JP4779182B2 - Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same - Google Patents

Description

【００１３】
しかしながら、現在求められている要求特性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述すると、化合物においては一般式（a-1）〜（a-2）の化合物の誘電率異方性、複屈折率、弾性定数や粘性については知られていない。また、一般的な利点の記述が見られるものの、当業者が容易に使用できる程度のSTN-LCDやTFT-LCDに関わる技術的知見は無いものと言わざるを得ない状況である。
【００１４】
更に、組成物においては、例えば特公表４−５０２７８１(1992)、ＷＯ９１−０５０２９(1991)、米国特許第５４８７８４５に一般的な記述がみられるが、その具体的な実施例はほとんど見いだされない。従って、更にまた、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示素子や装置に関する具体例もほとんど見いだされない。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-4）で表される化合物を少なくとも１種以上含有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を１種又は２種以上以上含有する、あるいはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中のいずれかが置換された化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物により、更にまた一般式（I-1）〜（I-4）以外の化合物と組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対する要望を解決あるいは少しでも改善しようとするものであり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改善することにある。
【００１６】
詳しくは、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。
【００１７】
【課題を解決するための手段】
本発明は上記課題を解決するために、液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-4）
【００１８】
【化５】

【００１９】
（式中、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＦ₂−で置換されていてもよく、該基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該基中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ₂−基は、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ₂−で置換されていてもよく、該基中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基は、各々独立して、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、
Ｒ¹は、各々独立して、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個のＦ、−ＣＨ₃又は−ＣＦ₃を有することができ、及び／又は該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、
Ｘ¹は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＮＣＳ又は−ＣＮ基を表し、
Ｙ¹及びＹ²は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＣＮを表し、
Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−を表し、
環Ａ¹及び環Ａ²は、各々独立して、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、
デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び環Ａ¹並びに環Ａ²に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていてもよく、
ｋ¹及びｋ²は、各々独立して、０、１又は２を表し、ｋ¹＋ｋ²は２であり、
前記一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂ及び該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【００２０】
本発明に関わる液晶成分Ｂは、一般式（II-1）〜（II-4）
【００２１】
【化６】

【００２２】
（式中、
Ｒ¹、Ｘ¹は上記記載と同じであり、
Ｙ³及びＹ⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又は−ＯＣＦ₃を表し、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³及びＷ⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｆ又はＣｌを表し、
Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−を表し、Ｚ⁴及びＺ⁶はまた、各々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−であってもよく、
環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵は、各々独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ⁵はまた、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていても良く、
ｋ³、ｋ⁴及びｋ⁵は、各々独立して、０又は１を表し、ｋ⁴＋ｋ⁵は０又は１であり、
前記一般式（II-1）〜（II-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することができる。
【００２３】
また、液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００２４】
【化７】

【００２５】
（式中、
Ｗ¹〜Ｗ³、Ｚ⁴〜Ｚ⁶、Ａ³、ｋ³〜ｋ⁵は上記記載と同じであり、
Ｒ²及びＲ³は、各々独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜７のアルケニル、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個のＦ、−ＣＨ₃又は−ＣＦ₃を有することができ、及び／又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、
Ｙ⁵、Ｙ⁶及びＹ⁷は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＣＮを表し、Ｙ⁷はまた、各々独立して、−ＣＨ₃であってもよく、
環Ａ⁶及び環Ａ⁷は、各々独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表し、
環Ａ³、環Ａ⁶及び環Ａ⁷に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていてもよく、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することができる。
【００２６】
更に、本発明は上記のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置、あるいは上記の液晶組成物及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示装置を提供する。
【００２７】
更に詳しくは、上記課題を解決するために、
１．液晶組成物が、一般式（I-1）〜（I-4）
【００２８】
【化８】

【００２９】
（式中、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＦ₂−で置換されていてもよく、該基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−又は−ＣＦ＝Ｎ−で置換されていてもよく、該基中に存在する１個又は２個以上の＞ＣＨ−ＣＨ₂−基は、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−又は＞Ｎ−ＣＨ₂−で置換されていてもよく、該基中に存在する＞ＣＨ−ＣＨ＜基は、各々独立して、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜で置換されていてもよく、
Ｒ¹は、各々独立して、炭素原子数１〜１０のアルキル基又は炭素原子数２〜１０のアルケニル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として１個のＦ、−ＣＨ₃又は−ＣＦ₃を有することができ、及び／又は該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、
Ｘ¹は、各々独立して、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＮＣＳ又は−ＣＮ基を表し、
Ｙ¹及びＹ²は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＣＮを表し、
Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−を表し、
環Ａ¹及び環Ａ²は、各々独立して、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、
デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基及び環Ａ¹並びに環Ａ²に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていてもよく、
ｋ¹及びｋ²は、各々独立して、０、１又は２を表し、ｋ¹＋ｋ²は２であり、
前記一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される１種又は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、前記一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を除く液晶成分として、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂ及び該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％であることを特徴とするネマチック液晶組成物。
【００３０】
２．前記液晶成分Ａが、前記一般式（I-1）〜（I-4）のうち一つ、二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％であることを特徴とする上記１記載のネマチック液晶組成物。
【００３１】
３．前記液晶成分Ａが、下記小群（I-ai）〜（I-avi）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記１又は２記載のネマチック液晶組成物。
前記一般式（I-1）〜(I-4)において、
（I-ai）Ｒ¹が、炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基である化合物、
（I-aii）Ｘ¹が、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ又は−ＣＮである化合物、
（I-aiii）Ｙ¹及びＹ²が、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃又は−ＯＣＦ₃である化合物、
（I-aiv）Ｚ¹、Ｚ²及びＺ³が、単結合、−(ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（I-av）環Ａ¹及び環Ａ²が、トランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンである化合物、
（I-avi）デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び環Ａ¹並びに環Ａ²がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。
【００３２】
４．前記液晶成分Ａが前記一般式（I-1）の化合物を含有する場合、下記小群（I-bi）〜（I-bviii）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％であることを特徴とする上記１又は２記載のネマチック液晶組成物。
前記Ｘ¹が−ＣＮである化合物において、
（I-bi）Ｒ¹が炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、
（I-bii）Ｙ¹及びＹ²のうち一つはＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃又は−ＯＣＦ₃である化合物、
（I-biii）Ｚ¹が−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（I-biv）デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＦ＝Ｎ−、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−、＞Ｎ−ＣＨ₂−、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜の置換基のうち少なくとも１個の置換基を有する化合物、
前記Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃又は−ＯＣＦ₃である化合物において、
（I-bv）Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物、
（I-bvi）Ｙ¹及びＹ²のうち一つがＨ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃又は−ＯＣＦ₃である化合物、
（I-bvii）Ｚ¹が単結合、−(ＣＨ₂)₂−又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（I-bviii）デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＦ＝Ｎ−、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−、＞Ｎ−ＣＨ₂−、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜又は＞Ｃ＝Ｃ＜の置換基のうち少なくとも１個の置換基を有する化合物。
【００３３】
５．前記液晶成分Ｂが、一般式（II-1）〜（II-4）
【００３４】
【化９】

【００３５】
（式中、Ｒ¹、Ｘ¹は、請求項１記載と同じであり、
Ｙ³及びＹ⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又は−ＯＣＦ₃を表し、
Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³及びＷ⁴は、各々独立して、Ｈ、Ｆ又はＣｌを表し、
Ｚ⁴、Ｚ⁵及びＺ⁶は、各々独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−又は−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−を表し、Ｚ⁴及びＺ⁶はまた、各々独立して、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−であってもよく、
環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵は、各々独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し、環Ａ⁵はまた、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであってもよく、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていても良く、
ｋ³、ｋ⁴及びｋ⁵は、各々独立して、０又は１を表し、ｋ⁴＋ｋ⁵は０又は１であり、
前記一般式（II-1）〜（II-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする上記１、２、３又は４記載のネマチック液晶組成物。
【００３６】
６．前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-ai）〜（II-axii）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
（II-ai）前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｒ¹が、炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、
（II-aii）前記一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ¹が、Ｆ、Ｃｌ又は−ＯＣＦ₃である化合物、
（II-aiii）前記一般式（II-1）において、Ｚ⁵が−(ＣＨ₂)₂−又は−(ＣＨ₂)₄−である化合物、
（II-aiv）前記一般式（II-1）において、ｋ³が１である化合物、
（II-av）前記一般式（II-2）において、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹及びＷ²の少なくとも１個がＦである化合物、
（II-avi）前記一般式（II-2）において、ｋ³が１であり、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（II-avii）前記一般式（II-2）において、Ｚ⁵が単結合又は−(ＣＨ₂)₂−であり、Ｚ⁴が−ＣＯＯ−である化合物、
（II-aviii）前記一般式（II-3）において、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³及びＷ⁴の少なくとも１個がＦである化合物、
（II-aix）前記一般式（II-3）において、Ｚ⁶が−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（II-ax）前記一般式（II-3）において、Ｚ⁴が単結合又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｚ⁶が−ＣＯＯ−である化合物、
（II-axi）前記一般式(II-4）で表される化合物、
（II-axii）前記一般式(II-1)、（II-2）及び（II-4）の化合物において、環Ａ³、環Ａ⁴及び環Ａ⁵がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。
【００３７】
７．前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-bi）〜（II-bviii）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
（II-bi）前記一般式（II-1）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が０であり、Ｘ¹が−ＣＮである化合物、
（II-bii）前記一般式（II-1）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｘ¹がＦ又は−ＣＮであり、Ｙ³及びＹ⁴が、各々独立して、Ｈ又はＦである化合物、
（II-biii）前記一般式（II-2）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が０であり、Ｘ¹が−ＣＮであり、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹、Ｗ²がＨ又はＦである化合物、
（II-biv）前記一般式（II-2）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁵が単結合、−(ＣＨ₂)₂−又は−ＣＯＯ−であり、Ｚ⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ¹がＦ又は−ＣＮ基であり、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹、Ｗ²がＨ又はＦである化合物、
（II-bv）前記一般式（II-3）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ⁴及びＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（II-bvi）前記一般式（II-3）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³、Ｗ⁴がＨ又はＦである化合物、
（II-bvii）前記一般式（II-4）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ⁴＋ｋ⁵が０である化合物、
（II-bviii）前記一般式(II-1)〜（II-2）の化合物において、環Ａ³及び環Ａ⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。
【００３８】
８．前記液晶成分Ｂが、下記小群（II-ci）〜（II-civ）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記５記載のネマチック液晶組成物。
（II-ci）前記一般式（II-1）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁴及びＺ⁵の一方が単結合であり、他方が単結合、−ＣＯＯ−、−(ＣＨ₂)₂−又は−(ＣＨ₂)₄−であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³及びＹ⁴の１個又は２個がＦである化合物、
（II-cii）前記一般式（II-2）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁵が単結合、−(ＣＨ₂)₂−又は−ＣＯＯ−であり、Ｚ⁴が単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³及びＹ⁴の１個又は２個がＦであり、Ｗ¹及びＷ²がＨ又はＦである化合物、
（II-ciii）前記一般式（II-3）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ⁴及びＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³及びＹ⁴の１個又は２個がＦであり、Ｗ¹、Ｗ²、Ｗ³及びＷ⁴がＨ又は１個以上がＦ原子である化合物、
（II-civ）前記一般式(II-1)〜（II-2）の化合物において、環Ａ³及び環Ａ⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも３個が重水素原子と置換された化合物。
【００３９】
９．前記液晶成分Ｃが、一般式（III-1）〜（III-4）
【００４０】
【化１０】

【００４１】
（式中、Ｗ¹〜Ｗ³、Ｚ⁴〜Ｚ⁶、環Ａ³、ｋ³〜ｋ⁵は請求項１及び５記載と同じであり、
Ｒ²及びＲ³は、各々独立して、炭素原子数１〜７のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数２〜７のアルケニル、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基として１個のＦ、−ＣＨ₃又は−ＣＦ₃を有することができ、及び／又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ₂−基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、
Ｙ⁵、Ｙ⁶及びＹ⁷は、各々独立して、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ₃、−ＯＣＦ₃又は−ＣＮを表し、Ｙ⁷はまた、各々独立して、−ＣＨ₃であってもよく、
環Ａ⁶及び環Ａ⁷は、各々独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２又は３−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンを表し、
環Ａ³、環Ａ⁶及び環Ａ⁷に存在する１個又は２個以上の水素原子は、重水素原子と置換されていてもよく、
前記一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を構成する原子は、その同位体原子で置換されていてもよい。）
で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴とする上記１、２、３、４、５、６、７又は８記載のネマチック液晶組成物。
【００４２】
１０．前記液晶成分Ｃが、前記一般式（III-1）で表される化合物、及び／又は前記一般式(III-2)で表される化合物、及び／又は前記一般式（III-3）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
【００４３】
１１．前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-ai）〜（III-axii）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
（III-ai）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ²が、炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、
（III-aii）前記一般式（III-1）〜（III-4）において、Ｒ³が、炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、
（III-aiii）前記一般式（III-1）の化合物において、ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-である化合物、
（III-aiv）前記一般式（III-1）の化合物において、ｋ³が１である化合物、
（III-av）前記一般式（III-2）で表される化合物、
（III-avi）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｗ¹、Ｗ²及びＷ³の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-avii）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｙ⁷がＦ又は−ＣＨ₃である化合物、
（III-aviii）前記一般式（III-3）の化合物において、ｋ³が０であり、Ｚ⁶が単結合である化合物、
（III-aix）前記一般式（III-3）の化合物において、ｋ³が１であり、Ｚ⁴が単結合、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−-ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＦ＝ＣＦ−である化合物、
（III-ax）前記一般式（III-3）の化合物において、Ｚ⁴が−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｚ⁶が−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₄−、−ＣＨ＝ＣＨ−(ＣＨ₂)₂−、−(ＣＨ₂)₂−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、
（III-axi）前記一般式(III-4）で表される化合物、
（III-axii）前記一般式(III-1)〜（III-４）の化合物において、環Ａ³、環Ａ⁶及び環Ａ⁷がトランス−１，４−シクロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。
【００４４】
１２．前記液晶成分Ｃが、下記小群（III-bi）〜（III-bix）のうち一つ、二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％であることを特徴とする上記９記載のネマチック液晶組成物。
（III-bi）前記一般式（III-1）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合、−ＣＯＯ−又は−(ＣＨ₂)₂−である化合物、（III-bii）前記一般式（III-1）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ³が１であり、環Ａ⁶がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ⁴及びＺ⁵の一方が単結合であり、他方が単結合、−ＣＯＯ−又は−(ＣＨ₂)₂−である化合物、
（III-biii）前記一般式（III-2）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合、−ＣＯＯ−又は−(ＣＨ₂)₂−である化合物、
（III-biv）前記一般式（III-2）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、ｋ³が１であり、Ｚ⁴及びＺ⁵の一方が単結合である化合物、
（III-bv）前記一般式（III-3）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ³が０であり、Ｚ⁶が単結合、−Ｃ≡Ｃ−又は−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−である化合物、
（III-bvi）前記一般式（III-3）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁴が単結合、−(ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｚ⁶が単結合、−ＣＯＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−である化合物、
（III-bvii）前記一般式（III-3）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁴及びＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合又は−Ｃ≡Ｃ−であり、Ｗ¹及びＷ²の少なくとも１個がＦである化合物、
（III-bviii）前記一般式（III-3）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、Ｙ⁶及びＹ⁷のいずれかがＦ又は−ＣＨ₃により置換された化合物、
（III-bix）前記一般式（III-4）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ⁴＋ｋ⁵が０である化合物。
【００４５】
１３．前記液晶組成物が、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有することを特徴とする上記１〜１２記載のネマチック液晶組成物。
【００４６】
１４．前記液晶組成物が、２〜４０の誘電率異方性であり、０．０２〜０．４０の複屈折率であり、５０℃〜１８０℃のネマチック相−等方性液体相転移温度であり、−２００℃〜０℃の結晶相、スメクチック相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを特徴とする上記１〜１３記載のネマチック液晶組成物。
【００４７】
１５．前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有することを特徴とする上記１〜１４記載のネマチック液晶組成物。
【００４８】
１６．上記１５記載のネマチック液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置。
【００４９】
１７．上記１〜１５記載の液晶組成物及び透明性固体物質を含有した調光層を有する光散乱形液晶表示装置。
【００５０】
１８．前記調光層において、前記液晶組成物が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均一な三次元網目状構造を形成したことを特徴とする上記１７記載の光散乱形液晶表示装置。
を前記課題を解決するための手段として見出した。
【発明の実施の形態】
【００５１】
以下に本発明の一例について説明する。
【００５２】
尚、以下に説明する本発明のＲ¹、Ｘ¹、Ｗ¹〜Ｗ³、Ｚ⁴〜Ｚ⁶、Ａ³、Ｋ³〜Ｋ⁵の記号は、一般式(I-1)〜(I-4)、一般式(II-1)〜(II-4)、一般式(III-1)〜(III-4)の各式において、同一であっても異なっていてもよいものである。
【００５３】
本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-4）で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分として含有する。一般式（I-1）〜（I-4）で表される化合物は、非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Ａは、液晶組成物に混合すると、ネマチック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、応答性を維持あるいは悪化させることなく駆動電圧を低下させる効果を有しており、従来の駆動電圧低減の液晶化合物にない優れた特性を有している。本発明の液晶組成物は、一般式（I-1）〜（I-4）の化合物からなる液晶成分Ａを含有し、＋２以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｂを０〜９９．９重量％含有し、−１０〜＋２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを０〜８５重量％含有し、該液晶成分Ｂと該液晶成分Ｃの総和が０〜９９．９重量％含有させることで、この効果を有することを見いだした。また、液晶成分Ａは、上記の液晶成分Ｂと液晶成分Ｃの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させたりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度範囲をより広くさせることができる。
【００５４】
本発明は、一般式（I-1）〜（I-4）のうち一つ又は二つ又は三つあるいは四つの一般式から選ばれる化合物で液晶成分Ａを構成することができる。一般式（I-1）は単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-2）〜（I-4）のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもでき、この場合一般式（I-2）及び／又は（I-3）から選ばれる化合物と組み合わせることが好ましい。一般式（I-2）又は一般式（I-3）も単独で液晶成分Ａを構成しても良く、他の一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもでき、この場合一般式（I-1）から選ばれる化合物と組み合わせることが好ましい。一般式（I-4）は、ネマチック相の温度範囲を少量で調整することができるので、単独で液晶成分Ａを構成しても良く、一般式（I-1）〜（I-3）のうち一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物と組み合わせて液晶成分Ａを構成することもできる。この様にして構成した液晶成分Ａは、一般式（I-1）〜（I-4）から選ばれる化合物を１種〜４０種含有することができるが、１種〜２０種含有することが好ましい。この様にして構成した液晶成分Ａは、上記の効果を得るのに好ましいことを見いだした。
【００５５】
また、本発明において、液晶成分Ｂ及び液晶成分Ｃを含まない場合で、且つ、液晶成分Ａのみからなるネマチック液晶組成物の場合は、液晶成分Ａは、一般式(I-1)〜(I-4)で表される化合物から選ばれる少なくとも２種から４０種の化合物を含有するものである。
【００５６】
この様な視点から、一般式（I-1）〜（I-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（I-1a）〜（I-4ap）で表される化合物である。
【００５７】
【化１１】

【００５８】
【化１２】

【００５９】
【化１３】

【００６０】
【化１４】

【００６１】
【化１５】

【００６２】
【化１６】

【００６３】
【化１７】

【００６４】
【化１８】

【００６５】
【化１９】

【００６６】
【化２０】

【００６７】
【化２１】

【００６８】
【化２２】

【００６９】
【化２３】

【００７０】
【化２４】

【００７１】
【化２５】

【００７２】
【化２６】

【００７３】
【化２７】

【００７４】
【化２８】

【００７５】
【化２９】

【００７６】
【化３０】

【００７７】
【化３１】

【００７８】
【化３２】

【００７９】
【化３３】

【００８０】
【化３４】

【００８１】
【化３５】

【００８２】
また、側鎖基Ｒ¹における式（I-51）
【００８３】
【化３６】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-5a）〜（I-5bc）で表される化合物である。
【００８４】
【化３７】

【００８５】
更にまた、非置換又は置換された極性基を有する１，４−フェニレン極性基の部分構造式（I-61）
【００８６】
【化３８】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（I-6a）〜（I-6r）で表される化合物である。
【００８７】
【化３９】

【００８８】
本発明は、更にまた、非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基のより好ましい形態を下式（I-0a）〜(I-0dm)に示す。
【００８９】
【化４０】

【００９０】
【化４１】

【００９１】
【化４２】

【００９２】
【化４３】

【００９３】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【００９４】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ａは以下の化合物を用いることが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【００９５】
前記一般式（I-1）〜（I-4）において
（I-ai）：Ｒ¹が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5f）、（I-5ah）〜（I-5an）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6r）である化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2ad）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2bl）、（I-2bn）〜（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4a）〜（I-4ap）の基本構造の化合物、更に好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2u）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2ao）〜（I-2ar）、（I-2at）、（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）、（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3g）、（I-3l）、（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4v）〜（I-4ap）の基本構造の化合物であり、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、弾性定数及びこれらの比Ｋ₃₃／Ｋ₁₁やＫ₃₃／Ｋ₂₂を調整することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００９６】
前記一般式（I-1）〜（I-4）において
（I-aii）：Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈ、又はＣＮで表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6r）である化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2ad）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2bl）、（I-2bn）〜（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4a）〜（I-4ap）の基本構造の化合物、更に好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2u）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2ao）〜（I-2ar）、（I-2at）、（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）、（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3g）、（I-3l）、（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4v）〜（I-4ap）の基本構造の化合物であり、具体的用途としては、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈである（I-6d）〜（I-6r）の化合物を実質的に主成分とした場合には高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に好ましく、駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ¹がＣＮ又はＦあるいはＣｌの化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
【００９７】
前記一般式（I-1）〜（I-4）において
（I-aiii）：Y¹、Y²がH、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃又はＯＣＦ₃で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が例えば（I-6a）〜（I-6r）である化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2ad）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2bl）、（I-2bn）〜（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4a）〜（I-4ap）の基本構造の化合物、更に好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2u）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2ao）〜（I-2ar）、（I-2at）、（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）、（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3g）、（I-3l）、（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4v）〜（I-4ap）の基本構造の化合物であり、具体的用途としては、更に好ましくは、Y¹¹とY¹²の組において少なくとも一方が又は両方がＦ、Ｃｌであり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈである例えば（I-6e）、（I-6f）、（I-6h）、（I-6i）、（I-6k）、（I-6l）、（I-6n）、（I-6o）、（I-6q）、（I-6r）の化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ又はＣＮである例えば（I-6b）、（I-6c）、（I-6e）、（I-6f）、（I-6h）、（I-6i）の化合物を実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れた電気光学特性を得ることができる。
【００９８】
前記一般式（I-1）〜（I-4）において
（I-aiv）：Ｚ¹〜Ｚ³が単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-で表される化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6r）である化合物、より好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2ad）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2bl）、（I-2bn）〜（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4a）〜（I-4ap）の基本構造の化合物、更に好ましくは一般式（I-1a）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）、（I-2a）〜（I-2u）、（I-2ah）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2ao）〜（I-2ar）、（I-2at）、（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）、（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3g）、（I-3l）、（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4v）〜（I-4ap）の基本構造の化合物であり、特に、Ｚ¹〜Ｚ³が単結合である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成することができるものであり、Ｚ¹〜Ｚ³が-(ＣＨ₂)₂-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができるものであり、Ｚ¹〜Ｚ³が-ＣＯＯ-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、Ｚ¹〜Ｚ³が-Ｃ≡Ｃ-である化合物は、大きい複屈折率を調整することができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【００９９】
前記一般式（I-2）〜（I-4）において
（I-av）：環Ａ¹、Ａ²がトランス−１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物、具体的には、一般式（I-2a）〜（I-2ag）、（I-2ak）〜（I-2an）、（I-2ap）〜（I-2as）、（I-2au）〜（I-2ax）、（I-2az）〜（I-2bc）、（I-2be）〜（I-2bh）、（I-2bj）〜（I-2bm）、（I-2bo）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6r）の化合物、より好ましくは（I-2a）〜（I-2ad）、（I-2ak）〜（I-2an）、（I-2ap）〜（I-2as）、（I-2au）〜（I-2ax）、（I-2az）〜（I-2bc）、（I-2be）〜（I-2bh）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）〜（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4a）〜（I-4ap）の基本構造の化合物、更に好ましくは一般式（I-2a）〜（I-2u）、（I-2ak）〜（I-2am）、（I-2ap）〜（I-2ar）、（I-2az）、（I-2be）〜（I-2bg）、（I-2bj）〜（I-2bl）、（I-2bo）、（I-2bt）、（I-2ca）、（I-2cg）、（I-2cl）、（I-2cr）、（I-3a）〜（I-3g）、（I-3l）、（I-3q）、（I-3v）、（I-3aa）、（I-3af）、（I-3ak）、（I-3am）、（I-3ap）、（I-3ar）、（I-3au）、（I-3aw）、（I-3az）、（I-3bb）、（I-3be）、（I-4v）〜（I-4ap）の基本構造の化合物であり、より改善された電気光学特性を得ることができる。
特に、（I-aiv）と（I-av）を同時に有する化合物の場合、更に差別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いることができる。
前記一般式（I-2）〜（I-4）において
（I-av-a）：Ｚ¹〜Ｚ³が単結合であり、環Ａ¹、Ａ²が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は中位以上の高い複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有しており、
（I-av-b）（I-avii）：Ｚ¹〜Ｚ³が単結合であり、環Ａ¹、Ａ²がトランス−１，４−シクロへキシレンで表される化合物はネマチック相を広げ比較的速い応答性を有しており、
（I-av-c）（I-aviii）：Ｚ¹〜Ｚ³が-(ＣＨ₂)₂-であり、環Ａ¹、Ａ²がトランス−１，４−シクロへキシレンの化合物は良好な相溶性を有しており、
（I-av-d）（I-aix）：Ｚ¹〜Ｚ³が-ＣＯＯ-であり、環Ａ¹、Ａ²が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物はネマチック相を広げ駆動電圧低減に優れており、
（I-av-e）（I-ax）：Ｚ¹〜Ｚ³が-Ｃ≡Ｃ-であり、環Ａ¹、Ａ²が１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高い複屈折率を有している。
（I-avi）一般式(I-1)〜(I-4)において、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、及び環Ａ１、Ａ２がトランス−１，４−シクロヘキシレンである場合、該環の水素原子のうち少なくとも１個が重水素原子と置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
【０１００】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-ai）〜（I-avi）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-ai）〜（I-avi）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-ai）〜（I-avi）で示した化合物で構成することができる。この様な液晶成分Ａを含有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１０１】
TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式（I-1）〜（I-4）におけるＸ¹がＣＮである化合物を用いることが好ましい。この場合、液晶成分Ａとして、一般式（I-1）〜（I-4）から適時一つ又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を１種〜２０種含有させることができる。より好ましくは一般式（I-1）〜（I-3）から選ばれる化合物、更に好ましくは一般式（I-1）及び（I-2）あるいは一般式（I-1）及び（I-3）から選ばれる化合物、特に好ましくは、一般式（I-1）から選ばれる化合物である。この観点から、一般式（I-1）の化合物を含有する場合、下記小群（I-bi）〜（I-biv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ａが好ましい。
【０１０２】
（I-bi）：Ｒ¹が炭素原子数２〜７のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ai）の基本構造であって、側鎖基が（I-5ah）〜（I-5an）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6c）である化合物。
（I-bii）：Y¹とY²のうち一つはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃又はＯＣＦ₃である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ai）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が例えば（I-6b）、（I-6c）である化合物。
（I-biii）：Ｚ¹が-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6c）であって、一般式（I-1o）〜（I-1aa）、（I-1ac）、（I-1ad）、（I-1af）〜（I-1ai）の基本構造である化合物。
（I-biv）：デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＦ＝Ｎ−、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−、＞Ｎ−ＣＨ₂−、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜、＞Ｃ＝Ｃ＜の置換基のうち少なくとも１個の置換基を有する化合物、具体的には、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6c）であって、一般式（I-1a）、（I-1o）、（I-1s）、（I-1t）、（I-1ab）の基本構造であって、該式中のデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が（I-0b）〜（I-0cv）である化合物、更に具体的により好ましくは、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6c）であって、一般式（I-1f）〜（I-1n）、（I-1p）、（I-1w）〜（I-1aa）、（I-1ac）〜（I-1ai）の基本構造である化合物、特に好ましくは一般式（I-1h）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）の基本構造である化合物。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【０１０３】
また、高い信頼性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、一般式（I-1）〜（I-4）におけるＸ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃又はＯＣＦ₃である化合物を用いることが好ましい。この場合、液晶成分Ａとして、一般式（I-1）〜（I-4）から適時一つ又は二つ又は三つ以上の一般式から選ばれる化合物を１種〜２０種含有させることができる。より好ましくは一般式（I-1）〜（I-3）から選ばれる化合物、更に好ましくは一般式（I-1）及び（I-2）あるいは一般式（I-1）及び（I-3）から選ばれる化合物、特に好ましくは、一般式（I-1）から選ばれる化合物である。この観点から、一般式（I-1）の化合物を含有する場合、下記小群（I-bv）〜（I-bviii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を１種〜２０種含有し、該化合物の含有率が５〜１００重量％である液晶成分Ａが好ましい。
【０１０４】
（I-bv）：Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ai）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5ad）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6d）〜（I-6r）である化合物。
（I-bvi）：Y¹とY²のうち一つはH、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃又はＯＣＦ₃である化合物、具体的には、一般式（I-1a）〜（I-1ai）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が例えば（I-6d）〜（I-6r）である化合物。
（I-bvii）：Ｚ¹が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6d）〜（I-6r）であって、一般式（I-1a）〜（I-1r）、（I-1ac）（I-1af）〜（I-1ai）の基本構造である化合物。
（I-bviii）：デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が、−ＣＨ₂−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−ＣＦ＝Ｎ−、＞ＣＨ−Ｏ−、＞Ｃ＝ＣＨ−、＞Ｃ＝ＣＦ−、＞Ｃ＝Ｎ−、＞Ｎ−ＣＨ₂−、＞ＣＨ−ＣＦ＜、＞ＣＦ−ＣＦ＜、＞Ｃ＝Ｃ＜の置換基のうち少なくとも１個の置換基を有する化合物、具体的には、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6d）〜（I-6r）であって、一般式（I-1a）、（I-1o）、（I-1s）、（I-1t）、（I-1ab）の基本構造であって、該式中のデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基が（I-0b）〜（I-0cv）である化合物、更に具体的により好ましくは、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が（I-6a）〜（I-6c）であって、一般式（I-1f）〜（I-1n）、（I-1p）、（I-1w）〜（I-1aa）、（I-1ac）〜（I-1ai）の基本構造である化合物、特に好ましくは一般式（I-1h）〜（I-1k）、（I-1x）〜（I-1aa）、（I-1af）〜（I-1ai）の基本構造である化合物。尚、当然のことながら、これらの環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【０１０５】
（I-bix）：本発明に関わる一般式（I-1）〜（I-4）の化合物が有する非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基は、具体的には、（I-0a）〜（I-0dm）が好ましい。更に好ましいのは、（I-0a）〜（I-0l）、（I-0at）、（I-0au）、（I-0bk）、（I-0by）〜（I-0dm）であり、特に好ましいのは（I-0a）、（I-0e）、（I-0au）、（I-0bk）（I-0ck）、（I-0cl）、（I-0cn）、（I-0cq）、（I-0cr）、（I-0ct）、（I-0cw）〜（I-0dm）である。特に、（I-0cq）を有する化合物は、（I-Oau）を有する化合物に比べ、応答性に優れ、ネマチック相−等方性液体相転移温度が高く、従来に無い特段の性質を有していた。尚、当然のことながら、（I-0a）〜（I-0cv）の環に存在する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物も含む。
【０１０６】
本発明の液晶成分Ａは、これら小群（I-bi）〜（I-bix）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（I-bi）〜（I-bix）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ａは、所望の目的に応じて、上記小群（I-bi）〜（I-bix）で示した化合物で構成することができる。
【０１０７】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（I-1）〜（I-4）の化合物からなる液晶成分Ａは、あるいは上述してきた小群（I-ai）〜（I-bix）の化合物を含有した液晶成分Ａは、更にまた小群（I-ai）〜（I-bix）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ａは、非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を部分構造とする分子構造を特徴としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状の構造を有することとなる。このためか、相溶性に優れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、相転移温度が高いのに比べ複屈折率が小さく、誘電率異方性の大きさに比べ駆動電圧がより低く、高周波数領域における駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化合物と異なり特にK₂₂の大きさを調整するのに優れている。この観点から、応答性改善にも有用なものであり、特にIPSモードの応答性改善に特性を有している。
【０１０８】
本発明は、液晶成分Ａとして一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を１種以上含有させることができるが、１種であっても上記の効果を得ることができる。好ましくは、一般式（I-1）で表される化合物を少なくとも１種又は一般式（I-2）で表される化合物及び／又は一般式（I-3）で表される化合物を少なくとも１種含む液晶成分Ａであり、この様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の液晶表示装置を、より改善された電気光学特性にし、特に広い低温で温度依存性をより好ましいものとさせる。
【０１０９】
本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Ａに加えて、誘電率異方性が＋２以上の化合物を１種又は２種以上含む液晶成分Ｂを含有するものである。尚、本発明で述べる２より大きい誘電異方性を有する液晶化合物とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が極性基であること、即ち例えば -Ｆ、-Ｃｌ、-ＮＯ₂、-ＣＦ₃、-ＯＣＦ₃、-ＯＣＨＦ₂、-ＣＮ、-ＯＣＮ、-ＮＣＳ、等である化合物である。これによって、液晶層の光学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【０１１０】
液晶成分Ｂとして、誘電率異方性が＋２以上の化合物は、少なくとも１種以上を用いることができ、３〜４０種の範囲が好ましく、３〜１５種の範囲がより好ましい。また、誘電率異方性が＋２〜＋８の化合物、＋８〜＋１３の化合物、＋１４〜＋１８の化合物、＋１８以上の化合物から適時選んで含有させることが好ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができる。この場合、＋２〜＋１３の誘電率異方性の化合物は多くとも３０種以下の範囲で混合することが好ましく、１５種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１４〜＋１８の化合物は多くとも２０種以下の範囲で混合することが好ましく、８種以下の範囲で混合することが更に好ましく、＋１８以上の化合物は多くとも１５種以下の範囲で混合することが好ましく、１０種以下の範囲で混合することが更に好ましい。液晶成分Ｂを上述の様に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ましいものとする。
【０１１１】
この様な視点から、一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物である。
【０１１２】
【化４４】

【０１１３】
【化４５】

【０１１４】
【化４６】

【０１１５】
【化４７】

【０１１６】
【化４８】

【０１１７】
また、一般式（II-1）〜（II-4）における側鎖基Ｒ¹のより好ましい形態は、前述した一般式（I-5a）〜（Iー5bc）である。
【０１１８】
更にまた、極性基を有する１，４−フェニレンの部分構造式（II-61）
【０１１９】
【化４９】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（II-6a）〜（IIー6r）で表される化合物である。
【０１２０】
【化５０】

【０１２１】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１２２】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１２３】
前記一般式（II-1）〜(II-4)において、
（II-ai）：Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（I-5ah）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができ、
（II-aii）：Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、又は-ＯＣＦ₃である化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物、より好ましくは一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2f）〜（II-2q）、（II-2u）〜（II-2w）、（II-2ab）〜（II-4f）の基本構造であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6i）、（II-6m）〜（II-6o）の化合物であり、これらの化合物を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に優れており、またＸ¹がＦとＣＮの化合物を併用して実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはその温度特性に優れている。
【０１２４】
前記一般式（II-1）の化合物において、
（II-aiii）：Ｚ⁵が-(ＣＨ₂)₂-又は-(ＣＨ₂)₄-である化合物、具体的には、一般式（II-1c）、（II-1d）（II-1g）、（II-1h）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、
（II-aiv）：ｋ³が１である化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、これらは、駆動電圧が低く比較的小さい複屈折率を必要とする用途に適している。
【０１２５】
前記一般式（II-2）の化合物において、
（II-av）：Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹、Ｗ²の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-2a）、（II-2c）、（II-2f）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-2r）、（II-2u）、（II-2x）、（II-2y）、（II-2ab）、（II-2ac）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-2b）、（II-2d）、（II-2e）、（II-2g）、（II-2h）、（II-2j）、（II-2k）、（II-2m）、（II-2n）、（II-2p）、（II-2q）、（II-2s）、（II-2t）、（II-2v）、（II-2w）、（II-2z）、（II-2aa）、（II-2ad）、（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-avi）：ｋ³が１であり、Ｚ⁴が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-avii）：Ｚ⁵が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-であり、Ｚ⁴が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-2l）〜（II-2n）、（II-2r）〜（II-2t）、（II-2y）〜（II-2aa）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適している。
【０１２６】
前記一般式（II-3）の化合物において、
（II-aviii）：Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹〜Ｗ⁴の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）、（II-3j）、（II-3k）、（II-3s）、（II-3t）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6b）、（II-6c）、（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物、あるいは一般式（II-3b）〜（II-3i）、（II-3l）〜（II-3r）、（II-3u）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適しており、
（II-aix）：Ｚ⁶が-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3k）〜（II-3r）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大きい複屈折率を必要とする用途に適しており、
（II-ax）：Ｚ⁴が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｚ⁶が-ＣＯＯ-である化合物、具体的には、一般式（II-3j）、（II-3y）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１２７】
（II-axi）：前記一般式(II-4）で表される化合物、具体的には、一般式（II-4a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１２８】
前記一般式(II-1)、（II-2）、（II-4）の化合物において、
（II-axii）：環Ａ³〜Ａ⁵がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）、（II-4f）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１２９】
これらの小群（II-ai）〜（II-axii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１３０】
また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１３１】
前記一般式（II-1）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、
（II-bi）：ｋ³が０であり、Ｘ¹が-ＣＮである化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1d）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6c）の化合物、
（II-bii）：ｋ³が１であり、Ｘ¹がＦ又は-ＣＮであり、Y³、Y⁴がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1l）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物。
【０１３２】
前記一般式（II-2）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、
（II-biii）：ｋ³が０であり、Ｘ¹が-ＣＮであり、Y³、Y⁴、Ｗ¹、Ｗ²がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2a）〜（II-2h）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6c）の化合物、
（II-biv）：ｋ³が１であり、Ｚ⁵が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-であり、Ｚ⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ¹がＦ又は-ＣＮであり、Y³、Y⁴、Ｗ¹、Ｗ²がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6f）の化合物。
【０１３３】
前記一般式（II-3）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、
（II-bv）：Ｚ⁴とＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、
（II-bvi）：Ｙ³、Ｙ⁴、Ｗ¹〜Ｗ⁴がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１３４】
（II-bvii）：前記一般式（II-４）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜７のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ⁴＋ｋ⁵が０である化合物、具体的には、一般式（II-4a）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5f）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１３５】
（II-bviii）：前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、環Ａ³、Ａ⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１３６】
これらの小群（II-bi）〜（II-bviii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１３７】
更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCDやアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｂは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｂを液晶成分Ａと組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１３８】
（II-ci）：前記一般式（II-1）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁴とＺ⁵の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-、-(ＣＨ₂)₂-、又は-(ＣＨ₂)₄であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³、Ｙ⁴の１個又は２個がＦである化合物、具体的には、一般式（II-1e）〜（II-1k）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物。
【０１３９】
（II-cii）：前記一般式（II-2）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、ｋ³が１であり、Ｚ⁵が単結合、-(ＣＨ₂)₂-又は-ＣＯＯ-であり、Ｚ⁴が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³、Ｙ⁴の１個又は２個がＦであり、Ｗ¹、Ｗ²がＨ又はＦである化合物、具体的には、一般式（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6d）〜（II-6r）の化合物。
【０１４０】
（II-ciii）：前記一般式（II-3）において、Ｒ¹が炭素原子数２〜５のアルキル基又はアルケニル基であり、Ｚ⁴とＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃又はＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³、Ｙ⁴の１個又は２個がＦであり、Ｗ¹〜Ｗ⁴がＨ又は１個以上がＦである化合物、具体的には、一般式（II-3a）〜（II-3x）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5d）、（I-5ah）〜（I-5am）、（I-5av）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6e）、（II-6f）、（II-6h）、（II-6i）、（II-6k）、（II-6l）、（II-6n）、（II-6o）、（II-6q）、（II-6r）の化合物。
【０１４１】
（II-civ）：前記一般式(II-1)、（II-2）の化合物において、環Ａ³、Ａ⁴がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合物、具体的には、一般式（II-1a）〜（II-1l）、（II-2i）〜（II-2ae）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物。
【０１４２】
これらの小群（II-ci）〜（II-civ）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４３】
一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｂである。
（II-di）：一般式（II-1）〜（II-4）におけるＲ¹が炭素原子数２〜７のアルキル基の化合物。一般式（II-1）、（II-2）におけるＲ¹がＣ_pＨ_2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ₂)_q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物。具体的には、一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）〜（II-4c）、（II-4e）の基本構造の化合物がこれらの基を有することが好ましく、液晶成分Ｂにアルキル基及び／又はアルケニル基を有する化合物を少なくとも１種以上含有させることで、粘度や粘弾性を低減させることができる。
（II-dii）：一般式（II-1）〜（II-4）におけるＸ¹がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ₃又は-ＣＮである化合物を選択して、少なくとも１種以上含むことが好ましい。
（II-diii）：高速応答を重視する場合、一般式（II-1）〜（II-4）におけるＸ¹がＦ、-ＯＣＦ₃又は-ＣＮである一般式（II-1a）、（II-1e）、（II-2a）、（II-2c）、（II-2d）、（II-2i）、（II-2l）、（II-2o）、（II-3a）、（II-3l）、（II-4a）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-div）：より大きい複屈折率を必要とする場合は一般式（II-2）〜（II-4）におけるＸ¹がＣｌ、-ＯＣＦ₃、-ＣＮである一般式（II-2a）〜（II-4d）の化合物、及び／又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＺ⁴、Ｚ⁶が-Ｃ≡Ｃ-である一般式（II-2f）〜（II-2h）、（II-2o）〜（II-2q）、（II-2ab）〜（II-2ae）、（II-3k）〜（II-3x）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dv）：より低い駆動電圧必要とする場合は、一般式（II-1）〜（II-4）におけるＸ¹がＦ、Ｃｌ、-ＣＮであり、Ｙ³とＹ⁴の組の一つが必ずＦである一般式（II-1a）〜（II-4g）の化合物を液晶成分Ｂに多用することが好ましい。
（II-dvi）：一般式（II-1）、（II-2）のシクロヘキサン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用であることから、重水素原子で置換された化合物を少なくとも１種以上含有させることが好ましい。
（II-dvii）：一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）におけるｋ³〜ｋ⁵が０の２環化合物の成分と、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ³が１の化合物、一般式（II-4）におけるｋ⁴＋ｋ⁵が１の化合物及び／又は一般式（II-3）の３環化合物の成分との液晶成分Ｂでの混合比は、０〜１００から１００〜０の範囲で適時選ぶことができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温度を必要とする場合、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ³が１の化合物、一般式（II-3）の化合物及び／又は一般式（II-4）におけるｋ⁴＋ｋ⁵が１の化合物を多用することが好ましい。
【０１４４】
これらの小群（II-di）〜（II-dvii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｂとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１４５】
これら（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。特に、一般式（II-1a）〜（II-1g）、一般式（II-2a）〜（II-2q）、一般式（II-2u）〜（II-2x）、一般式（II-2ab）〜（II-2ae）、一般式（II-3a）〜（II-3d）、一般式（II-3l）〜（II-3r）、一般式（II-4a）〜（II-14e）の化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜２５重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１４６】
本発明の液晶成分Ｂは、これら小群（II-ai）〜（II-dvii）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｂは、所望の目的に応じて、上記小群（II-ai）〜（II-dvii）で示した化合物で構成することができる。
【０１４７】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（II-1）〜（II-4）の化合物を主成分とした液晶成分Ｂを、あるいは上述してきた小群（II-ai）〜（II-dvii）の化合物を含有した液晶成分Ｂを、更にまた小群（II-ai）〜（II-dvii）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｂを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１４８】
高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等には、窒素原子や酸素原子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観点から、一般式（I-1）〜（I-4）において、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ¹、Ｙ²がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃であり、Ｚ¹〜Ｚ³が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ａとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。液晶成分Ｂを併用して用いる場合には、一般式（II-1）〜（II-4）において、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＦ₂Ｈであり、Ｙ³、Ｙ⁴がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃であり、Ｚ⁴〜Ｚ⁶が単結合、-ＣＨ＝ＣＨ-、-Ｃ≡Ｃ-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-である化合物を、液晶成分Ｂとして５０〜１００重量％含有することが好ましい。特に、前述した小群（II-ci）〜（II-civ）から選ばれる化合物を５０〜１００重量％含有することが好ましい。
【０１４９】
高信頼性のSTN-LCDの場合には、上述の液晶成分Ａと液晶成分Ｂの総和は、１０〜１００重量％が好ましく、３０〜１００重量％がより好ましく、６０〜１００重量％が更に好ましい。この場合、液晶成分Ａと液晶成分Ｂの相対的な混合比率は、１００：０から０．１：９９．９の範囲で適時選ぶことができるが、１００：０から５：９５の範囲で選ぶことが好ましく、１００：０から１０：９０の範囲で選ぶことがより好ましい。アクティブ用の場合には、上述の液晶成分Ａと液晶成分Ｂの総和は、２０〜１００重量％含有することが好ましく、４０〜１００重量％含有することがより好ましく、６０〜１００重量％含有することが更に好ましい。この場合、液晶成分Ａと液晶成分Ｂの相対的な混合比率は、１００：０から０．１：９９．９の範囲で適時選ぶことができるが、１００：０から５：９５の範囲で選ぶことが好ましく、目的に応じて１００：０から９０：１０の範囲、９０：１０から７０：３０の範囲、７０：３０から４０：６０の範囲、４０：６０から２０：８０の範囲、２０：８０から５：９５の範囲で選ぶことがより好ましい。
【０１５０】
尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下がりの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCDを例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させることである。
【０１５１】
上述してきた液晶成分Ａ及び液晶成分Ｂの効果は、後述する液晶成分Ｃの含有率が非常に小さい場合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさせる目的のために、液晶成分Ｃの含有率を１０重量％以下にすることができる。この場合、液晶成分Ｃの粘性を可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善が効率的に得られる。例えば、液晶成分Ｃが少量の場合、この効果を液晶成分Ｂで達成させる方法として、一般式（II-1）〜（II-4）におけるＸ¹がＦ、Ｃｌ、-ＯＣＦ₃、-ＣＮである化合物、又は一般式（II-1）〜（II-4）におけるＹ³〜Ｙ⁴がＦである化合物、又は一般式（II-2）、（II-3）におけるＺ⁴が単結合、-ＣＯＯ-、-Ｃ≡Ｃ-である化合物、又は一般式（II-1）におけるｋ³が０である化合物の何れかの化合物を液晶成分Ｂに含有させることが好ましい。特に、一般式（II-1）〜（II-4）におけるＸ¹がＦ又は-ＣＮ、及び／又は一般式（II-1）〜（II-4）におけるＹ³、Ｙ⁴がＦである化合物は好ましい。
【０１５２】
本発明の液晶組成物は、必須成分である液晶成分Ａに加えて、−１０〜２の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Ｃを多くとも８５重量％含有させることが好ましい。本発明で述べる−１０〜２の誘電率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は棒状であり、中央部分が１個から４個の六員環を有したコア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成分Ｃは、１種以上４０種以下の範囲で構成することが好ましく、２種以上２０種以下の範囲で構成することがより好ましい。
【０１５３】
この様な視点から、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物におけるより好ましい基本構造の形態は、下記に示す一般式（III-1a）〜（III-4o）で表される化合物である。本発明の液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物から選ばれる化合物を１０〜１００重量％含有することが好ましい。これらの化合物を含有した液晶成分Ｃは、一般式（I-1）〜（I-4）の化合物を含有した液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させるのに有用であり、また所望の複屈折率を調整することができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに優れている。
【０１５４】
【化５１】

【０１５５】
【化５２】

【０１５６】
【化５３】

【０１５７】
【化５４】

【０１５８】
【化５５】

【０１５９】
【化５６】

【０１６０】
【化５７】

【０１６１】
【化５８】

【０１６２】
また、側鎖基Ｒ²、Ｒ³における式（III-51）、（II-52）
【０１６３】
【化５９】

のより好ましい形態は、下記に示す一般式（III-5a）〜（III-5bf）で表される化合物である。
【０１６４】
【化６０】

【０１６５】
尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、充分精製したものを使用した。
【０１６６】
液晶成分Ｃは、前記一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物を含有することができるが、前記一般式（III-1）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-3）で表される化合物で構成されてもよく、前記一般式（III-4）で表される化合物で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好ましくは、前記一般式（III-1）〜（III-3）で表される化合物のいずれかから選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、該化合物の含有率が１０〜１００重量％である液晶成分Ｃを含有したネマチック液晶組成物である。
【０１６７】
更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目的とする場合には、液晶成分Ｃは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な液晶成分Ｃを液晶成分Ａ、あるいは使用した場合には液晶成分Ｂ、と組み合わせることにより本発明の効果を得ることができる。
【０１６８】
前記一般式（III-1）〜（III-4）において、
（III-ai）：Ｒ²が炭素原子数２〜５のアルケニル基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ²が（III-5ak）〜（II-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
（III-aii）：Ｒ³が炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基又はアルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（II-5bf）で、側鎖基Ｒ³が（III-5ak）〜（III-5bf）の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１６９】
前記一般式（III-1）の化合物において、
（III-aiii）：ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合又は-(ＣＨ₂)₂-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）、（III-1c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物、
（III-aiv）：ｋ³が１である化合物、具体的には、一般式（III-1d）〜（III-1r）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７０】
（III-av）：前記一般式（III-2）で表される化合物、具体的には、一般式（III-2a）〜（III-2o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７１】
前記一般式（III-3）の化合物において、
（III-avi）：Ｙ⁵、Ｙ⁶、Ｗ¹〜Ｗ³の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3b）、（III-3c）、（III-3e）、（III-3g）、（III-3i）〜（III-3l）、（III-3n）、（III-3r）〜（III-3u）、（III-3w）、（III-3y）〜（III-3ab）、（III-3ad）〜（III-3ai）、（III-3al）〜（III-3aq）、（III-3au）〜（III-3az）、（III-3bk）、（III-3bl）、（III-3bn）〜（III-3bs）、（III-3bu）、（III-3bv）、（III-3by）〜（III-3ch）、（III-3ck）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物、
（III-avii）：Ｙ⁷がＦ又は-ＣＨ₃である化合物、具体的には、一般式（III-3m）〜（III-3o）、（III-3v）、（III-3w）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bm）、（III-3bq）、（III-3cg）、の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物、
（III-aviii）：ｋ³が０であり、Ｚ⁶が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物、
（III-aix）：ｋ³が１であり、Ｚ⁴が単結合、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-又は-ＣＦ＝ＣＦ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3q）〜（III-3w）、（III-3ac）〜（III-3bc）、（III-3be）、（III-3bg）、（III-3bi）〜（III-3bs）、（III-3bw）、（III-3ci）〜（III-3dc）、（III-3de）、（III-3dh）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物、
（III-ax）：Ｚ⁴が-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｚ⁶が-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-、-Ｎ(Ｏ)＝Ｎ-、-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＦ＝ＣＦ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には例えば、一般式（III-3bf）、（III-3bh）、（III-3df）、（III-3dg）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７２】
（III-axi）：前記一般式(III-4）で表される化合物、具体的には、一般式（III-4a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７３】
（III-axii）：前記一般式(III-1)〜（III-4）の化合物において、環Ａ³、Ａ⁶、Ａ⁷がトランス−１，４−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ばれる化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-2o）、（III-3q）〜（III-3bi）、（III-4c）、（III-4d）、（III-4h）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²、Ｒ³が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７４】
これらの小群（III-ai）〜（III-axii）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１７５】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１７６】
前記一般式（III-1）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、
（III-bi）：ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-である化合物、具体的には、一般式（III-1a）〜（III-1c）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物、
（III-bii）：ｋ³が１であり、環Ａ⁶がトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、Ｚ⁴とＺ⁵の一方が単結合であり、他方が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-である化合物、具体的には、一般式（III-1d）、（III-1g）〜（III-1j）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７７】
前記一般式（III-2）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり環Ａ³がトランス−１，４−シクロヘキシレン又はトランス−１，４−シクロヘキセニレンであり、
（III-biii）：ｋ³が０であり、Ｚ⁵が単結合、-ＣＯＯ-又は-(ＣＨ₂)₂-である化合物、具体的には、一般式（III-2a）、（III-2d）、（III-2e）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物、
（III-biv）：ｋ³が１であり、Ｚ⁵とＺ⁴の一方が単結合である化合物、具体的には、一般式（III-2f）〜（III-2i）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７８】
前記一般式（III-3）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、
（III-bv）：ｋ³が０であり、Ｚ⁶が単結合、-Ｃ≡Ｃ-又は-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である化合物、具体的には、一般式（III-3a）〜（III-3c）、（III-3h）〜（III-3p）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物、
（III-bvi）：ｋ³が１であり、Ｚ⁴が単結合、-(ＣＨ₂)₂-、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｚ⁶が単結合、-ＣＯＯ-又は-Ｃ≡Ｃ-である化合物、具体的には、一般式（III-3q）〜（III-3bb）、（III-3bd）〜（III-3bg）、（III-3bj）〜（III-3ch）、（III-3cj）〜（III-3di）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物、
（III-bvii）：ｋ³が１であり、Ｚ⁴とＺ⁶の一方が単結合であり、他方が単結合又は-Ｃ≡Ｃ-であり、Ｗ¹、Ｗ²の少なくとも１個がＦである化合物、具体的には、一般式（III-3r）、（III-3t）、（III-3au）、（III-3aw）、（III-3ay）、（III-3bk）、（III-3bn）、（III-3bo）、（III-3bz）、（III-3cb）、（III-3ce）、（III-3cf）、（III-3cu）、（III-3cx）、（III-3cz）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物、
（III-bviii）：Ｙ⁶、Ｙ⁷いずれかがＦ、ＣＨ₃で置換された化合物、具体的には、一般式（III-3c）、（III-3f）、（III-3g）、（III-3j）、（III-3l）〜（III-3o）、（III-3s）、（III-3u）〜（III-3w）、（III-3z）、（III-3ab）、（III-3ae）、（III-3ag）、（III-3ai）、（III-3aj）、（III-3am）、（III-3ao）、（III-3aq）〜（III-3as）、（III-3av）、（III-3ax）、（III-3az）〜（III-3bb）、（III-3bl）、（III-3bm）、（III-3bp）〜（III-3bs）、（III-3bv）、（III-3ca）、（III-3cc）、（III-3cd）、（III-3cg）、（III-3ch）、（III-3cm）〜（III-3cs）、（III-3cv）〜（III-3cx）、（III-3da）〜（III-3dc）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１７９】
（III-bix）：前記一般式（III-4）において、Ｒ²が炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であり、Ｒ³が炭素原子数１〜５のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、ｋ⁴＋ｋ⁵が０である化合物、具体的には、一般式（III-4a）、（III-4b）の基本構造であって、側鎖基Ｒ²が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5ak）〜（III-5ap）であって、側鎖基Ｒ³が（III-5a）〜（III-5e）、（III-5g）〜（III-5l）、（III-5ak）〜（III-5ap）、（III-5ar）〜（III-5aw）、（III-5ay）〜（III-5bf）の化合物。
【０１８０】
これらの小群（III-bi）〜（III-bix）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１８１】
一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有する液晶成分Ｃである。
【０１８２】
液晶成分Ｃとして、一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いという特徴を有する。液晶成分Ｃの粘度は、可能な限り低い粘度であることが好ましく、本発明の場合、４５ｃｐ以下が好ましく、３０ｃｐ以下がより好ましく、２０ｃｐ以下が更に好ましく、１５ｃｐ以下が特に好ましい。この様な観点から、
より好ましい化合物は、（III-ci）：基本構造が一般式（III-1a）〜（III-1f）、（III-1k）、（III-2a）〜（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）〜（III-3j）、（III-3o）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3ac）、（III-3at）〜（III-3ax）、（III-3ba）、（III-3bb）、（III-3bf）、（III-3bg）、（III-3bx）〜（III-3cb）、（III-3ct）〜（III-3cx）で表される化合物、
【０１８３】
より好ましくは、（III-cii）：上記（III-ci）の中で、Ｒ²が炭素原子数２〜５の直鎖状アルキル基又はＣ_pＨ_2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ₂)_q(ｐ＝０、１、２、３ｑ＝０、２）のアルケニル基で、Ｒ³が炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基又はＣ_pＨ_2p+1-ＣＨ=ＣＨ-(ＣＨ₂)_q(ｐ＝０、１、２、３ ｑ＝０、２）のアルケニル基である化合物、
【０１８４】
更に好ましくは、（III-ciii）：両側鎖基が共にアルケニル基であり、基本構造が一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）、（III-2f）、（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）で表される化合物である。
【０１８５】
本発明の液晶成分Ｃは、一般式（III-1）、一般式（III-2）、一般式（III-3）、一般式（III-4）で表される化合物を各々単独で構成することもできるが、
（III-civ）：一般式（III-1）及び／又は（III-2）で表される化合物、特に一般式（III-1a）、（III-1d）、（III-2a）〜（III-2c）、（III-2f）の化合物と、
（III-cv）：一般式（III-3）及び／又は一般式（III-4）で表される化合物、特に一般式（III-3）におけるＺ⁴が単結合、-Ｃ≡Ｃ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-で表される化合物、具体的には一般式（III-3a）、（III-3h）、（III-3p）、（III-3q）、（III-3at）、（III-4a）、（III-4h）の化合物と、
を併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用途に応じて容易に最適化することができる。汎用的には、一般式（III-1）、一般式（III-2）の化合物、例えば一般式（III-1a）〜（III-2f）の化合物を多用することによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト比の増加を容易に達成することができる。又、一般式（III-3）の化合物、例えば一般式（III-3a）〜（III-3j）の化合物、あるいは一般式（III-4）の化合物、例えば一般式（III-4a）〜（III-4e）の化合物を多用することで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が１〜５μｍの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることができる。
【０１８６】
これらの小群（III-ci）〜（III-cv）で示した化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有し、液晶成分Ｃとして該化合物の含有率が１０〜１００重量％であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【０１８７】
本発明の液晶成分Ｃは、これら小群（III-ai）〜（III-cv）のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から選ばれる化合物を１種以上含有させることができるが、一つの小群から１種のみで構成しても効果を得ることができる。また、小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Ｃは、所望の目的に応じて、上記小群（III-ai）〜（III-cv）で示した化合物で構成することができる。
【０１８８】
本発明は、液晶成分Ａと液晶成分Ｃを組み合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分Ｂと液晶成分Ｃからなる液晶組成物に対し、本発明の液晶組成物は、応答性において特段の効果を有することを見いだした。液晶成分Ｃ、特に小群（III-bi）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃ、更に特に小群（III-ci）〜（III-cv）を含有する液晶成分Ｃと組み合わせた液晶組成物は、液晶成分Ｂと液晶成分Ｃからなる液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。これは、液晶成分Ａが非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物、特に板状の構造を有することのためかと思われる。
【０１８９】
これら（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃは、必須成分の液晶成分Ａと良く混合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも１つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物の総量に対して０．１〜３０重量％と少量の含有率でもこの効果を得ることができる。
【０１９０】
本発明の液晶組成物に関わる一般式（III-1）〜（III-4）の化合物を主成分とした液晶成分Ｃを、あるいは上述してきた小群（III-ai）〜（III-cv）の化合物を含有した液晶成分Ｃを、更にまた小群（III-ai）〜（III-cv）の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化合物を含有した液晶成分Ｃを、液晶成分Ａと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善することができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ることができる。
【０１９１】
本発明に関わる化合物は、構成する原子をその同位体原子で意識的に置換させることができる。この場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原子を重水素原子に置換させた化合物である。より好ましくは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、アルケニル基、環であれば置換又は非置換の１，４−フェニレン、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロへキシレン、トランス−１，４−シクロへキセニレン又はトランス−１，４−ジオキサン−２，５−ジイル、連結基であれば-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂-、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、-ＣＨ＝ＣＨ-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₂-ＣＨ＝ＣＨ-、-ＣＨ＝Ｎ-、-ＣＨ＝Ｎ-Ｎ＝ＣＨ-である。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、-(ＣＨ₂)₂-、-(ＣＨ₂)₄-、である。
【０１９２】
現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用されており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL3408等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要である。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態となりやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこととなる。
【０１９３】
本発明者らは、プレチルト角がより大きい液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見いだしており、これを応用することによって所望の液晶表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させることを見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例えば、液晶成分Ｂが一般式（II-1）〜（II-4）を含有する場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ¹がアルケニル基、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｙ³、Ｙ⁴がＦの化合物、及び／又は一般式（II-1）においてＲ¹がアルキル基、Ｘ¹がＦ、Ｃｌ、-ＣＮ、Ｚ⁵が-Ｃ₂H₄-、-Ｃ₄H₈-の化合物の含有率を多くさせることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般式（II-1）においてＲ¹がアルケニル基、Ｃ_sH_2s+1-Ｏ-Ｃ_tH_2t、Ｘ¹がＦ、Ｙ³がＦ、Ｙ⁴がＨの化合物、及び／又はＺ⁵が-ＣＯＯ-の化合物の含有率を多くさせることで得られる。具体的には、一般式（I-1）〜（I-4）におけるデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、あるいは一般式（I-2）〜（I-4）における環Ａ¹、Ａ²、一般式（II-1）、（II-2）、（II-4）における環Ａ³〜Ａ⁵、一般式（III-1）〜（III-4）における環Ａ³、Ａ⁶、Ａ⁷がシクロヘキサン環であり、該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可能にさせる。
【０１９４】
また、水素原子を重水素原子置換した化合物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用のTFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留まりに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物においても発現していることが考えられる。より高い電圧保持率を維持することを得るためには、上述した化合物を液晶組成物総量に対して１０〜４０重量％あるいはそれ以上含有させることによってほぼ得ることができる。
【０１９５】
本発明のネマチック液晶組成物における各液晶成分の含有量は以下のようにできる。液晶成分Ａは、０．１〜１００重量％の範囲であるが、０．５〜９０重量％の範囲が好ましく、５〜８５重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｂは、０〜９９．９重量％の範囲であるが、３〜８０重量％の範囲が好ましく、５〜６０重量％の範囲がより好ましい。液晶成分Ｃは、多くとも８５重量％の範囲であるが、３〜７０重量％の範囲が好ましく、５〜７０重量％の範囲がより好ましい。一般式（I-1）で表される化合物の含有率は、単体で１５重量％以下が好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、一般式（I-1a）〜（I-3bs）で表される化合物の液晶成分Ａに対する含有率は、５〜１００重量％の範囲が好ましい。一般式（II-1）〜（II-4）で表される化合物、具体的には一般式（II-1a）〜（II-4g）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｂに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。一般式（III-1）〜（III-4）で表される化合物、具体的には一般式（III-1a）〜（III-4o）で表される化合物の含有率は、単体で３０重量％以下が好ましく、２５重量％以下が更に好ましく、それ以上は２種以上で構成することが好ましく、液晶成分Ｃに対する含有率は、１０〜１００重量％の範囲であるが、５０〜１００重量％の範囲が好ましく、７５〜１００重量％の範囲が更に好ましい。
【０１９６】
本発明の液晶組成物は、上記一般式（I-1）〜（III-4）で表される化合物以外にも、液晶組成物の特性を改善するために、液晶化合物として認識される通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有していてもよい。例えば、４個の六員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等方性液体相転移温度が１００℃以上を有する化合物を1種又は２種以上含有させることかできる。しかしながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて制限されるものである。
【０１９７】
この様な好ましい化合物としては、一般式（II-1）、（II-2）におけるｋ³が２である化合物、一般式（II-4）におけるｋ⁴＋ｋ⁵が２である化合物、一般式（III-1）〜（III-3）におけるｋ³が２である化合物、一般式（III-4）におけるｋ⁴＋ｋ⁵が２である化合物があげられる。尚、この場合の繰り返しとなる環Ａ³、Ａ⁶、連結基Ｚ⁴、Ｚ⁵、は、同じ基でも良く、各々独立的に異なっていても良い。
【０１９８】
結晶相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度は、０℃以下がよく、好ましくは−１０℃以下、更に好ましくは−２０℃以下、特に好ましくは−３０℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度は、５０℃以上、好ましくは６０℃以上、より好ましくは７０℃以上、更に好ましくは８０℃〜１８０℃の範囲である。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が１以上でもよいが、２〜４０の範囲が好ましく、高速応答性を重視する場合は２〜８の範囲が、より低い駆動電圧を必要とする場合は７〜３０の範囲が好ましい。より小さい或いは中位の複屈折率は、０．０２〜０．１８の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、０．１８〜０．４０の範囲が好ましい。この様なネマチック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用である。
【０１９９】
TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間の厚みｄは、１〜１２μｍが好ましく、１〜１０μｍがより好ましく、１．５〜７μｍが更に好ましい。また、厚みｄと複屈折率△ｎの積は、０．２〜５μｍが好ましく、０．３〜１．６μｍがより好ましく、０．５μｍ前後、０．７〜１．０μｍ、１．２μｍ前後が更に好ましい。
【０２００】
PDLC、PN-LCDの場合、１〜１００μｍが好ましく、３〜５０μｍがより好ましく、４〜１４μｍが更に好ましい。
【０２０１】
本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさに対してより速い応答性を目的とする場合、以下のようにすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が３〜１５の範囲であり、２０℃における粘性が８〜２０ｃ．ｐ．の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Ｃのみの粘性が２５ｃ．ｐ．以下が好ましく、１５ｃ．ｐ．以下がより好ましく、１０ｃ．ｐ．以下が特に好ましい。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明の液晶組成物の誘電率異方性が１５〜３０の範囲にあることが好ましく、１８〜２８の範囲が特に好ましい。
【０２０２】
上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラーフィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、この基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた配向にさせ、目的に応じて３０°〜３６０°の範囲で選択することができ、９０°〜２７０°の範囲で選択することが好ましく、４５°〜１３５°の範囲または１８０°〜２６０°の範囲で選択することが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物は、誘起螺旋ピッチｐが０．５〜１０００μｍとなる光学活性基を有する化合物を含有させることができる。この様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的には、一般式（I-1）〜（I-4）におけるＲ¹、一般式（II-1）〜（II-4）におけるＲ¹、一般式（III-1）〜（III-4）におけるＲ²、Ｒ³が、光学活性基を有する化合物が好ましく、例えば-ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＣＯＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃、-ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ₃が好ましい。更に具体的にはコレステリルノナネイト、Ｃ−１５、ＣＢ−１５、Ｓ−８１１等を用いることが好ましい。また、温度上昇によって誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知られているが、これらの一方を１種あるいは２種以上を用いても良く、両者を組み合わせて１種あるいは２種以上用いても良い。混合する量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲が好ましく、０．０５重量％〜３重量％の範囲がより好ましく、０．１重量％〜３重量％が更に好ましい。しかし、これらの量は、上記にねじれ角θと基板間の厚みｄによって、所定の誘起螺旋ピッチにすることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みｄと誘起螺旋ピッチｐの商ｄ／ｐは、０．００１〜２４の範囲から選ぶことができるが、０．０１〜１２の範囲が好ましく、０．１〜２の範囲がより好ましく、０．１〜１．５の範囲が更に好ましく、０．１〜１の範囲が更により好ましく、０．１〜０．８の範囲が特に好ましい。
【０２０３】
透明性電極基板に設けられる配向膜によって得られるプレチルト角は、１°〜２０°の範囲で選択することが好ましく、ねじれ角が３０°〜１００°では１°〜４°のプレチルト角が好ましく、１００°〜１８０°では２°〜６°のプレチルト角が好ましく、１８０°〜２６０°では３°〜１２°のプレチルト角が好ましく、２６０°〜３６０°では６°〜２０°のプレチルト角が好ましい。
【０２０４】
本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性電極層を有する少なくとも一方が透明な２枚の基板間に挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特開平６−２２２３２０号公報において、液晶材料の物性値と液晶表示の表示特性との関係が次式（VI）で表されることを示した。
【０２０５】
【数１】

【０２０６】
なお、Ｖthはしきい値電圧を表し、¹Kii、²Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△εは誘電率異方性を表し、＜ｒ＞は透明性固体物質界面の平均空隙間隔を表し、Ａは液晶分子に対する透明性固体物質のアンカリングエネルギーを表し、ｄは透明性電極を有する基板間の距離を表す。
【０２０７】
この数式は、透明性固体界面が液晶分子に与える規制力が弾性定数¹KiiとアンカリングエネルギーＡの比によって変化することを意味しており、特にその効果が実際の平均空隙間隔＜ｒ＞より¹Kii／Ａの量だけ実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を低減させることを示している。この関係は、本発明においても応用することができる。より具体的には、以下のようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形成性化合物として２官能性モノマー及び単官能性モノマーを含有した重合性組成物から形成することにより、高分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程において、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられる。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換されたデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を部分構造とする分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分Ａが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の１つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有している。
【０２０８】
本発明で使用する液晶材料は、透明性電極層を有する２枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示にも有用なものであることが期待される。基板間に形成される透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散するものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムのものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがより好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することにより、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上で重要である。このような透明性固体物質から形成された三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べて大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾向にあるので、０．２〜２μｍの範囲が好ましい。また、調光層の厚みは、使用目的に応じ、２〜３０μｍの範囲が好ましく、５〜２０μｍの範囲が特に好ましい。
【０２０９】
このようにして製造された本発明の光散乱形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に要求される特性を有するものである。また、本発明の液晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型の携帯用端末表示（Personal Digital Assistance）として利用することができる。
【０２１０】
本発明の液晶組成物は、上記で詳述してきた液晶成分Ａ、Ｂ、Ｃを含有することにより得ることができる。この様にして以下好ましい例としてネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-24)を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。これら例示したものは、例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-03)〜(1-07) 、(1-20) 、(1-21) 、(1-22) 、(1-24)はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-02)、(1-08)、(1-10)〜(1-15)、(1-17) 、(1-18) 、(1-22) 、(1-24)はSTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-06)、(1-09)、(1-16) 、(1-20) 〜(1-23)はTFT-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-09)、(1-10) 、(1-23) 、(1-24)はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-2411)の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的には、一般式（I-1a）〜（I-4ap）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5bc）であって、極性基の部分構造が一般式（I-6a）〜（I-6r）の化合物、一般式（II-1a）〜（II-4g）の基本構造であって、側鎖基が（I-5a）〜（I-5r）であって、極性基の部分構造が一般式（II-6a）〜（II-6r）の化合物、一般式（III-1a）〜（III-4o）の基本構造であって、側鎖基が（III-5a）〜（III-5bf）の化合物と置き換えて使用することができる。
【０２１１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-01）
【０２１２】
【化６１】

【０２１３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-02）
【０２１４】
【化６２】

【０２１５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-03）
【０２１６】
【化６３】

【０２１７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-04）
【０２１８】
【化６４】

【０２１９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-05）
【０２２０】
【化６５】

【０２２１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-06）
【０２２２】
【化６６】

【０２２３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-07）
【０２２４】
【化６７】

【０２２５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-08）
【０２２６】
【化６８】

【０２２７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-09）
【０２２８】
【化６９】

【０２２９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-10）
【０２３０】
【化７０】

【０２３１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-11）
【０２３２】
【化７１】

【０２３３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-12）
【０２３４】
【化７２】

【０２３５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-13）
【０２３６】
【化７３】

【０２３７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-14）
【０２３８】
【化７４】

【０２３９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-15）
【０２４０】
【化７５】

【０２４１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-16）
【０２４２】
【化７６】

【０２４３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-17）
【０２４４】
【化７７】

【０２４５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-18）
【０２４６】
【化７８】

【０２４７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-19）
【０２４８】
【化７９】

【０２４９】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-20）
【０２５０】
【化８０】

【０２５１】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-21）
【０２５２】
【化８１】

【０２５３】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-22）
【０２５４】
【化８２】

【０２５５】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-23）
【０２５６】
【化８３】

【０２５７】
好ましい組成物例：ネマチック液晶組成物（1-24）
【０２５８】
【化８４】

【０２５９】
現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げられた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料には、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便にできるかが課題になっており、２種類の液晶材料からなる２ボトルや４種類の液晶材料からなる４ボトルといったシステム化された液晶材料が求められている。その代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低い液晶材料からなる２ボトルシステムを用いれば、使用する駆動電子部品等に制約されることなく、２種類の液晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なものであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-17)及び一部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用することができる。これらの使用方法は、当然ながら後述する実施例を含めて行うことができる。
【０２６０】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例の組成物における「％」は『重量％』を意味し、-(ＣＨ₂)₂-と-Ｃ₂Ｈ₄-あるいは-(ＣＨ₂)₄-と-Ｃ₄Ｈ₈-は同じものとする。
【０２６１】
実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-LCDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りである。
Ｔ_N-I ： ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
Ｔ_{→ N} ： 固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
△ε ： ２０℃における誘電率異方性
△ｎ ： ２０℃における複屈折率
η ： ２０℃における粘度（ｃ．ｐ．）
Ｖth ： TN-LCDを構成した時の２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ： ２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
τr=τd： ２０℃における、0Vから所定の電圧を印加した場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdとしたとき、両者が等しくなる時間
【０２６２】
STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質「Ｓ−８１１」（メルク社製）を添加して混合液晶を調製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）の有機膜をラビングして配向膜を形成し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッチＰと表示用セルのセル厚ｄが、Δｎ・ｄ＝０．８５、ｄ／Ｐ＝０．５０となるように添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ）
γ ： ２０℃における急峻性、飽和電圧（Ｖsat)とＶthの比
△（Ｖth）／△（Ｔ）： 駆動電圧の温度依存性
τr=τd ： 1/240duty駆動における応答時間
【０２６３】
組成物の化学的安定性は、液晶組成物２ｇをアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして封入し、１５０℃、１時間の加熱促進テストを行った。この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電圧保持率を測定した。
【０２６４】
また、実施例で示された化合物の１種あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用することができるが、この様な例を示す場合、具体的な化合物を以下の例の形式で表す。
液晶成分Ａ
一般式(I-1)の例 化合物(2-11)：側鎖基(I-5a)基本構造(I-1a)極性基(I-6a)
一般式(I-2)の例 化合物(2-12)：側鎖基(I-5a)基本構造(I-2a)極性基(I-6a)
一般式(I-3)の例 化合物(2-13)：側鎖基(I-5a)基本構造(I-3a)極性基(I-6a)
一般式(I-4)の例 化合物(2-13)：側鎖基(I-5a)基本構造(I-4a)極性基(I-6a)
液晶成分Ｂ
一般式(II-1)の例 化合物(2-21)：側鎖基(I-5a)基本構造(II-1a)極性基(II-6a)
一般式(II-2)の例 化合物(2-22)：側鎖基(I-5a)基本構造(II-2a)極性基(II-6a)
一般式(II-3)の例 化合物(2-23)：側鎖基(I-5a)基本構造(II-3a)極性基(II-6a)
一般式(II-4)の例 化合物(2-24)：側鎖基(I-5a)基本構造(II-4a)極性基(II-6a)
液晶成分Ｃ
一般式(III-1)の例 化合物(2-31)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-1a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-2)の例 化合物(2-32)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-2a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-3)の例 化合物(2-33)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-3a)側鎖基(III-5b)
一般式(III-4)の例 化合物(2-34)：側鎖基(III-5b)基本構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【０２６５】
【化８５】

【０２６６】
（実施例１）
【化８６】

からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８３．５ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ４．５
△ｎ ： ０．０７３
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．２×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．７×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．８％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．７９ Ｖ
γ ： １．２８４
【０２６７】
このネマチック液晶組成物は、５種の成分で構成されたものでありながら、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２６８】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-01)において、化合物(3-0103)に換えて下記に示す化合物(2-01-01)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-01)と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-01-01)を作製した。また、本実施例のネマチック液晶組成物(3-01)において、化合物(3-0101)に換えて下記に示す各々の化合物(2-01-02)〜(2-01-012)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-01)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-01-02)〜(3-01-12)を作製した。更に本実施例のネマチック液晶組成物(3-01)において、化合物(3-0103)に換えて下記に示す各々の化合物(2-01-13)〜(2-01-025)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-01)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-01-13)〜(3-01-25)を作製した。
【０２６９】
これらのネマチック液晶組成物(3-01-01) 〜(3-01-25)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。特に、ネマチック液晶組成物(3-01-06)は応答性に優れており、ネマチック液晶組成物(3-01-01) 、(3-01-13) 、(3-01-16) 、(3-01-19) 、(3-01-22) 、(3-01-25)は更に駆動電圧が低減し、１．５Ｖ前後の特性を示した。
【０２７０】
【化８７】

【０２７１】
（比較例１）
本発明の優位性を示すために、上記ネマチック液晶組成物（3-01）に含有する液晶成分Ａを他の化合物に置き換えた混合液晶（b-01）を作製した。具体的には、 デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を１，４−シクロヘキシレン基とした化合物に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【０２７２】
【化８８】

混合液晶（b-01）は上記からなる。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： −４℃
△ε ： 測定不能
△ｎ ： 測定不能
η ： 測定不能
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： 測定不能
γ ： 測定不能
τr=τd ： 測定不能
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： 測定不能
γ ： 測定不能
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： 測定不能
τr=τd ： 測定不能
【０２７３】
混合液晶(b-01)が０℃以下でネマチック相を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}がほぼ同程度であり、相溶性に優れより広い温度域で動作させることができる等の特徴を有していることが示された。
【０２７４】
（実施例２）
【化８９】

からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８０．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ３．９
△ｎ ： ０．０７８
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．１×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．３×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．８２ Ｖ
γ ： １．２７６
【０２７５】
このネマチック液晶組成物は、７種の成分で構成されたものでありながら、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２７６】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０２７７】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0205)に換えて下記に示す各々の化合物(2-02-01)〜(2-02-55)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-55)を作製した。また、本実施例のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0204)に換えて下記に示す各々の化合物(2-02-56)〜(2-02-87)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-56)〜(3-02-87)を作製した。
【０２７８】
これらのネマチック液晶組成物(3-02-01) 〜(3-02-87)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２７９】
【化９０】

【０２８０】
【化９１】

【０２８１】
【化９２】

【０２８２】
【化９３】

【０２８３】
（実施例３）
【化９４】

からなるネマチック液晶組成物(3-03)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８５．６ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ５．２
△ｎ ： ０．０８１
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： ７．６×１０¹² Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ３．３×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．０％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．４４ Ｖ
γ ： １．３０
τr=τd ： ５２．８ ｍｓｅｃ
【０２８４】
このネマチック液晶組成物は、8種の成分で構成されたものでありながら、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２８５】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０２８６】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0301)に換えて下記に示す各々の化合物(2-03-01)〜(2-03-46)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-03-01)〜(3-03-46)を作製した。
【０２８７】
これらのネマチック液晶組成物(3-03-01) 〜(3-03-46)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０２８８】
【化９５】

【０２８９】
【化９６】

【０２９０】
（実施例４）
【化９７】

からなるネマチック液晶組成物(3-04)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ９５．０ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ６．９
△ｎ ： ０．０８０
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： ９．９×１０¹² Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ５．３×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．１％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．５％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．３８ Ｖ
γ ： １．２８１
【０２９１】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９２】
（実施例５）
【化９８】

からなるネマチック液晶組成物(3-05)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８６．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ４．９
△ｎ ： ０．０８９
η ： ２８．９ ｃ．ｐ．
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： １．０×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ７．６×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．２％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．６％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．６９ Ｖ
γ ： １．２５１
τr=τd ： ４２．１ ｍｓｅｃ
【０２９３】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９４】
（実施例６）
【化９９】

からなるネマチック液晶組成物(3-06)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １１４．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ３．４
△ｎ ： ０．０７８
η ： ２３．９ ｃ．ｐ．
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： ４．２×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ８．５×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．５％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．０％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．２９ Ｖ
γ ： １．２８８
τr=τd ： ３６． ｍｓｅｃ
【０２９５】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９６】
（実施例７）
【化１００】

からなるネマチック液晶組成物(3-07)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８６．３ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ４．２
△ｎ ： ０．０６７
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： ５．０×１０¹³ Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ８．８×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．６％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９９．５％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．２９ Ｖ
γ ： １．２８４
【０２９７】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０２９８】
（実施例８）
【化１０１】

からなるネマチック液晶組成物(3-08)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ７１．４ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ８．１
△ｎ ： ０．０８９
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．８％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．１２ Ｖ
γ ： １．２５６
【０２９９】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、誘電率異方性△εの大きさと比較して低い駆動電圧を有することから、高いデューティー数に対応した高精細な表示でも使用可能等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０３００】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０３０１】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-08)において、化合物(3-0803)に換えて下記に示す各々の化合物(2-08-01)〜(2-08-71)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-08)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-08-01)〜(3-08-71)を作製した。
【０３０２】
これらのネマチック液晶組成物(3-08-01) 〜(3-08-71)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３０３】
【化１０２】

【０３０４】
【化１０３】

【０３０５】
【化１０４】

【０３０６】
（実施例９）
【化１０５】

からなるネマチック液晶組成物(3-09)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １００．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −４０． ℃
△ε ： ７．１
△ｎ ： ０．２６８
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の電圧保持率 ： ９８．９％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．０％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．０９ Ｖ
γ ： １．１４８
【０３０７】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能な特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。
【０３０８】
更に、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３０９】
このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．９μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．６７Ｖ、応答速度が２．６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３１０】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０３１１】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0904)に換えて下記に示す各々の化合物(2-09-01)〜(2-09-38)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-38)を作製した。
【０３１２】
これらのネマチック液晶組成物(3-09-01) 〜(3-09-38)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３１３】
【化１０６】

【０３１４】
【化１０７】

【０３１５】
（実施例１０）
【化１０８】

からなるネマチック液晶組成物(3-10)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ７４．６ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ２６．１
△ｎ ： ０．１４１
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ０．７９ Ｖ
γ ： １．１２１
τr=τd ： ４０． ｍｓｅｃ
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ０．８７ Ｖ
γ ： １．０３０
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： １．９ ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３１６】
ツイスト角240度のSTN液晶表示装置は、駆動電圧が１Ｖ以下であり、その温度依存性が小さく、応答性が速く、急峻性より高時分割特性に優れた表示特性を示した。
【０３１７】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０３１８】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-10)において、化合物(3-1015)に換えて下記に示す各々の化合物(2-10-01)〜(2-10-90)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-10)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-10-01)〜(3-10-90)を作製した。
【０３１９】
これらのネマチック液晶組成物(3-10-01) 〜(3-10-01)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３２０】
【化１０９】

【０３２１】
【化１１０】

【０３２２】
【化１１１】

【０３２３】
【化１１２】

【０３２４】
（実施例１１）
【化１１３】

からなるネマチック液晶組成物(3-11)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８７．５ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ９．８
△ｎ ： ０．１６２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．８６ Ｖ
γ ： １．１６
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： １．９９ Ｖ
γ ： １．０２１
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： ２．２ ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３２５】
ツイスト角240度のSTN液晶表示装置は、駆動電圧の温度依存性が小さく、応答性が速く、急峻性より高時分割特性に優れた表示特性を示した。
【０３２６】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０３２７】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-11)において、化合物(3-1101)に換えて下記に示す各々の化合物(2-11-01)〜(2-11-90)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-11)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-11-01)〜(3-11-90)を作製した。
【０３２８】
これらのネマチック液晶組成物(3-11-01) 〜(3-11-90)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３２９】
【化１１４】

【０３３０】
【化１１５】

【０３３１】
【化１１６】

【０３３２】
【化１１７】

【０３３３】
（実施例１２）
【化１１８】

からなるネマチック液晶組成物(3-12)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ７６．９ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ４．２
△ｎ ： ０．０８７
η ： １０．９ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚8μｍ）
Ｖth ： ２．１１ Ｖ
γ ： １．１３
【０３３４】
（実施例１３）
【化１１９】

からなるネマチック液晶組成物(3-13)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８４．５ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ２０．４
△ｎ ： ０．１３３
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ０．８２ Ｖ
γ ： １．２７
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ０．９０ Ｖ
γ ： １．０１８
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： １．５ ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３３５】
ツイスト角240度のSTN液晶表示装置は、駆動電圧が１Ｖ以下であり、その温度依存性が小さく、応答性が速く、急峻性より高時分割特性に優れた表示特性を示した。
【０３３６】
以下、下記のネマチック液晶組成物を作製する。
【０３３７】
本実施例のネマチック液晶組成物(3-13)において、化合物(3-1306)に換えて下記に示す各々の化合物(2-13-01)〜(2-13-90)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-13)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-13-01)〜(3-13-90)を作製した。
【０３３８】
これらのネマチック液晶組成物(3-13-09) 〜(3-13-90)の表示特性は、本実施例と同様に、良好な結果が得られた。
【０３３９】
【化１２０】

【０３４０】
【化１２１】

【０３４１】
【化１２２】

【０３４２】
（実施例１４）
【化１２３】

からなるネマチック液晶組成物(3-14)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ９２．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −４０． ℃
△ε ： １８．８
△ｎ ： ０．１４２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．００ Ｖ
γ ： １．１５
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： １．０４ Ｖ
γ ： １．０３３
【０３４３】
ツイスト角240度のSTN液晶表示装置は、駆動電圧が約１Ｖであり、その温度依存性が小さく、応答性が速く、急峻性より高時分割特性に優れた表示特性を示した。
【０３４４】
（実施例１５）
【化１２４】

からなるネマチック液晶組成物(3-15)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １０６．２ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ３．４
△ｎ ： ０．０７５
η ： １８．３ ｃ．ｐ．
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．６０ Ｖ
γ ： １．１５
τr=τd ： ２１． ｍｓｅｃ
【０３４５】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、粘性ηが低いので応答の改善が可能な特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。更に、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３４６】
（実施例１６）
【化１２５】

からなるネマチック液晶組成物(3-16)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： ８０．９ ℃
Ｔ_{→ N} ： −３０． ℃
△ε ： １０．１
△ｎ ： ０．２６０
η ： ４２．８ ｃ．ｐ．
液晶組成物の信頼性特性
テスト前の比抵抗 ： ４．９×１０¹² Ω・ｃｍ
加熱促進テスト後の比抵抗 ： ３．１×１０¹² Ω・ｃｍ
テスト前の電圧保持率 ： ９９．０％
加熱促進テスト後電圧保持率 ： ９８．２％
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： １．６２ Ｖ
γ ： １．１５
τr=τd ： ４９． ｍｓｅｃ
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： ２．３ ｍＶ／℃（Ｔ＝０〜５0℃の範囲）
【０３４７】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、粘性ηと比較して△ｎが大きいので応答の改善が可能であり、粘性ηと比較して誘電率異方性△εが大きいことから低い駆動電圧でも応答性を改良できる等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。更に、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．９μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．２０Ｖ、応答速度が２．０ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３４８】
（実施例１７）
【化１２６】

からなるネマチック液晶組成物(3-17)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １１２．０ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： １０．０
△ｎ ： ０．３１１
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚８μｍ）
Ｖth ： ２．１０ Ｖ
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： ２．６ ｍＶ／℃（Ｔ＝0〜50℃の範囲）
【０３４９】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、粘性ηと比較して△ｎが大きいので応答の改善が可能であり、粘性ηと比較して誘電率異方性△εが大きいことから低い駆動電圧でも応答性を改良できる等の特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。このネマチック液晶組成物を用いて、セル厚ｄが１．６μｍのTN-LCDを構成してその表示特性を測定したところ、しきい値電圧が１．４８Ｖ、応答速度が１．６ｍｓｅｃを示す液晶表示装置が得られた。
【０３５０】
（実施例１８）
【化１２７】

からなるネマチック液晶組成物(3-18)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １６４．４ ℃
Ｔ_{→ N} ： −５０． ℃
△ε ： ３０．
△ｎ ： ０．２４３
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： １．２４ Ｖ
γ ： １．１６
τr=τd ： ４０． ｍｓｅｃ
【０３５１】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが極めて高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができ、△ｎが大きいので応答の改善が可能な特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【０３５２】
（実施例１９）
【化１２８】

からなるネマチック液晶組成物(3-19)を調製し、この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
液晶組成物の物性特性
Ｔ_N-I ： １１５．０ ℃
Ｔ_{→ N} ： −７０． ℃
△ε ： ６．０
△ｎ ： ０．１４２
ツイスト角90度のTN-LCD表示特性（セル厚６μｍ）
Ｖth ： ２．１０ Ｖ
γ ： １．１４
ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性
Ｖth ： ２．３０ Ｖ
γ ： １．０３３
△（Ｖth）／△（Ｔ） ： ２．０ ｍＶ／℃（Ｔ＝５〜40℃の範囲）
【０３５３】
このネマチック液晶組成物は、Ｔ_N-Iが高く、Ｔ_{→ N}が低いのでより広い温度域で動作させることができる特徴を有している。また、このネマチック液晶組成物は、加熱促進テスト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であることが理解できる。この組成物を基本的な構成材料として用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置は、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優れたものである。更に、このネマチック液晶組成物は、文献『高速液晶技術』（６３頁、(株)シーエムシー社出版）中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である１．１２に近い値を示しており、従って、この液晶組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。更にまた、ツイスト角240度のSTN液晶表示装置は、駆動電圧の温度依存性が小さく、応答性が速く、急峻性より高時分割特性に優れた表示特性を示した。
【０３５４】
（実施例２０）
本発明のネマチック液晶組成物(3-09)、(3-16)、(3-17)、(3-18) 、(1-13)〜(1-16) は、光散乱形液晶表示に用いることができる。以下応用例について更に詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３５５】
液晶材料として上記液晶組成物を８０％、高分子形成性化合物として「ＨＸ−２２０」（日本化薬社製）を１３．８６％、ラウリルアクリレートを５．９４％、重合開始剤として２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オンを０．２％の比率で混合し、均一溶液の調光層形成材料を作製した。この調光層形成材料を、平均粒径１０μｍのスペーサーが介在した２枚のＩＴＯ電極ガラス基板を用いて作製した大きさ５０×５０mmの空セルに、均一溶液の転移温度より１０℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の転移温度より３℃高い温度に保持しながら、 メタルハライドランプ（８０Ｗ／cm２)の下を３．５ｍ／分の速度で通過させ、５００ｍＪ／cm２に相当するエネルギーの紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デバイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡で観察したところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の透明性固体物質が認められた。
【０３５６】
得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでかつ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液晶組成物(3-09)、(3-16)、(3-17)を用いた場合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-09)を用いた場合は時分割駆動用に有用であり、ネマチック液晶組成物(3-18)用いた場合は高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用であった。
【０３５７】
（実施例２１）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-09)、(3-16)、(3-17)、(3-18) 、(1-13)〜(1-16)は更に以下の特徴を有していた。これらネマチック液晶組成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長６５０ｎｍに対する４００ｎｍでの比が１．１５以上であった。この液晶材料は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れていることから、カラーフィルター層を用いないでカラー表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【０３５８】
（実施例１９）
本発明のネマチック液晶組成物、特に(3-03)、(3-06) 、(3-12)、(3-15)、(3-16)、は更に以下の特徴を有していた。
これらの液晶組成物の液晶構成因子Ｓ＝（η×＜a＞³）^-1｛式中、ηは液晶組成物の粘度（単位c.p.）を表し、＜a＞は液晶組成物の平均分子長（単位Å）を表す｝を用いて定義する緩和周波数をωｄ＝２×１０¹²×Ｓ^-1.4031とし、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わるフレーム周波数及び／又はデューティー数で定められる実際に液晶層に印加される実行周波数をＦとした場合、駆動温度範囲内で１．０×１０²≧ωｄ／Ｆ≧５．０×１０^-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数（デューティー数）の増大により、低温域において駆動電圧が急激に増加することを改善することができるものである。この様な特徴はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基の構造に由来するものと思われる。従って、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【０３５９】
【発明の効果】
本発明のネマチック液晶組成物は、一般式（I-1）〜(III-4)で表される化合物からなる液晶成分Ａを必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波数依存性等も改良できるという特徴を有している。従って、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マトリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用いることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性でカラー表示をする液晶表示素子を提供することができる。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供できる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition useful as an electro-optical display material and a liquid crystal display device using the same.
[0002]
[Prior art]
A typical liquid crystal display element is a TN-LCD (twisted nematic liquid crystal display element), which is used in watches, calculators, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, and the like. On the other hand, according to the increase in processing information of OA equipment, STN (Super-Scheffer) etc. [SID '85 Digest, p.120 1985] and Kinugawa et al. [SID '86 Digest, p.122 1986] Twisted Nematic) -LCDs have been developed and are beginning to become widely used in displays for high information processing such as portable terminals, electronic notebooks, pocket computers, word processors, personal computers, or monitor displays.
[0003]
Recently, active addressing drive method [Proc.12th IDRC p.503 1992] and multi-line addressing drive method [SID'92 Digest, p.232 1992] have been proposed for the purpose of improving response characteristics of STN-LCD. . In addition, in order to achieve a brighter display and higher contrast ratio, a new reflective color liquid crystal display system that uses the birefringence of liquid crystal and retardation plate instead of the color filter layer [TVJ Technical Report vol. 14 No10.p.51 1990] and a liquid crystal display device having a reflective surface with a small paraboloid on the substrate electrode side has been proposed.
[0004]
In particular, in applications where the display area is increased, display uniformity and high contrast with respect to the temperature distribution of the backlight are required, and liquid crystal materials with more stable orientation and less temperature dependence, or cell thickness In order to suppress variations, a birefringence index corresponding to a predetermined value is required. Further, since high duty driving is performed due to the increase in the number of pixels, responsiveness, gradation and the like corresponding to this are also emphasized. On the other hand, for small and medium-sized portable displays, the stability of the display with respect to the operating environment temperature is an important point, and a liquid crystal material with a lower driving voltage that can reduce responsiveness and power consumption, or −30 to 0 ° C. It is required that the driving voltage, the steepness in the temperature range of 40 to 80 ° C., the frequency dependency of the desired duty driving, and the like be smaller. Furthermore, the electrical resistance (specific resistance) of the liquid crystal must be set to a predetermined value so as not to be too high in order to eliminate the image sticking phenomenon, although it is necessary to avoid being too low in order to reduce power consumption. It has been. As described above, there is still a demand for a liquid crystal material that is differentiated in more detail and improved as much as possible.
[0005]
Suitable liquid crystal materials include birefringence, elastic constant, dielectric anisotropy, lower viscosity, wider nematic temperature, chemical stability, and electrical stability (desired specific resistance, voltage holding ratio). ) And other properties such as a predetermined pretilt angle related to orientation, a wider d / p margin, and the like, which are comprehensively optimized, are required. Proposals for things are required.
[0006]
Furthermore, because of its excellent display quality, active matrix liquid crystal display devices are put on the market for portable terminals, liquid crystal televisions, projectors, computers, and the like. In the active matrix display method, TFT (thin film transistor) or MIM (metal insulator metal) is used for each pixel, and high voltage holding ratio is regarded as important in this method. In addition, Kondo et al. Have proposed a super TFT [Asia Display '95 Digest, p.707 1995] combined with the IPS mode in order to obtain a wider viewing angle characteristic. (Hereinafter, these active matrix display type liquid crystal display elements are collectively referred to as TFT-LCDs.) In order to deal with such display elements, new liquid crystal compounds or liquid crystal compositions such as those disclosed in JP-A-2- No. 233626 and Japanese Patent Publication No. 4-501575 have been proposed.
[0007]
As a liquid crystal material that should be compatible with TFT-LCD using polysilicon technology, which has recently been attracting attention, liquid crystal material that is resistant to dirt, including higher characteristics in voltage holding ratio, faster response at lower drive voltage Liquid crystal materials exhibiting properties are required. Further, for the purpose of improving the yield, the required demands such as a liquid crystal material with less display defects and a liquid crystal material capable of stably exhibiting a higher pretilt angle are further differentiated.
[0008]
A liquid crystal display element in which liquid crystal droplets are dispersed in a polymer as a bright and high-contrast liquid crystal device that does not require a polarizing plate or alignment treatment is disclosed in JP-A-58-501631, US Pat. No. 4,435,047, It is known in Japanese Patent Application Laid-Open No. 61-502128, Japanese Patent Application Laid-Open No. 62-2231, and the like. (Hereinafter, these liquid crystal display elements are collectively referred to as PDLC.) These are used to optimize the individual refractive index of the liquid crystal material and the refractive index of the polymer, and to apply a high voltage to obtain sufficient transparency. Had a problem needed. On the other hand, as a technology that enables low voltage drivability, high contrast, and time-division drivability, there are US Pat. No. 5,304,323 and JP-A-1-198725, in which a liquid crystal material forms a continuous layer, A liquid crystal display element having a structure in which a polymer substance is distributed in a three-dimensional network in the continuous layer is disclosed. (Hereafter, this liquid crystal display element is called PN-LCD)
[0009]
As a liquid crystal material related to this purpose, European Patent No. 359,146 discloses a method for optimizing the birefringence and dielectric anisotropy of a liquid crystal material, and JP-A-6-222320 discloses an elastic constant of the liquid crystal material. JP-A-5-339573 discloses the use of a fluoro-based compound. However, it has problems such as high resistance value, excellent voltage holding ratio, low driving voltage, strong light scattering, large contrast ratio, fast response speed, good temperature characteristics, etc. New proposals are still being made.
[0010]
As described above in detail, the demand for liquid crystal display elements is lower with finer and higher density display capacity, faster response speed to driving voltage and environmental temperature, and high chemical and electrical stability. The drive voltage, higher gradation, higher contrast with respect to the operating environment temperature and viewing angle, and the like are raised. For this reason, it has nematic properties over a wide temperature range, maintains a nematic phase for a long period of time during low-temperature storage, has a lower viscosity that can improve responsiveness, and can achieve a desired driving voltage, particularly a lower driving voltage. Material development research is ongoing. In addition, the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, the optical wavelength dependence of birefringence and the frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. are also improved. It is attracting attention as.
[0011]
As the compounds related to the general formulas (I-1) to (I-4) of the present invention, the following general formulas (a-1) to (a-2) are described, for example, as the general formula (a-1) JP-A-57-130291 (1982), German Patent 3150312A (1982), U.S. Pat. US Pat. No. 4,391,731 A (1983), Japanese Patent Laid-Open No. 57-54130 (1982), and the like. (Wherein R⁰Represents an alkyl group or the like. )
[0012]
[Formula 4]

[0013]
However, there are few known techniques related to the required characteristics that are currently required. In detail, the dielectric anisotropy, birefringence, elastic constant and viscosity of the compounds represented by the general formulas (a-1) to (a-2) are not known in the compounds. In addition, although a description of general advantages can be seen, it must be said that there is no technical knowledge about STN-LCD or TFT-LCD that can be easily used by those skilled in the art.
[0014]
Furthermore, in the composition, for example, Japanese Patent Publication No. 4-502781 (1992), WO 91-05029 (1991), and US Pat. No. 5,487,845, general descriptions can be found, but specific examples thereof are hardly found. Therefore, application examples using the liquid crystal composition such as liquid crystal display elements and devices are hardly found.
[0015]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention relates to a nematic liquid crystal composition containing at least one compound represented by general formulas (I-1) to (I-4), more specifically, general formulas (I-1) to (I-4). ), Or a new nematic liquid crystal composition containing a compound in which any of the decahydronaphthalene-2,6-diyl groups is substituted. By combining with compounds other than (I-1) to (I-4), the above-mentioned demand for liquid crystal materials is to be solved or improved as much as possible. Is to improve.
[0016]
Specifically, the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics is expanded by improving compatibility and storage at low temperatures, etc., reducing drive voltage and improving temperature change, and achieving relatively fast response to a given drive voltage. To do or improve. Various display characteristics of MIM, TFT-LCD, and STN-LCD are improved by liquid crystal materials having a desired birefringence, and PN-CLD and PDLC display characteristics are improved by liquid crystal materials having a relatively large birefringence. There is to improve.
[0017]
[Means for Solving the Problems]
In order to solve the above problems, the present invention provides a liquid crystal composition represented by the general formulas (I-1) to (I-4):
[0018]
[Chemical formula 5]

[0019]
Wherein one or more —CH present in the decahydronaphthalene-2,6-diyl group.₂-Group is -CF₂One or more —CH, optionally substituted with — and present in the group.₂-CH₂-Group is -CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N- or -CF = N-, 2 or more> CH-CH₂-Groups are> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH₂-> CH-CH <groups present in the group may each independently be substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <. Well,
R¹Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, wherein the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, -CH_ThreeOr -CF_ThreeAnd / or one or more —CH present in the alkyl group or the alkenyl group₂The group may be substituted with -O-, -CO- or -COO-, as O atoms are not directly bonded to each other;
X¹Are each independently F, Cl, -CF_Three, -OCF_Three, -OCF₂Represents a H, -NCS or -CN group;
Y¹And Y²Are each independently H, F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -CN,
Z¹, Z²And Z^ThreeEach independently represents a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-
Ring A¹And ring A²Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine -2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl,
Decahydronaphthalene-2,6-diyl group and ring A¹And ring A²One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
k¹And k²Each independently represents 0, 1 or 2, k¹+ K²Is 2,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) may be substituted with the isotope atoms. )
As a liquid crystal component excluding the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) containing a liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by the formula: Containing 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B made of a compound having a property, and containing 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C made of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2. Provided is a nematic liquid crystal composition, wherein the sum of B and the liquid crystal component C is 0 to 99.9% by weight.
[0020]
The liquid crystal component B according to the present invention has the general formulas (II-1) to (II-4)
[0021]
[Chemical 6]

[0022]
(Where
R¹, X¹Is the same as described above,
Y^ThreeAnd Y^FourAre each independently H, F, Cl or —OCF_ThreeRepresents
W¹, W², W^ThreeAnd W^FourEach independently represents H, F or Cl;
Z^Four, Z^FiveAnd Z⁶Each independently represents a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-^FourAnd Z⁶May each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring A^Three, Ring A^FourAnd ring A^FiveEach independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl;^FiveMay also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, ring A^Three, Ring A^FourAnd ring A^FiveOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
k^Three, K^FourAnd k^FiveEach independently represents 0 or 1, k^Four+ K^FiveIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) may be substituted with the isotope atoms. )
1 type (s) or 2 or more types can be contained from the compound group represented by these.
[0023]
In addition, the liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
[0024]
[Chemical 7]

[0025]
(Where
W¹~ W^Three, Z^Four~ Z⁶, A^Three, K^Three~ K^FiveIs the same as described above,
R²And R^ThreeEach independently represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group, or an alkenyl or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy The group is unsubstituted or substituted with one F, -CH_ThreeOr -CF_ThreeAnd / or one or more —CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group.₂The group may be substituted with -O-, -CO- or -COO-, as O atoms are not directly bonded to each other;
Y^Five, Y⁶And Y⁷Are each independently H, F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -CN, Y⁷Are each independently -CH_ThreeMay be,
Ring A⁶And ring A⁷Are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2 or 3 -Represents fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene,
Ring A^Three, Ring A⁶And ring A⁷One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
The compound chosen from the compound group represented by these can be contained.
[0026]
Furthermore, the present invention relates to an active matrix, a twisted nematic or a super twisted nematic liquid crystal display device using the above nematic liquid crystal composition, or a light control layer containing the above liquid crystal composition and a transparent solid substance. There is provided a light scattering type liquid crystal display device having:
[0027]
More specifically, in order to solve the above problem,
1. The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-4)
[0028]
[Chemical 8]

[0029]
Wherein one or more —CH present in the decahydronaphthalene-2,6-diyl group.₂-Group is -CF₂One or more —CH, optionally substituted with — and present in the group.₂-CH₂-Group is -CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N- or -CF = N-, 2 or more> CH-CH₂-Groups are> CH-O-,> C = CH-,> C = CF-,> C = N- or> N-CH₂-> CH-CH <groups present in the group may each independently be substituted with> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <. Well,
R¹Each independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, wherein the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, -CH_ThreeOr -CF_ThreeAnd / or one or more —CH present in the alkyl group or the alkenyl group₂The group may be substituted with -O-, -CO- or -COO-, as O atoms are not directly bonded to each other;
X¹Are each independently F, Cl, -CF_Three, -OCF_Three, -OCF₂Represents a H, -NCS or -CN group;
Y¹And Y²Are each independently H, F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -CN,
Z¹, Z²And Z^ThreeEach independently represents a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-, -CH = CH-, -CF = CF-, -C≡C-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-
Ring A¹And ring A²Are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine -2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl,
Decahydronaphthalene-2,6-diyl group and ring A¹And ring A²One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
k¹And k²Each independently represents 0, 1 or 2, k¹+ K²Is 2,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) may be substituted with the isotope atoms. )
As a liquid crystal component excluding the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) containing a liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by the formula: Containing 0 to 99.9% by weight of a liquid crystal component B made of a compound having a property, and containing 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C made of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2. A nematic liquid crystal composition, wherein the sum of B and the liquid crystal component C is 0 to 99.9% by weight.
[0030]
2. The liquid crystal component A contains one to twenty compounds selected from one, two or three or more general formulas among the general formulas (I-1) to (I-4), 2. The nematic liquid crystal composition as described in 1 above, wherein the content is 5 to 100% by weight.
[0031]
3. The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (I-ai) to (I-avi): 3. The nematic liquid crystal composition as described in 1 or 2 above, wherein the content is from 10 to 100% by weight.
In the general formulas (I-1) to (I-4),
(I-ai) R¹Is a compound having 2 to 7 carbon atoms or an alkenyl group,
(I-aii) X¹Is F, Cl, -CF_Three, -OCF_Three, -OCF₂A compound that is H or -CN,
(I-aiii) Y¹And Y²H, F, Cl, -CF_ThreeOr -OCF_ThreeA compound,
(I-aiv) Z¹, Z²And Z^ThreeIs a single bond,-(CH₂)₂-, -COO- or -C≡C-,
(I-av) Ring A¹And ring A²Is trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene,
(I-avi) Decahydronaphthalene-2,6-diyl group and ring A¹And ring A²Is a trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom.
[0032]
4). When the liquid crystal component A contains the compound of the general formula (I-1), one, two or three or more subgroups are selected from the following subgroups (I-bi) to (I-bviii) 3. The nematic liquid crystal composition according to 1 or 2 above, wherein the compound contains 1 to 20 compounds, and the content of the compound is 5 to 100% by weight.
X¹In the compound wherein is —CN,
(I-bi) R¹A compound in which is an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(I-bii) Y¹And Y²One of them is F, Cl, -CF_ThreeOr -OCF_ThreeA compound,
(I-biii) Z¹Is-(CH₂)₂-,-(CH₂)_FourA compound that is-or -C≡C-,
(I-biv) decahydronaphthalene-2,6-diyl group is —CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N-, -CF = N-,> CH-O-,> C = CH-,> C = CF -,> C = N-,> N-CH₂-, A compound having at least one substituent among substituents of> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <,
X¹Is F, Cl, -CF_ThreeOr -OCF_ThreeIn a compound that is
(I-bv) R¹In which is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(I-bvi) Y¹And Y²One of which is H, F, Cl, -CF_ThreeOr -OCF_ThreeA compound,
(I-bvii) Z¹Is a single bond,-(CH₂)₂A compound that is-or -C≡C-,
(I-bviii) Decahydronaphthalene-2,6-diyl group is —CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N-, -CF = N-,> CH-O-,> C = CH-,> C = CF -,> C = N-,> N-CH₂A compound having at least one substituent among the substituents of-,> CH-CF <,> CF-CF <or> C = C <.
[0033]
5. The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4)
[0034]
[Chemical 9]

[0035]
(Wherein R¹, X¹Is the same as in claim 1.
Y^ThreeAnd Y^FourAre each independently H, F, Cl or —OCF_ThreeRepresents
W¹, W², W^ThreeAnd W^FourEach independently represents H, F or Cl;
Z^Four, Z^FiveAnd Z⁶Each independently represents a single bond, —COO—, —OCO—, —CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH- or -N (O) = N-^FourAnd Z⁶May each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring A^Three, Ring A^FourAnd ring A^FiveEach independently represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl;^FiveMay also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, ring A^Three, Ring A^FourAnd ring A^FiveOne or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
k^Three, K^FourAnd k^FiveEach independently represents 0 or 1, k^Four+ K^FiveIs 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) may be substituted with the isotope atoms. )
5. The nematic liquid crystal composition according to the above 1, 2, 3 or 4, which contains one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (1).
[0036]
6). The liquid crystal component B contains 1 to 20 kinds of compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (II-ai) to (II-axii): 6. The nematic liquid crystal composition as described in 5 above, wherein the content is from 10 to 100% by weight.
(II-ai) In the general formulas (II-1) to (II-4), R¹Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-aii) In the general formulas (II-1) to (II-4),¹Is F, Cl or -OCF_ThreeA compound,
(II-aiii) In the general formula (II-1), Z^FiveIs-(CH₂)₂-Or- (CH₂)_FourA compound that is-
(II-aiv) In the general formula (II-1), k^ThreeA compound wherein is 1,
(II-av) In the general formula (II-2), Y^Three, Y^Four, W¹And W²A compound wherein at least one of F is F;
(II-avi) In the general formula (II-2), k^ThreeIs 1 and Z^FourWherein -C≡C-,
(II-avii) In the general formula (II-2), Z^FiveIs a single bond or-(CH₂)₂-And Z^FourA compound in which is —COO—,
(II-aviii) In the general formula (II-3), Y^Three, Y^Four, W¹, W², W^ThreeAnd W^FourA compound wherein at least one of F is F;
(II-aix) In the general formula (II-3), Z⁶Wherein -C≡C-,
(II-ax) In the general formula (II-3), Z^FourIs a single bond or —C≡C— and Z⁶A compound in which is —COO—,
(II-axi) a compound represented by the general formula (II-4),
(II-axii) In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-4), ring A^Three, Ring A^FourAnd ring A^FiveIs a trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom.
[0037]
7). The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (II-bi) to (II-bviii): 6. The nematic liquid crystal composition as described in 5 above, wherein the content is from 10 to 100% by weight.
(II-bi) In the general formula (II-1), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 0 and X¹A compound wherein -CN;
(II-bii) In the general formula (II-1), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and X¹Is F or -CN and Y^ThreeAnd Y^FourAre each independently H or F,
(II-biii) In the general formula (II-2), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 0 and X¹Is -CN and Y^Three, Y^Four, W¹, W²A compound wherein is H or F;
(II-biv) In the general formula (II-2), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and Z^FiveIs a single bond,-(CH₂)₂-Or -COO- and Z^FourIs a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is a F or -CN group and Y^Three, Y^Four, W¹, W²A compound wherein is H or F;
(II-bv) In the general formula (II-3), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Z^FourAnd Z⁶A compound wherein one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—,
(II-bvi) In the general formula (II-3), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, Y^Three, Y^Four, W¹, W², W^Three, W^FourA compound wherein is H or F;
(II-bvii) In the general formula (II-4), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and k^Four+ K^FiveA compound in which is 0,
(II-bviii) In the compounds of the general formulas (II-1) to (II-2), ring A^ThreeAnd ring A^FourIs a trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom.
[0038]
8). The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (II-ci) to (II-civ): 6. The nematic liquid crystal composition as described in 5 above, wherein the content is from 10 to 100% by weight.
(II-ci) In the general formula (II-1), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and Z^FourAnd Z^FiveOne is a single bond and the other is a single bond, -COO-,-(CH₂)₂-Or- (CH₂)_Four-And X¹Is F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -OCF₂H and Y^ThreeAnd Y^FourA compound wherein one or two of them are F;
(II-cii) In the general formula (II-2), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and Z^FiveIs a single bond,-(CH₂)₂-Or -COO- and Z^FourIs a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -OCF₂H and Y^ThreeAnd Y^Four1 or 2 of F is F and W¹And W²A compound wherein is H or F;
(II-ciii) In the general formula (II-3), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Z^FourAnd Z⁶One is a single bond, the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -OCF₂H and Y^ThreeAnd Y^Four1 or 2 of F is F and W¹, W², W^ThreeAnd W^FourWherein H is one or more than one F atom,
(II-civ) In the compounds of the general formulas (II-1) to (II-2), ring A^ThreeAnd ring A^FourIs a trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least three hydrogen atoms of the ring are substituted with deuterium atoms.
[0039]
9. The liquid crystal component C is represented by the general formulas (III-1) to (III-4)
[0040]
[Chemical Formula 10]

[0041]
(Where¹~ W^Three, Z^Four~ Z⁶, Ring A^Three, K^Three~ K^FiveIs the same as in claims 1 and 5;
R²And R^ThreeEach independently represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group, or an alkenyl or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, and the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy The group is unsubstituted or substituted with one F, -CH_ThreeOr -CF_ThreeAnd / or one or more —CH present in the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group, or the alkenyloxy group.₂The group may be substituted with -O-, -CO- or -COO-, as O atoms are not directly bonded to each other;
Y^Five, Y⁶And Y⁷Are each independently H, F, Cl, -CF_Three, -OCF_ThreeOr -CN, Y⁷Are each independently -CH_ThreeMay be,
Ring A⁶And ring A⁷Are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2 or 3 -Represents fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene,
Ring A^Three, Ring A⁶And ring A⁷One or more hydrogen atoms present in may be substituted with deuterium atoms,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
9. The nematic liquid crystal composition according to the above 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8, which comprises a compound selected from the group of compounds represented by:
[0042]
10. The liquid crystal component C is represented by the compound represented by the general formula (III-1) and / or the compound represented by the general formula (III-2) and / or the general formula (III-3). 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above, which comprises one or more compounds selected from the compounds described above, wherein the content of the compound is 10 to 100% by weight.
[0043]
11. The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (III-ai) to (III-axii): 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-ai) In the general formulas (III-1) to (III-4), R²Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(III-aii) In the general formulas (III-1) to (III-4), R^ThreeIs a straight-chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms,
(III-aiii) In the compound of the general formula (III-1), k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond or-(CH₂)₂A compound that is-
(III-aiv) In the compound of the general formula (III-1), k^ThreeA compound wherein is 1,
(III-av) a compound represented by the general formula (III-2),
(III-avi) In the compound of the general formula (III-3), Y^Five, Y⁶, W¹, W²And W^ThreeA compound wherein at least one of F is F;
(III-avii) In the compound of the general formula (III-3), Y⁷Is F or -CH_ThreeA compound,
(III-aviii) In the compound of the general formula (III-3), k^ThreeIs 0 and Z⁶Is a single bond,
(III-aix) In the compound of the general formula (III-3), k^ThreeIs 1 and Z^FourIs a single bond, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂A compound in which —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—,
(III-ax) In the compound of the general formula (III-3), Z^FourIs —COO— or —C≡C— and Z⁶-OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂—CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—. Compound,
(III-axi) a compound represented by the general formula (III-4),
(III-axii) In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), ring A^Three, Ring A⁶And ring A⁷Is a trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least one hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom.
[0044]
12 The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (III-bi) to (III-bix): 10. The nematic liquid crystal composition as described in 9 above, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-bi) In the general formula (III-1), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond, -COO- or-(CH₂)₂-(III-bii) In the general formula (III-1), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^ThreeIs 1, ring A⁶Is trans-1,4-cyclohexylene and Z^FourAnd Z^FiveOne is a single bond and the other is a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound that is-
(III-biii) In the general formula (III-2), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and ring A^ThreeIs trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound that is-
(III-biv) In the general formula (III-2), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, and ring A^ThreeIs trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene, k^ThreeIs 1 and Z^FourAnd Z^FiveA compound in which one of is a single bond,
(III-bv) In the general formula (III-3), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^ThreeIs 0 and Z⁶Is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—,
(III-bvi) In the general formula (III-3), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^ThreeIs 1 and Z^FourIs a single bond,-(CH₂)₂-, -COO- or -C≡C-, and Z⁶Is a single bond, —COO— or —C≡C—,
(III-bvii) In the general formula (III-3), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^ThreeIs 1 and Z^FourAnd Z⁶One is a single bond, the other is a single bond or —C≡C—, and W¹And W²A compound wherein at least one of F is F;
(III-bviii) In the general formula (III-3), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and Y⁶And Y⁷Is either F or -CH_ThreeA compound substituted by
(III-bix) In the general formula (III-4), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^Four+ K^FiveA compound in which is 0.
[0045]
13. The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has one or more compounds having a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or higher. 13. The nematic liquid crystal composition as described in 1 to 12 above, which is contained.
[0046]
14 The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 2 to 40, a birefringence of 0.02 to 0.40, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C to 180 ° C. 14. The nematic liquid crystal composition according to the above 1 to 13, which has a crystal phase, smectic phase or glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C to 0 ° C.
[0047]
15. 15. The nematic liquid crystal composition as described in any one of 1 to 14 above, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group having an induced helical pitch of 0.5 to 1000 μm.
[0048]
16. 16. An active matrix, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device using the nematic liquid crystal composition as described in 15 above.
[0049]
17. 16. A light-scattering liquid crystal display device having a light control layer containing the liquid crystal composition according to 1 to 15 and a transparent solid material.
[0050]
18. 18. The light-scattering liquid crystal according to 17, wherein in the light control layer, the liquid crystal composition forms a continuous layer, and the transparent solid material forms a uniform three-dimensional network structure in the continuous layer. Display device.
Has been found as a means for solving the above problems.
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
[0051]
An example of the present invention will be described below.
[0052]
In addition, R of this invention demonstrated below¹, X¹, W¹~ W^Three, Z^Four~ Z⁶, A^Three, K^Three~ K^FiveIn the formulas (I-1) to (I-4), formulas (II-1) to (II-4), and formulas (III-1) to (III-4) They may be the same or different.
[0053]
The liquid crystal composition of the present invention contains, as an essential component, a liquid crystal component A composed of compounds represented by general formulas (I-1) to (I-4). The compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-4) are characterized by a molecular structure having an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl group as a partial structure. When mixed with a liquid crystal composition, the liquid crystal component A having this feature has a relatively good nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and has the effect of lowering the driving voltage without maintaining or deteriorating responsiveness. It has excellent characteristics not found in conventional liquid crystal compounds with reduced drive voltage. The liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component A composed of the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4), and contains 0 to a liquid crystal component B composed of a compound having a dielectric anisotropy of +2 or more. 0 to 85% by weight of a liquid crystal component C containing from 99.9% by weight and comprising a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, and the total of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is 0 to It was found that this effect was obtained by containing 99.9% by weight. In addition, when the liquid crystal component A is mixed with the liquid crystal material of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C, the solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is particularly reduced or the storage time at low temperature is increased. For example, the display temperature range can be made wider.
[0054]
In the present invention, the liquid crystal component A can be composed of a compound selected from one, two, three, or four general formulas among the general formulas (I-1) to (I-4). The general formula (I-1) may constitute the liquid crystal component A alone, and is a compound selected from one, two or three general formulas among the general formulas (I-2) to (I-4) The liquid crystal component A can also be constituted in combination, and in this case, it is preferable to combine with a compound selected from the general formulas (I-2) and / or (I-3). The general formula (I-2) or the general formula (I-3) may also constitute the liquid crystal component A alone, or the liquid crystal component A can be constituted in combination with a compound selected from other general formulas. In this case, it is preferable to combine with a compound selected from general formula (I-1). In general formula (I-4), since the temperature range of the nematic phase can be adjusted with a small amount, liquid crystal component A may be constituted alone, and general formulas (I-1) to (I-3) Among them, the liquid crystal component A can also be constituted in combination with a compound selected from one, two or three general formulas. The liquid crystal component A constituted in this way can contain 1 to 40 compounds selected from the general formulas (I-1) to (I-4), but it can contain 1 to 20 compounds. preferable. It has been found that the liquid crystal component A configured as described above is preferable for obtaining the above-described effect.
[0055]
In the present invention, in the case of a nematic liquid crystal composition containing only the liquid crystal component A when the liquid crystal component B and the liquid crystal component C are not included, the liquid crystal component A is represented by the general formulas (I-1) to (I And at least 2 to 40 compounds selected from the compounds represented by -4).
[0056]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-4) are the following general formulas (I-1a) to (I-4ap). It is a compound represented.
[0057]
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[0058]
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[0059]
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[0060]
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[0082]
In addition, the side chain group R¹Formula in (I-51)
[0083]
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More preferred forms of the compounds are compounds represented by the following general formulas (I-5a) to (I-5bc).
[0084]
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[0085]
Furthermore, a partial structural formula of a 1,4-phenylene polar group having an unsubstituted or substituted polar group (I-61)
[0086]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (I-6a) to (I-6r).
[0087]
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[0088]
In the present invention, more preferable forms of the unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl group are represented by the following formulas (I-0a) to (I-0dm).
[0089]
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[0090]
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[0091]
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[0092]
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[0093]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0094]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component A, and the effects of the present invention can be obtained.
[0095]
In the general formulas (I-1) to (I-4)
(I-ai): R¹Is a compound represented by an alkyl group or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-4ap), wherein the side chain group is (I -5a) to (I-5f), (I-5ah) to (I-5an), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-6a) to (I I-6r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai), (I-2a) to (I-2ad), ( I-2ah), (I-2ak)-(I-2bl), (I-2bn)-(I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I- 2cr), (I-3a) to (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap) , (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I-4a) to (I-4ap) basics Compounds of structure, more preferably general formulas (I-1a) to (I-1k), (I-1x) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai), (I-2a) ~ (I-2u), (I-2ah), (I-2ak ~ (I-2am), (I-2ao) ~ (I-2ar), (I-2at), (I-2az), (I-2be) ~ (I-2bg), (I-2bj) ~ ( I-2bl), (I-2bo), (I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I- 3g), (I-3l), (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap) , (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I-4v) to (I-4ap) basics It is a compound with a structure, the operating temperature range is expanded by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low temperature storage, the elastic constants and their ratio K₃₃/ K₁₁And K₃₃/ K_{twenty two}Therefore, improved electro-optical characteristics of STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. can be obtained.
[0096]
In the general formulas (I-1) to (I-4)
(I-aii): X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂Compounds represented by H or CN, specifically, basic structures of general formulas (I-1a) to (I-4ap), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc) Wherein the partial structure of the polar group is (I-6a) to (I-6r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1aa), (I-1af) to (I -1ai), (I-2a)-(I-2ad), (I-2ah), (I-2ak)-(I-2bl), (I-2bn)-(I-2bt), (I-2ca ), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I -3be), (I-4a) to (I-4ap) basic structure compounds, more preferably general formulas (I-1a) to (I-1k), (I-1x) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai), (I-2a) to (I-2u), (I-2ah), (I-2ak) to (I-2am), (I-2ao) to (I -2ar), (I-2at), (I-2az), (I-2be) to (I-2bg), (I -2bj) to (I-2bl), (I-2bo), (I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a ) To (I-3g), (I-3l), (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I-4v) to (I -4ap) is a compound with a basic structure.¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂When the compounds of (I-6d) to (I-6r), which are H, are substantially the main component, highly reliable STN-LCD, active TFT-LCD, STN-LCD, PDLC, PN- Suitable for LCD, etc., excellent in driving voltage reduction and high voltage holding ratio, X¹Electricity with excellent driving voltage, steepness, responsiveness, and temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Optical characteristics can be obtained.
[0097]
In the general formulas (I-1) to (I-4)
(I-aiii): Y¹, Y²H, F, Cl, CF_ThreeOr OCF_ThreeA compound represented by the general formula (I-1a) to (I-4ap), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), Compounds in which the partial structure of the polar group is, for example, (I-6a) to (I-6r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai) , (I-2a)-(I-2ad), (I-2ah), (I-2ak)-(I-2bl), (I-2bn)-(I-2bt), (I-2ca), ( I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I- 3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be) , (I-4a) to (I-4ap), more preferably compounds of the general formulas (I-1a) to (I-1k), (I-1x) to (I-1aa), (I- 1af) to (I-1ai), (I-2a) to (I-2u), (I-2ah), (I-2ak) to (I-2am), (I-2ao) to (I-2ar) , (I-2at), (I-2az), (I-2be) to (I-2bg), (I-2bj) (I-2bl), (I-2bo), (I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I -3g), (I-3l), (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap ), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I-4v) to (I-4ap) It is a compound having a basic structure.¹¹And Y¹²In which at least one or both are F, Cl and X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂For example, (I-6e), (I-6f), (I-6h), (I-6i), (I-6k), (I-6l), (I-6n), (I-6o) ), (I-6q), and (I-6r) compounds that have substantially the main component, driving voltage reduction and high voltage holding ratio of active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Excellent, X¹For example, (I-6b), (I-6c), (I-6e), (I-6f), (I-6h), (I-6i) When the main component is used, it is possible to obtain electro-optical characteristics excellent in driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics of TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, and the like.
[0098]
In the general formulas (I-1) to (I-4)
(I-aiv): Z¹~ Z^ThreeIs a single bond,-(CH₂)₂A compound represented by-, -COO- or -C≡C-, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-4ap), wherein the side chain group is (I-5a ) To (I-5bc), wherein the polar group partial structures are (I-6a) to (I-6r), more preferably general formulas (I-1a) to (I-1aa), ( I-1af) to (I-1ai), (I-2a) to (I-2ad), (I-2ah), (I-2ak) to (I-2bl), (I-2bn) to (I- 2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I-3q), (I-3v), (I-3aa) , (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), ( I-3bb), (I-3be), (I-4a) to (I-4ap) basic compounds, more preferably general formulas (I-1a) to (I-1k), (I-1x) ~ (I-1aa), (I-1af) ~ (I-1ai), (I-2a) ~ (I-2u), (I-2ah), (I-2ak) ~ (I-2am), ( I-2ao) to (I-2ar), (I-2at), (I-2az), (I-2be) to (I -2bg), (I-2bj) to (I-2bl), (I-2bo), (I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr ), (I-3a) to (I-3g), (I-3l), (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I -4v) to (I-4ap) basic structure compounds, in particular Z¹~ Z^ThreeIs a compound with a single bond, which can improve the compatibility of the liquid crystal composition, expand the operating temperature range by improving low-temperature storage, and can achieve a relatively fast response to a predetermined driving voltage, Z¹~ Z^ThreeIs-(CH₂)₂The compound which is-can expand the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage,¹~ Z^ThreeThe compound in which —COO— is capable of expanding the operating temperature range by improving the compatibility of the liquid crystal composition and improving the low-temperature storage, thereby reducing the driving voltage and improving the temperature change thereof.¹~ Z^ThreeA compound in which —C≡C— is capable of adjusting a large birefringence, can reduce a driving voltage, and can improve a temperature change thereof. STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, More improved electro-optical properties such as PN-LCD can be obtained.
[0099]
In the general formulas (I-2) to (I-4)
(I-av): Ring A¹, A²Is a compound represented by trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, Formulas (I-2a) to (I-2ag), (I-2ak) to (I-2an), (I-2ap) to (I-2as), (I-2au) to (I-2ax), ( I-2az) to (I-2bc), (I-2be) to (I-2bh), (I-2bj) to (I-2bm), (I-2bo) to (I-4ap) The side chain groups are (I-5a) to (I-5bc) and the polar group partial structures are (I-6a) to (I-6r), more preferably (I-2a) to (I -2ad), (I-2ak)-(I-2an), (I-2ap)-(I-2as), (I-2au)-(I-2ax), (I-2az)-(I-2bc ), (I-2be)-(I-2bh), (I-2bj)-(I-2bl), (I-2bo)-(I-2bt), (I-2ca), (I-2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I-3q), (I-3v), (I-3aa), (I-3af), (I-3ak), (I -3am) (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), (I-3bb), (I-3be), (I-4a) to (I -4ap) basic structure compounds, more preferably general formulas (I-2a) to (I-2u), (I-2ak) to (I-2am), (I-2ap) to (I-2ar), (I-2az), (I-2be)-(I-2bg), (I-2bj)-(I-2bl), (I-2bo), (I-2bt), (I-2ca), (I -2cg), (I-2cl), (I-2cr), (I-3a) to (I-3g), (I-3l), (I-3q), (I-3v), (I-3aa ), (I-3af), (I-3ak), (I-3am), (I-3ap), (I-3ar), (I-3au), (I-3aw), (I-3az), It is a compound having a basic structure of (I-3bb), (I-3be), (I-4v) to (I-4ap), and more improved electro-optical properties can be obtained.
In particular, a compound having both (I-aiv) and (I-av) exhibits further differentiated characteristics and can be used more widely in liquid crystal compositions.
In the general formulas (I-2) to (I-4)
(I-av-a): Z¹~ Z^ThreeIs a single bond and ring A¹, A²Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, and has a relatively high dielectric anisotropy with a high birefringence of medium or higher. Have
(I-av-b) (I-avii): Z¹~ Z^ThreeIs a single bond and ring A¹, A²Is represented by trans-1,4-cyclohexylene, has a nematic phase and a relatively fast response,
(I-av-c) (I-aviii): Z¹~ Z^ThreeIs-(CH₂)₂-And ring A¹, A²Trans-1,4-cyclohexylene compound has good compatibility,
(I-av-d) (I-aix): Z¹~ Z^ThreeIs —COO— and ring A¹, A²Is a compound represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which spreads the nematic phase and is excellent in driving voltage reduction,
(I-av-e) (I-ax): Z¹~ Z^ThreeIs —C≡C— and ring A¹, A²Is represented by 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene, which has a very high or relatively high birefringence.
(I-avi) In the general formulas (I-1) to (I-4), when the decahydronaphthalene-2,6-diyl group and the rings A1 and A2 are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least one of the ring hydrogen atoms is replaced with a deuterium atom. Since this compound is useful for adjusting the elastic constant of the liquid crystal composition and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with a deuterium atom.
[0100]
The liquid crystal component A of the present invention may contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (I-ai) to (I-avi). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds having two or more structural features of the compounds shown in the small groups (I-ai) to (I-avi) at the same time are more preferable. The liquid crystal component A can be composed of the compounds shown in the subgroups (I-ai) to (I-avi) according to the desired purpose. The liquid crystal composition of the present invention containing such a liquid crystal component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and improving its temperature change. Achieving or improving relatively fast response to a given drive voltage, and improving TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. using this as a constituent material The obtained electro-optical characteristics can be obtained.
[0101]
For the purpose of liquid crystal compositions suitable for TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc., X in general formulas (I-1) to (I-4)¹It is preferable to use a compound in which is CN. In this case, as the liquid crystal component A, 1 to 20 compounds selected from general formulas (I-1) to (I-4) from one, two, or three or more general formulas can be contained in a timely manner. . More preferably, the compound is selected from the general formulas (I-1) to (I-3), more preferably the general formulas (I-1) and (I-2) or the general formulas (I-1) and (I-3) ), Particularly preferably a compound selected from general formula (I-1). From this viewpoint, when the compound of the general formula (I-1) is contained, one, two, or three or more compounds of the following small groups (I-bi) to (I-biv) are used in one to 20 A liquid crystal component A containing a seed and having a content of the compound of 5 to 100% by weight is preferred.
[0102]
(I-bi): R¹Is an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, basic structures of the general formulas (I-1a) to (I-1ai), wherein the side chain group is (I-5ah) to ( I-5an), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-6a) to (I-6c).
(I-bii): Y¹And Y²One of them is F, Cl, CF_ThreeOr OCF_ThreeA compound having a basic structure of general formulas (I-1a) to (I-1ai), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and a polar group Wherein the partial structure is, for example, (I-6b) or (I-6c).
(I-biii): Z¹Is-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-Or -C≡C-, specifically, the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the polar group partial structure is (I-6a) to (I- 6c), which is a basic structure of the general formulas (I-1o) to (I-1aa), (I-1ac), (I-1ad), (I-1af) to (I-1ai).
(I-biv): Decahydronaphthalene-2,6-diyl group is —CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N-, -CF = N-,> CH-O-,> C = CH-,> C = CF -,> C = N-,> N-CH₂-,> CH-CF <,> CF-CF <, a compound having at least one substituent among the substituents of> C = C <, specifically, the side chain group is (I-5a) to ( I-5bc) and the partial structure of the polar group is (I-6a) to (I-6c) and has the general formulas (I-1a), (I-1o), (I-1s), ( I-1t), (I-1ab) basic structures, wherein the decahydronaphthalene-2,6-diyl group in the formula is (I-0b) to (I-0cv), more specifically More preferably, the side chain group is (I-5a) to (I-5bc), the polar group partial structure is (I-6a) to (I-6c), and the general formula (I-1f ) To (I-1n), (I-1p), (I-1w) to (I-1aa), (I-1ac) to (I-1ai), particularly preferably a compound of the general formula ( A compound having a basic structure of (I-1h) to (I-1k), (I-1x) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai). As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0103]
For liquid crystal compositions suitable for STN-LCDs that require high reliability, STN-LCDs for active use, TFT-LCDs, PDLCs, PN-LCDs, etc., the general formula (I-1 ) To X in (I-4)¹Is F, Cl, CF_ThreeOr OCF_ThreeIt is preferable to use the compound which is. In this case, as the liquid crystal component A, 1 to 20 compounds selected from general formulas (I-1) to (I-4) from one, two, or three or more general formulas can be contained in a timely manner. . More preferably, the compound is selected from the general formulas (I-1) to (I-3), more preferably the general formulas (I-1) and (I-2) or the general formulas (I-1) and (I-3) ), Particularly preferably a compound selected from general formula (I-1). From this viewpoint, when the compound of the general formula (I-1) is contained, one, two, or three or more compounds of the following small groups (I-bv) to (I-bviii) are used in one to 20 A liquid crystal component A containing a seed and having a content of the compound of 5 to 100% by weight is preferred.
[0104]
(I-bv): R¹Is a compound having an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (I-1a) to (I-1ai), wherein the side chain group is (I-5a ) To (I-5ad), (I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is (I-6d) to (I- 6r).
(I-bvi): Y¹And Y²One of them is H, F, Cl, CF_ThreeOr OCF_ThreeA compound having a basic structure of general formulas (I-1a) to (I-1ai), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and a polar group A compound having a partial structure of, for example, (I-6d) to (I-6r).
(I-bvii): Z¹Is a single bond,-(CH₂)₂-Or -C≡C-, specifically, the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the polar group partial structure is (I-6d) to (I- 6r), which is a basic structure of general formulas (I-1a) to (I-1r), (I-1ac) (I-1af) to (I-1ai).
(I-bviii): Decahydronaphthalene-2,6-diyl group is —CH₂-O-, -CH = CH-, -CH = CF-, -CF = CF-, -CH = N-, -CF = N-,> CH-O-,> C = CH-,> C = CF -,> C = N-,> N-CH₂-,> CH-CF <,> CF-CF <, a compound having at least one substituent among the substituents of> C = C <, specifically, the side chain group is (I-5a) to ( I-5bc) and the partial structure of the polar group is (I-6d) to (I-6r) and has the general formulas (I-1a), (I-1o), (I-1s), ( I-1t), (I-1ab) basic structures, wherein the decahydronaphthalene-2,6-diyl group in the formula is (I-0b) to (I-0cv), more specifically More preferably, the side chain group is (I-5a) to (I-5bc), the polar group partial structure is (I-6a) to (I-6c), and the general formula (I-1f ) To (I-1n), (I-1p), (I-1w) to (I-1aa), (I-1ac) to (I-1ai), particularly preferably a compound of the general formula ( A compound having a basic structure of (I-1h) to (I-1k), (I-1x) to (I-1aa), (I-1af) to (I-1ai). As a matter of course, a compound in which at least one of hydrogen atoms present in these rings is substituted with a deuterium atom is also included.
[0105]
(I-bix): The unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl group of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (I-4) according to the present invention is specifically, (I-0a) to (I-0dm) are preferable. Further preferred are (I-0a) to (I-0l), (I-0at), (I-0au), (I-0bk), (I-0by) to (I-0dm), (I-0a), (I-0e), (I-0au), (I-0bk) (I-0ck), (I-0cl), (I-0cn), (I-0cq), (I-0cr), (I-0ct), (I-0cw) to (I-0dm). In particular, the compound having (I-0cq) is superior in response to the compound having (I-Oau), has a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, and has unprecedented special properties. It was. As a matter of course, a compound in which at least one of the hydrogen atoms present in the rings (I-0a) to (I-0cv) is substituted with a deuterium atom is also included.
[0106]
The liquid crystal component A of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (I-bi) to (I-bix). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds represented by the small groups (I-bi) to (I-bix) are more preferable. The liquid crystal component A can be composed of the compounds shown in the subgroups (I-bi) to (I-bix) according to the desired purpose.
[0107]
The liquid crystal component A comprising the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) related to the liquid crystal composition of the present invention may be the compounds of the small groups (I-ai) to (I-bix) described above. The contained liquid crystal component A is further substituted or substituted with a liquid crystal component A containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (I-ai) to (I-bix). It is characterized by a molecular structure having a partial structure of the decahydronaphthalene-2,6-diyl group. This feature has a more plate-like structure than conventional compounds. For this reason, the compatibility is excellent, the phase transition temperature is relatively high compared to the molecular length, the birefringence is small compared to the high phase transition temperature, and the driving voltage is large compared to the magnitude of the dielectric anisotropy. The frequency dependence of the drive voltage in the lower frequency range is reduced, and the temperature dependence of the drive voltage is reduced. The elastic constant is especially different from that of conventional compounds._{twenty two}It is excellent for adjusting the size. From this point of view, it is useful for improving responsiveness, and particularly has characteristics for improving responsiveness of IPS mode.
[0108]
In the present invention, one or more compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) can be contained as the liquid crystal component A, but the above-described effects can be obtained even with one compound. Preferably, at least one compound represented by formula (I-1) or at least one compound represented by formula (I-2) and / or compound represented by formula (I-3) is preferably used. The liquid crystal component A containing the seed, and such a liquid crystal composition of the present invention expands the operating temperature range of liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., and reducing driving voltage and changing its temperature. It can improve or achieve a relatively fast response to a given drive voltage, such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. The liquid crystal display device is made to have improved electro-optical characteristics, and the temperature dependency is made more preferable particularly at a wide low temperature.
[0109]
In addition to the liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention contains a liquid crystal component B containing one or more compounds having a dielectric anisotropy of +2 or more. The liquid crystal compound having a dielectric anisotropy larger than 2 described in the present invention is used in the following meaning. The chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central part has a core structure with one to four six-membered rings, and the six-membered rings located at both ends in the central part major axis direction are the major axes of the liquid crystal molecules Having a terminal group substituted at a position corresponding to the direction, and at least one of the terminal groups present at both ends being a polar group, that is, for example, -F, -Cl, -NO₂, -CF_Three, -OCF_Three, -OCHF₂, -CN, -OCN, -NCS, and the like. As a result, the optical anisotropy of the liquid crystal layer can be set to a predetermined value, can be electrically driven, and the operating temperature range can be widened.
[0110]
As the liquid crystal component B, at least one compound having a dielectric anisotropy of +2 or more can be used, preferably in the range of 3 to 40 types, and more preferably in the range of 3 to 15 types. In addition, it is preferable that the dielectric anisotropy is selected from a compound having a dielectric anisotropy of +2 to +8, a compound of +8 to +13, a compound of +14 to +18, a compound of +18 or more, and a predetermined driving voltage and response characteristics are obtained. Can do. In this case, the compounds having dielectric anisotropy of +2 to +13 are preferably mixed in a range of at most 30 or less, more preferably mixed in a range of 15 or less, and the compounds of +14 to +18 are at most It is preferable to mix in the range of 20 or less, more preferably in the range of 8 or less, and +18 or more compounds are preferably mixed in the range of 15 or less, preferably in the range of 10 or less. More preferably, they are mixed. The use of the liquid crystal component B as described above gives a more favorable effect due to the temperature characteristics of the display characteristics. More specifically, temperature dependency such as drive voltage, contrast related to steepness, and responsiveness is more preferable.
[0111]
From this point of view, the more preferred basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) are the following general formulas (II-1a) to (II-4g). It is a compound represented.
[0112]
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[0113]
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[0114]
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[0115]
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[0116]
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[0117]
Further, the side chain group R in the general formulas (II-1) to (II-4)¹The more preferable forms of are the general formulas (I-5a) to (I-5bc) described above.
[0118]
Furthermore, a partial structural formula of 1,4-phenylene having a polar group (II-61)
[0119]
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More preferred forms are compounds represented by the following general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0120]
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[0121]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0122]
More specifically, in the case of aiming at a general-purpose liquid crystal composition, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effect of the present invention is achieved. Can be obtained.
[0123]
In the general formulas (II-1) to (II-4),
(II-ai): R¹Is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically, the basic structures of the general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain group is (I-5ah) to ( I-5bc) in which the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), more preferably the general formulas (II-1a) to (II-1l), (II- 2i) ~ (II-2ae) basic structure compound, which can obtain more improved electro-optical properties such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD,
(II-aii): X¹Is F, Cl, or -OCF_ThreeA compound having a basic structure of general formulas (II-1a) to (II-4g), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and a polar group Wherein the partial structure is a compound of general formula (II-6d) to (II-6i), (II-6m) to (II-6o), more preferably general formula (II-1a) to (II-1l), ( II-2f) to (II-2q), (II-2u) to (II-2w), (II-2ab) to (II-4f), wherein the partial structure of the polar group has the general formula ( II-6d) to (II-6i) and (II-6m) to (II-6o) compounds, and when these compounds are substantially the main components, TFT-LCD, PDLC for active use Excellent drive voltage reduction and high voltage holding ratio for PN-LCD etc.¹When the F and CN compound is used as the main component, TN-LCD, STN-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. have excellent driving voltage, steepness, responsiveness or temperature characteristics. Yes.
[0124]
In the compound of the general formula (II-1),
(II-aiii): Z^FiveIs-(CH₂)₂-Or- (CH₂)_FourA compound having a basic structure of formulas (II-1c), (II-1d), (II-1g) and (II-1h), wherein the side chain group is (I-5a) To (I-5bc), wherein the polar group has a partial structure represented by general formulas (II-6a) to (II-6r),
(II-aiv): k^ThreeIs a basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), Compounds having a polar group partial structure represented by general formulas (II-6a) to (II-6r) are suitable for applications requiring a low driving voltage and a relatively low birefringence.
[0125]
In the compound of the general formula (II-2),
(II-av): Y^Three, Y^Four, W¹, W²A compound in which at least one of F is F, specifically, the compounds represented by the general formulas (II-2a), (II-2c), (II-2f), (II-2i), (II-2l), (II- 2o), (II-2r), (II-2u), (II-2x), (II-2y), (II-2ab), (II-2ac), wherein the side chain group is ( I-5a) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group has the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II-6f), (II-6h) ), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II-6r) compounds of the general formula ( II-2b), (II-2d), (II-2e), (II-2g), (II-2h), (II-2j), (II-2k), (II-2m), (II- 2n), (II-2p), (II-2q), (II-2s), (II-2t), (II-2v), (II-2w), (II-2z), (II-2aa) , (II-2ad), (II-2ae), the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6a) ) To (II-6r) Suitable for applications where reducing the voltage,
(II-avi): k^ThreeIs 1 and Z^FourIs a basic structure of the general formulas (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), and is a side chain group Are (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), and the driving voltage is low and the birefringence is relatively large. Suitable for applications that require
(II-avii): Z^FiveIs a single bond or-(CH₂)₂-Z^FourIs a compound of the general formula (II-2l) to (II-2n), (II-2r) to (II-2t), (II-2y) to (II-2aa) Wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r), Suitable for applications with low driving voltage.
[0126]
In the compound of the general formula (II-3),
(II-aviii): Y^Three, Y^Four, W¹~ W^FourA compound in which at least one of F is F, specifically, a basic structure of the general formula (II-3a), (II-3j), (II-3k), (II-3s), (II-3t) And the side chain group is (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is the general formula (II-6b), (II-6c), (II-6e), (II -6f), (II-6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II-6r ) Or a basic structure of general formulas (II-3b) to (II-3i), (II-3l) to (II-3r), (II-3u) to (II-3x) The chain group is (I-5a) to (I-5bc) and the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r), suitable for applications that reduce drive voltage And
(II-aix): Z⁶Is a compound in which —C≡C—, specifically, basic structures of the general formulas (II-3k) to (II-3r), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc) And the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r), suitable for applications requiring a relatively high birefringence with a low driving voltage,
(II-ax): Z^FourIs a single bond or —C≡C— and Z⁶Is a compound of the general formula (II-3j), (II-3y), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc) And the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0127]
(II-axi): a compound represented by the general formula (II-4), specifically, a basic structure of the general formulas (II-4a) to (II-4g), wherein the side chain group is ( I-5a) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r).
[0128]
In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-4),
(II-axii): Ring A^Three~ A^FiveIs trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-2i) to (II-2ae), (II-4f), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the polar group partial structure is Compounds of general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0129]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (II-ai) to (II-axii) is preferred.
[0130]
When the liquid crystal composition suitable for TN-LCD or STN-LCD is intended, it is preferable to use the following compound as the liquid crystal component B. By combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, The effects of the present invention can be obtained.
[0131]
In the general formula (II-1), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-bi): k^ThreeIs 0 and X¹Is a compound of the general formula (II-1a) to (II-1d), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), (I -5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6c),
(II-bii): k^ThreeIs 1 and X¹Is F or -CN and Y^Three, Y^FourIs a compound having the basic structure of the general formulas (II-1e) to (II-1l), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), ( I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-6a) to (II-6f).
[0132]
In the general formula (II-2), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-biii): k^ThreeIs 0 and X¹Is -CN and Y^Three, Y^Four, W¹, W²Is a compound of the general formulas (II-2a) to (II-2h), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), ( I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of general formula (II-6a) to (II-6c),
(II-biv): k^ThreeIs 1 and Z^FiveIs a single bond,-(CH₂)₂-Or-COO- and Z^FourIs a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is F or -CN and Y^Three, Y^Four, W¹, W²Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ae), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), ( I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-6a) to (II-6f).
[0133]
In the general formula (II-3), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-bv): Z^FourAnd Z⁶A compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x) The side chain groups are (I-5a) to (I-5d), (I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is Compounds of general formulas (II-6a) to (II-6r),
(II-bvi): Y^Three, Y^Four, W¹~ W^FourIs a compound having the basic structure of the general formulas (II-3a) to (II-3x), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), ( I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r).
[0134]
(II-bvii): In the general formula (II-4), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and k^Four+ K^FiveIs a basic structure of the general formula (II-4a), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5f), (I-5ah) to (I- 5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (II-6a) to (II-6r).
[0135]
(II-bviii): In the compounds of the general formulas (II-1) and (II-2), ring A^Three, A^FourIs trans-1,4-cyclohexylene, and at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) , (II-2i) to (II-2ae), the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6a) ) To (II-6r).
[0136]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-bi)-(II-bviii) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0137]
Furthermore, when the liquid crystal composition is suitable for STN-LCDs requiring high reliability, TFT-LCDs for active use, IPS, STN-LCDs, PDLCs, PN-LCDs, etc., liquid crystal component B The following compounds are preferably used, and by combining such a liquid crystal component B with the liquid crystal component A, the effects of the present invention can be obtained.
[0138]
(II-ci): In the general formula (II-1), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and Z^FourAnd Z^FiveOne is a single bond and the other is a single bond, —COO—, — (CH₂)₂-Or-(CH₂)_FourAnd X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂H and Y^Three, Y^FourA compound in which one or two of them are F, specifically, basic structures of general formulas (II-1e) to (II-1k), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I- 5d), (I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formulas (II-6d) to (II-6r) Compound.
[0139]
(II-cii): In the general formula (II-2), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and k^ThreeIs 1 and Z^FiveIs a single bond,-(CH₂)₂-Or-COO- and Z^FourIs a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂H and Y^Three, Y^Four1 or 2 of F is F and W¹, W²Is a compound having a basic structure of the general formulas (II-2i) to (II-2ae), and the side chain groups are (I-5a) to (I-5d), ( I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the polar group has a partial structure of the general formulas (II-6d) to (II-6r).
[0140]
(II-ciii): In the general formula (II-3), R¹Is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Z^FourAnd Z⁶One is a single bond, the other is a single bond, —COO— or —C≡C—, and X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeOr OCF₂H and Y^Three, Y^Four1 or 2 of F is F and W¹~ W^FourIs a compound in which H or one or more is F, specifically, the basic structures of the general formulas (II-3a) to (II-3x), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I- 5d), (I-5ah) to (I-5am), (I-5av) to (I-5bc), wherein the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II-6e), (II-6f), Compounds of (II-6h), (II-6i), (II-6k), (II-6l), (II-6n), (II-6o), (II-6q), (II-6r).
[0141]
(II-civ): In the compound of the general formulas (II-1) and (II-2), ring A^Three, A^FourIs trans-1,4-cyclohexylene, a compound in which at least three of the hydrogen atoms in the ring are substituted with deuterium atoms, specifically, general formulas (II-1a) to (II-1l) ), (II-2i) to (II-2ae), the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc), and the partial structure of the polar group is represented by the general formula (II- Compounds 6a) to (II-6r).
[0142]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown by these small groups (II-ci)-(II-civ) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component B A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0143]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4) is a liquid crystal component B containing the following compounds.
(II-di): R in the general formulas (II-1) to (II-4)¹Is an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms. R in general formulas (II-1) and (II-2)¹Is C_pH_{2p + 1}-CH = CH- (CH₂)_qA compound which is an alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2). Specifically, the general formulas (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), ( II-2o), (II-3a), (II-3l), (II-4a) to (II-4c), and (II-4e) compounds having the basic structure preferably have these groups. By containing at least one compound having an alkyl group and / or an alkenyl group in Component B, the viscosity and viscoelasticity can be reduced.
(II-dii): X in the general formulas (II-1) to (II-4)¹Is F, Cl, -OCF_ThreeAlternatively, it is preferable to select at least one compound selected from -CN.
(II-diii): X in general formulas (II-1) to (II-4) when high-speed response is important¹Is F, -OCF_ThreeOr general formula (II-1a), (II-1e), (II-2a), (II-2c), (II-2d), (II-2i), (II-2l), It is preferable to frequently use the compounds II-2o), (II-3a), (II-3l), and (II-4a) for the liquid crystal component B.
(II-div): X in general formulas (II-2) to (II-4) when a higher birefringence is required¹Is Cl, -OCF_Three, -CN, the compounds of the general formulas (II-2a) to (II-4d) and / or Z in the general formulas (II-2) and (II-3)^Four, Z⁶Wherein -C≡C- is a general formula (II-2f) to (II-2h), (II-2o) to (II-2q), (II-2ab) to (II-2ae), (II-3k) ) To (II-3x) are preferably used in the liquid crystal component B.
(II-dv): When a lower driving voltage is required, X in the general formulas (II-1) to (II-4)¹Is F, Cl, -CN, Y^ThreeAnd Y^FourIt is preferable to frequently use the compounds of the general formulas (II-1a) to (II-4g) in which one of the groups is F as the liquid crystal component B.
(II-dvi): A compound in which the hydrogen atom in the cyclohexane ring of the general formulas (II-1) and (II-2) is substituted with a deuterium atom can be used. Since it is useful for adjusting the constant and adjusting the pretilt angle corresponding to the alignment film, it is preferable to contain at least one compound substituted with deuterium atoms.
(II-dvii): k in the general formulas (II-1), (II-2), and (II-4)^Three~ K^FiveIs a component of a bicyclic compound in which 0 is 0, and k in general formulas (II-1) and (II-2)^ThreeIs a compound of formula 1, II in general formula (II-4)^Four+ K^FiveThe mixing ratio in the liquid crystal component B with the compound of formula 1 and / or the component of the tricyclic compound of the general formula (II-3) can be selected in a timely range from 0 to 100 to 0, and a higher nematic When a phase-isotropic liquid phase transition temperature is required, k in the general formulas (II-1) and (II-2)^ThreeIs a compound of general formula (II-3) and / or k in general formula (II-4)^Four+ K^FiveIt is preferable to use a large number of compounds having the formula (1).
[0144]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown in these small groups (II-di)-(II-dvii) are contained, and the content rate of this compound as liquid crystal component B is 10 to 100 weight% A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0145]
The liquid crystal component B containing the compounds (II-ai) to (II-dvii) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and is particularly prepared according to the purpose of the driving voltage and its temperature dependence. It is useful for improving sex or responsiveness. In particular, general formulas (II-1a) to (II-1g), general formulas (II-2a) to (II-2q), general formulas (II-2u) to (II-2x), general formulas (II-2ab) ) To (II-2ae), general formulas (II-3a) to (II-3d), general formulas (II-3l) to (II-3r), general formulas (II-4a) to (II-14e) The compound is excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 25% by weight based on the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0146]
The liquid crystal component B of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (II-ai) to (II-dvii). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) are more preferable. The liquid crystal component B can be composed of the compounds shown in the small groups (II-ai) to (II-dvii) according to the desired purpose.
[0147]
The liquid crystal component B mainly composed of the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (II-ai) to (II-dvii) described above A liquid crystal component B containing a compound of the above, and a liquid crystal component B containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (II-ai) to (II-dvii) The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving It can achieve or improve relatively fast response to voltage, and improved electro-optics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Characteristics can be obtained.
[0148]
High-reliability STN-LCDs, active STN-LCDs, TFT-LCDs, PDLCs, PN-LCDs, and the like are preferably composed of compounds that do not contain nitrogen atoms or oxygen atoms. From this viewpoint, in the general formulas (I-1) to (I-4), X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂H and Y¹, Y²H, F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeAnd Z¹~ Z^ThreeIs a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component A. When the liquid crystal component B is used in combination, in the general formulas (II-1) to (II-4), X¹Is F, Cl, CF_Three, OCF_Three, OCF₂H and Y^Three, Y^FourH, F, Cl, CF_Three, OCF_ThreeAnd Z^Four~ Z⁶Is a single bond, —CH═CH—, —C≡C—, — (CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂It is preferable to contain 50 to 100% by weight of the compound of —CH═CH— as the liquid crystal component B. In particular, it is preferable to contain 50 to 100% by weight of a compound selected from the small groups (II-ci) to (II-civ) described above.
[0149]
In the case of a highly reliable STN-LCD, the sum of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B is preferably 10 to 100% by weight, more preferably 30 to 100% by weight, and still more preferably 60 to 100% by weight. . In this case, the relative mixing ratio of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B can be appropriately selected in the range of 100: 0 to 0.1: 99.9, but is selected in the range of 100: 0 to 5:95. It is preferable to select from the range of 100: 0 to 10:90. In the case of active use, the total sum of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B is preferably 20 to 100% by weight, more preferably 40 to 100% by weight, and 60 to 100% by weight. More preferably. In this case, the relative mixing ratio of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B can be appropriately selected in the range of 100: 0 to 0.1: 99.9, but is selected in the range of 100: 0 to 5:95. Preferably in the range 100: 0 to 90:10, in the range 90:10 to 70:30, in the range 70:30 to 40:60, in the range 40:60 to 20:80, 20: It is more preferable to select in the range of 80 to 5:95.
[0150]
The STN-LCD for active use is intended to obtain a higher contrast with a wide viewing angle and to improve the response time of the fall in particular. The STN-LCD uses TFT or MIM technology, for example. Active driving.
[0151]
The effects of the liquid crystal component A and the liquid crystal component B described above can be obtained even when the content of the liquid crystal component C described later is very small. For the purpose of reducing the driving voltage in particular, the content of the liquid crystal component C can be 10% by weight or less. In this case, it is preferable to reduce the viscosity of the liquid crystal component C as much as possible, and the drive voltage hardly increases or stays in a small range, so that the response speed can be improved efficiently. For example, when the amount of the liquid crystal component C is small, as a method of achieving this effect with the liquid crystal component B, X in the general formulas (II-1) to (II-4)¹Is F, Cl, -OCF_Three, -CN, or Y in formulas (II-1) to (II-4)^Three~ Y^FourWherein Z is F, or Z in the general formulas (II-2) and (II-3)^FourIs a single bond, —COO—, —C≡C—, or k in the general formula (II-1)^ThreeIt is preferable that the liquid crystal component B contains any one of the compounds in which is 0. In particular, X in the general formulas (II-1) to (II-4)¹Is F or -CN and / or Y in formulas (II-1) to (II-4)^Three, Y^FourA compound in which is F is preferred.
[0152]
In addition to the essential liquid crystal component A, the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at most 85% by weight of a liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2. Preferable examples of the liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of −10 to 2 described in the present invention are as follows. That is, the chemical structure of the liquid crystal compound is rod-shaped, the central portion has a core structure having 1 to 4 six-membered rings, and the six-membered rings positioned at both ends in the central portion major axis direction are liquid crystal molecules. It has a terminal group substituted at a position corresponding to the major axis direction, and both terminal groups present at both ends are nonpolar groups, that is, for example, an alkyl group, an alkoxy group, an alkoxyalkyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy Group, an alkanoyloxy group. The liquid crystal component C is preferably configured in the range of 1 to 40 types, more preferably in the range of 2 to 20 types.
[0153]
From such a viewpoint, the more preferable basic structure forms in the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) are the following general formulas (III-1a) to (III-4o). It is a compound represented. The liquid crystal component C of the present invention preferably contains 10 to 100% by weight of a compound selected from the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4). The liquid crystal component C containing these compounds has a feature of being well mixed with the liquid crystal component A containing the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4), and improves the nematic phase at low temperatures. It can be used to adjust the desired birefringence and improve the steepness and responsiveness of TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. or its temperature characteristics Is excellent.
[0154]
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[0155]
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[0162]
In addition, the side chain group R², R^ThreeFormulas (III-51) and (II-52) in
[0163]
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The more preferable form is a compound represented by the following general formulas (III-5a) to (III-5bf).
[0164]
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[0165]
In addition, each compound used below used the thing which removed impurities using methods, such as distillation, column refinement | purification, and recrystallization, and fully refine | purified.
[0166]
The liquid crystal component C can contain the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), but may be composed of the compounds represented by the general formula (III-1). It may be composed of a compound represented by the general formula (III-2), or may be composed of a compound represented by the general formula (III-3). Or may be used in combination. More preferably, it contains one or more compounds selected from any one of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-3), and the content of the compound is 10 to 100 weights. % Nematic liquid crystal composition containing liquid crystal component C.
[0167]
More specifically, when the purpose is a general-purpose liquid crystal composition, the liquid crystal component C is preferably the following compound, and when such a liquid crystal component C is used, or when such a liquid crystal component C is used, a liquid crystal component C is used. By combining with component B, the effects of the present invention can be obtained.
[0168]
In the general formulas (III-1) to (III-4),
(III-ai): R²Is a alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, specifically a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R^ThreeAre (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R²Is a compound of (III-5ak) to (II-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), (III-5ay) to (III-5bf), and is responsive by reducing viscosity and viscoelasticity By improving the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature, improved electro-optical properties such as STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
(III-aii): R^ThreeIs a straight chain alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, specifically, a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-4o), wherein the side chain group R²Are (III-5a) to (II-5bf) and the side chain group R^ThreeIs a compound of (III-5ak) to (III-5bf), which can improve the responsiveness by reducing the viscosity and viscoelasticity, and improve the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. STN-LCD More improved electro-optical properties such as TFT-LCD, PDLC, PN-LCD can be obtained.
[0169]
In the compound of the general formula (III-1),
(III-aiii): k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond or-(CH₂)₂A compound having a basic structure of the general formulas (III-1a) and (III-1c), which is a side chain group R², R^ThreeIs a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-aiv): k^ThreeIs a basic structure of the general formulas (III-1d) to (III-1r), and the side chain group R², R^ThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0170]
(III-av): a compound represented by the general formula (III-2), specifically, a basic structure of the general formulas (III-2a) to (III-2o), wherein the side chain group R², R^ThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0171]
In the compound of the general formula (III-3),
(III-avi): Y^Five, Y⁶, W¹~ W^ThreeA compound in which at least one of F is F, specifically, the compounds represented by the general formulas (III-3b), (III-3c), (III-3e), (III-3g), (III-3i) to (III- 3l), (III-3n), (III-3r) to (III-3u), (III-3w), (III-3y) to (III-3ab), (III-3ad) to (III-3ai) , (III-3al) to (III-3aq), (III-3au) to (III-3az), (III-3bk), (III-3bl), (III-3bn) to (III-3bs), ( III-3bu), (III-3bv), (III-3by) to (III-3ch), (III-3ck) to (III-3dc) basic structures, wherein the side chain group R², R^ThreeIs a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-avii): Y⁷Is F or -CH_ThreeCompounds represented by the general formulas (III-3m) to (III-3o), (III-3v), (III-3w), (III-3ai), (III-3aj), (III- 3aq) to (III-3as), (III-3az) to (III-3bb), (III-3bm), (III-3bq), (III-3cg)², R^ThreeIs a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-aviii): k^ThreeIs 0 and Z⁶Is a single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-3a) to (III-3c), wherein the side chain group R², R^ThreeIs a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-aix): k^ThreeIs 1 and Z^FourIs a single bond, -OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂A compound in which —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH— or —CF═CF—, specifically For example, general formulas (III-3q) to (III-3w), (III-3ac) to (III-3bc), (III-3be), (III-3bg), (III-3bi) to (III-3bs) ), (III-3bw), (III-3ci) to (III-3dc), (III-3de), and (III-3dh), wherein the side chain group R², R^ThreeIs a compound of (III-5a) to (III-5bf),
(III-ax): Z^FourIs —COO— or —C≡C— and Z⁶-OCO-, -CH₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = N-N = CH-, -N (O) = N-, -CH = CH-, -CF = CF- or -C≡C-. A compound, specifically, for example, a basic structure of the general formulas (III-3bf), (III-3bh), (III-3df), (III-3dg), wherein the side chain group R², R^ThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0172]
(III-axi): a compound represented by the general formula (III-4), specifically, a basic structure of the general formulas (III-4a) to (III-4o), wherein the side chain group R², R^ThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0173]
(III-axii): In the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), ring A^Three, A⁶, A⁷Is trans-1,4-cyclohexylene, and a compound selected from compounds in which at least one of the hydrogen atoms in the ring is substituted with a deuterium atom, specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to ( III-2o), (III-3q) to (III-3bi), (III-4c), (III-4d), (III-4h) basic structures, wherein the side chain group R², R^ThreeAre the compounds of (III-5a) to (III-5bf).
[0174]
A nematic liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compounds represented by these small groups (III-ai) to (III-axii) is preferred.
[0175]
A preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0176]
In the general formula (III-1), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group,
(III-bi): k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound having a basic structure of the general formulas (III-1a) to (III-1c), which is a side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bii): k^ThreeIs 1, ring A⁶Is trans-1,4-cyclohexylene and Z^FourAnd Z^FiveOne is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH₂)₂A compound having a basic structure of the general formulas (III-1d), (III-1g) to (III-1j), which is a side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0177]
In the general formula (III-2), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, and ring A^ThreeIs trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene,
(III-biii): k^ThreeIs 0 and Z^FiveIs a single bond, -COO- or-(CH₂)₂A compound having a basic structure of the general formulas (III-2a), (III-2d), (III-2e), and a side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-biv): k^ThreeIs 1 and Z^FiveAnd Z^FourA compound having one single bond, specifically, a basic structure of the general formulas (III-2f) to (III-2i), wherein the side group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0178]
In the general formula (III-3), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group,
(III-bv): k^ThreeIs 0 and Z⁶Is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a) to (III-3c), (III-3h) to (III -3p), the side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bvi): k^ThreeIs 1 and Z^FourIs a single bond,-(CH₂)₂-, -COO- or -C≡C-, and Z⁶Is a single bond, —COO— or —C≡C—, specifically, general formulas (III-3q) to (III-3bb), (III-3bd) to (III-3bg), (III -3bj) to (III-3ch), (III-3cj) to (III-3di), wherein the side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bvii): k^ThreeIs 1 and Z^FourAnd Z⁶One is a single bond, the other is a single bond or —C≡C—, W¹, W²A compound in which at least one of F is F, specifically, a compound represented by the general formula (III-3r), (III-3t), (III-3au), (III-3aw), (III-3ay), (III- 3bk), (III-3bn), (III-3bo), (III-3bz), (III-3cb), (III-3ce), (III-3cf), (III-3cu), (III-3cx) , (III-3cz), the side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf),
(III-bviii): Y⁶, Y⁷Either is F or CH_ThreeIn particular, the compounds substituted with the formulas (III-3c), (III-3f), (III-3g), (III-3j), (III-3l) to (III-3o), ( III-3s), (III-3u) to (III-3w), (III-3z), (III-3ab), (III-3ae), (III-3ag), (III-3ai), (III- 3aj), (III-3am), (III-3ao), (III-3aq) to (III-3as), (III-3av), (III-3ax), (III-3az) to (III-3bb) , (III-3bl), (III-3bm), (III-3bp) to (III-3bs), (III-3bv), (III-3ca), (III-3cc), (III-3cd), ( III-3cg), (III-3ch), (III-3cm) to (III-3cs), (III-3cv) to (III-3cx), (III-3da) to (III-3dc) Side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0179]
(III-bix): In the general formula (III-4), R²Is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R^ThreeIs an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, k^Four+ K^FiveIs a basic structure of the general formulas (III-4a) and (III-4b), and the side chain group R²Are (III-5a) to (III-5e), (III-5ak) to (III-5ap), and the side chain group R^Three(III-5a) to (III-5e), (III-5g) to (III-5l), (III-5ak) to (III-5ap), (III-5ar) to (III-5aw), ( III-5ay) to (III-5bf).
[0180]
1 type or 2 or more types of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-bi)-(III-bix) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0181]
A particularly preferred form of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4) is a liquid crystal component C containing the following compounds.
[0182]
As the liquid crystal component C, by containing the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4), the viscosity and viscoelasticity can be reduced, and the specific resistance and voltage holding ratio are relatively high. Have. The viscosity of the liquid crystal component C is preferably as low as possible. In the present invention, it is preferably 45 cp or less, more preferably 30 cp or less, still more preferably 20 cp or less, and particularly preferably 15 cp or less. From this perspective,
More preferred compounds are (III-ci): the basic structure is represented by the general formulas (III-1a) to (III-1f), (III-1k), (III-2a) to (III-2f), (III-3a ), (III-3h) to (III-3j), (III-3o), (III-3p), (III-3q), (III-3ac), (III-3at) to (III-3ax), (III-3ba), (III-3bb), (III-3bf), (III-3bg), (III-3bx) to (III-3cb), (III-3ct) to (III-3cx) Compounds,
[0183]
More preferably, (III-cii): In the above (III-ci), R²Is a linear alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or C_pH_{2p + 1}-CH = CH- (CH₂)_qan alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3q = 0, 2) and R^ThreeIs a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or C_pH_{2p + 1}-CH = CH- (CH₂)_qa compound which is an alkenyl group (p = 0, 1, 2, 3 q = 0, 2),
[0184]
More preferably, (III-ciii): both side chain groups are alkenyl groups, and the basic structure is a general formula (III-1a), (III-1d), (III-2a), (III-2f), ( III-3a), (III-3h), (III-3p) and (III-3q).
[0185]
The liquid crystal component C of the present invention comprises each of compounds represented by general formula (III-1), general formula (III-2), general formula (III-3), and general formula (III-4) alone. You can also
(III-civ): a compound represented by the general formula (III-1) and / or (III-2), particularly the general formula (III-1a), (III-1d), (III-2a) to (III -2c), (III-2f) compounds,
(III-cv): a compound represented by general formula (III-3) and / or general formula (III-4), particularly Z in general formula (III-3)^FourIs a single bond, —C≡C—, —CH═N—N═CH—, specifically, general formulas (III-3a), (III-3h), (III-3p), ( III-3q), (III-3at), (III-4a), (III-4h),
By using together, the birefringence of the liquid crystal composition can be easily optimized according to the application. For general use, the birefringence is decreased by using the compounds of general formulas (III-1) and (III-2), for example, the compounds of general formulas (III-1a) to (III-2f). Accordingly, it is possible to easily reduce the color unevenness of the liquid crystal display device, improve the viewing angle characteristics, and increase the contrast ratio. In addition, compounds of general formula (III-3), such as compounds of general formulas (III-3a) to (III-3j), or compounds of general formula (III-4), such as compounds of general formula (III-4a) to (III) By frequently using the compound of III-4e), the birefringence can be increased, and a thin liquid crystal display device having a liquid crystal layer of 1 to 5 μm can be produced.
[0186]
1 type or 2 types or more of compounds chosen from the compound shown by these small groups (III-ci)-(III-cv) are contained, and the content rate of this compound is 10 to 100 weight% as the liquid crystal component C A nematic liquid crystal composition is preferred.
[0187]
The liquid crystal component C of the present invention can contain one or more compounds selected from one, two, or three or more subgroups among these subgroups (III-ai) to (III-cv). Even if it is composed of only one kind from one small group, the effect can be obtained. Further, compounds that can simultaneously have two or more structural features of the compounds represented by the small groups (III-ai) to (III-cv) are more preferable. The liquid crystal component C can be composed of the compounds shown in the small groups (III-ai) to (III-cv) according to the desired purpose.
[0188]
The present invention includes a liquid crystal composition in which liquid crystal component A and liquid crystal component C are combined. It has been found that the liquid crystal composition of the present invention has a special effect in response to a liquid crystal composition composed of a liquid crystal component B and a liquid crystal component C which are conventionally known. Liquid crystal component C, in particular a liquid crystal component C containing small groups (III-bi) to (III-cv), more particularly a liquid crystal combined with liquid crystal component C containing small groups (III-ci) to (III-cv) The composition showed a drastic improvement in responsiveness compared to the liquid crystal composition comprising liquid crystal component B and liquid crystal component C. This is probably because the liquid crystal component A has a compound characterized by a molecular structure having a partial structure of an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl group, particularly a plate-like structure.
[0189]
The liquid crystal component C containing these compounds (III-ai) to (III-cv) has a feature of being well mixed with the essential liquid crystal component A, and has a birefringence adjusted according to the purpose, steepness, It is useful for improving the temperature dependence or responsiveness. These compounds are excellent in at least one of these effects, and this effect can be obtained even with a small content of 0.1 to 30% by weight with respect to the total amount of the nematic liquid crystal composition of the present invention.
[0190]
The liquid crystal component C mainly composed of the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) related to the liquid crystal composition of the present invention, or the small groups (III-ai) to (III-cv) described above A liquid crystal component C containing a compound of the above formula, and further a liquid crystal component C containing a compound capable of simultaneously having two or more structural features of the small groups (III-ai) to (III-cv). The liquid crystal composition of the present invention combined with component A expands the operating temperature range of the liquid crystal display characteristics by improving compatibility, improving low-temperature storage, etc., reducing the driving voltage and improving its temperature change, and predetermined driving It can achieve or improve relatively fast response to voltage, and improved electro-optics such as TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. Characteristics can be obtained.
[0191]
In the compounds according to the present invention, constituent atoms can be consciously substituted with the isotope atoms. In this case, a compound in which a hydrogen atom is substituted with a deuterium atom is particularly preferable, and exhibits a preferable effect due to compatibility, elastic constant, pretilt angle, voltage holding ratio, and the like. A preferred form is a compound in which a hydrogen atom present in the side chain group, linking group or ring described above is substituted with a deuterium atom. More preferably, if it is a side chain group, it is a substituted or unsubstituted alkyl group or alkenyl group, and if it is a ring, it is substituted or unsubstituted 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4- Cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,4-dioxane-2,5-diyl, or —CH if a linking group₂O-, -OCH₂-,-(CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-, -CH = CH- (CH₂)₂-,-(CH₂)₂-CH = CH-, -CH = N-, -CH = NN-CH-. Particularly preferably, an alkyl group, an alkenyl group, 1,4-phenylene, trans-1,4-cyclohexylene, — (CH₂)₂-,-(CH₂)_Four-
[0192]
Currently, polyimide-based alignment films are frequently used for TN-LCD, STN-LCD, or TFT-LCD, and for example, LX1400, SE150, SE610, AL1051, AL3408, etc. are used. The specifications of the alignment film are closely related to liquid crystal display characteristics, display quality, reliability, and productivity. For example, pretilt angle characteristics are important for liquid crystal materials. The size of the pretilt angle needs to be adjusted in a timely manner in order to obtain desired liquid crystal display characteristics and uniform orientation. For example, when the pretilt angle is large, an unstable alignment state is likely to be obtained, and when it is small, sufficient display characteristics are not satisfied.
[0193]
The present inventors have found that a liquid crystal material having a larger pretilt angle is selected from a liquid crystal material having a larger pretilt angle and a liquid crystal material having a smaller pretilt angle. I found out that This technique can also be applied to the present invention. For example, when the liquid crystal component B contains general formulas (II-1) to (II-4), it is as follows. A larger pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).¹Is an alkenyl group, X¹Is F, Cl, -CN, Y^Three, Y^FourIs a compound of F and / or R in the general formula (II-1)¹Is an alkyl group, X¹Is F, Cl, -CN, Z^Five-C₂H_Four-, -C_FourH₈-Is obtained by increasing the content of the compound, and a smaller pretilt angle is represented by R in the general formula (II-1).¹Is an alkenyl group, C_sH_{2s + 1}-OC_tH_2t, X¹Is F, Y^ThreeIs F, Y^FourIs a compound of H and / or Z^FiveCan be obtained by increasing the content of the compound of —COO—. Specifically, decahydronaphthalene-2,6-diyl group in general formulas (I-1) to (I-4) or ring A in general formulas (I-2) to (I-4)¹, A², Ring A in general formula (II-1), (II-2), (II-4)^Three~ A^Five, Ring A in general formulas (III-1) to (III-4)^Three, A⁶, A⁷Is a cyclohexane ring, and a compound in which a hydrogen atom of the ring is substituted with a deuterium atom varies depending on the substitution position, and allows a wide adjustment of the pretilt angle.
[0194]
In addition, when many compounds with deuterium substitution of hydrogen atoms are used, there is a special effect of maintaining a higher voltage holding ratio against contamination of impurities, such as active TFT-LCD, PDLC, PN-LCD, etc. It is suitable for the display characteristics and the manufacturing yield. It is considered that such effects are also exhibited in liquid crystal compounds such as heavy water properties, that is, differences in equilibrium constants and rate constants of reactions, low ion mobility, low solubility of inorganic substances and oxygen, and the like. . In order to obtain a higher voltage holding ratio, the above-mentioned compound can be almost obtained by containing 10 to 40% by weight or more based on the total amount of the liquid crystal composition.
[0195]
The content of each liquid crystal component in the nematic liquid crystal composition of the present invention can be as follows. The liquid crystal component A is in the range of 0.1 to 100% by weight, preferably in the range of 0.5 to 90% by weight, and more preferably in the range of 5 to 85% by weight. The liquid crystal component B is in the range of 0 to 99.9% by weight, preferably 3 to 80% by weight, and more preferably 5 to 60% by weight. The liquid crystal component C is at most 85% by weight, preferably 3 to 70% by weight, and more preferably 5 to 70% by weight. The content of the compound represented by the general formula (I-1) is preferably 15% by weight or less as a single substance, and more than that is preferably composed of two or more, and the compounds represented by the general formulas (I-1a) to (I- The content of the compound represented by 3bs) with respect to the liquid crystal component A is preferably in the range of 5 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (II-1) to (II-4), specifically, the compounds represented by the general formulas (II-1a) to (II-4g) is 30 wt. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component B is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight. The content of the compounds represented by the general formulas (III-1) to (III-4), specifically, the compounds represented by the general formulas (III-1a) to (III-4o) is 30 wt. % Is preferably 25% by weight or less, more preferably 25% by weight or less, and more preferably 2 or more. The content of the liquid crystal component C is in the range of 10 to 100% by weight, but 50 to 100% by weight. The range is preferably 75 to 100% by weight.
[0196]
In addition to the compounds represented by the above general formulas (I-1) to (III-4), the liquid crystal composition of the present invention is generally recognized as a liquid crystal compound in order to improve the properties of the liquid crystal composition. Nematic liquid crystal, smectic liquid crystal, cholesteric liquid crystal and the like may be contained. For example, a compound having a core structure having four six-membered rings, wherein the compound has a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or more, or one or more compounds. it can. However, when these compounds are used in a large amount, the characteristics of the nematic liquid crystal composition are reduced, so that the addition amount is limited depending on the required characteristics of the obtained nematic liquid crystal composition.
[0197]
Such preferred compounds include k in general formulas (II-1) and (II-2).^ThreeWherein k is 2 in the general formula (II-4)^Four+ K^FiveIn the compounds of formulas (III-1) to (III-3)^ThreeWherein k is 2 in the general formula (III-4)^Four+ K^FiveIs a compound in which is 2. In this case, ring A which is repeated in this case^Three, A⁶, Linking group Z^Four, Z^Five, May be the same group or may be independently different.
[0198]
The crystal phase or smectic phase-nematic phase transition temperature is preferably 0 ° C. or lower, preferably −10 ° C. or lower, more preferably −20 ° C. or lower, particularly preferably −30 ° C. or lower. The nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature is in the range of 50 ° C. or higher, preferably 60 ° C. or higher, more preferably 70 ° C. or higher, and still more preferably 80 ° C. to 180 ° C. The liquid crystal composition of the present invention may have a dielectric anisotropy of 1 or more, but is preferably in the range of 2 to 40, and the range of 2 to 8 requires a lower drive voltage when high-speed response is important. When doing, the range of 7-30 is preferable. The smaller or middle birefringence is preferably in the range of 0.02 to 0.18, and the larger birefringence is preferably in the range of 0.18 to 0.40. Such a characteristic of the nematic liquid crystal composition is useful for use in an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device.
[0199]
The thickness d between substrates in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD is preferably 1 to 12 μm, more preferably 1 to 10 μm, and still more preferably 1.5 to 7 μm. Further, the product of the thickness d and the birefringence Δn is preferably 0.2 to 5 μm, more preferably 0.3 to 1.6 μm, around 0.5 μm, 0.7 to 1.0 μm, around 1.2 μm. Is more preferable.
[0200]
In the case of PDLC and PN-LCD, 1 to 100 μm is preferable, 3 to 50 μm is more preferable, and 4 to 14 μm is still more preferable.
[0201]
The liquid crystal composition of the present invention can be configured as follows when it is intended to have a faster response to the magnitude of the driving voltage. When aiming at a medium driving voltage, the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy in the range of 3 to 15 and a viscosity at 20 ° C. of 8 to 20 c. p. It is preferable that it is the range of these. In this case, the viscosity of only the liquid crystal component C is 25 c. p. The following are preferred, 15c. p. More preferred is 10c. p. The following are particularly preferred: When a particularly low driving voltage is intended, the dielectric anisotropy of the liquid crystal composition of the present invention is preferably in the range of 15 to 30, particularly preferably in the range of 18 to 28.
[0202]
The above nematic liquid crystal composition is useful for high-speed response TN-LCD, STN-LCD, TFT-LCD, and color display with birefringence of liquid crystal layer and retardation plate without using color filter layer It is useful for a liquid crystal display element that can be used, and a transmissive or reflective liquid crystal display element can be used. This liquid crystal display element has a substrate having a transparent electrode layer and at least one of which is transparent, and the molecules of the nematic liquid crystal composition are twisted between the substrates, depending on the purpose, from 30 ° to 360 °. The range can be selected in the range of 90 °, preferably in the range of 90 ° to 270 °, particularly preferably in the range of 45 ° to 135 ° or in the range of 180 ° to 260 °. Therefore, the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having an optically active group with an induced helical pitch p of 0.5 to 1000 μm. Such compounds include cholesteric derivatives, chiral nematics, ferroelectric liquid crystals and the like. More specifically, R in the general formulas (I-1) to (I-4)¹R in general formulas (II-1) to (II-4)¹R in general formulas (III-1) to (III-4)², R^ThreeHowever, a compound having an optically active group is preferable, for example, —COOCH (CH_Three) CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH_Three, -OCH (CH_Three) CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH_Three, -COOCH (CH_Three) CH₂CH₂CH_Three, -COOCH₂CH (CH_Three) CH₂CH_Three, -OCH (CH_Three) CH₂CH₂CH_Three, -OCH₂CH (CH_Three) CH₂CH_Three, -CH₂CH (CH_Three) CH₂CH_Three, -CH₂CH₂CH (CH_Three) CH₂CH_ThreeIs preferred. More specifically, cholesteryl nonanate, C-15, CB-15, S-811 and the like are preferably used. Further, there are known ones in which the induced spiral pitch becomes longer and shorter as the temperature rises, but one of these may be used alone or in combination of two or more, and one or more of them may be used in combination. May be. The amount to be mixed is preferably in the range of 0.001 wt% to 10 wt%, more preferably in the range of 0.05 wt% to 3 wt%, and still more preferably 0.1 wt% to 3 wt%. However, it is a matter of course that these amounts are set to a predetermined induced helical pitch depending on the twist angle θ and the thickness d between the substrates. For example, in the TN-LCD, STN-LCD, and TFT-LCD, the quotient d / p between the thickness d between the substrates and the induced spiral pitch p can be selected from the range of 0.001 to 24. The range of -12 is preferable, the range of 0.1-2 is more preferable, the range of 0.1-1.5 is still more preferable, the range of 0.1-1 is still more preferable, 0.1-0.8 The range of is particularly preferable.
[0203]
The pretilt angle obtained by the alignment film provided on the transparent electrode substrate is preferably selected in the range of 1 ° to 20 °, and when the twist angle is 30 ° to 100 °, a pretilt angle of 1 ° to 4 ° is preferable. A pretilt angle of 2 ° to 6 ° is preferable at 100 ° to 180 °, a pretilt angle of 3 ° to 12 ° is preferable at 180 ° to 260 °, and a pretilt angle of 6 ° to 20 ° is preferable at 260 ° to 360 °. .
[0204]
The inventors of the present invention have a liquid crystal composition in which the liquid crystal composition has a light control layer sandwiched between two substrates, at least one of which has a transparent electrode layer, and the light control layer includes a liquid crystal material and a transparent solid. It has been found that light scattering liquid crystal displays containing substances also have advantageous display characteristics. In the Japanese Patent Laid-Open No. 6-222320, the present inventors have shown that the relationship between the physical property value of the liquid crystal material and the display characteristics of the liquid crystal display is represented by the following formula (VI).
[0205]
[Expression 1]

[0206]
Vth represents a threshold voltage,¹Kii,²Kii represents an elastic constant, ii represents 11, 22 or 33, Δε represents a dielectric anisotropy, <r> represents an average gap distance at the interface of the transparent solid material, and A represents a transparent to liquid crystal molecule Represents the anchoring energy of the conductive solid material, and d represents the distance between the substrates having transparent electrodes.
[0207]
This formula shows that the regulating force that the transparent solid interface gives to the liquid crystal molecules is the elastic constant.¹It means that it changes depending on the ratio of Kii and anchoring energy A.¹It shows that the effect of expanding substantially by the amount of Kii / A is made, and thus the drive voltage is effectively reduced. This relationship can also be applied in the present invention. More specifically, the following is preferable. In the process of forming a transparent solid material from a polymer-forming compound, the transparent solid material is formed from a polymerizable composition containing a bifunctional monomer and a monofunctional monomer as a polymer-forming compound. It is considered that the shape of the conductive solid material forms a more uniform structure, and the properties of the interface with the liquid crystal material can be manipulated. In the liquid crystal composition of the present invention, the liquid crystal component A composed of a compound characterized by a molecular structure having a partial structure of an unsubstituted or substituted decahydronaphthalene-2,6-diyl group has white turbidity, response It has the effect of improving one or more characteristics of each of the characteristics, characteristics, hysteresis, steepness, drive voltage, or temperature dependency thereof.
[0208]
The liquid crystal material used in the present invention is also useful for display in which liquid crystal droplets in which a liquid crystal material is microencapsulated between two substrates having a transparent electrode layer are dispersed in a transparent solid substance. There is expected. The transparent solid substance formed between the substrates may be dispersed in the form of fibers or particles, or may be a film in which liquid crystal material is dispersed in droplets, but has a three-dimensional network structure. More preferred. In addition, the liquid crystal material preferably forms a continuous layer, but is important in forming an optical interface by forming a disordered state of the liquid crystal material to express light scattering. If the average diameter of the shape of the three-dimensional network structure formed from such a transparent solid material is too large or too small compared to the wavelength of light, the light scattering property tends to decrease. A range of ˜2 μm is preferred. The thickness of the light control layer is preferably in the range of 2 to 30 μm, particularly preferably in the range of 5 to 20 μm, depending on the purpose of use.
[0209]
The light scattering type liquid crystal display of the present invention thus manufactured achieves drivability with less temperature dependence, and has characteristics required for, for example, an active matrix system. The liquid crystal display of the present invention can be used as, for example, a projection display device or a direct-viewing portable terminal display (Personal Digital Assistance).
[0210]
The liquid crystal composition of the present invention can be obtained by containing the liquid crystal components A, B, and C described in detail above. In this manner, nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-24) are shown as preferred examples below, but the present invention is not limited to these examples. Examples of these are, for example, nematic liquid crystal compositions (1-01), (1-03) to (1-07), (1-20), (1-21), (1-22), (1 -24) for TN-LCD, nematic liquid crystal composition (1-01), (1-02), (1-08), (1-10) to (1-15), (1-17), (1-18), (1-22), (1-24) are nematic liquid crystal compositions (1-06), (1-09), (1-16), (1-20) for STN-LCD ) To (1-23) are used for TFT-LCD, nematic liquid crystal compositions (1-09), (1-10), (1-23) and (1-24) are used for PDLC and PN-LCD can do. In addition, one or a plurality of compounds (1-0101) to (1-2411) shown in these examples may be converted to general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and application. ), More specifically, the basic structures of the general formulas (I-1a) to (I-4ap), wherein the side chain groups are (I-5a) to (I-5bc) The partial structure of the polar group is a compound of the general formulas (I-6a) to (I-6r), the basic structure of the general formulas (II-1a) to (II-4g), and the side chain group is (I -5a) to (I-5r), wherein the partial structure of the polar group is a compound of the general formula (II-6a) to (II-6r), the basic formula (III-1a) to (III-4o) The structure can be used by replacing the side chain group with a compound of (III-5a) to (III-5bf).
[0211]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-01)
[0212]
Embedded image

[0213]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-02)
[0214]
Embedded image

[0215]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-03)
[0216]
Embedded image

[0217]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-04)
[0218]
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[0219]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-05)
[0220]
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[0221]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-06)
[0222]
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[0223]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-07)
[0224]
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[0225]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-08)
[0226]
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[0227]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-09)
[0228]
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[0229]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-10)
[0230]
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[0231]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-11)
[0232]
Embedded image

[0233]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-12)
[0234]
Embedded image

[0235]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-13)
[0236]
Embedded image

[0237]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-14)
[0238]
Embedded image

[0239]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-15)
[0240]
Embedded image

[0241]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-16)
[0242]
Embedded image

[0243]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-17)
[0244]
Embedded image

[0245]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-18)
[0246]
Embedded image

[0247]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-19)
[0248]
Embedded image

[0249]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-20)
[0250]
Embedded image

[0251]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-21)
[0252]
Embedded image

[0253]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-22)
[0254]
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[0255]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-23)
[0256]
Embedded image

[0257]
Preferred composition example: Nematic liquid crystal composition (1-24)
[0258]
Embedded image

[0259]
Currently, liquid crystal display devices are in a state of intense price competition. From this standpoint, it has become a challenge how to optimize the display characteristics for various uses for liquid crystal materials, and two bottles made of two kinds of liquid crystal materials and four kinds of liquid crystal materials made of 4 kinds. There is a need for systemized liquid crystal materials such as bottles. Typical characteristics include threshold voltage, birefringence, and nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature. For example, if a two-bottle system consisting of a liquid crystal material having other characteristics that are equivalent and only having a higher threshold voltage and a lower liquid crystal material is used, two types of liquid crystals can be used without being restricted by the driving electronic components used. By mixing the materials in a timely manner, it becomes possible to respond faster and cheaper. The present invention is useful for meeting this point of view, and nematic liquid crystal compositions (1-01) to (1-17) and compositions obtained by partially replacing them may be used in a timely manner. it can. These methods of use can of course be carried out including the examples described later.
[0260]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example is given and this invention is further explained in full detail, this invention is not limited to these Examples. In the compositions of the following examples, “%” means “% by weight”, and — (CH₂)₂-And-C₂H_Four-Or- (CH₂)_Four-And-C_FourH₈-Is the same.
[0261]
In the examples, the physical properties of the liquid crystal composition and the display properties of the liquid crystal display device constituting the TN-LCD are as follows.
T_NI : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
T_{→ N}  : Solid phase or smectic phase-nematic phase transition temperature (° C)
Δε: dielectric anisotropy at 20 ° C.
Δn: birefringence at 20 ° C.
η: Viscosity at 20 ° C. (cp)
Vth: Threshold voltage (V) at 20 ° C when TN-LCD is constructed
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
τr = τd: When a predetermined voltage is applied from 0V at 20 ° C., the rise time is τr, and the fall time when no voltage is applied after applying the predetermined voltage is τd. Time
[0262]
A liquid crystal display device showing STN-LCD display characteristics was fabricated as follows. A chiral substance “S-811” (manufactured by Merck) is added to the liquid crystal composition to prepare a mixed liquid crystal. An organic film of “Sunever 610” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) is rubbed on the opposing planar transparent electrode to form an alignment film, and an STN-LCD display cell with a twist angle of 240 degrees is produced. The mixed liquid crystal is injected into the cell to constitute a liquid crystal display device. The chiral material was added so that the natural helical pitch P of the mixed liquid crystal and the cell thickness d of the display cell were Δn · d = 0.85 and d / P = 0.50. As the display characteristics, threshold voltage, steepness, temperature dependence of drive voltage, and response speed were measured.
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: threshold voltage (V) at 20 ° C.
γ: Steepness at 20 ° C., ratio of saturation voltage (Vsat) to Vth
Δ (Vth) / Δ (T): Temperature dependence of drive voltage
τr = τd: Response time in 1 / 240duty drive
[0263]
Regarding the chemical stability of the composition, 2 g of the liquid crystal composition was placed in an ampule tube, vacuum degassed and nitrogen-substituted, sealed, and subjected to a heating acceleration test at 150 ° C. for 1 hour. The specific resistance of the liquid crystal composition before the test, the specific resistance after the heating acceleration test, the voltage holding ratio before the test, and the voltage holding ratio after the heating acceleration test were measured.
[0264]
In addition, one or more of the compounds shown in the Examples should be used in place of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-4) for the intended purpose and use. However, when showing such examples, specific compounds are represented in the form of the following examples.
Liquid crystal component A
Example of general formula (I-1) Compound (2-11): Side chain group (I-5a) Basic structure (I-1a) Polar group (I-6a)
Example of general formula (I-2) Compound (2-12): Side chain group (I-5a) Basic structure (I-2a) Polar group (I-6a)
Example of general formula (I-3) Compound (2-13): Side chain group (I-5a) Basic structure (I-3a) Polar group (I-6a)
Example of general formula (I-4) Compound (2-13): Side chain group (I-5a) Basic structure (I-4a) Polar group (I-6a)
Liquid crystal component B
Example of general formula (II-1) Compound (2-21): Side chain group (I-5a) Basic structure (II-1a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-2) Compound (2-22): Side chain group (I-5a) Basic structure (II-2a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-3) Compound (2-23): Side chain group (I-5a) Basic structure (II-3a) Polar group (II-6a)
Example of general formula (II-4) Compound (2-24): Side chain group (I-5a) Basic structure (II-4a) Polar group (II-6a)
Liquid crystal component C
Example of general formula (III-1) Compound (2-31): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-1a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-2) Compound (2-32): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-2a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-3) Compound (2-33): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-3a) Side chain group (III-5b)
Example of general formula (III-4) Compound (2-34): Side chain group (III-5b) Basic structure (III-4a) Side chain group (III-5b)
[0265]
Embedded image

[0266]
Example 1
[Chemical Formula 86]

A nematic liquid crystal composition (3-01) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 83.5 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 4.5
Δn: 0.073
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.2 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.7 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.8%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.79 V
γ: 1.284
[0267]
While this nematic liquid crystal composition is composed of five components, T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0268]
In the nematic liquid crystal composition (3-01) of this example, the nematic liquid crystal composition (3-01) and the nematic liquid crystal composition (3-01) were used except that the compound (2-01-01) shown below was used instead of the compound (3-0103). Similarly, a nematic liquid crystal composition (3-01-01) was produced. Further, in the nematic liquid crystal composition (3-01) of this example, each compound (2-01-02) to (2-01-012) shown below was used in place of the compound (3-0101). Produced nematic liquid crystal compositions (3-01-02) to (3-01-12) in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-01). Further, in the nematic liquid crystal composition (3-01) of this example, each compound (2-01-13) to (2-01-025) shown below was used instead of the compound (3-0103). The nematic liquid crystal compositions (3-01-13) to (3-01-25) were prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-01).
[0269]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-01-01) to (3-01-25), good results were obtained as in this example. In particular, the nematic liquid crystal composition (3-01-06) has excellent responsiveness, and the nematic liquid crystal composition (3-01-01), (3-01-13), (3-01-16), ( 3-01-19), (3-01-22), and (3-01-25) showed a characteristic of around 1.5V with the drive voltage further reduced.
[0270]
Embedded image

[0271]
(Comparative Example 1)
In order to show the superiority of the present invention, a mixed liquid crystal (b-01) was produced in which the liquid crystal component A contained in the nematic liquid crystal composition (3-01) was replaced with another compound. Specifically, the decahydronaphthalene-2,6-diyl group is replaced with a compound having a 1,4-cyclohexylene group. The results were as follows.
[0272]
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The mixed liquid crystal (b-01) is composed of the above.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI      : -4 ° C
Δε: Measurement impossible
Δn: measurement impossible
η: Impossible to measure
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: Measurement not possible
γ: not measurable
τr = τd: impossible to measure
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: Measurement not possible
γ: not measurable
△ (Vth) / △ (T): Impossible to measure
τr = τd: impossible to measure
[0273]
While the mixed liquid crystal (b-01) has a nematic phase at 0 ° C. or lower and cannot be used in a normal temperature range, the nematic liquid crystal composition (3-01) of the present invention has T_NIIs high, T_{→ N}Are approximately the same, and it has been shown that it has excellent compatibility and can be operated in a wider temperature range.
[0274]
(Example 2)
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A nematic liquid crystal composition (3-02) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 80.2 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 3.9
Δn: 0.078
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.1 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.3 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.82 V
γ: 1.276
[0275]
Although this nematic liquid crystal composition is composed of seven types of components, T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0276]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0277]
In the nematic liquid crystal composition (3-02) of this example, each compound (2-02-01) to (2-02-55) shown below was used instead of the compound (3-0205), Each nematic liquid crystal composition (3-02-01) to (3-02-55) was produced in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-02). Further, in the nematic liquid crystal composition (3-02) of this example, each compound (2-02-56) to (2-02-87) shown below was used in place of the compound (3-0204). Produced respective nematic liquid crystal compositions (3-02-56) to (3-02-87) in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-02).
[0278]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-02-01) to (3-02-87), good results were obtained as in this example.
[0279]
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[0280]
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[0281]
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[0282]
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[0283]
(Example 3)
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A nematic liquid crystal composition (3-03) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 85.6 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 5.2
Δn: 0.081
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 7.6 × 10¹² Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 3.3 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.0%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.44 V
γ: 1.30
τr = τd: 52.8 msec
[0284]
This nematic liquid crystal composition is composed of eight kinds of components, and T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0285]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0286]
In the nematic liquid crystal composition (3-03) of this example, each compound (2-03-01) to (2-03-46) shown below was used instead of the compound (3-0301), Each nematic liquid crystal composition (3-03-01) to (3-03-46) was prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-03).
[0287]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-03-01) to (3-03-46), good results were obtained as in this example.
[0288]
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[0289]
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[0290]
Example 4
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-04) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 95.0 ℃
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 6.9
Δn: 0.080
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 9.9 × 10¹² Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 5.3 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.1%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.5%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.38 V
γ: 1.281
[0291]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0292]
(Example 5)
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-05) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 86.2 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 4.9
Δn: 0.089
η: 28.9 c. p.
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 1.0 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 7.6 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.2%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.6%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.69 V
γ: 1.251
τr = τd: 42.1 msec
[0293]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0294]
(Example 6)
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-06) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 114.2 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 3.4
Δn: 0.078
η: 23.9 c. p.
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 4.2 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 8.5 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.5%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 99.0%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.29 V
γ: 1.288
τr = τd: 36. msec
[0295]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0296]
(Example 7)
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-07) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 86.3 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 4.2
Δn: 0.067
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 5.0 × 10¹³ Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 8.8 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.6%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 99.5%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.29 V
γ: 1.284
[0297]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0298]
(Example 8)
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-08) was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 71.4 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 8.1
Δn: 0.089
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.8%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.12 V
γ: 1.256
[0299]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Can be operated in a wider temperature range and has a lower driving voltage compared to the magnitude of the dielectric anisotropy Δε, so that it can be used even in high-definition displays corresponding to high duty numbers, etc. It has characteristics. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0300]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0301]
In the nematic liquid crystal composition (3-08) of this example, each compound (2-08-01) to (2-08-71) shown below was used instead of the compound (3-0803), Each nematic liquid crystal composition (3-08-01) to (3-08-71) was prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-08).
[0302]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-08-01) to (3-08-71), good results were obtained as in this example.
[0303]
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[0304]
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[0305]
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[0306]
Example 9
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A nematic liquid crystal composition (3-09) was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 100.2 ° C
T_{→ N}        : -40. ℃
Δε: 7.1
Δn: 0.268
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Voltage holding ratio before test: 98.9%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.0%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.09 V
γ: 1.148
[0307]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Since it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large, it has a feature that response can be improved. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur.
[0308]
Furthermore, this nematic liquid crystal composition is 1.12 which is the limit value of the optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0309]
Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.9 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.67 V and a response speed of 2.6 msec. A display device was obtained.
[0310]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0311]
In the nematic liquid crystal composition (3-09) of this example, each compound (2-09-01) to (2-09-38) shown below was used instead of the compound (3-0904). Each nematic liquid crystal composition (3-09-01) to (3-09-38) was prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-09).
[0312]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-09-01) to (3-09-38), good results were obtained as in this example.
[0313]
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[0314]
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[0315]
(Example 10)
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A nematic liquid crystal composition (3-10) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 74.6 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 26.1
Δn: 0.141
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 0.79 V
γ: 1.121
τr = τd: 40. msec
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 0.87 V
γ: 1.030
Δ (Vth) / Δ (T): 1.9 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
[0316]
The STN liquid crystal display device with a twist angle of 240 degrees has a driving voltage of 1 V or less, its temperature dependency is small, its response is fast, and it has a display characteristic that is superior in steepness to a higher time division characteristic.
[0317]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0318]
In the nematic liquid crystal composition (3-10) of this example, each compound (2-10-01) to (2-10-90) shown below was used instead of the compound (3-1015), Each nematic liquid crystal composition (3-10-01) to (3-10-90) was produced in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-10).
[0319]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-10-01) to (3-10-01), good results were obtained as in this example.
[0320]
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[0321]
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[0322]
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[0323]
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[0324]
(Example 11)
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A nematic liquid crystal composition (3-11) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 87.5 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 9.8
Δn: 0.162
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.86 V
γ: 1.16
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.99 V
γ: 1.021
Δ (Vth) / Δ (T): 2.2 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
[0325]
The STN liquid crystal display device with a twist angle of 240 degrees has a small temperature dependency of the drive voltage, a quick response, and a display characteristic that is superior to a steepness in a time-sharing characteristic.
[0326]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0327]
In the nematic liquid crystal composition (3-11) of this example, each compound (2-11-01) to (2-11-90) shown below was used instead of the compound (3-1101), Nematic liquid crystal compositions (3-11-01) to (3-11-90) were prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-11).
[0328]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-11-01) to (3-111-90), good results were obtained as in this example.
[0329]
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[0330]
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[0331]
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[0332]
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[0333]
Example 12
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A nematic liquid crystal composition (3-12) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 76.9 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 4.2
Δn: 0.087
η: 10.9 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.11 V
γ: 1.13
[0334]
(Example 13)
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A nematic liquid crystal composition (3-13) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 84.5 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 20.4
Δn: 0.133
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 0.82 V
γ: 1.27
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 0.90 V
γ: 1.018
Δ (Vth) / Δ (T): 1.5 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
[0335]
The STN liquid crystal display device with a twist angle of 240 degrees has a driving voltage of 1 V or less, its temperature dependency is small, its response is fast, and it has a display characteristic that is superior in steepness to a higher time division characteristic.
[0336]
Hereinafter, the following nematic liquid crystal composition is prepared.
[0337]
In the nematic liquid crystal composition (3-13) of this example, each compound (2-13-01) to (2-13-90) shown below was used instead of the compound (3-1306), Each nematic liquid crystal composition (3-13-01) to (3-13-90) was prepared in the same manner as the nematic liquid crystal composition (3-13).
[0338]
As to the display characteristics of these nematic liquid crystal compositions (3-13-09) to (3-13-90), good results were obtained as in this example.
[0339]
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[0340]
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[0341]
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[0342]
(Example 14)
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A nematic liquid crystal composition (3-14) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 92.2 ° C
T_{→ N}          : -40. ℃
Δε: 18.8
Δn: 0.142
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.00 V
γ: 1.15
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 1.04 V
γ: 1.033
[0343]
The STN liquid crystal display device with a twist angle of 240 degrees has a driving voltage of about 1 V, its temperature dependence is small, its response is fast, and it has a display characteristic that is superior in steepness to a higher time division characteristic.
[0344]
(Example 15)
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A nematic liquid crystal composition (3-15) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 106.2 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 3.4
Δn: 0.075
η: 18.3 c. p.
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.60 V
γ: 1.15
τr = τd: 21. msec
[0345]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Since it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since the viscosity η is low, the response can be improved. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur. Furthermore, this nematic liquid crystal composition is 1.12 which is the limit value of the optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0346]
(Example 16)
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A nematic liquid crystal composition (3-16) was prepared and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 80.9 ° C
T_{→ N}          : -30. ℃
Δε: 10.1
Δn: 0.260
η: 42.8 c. p.
Reliability characteristics of liquid crystal compositions
Specific resistance before test: 4.9 × 10¹² Ω · cm
Specific resistance after heating acceleration test: 3.1 × 10¹² Ω · cm
Voltage holding ratio before test: 99.0%
Voltage holding ratio after heating acceleration test: 98.2%
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 1.62 V
γ: 1.15
τr = τd: 49. msec
Δ (Vth) / Δ (T): 2.3 mV / ° C. (T = 0 to 50 ° C. range)
[0347]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Since it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large compared to viscosity η, the response can be improved, and since dielectric anisotropy Δε is large compared to viscosity η It has a feature that the response can be improved even with a low driving voltage. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur. Furthermore, this nematic liquid crystal composition is 1.12 which is the limit value of the optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving. Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.9 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.20 V and a response speed of 2.0 msec. A display device was obtained.
[0348]
(Example 17)
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A nematic liquid crystal composition (3-17) comprising the following was prepared, and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 112.0 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 10.0
Δn: 0.311
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 8μm)
Vth: 2.10 V
Δ (Vth) / Δ (T): 2.6 mV / ° C. (T = 0 to 50 ° C.)
[0349]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Since it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large compared to viscosity η, the response can be improved, and since dielectric anisotropy Δε is large compared to viscosity η It has a feature that the response can be improved even with a low driving voltage. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur. Using this nematic liquid crystal composition, a TN-LCD having a cell thickness d of 1.6 μm was constructed and its display characteristics were measured. As a result, a liquid crystal showing a threshold voltage of 1.48 V and a response speed of 1.6 msec. A display device was obtained.
[0350]
(Example 18)
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A nematic liquid crystal composition (3-18) comprising the following was prepared, and various properties of this composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 164.4 ° C
T_{→ N}          : -50. ℃
Δε: 30.
Δn: 0.243
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 1.24 V
γ: 1.16
τr = τd: 40. msec
[0351]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs extremely high, T_{→ N}Since it is low, it can be operated in a wider temperature range, and since Δn is large, it has a feature that response can be improved. Further, this nematic liquid crystal composition has a limit value of 1.12 which is a limit value of optical steepness of a TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving.
[0352]
(Example 19)
Embedded image

A nematic liquid crystal composition (3-19) was prepared and various properties of the composition were measured. The results were as follows.
Physical properties of liquid crystal composition
T_NI        : 115.0 ° C
T_{→ N}          : -70. ℃
Δε: 6.0
Δn: 0.142
TN-LCD display characteristics with 90 ° twist angle (cell thickness 6μm)
Vth: 2.10 V
γ: 1.14
STN-LCD display characteristics with twist angle of 240 degrees
Vth: 2.30 V
γ: 1.033
Δ (Vth) / Δ (T): 2.0 mV / ° C. (T = 5 to 40 ° C. range)
[0353]
This nematic liquid crystal composition has T_NIIs high, T_{→ N}Therefore, it has a feature that it can be operated in a wider temperature range. Further, it can be understood that this nematic liquid crystal composition is stable to heat because of its high specific resistance and voltage holding ratio after the heating acceleration test. An active matrix liquid crystal display device using this composition as a basic constituent material is excellent in that the leakage current is small and flicker does not occur. Furthermore, this nematic liquid crystal composition is 1.12 which is the limit value of the optical steepness of the TN-LCD liquid crystal display shown in the document “High-speed liquid crystal technology” (page 63, published by CMC Co., Ltd.). Therefore, it can be understood that this liquid crystal composition is useful for high time division driving. Furthermore, the STN liquid crystal display device with a twist angle of 240 degrees has a small temperature dependency of the driving voltage, a quick response, and a display characteristic that is superior to a steepness in a high time division characteristic.
[0354]
(Example 20)
The nematic liquid crystal composition (3-09), (3-16), (3-17), (3-18), (1-13) to (1-16) of the present invention is used for a light scattering liquid crystal display. Can be used. The application examples will be described in more detail below. However, the present invention is not limited to these examples.
[0355]
80% of the above liquid crystal composition as a liquid crystal material, 13.86% of “HX-220” (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), 5.94% of lauryl acrylate, and 2-hydroxy as a polymerization initiator 2-Methyl-1-phenylpropan-1-one was mixed at a ratio of 0.2% to prepare a light control layer forming material in a uniform solution. This light-control layer forming material was placed in a 50 × 50 mm empty cell produced using two ITO electrode glass substrates with spacers having an average particle diameter of 10 μm, and a temperature 10 ° C. higher than the transition temperature of the uniform solution. Under vacuum injection. While maintaining this at a temperature 3 ° C. higher than the transition temperature of the homogeneous solution, it passes under a metal halide lamp (80 W / cm 2) at a speed of 3.5 m / min, and irradiates ultraviolet rays with energy equivalent to 500 mJ / cm 2. Then, the polymer-forming compound was cured to obtain a liquid crystal device having a light control layer composed of a liquid crystal material and a transparent solid substance. With respect to the obtained liquid crystal device, a cross section of the cured product formed between the substrates was observed with a scanning electron microscope. As a result, a transparent solid substance having a three-dimensional network structure made of a polymer was observed.
[0356]
The characteristics of the obtained light-scattering type liquid crystal display show a wide operating temperature range, have a favorable response to moving images, and have high contrast, uniform and uniform display compared to conventional light-scattering type liquid crystal devices. It has characteristics and is useful for a decorative display board such as an advertising board, a display device such as a clock, or a projection display device. In particular, the nematic liquid crystal composition (3-09), (3-16), (3-17) is useful for active use, and the nematic liquid crystal composition (3-09) is sometimes used. It is useful for split driving, and when nematic liquid crystal composition (3-18) is used, it is useful for use at high temperatures such as lighting equipment and laser writing.
[0357]
(Example 21)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (3-09), (3-16), (3-17), (3-18), (1-13) to (1-16), further has the following characteristics: Had. When the wavelength dispersion of the birefringence of these nematic liquid crystal compositions was measured, the ratio at 400 nm to the light wavelength of 650 nm was 1.15 or more. Since this liquid crystal material has a larger phase difference due to the difference in the wavelength of light, a new reflective color that uses the birefringence of liquid crystal and phase difference plate to perform color display without using a color filter layer This is useful for a liquid crystal display system.
[0358]
(Example 19)
The nematic liquid crystal composition of the present invention, particularly (3-03), (3-06), (3-12), (3-15), and (3-16), further had the following characteristics.
Liquid crystal constituent factors S = (η × <a> of these liquid crystal compositions^Three)^-1{Wherein η represents the viscosity (unit c.p.) of the liquid crystal composition, <a> represents the average molecular length (unit Å) of the liquid crystal composition}, and the relaxation frequency defined by ωd = 2 × 10¹²× S^-1.4031When the execution frequency actually applied to the liquid crystal layer, which is determined by the frame frequency and / or the number of duties related to driving the liquid crystal composition as a display, is F, 1.0 × 10 10 within the driving temperature range.²≧ ωd / F ≧ 5.0 × 10^-1Met. As a result, it is possible to improve that the drive voltage does not fluctuate in a frequency range corresponding to various time divisions, or that the drive voltage rapidly increases in a low temperature range due to an increase in the number of time divisions (duty number). is there. Such a feature seems to be derived from the structure of the decahydronaphthalene-2,6-diyl group. Therefore, a liquid crystal display device with improved display characteristics can be obtained by using the liquid crystal composition of the present invention. Good drive and display characteristics were obtained especially for TN-LCD and STN-LCD type liquid crystal display devices with a large amount of information.
[0359]
【The invention's effect】
The nematic liquid crystal composition of the present invention contains the liquid crystal component A composed of the compounds represented by the general formulas (I-1) to (III-4) as an essential component, and when mixed with the liquid crystal composition, the compatibility is improved and the temperature is lowered. The operating temperature range of the liquid crystal display characteristics can be expanded by improving the storage, etc., the drive voltage can be reduced and the temperature change thereof can be improved, and a relatively fast response to a predetermined drive voltage can be achieved. It is also possible to improve the design of birefringence, dielectric anisotropy, elastic constants and their temperature dependence, optical wavelength dependence of birefringence, frequency dependence of dielectric anisotropy corresponding to the number of duties, etc. It has the characteristics. Therefore, the nematic liquid crystal composition of the present invention can be used for an active matrix type, twisted nematic or super twisted nematic liquid crystal display device. Further, it is possible to provide a liquid crystal display element that performs color display with the birefringence of the liquid crystal layer and the retardation plate. Furthermore, a useful apparatus can be provided also for the light-scattering type liquid crystal display which has a light control layer containing a liquid crystal material and a transparent solid substance.

Claims (14)

The liquid crystal composition has the general formulas (I-1) to (I-4)

(In the formula, decahydronaphthalene-2,6-diyl group may be replaced with 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and these decahydronaphthalene-2,6-diyl groups may be substituted. Group or a hydrogen atom on the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group may be substituted with a deuterium atom, and 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6- The hydrogen atom on the carbon atom having π electrons on the diyl group may be substituted with a fluorine atom,
Each R ¹ independently represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, and the alkyl group or the alkenyl group is unsubstituted or substituted with one F, One or more —CH ₂ — groups which can have —CH ₃ or —CF ₃ and / or are present in the alkyl group or the alkenyl group are those in which O atoms are not directly bonded to one another. And may be substituted with -O-, -CO- or -COO-
Each X ¹ independently represents F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ , —OCF ₂ H, —NCS or —CN;
Y ¹ and Y ² each independently represent H, F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ or —CN;
Z ¹ , Z ² and Z ³ are each independently a single bond , —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C— or — (CH _{2) 2} - represents the,
Ring A ¹ and Ring A ² are each independently 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro- 1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl, trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl;
The decahydronaphthalene-2,6-diyl group and one or more hydrogen atoms present in ring A ^{1 and} ring A ² may be substituted with deuterium atoms;
k ¹ and k ² each independently represent 0, 1 or 2, k ¹ + k ² is 2,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) may be substituted with the isotope atoms. )
As a liquid crystal component excluding the compounds of the general formulas (I-1) to (I-4) containing a liquid crystal component A composed of one or more compounds represented by the formula: Liquid crystal component B composed of a compound having a property of 0 to 99.9% by weight, and as liquid crystal component C composed of a compound having a dielectric anisotropy of −10 to +2, general formulas (III-1) to (III− Four)

Wherein W ^{1 to} W ³ each independently represent H, F or Cl,
Z ^{4 to} Z ⁶ are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ) ₄ —, — CH = CH— (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH— or —N (O) ═N— Z ⁴ and Z ⁶ may also each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—
Ring A ³ represents trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, and one or two present in ring A ³ One or more hydrogen atoms may be replaced with deuterium atoms,
k ^{3 to} k ⁵ each independently represents 0 or 1, k ⁴ + k ⁵ is 0 or 1,
R ² and R ³ each independently represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxy group, or an alkenyl or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms, the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl A group or the alkenyloxy group can be unsubstituted or have one F, —CH ₃ or —CF ₃ as substituent and / or the alkyl group, the alkoxy group, the alkenyl group or the alkenyloxy group One or more —CH ₂ — groups present therein may be substituted with —O—, —CO— or —COO—, as O atoms are not directly bonded to each other,
Y ⁵ , Y ⁶ and Y ⁷ each independently represent H, F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ or —CN, and Y ⁷ is also independently —CH ₃ Well,
Ring A ⁶ and Ring A ⁷ are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5-diyl, 4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene,
One or more hydrogen atoms present in ring A ³ , ring A ⁶ and ring A ⁷ may be substituted with deuterium atoms,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (III-1) to (III-4) may be substituted with the isotope atoms. )
A nematic liquid crystal composition comprising 3 to 85% by weight of a compound selected from the group of compounds represented by formula (1), wherein the total of the liquid crystal component B and the liquid crystal component C is 3 to 99.9% by weight.   The liquid crystal component A contains one to twenty compounds selected from one, two or three or more general formulas among the general formulas (I-1) to (I-4), 2. A nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 5 to 100% by weight. The liquid crystal component A contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (I-ai) to (I-avi): The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 10 to 100% by weight.
In the general formulas (I-1) to (I-4),
(I-ai) a compound in which R ¹ is an alkyl group or an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(I-aii) a compound wherein X ¹ is F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ , —OCF ₂ H or —CN,
(I-aiii) a compound in which Y ¹ and Y ² are H, F, Cl, —CF ₃ or —OCF ₃ ;
(I-aiv) a compound wherein Z ¹ , Z ² and Z ³ are a single bond, — (CH ₂ ) ₂ — or —C≡C—,
(I-av) Ring A ¹ and Ring A ² are trans-1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4- A compound that is phenylene,
(I-avi) When decahydronaphthalene-2,6-diyl group and ring A ^{1 and} ring A ² are trans-1,4-cyclohexylene, at least one of the hydrogen atoms in the ring is a heavy atom. A compound substituted with a hydrogen atom. When the liquid crystal component A contains the compound of the general formula (I-1), one, two or three or more subgroups are selected from the following subgroups (I-bi) to (I-bviii) The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the compound contains 1 to 20 compounds, and the content of the compound is 5 to 100% by weight.
In the compound wherein X ¹ is —CN,
(I-bi) a compound wherein R ¹ is an alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms,
(I-bii) a compound in which one of Y ¹ and Y ² is F, Cl, —CF ₃ or —OCF ₃ ;
(I-biii) a compound in which Z ¹ is — (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ) ₄ — or —C≡C— ,
In the compound wherein X ¹ is F, Cl, —CF ₃ or —OCF ₃ ,
(I-bv) a compound in which R ¹ is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(I-bvi) a compound in which one of Y ¹ and Y ² is H, F, Cl, —CF ₃ or —OCF ₃ ;
(I-bvii) A compound wherein Z ¹ is a single bond, — (CH ₂ ) ₂ — or —C≡C— . The liquid crystal component B is represented by the general formulas (II-1) to (II-4)

(Wherein R ¹ and X ¹ are the same as defined in claim 1,
Y ³ and Y ⁴ each independently represent H, F, Cl or —OCF ₃ ;
W ¹ , W ² , W ³ and W ⁴ each independently represent H, F or Cl;
Z ⁴ , Z ⁵ and Z ⁶ are each independently a single bond, —COO—, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ). ₄ —, —CH═CH— (CH ₂ ) ₂ —, — (CH ₂ ) ₂ —CH═CH—, —CH═N—, —CH═N—N═CH— or —N (O) ═N Z ⁴ and Z ⁶ may also each independently be —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—,
Ring A ³ , Ring A ⁴ and Ring A ⁵ are each independently trans-1,4-cyclohexylene, trans-1,4-cyclohexenylene or trans-1,3-dioxane-2,5- Diyl, ring A ⁵ may also be 1,4-phenylene, 2 or 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, ring A ³ , ring One or more hydrogen atoms present in A ⁴ and ring A ⁵ may be substituted with deuterium atoms;
k ³ , k ⁴ and k ⁵ each independently represent 0 or 1, k ⁴ + k ⁵ is 0 or 1,
The atoms constituting the compounds of the general formulas (II-1) to (II-4) may be substituted with the isotope atoms. )
5. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, comprising one or more compounds selected from the group of compounds represented by formula (1): The liquid crystal component B contains 1 to 20 kinds of compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (II-ai) to (II-axii): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-ai) a compound in which, in the general formulas (II-1) to (II-4), R ¹ is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(II-aii) a compound in which, in the general formulas (II-1) to (II-4), X ¹ is F, Cl or —OCF ₃ ;
(II-aiii) a compound in which Z ⁵ is — (CH ₂ ) ₂ — or — (CH ₂ ) ₄ — in the general formula (II-1),
(II-aiv) a compound wherein k ³ is 1 in the general formula (II-1),
(II-av) a compound in which at least one of Y ³ , Y ⁴ , W ¹ and W ² is F in the general formula (II-2),
(II-avi) a compound in which k ³ is 1 and Z ⁴ is —C≡C— in the general formula (II-2),
(II-avii) a compound in which, in the general formula (II-2), Z ⁵ is a single bond or — (CH ₂ ) ₂ —, and Z ⁴ is —COO—.
(II-aviii) a compound in which at least one of Y ³ , Y ⁴ , W ¹ , W ² , W ³ and W ⁴ is F in the general formula (II-3),
(II-aix) a compound in which Z ⁶ is —C≡C— in the general formula (II-3),
(II-ax) a compound in which, in the general formula (II-3), Z ⁴ is a single bond or —C≡C—, and Z ⁶ is —COO—.
(II-axi) a compound represented by the general formula (II-4),
(II-axii) In the compounds of the general formulas (II-1), (II-2) and (II-4), ring A ³ , ring A ⁴ and ring A ⁵ are trans-1,4-cyclohexylene. In which at least one of the hydrogen atoms in the ring is replaced with a deuterium atom. The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (II-bi) to (II-bviii): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-bi) a compound in which, in the general formula (II-1), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 0, and X ¹ is —CN;
(II-bii) In the general formula (II-1), R ¹ is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 1, X ¹ is F or —CN, A compound wherein Y ³ and Y ⁴ are each independently H or F;
(II-biii) In the general formula (II-2), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 0, X ¹ is —CN, Y ³ Y ⁴ , W ¹ and W ² are H or F,
(II-biv) In the general formula (II-2), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 1, Z ⁵ is a single bond, — (CH ₂ ) ₂ -or -COO-, Z ⁴ is a single bond, -COO- or -C≡C-, X ¹ is F or -CN group, Y ³ , Y ⁴ , W ¹ , W ² A compound wherein is H or F;
(II-bv) In the general formula (II-3), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, ^one of Z ⁴ and Z ⁶ is a single bond, and the other is a single bond. , -COO- or -C≡C-,
(II-bvi) In the general formula (II-3), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and Y ³ , Y ⁴ , W ¹ , W ² , W ³ , W ⁴ A compound wherein is H or F;
(II-bvii) a compound in which, in the general formula (II-4), R ¹ is an alkyl or alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, and k ⁴ + k ⁵ is 0;
(II-bviii) In the compounds of the general formulas (II-1) to (II-2), when ring A ³ and ring A ⁴ are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least one of them is substituted with a deuterium atom. The liquid crystal component B contains 1 to 20 compounds selected from one, two, or three or more subgroups of the following subgroups (II-ci) to (II-civ): 6. The nematic liquid crystal composition according to claim 5, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(II-ci) In the general formula (II-1), R ¹ is an alkyl or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 1, and one of Z ⁴ and Z ⁵ is a single bond The other is a single bond, —COO—, — (CH ₂ ) ₂ — or — (CH ₂ ) ₄ —, and X ¹ is F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ or —OCF ₂ H A compound in which one or two of Y ³ and Y ⁴ are F,
(II-cii) In the general formula (II-2), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, k ³ is 1, Z ⁵ is a single bond, — (CH ₂ ) ₂ -or -COO-, Z ⁴ is a single bond, -COO- or -C≡C-, X ¹ is F, Cl, -CF ₃ , -OCF ₃ or -OCF ₂ H; A compound in which one or two of Y ³ and Y ⁴ are F, and W ¹ and W ² are H or F;
(II-ciii) In the general formula (II-3), R ¹ is an alkyl group or alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, ^one of Z ⁴ and Z ⁶ is a single bond, and the other is a single bond. , —COO— or —C≡C—, X ¹ is F, Cl, —CF ₃ , —OCF ₃ or —OCF ₂ H, and one or two of Y ³ and Y ⁴ are F. W ¹ , W ² , W ³ and W ⁴ are H or one or more is a F atom,
(II-civ) In the compounds of the general formulas (II-1) to (II-2), when ring A ³ and ring A ⁴ are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least three of them are substituted with deuterium atoms.   The liquid crystal component C is represented by the compound represented by the general formula (III-1) and / or the compound represented by the general formula (III-2) and / or the general formula (III-3). 2. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the nematic liquid crystal composition comprises one or more compounds selected from the above-mentioned compounds, and the content of the compound is 10 to 85% by weight. The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (III-ai) to (III-axii): 2. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-ai) a compound in which, in the general formulas (III-1) to (III-4), R ² is an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms,
(III-aii) a compound in which, in the general formulas (III-1) to (III-4), R ³ is a linear alkenyl group or alkenyloxy group having 2 to 7 carbon atoms,
(III-aiii) a compound of the above general formula (III-1), wherein k ³ is 0 and Z ⁵ is a single bond or — (CH ₂ ) ₂ —.
(III-aiv) A compound in which k ³ is 1 in the compound of the general formula (III-1),
(III-av) a compound represented by the general formula (III-2),
(III-avi) A compound in which at least one of Y ⁵ , Y ⁶ , W ¹ , W ² and W ³ is F in the compound of the general formula (III-3),
(III-avii) A compound in which Y ⁷ is F or —CH ₃ in the compound of the general formula (III-3),
(III-aviii) a compound of the general formula (III-3), wherein k ³ is 0 and Z ⁶ is a single bond,
(III-aix) In the compound of the general formula (III-3), k ³ is 1, Z ⁴ is a single bond, —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, — (CH ₂ ). _{2 -, - (CH 2)} 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N-N = CH -, -N (O) = N-, -CH = CH- or -CF = CF-,
(III-ax) In the compound of the general formula (III-3), Z ⁴ is —COO— or —C≡C—, Z ⁶ is —OCO—, —CH ₂ O—, —OCH ₂ —, _{- (CH 2) 2 -,} - (CH 2) 4 -, - CH = CH- (CH 2) 2 -, - (CH 2) 2 -CH = CH -, - CH = N -, - CH = N A compound in which —N═CH—, —N (O) ═N—, —CH═CH—, —CF═CF— or —C≡C—;
(III-axi) a compound represented by the general formula (III-4),
(III-axii) In the compounds of the above general formulas (III-1) to (III-4), when ring A ³ , ring A ⁶ and ring A ⁷ are trans-1,4-cyclohexylene, A compound in which at least one of the hydrogen atoms is substituted with a deuterium atom. The liquid crystal component C contains 1 to 20 compounds selected from one, two or three or more subgroups of the following subgroups (III-bi) to (III-bix): 2. The nematic liquid crystal composition according to claim 1, wherein the content is 10 to 100% by weight.
(III-bi) In the general formula (III-1), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, a compound in which k ³ is 0, Z ⁵ is a single bond, —COO— or — (CH ₂ ) ₂ —;
(III-bii) In the general formula (III-1), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, k ³ is 1, ring A ⁶ is trans-1,4-cyclohexylene, and Z ⁴ and Z ⁵ A compound in which one is a single bond and the other is a single bond, —COO— or — (CH ₂ ) ₂ —;
(III-biii) In the general formula (III-2), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group; ring A ³ is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene; and k ³ is A compound in which Z is 0 and Z ⁵ is a single bond, —COO— or — (CH ₂ ) ₂ —;
(III-biv) In the general formula (III-2), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and an alkenyloxy group; ring A ³ is trans-1,4-cyclohexylene or trans-1,4-cyclohexenylene; and k ³ is 1, a compound in which one of Z ⁴ and Z ⁵ is a single bond,
(III-bv) In the general formula (III-3), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, k ³ is 0, Z ⁶ is a single bond, —C≡C— or —CH═N—N═CH—. A compound,
(III-bvi) In the general formula (III-3), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, k ³ is 1, Z ⁴ is a single bond, — (CH ₂ ) ₂ —, —COO— or —C≡. a C-, Z ⁶ is a single bond, -COO- or -C≡C-, compound,
(III-bvii) In the general formula (III-3), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, k ³ is 1, one of Z ⁴ and Z ⁶ is a single bond, and the other is a single bond or —C≡ A compound wherein C- and at least one of W ¹ and W ² is F;
(III-bviii) In the general formula (III-3), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. An alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxy group, wherein any of Y ⁶ and Y ⁷ is substituted with F or —CH ₃ ;
(III-bix) In the general formula (III-4), R ² is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and R ³ is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. A compound having an alkyl group, an alkoxy group, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group, wherein k ⁴ + k ⁵ is 0   The liquid crystal composition is a compound having a core structure having four six-membered rings, and the compound has one or more compounds having a liquid crystal phase-isotropic liquid phase transition temperature of 100 ° C. or higher. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 11, which is contained.   The liquid crystal composition has a dielectric anisotropy of 2 to 40, a birefringence of 0.02 to 0.40, and a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature of 50 ° C to 180 ° C. The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 12, which has a crystal phase, a smectic phase, or a glass phase-nematic phase transition temperature of -200 ° C to 0 ° C.   The nematic liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 13, wherein the liquid crystal composition contains a compound having an optically active group with an induced helical pitch of 0.5 to 1000 µm.