃ（1/240duty駆動）
（実施例１３）
【０２３８】
【化８１】

からなるネマチック液晶組成物（3-13）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：９８．８ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．２１ Ｖ
△ε：１３．２
△ｎ：０．１３５
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：１．２８ Ｖ
γ：１．０２３
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．９ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
（実施例１４）
【０２３９】
【化８２】

からなるネマチック液晶組成物（3-14）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：９２．６ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：０．８８ Ｖ
△ε：１９．８
△ｎ：０．１３９
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：０．９３ Ｖ
γ：１．０２１
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．９ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
（実施例１５）
【０２４０】
【化８３】

からなるネマチック液晶組成物（3-15）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８８．４ ℃
Ｔ_{→ N}：−４９． ℃
Ｖth：１．８１ Ｖ
△ε：７．４
△ｎ：０．０９８
（実施例１６）
【０２４１】
【化８４】

からなるネマチック液晶組成物（3-16）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：７６．２ ℃
Ｔ_{→ N}：−３５． ℃
Ｖth：１．０９ Ｖ
γ：１．１６
△ε：２１．２
△ｎ：０．１３６
△（Ｖth）／△（Ｔ）：２．３ｍＶ／℃（Ｔ＝−10〜40℃の範囲）
（実施例１７）
【０２４２】
【化８５】

からなるネマチック液晶組成物（3-17）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１１９．１ ℃
Ｔ_{→ N}：−４０． ℃
Ｖth：２．１３ Ｖ
γ：１．１６
△ε：６．８
△ｎ：０．０８４
η：３１．８ ｃ．ｐ．
（実施例１８）
【０２４３】
【化８６】

からなるネマチック液晶組成物（3-18）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８５．６ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．０７ Ｖ
γ：１．１５
△ε：１７．４
△ｎ：０．１４３
（実施例１９）
【０２４４】
【化８７】

からなるネマチック液晶組成物（3-19）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：９０．７ ℃
Ｔ_{→ N}：−４１． ℃
Ｖth：０．９５ Ｖ
△ε：１９．０
△ｎ：０．１４２
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：０．９８ Ｖ
γ：１．０２１
△（Ｖth）／△（Ｔ）：１．２ｍＶ／℃（Ｔ＝−20〜40℃の範囲）
（実施例２０）
【０２４５】
【化８８】

からなるネマチック液晶組成物（3-20）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：７６．５ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：０．８２ Ｖ
△ε：２２．２
△ｎ：０．１４７
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth：０．８８ Ｖ
γ：１．０２０
（実施例２１）
【０２４６】
【化８９】

からなるネマチック液晶組成物（3-21）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：６９．６ ℃
Ｔ_{→ N}：−６４． ℃
Ｖth：０．８９ Ｖ
△ε：２５．２
△ｎ：０．１３６
（実施例２２）
【０２４７】
【化９０】

からなるネマチック液晶組成物（3-22）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１００．３ ℃
Ｔ_{→ N}：−４０． ℃
Ｖth：２．１６ Ｖ
γ：１．１６
△ε：４．６
△ｎ：０．０８３
テスト前の比抵抗 ： １．０×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．０×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９８．９％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
（実施例２３）
【０２４８】
【化９１】

からなるネマチック液晶組成物（3-23）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８４．５ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．０２ Ｖ
γ：１．１５
△ε：９．６
△ｎ：０．０９９
テスト前の比抵抗 ： ５．０×１０¹²Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ２．１×１０¹²Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９８．８％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
（実施例２４）
【０２４９】
【化９２】

からなるネマチック液晶組成物（3-24）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８７．５ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．６７ Ｖ
γ：１．１６
△ε：７．１
△ｎ：０．１１８
テスト前の比抵抗 ： ３．８×１０¹³Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ９．７×１０¹²Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
（実施例２５）
【０２５０】
【化９３】

からなるネマチック液晶組成物（3-25）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確認できた。
Ｔ_N-I：８０．０ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．３８ Ｖ
γ：１．１６
△ε：９．３
△ｎ：０．１３１
テスト前の比抵抗 ： ２．２×１０¹³Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ８．３×１０¹²Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％
（実施例２６）
【０２５１】
【化９４】

からなるネマチック液晶組成物（3-26）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１０６．４ ℃
Ｔ_{→ N}：−２０． ℃
Ｖth：２．１０ Ｖ
γ：１．１５
△ε：８．１
△ｎ：０．２７６
テスト前の比抵抗 ： ６．５×１０¹²Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： １．２×１０¹²Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９８．８％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．０％
このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマチック液晶組成物を作製し、これを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置に利用できる。
【０２５２】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1h)極性基(I-5j)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-01)を調整した。
【０２５３】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1i)極性基(I-5j)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-02)を調整した。
【０２５４】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1g)極性基(I-5k)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-03)を調整した。
【０２５５】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1g)極性基(I-5r)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-04)を調整した。
【０２５６】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1g)極性基(I-5z)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-05)を調整した。
【０２５７】
実施例２６のネマチック液晶組成物の化合物(3-2605)を、化合物：側鎖基(I-4b)基本構造(I-1g)極性基(I-5ah)に変えて、ネマチック液晶組成物(3-026-06)を調整した。
【０２５８】
これらのネマチック液晶組成物(3-26-01)〜(3-26-06)を用いて、実施例２６と同様にして表示特性を測定したところ、実施例２６同様に良好な結果が得られた。
【０２５９】
また、このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．８μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．７９Ｖ、応答速度が２．４ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
（実施例２７）
【０２６０】
【化９５】

からなるネマチック液晶組成物（3-27）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。
（実施例２８）
【０２６１】
【化９６】

からなるネマチック液晶組成物（3-28）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。
（実施例２９）
【０２６２】
【化９７】

からなるネマチック液晶組成物（3-29）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。
【０２６３】
ネマチック液晶組成物（3-27）〜(3-29)は、ネマチック液晶組成物（3-26）と同様の特性を有していることから、実施例２６と同じ液晶表示装置として利用することができる。
（実施例３０）
【０２６４】
【化９８】

からなるネマチック液晶組成物（3-30）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：８３．１ ℃
Ｔ_{→ N}：−３． ℃
Ｖth：１．４９ Ｖ
γ：１．１５４
△ε：１５．６
△ｎ：０．２２４
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．２４Ｖ、応答速度が２．１ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
（実施例３１）
【０２６５】
【化９９】

からなるネマチック液晶組成物（3-31）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：１７９．３ ℃
Ｔ_{→ N}：−２０． ℃
Ｖth：１．２１ Ｖ
△ε：３０．３
△ｎ：０．２５４
（実施例３２）
【０２６６】
【化１００】

からなるネマチック液晶組成物（3-32）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：７６．９ ℃
Ｔ_{→ N}：−７０． ℃
Ｖth：１．５７ Ｖ
γ：１．１６
△ε：１０．４
△ｎ：０．２２８
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが２．２μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．３２Ｖ、応答速度が２．２ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
（実施例３３）
【０２６７】
【化１０１】

からなるネマチック液晶組成物（3-33）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：６５．８ ℃
Ｔ_{→ N}：−２０． ℃
Ｖth：１．００ Ｖ
γ：１．１５
△ε：１９．４
△ｎ：０．２４４
（比較例２）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-32）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-02）を作製した。具体的には、ナフタレン−２，６ジイルの部分構造を１，４−フェニレンの部分構造とした化合物に置き換えたものである。
【０２６８】
【化１０２】

この組成物を用いて測定した特性の結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：室温以下
Ｖth：測定不能
γ ：測定不能
△ε：測定不能
△ｎ：測定不能
（実施例３４）
【０２６９】
【化１０３】

からなるネマチック液晶組成物（3-34）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：６６．８ ℃
Ｔ_{→ N}：−２０． ℃
Ｖth：１．２９ Ｖ
γ：１．１８
△ε：１３．４
△ｎ：０．１８５
（実施例３５）
【０２７０】
【化１０４】

からなるネマチック液晶組成物（3-35）を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
Ｔ_N-I：６５．３ ℃
Ｔ_{→ N}：−５８． ℃
Ｖth：１．４５ Ｖ
γ：１．１７
△ε：１３．７
△ｎ：０．１５７
（実施例３６）
本発明のネマチック液晶組成物（3-17）、（3-26）〜（3-32）は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２７１】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を作製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡を用いて観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０２７２】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物（3-17）を用いた場合はヘーズを低減した表示特性が得られ、ネマチック液晶組成物（3-26）〜(3-29)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物（3-30）、（3-32）を用いた場合は時分割駆動用に有用であり、ネマチック液晶組成物（3-31）用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
（実施例３７）
本発明のネマチック液晶組成物、特に（3-26）〜（3-32）は更に以下の特徴を有していた。これらのネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０２７３】
本発明のネマチック液晶組成物、特に（3-13）〜（3-15）、（3-18）〜（3-22）、（3-23）、は更に以下の特徴を有していた。
【０２７４】
これらの液晶組成物の液晶構成因子Ｓ＝（η×＜a＞³）^-1｛式中、ηは液晶組成物の粘度（単位c.p.）を表し、＜a＞は液晶組成物の平均分子長（単位Å）を表す｝を用いて定義する緩和周波数をωｄ＝２×１０¹²×Ｓ^-1.4031とし、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わるフレーム周波数及び／又はデューティー数で定められる実際に液晶層に印加される実行周波数をＦとした場合、駆動温度範囲内で１．０×１０²≧ωｄ／Ｆ≧５．０×１０^-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数（デューティー数）の増大により、低温域において駆動電圧が急激に増加することを改善することができるものである。この様な特徴はナフタレン−２，６ジイルの部分構造に由来するものと思われる。従って、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【０２７５】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(III-3)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。
【０２７６】
従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
A typical liquid crystal display element is a TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display element), which is used in watches, calculators, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, and the like. On the other hand, according to the increase in processing information of OA equipment, STN (Super-Scheffer) etc. [SID '85 Digest, p.120 1985] and Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p.122 1986] Twisted nematic) -LCDs have been developed and are beginning to become widely used in displays for high information processing such as portable terminals, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, or monitor displays.
[0003]
Recently, active addressing drive method [Proc.12th IDRC p.503 1992] and multi-line addressing drive method [SID'92 Digest, p.232 1992] have been proposed for the purpose of improving response characteristics of STN-LCD. . In addition, in order to achieve a brighter display and higher contrast ratio, a new reflective color liquid crystal display system that uses the birefringence of liquid crystal and retardation plate instead of the color filter layer [TVJ Technical Report vol. 14 No10.p.51 1990] and a liquid crystal display device having a reflective surface with a small paraboloid on the substrate electrode side has been proposed.
[0004]
In particular, in applications where the display area is increased, display uniformity and high contrast with respect to the temperature distribution of the backlight are required, and liquid crystal materials with more stable orientation and less temperature dependence, or cell thickness In order to suppress variations, a birefringence index corresponding to a predetermined value is required. Further, since high duty driving is performed due to the increase in the number of pixels, responsiveness, gradation and the like corresponding to this are also emphasized. On the other hand, for small and medium-sized portable displays, the stability of the display with respect to the operating environment temperature is an important point, and a liquid crystal material with a lower driving voltage that can reduce responsiveness and power consumption, It is required that the driving voltage, the steepness in the temperature range of 40 to 80 ° C., the frequency dependency of the desired duty driving, and the like be smaller. Furthermore, the electrical resistance (specific resistance) of the liquid crystal must be set to a predetermined value so as not to be too high in order to eliminate the image sticking phenomenon, although it is necessary to avoid being too low in order to reduce power consumption. It has been. As described above, there is still a demand for a liquid crystal material that is differentiated in more detail and improved as much as possible.
[0005]
Suitable liquid crystal materials include physical properties such as birefringence, elastic constant, dielectric anisotropy, lower viscosity, wider nematic temperature, chemical stability, and electrical stability (desired specific resistance). There is a need for comprehensive optimization of individual characteristics such as characteristics, a predetermined tilt angle related to orientation, a wider d / p margin, etc., and new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions are still proposed. It is requested.
[0006]
Furthermore, because of its excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers, and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important in this method. In addition, Kondo et al. Have proposed a super TFT [Asia Display '95 Digest, p.707 1995] combined with the IPS mode in order to obtain a wider viewing angle characteristic. (Hereinafter, these active matrix display type liquid crystal display elements are collectively referred to as TFT-LCDs.) In order to deal with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions such as those disclosed in JP-A-2- No. 233626 and Japanese Patent Publication No. 4-501575 have been proposed.
[0007]
As a liquid crystal material that should be compatible with TFT-LCD using the polysilicon technology that has recently been attracting attention, in addition to higher characteristics in terms of voltage holding ratio, liquid crystal materials that are resistant to dirt, and faster response even at lower drive voltages Is required. In addition, for the purpose of improving the yield, the required demands such as a liquid crystal material with less display defects and a liquid crystal material that can stably exhibit a higher tilt angle are further differentiated.
[0008]
A liquid crystal display element in which liquid crystal droplets are dispersed in a polymer as a bright and high-contrast liquid crystal device that does not require a polarizing plate or an alignment treatment is disclosed in Japanese Patent Publication No. 58-501631, US Pat. No. 4,435,047, Special Table It is known in Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-502128, Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-2231, and the like. (Hereinafter, these liquid crystal display elements are collectively referred to as PDLC.) These are used to optimize the individual refractive index of the liquid crystal material and the refractive index of the polymer, and to apply a high voltage to obtain sufficient transparency. Had a problem needed. On the other hand, as a technology that enables low voltage drivability, high contrast, and time-division drivability, there are US Pat. No. 5,304,323 and JP-A-1-198725, in which a liquid crystal material forms a continuous layer, A liquid crystal display element having a structure in which a polymer substance is distributed in a three-dimensional network in the continuous layer is disclosed. (Hereafter, this liquid crystal display element is called PN-LCD)
As a liquid crystal material related to this purpose, European Patent No. 359,146 discloses a method for optimizing the birefringence and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and JP-A-6-222320 discloses an elastic constant of the liquid crystal material. JP-A-5-339573 discloses the use of a fluoro-based compound. However, it has problems such as high resistance value, excellent voltage holding ratio, low driving voltage, strong light scattering, large contrast ratio, fast response speed, good temperature characteristics, etc. New proposals are still being made.
[0009]
As described above in detail, the demand for liquid crystal display elements is lower with finer and higher density display capacity, faster response speed to driving voltage and environmental temperature, and high chemical and electrical stability. The drive voltage, higher gradation, higher contrast with respect to the operating environment temperature and viewing angle, and the like are raised. For this reason, it has nematic properties over a wide temperature range, maintains a nematic phase for a long period of time during low-temperature storage, has a lower viscosity that can improve responsiveness, and can achieve a desired driving voltage, particularly a lower driving voltage. Material development research is ongoing. In addition, the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, the optical wavelength dependence of birefringence and the frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. are also improved. It is attracting attention as.
[0010]
As the compounds related to the general formulas (I-1) to (I-3) of the present invention, the following general formulas (a-1) to (a-8) are described, for example, as the general formula (a-1) Helvetica Chimica Acta vol.68 p.1406 (1985), Mol.Cryst.Liq.Cryst.vol.206 p.187 (1991), Liq.Cryst.vol.15 p.123 (1993), general formula (a -2), JP-T-4-504571 (1992), US Pat. No. 5,252,253 (1993), and general formula (a-3), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol. 206 p. 187 (1991), Liq. Vol.15 p.123 (1993), JP-A-1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998), US Pat. No. 5,084,204 (1992), and General Formula (a-4), Mol. Cryst. Liq. Cryst. Vol.37 p.249 (1976), U.S. Pat. No. 3,925,237 (1975), and in general formula (a-5), Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.53 p.147 (1979), JP Sho 53-22882 (1978), general formula (a-6), JP-A 54-157541 (1979), U.S. Pat. No. 4,261,651 (1981), British Patent No. 2023 36B (1979), in general formula (a-7), Mol.Cryst.Liq.Cryst. Vol.37 p.249 (1976), in general formula (a-8), British Patent No. 2271717A (1994), etc. .
[0011]
However, for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 1-160924 (1989), German Patent No. 3837208A (1998) and British Patent No. 2271717A (1994) are not established, and the general formulas (a-1) to (a-8) ) Little is known about the technology related to the compound. Specifically, in the compounds, the phase transition temperatures of the compounds of the general formulas (a-1) to (a-5) and (a-7), the birefringence of some of the compounds, and the dielectric anisotropy Or the transition enthalpy has been reported, but the elastic constant and viscosity are not known. Further, in the composition, a description of a combination of general compounds for the compounds of general formulas (a-1) to (a-9), or a combination with general formulas (a-9) to (a-11) Or the description of the combination with general formula (a-9)-(a-16) is seen, but the specific Example is hardly found. Accordingly, there are hardly any specific examples of applications using the liquid crystal composition, such as liquid crystal display elements and devices.
[0012]
[Formula 4]

(Wherein R⁰Is an alkyl group, an alkoxy group, an alkanoyloxy group, X⁰Is CN, F etc., Z⁰Is R⁰, CN, k⁰Represents 1 or 2. )
[0013]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one compound represented by general formulas (I-1) to (I-3), more specifically, general formulas (I-1) to (I-3). ) Or one or more compounds, or W¹¹¹~ W¹³⁶A novel nematic liquid crystal composition containing a compound in which any of the above is substituted, and further, in combination with a compound other than the general formulas (I-1) to (I-3), there is a demand for the above liquid crystal material Therefore, it is intended to improve the characteristics of the liquid crystal display device as described above.
[0014]
Specifically, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded by improving compatibility and storage at low temperatures, etc., reducing drive voltage and improving temperature change, and achieving relatively fast response to a given drive voltage. To do or improve. Various display characteristics of MIM, TFT-LCD, and STN-LCD are improved by liquid crystal materials having a desired birefringence, and PN-CLD and PDLC display characteristics are improved by liquid crystal materials having a relatively large birefringence. There is to improve.
[0015]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention
1. The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-3)
[0016]
[Chemical formula 5]

(Wherein R¹¹~ R¹³Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, CH_ThreeOr CF_ThreeOr one or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.₂Each group may be independently substituted with —O—, —CO— or —COO—, wherein the O atoms are not directly bonded to each other,¹¹~ X¹³Are each independently F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂Represents H, NCS or CN, W¹¹¹~ W¹³⁶Are each independently H, F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr CN and Z¹¹~ Z¹⁶Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N- represents ring A¹¹~ A¹⁶Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2 , 5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene In this case, the hydrogen atom of the ring may be substituted with a deuterium atom. ) And a liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by formula (I-1) to (I-3) as a liquid crystal component other than the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3). 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B made of a compound having anisotropy, and 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C made of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2 A nematic liquid crystal composition, wherein the sum of component B and liquid crystal component C is 0 to 99.9% by weight.
2. The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-1) or the general formula (I-2), and the content of the compound is a liquid crystal 2. The nematic liquid crystal composition according to 1 above, which is 5 to 100% by weight in component A.
3. The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-1) and the general formula (I-2), and the content of the compound is liquid crystal 2. The nematic liquid crystal composition according to 1 above, which is 5 to 100% by weight in component A.
4). In the general formulas (I-1) to (I-3), the liquid crystal component A is R¹¹~ R¹³Wherein each independently represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, X¹¹~ X¹³Are each independently F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂A compound represented by H or CN, W¹¹¹~ W¹¹³, W¹²¹~ W^{one two Three}, W¹³¹~ W¹³³A compound in which at least one of them is substituted with F, Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Are each independently a single bond,-(CH₂)₂Compound represented by-, -COO- or -C≡C-, ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Are each independently selected from compounds represented by trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. 4. The nematic liquid crystal composition according to the above 1, 2 or 3, characterized by containing one or more compounds.
5). The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4)
[0017]
[Chemical 6]

(Wherein R^{twenty one}~ R^{twenty four}Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, CH_ThreeOr CF_ThreeOr one or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.₂Each group may independently be substituted with —O—, —CO— or —COO—, with the O atoms not directly bonded to each other,^{twenty one}~ X^{twenty four}Are each independently F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂Represents H, NCS or CN, Y^{twenty one}~ Y²⁸Are each independently H, F, Cl or OCF_ThreeRepresents W^{twenty one}~ W²⁸Each independently represents H, F or Cl;^{twenty one}~ Z²⁶Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-^{twenty one}, Z^{twenty four}, Z^{twenty five}And Z²⁶May also be -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-^{twenty one}~ A^{twenty four}Each independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, and ring A^{twenty four}May also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and in the case of trans-1,4-cyclohexylene, The hydrogen atom of the ring may be substituted with a deuterium atom. k^{twenty one}~ K^{twenty four}Each independently represents 0 or 1, k^{twenty three}+ K^{twenty four}Is 0 or 1. 5. The nematic liquid crystal composition according to 1, 2, 3 or 4, wherein the nematic liquid crystal composition is composed of one or more compounds represented by formula (1).
6). In the general formulas (II-1) to (II-4), the liquid crystal component B is R^{twenty one}~ R^{twenty four}Each independently represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X^{twenty one}~ X^{twenty four}Are each independently F, Cl or —OCF_ThreeA compound represented by formula (II-1):^{twenty two}Is-(CH₂)₂-Or- (CH₂)_FourA compound represented by-^{twenty one}In the compound of formula (II-2) wherein Y is 1,^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}A compound in which at least one of F is represented by F, k^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty four}A compound in which is —C≡C—, Z^{twenty three}Is a single bond or-(CH₂)₂-Represents Z^{twenty four}In the compound wherein is —COO—, the compound of the general formula (II-3), Y^{twenty five}, Y²⁶, W^{twenty three}~ W²⁶A compound in which at least one of is represented by F, Z²⁶A compound in which is —C≡C—, Z^{twenty five}Represents a single bond or —C≡C—, and Z²⁶In the compound wherein is —COO—, the compound represented by the general formula (II-4), the compound represented by the general formula (II-1) or (II-2),^{twenty one}~ A^{twenty three}6. The compound according to 5 above, wherein trans is 1,4-cyclohexylene and contains one or more compounds selected from compounds in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom. Nematic liquid crystal composition.
7. The liquid crystal component B is R in the general formula (II-1)^{twenty one}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty one}Is 0 and X^{twenty one}A compound wherein is -CN, k^{twenty one}Is 1 and X^{twenty one}Represents F or -CN, Y^{twenty one}, Y^{twenty two}Wherein R is a compound represented by H or F, in the general formula (II-2), R^{twenty two}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty two}Is 0 and X^{twenty two}Is -CN and Y^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}Each independently represents H or F, k^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty three}Is a single bond,-(CH₂)₂-Or -COO- represents Z^{twenty four}Represents a single bond, —COO— or —C≡C—, and X^{twenty two}Represents F or -CN, Y^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}In which each is independently represented by H or F, R in the general formula (II-3)^{twenty three}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty five}And Z²⁶Y is a single bond and the other is a single bond, a compound represented by —COO— or —C≡C—, Y^{twenty five}, Y²⁶, W^{twenty three}~ W²⁶Wherein each independently represents H or F, in the general formula (II-4), R^{twenty four}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms;^{twenty three}+ K^{twenty four}In the compounds of the above general formulas (II-1) and (II-2),^{twenty one}~ A^{twenty three}Is trans-1,4-cyclohexylene, containing one or more compounds selected from compounds in which the hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, and the content of the compound is liquid crystal 6. The nematic liquid crystal composition as described in 5 above, which is 10 to 100% by weight in Component B.
8). The liquid crystal component B is R in the general formula (II-1)^{twenty one}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty one}Represents 1 and Z^{twenty one}And Z^{twenty two}One is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH₂)₂-Or-(CH₂)_FourX^{twenty one}Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂Represents H, Y^{twenty one}, Y^{twenty two}A compound in which one or two of them are represented by F, in the general formula (II-2):^{twenty two}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty three}Is a single bond,-(CH₂)₂-Or -COO- represents Z^{twenty four}Represents a single bond, —COO— or —C≡C—, and X^{twenty two}Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂Represents H, Y^{twenty three}, Y^{twenty four}1 or 2 of F is F and W^{twenty one}, W^{twenty two}Wherein R is H or F, in the general formula (II-3), R^{twenty three}Represents an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms;^{twenty five}And Z²⁶One of them is a single bond and the other is a single bond, -COO- or -C≡C-^{twenty three}Is F and Y^{twenty five}, Y²⁶1 or 2 of F is F and W^{twenty three}~ W²⁶Wherein each independently represents H or one or more of them are represented by F, the compounds represented by the general formulas (II-1) and (II-2),^{twenty one}~ A^{twenty three}Is trans-1,4-cyclohexylene, containing one or more compounds selected from compounds in which the hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, and the content of the compound is liquid crystal 6. The nematic liquid crystal composition as described in 5 above, which is 10 to 100% by weight in Component B.
9. The liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
[0018]
[Chemical 7]

(Wherein R³¹~ R³⁸Each independently represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group. The group can be unsubstituted or substituted with one F, CH_ThreeOr CF_ThreeOr one or more CH present in the alkyl group or the alkenyl group.₂Each group may independently be substituted with —O—, —CO— or —COO—, wherein the O atoms are not directly bonded to each other,³¹~ Y³⁶Each independently represents H or F, Y³³, Y³⁶-CH_ThreeMay be W³¹~ W³⁹Each independently represents H, F or Cl;³¹~ Z³⁶Are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-³¹, Z³⁴~ Z³⁶May also be -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-³¹~ A³⁵Each independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, and ring A³¹, A³³~ A³⁵May also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, In the case of -1,4-cyclohexylene, the hydrogen atom of the ring may be substituted with a deuterium atom. k³¹~ K³⁵Each independently represents 0 or 1, k³⁴+ K³⁵Is 0 or 1. 9. The nematic liquid crystal composition according to any one of 1 to 8 above, wherein the nematic liquid crystal composition is composed of one or more compounds represented by formula (1):
10. The liquid crystal component C is selected from the compound represented by the general formula (III-1), the compound represented by the general formula (III-2), or the compound represented by the general formula (III-3). 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above, which comprises 1 or 2 or more compounds, and the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component C.
11. In the general formulas (III-1) to (III-4), the liquid crystal component C is R³¹~ R³⁴Wherein R is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, R³⁵~ R³⁸Wherein the compound is a linear alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, the compound of the general formula (III-1),³¹Is 0 and Z³²Is a single bond or-(CH₂)₂A compound represented by-³¹In the compound represented by formula (III-2), the compound represented by formula (III-3),³⁴, Y³⁵, W³⁴~ W³⁶At least one of F is Y and Y³⁶Is F or -CH_ThreeA compound represented by³³Is 0 and Z³⁶Is a single bond, k³³Is 1 and Z³⁵Is a single bond, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂A compound represented by —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—, Z³⁵Is —COO— or —C≡C— and Z³⁶-OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- A compound represented by the general formula (III-4), or a compound represented by the general formulas (III-1) to (III-4):³¹~ A³⁵10. The compound according to 9 above, wherein trans is 1,4-cyclohexylene and contains one or more compounds selected from compounds in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom. Nematic liquid crystal composition.
12 In the general formula (III-1), the liquid crystal component C is R³¹Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁵Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k³¹Is 0 and Z³²Is a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound represented by-³¹Is 1, ring A³¹Is trans-1,4-cyclohexylene and Z³¹And Z³²One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH₂)₂In the compound represented by the formula (III-2), R³²Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁶Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and ring A³²Represents trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, k³²Is 0 and Z³³Is a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound represented by-³²Is 1 and Z³³And Z³⁴A compound in which one of them is a single bond, in the general formula (III-3), R³³Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁷Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k³³Is 0 and Z³⁶Is a single bond, a compound represented by —C≡C— or —CH═N—N═CH—, k³³Is 1 and Z³⁵Is a single bond,-(CH₂)₂-, -COO- or -C≡C-, and Z³⁶Wherein Z is a single bond, —COO— or —C≡C—, Z³⁵And Z³⁶One of them is a single bond and the other is a single bond or -C≡C-³⁴And W³⁵A compound in which at least one of F is represented by F, Y³⁵, Y³⁶Either is F or CH_ThreeA compound substituted with, in the general formula (III-4), R³⁴Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁸Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k³⁴+ K³⁵10. The nematic liquid crystal as described in 9 above, which comprises one or two or more compounds selected from compounds wherein is 0 and the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component C Composition.
13. The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, one or more compounds 13. The nematic liquid crystal composition as described in any one of 1 to 12 above, which is contained.
14 The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 4 to 30, a birefringence of 0.08 to 0.35, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C. to 180 ° C. 14. The nematic liquid crystal composition according to any one of 1 to 13 above, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C. to 0 ° C.
15. 15. The nematic liquid crystal composition as described in any one of 1 to 14 above, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group having an induced helical pitch of 0.5 to 1000 μm.
16. 16. An active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition as described in 15 above.
17. 16. A light scattering liquid crystal display device comprising a light control layer containing the liquid crystal composition according to 1 to 15 and a transparent solid material.
18. 18. The light-scattering liquid crystal according to 17, wherein in the light control layer, the liquid crystal composition forms a continuous layer, and the transparent solid material forms a uniform three-dimensional network structure in the continuous layer. Display device.
Has been found as a means for solving the above problems.
[0019]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
An example of the present invention will be described below. The definitions in the formulas shown below are the same as described above unless otherwise specified.
[0020]
The liquid crystal composition of the present invention contains, as an essential component, a liquid crystal component A composed of compounds represented by general formulas (I-1) to (I-3). The compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are characterized by a molecular structure having a partial structure of naphthalene-2,6diyl having a polar group. When mixed with a liquid crystal composition, the liquid crystal component A having this feature has a relatively good nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and has the effect of lowering the driving voltage without maintaining or deteriorating responsiveness. It has excellent characteristics not found in conventional liquid crystal compounds with reduced drive voltage. The liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) and contains 0% of the liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more. 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C containing from 99.9% by weight and comprising a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the total of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is 0 to It was found that this effect was obtained by containing 99.9% by weight. Further, when the liquid crystal component A is mixed with the liquid crystal materials of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C, the solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is lowered, or the storage time at low temperature is increased. The display temperature range can be made wider.
[0021]
In the present invention, the liquid crystal component A contains one or more compounds selected from compounds represented by the general formula (I-1) or the general formula (I-2), or the general formula (I-1) And the compound represented by formula (I-2) was used in combination, and it was found that the content of the compound was 5 to 100% by weight in order to obtain the above effects.
[0022]
In the present invention, in the case of a nematic liquid crystal composition containing only the liquid crystal component A when the liquid crystal component B and the liquid crystal component C are not included, the liquid crystal component A is represented by the general formulas (I-1) to (I -3) contains at least two compounds selected from the compounds represented by formula (3), preferably five or more.
[0023]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-3) are the following general formulas (I-1a) to (I-3ab). It is a compound represented.
[0024]
[Chemical 8]

[0025]
[Chemical 9]

[0026]
[Chemical Formula 10]

[0027]
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[0028]
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[0029]
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[0030]
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[0031]
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[0032]
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[0033]
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[0034]
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In addition, the side chain group R¹¹~ R¹³Formulas (I-41) to (I-43) in
[0035]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (I-4a) to (I-4bc).
[0036]
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Furthermore, partial structural formulas of naphthalene-2,6 diyl having a polar group (I-51) to (I-53)
[0037]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (I-5a) to (I-5av).
[0038]
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[0039]
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In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0040]
More specifically, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component A, and the effects of the present invention can be obtained.
[0041]
In the general formulas (I-1) to (I-3),
(I-i): R¹¹~ R¹³Is a compound represented by an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain group is (I -4a) to (I-4f), (I-4ah) to (I-4an), (I-4av) to (I-4bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-5a) to ( I-5av), more preferably general formulas (I-1a) to (I-2c), (I-2g) to (I-2i), (I-2m) to (I-2o), (I -2s) to (I-2u), (I-2y) to (I-2ax), (I-3h), (I-3o) to (I-3aa). These expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage, the elastic constants and their ratio K₃₃/ K₁₁And K₃₃/ K_{twenty two}Therefore, improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. can be obtained.
[0042]
(I-ii): X¹¹~ X¹³Is F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂Compounds represented by H or CN, specifically, basic structures of general formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain groups are (I-4a) to (I-4av) , Compounds in which the partial structure of the polar group is (I-5a) to (I-5av), more preferably general formulas (I-1a) to (I-2c), (I-2g) to (I-2i), (I-2m) to (I-2o), (I-2s) to (I-2u), (I-2y) to (I-2ax), (I-3h), (I-3o) to (I -3aa), more preferably X¹¹~ X¹³Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂Compounds of (I-5i) to (I-5av) which are H. When these compounds are used as the main component, they are excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio for active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc.¹¹~ X¹³When the main component is a compound of F, Cl or CN, it is excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. .
[0043]
(I-iii): W¹¹¹~ W¹¹³, W¹²¹~ W^{one two Three}, W¹³¹~ W¹³³A compound in which at least one of them is substituted with F or Cl, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain group is (I-4a) The compound of (I-4av), more preferably the partial structure of the polar group is (I-5b) to (I-5h), (I-5j) to (I-5p), (I-5r) to (I -5x), (I-5z) to (I-5af), (I-5ah) to (I-5an), (I-5ap) to (I-5av), more preferably at least W¹¹¹, W¹²¹, W¹³¹In which is substituted with a polar group, in particular a compound substituted with F. These expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage, reducing the driving voltage and improving the temperature change, and achieve a relatively fast response to a predetermined driving voltage. Alternatively, it can be improved, and more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
[0044]
(I-iv): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is a single bond,-(CH₂)₂A compound represented by-, -COO- or -C≡C-, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain group is (I-5a ) To (I-5av), a compound in which the partial structure of the polar group is (I-5a) to (I-5av), more preferably general formulas (I-1a) to (I-2c), (I-2g) To (I-2i), (I-2m) to (I-2o), (I-2s) to (I-2u), (I-2y) to (I-2ax), (I-3h), ( I-3o) to (I-3aa) (I-1a) to (I-1l), (I-2y) to (I-2ax), (I-3h) to (I-3av) . These expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage, and have a predetermined birefringence index, elastic constant, and ratio K thereof.₃₃/ K₁₁And K₃₃/ K_{twenty two}Can reduce the drive voltage and improve its temperature change, achieve or improve the relatively fast response to a given drive voltage, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, More improved electro-optical properties such as PN-LCD can be obtained.
[0045]
(I-v): Ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound represented by trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, The basic structures of the formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5av), and the polar group partial structures are (I-5a) to (I- 5av), more preferably general formulas (I-1a) to (I-2c), (I-2g) to (I-2i), (I-2m) to (I-2o), (I-2s) ) To (I-2u), (I-2y) to (I-2ax), (I-3h), (I-3o) to (I-3aa) (I-1a) to (I-1l), ( Compounds having a basic structure of (I-2y) to (I-2ax), (I-3h) to (I-3av).
[0046]
Of the compounds represented by (I-iv) and (I-v), more preferably,
(I-vi): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is a single bond and ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. These have a relatively large dielectric anisotropy with a high birefringence of middle or higher.
[0047]
(I-vii): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is a single bond and ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound represented by trans-1,4-cyclohexylene. These extend the nematic phase and have a relatively fast response.
[0048]
(I-viii): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is-(CH₂)₂-In ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound of trans-1,4-cyclohexylene. These have good compatibility.
[0049]
(I-ix): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is -COO- and ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. These extend the nematic phase and are excellent in driving voltage reduction.
[0050]
(I-x): Z¹¹, Z¹³, Z¹⁶Is -C≡C- and ring A¹¹, A¹³, A¹⁶Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene. These are more preferable because they have extremely high or relatively high birefringence.
[0051]
Thus, in the present invention, a nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by the small groups (Ii) to (Ix) is preferable.
[0052]
In the present invention, one or more compounds of the general formulas (I-1) to (I-3) can be contained as the liquid crystal component A, but the above effect can be obtained even if one kind is contained. Preferably, the liquid crystal component A contains at least one compound represented by the general formula (I-1) or at least one compound represented by the general formula (I-2) or at least one compound from both, The liquid crystal composition of the present invention containing the liquid crystal component A composed of a naphthalene-2,6 diyl compound having such a polar group has an operating temperature range of liquid crystal display characteristics due to improved compatibility, improved low-temperature storage, etc. The TN-LCD, STN-, which is used as a constituent material, can achieve or improve a relatively fast response to a given drive voltage by reducing the drive voltage and improving its temperature change. Liquid crystal display devices such as LCD, TFT-LCD, PDLC, and PN-LCD are made to have improved electro-optical characteristics, and temperature dependency is made more preferable particularly at a wide temperature range.
[0053]
In addition to the liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the invention contains a liquid crystal component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of +2 or more. The liquid crystal compound having a dielectric anisotropy larger than 2 described in the present invention is used in the following meaning. The chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are the major axes of the liquid crystal molecules Having a terminal group substituted at a position corresponding to the direction, and at least one of the terminal groups present at both ends is a polar group, that is, for example, -F, -Cl, -NO₂, -CF_Three, -OCF_Three, -OCHF₂, -CN, -OCN, -NCS, and the like. As a result, the optical anisotropy of the liquid crystal layer can be set to a predetermined value, can be electrically driven, and the operating temperature range can be widened.
[0054]
As the liquid crystal component B, at least one kind of compound having a dielectric anisotropy of +2 or more can be used, and a range of 3 to 15 kinds is preferable. In addition, it is preferable that the dielectric anisotropy is selected from a compound having a dielectric anisotropy of +2 to +8, a compound of +8 to +13, a compound of +14 to +18, a compound of +18 or more, and a predetermined driving voltage and response characteristics are obtained. Can do. In this case, it is preferable that the compounds having dielectric anisotropy of +2 to +13 are mixed in a range of at most 10 or less, and the compounds of +14 to +18 are preferably mixed in a range of at most 8 or less, +18 The above compounds are preferably mixed in a range of at most 10 kinds. The use of the liquid crystal component B as described above gives a more favorable effect due to the temperature characteristics of the display characteristics. More specifically, temperature dependency such as drive voltage, contrast related to steepness, and responsiveness is more preferable.
[0055]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) are the following general formulas (II-1a) to (II-4g). It is a compound represented.
[0056]
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[0057]
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[0058]
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[0059]
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[0060]
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In addition, the side chain group R^{twenty one}~ R^{twenty four}Formulas (II-51) to (II-54) in
[0061]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (II-5a) to (II-5bc).
[0062]
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Furthermore, partial structural formulas of 1,4-phenylene having a polar group (II-61) to (II-64)
[0063]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0064]
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In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0065]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effect of the present invention is achieved. Can be obtained.
[0066]
In the general formulas (II-1) to (II-4),
(II-ai): R^{twenty one}~ R^{twenty four}Is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain groups are (II-5ah) to ( II-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), more preferably the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i) to (II-2ae) basic structure compound. By using these, more improved electro-optical characteristics such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, and PN-LCD can be obtained.
[0067]
(II-aii): X^{twenty one}~ X^{twenty four}Is F, Cl, or -OCF_ThreeA compound having a basic structure of general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and a partial structure of a polar group Are compounds of general formulas (II-6d) to (II-6i), (II-6m) to (II-6o), more preferably general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2f ) To (II-2q), (II-2u) to (II-2w), (II-2ab) to (II-4f), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6d ) To (II-6i) and (II-6m) to (II-6o). When these compounds are used as the main component, they are excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio for active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc.^{twenty one}~ X^{twenty four}When the F and CN compound is used as the main component, TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. have excellent driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics. Yes.
[0068]
In the compound of the general formula (II-1),
(II-aiii): Z^{twenty two}Is-(CH₂)₂-Or- (CH₂)_FourA compound represented by the formula, specifically, a basic structure of the general formula (II-1c), (II-1d) (II-1g), (II-1h), wherein the side chain group is (II- 5a) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r).
[0069]
(II-aiv): k^{twenty one}Is a compound represented by the formula (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) And the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0070]
These compounds represented by (II-aiii) and (II-aiv) are suitable for applications that require a low driving voltage and a relatively low birefringence.
[0071]
In the compound of the general formula (II-2),
(II-av): Y^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}A compound in which at least one of F is represented by F, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-2a), (II-2c), (II-2f), (II-2i), (II-2l), ( II-2o), (II-2r), (II-2u), (II-2x), (II-2y), (II-2ab), (II-2ac) Are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II-6f), (II -6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II-6r) compounds, or general Formulas (II-2b), (II-2d), (II-2e), (II-2g), (II-2h), (II-2j), (II-2k), (II-2m), ( II-2n), (II-2p), (II-2q), (II-2s), (II-2t), (II-2v), (II-2w), (II-2z), (II- 2aa), (II-2ad), (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II) -6a) to (II-6r). These are suitable for applications for reducing the drive voltage.
[0072]
(II-avi): k^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty four}Is a basic structure of the general formulas (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), A compound in which the chain group is (II-5a) to (II-5bc) and the partial structure of the polar group is a general formula (II-6a) to (II-6r). These are suitable for applications requiring a relatively high birefringence with a low driving voltage.
[0073]
(II-avii): Z^{twenty three}Is a single bond or-(CH₂)₂-Z^{twenty four}Are compounds represented by —COO—, specifically, general formulas (II-2l) to (II-2n), (II-2r) to (II-2t), (II-2y) to (II- 2aa), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) and the polar group partial structure is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r). These are suitable for applications for reducing the drive voltage.
[0074]
In the compound of the general formula (II-3),
(II-aviii): Y^{twenty five}, Y²⁶, W^{twenty three}~ W²⁶A compound in which at least one of F is represented by F, specifically, the basic formulas (II-3a), (II-3j), (II-3k), (II-3s), and (II-3t) And the side chain group is (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II-6f), (II-6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II -6r) or a basic structure of general formulas (II-3b) to (II-3i), (II-3l) to (II-3r), (II-3u) to (II-3x) Wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r). These are suitable for applications for reducing the drive voltage.
[0075]
(II-aix): Z²⁶Is a compound represented by —C≡C—, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3k) to (II-3r), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II- 5bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-6a) to (II-6r). These are suitable for applications requiring a relatively high birefringence with a low driving voltage.
[0076]
(II-ax): Z^{twenty five}Is a single bond or —C≡C— and Z²⁶Is a compound represented by —COO—, specifically, a basic structure of the general formulas (II-3j) and (II-3y), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc) Wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0077]
In the compound represented by the general formula (II-4),
(II-axi): Specifically, the basic structures of the general formulas (II-4a) to (II-4g), and the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), Compounds in which the partial structure of the polar group is a general formula (II-6a) to (II-6r).
[0078]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-axii): Ring A^{twenty one}~ A^{twenty four}Is trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II -2i) to (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6a) to (II II-6r).
[0079]
Thus, in the present invention, a nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by the above small groups (II-ai) to (II-axii) is preferable.
[0080]
When the liquid crystal composition suitable for TN-LCD or STN-LCD is intended, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. By combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, The effects of the present invention can be obtained.
[0081]
R in the general formula (II-1)^{twenty one}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
(II-bi): k^{twenty one}Is 0 and X^{twenty one}Is a compound represented by —CN, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-1d), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0082]
(II-bii): k^{twenty one}Is 1 and X^{twenty one}Is F or -CN and Y^{twenty one}, Y^{twenty two}Is a compound represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1e) to (II-1l), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6f).
[0083]
In the general formula (II-2), R^{twenty two}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-biii): k^{twenty two}Is 0 and X^{twenty two}Is -CN and Y^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}Are compounds represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-2a) to (II-2h), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6c).
[0084]
(II-biv): k^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty three}Is a single bond,-(CH₂)₂-Or-COO- for Z^{twenty four}Is a single bond, —COO— or —C≡C— and X^{twenty two}Is F or -CN and Y^{twenty three}, Y^{twenty four}, W^{twenty one}, W^{twenty two}Is a compound represented by the general formula (II-2i) to (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6f).
[0085]
In the general formula (II-3), R^{twenty three}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-bv): Z^{twenty five}And Z²⁶A compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, a basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x) The side chain groups are (II-5a) to (II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), and the polar group partial structure is Compounds of general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0086]
(II-bvi): Y^{twenty five}, Y²⁶, W^{twenty three}~ W²⁶Is a compound represented by H or F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) , (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r).
[0087]
Further, R in the general formula (II-4)^{twenty four}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(II-bvii): k^{twenty three}+ K^{twenty four}Is a basic structure of the general formula (II-4a), and the side chain groups are (II-5a) to (II-5f), (II-5ah) to ( II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r).
[0088]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-bviii): Ring A^{twenty one}~ A^{twenty four}Is trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II -2i) to (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6a) to Compound of (II-6r).
[0089]
Thus, in the present invention, the liquid crystal component B contains one or more compounds selected from the compounds represented by the above-mentioned small groups (II-bi) to (II-bviii). A nematic liquid crystal composition having a content of 10 to 100% by weight is preferred.
[0090]
Furthermore, when aiming at a liquid crystal composition suitable for active TFT-LCD, IPS, PDLC, PN-LCD, etc., it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. The effect of the present invention can be obtained by combining B with the liquid crystal component A.
[0091]
In the general formula (II-1),
(II-ci): R^{twenty one}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^{twenty one}Is 1 and Z^{twenty one}And Z^{twenty two}One is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH₂)₂-Or-(CH₂)_FourAnd X^{twenty one}Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂H, Y^{twenty one}, Y^{twenty two}A compound in which one or two of them are represented by F, specifically, basic structures of the general formulas (II-1e) to (II-1k), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II) II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6d) to (II-6r ).
[0092]
In the general formula (II-2),
(II-cii): R^{twenty two}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^{twenty two}Is 1 and Z^{twenty three}Is a single bond,-(CH₂)₂-Or-COO- for Z^{twenty four}Is a single bond, —COO— or —C≡C—, and X^{twenty two}Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂Y for H^{twenty three}, Y^{twenty four}1 or 2 of F is F and W^{twenty one}, W^{twenty two}Is a compound represented by the general formula (II-2i) to (II-2ae), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II-5d) (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6d) to (II-6r).
[0093]
In the general formula (II-3),
(II-ciii): R^{twenty three}Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Z^{twenty five}And Z²⁶One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, and X^{twenty three}Is F, Y^{twenty five}, Y²⁶1 or 2 of F is F and W^{twenty three}~ W²⁶Is a compound in which H or one or more is represented by F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x), wherein the side chain groups are (II-5a) to (II) II-5d), (II-5ah) to (II-5am), (II-5av) to (II-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6e), (II-6f ).
[0094]
In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2),
(II-civ): Ring A^{twenty one}~ A^{twenty four}Is trans-1,4-cyclohexylene and the hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II-2i ) To (II-2ae), the side chain groups are (II-5a) to (II-5bc), and the partial structure of the polar group is a general formula (II-6a) to (II- 6r).
[0095]
Thus, in the present invention, the liquid crystal component B contains one or more compounds selected from the compounds represented by the above small groups (II-ci) to (II-civ). A nematic liquid crystal composition having a content of 10 to 100% by weight is preferred.
[0096]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) is a liquid crystal component B containing the following compounds.
[0097]
(II-di): R^{twenty one}~ R^{twenty four}Is an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. R^{twenty one}, R^{twenty two}Is CH₂= CH- (CH₂)_pThe compound which is an alkenyl group of (p = 0, 2). Specifically, the general formulas (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), ( The compounds having the basic structures of II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a) to (II-4c), and (II-4e) preferably have these groups. By containing at least one compound having an alkyl group and / or an alkenyl group as described above in the liquid crystal component B, viscosity and viscoelasticity can be reduced.
[0098]
(II-dii): X^{twenty one}~ X^{twenty four}Is F, Cl, -OCF_ThreeOr a compound represented by -CN. It is preferable to select at least one of these compounds.
[0099]
(II-diii): X when high-speed response is important^{twenty one}~ X^{twenty four}Is F, -OCF_ThreeOr general formula (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), It is preferable to frequently use the compounds II-2o), (II-3a), (II-3l), and (II-4a) for the liquid crystal component B.
[0100]
(II-div): X when higher birefringence is required^{twenty two}~ X^{twenty four}Is Cl, -OCF_Three, -CN compounds of the general formulas (II-2a) to (II-4d) and / or Z^{twenty four}~ Z²⁶Wherein -C≡C- is a general formula (II-2f) to (II-2h), (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), (II-3k) ) To (II-3x) are preferably used in the liquid crystal component B.
[0101]
(II-dv): X if lower drive voltage is required^{twenty one}~ X^{twenty four}Is Y for F, Cl, -CN^{twenty one}~ Y^{twenty four}It is preferable to frequently use the compounds of the general formulas (II-1a) to (II-4g) in which is always F for the liquid crystal component B.
[0102]
(II-dvi): A compound in which the hydrogen atom in the cyclohexane ring of the general formulas (II-1) and (II-2) is substituted with a deuterium atom can be used. Since it is useful for adjusting the constant and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with deuterium atoms.
[0103]
(II-dvii): k in the general formulas (II-1), (II-2), and (II-4)^{twenty one}~ K^{twenty four}Is a bicyclic compound of 0, and k in the general formulas (II-1) and (II-2)^{twenty one}, K^{twenty two}Is a compound of formula 1, II in general formula (II-4)^{twenty three}+ K^{twenty four}The mixing ratio in the liquid crystal component B with the compound of formula 1 and / or the tricyclic compound of the general formula (II-3) can be appropriately selected in the range of 0-100 to 100-0, and a higher nematic phase- When an isotropic liquid phase transition temperature is required, k in the general formulas (II-1) and (II-2)^{twenty one}, K^{twenty two}Is a compound of general formula (II-3) and / or k in general formula (II-4)^{twenty three}+ K^{twenty four}It is preferable to use a large number of compounds having the formula (1).
[0104]
The liquid crystal component B containing a compound selected from the compounds represented by (II-ai) to (II-dvii) has a characteristic of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and is particularly suitable for the purpose of driving voltage. It is useful for improving the temperature dependency or responsiveness of the preparation according to the temperature. In particular, general formulas (II-1a) to (II-1g), general formulas (II-2a) to (II-2q), general formulas (II-2u) to (II-2x), general formulas (II-2ab) ) To (II-2ae), general formulas (II-3a) to (II-3d), general formulas (II-3l) to (II-3r), general formulas (II-4a) to (II-14e) The compound is excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 25% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0105]
The effect of the liquid crystal component B described above can be obtained even when the content of the liquid crystal component C described later is very small. For the purpose of reducing the driving voltage in particular, the content of the liquid crystal component C can be made 10% by weight or less. In this case, it is preferable to reduce the viscosity of the liquid crystal component C as much as possible, and the drive voltage hardly increases or stays in a small range, so that the response speed can be improved efficiently. For example, when the amount of the liquid crystal component C is small, as a method of achieving this effect with the liquid crystal component B, in general formulas (II-1) to (II-4),^{twenty one}~ X^{twenty four}Is F, Cl, -OCF_ThreeA compound or Y^{twenty one}~ Y^{twenty four}A compound wherein Z is F or Z^{twenty four}, Z^{twenty five}In which is —COO—, —C≡C— or k¹¹It is preferable that the liquid crystal component B contains any one of the compounds in which is 1. In particular, in the general formulas (II-1) to (II-4), X^{twenty one}~ X^{twenty four}Is F, Cl, -OCF_Three, -CN, and / or Y^{twenty one}~ Y^{twenty three}A compound in which is F is preferred.
[0106]
In addition to the essential liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at most 85% by weight of a liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2. Preferable examples of the liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2 described in the present invention are as follows. That is, the chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are liquid crystal molecules. It has a terminal group substituted at a position corresponding to the major axis direction, and both terminal groups present at both ends are nonpolar groups, that is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy Group, an alkanoyloxy group. The liquid crystal component C is preferably composed of 1 or more and 20 or less, more preferably 2 or more and 12 or less.
[0107]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4o). It is a compound represented. The liquid crystal component C of the present invention preferably contains 10 to 100% by weight of a compound selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4). The liquid crystal component C containing these compounds has a feature of mixing well with the liquid crystal component A containing the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3), and improves the nematic phase at low temperatures. It can be used to adjust the desired birefringence and improve the steepness and responsiveness of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. or its temperature characteristics Is excellent.
[0108]
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[0109]
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[0110]
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[0111]
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[0112]
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[0114]
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[0115]
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In addition, the side chain group R³¹~ R³⁸Formulas (III-51) to (II-58) in
[0116]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (III-5a) to (III-5bf).
[0117]
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In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0118]
The liquid crystal component C can contain the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), but may be composed of the compounds represented by the general formula (III-1). It may be composed of a compound represented by the general formula (III-2), or may be composed of a compound represented by the general formula (III-4). Or may be used in combination. More preferably, it contains one or more compounds selected from any of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-3), and the content of the compound is 10 to 100 weights. % Nematic liquid crystal composition containing liquid crystal component C.
[0119]
More specifically, when the purpose is a general-purpose liquid crystal composition, the liquid crystal component C is preferably the following compound, and when such a liquid crystal component C is used, the liquid crystal component A or the liquid crystal component C is liquid crystal. By combining with Component B, the effects of the present invention can be obtained.
[0120]
In the general formulas (III-1) to (III-4),
(III-ai): R³¹~ R³⁴Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R³⁵~ R³⁸Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R³¹~ R³⁴Are compounds of (III-5ak) to (II-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), (III-5ay) to (III-5bf). These are improved by improving the responsiveness by reducing the viscosity and viscoelasticity, and improving the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD. Electro-optical characteristics can be obtained.
[0121]
(III-aii): R³⁵~ R³⁸Is a straight chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R³¹~ R³⁴Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R³⁵~ R³⁸Are compounds of (III-5ak) to (III-5bf). These can improve responsiveness by reducing viscosity and viscoelasticity, improve nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and improve STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. The obtained electro-optical characteristics can be obtained.
[0122]
In the compound of the general formula (III-1),
(III-aiii): k³¹Is 0 and Z³²Is a single bond or-(CH₂)₂A compound represented by-, specifically, a compound having a basic structure of the general formulas (III-1a) and (III-1c) and having side chain groups of (III-5a) to (III-5bf).
[0123]
(III-aiv): k³¹Is a compound of the general formulas (III-1d) to (III-1r), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) .
[0124]
In the compound of the general formula (III-2),
(III-av): a compound represented by the general formula (III-2), specifically, a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2o), wherein the side chain group is ( Compounds of III-5a) to (III-5bf).
[0125]
In the compound of the general formula (III-3),
(III-avi): Y³⁴, Y³⁵, W³⁴~ W³⁶At least one of F and / or Y³³Is F or -CH_ThreeA compound represented by Specifically, the general formulas (III-3b), (III-3c), (III-3e) to (III-3g), (III-3i) to (III-3o), (III-3r) to (III III-3w), (III-3y) to (III-3ab), (III-3ad) to (III-3aj), (III-3al) to (III-3as), (III-3au) to (III- 3bb), (III-3bk) to (III-3bs), (III-3bu), (III-3bv), (III-3by) to (III-3ch), (III-3ck) to (III-3dc) Wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf).
[0126]
(III-avii): k³³Is 0 and Z³⁶Is a compound represented by a single bond, specifically, the basic structures of the general formulas (III-3a) to (III-3c), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III-5bf) Compound.
[0127]
(III-aviii): k³³Is 1 and Z³⁵Is a single bond, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂A compound represented by -CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH- or -CF = CF-, specifically For example, general formulas (III-3q) to (III-3w), (III-3ac) to (III-3bc), (III-3be), (III-3bg), (III-3bi) to (III -3bs), (III-3bw), (III-3ci) to (III-3dc), (III-3de), (III-3dh), wherein the side chain group is (III-5a) to Compound (III-5bf).
[0128]
(III-aix): Z³⁵Is —COO— or —C≡C— and Z³⁶-OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C- A compound having a basic structure of the general formulas (III-3bf), (III-3bh), (III-3df), (III-3dg), wherein the side chain group is (III-5a ) To (III-5bf).
[0129]
In the compound of the general formula (III-4),
(III-ax): a compound represented by the general formula (III-4), specifically, a basic structure of the general formulas (III-4a) to (III-4o), wherein the side chain group is ( Compounds of III-5a) to (III-5bf).
[0130]
In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4),
(III-axi): Ring A³¹~ A³⁵Is trans-1,4-cyclohexylene, a compound selected from compounds in which a hydrogen atom of this ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (III-1a) to (III-2o) , (III-3q) to (III-3bi), (III-4c), (III-4d), (III-4h), wherein the side chain groups are (III-5a) to (III- 5bf).
[0131]
Thus, in the present invention, the liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the small groups (III-ai) to (III-axi), and A nematic liquid crystal composition having a content of 10 to 100% by weight is preferred.
[0132]
A preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0133]
In the general formula (III-1), R³¹Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁵Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group
(III-bi): k³¹Is 0 and Z³²Is a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-1c), wherein the side chain group R³¹Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁵(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0134]
(III-bii): k³¹Is 1 and ring A³¹Is trans-1,4-cyclohexylene and Z³¹And Z³²One is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH₂)₂A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1d), (III-1g) to (III-1j), wherein the side chain group R³¹Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁵(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0135]
In the general formula (III-2), R³²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁶Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring A³²Is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene
(III-biii): k³²Is 0 and Z³³Is a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound represented by-, specifically, a basic structure of the general formula (III-2a), (III-2d), (III-2e), wherein the side chain group R³²Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁶(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0136]
(III-biv): k³²Is 1 and Z³³And Z³⁴A compound represented by a single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-2f) to (III-2i), wherein the side chain group R³²Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁶(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0137]
In the general formula (III-3), R³³Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁷Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group
(III-bv): k³³Is 0 and Z³⁶Is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a) to (III-3c), (III-3h) to (III-3p), which is a side chain group R³³Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁷(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0138]
(III-bvi): k³³Is 1 and Z³⁵Is a single bond,-(CH₂)₂-, -COO- or -C≡C- and Z³⁶Is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, general formulas (III-3q) to (III-3bb), (III-3bd) to (III-3bg), A basic structure of (III-3bj) to (III-3ch), (III-3cj) to (III-3di), wherein the side chain group R³³Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁷(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0139]
(III-bvii): Z³⁵And Z³⁶One is a single bond and the other is a single bond or -C≡C- and W³⁴, W³⁵A compound in which at least one of F is represented by F, specifically, a compound represented by the general formula (III-3r), (III-3t), (III-3au), (III-3aw), (III-3ay), ( III-3bk), (III-3bn), (III-3bo), (III-3bz), (III-3cb), (III-3ce), (III-3cf), (III-3cu), (III- 3cx), (III-3cz) basic structure with side chain group R³³Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁷(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0140]
(III-bviii): Y³⁵, Y³⁶Either is F or CH^ThreeIn particular, the compounds substituted with the formulas (III-3c), (III-3f), (III-3g), (III-3j), (III-3l) to (III-3o), ( III-3s), (III-3u) to (III-3w), (III-3z), (III-3ab), (III-3ae), (III-3ag), (III-3ai), (III- 3aj), (III-3am), (III-3ao), (III-3aq) to (III-3as), (III-3av), (III-3ax), (III-3az) to (III-3bb) , (III-3bl), (III-3bm), (III-3bp) to (III-3bs), (III-3bv), (III-3ca), (III-3cc), (III-3cd), ( III-3cg), (III-3ch), (III-3cm) to (III-3cs), (III-3cv) to (III-3cx), (III-3da) to (III-3dc) Side chain group R³³Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁷(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0141]
In the general formula (III-4),
(III-bix): R³⁴Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R³⁸Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group.³⁴+ K³⁵Is a basic structure of the general formulas (III-4a) and (III-4b), and the side chain group R³⁴Is a compound of (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R³⁸(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0142]
Thus, in the present invention, the liquid crystal component C contains one or more compounds selected from the compounds represented by the small groups (III-bi) to (III-bix), and A nematic liquid crystal composition having a content of 10 to 100% by weight is preferred.
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0143]
As the liquid crystal component C, by containing the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the viscosity and viscoelasticity can be reduced, and the specific resistance and voltage holding ratio are relatively high. Have. The viscosity of the liquid crystal component C is preferably as low as possible. In the present invention, it is preferably 45 cp or less, more preferably 30 cp or less, still more preferably 20 cp or less, and particularly preferably 15 cp or less.
[0144]
(III-ci): From this point of view, more preferable compounds have basic structures of the general formulas (III-1a) to (III-1f), (III-1k), (III-2a) to (III-2f ), (III-3a), (III-3h) to (III-3j), (III-3o), (III-3p), (III-3q), (III-3ac), (III-3at) to (III-3ax), (III-3ba), (III-3bb), (III-3bf), (III-3bg), (III-3bx) to (III-3cb), (III-3ct) to (III -3cx).
[0145]
In (III-ci) above,
(III-cii): R³¹~ R³⁴Is a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or CH₂= CH- (CH₂)_qan alkenyl group of (q = 0, 2) and R³⁵~ R³⁸Is a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or CH₂= CH- (CH₂)_qA compound having an alkenyl group of (q = 0, 2) is more preferable.
[0146]
More preferably,
(III-ciii): Both side chain groups are alkenyl groups, and the basic structure is the general formula (III-1a), (III-1d), (III-2a), (III-2f), (III-3a) , (III-3h), (III-3p) and (III-3q).
[0147]
The liquid crystal component C of the present invention comprises each of compounds represented by general formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-3), and general formula (III-4) alone. In the compound represented by the general formula (III-1) and / or (III-2),
(III-civ): In particular, general formulas (III-1a), (III-1d), (III-2a) to (III-2c), (III-2f) and general formula (III-3) and / or general Compound represented by formula (III-4).
(III-cv): Of these, especially Z³⁵Is a single bond, —C≡C—, —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a), (III-3h), (III-3p), ( By using III-3q), (III-3at), (III-4a), and (III-4h) in combination, the birefringence of the liquid crystal composition can be easily optimized depending on the application. For general use, the birefringence is decreased by using the compounds of general formulas (III-1) and (III-2), for example, the compounds of general formulas (III-1a) to (III-2f). Accordingly, it is possible to easily reduce the color unevenness of the liquid crystal display device, improve the viewing angle characteristics, and increase the contrast ratio. In addition, compounds of general formula (III-3), such as compounds of general formulas (III-3a) to (III-3j), or compounds of general formula (III-4), such as compounds of general formula (III-4a) to (III) By frequently using the compound of III-4e), the birefringence can be increased, and a thin liquid crystal display device having a liquid crystal layer of 1 to 5 μm can be produced.
[0148]
The liquid crystal component C containing the compounds shown in these subgroups (III-ai) to (III-cv) has a characteristic of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and has a birefringence depending on the purpose. It is useful for preparation, improvement of steepness and temperature dependency, and improvement of responsiveness. These compounds are excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 30% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0149]
Currently, polyimide-based alignment films are frequently used for TN-LCD, STN-LCD, or TFT-LCD, and for example, LX1400, SE150, SE610, AL1051, AL3408, etc. are used. The specifications of the alignment film are closely related to liquid crystal display characteristics, display quality, reliability, and productivity. For example, pretilt angle characteristics are important for liquid crystal materials. The size of the pretilt angle needs to be adjusted in a timely manner in order to obtain desired liquid crystal display characteristics and uniform orientation. For example, when the pretilt angle is large, an unstable alignment state is likely to be obtained, and when the angle is small, sufficient display characteristics are not satisfied.
[0150]
The present inventors have found that a liquid crystal material having a larger pretilt angle is selected and a liquid crystal material having a smaller pretilt angle, and by applying this, desired liquid crystal display characteristics and uniform alignment are achieved from the liquid crystal material. I found out that This technique can also be applied to the present invention. For example, when the liquid crystal component B contains general formulas (II-1) to (II-4), it is as follows. A larger pretilt angle is R^{twenty one}Is an alkenyl group, X^{twenty one}Is F, Cl, -CN, Y^{twenty one}, Y^{twenty two}Is a compound of F and / or R^{twenty one}Is an alkyl group, X^{twenty one}Is F, Cl, -CN, Z^{twenty two}-C₂H_Four-, -C_FourH₈-Is obtained by increasing the content of the compound, and the smaller pretilt angle is R^{twenty one}Is an alkenyl group, C_sH_{2s + 1}-OC_tH_2t, X^{twenty one}Is F, Y^{twenty one}Is F, Y^{twenty two}Is a compound of H and / or Z^{twenty two}Is obtained by increasing the content of the compound of —COO—. Specifically, ring A in general formulas (I-1) to (I-3)¹¹~ A¹⁶Ring A in general formulas (II-1), (II-2) and (II-4)^{twenty one}~ A^{twenty four}, Ring A in general formulas (III-1) to (III-4)³¹~ A³⁵Is a cyclohexane ring, and a compound in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom varies depending on the substitution position, and allows a wide adjustment of the pretilt angle. In addition, when many compounds with deuterium substitution of hydrogen atoms are used, there is a special effect of maintaining a higher voltage holding ratio against contamination of impurities, such as active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. It is suitable for the display characteristics and the manufacturing yield. Such an effect can be substantially obtained by adding the above-described compound in an amount of 10 to 40% by weight or more based on the total amount of the liquid crystal composition.
[0151]
The content of each liquid crystal component in the nematic liquid crystal composition of the present invention can be as follows. The liquid crystal component A is in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably in the range of 0.5 to 90% by weight, and more preferably in the range of 5 to 85% by weight. The liquid crystal component B is in the range of 0 to 99.9% by weight, preferably 3 to 80% by weight, and more preferably 5 to 60% by weight. The liquid crystal component C is at most 85% by weight, preferably 3 to 70% by weight, and more preferably 5 to 70% by weight. The content of the compound represented by the general formula (I-1) is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the compounds represented by the general formulas (I-1a) to (I- The content of the compound represented by 3ab) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), specifically the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-4g) is 30% by weight. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 2% or more, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component B is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-4o) is 30 wt. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more types, and the content relative to the liquid crystal component C is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight.
[0152]
In addition to the compounds represented by the above general formulas (I-1) to (III-4), the liquid crystal composition of the present invention is generally recognized as a liquid crystal compound in order to improve the properties of the liquid crystal composition. Nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal and the like may be contained. For example, a compound having a core structure having four six-membered rings, wherein the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, or one or more compounds. it can. However, when these compounds are used in a large amount, the characteristics of the nematic liquid crystal composition are reduced, so that the addition amount is limited depending on the required characteristics of the obtained nematic liquid crystal composition.
[0153]
The crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower, particularly preferably −30 ° C. or lower. The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is 60 ° C. or higher, preferably 70 ° C. or higher, more preferably 80 ° C. to 180 ° C. The liquid crystal composition of the present invention may have a dielectric anisotropy of 3 or more, but is preferably in the range of 4 to 40, and when high speed response is important, the range of 4 to 16 requires a lower driving voltage. When it does, the range of 17-30 is preferable. The smaller or middle birefringence is preferably in the range of 0.08 to 0.18, and the larger birefringence is preferably in the range of 0.18 to 0.35. Such a characteristic of the nematic liquid crystal composition is useful for use in an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
[0154]
The liquid crystal composition of the present invention can be configured as follows when it is intended to have a faster response to the magnitude of the driving voltage. When aiming at a medium driving voltage, the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy in the range of 3 to 15 and a viscosity at 20 ° C. of 8 to 20 c. p. It is preferable that it is the range of these. In this case, the viscosity of only the liquid crystal component C is 25 c. p. The following are preferred, 15c. p. More preferred is 10c. p. The following are particularly preferred: When a particularly low driving voltage is intended, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 15 to 30, particularly preferably in the range of 18 to 28.
[0155]
The nematic liquid crystal composition is useful for responsive TN-LCDs and STN-LCDs, and can display colors with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate without using a color filter layer. It is useful for a liquid crystal display element that can be used, and a transmissive or reflective liquid crystal display element can be used. This liquid crystal display element has a substrate having a transparent electrode layer and at least one of which is transparent, and the molecules of the nematic liquid crystal composition are twisted between the substrates, depending on the purpose, from 30 ° to 360 °. The range can be selected in the range of 90 °, preferably in the range of 90 ° to 270 °, particularly preferably in the range of 45 ° to 135 ° or in the range of 180 ° to 260 °. For this purpose, the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 μm. The pretilt angle obtained by the alignment film provided on the transparent electrode substrate is preferably selected in the range of 1 ° to 20 °, and when the twist angle is 30 ° to 100 °, a pretilt angle of 1 ° to 4 ° is preferable. A pretilt angle of 2 ° to 6 ° is preferable at 100 ° to 180 °, a pretilt angle of 3 ° to 12 ° is preferable at 180 ° to 260 °, and a pretilt angle of 6 ° to 20 ° is preferable at 260 ° to 360 °. .
[0156]
The inventors of the present invention have a liquid crystal composition in which the liquid crystal composition has a light control layer sandwiched between two substrates, at least one of which has a transparent electrode layer, and the light control layer includes a liquid crystal material and a transparent solid. It has been found that light scattering liquid crystal displays containing substances also have advantageous display characteristics. In the Japanese Patent Laid-Open No. 6-222320, the present inventors have shown that the relationship between the physical property value of the liquid crystal material and the display characteristics of the liquid crystal display is represented by the following formula (VI).
[0157]
[Expression 1]

Vth represents a threshold voltage,¹Kii,²Kii represents an elastic constant, ii represents 11, 22 or 33, Δε represents a dielectric anisotropy, <r> represents an average gap distance at the interface of the transparent solid material, and A represents a transparent to liquid crystal molecule Represents the anchoring energy of the conductive solid material, and d represents the distance between the substrates having transparent electrodes.
[0158]
This formula shows that the regulating force that the transparent solid interface gives to the liquid crystal molecules¹It means that it changes depending on the ratio of Kii and anchoring energy A.¹It shows that the effect of expanding substantially by the amount of Kii / A is made, and thus the drive voltage is effectively reduced. This relationship can also be applied in the present invention. More specifically, the following is preferable. In the process of forming a transparent solid material from a polymer-forming compound, the transparent solid material is formed from a polymerizable composition containing a bifunctional monomer and a monofunctional monomer as a polymer-forming compound. It is considered that the shape of the conductive solid material forms a more uniform structure, and the properties of the interface with the liquid crystal material can be manipulated. In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal component A composed of a compound characterized by a molecular structure having a partial structure of naphthalene-2,6diyl having a polar group has white turbidity, responsiveness, hysteresis, and steepness. , The driving voltage or the temperature dependence thereof has the effect of improving one or more of these characteristics.
[0159]
The liquid crystal material used in the present invention is also useful for display in which liquid crystal droplets in which a liquid crystal material is microencapsulated between two substrates having a transparent electrode layer are dispersed in a transparent solid substance. There is expected. The transparent solid substance formed between the substrates may be dispersed in the form of fibers or particles, or may be a film in which liquid crystal material is dispersed in droplets, but has a three-dimensional network structure. More preferred. In addition, the liquid crystal material preferably forms a continuous layer, but is important in forming an optical interface by forming a disordered state of the liquid crystal material to express light scattering. If the average diameter of the shape of the three-dimensional network structure formed from such a transparent solid material is too large or too small compared to the wavelength of light, the light scattering property tends to decrease. A range of ˜2 μm is preferred. The thickness of the light control layer is preferably in the range of 2 to 30 μm, particularly preferably in the range of 5 to 20 μm, depending on the purpose of use.
[0160]
The light scattering type liquid crystal display of the present invention thus manufactured achieves drivability with less temperature dependence, and has characteristics required for, for example, an active matrix system. The liquid crystal display of the present invention can be used as, for example, a projection display device or a direct-viewing portable terminal display (Personal Digital Assistance).
[0161]
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by containing the liquid crystal components A, B, and C described in detail above. In this manner, nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-24) are shown as preferred examples below, but the present invention is not limited to these examples. Examples of these are, for example, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-03) to (1-07), (1-10), (1-11), and (1-12) are TN- For LCD, nematic liquid crystal composition (1-01), (1-02), (1-06), (1-07), (1-13), (1-14), (1-17) ~ (1-22), (1-24) are for STN-LCD, and nematic liquid crystal compositions (1-08), (1-09), (1-15), (1-23) are for TFT-LCD As described above, the nematic liquid crystal compositions (1-15) and (1-16) can be used for PDLC and PN-LCD. In addition, one or a plurality of compounds (1-0101) to (1-2415) shown in these examples may be converted to general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and application. ), More specifically, the basic structures of the general formulas (I-1a) to (I-3ab), wherein the side chain groups are (I-4a) to (I-4bc) The partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (I-5a) to (I-5av) and the basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-4g), and the side chain group is (II -5a) to (II-5bc), wherein the polar group partial structure is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), the basic formulas (III-1a) to (III-4o) The structure can be used by replacing the side chain group with a compound of (III-5a) to (III-5bf).
[0162]
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[0163]
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[0185]
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Currently, liquid crystal display devices are in a state of intense price competition. From this standpoint, it has become a challenge how to optimize the display characteristics for various uses for liquid crystal materials, and two bottles made of two kinds of liquid crystal materials and four kinds of liquid crystal materials made of 4 kinds. There is a need for systemized liquid crystal materials such as bottles. Typical characteristics include threshold voltage, birefringence, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. For example, if a two-bottle system consisting of a liquid crystal material having other characteristics that are equivalent and only having a higher threshold voltage and a lower liquid crystal material is used, two types of liquid crystals can be used without being restricted by the driving electronic components used. By mixing the materials in a timely manner, it becomes possible to respond faster and cheaper. The present invention is useful for meeting this point of view, and nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-24) and compositions obtained by partial replacement may be used by mixing them in a timely manner. it can. These methods of use can of course be carried out including the examples described later.
[0186]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. Further, “%” in the compositions of the following examples means “% by weight”.
[0187]
In the examples, the physical properties of the liquid crystal composition and the display properties of the liquid crystal display device constituting the TN-LCD are as follows.
T_NI: Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
T_{→ N}: Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C)
Vth: threshold voltage (V) at 20 ° C. when a TN-LCD having a cell thickness of 6 μm is constructed γ: steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
Δε: Dielectric anisotropy at 20 ° C
Δn: birefringence at 20 ° C.
τr = τd: When the predetermined voltage is applied from 0V at 20 ° C., the rise time is τr, and the fall time when no voltage is applied after applying the predetermined voltage is τd. Time
η: Viscosity at 20 ° C. (cp)
A liquid crystal display device showing STN-LCD display characteristics was fabricated as follows. A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) is added to the liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. An organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees is produced. The mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. The chiral material was added so that the natural helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. As the display characteristics, threshold voltage, steepness, temperature dependence of drive voltage, and response speed were measured.
[0188]
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: threshold voltage at 20 ° C. (V)
γ: Steepness at 20 ° C, ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
τr = τd: Response time in 1 / 240duty drive
Δ (Vth) / Δ (T): Temperature dependence of drive voltage
Regarding the chemical stability of the composition, 2 g of the liquid crystal composition was placed in an ampule tube, vacuum degassed and nitrogen-substituted, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 150 ° C. for 1 hour. The specific resistance of the liquid crystal composition before the test, the specific resistance after the heating acceleration test, the voltage holding ratio before the test, and the voltage holding ratio after the heating acceleration test were measured.
[0189]
In addition, one or more of the compounds shown in the Examples should be used in place of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and use. However, when such an example is shown, a specific compound is represented in the following example format.
[0190]
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Liquid crystal component A
Example of general formula (I-1)
Compound (2-11): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-1a) Polar group (I-5a)
Example of general formula (I-2)
Compound (2-12): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-2a) Polar group (I-5a)
Example of general formula (I-3)
Compound (2-13): Side chain group (I-4a) Basic structure (I-3a) Polar group (I-5a)
Liquid crystal component B
Example of general formula (II-1)
Compound (2-21): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-1a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-2)
Compound (2-22): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-2a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-3)
Compound (2-23): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-3a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-4)
Compound (2-24): Side chain group (II-5a) Basic structure (II-4a) Polar group (II-6a)
Liquid crystal component C
Example of general formula (III-1)
Compound (2-31): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-1a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-2)
Compound (2-32): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-2a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-3)
Compound (2-33): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-3a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-4)
Compound (2-34): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-4a) Side chain group (III-5b)
Example 1
[0191]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-01) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 104.1 ° C
T_{→ N}: -50. ℃
Vth: 2.06 V
γ: 1.15
Δε: 8.3
Δn: 0.168
η: 17.9 c. p.
A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) was added to the nematic liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. On the other hand, an organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) was rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell having a twist angle of 240 degrees was produced. The mixed liquid crystal was injected into this cell to constitute a liquid crystal display device, and the display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal display device having STN-LCD display characteristics excellent in high time-sharing characteristics with a temperature dependence of the driving voltage as small as 2.0 mV / ° C. was obtained. The chiral material was added so that the intrinsic helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. The STN-LCD was manufactured in the same manner.
[0192]
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.31 V
γ: 1.030
Δ (Vth) / Δ (T): 2.0 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
τr = τd: 103. msec (1 / 240duty drive)
The nematic liquid crystal composition (3-0101) of the nematic liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound: side chain group (I-4a) basic structure (I-1j) polar group (I-5a) ( 3-01-01) was adjusted.
[0193]
The nematic liquid crystal composition (3-0101) of the nematic liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound: side chain group (I-4c) basic structure (I-1j) polar group (I-5a). 3-01-02) was adjusted.
[0194]
The nematic liquid crystal composition (3-0101) of the nematic liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound: side chain group (I-4h) basic structure (I-1j) polar group (I-5a). 3-01-03) was adjusted.
[0195]
The nematic liquid crystal composition (3-0101) of the nematic liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound: side chain group (I-4s) basic structure (I-1j) polar group (I-5a) ( 3-01-04) was adjusted.
[0196]
The nematic liquid crystal composition (3-0101) of the nematic liquid crystal composition of Example 1 was changed to the compound: side chain group (I-4ai) basic structure (I-1j) polar group (I-5a). 3-01-05) was adjusted.
[0197]
Using these nematic liquid crystal compositions (3-01-01) to (3-01-05), when the display characteristics were measured in the same manner as in Example 1, good results were obtained as in Example 1. It was.
(Example 2)
[0198]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-02) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 104.9 ° C
T_{→ N}: -50. ℃
Vth: 2.09 V
γ: 1.15
Δε: 7.6
Δn: 0.168
η: 17.0 c. p.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.31 V
γ: 1.029
Δ (Vth) / Δ (T): 2.0 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
τr = τd: 101. msec (1 / 240duty drive)
(Comparative Example 1)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-01) was produced in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-02) was replaced with another compound. Specifically, the compound of (3-0202) is replaced with a compound of formula (b-0102) which has an excellent effect in reducing driving voltage and improving its temperature dependency.
[0199]
Embedded image

The result of the characteristic measured using this composition was as follows.
T_NI: 100.7 ° C
T_{→ N}: -50. ℃
Vth: 2.08 V
Δε: 8.1
Δn: 0.165
η: 17.7 c. p.
An STN-LCD using the mixed liquid crystal (b-01) was produced in the same manner as in the case of the nematic liquid crystal composition (3-02).
[0200]
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.31 V
γ: 1.039
Δ (Vth) / Δ (T): 2.8 mV / ° C. (T = range of 5 to 40 ° C.)
τr = τd: 138. msec (1 / 240duty drive)
When the characteristics were compared, it was found that the liquid crystal composition of the present invention reduced the temperature dependency of the threshold voltage by about 30% by the small amount of the liquid crystal component A of 4%. It was also found that the response speed was reduced by about 40%. The nematic liquid crystal composition of the present invention showed an improved effect over the comparative liquid crystal.
(Example 3)
[0201]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-03) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 101.0 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.93 V
γ: 1.16
Δε: 8.5
Δn: 0.179
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.12 V
γ: 1.028
Δ (Vth) / Δ (T): 2.1 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
The nematic liquid crystal composition (3-0303) of the nematic liquid crystal composition of Example 3 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1e) polar group (I-5b). 3-03-01) was adjusted.
[0202]
The nematic liquid crystal composition (3-0303) of the nematic liquid crystal composition of Example 3 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1f) polar group (I-5b). 3-03-02) was adjusted.
[0203]
The nematic liquid crystal composition (3-0303) of the nematic liquid crystal composition of Example 3 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1d) polar group (I-5c) ( 3-0-03) was adjusted.
[0204]
The nematic liquid crystal composition (3-0303) of the nematic liquid crystal composition of Example 3 was changed to compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1d) polar group (I-5d) ( 3-03-04) was adjusted.
[0205]
The nematic liquid crystal composition (3-0303) of the nematic liquid crystal composition of Example 3 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1d) polar group (I-5e) 3-03-05) was adjusted.
[0206]
Using these nematic liquid crystal compositions (3-03-01) to (3-03-05), display characteristics were measured in the same manner as in Example 3. As a result, good results were obtained as in Example 3. It was.
(Example 4)
[0207]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-04) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 90.8 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 2.10 V
γ: 1.15
Δε: 7.3
Δn: 0.167
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.35 V
γ: 1.028
(Example 5)
[0208]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-05) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 89.8 ° C
T_{→ N}: -31. ℃
Vth: 1.80 V
γ: 1.13
Δε: 7.9
Δn: 0.176
This nematic liquid crystal composition is close to 1.12 which is the limit value of optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
(Example 6)
[0209]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-06) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 89.1 ° C
T_{→ N}: -32. ℃
Vth: 1.87 V
γ: 1.15
Δε: 7.4
Δn: 0.181
(Example 7)
[0210]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-07) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 77.3 ° C
T_{→ N}: -40. ℃
Vth: 1.78 V
γ: 1.13
Δε: 6.5
Δn: 0.090
τr = τd: 16.1 msec
η: 14.9 c. p.
This nematic liquid crystal composition is close to 1.12 which is the limit value of optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
(Example 8)
[0211]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-08) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 76.2 ° C
T_{→ N}: -31. ℃
Vth: 2.20 V
Δε: 4.4
Δn: 0.092
τr = τd: 14.6 msec
η: 11.3 c. p.
Example 9
[0212]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-09) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 66.6 ° C
T_{→ N}: -30. ℃
Vth: 1.42 V
Δε: 9.4
Δn: 0.097
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5k). 3-09-01) was adjusted.
[0213]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5l), and the nematic liquid crystal composition ( 3-03902) was adjusted.
[0214]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5m), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-03) was adjusted.
[0215]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5n), and nematic liquid crystal composition ( 3-09-04) was adjusted.
[0216]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5o), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-05) was adjusted.
[0217]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5p). 3-09-06) was adjusted.
[0218]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ag), and the nematic liquid crystal composition ( 3-03-07) was adjusted.
[0219]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ah), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-08) was adjusted.
[0220]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ai), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-09) was adjusted.
[0221]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5aj), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-10) was adjusted.
[0222]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ak), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-11) was adjusted.
[0223]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5al), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-12) was adjusted.
[0224]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5am), 3-09-13) was adjusted.
[0225]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5an), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-14) was adjusted.
[0226]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ao), and nematic liquid crystal composition ( 3-09-15) was adjusted.
[0227]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ap), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-16) was adjusted.
[0228]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5aq), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-17) was adjusted.
[0229]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5ar), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-18) was adjusted.
[0230]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5as), 3-09-19) was adjusted.
[0231]
The nematic liquid crystal composition (3-0906) of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5at), and the nematic liquid crystal composition ( 3-09-20) was adjusted.
[0232]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5au), and the nematic liquid crystal composition ( 3-0-21) was adjusted.
[0233]
The compound (3-0906) of the nematic liquid crystal composition of Example 9 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-2at) polar group (I-5av), and the nematic liquid crystal composition ( Adjusted 3-09-22).
[0234]
Using these nematic liquid crystal compositions (3-09-01) to (3-09-22), display characteristics were measured in the same manner as in Example 9. As a result, good results were obtained as in Example 9. It was.
(Example 10)
[0235]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-10) comprising the following was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 103.7 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 2.66 V
γ: 1.16
Δε: 4.1
Δn: 0.079
Specific resistance before test: 1.1 × 10¹³Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.3 × 10¹²Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. In addition, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was produced, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
(Example 11)
[0236]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-11) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 110.4 ° C
T_{→ N}: -40. ℃
Vth: 2.17 V
Δε: 8.5
Δn: 0.184
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.39 V
γ: 1.027
Δ (Vth) / Δ (T): 2.6 mV / ° C. (T = range of 5 to 40 ° C.)
Example 12
[0237]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-12) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 87.5 ° C
T_{→ N}: -35. ℃
Vth: 2.01 V
Δε: 5.1
Δn: 0.154
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.25 V
γ: 1.028
τr = τd: 98. msec (1 / 240duty drive)
(Example 13)
[0238]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-13) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 98.8 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.21 V
Δε: 13.2
Δn: 0.135
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.28 V
γ: 1.023
Δ (Vth) / Δ (T): 1.9 mV / ° C. (T = range of 5 to 40 ° C.)
(Example 14)
[0239]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-14) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 92.6 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 0.88 V
Δε: 19.8
Δn: 0.139
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 0.93 V
γ: 1.021
Δ (Vth) / Δ (T): 1.9 mV / ° C. (T = range of 5 to 40 ° C.)
(Example 15)
[0240]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-15) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 88.4 ° C
T_{→ N}: -49. ℃
Vth: 1.81 V
Δε: 7.4
Δn: 0.098
(Example 16)
[0241]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-16) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 76.2 ° C
T_{→ N}: -35. ℃
Vth: 1.09 V
γ: 1.16
Δε: 21.2
Δn: 0.136
Δ (Vth) / Δ (T): 2.3 mV / ° C. (T = −10 to 40 ° C.)
(Example 17)
[0242]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-17) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 119.1 ° C
T_{→ N}: -40. ℃
Vth: 2.13 V
γ: 1.16
Δε: 6.8
Δn: 0.084
η: 31.8 c. p.
(Example 18)
[0243]
[Chemical Formula 86]

A nematic liquid crystal composition (3-18) comprising the following was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 85.6 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.07 V
γ: 1.15
Δε: 17.4
Δn: 0.143
Example 19
[0244]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-19) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 90.7 ° C
T_{→ N}: -41. ℃
Vth: 0.95 V
Δε: 19.0
Δn: 0.142
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 0.98 V
γ: 1.021
Δ (Vth) / Δ (T): 1.2 mV / ° C. (T = −20 to 40 ° C.)
(Example 20)
[0245]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-20) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 76.5 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 0.82 V
Δε: 22.2
Δn: 0.147
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 0.88 V
γ: 1.020
(Example 21)
[0246]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-21) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 69.6 ° C
T_{→ N}: -64. ℃
Vth: 0.89 V
Δε: 25.2
Δn: 0.136
(Example 22)
[0247]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-22) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 100.3 ° C
T_{→ N}: -40. ℃
Vth: 2.16 V
γ: 1.16
Δε: 4.6
Δn: 0.083
Specific resistance before test: 1.0 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.0 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 98.9%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.5%
Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. In addition, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was produced, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
(Example 23)
[0248]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-23) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 84.5 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.02 V
γ: 1.15
Δε: 9.6
Δn: 0.099
Specific resistance before test: 5.0 × 10¹²Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 2.1 × 10¹²Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 98.8%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.5%
Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. In addition, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was produced, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
(Example 24)
[0249]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-24) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 87.5 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.67 V
γ: 1.16
Δε: 7.1
Δn: 0.118
Specific resistance before test: 3.8 × 10¹³Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 9.7 × 10¹²Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.1%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. In addition, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was produced, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
(Example 25)
[0250]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-25) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows. Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. In addition, a new nematic liquid crystal composition of the present invention having this composition as a basic constituent material was produced, and an active matrix liquid crystal display device using the composition was produced. As a result, the leakage current was small and flicker was not generated. It was confirmed that
T_NI: 80.0 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.38 V
γ: 1.16
Δε: 9.3
Δn: 0.131
Specific resistance before test: 2.2 × 10¹³Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 8.3 × 10¹²Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.5%
(Example 26)
[0251]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-26) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 106.4 ° C
T_{→ N}: -20. ℃
Vth: 2.10 V
γ: 1.15
Δε: 8.1
Δn: 0.276
Specific resistance before test: 6.5 × 10¹²Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 1.2 × 10¹²Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 98.8%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.0%
Since this nematic liquid crystal composition has a high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test, it can be understood that it is stable to heat. Further, a new nematic liquid crystal composition of the present invention using this composition as a basic constituent material can be produced and used for an active matrix liquid crystal display device using the composition.
[0252]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1h) polar group (I-5j). 3-026-01) was adjusted.
[0253]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1i) polar group (I-5j). 3-026-02) was adjusted.
[0254]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1g) polar group (I-5k). 3-026-03) was adjusted.
[0255]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1g) polar group (I-5r). 3-026-04) was adjusted.
[0256]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1g) polar group (I-5z). 3-026-05) was adjusted.
[0257]
The nematic liquid crystal composition (3-2605) of the nematic liquid crystal composition of Example 26 was changed to the compound: side chain group (I-4b) basic structure (I-1g) polar group (I-5ah). 3-026-06) was adjusted.
[0258]
Using these nematic liquid crystal compositions (3-26-01) to (3-26-06), the display characteristics were measured in the same manner as in Example 26. As a result, good results were obtained as in Example 26. It was.
[0259]
In addition, when the nematic liquid crystal composition was used to construct a TN-LCD having a cell thickness d of 1.8 μm and the display characteristics thereof were measured, the threshold voltage was 1.79 V and the response speed was 2.4 msec. The liquid crystal display device shown was obtained.
(Example 27)
[0260]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-27) was prepared, and various properties of the composition were measured.
(Example 28)
[0261]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-28) was prepared and various properties of this composition were measured.
(Example 29)
[0262]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-29) was prepared, and various properties of the composition were measured.
[0263]
Since the nematic liquid crystal compositions (3-27) to (3-29) have the same characteristics as the nematic liquid crystal composition (3-26), they should be used as the same liquid crystal display device as in Example 26. Can do.
(Example 30)
[0264]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-30) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 83.1 ° C
T_{→ N}: -3. ℃
Vth: 1.49 V
γ: 1.154
Δε: 15.6
Δn: 0.224
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 2.2 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.24 V and a response speed of 2.1 msec. A display device was obtained.
(Example 31)
[0265]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-31) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI179.3 ° C
T_{→ N}: -20. ℃
Vth: 1.21 V
Δε: 30.3
Δn: 0.254
(Example 32)
[0266]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-32) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 76.9 ° C
T_{→ N}: -70. ℃
Vth: 1.57 V
γ: 1.16
Δε: 10.4
Δn: 0.228
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 2.2 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.32 V and a response speed of 2.2 msec. A display device was obtained.
(Example 33)
[0267]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-33) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 65.8 ° C
T_{→ N}: -20. ℃
Vth: 1.00 V
γ: 1.15
Δε: 19.4
Δn: 0.244
(Comparative Example 2)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-02) was prepared in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-32) was replaced with another compound. Specifically, the partial structure of naphthalene-2,6diyl is replaced with a compound having a partial structure of 1,4-phenylene.
[0268]
Embedded image

The result of the characteristic measured using this composition was as follows.
T_NI: Below room temperature
Vth: Impossible to measure
γ: Impossible to measure
Δε: Cannot be measured
Δn: Measurement not possible
(Example 34)
[0269]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-34) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 66.8 ° C
T_{→ N}: -20. ℃
Vth: 1.29 V
γ: 1.18
Δε: 13.4
Δn: 0.185
(Example 35)
[0270]
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-35) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
T_NI: 65.3 ° C
T_{→ N}: -58. ℃
Vth: 1.45 V
γ: 1.17
Δε: 13.7
Δn: 0.157
(Example 36)
The nematic liquid crystal compositions (3-17) and (3-26) to (3-32) of the present invention can be used for light scattering type liquid crystal displays. The application examples will be described in more detail below. However, the present invention is not limited to these examples.
[0271]
80% of the above liquid crystal composition as a liquid crystal material, 13.86% of “HX-220” (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) as a polymer-forming compound, 5.94% of lauryl acrylate, and 2-hydroxy as a polymerization initiator 2-Methyl-1-phenylpropan-1-one was mixed at a ratio of 0.2% to prepare a light control layer forming material in a uniform solution. This light-control layer forming material was placed in a 50 × 50 mm empty cell produced using two ITO electrode glass substrates with spacers having an average particle diameter of 10 μm, and a temperature 10 ° C. higher than the transition temperature of the uniform solution. Under vacuum injection. While maintaining this at a temperature 3 ° C. higher than the transition temperature of the homogeneous solution, it passes under a metal halide lamp (80 W / cm 2) at a speed of 3.5 m / min, and irradiates ultraviolet rays with energy equivalent to 500 mJ / cm 2. Then, the polymer-forming compound was cured to obtain a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance. When the cross section of the cured product formed between the substrates of the obtained liquid crystal device was observed using a scanning electron microscope, a transparent solid substance having a three-dimensional network structure composed of a polymer was observed.
[0272]
The characteristics of the obtained light-scattering liquid crystal display show a wider operating temperature range than conventional light-scattering liquid crystal devices, have an advantageous response to moving images, and have high contrast, uniform and uniform display. It has characteristics and is useful for a decorative display board such as an advertising board, a display device such as a clock, or a projection display device. In particular, when nematic liquid crystal composition (3-17) is used, display characteristics with reduced haze can be obtained, and when nematic liquid crystal compositions (3-26) to (3-29) are used, they are useful for active use. When the nematic liquid crystal composition (3-30) or (3-32) is used, it is useful for time-division driving, and when the nematic liquid crystal composition (3-31) is used, the lighting equipment It was useful for laser writing.
(Example 37)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (3-26) to (3-32), further had the following characteristics. When the wavelength dispersion of the birefringence of these nematic liquid crystal compositions was measured, the ratio at 400 nm to the light wavelength of 650 nm was 1.15 or more. Since this liquid crystal material has a larger phase difference due to the difference in the wavelength of light, a new reflective color that uses the birefringence of liquid crystal and phase difference plate to perform color display without using a color filter layer This is useful for a liquid crystal display system.
[0273]
The nematic liquid crystal compositions of the present invention, particularly (3-13) to (3-15), (3-18) to (3-22), and (3-23), further had the following characteristics.
[0274]
Liquid crystal constituent factors S = (η × <a> of these liquid crystal compositions^Three)^-1{Wherein η represents the viscosity (unit c.p.) of the liquid crystal composition, <a> represents the average molecular length (unit Å) of the liquid crystal composition}, and the relaxation frequency defined by ωd = 2 × 10¹²× S^-1.4031When the execution frequency actually applied to the liquid crystal layer, which is determined by the frame frequency and / or the number of duties related to driving the liquid crystal composition as a display, is F, 1.0 × 10 10 within the driving temperature range.²≧ ωd / F ≧ 5.0 × 10^-1Met. As a result, it is possible to improve that the drive voltage does not fluctuate in a frequency range corresponding to various time divisions, or that the drive voltage rapidly increases in a low temperature range due to an increase in the number of time divisions (duty number). is there. Such a feature seems to be derived from the partial structure of naphthalene-2,6 diyl. Therefore, a liquid crystal display device with improved display characteristics can be obtained by using the liquid crystal composition of the present invention. Good drive and display characteristics were obtained especially for TN-LCD and STN-LCD type liquid crystal display devices with a large amount of information.
[0275]
【The invention's effect】
The nematic liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-3) as an essential component, and when mixed with the liquid crystal composition, the compatibility is improved and the temperature is lowered. The operating temperature range of the liquid crystal display characteristics can be expanded by improving the storage, etc., the drive voltage can be reduced and its temperature change can be improved, and a relatively fast response to a predetermined drive voltage can be achieved. It is also possible to improve the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, optical wavelength dependence of birefringence, frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. It has the characteristics.
[0276]
Therefore, the nematic liquid crystal composition of the present invention can be used for an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device. Further, it is possible to provide a liquid crystal display element that performs color display with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate. Furthermore, a useful device can be provided for a light scattering liquid crystal display having a light control layer containing a liquid crystal material and a transparent solid substance.

Claims (18)

The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-3)

(In the formula, each of R ^{11 to} R ¹³ independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted. It may have one F, CH ₃ or CF ₃ as a group, or one or more CH ₂ groups present in the alkyl group or the alkenyl group are each independently an O atom As those not directly bonded to each other, they may be substituted with —O—, —CO— or —COO—, and X ^{11 to} X ¹³ are each independently F, Cl, CF ₃ , OCF ₃ , OCF ₂ H represents NCS or CN, W ¹¹¹ to ^W-136 are each independently H, F, Cl, CF _3, the OCF ₃ or CN Table ^{Kan, W 111 ~W 113, W 121} ~W 123, W 131 ~ at least one or more are replaced by F of W ^133, Z ¹¹ Z ¹⁶ are each independently a single bond, -COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH = CH -, - CF = CF -, - C≡C -, - (CH _{2) 2 -, - (CH} 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH— or —N (O) ═N—, and each of the rings A ^{11 to} A ¹⁶ is independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1 , 4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4 -Represents dioxane-2,5-diyl, and when it is trans-1,4-cyclohexylene, the hydrogen atom of the ring may be substituted with a deuterium atom. Or a liquid crystal component A comprising two or more kinds of compounds, and comprising a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more as a liquid crystal component other than the compounds of the general formulas (I-1) to (I-3). 0 to 99.9% by weight of liquid crystal component B, 0 to 85% by weight of liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the liquid crystal component B and the liquid crystal component C Is a nematic liquid crystal composition characterized in that the total of is from 0 to 99.9% by weight.   The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-1) or the general formula (I-2), and the content of the compound is a liquid crystal The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 5 to 100% by weight in Component A.   The liquid crystal component A contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (I-1) and the general formula (I-2), and the content of the compound is liquid crystal The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 5 to 100% by weight in Component A. In the general formulas (I-1) to (I-3), the liquid crystal component A is a compound in which R ^{11 to} R ¹³ are each independently an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, X ^{11 to} X ¹³ are each independently a compound represented by F, Cl, CF ₃ , OCF ₃ , OCF ₂ H or CN , Z ¹¹ , Z ¹³ and Z ¹⁶ are each independently a single bond, — (CH ₂ ) a compound represented by _2- , -COO- or -C≡C-, wherein the rings A ¹¹ , A ¹³ and A ¹⁶ are each independently trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1 or 2 or more types of compounds chosen from the compound represented by 3-fluoro- 1, 4- phenylene or 3, 5- difluoro- 1, 4- phenylene, characterized by the above-mentioned. 2. The nematic liquid crystal composition according to 2 or 3. The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4)

(In the formula, each of R ^{21 to} R ²⁴ independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted. It may have one F, CH ₃ or CF ₃ as a group, or one or more CH ₂ groups present in the alkyl group or the alkenyl group are each independently an O atom As those not directly bonded to each other, they may be substituted with —O—, —CO— or —COO—, and X ^{21 to} X ²⁴ are each independently F, Cl, CF ₃ , OCF ₃ , OCF ₂ H , NCS or CN, Y ^{21 to} Y ²⁸ each independently represent H, F, Cl or OCF ₃ , W ^{21 to} W ²⁸ each independently represent H, F or Cl, Z ^{21 to} Z ²⁶ are each independently a single bond, -COO -, - OCO -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - (CH 2) 2 -, - ( _{H 2) 4 -, - CH} = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH- or -N (O ) = N—, Z ²¹ , Z ²⁴ , Z ²⁵ and Z ²⁶ may also be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—, wherein rings A ^{21 to} A ²⁴ are Each independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, wherein ring A ²⁴ is also 1,4-phenylene. 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and in the case of trans-1,4-cyclohexylene, the hydrogen atom of the ring is a heavy atom. And may be substituted by a hydrogen atom, k ^{21 to} k ²⁴ each independently represents 0 or 1, and k ²³ + k ²⁴ is 0 or 1.) 5. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, 2, 3 or 4, comprising the above compound. In the general formulas (II-1) to (II-4), the liquid crystal component B is a compound in which R ^{21 to} R ²⁴ are each independently an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, X ²¹ to A compound in which X ²⁴ is independently represented by F, Cl or —OCF ₃ , and in the general formula (II-1), Z ²² is represented by — (CH ₂ ) ₂ — or — (CH ₂ ) ₄ —. compounds, compounds k ²¹ is 1, in the compound of formula (II-2), compounds in which at least one is represented by F of ^{Y 23, Y 24, W 21} , W 22, k 22 is 1, a compound in which Z ²⁴ is —C≡C—, a compound in which Z ²³ represents a single bond or — (CH ₂ ) ₂ —, and Z ²⁴ is —COO—, the above general formula (II-3) In which at least one of Y ²⁵ , Y ²⁶ and W ^{23 to} W ²⁶ is represented by F, a compound in which Z ²⁶ is —C≡C—, Z ²⁵ is a single bond or —C≡C— the stands, of Z ²⁶ is -COO- Things, the compound represented by the general formula (II-4), the general formula (II-1), in (II-2) compound, xylene ring A ²¹ to A ²³ are trans-1,4-cyclohexylene 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the nematic liquid crystal composition comprises at least one compound selected from the group consisting of compounds in which a hydrogen atom in the ring is substituted with a deuterium atom. The liquid crystal component B is a compound in which, in the general formula (II-1), R ²¹ represents an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ²¹ is 0, and X ²¹ is —CN; a compound wherein k ²¹ is 1, X ²¹ represents F or —CN, Y ²¹ and Y ²² are represented by H or F, and in the general formula (II-2), R ²² has 2 to 2 carbon atoms; A compound in which 5 represents an alkyl group or an alkenyl group, k ²² is 0, X ²² is —CN, and Y ²³ , Y ²⁴ , W ²¹ and W ²² are each independently represented by H or F; k ²² is 1, Z ²³ represents a single bond, — (CH ₂ ) ₂ — or —COO—, Z ²⁴ represents a single bond, —COO— or —C≡C—, and X ²² represents F or -CN, wherein Y ²³ , Y ²⁴ , W ²¹ and W ²² are each independently represented by H or F, and in the general formula (II-3), R ²³ has 2 to 5 carbon atoms An alkyl or alkenyl group And, one is a single bond the other is a single bond Z ²⁵ and Z ^26, -COO- or a compound represented by ^{-C≡C-, Y 25, Y 26,} W 23 ~W 26 are each independently A compound represented by H or F, a compound in which R ²⁴ represents an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and k ²³ + k ²⁴ is 0 in the general formula (II-4), the general formula In the compounds of (II-1) and (II-2), the ring A ^{21 to} A ²³ is trans-1,4-cyclohexylene, and the hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, comprising one or more selected compounds, wherein the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component B. In the liquid crystal component B, in the general formula (II-1), R ²¹ represents an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ²¹ represents 1, and one of Z ²¹ and Z ²² is single. A bond and the other represents a single bond, —COO—, — (CH ₂ ) ₂ —, or — (CH ₂ ) ₄ , X ²¹ represents F, Cl, CF ₃ , OCF ₃ or OCF ₂ H; ²¹ , a compound in which one or two of Y ²² are represented by F, and in the general formula (II-2), R ²² represents an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k ²² represents 1 Z ²³ represents a single bond, — (CH ₂ ) ₂ — or —COO—, Z ²⁴ represents a single bond, —COO— or —C≡C—, and X ²² represents F, Cl, CF _3. , OCF ₃ or OCF ₂ H, a compound in which one or two of Y ²³ and Y ²⁴ are F, and W ²¹ and W ²² are H or F, in the general formula (II-3), R ²³ is 2-5 carbon atoms And one of Z ²⁵ and Z ²⁶ is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, X ²³ is F, Y ²⁵ , Y ²⁶ Wherein one or two of the above are F, W ^{23 to} W ²⁶ are each independently H or one or more is represented by F, compounds of the general formulas (II-1) and (II-2) In which ring A ^{21 to} A ²³ is trans-1,4-cyclohexylene and a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom, or one or more compounds selected from The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component B. The liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)

(Wherein R ^{31 to} R ³⁸ each independently represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, The group, the alkenyl group or the alkenyloxy group are unsubstituted or may have one F, CH ₃ or CF ₃ as a substituent, or one which is present in the alkyl group or the alkenyl group Alternatively, two or more CH ₂ groups may each independently be substituted with —O—, —CO— or —COO—, in which O atoms are not directly bonded to each other, and Y ^{31 to} Y ³⁶ are Each independently represents H or F; Y ³³ , Y ³⁶ may also be —CH ₃ , W ^{31 to} W ³⁹ each independently represent H, F or Cl, and Z ^{31 to} Z ³⁶ represent Each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH _{2 -, - (CH 2)} 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH═N—N═CH— or —N (O) ═N—, wherein Z ³¹ , Z ^{34 to} Z ³⁶ are also —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C— The rings A ^{31 to} A ³⁵ each independently represent trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl; Rings A ³¹ , A ^{33 to} A ³⁵ are also 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4. - may be a phenylene, when xylene trans-1,4-cyclohexylene, ring hydrogen atoms .k ³¹ to k ³⁵ may be replaced by deuterium atoms are each independently 0 or Represents 1, k ³⁴ + k ³⁵ is 0 or 1.) One or nematic liquid crystal composition according to claim 1 to 8, wherein the two or more compounds represented by.   The liquid crystal component C is selected from the compound represented by the general formula (III-1), the compound represented by the general formula (III-2), or the compound represented by the general formula (III-3). The nematic liquid crystal composition according to claim 9, wherein the nematic liquid crystal composition comprises 10 or 100% by weight in the liquid crystal component C. The liquid crystal component C is a compound in which R ^{31 to} R ³⁴ are represented by an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms in the general formulas (III-1) to (III-4), and R ^{35 to} R ³⁸ are carbon. In the compound represented by a linear alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 atoms, or the compound of the general formula (III-1), k ³¹ is 0, and Z ³² is a single bond or — (CH ₂ In the compound represented by ₂ −, the compound represented by k ³¹ of 1, the compound represented by the general formula (III-2), and the compound represented by the general formula (III-3), Y ³⁴ , Y ³⁵ , Compounds in which at least one of W ^{34 to} W ³⁶ is F, Y ³⁶ is F or —CH ₃ , k ³³ is 0, Z ³⁶ is a single bond, k ³³ is 1 Yes, Z ³⁵ is a single bond, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ) ₄ —, —CH═CH— (CH ₂ ) ₂ — _{, - (CH 2) 2 -CH} = CH -, - CH N -, - CH = N- N = CH -, - N (O) = N -, - CH = CH- or a compound represented by -CF = CF-, Z ³⁵ is -COO- or -C≡C - and, Z ³⁶ is _{-OCO -, - CH 2 O -} , - OCH 2 -, - (CH 2) 2 -, - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, _{- (CH 2) 2 -CH =} CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH -, - N (O) = N -, - CH = CH -, - CF = CF- or - In the compound represented by C≡C—, the compound represented by the general formula (III-4), and the compound represented by the general formulas (III-1) to (III-4), rings A ^{31 to} A ³⁵ are trans. 10. The compound according to claim 9, wherein the compound contains one or more compounds selected from the group consisting of -1,4-cyclohexylene and a hydrogen atom in the ring substituted with a deuterium atom. Nematic liquid crystal composition. In the general formula (III-1), R ³¹ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³⁵ represents 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group or an alkoxy group, an alkenyl group or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, k ³¹ is 0, Z ³² is a single bond, —COO— or — (CH ₂ ) ₂ —. Compound, k ³¹ is 1, ring A ³¹ is trans-1,4-cyclohexylene, one of Z ³¹ and Z ³² is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH ₂ ) a compound represented by _2- , in the general formula (III-2), R ³² represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³⁶ represents a carbon atom. An alkyl group or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Represents an alkenyloxy group, ring A ³² represents trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, k ³² is 0, Z ³³ is a single bond, —COO— or — A compound represented by (CH ₂ ) ₂ —, a compound in which k ³² is 1, and one of Z ³³ and Z ³⁴ is a single bond, and in the general formula (III-3), R ³³ is a carbon atom Represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³⁷ is an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms. K ³³ is 0, Z ³⁶ is a single bond, a compound represented by —C≡C— or —CH═N—N═CH—, k ³³ is 1, Z ³⁵ is a single bond, — (CH ₂ ) ₂ —, —COO— or —C≡C—, wherein Z ³⁶ is a single bond, —COO— or —C≡C—. A compound in which one of Z ³⁵ and Z ³⁶ is a single bond and the other represents a single bond or —C≡C—, and at least one of W ³⁴ and W ³⁵ is represented by F, Y ³⁵ , Y ³⁶ In the compound in which any one is substituted with F and CH ₃ , in the general formula (III-4), R ³⁴ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³⁸ Represents an alkyl group or alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms, and one or more selected from compounds in which k ³⁴ + k ³⁵ is 0 The nematic liquid crystal composition according to claim 9, wherein the content of the compound is 10 to 100% by weight in the liquid crystal component C.   The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, one or more compounds The nematic liquid crystal composition according to claim 1, which is contained.   The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 4 to 30, a birefringence of 0.08 to 0.35, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C. to 180 ° C. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 13, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C to 0 ° C.   15. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 [mu] m.   An active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition according to claim 15.   16. A light-scattering liquid crystal display device having a light control layer containing the liquid crystal composition according to claim 1 and a transparent solid substance.   18. The light scattering type according to claim 17, wherein in the light control layer, the liquid crystal composition forms a continuous layer, and the transparent solid material forms a uniform three-dimensional network structure in the continuous layer. Liquid crystal display device.