JP2000229896A - Decahydronaphthalene derivative - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、デカヒドロナフタレン誘導体とそれを含有する液
晶組成物に関するものである。これらは電気光学的液晶
表示用、特に温度範囲が広いネマチック液晶材料として
有用である。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel liquid crystalline compound, a decahydronaphthalene derivative, and a liquid crystal composition containing the same. These are useful for electro-optical liquid crystal displays, particularly as nematic liquid crystal materials having a wide temperature range.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。2. Description of the Related Art Liquid crystal display devices are used in various measuring instruments, such as watches and calculators, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type and S type.
TN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type,
There are GH (guest / host) type or FLC (ferroelectric liquid crystal), etc., and the driving method is generally multiplex driving instead of conventional static driving, and moreover, simple matrix method, recently active matrix method is practical. Has been
【０００３】これらの表示方式や駆動方式に応じて、液
晶材料としても種々の特性が要求されている。中でも温
度範囲が広いことはほとんどの場合に共通して非常に重
要であるが、これにはネマチック相上限温度（ＴN-I）
が充分高いことと、融点（ＴC -N）あるいはスメクチッ
ク−ネマチック転移温度（ＴS-N）が充分低いことを含
んでいる。[0003] In accordance with these display methods and drive methods, various characteristics are required as liquid crystal materials. Above all, a wide temperature range is very important in most cases, but includes the maximum temperature of the nematic phase (T NI ).
There and that a sufficiently high melting point (T C -N) or smectic - nematic transition temperature (T SN) contains the sufficiently low.
【０００４】また、他の液晶化合物や汎用液晶組成物に
対する相溶性も重要である。この相溶性が不良の場合に
は、析出や相分離の危険を避けるために非常に多数の液
晶化合物を混合させる必要が生じ、組成物の調製には非
常な手間がかかり、高コスト化が避けられなかった。Also, compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions is important. If the compatibility is poor, it is necessary to mix a very large number of liquid crystal compounds in order to avoid the risk of precipitation or phase separation, and the preparation of the composition requires a great deal of time and cost. Couldn't.
【０００５】また、駆動電圧が充分低いことも多くの場
合に共通して重要な特性であり、そのためには閾値電圧
（Ｖｔｈ）が低い必要がある。[0005] In addition, a sufficiently low driving voltage is also an important characteristic in many cases, and therefore, the threshold voltage (Vth) needs to be low.
【０００６】また、応答が高速であることも同様に重要
な特性であり、そのために液晶の粘性はできるだけ小さ
いことが要求されている。Another important characteristic is that the response time is high. Therefore, it is required that the viscosity of the liquid crystal is as small as possible.
【０００７】また、屈折率異方性（Δｎ）も重要な特性
であり、その表示方法に応じてさまざまな値が要求され
るが、製造の容易なセル厚の大きい液晶素子の場合には
小さい値が要求されることが多い。The refractive index anisotropy (Δn) is also an important characteristic, and various values are required depending on the display method. However, in the case of a liquid crystal element having a large cell thickness, which is easy to manufacture, the value is small. Values are often required.
【０００８】こうした要求を満たすべく、これまでにも
非常に数多くの液晶化合物が合成されてきているが、問
題が全て解決されたわけではなく、上記の各々の要求に
対しさらに優れた特性を有する液晶化合物が求められて
いるのが現状である。To meet these demands, a large number of liquid crystal compounds have been synthesized so far, but not all of the problems have been solved, and liquid crystals having better properties for each of the above demands have not been solved. At present, compounds are required.
【０００９】一般に液晶化合物は構造的に中心骨格（コ
ア）部分と側方基（側鎖及び極性基）から形成されてい
る。コア部分を構成する環構造としては、1,4-フェニレ
ン基（フッ素置換されていてもよい）やトランス-1,4-
シクロヘキシレン基をはじめとして、ピリジン-2,5-ジ
イル基やピリミジン-2,5-ジイル基等の複素芳香環、ジ
オキサン-トランス-1,4-ジイル基やピペリジン-1,4-ジ
イル基等の飽和複素環等、既に多くのものが知られてい
る。しかしながら、通常は1,4-フェニレン基（フッ素置
換されていてもよい）とトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基及び少数の複素芳香環にほぼ限定されており、これ
らの環構造から構成された液晶化合物のみでは年々高度
化する液晶組成物に対する要求特性には充分応えきれな
くなってきているのが実情である。In general, a liquid crystal compound is structurally formed of a central skeleton (core) portion and side groups (side chains and polar groups). The ring structure constituting the core portion includes a 1,4-phenylene group (which may be substituted by fluorine) or trans-1,4-
Including cyclohexylene, heteroaromatic rings such as pyridine-2,5-diyl and pyrimidine-2,5-diyl, dioxane-trans-1,4-diyl and piperidine-1,4-diyl Many are already known, such as a saturated heterocycle. However, it is usually almost limited to 1,4-phenylene groups (which may be substituted by fluorine), trans-1,4-cyclohexylene groups and a small number of heteroaromatic rings. The fact is that the liquid crystal compound alone cannot sufficiently meet the characteristics required for a liquid crystal composition which is becoming more advanced year by year.
【００１０】ところで、このトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基をトランス-2,6-トランスデカヒドロナフチレ
ン基に変換することにより液晶性が向上することは知ら
れている。しかもトランス-2,6-トランスデカヒドロナ
フチレン基は酸素原子や窒素原子といったヘテロ原子を
含まない飽和環であるため、優れた安定性が期待でき
る。しかしながら、これまでに報告されたトランス-2,6
-トランスデカヒドロナフタレン誘導体の例は少なく、
特にその特性についてはほとんど知られていなかった。It is known that the conversion of the trans-1,4-cyclohexylene group into a trans-2,6-transdecahydronaphthylene group improves liquid crystallinity. Moreover, since the trans-2,6-transdecahydronaphthylene group is a saturated ring containing no hetero atom such as an oxygen atom or a nitrogen atom, excellent stability can be expected. However, the previously reported trans-2,6
-Examples of trans-decahydronaphthalene derivatives are few,
In particular, little was known about its properties.
【００１１】最近、本発明者らは2-（3,5-ジフルオロ-4
-シアノフェニル）-トランス-2,6-トランスデカヒドロ
ナフタレン誘導体である（Ａ）Recently, we have found that 2- (3,5-difluoro-4
-Cyanophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (A)
【００１２】[0012]
【化５】 Embedded image
【００１３】あるいは2-（3,4,5-トリフルオロフェニ
ル）-トランス-2,6-トランスデカヒドロナフタレン誘導
体である（Ｂ）Or a 2- (3,4,5-trifluorophenyl) -trans-2,6-transdecahydronaphthalene derivative (B)
【化６】 等の新規デカヒドロナフタレン誘導体を開発し、これら
が優れた液晶性を示し、閾値電圧（Ｖｔｈ）の低減や、
屈折率異方性（Δｎ）の低減、ネマチック相温度範囲の
拡大等に優れた効果を有し、さらに他の液晶化合物や汎
用液晶組成物に対する相溶性にも優れており、（Ａ）は
主にＳＴＮ表示用に、（Ｂ）は主にＴＦＴ用として有用
であることを報告した。Embedded image And other novel decahydronaphthalene derivatives, which exhibit excellent liquid crystal properties, reduce threshold voltage (Vth),
It has excellent effects in reducing the refractive index anisotropy (Δn), expanding the temperature range of the nematic phase, and has excellent compatibility with other liquid crystal compounds and general-purpose liquid crystal compositions. (B) reported that it is useful for STN display and mainly for TFT.
【００１４】しかしながら、これらのフェニルデカヒド
ロナフタレン誘導体は対応する（Ｃ）、（Ｄ）However, these phenyldecahydronaphthalene derivatives correspond to the corresponding (C) and (D)
【００１５】[0015]
【化７】 Embedded image
【００１６】等のフェニルシクロヘキサン誘導体と比較
すると液晶性に優れるものの、（Ａ）や（Ｂ）単独では
液晶相を示すわけではない。そのため、液晶組成物の調
製上制限が生じる場合もあるなど、問題も多く残されて
いた。Although the liquid crystallinity is superior to that of the phenylcyclohexane derivative described above, (A) and (B) alone do not show a liquid crystal phase. Therefore, many problems remain, for example, there may be restrictions on the preparation of the liquid crystal composition.
【００１７】（Ａ）や（Ｂ）等の優れた特性を比較的保
ちながらその液晶性を向上させるためには、そのフェニ
ルデカヒドロナフタレン骨格に、さらにシクロヘキシレ
ン基を導入することが効果的であろうことは比較的容易
に予想することができる。しかしながら、フェニルデカ
ヒドロナフタレン骨格に加えて、さらにシクロヘキシレ
ン基を有するような液晶化合物はその製造方法を含めて
これまで全く知られていない。In order to improve the liquid crystallinity while maintaining relatively excellent properties such as (A) and (B), it is effective to further introduce a cyclohexylene group into the phenyldecahydronaphthalene skeleton. This is relatively easy to predict. However, a liquid crystal compound having a cyclohexylene group in addition to a phenyldecahydronaphthalene skeleton has not been known at all, including its production method.
【００１８】[0018]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、さらにシクロヘキシレン基を含有するフェ
ニルデカヒドロナフタレン誘導体である新規液晶性化合
物を提供し、さらにこれらの化合物を用いて、広いネマ
チック相温度範囲を有し、屈折率異方性が小さく、さら
に低電圧駆動や高速応答も可能であって、ＳＴＮあるい
はＴＦＴ駆動用としても好適な液晶組成物を提供するこ
とにある。The problem to be solved by the present invention is to provide a novel liquid crystal compound which is a phenyldecahydronaphthalene derivative containing a cyclohexylene group. It is an object of the present invention to provide a liquid crystal composition having a nematic phase temperature range, a small refractive index anisotropy, a low voltage drive and a high-speed response, and suitable for STN or TFT drive.
【００１９】[0019]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）The present invention has been made in order to solve the above problems. General formula (I)
【００２０】[0020]
【化８】 Embedded image
【００２１】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基を表し、Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）
3−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を
表し、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、シアナト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ
素原子若しくは炭素原子数１〜７のアルコキシル基によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜１２のアルキル
基、アルコキシル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基若しくはアルコキシカルボニ
ル基を表す。また、デカヒドロナフタレン環はトランス
形であり、その２，６−位はトランス配置である。）で
表されるデカヒドロナフタレン誘導体。 ２．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、塩素原
子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又
はシアノ基を表すところの上記１記載のフェニルデカヒ
ドロナフタレン誘導体。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｚが炭素原子数１〜７のア
ルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシル基又は炭素
原子数４〜７のアルケニル基を表すところの上記１記載
のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｘcが水素原子を表すとこ
ろの上記１、２又は３記載のフェニルデカヒドロナフタ
レン誘導体。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子又はシアノ
基を表すところの上記２又は４記載のフェニルデカヒド
ロナフタレン ６．一般式（Ｉ）において、Ｌが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｆ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合を表すところの上記
１、２、３、４又は５記載のデカヒドロナフタレン誘導
体。 ７．一般式（Ｉ）において、Ｌが単結合を表すところの
上記６記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 ８．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２、３、４、
５、６又は７記載のデカヒドロナフタレン誘導体。 ９． 一般式（ＩＩ）(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, L represents —CH 2 CH 2 —, —CH (CH 3 ) C
H 2 —, —CH 2 CH (CH 3 ) —, —CH 2 O—, —OC
H 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —O (CH 2 )
3 -,-(CH 2 ) 3 O-,-(CH 2 ) 4 -or a single bond, X a , X b and X c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z represents a hydrogen atom A halogen atom, a cyano group, a cyanato group, a hydroxyl group, a carboxyl group or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group, Represents an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group. The decahydronaphthalene ring is in a trans form, and the 2,6-position has a trans configuration. A decahydronaphthalene derivative represented by the formula: 2. 2. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to the above 1, wherein in the general formula (I), Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a cyano group. 3. The phenyldecahydronaphthalene according to the above 1, wherein in the general formula (I), Z represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. Derivatives. 4. 4. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to the above 1, 2 or 3, wherein X c represents a hydrogen atom in the general formula (I). 5. 5. The phenyldecahydronaphthalene according to the above 2 or 4, wherein in the general formula (I), Z represents a fluorine atom or a cyano group. In formula (I), L is -CH 2 CH 2 -, - C
6. The decahydronaphthalene derivative according to the above 1, 2, 3, 4 or 5, which represents F 2 O—, —OCF 2 — or a single bond. 7. 7. The decahydronaphthalene derivative according to the above item 6, wherein L in formula (I) represents a single bond. 8. In the general formula (I), the above 1, 2, 3, 4, wherein R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms
The decahydronaphthalene derivative according to 5, 6 or 7. 9. General formula (II)
【００２２】[0022]
【化９】 Embedded image
【００２３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキ
ル基を表し、Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）
ＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3
−、−（ＣＨ2）3Ｏ−、−（ＣＨ 2）4−を表す。）で表
される６−置換デカヒドロナフタレン-2-オン。 １０．一般式（ＩＩ）(Wherein R is an alkyl having 1 to 18 carbon atoms)
L ′ represents —CHTwoCHTwo-, -CH (CHThree)
CHTwo-, -CHTwoCH (CHThree)-, -CHTwoO-, -O
CHTwo-, -CFTwoO-, -OCFTwo-, -O (CHTwo)Three
-,-(CHTwo)ThreeO-,-(CH Two)FourRepresents-. )
6-substituted decahydronaphthalen-2-one. 10. General formula (II)
【化１０】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基を表し、
Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ
2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3
Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表す。）で表される
６−置換デカヒドロナフタレン-2-オンを、一般式（Ｉ
ＩＩａ）Embedded image (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
L is -CH 2 CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH
2 CH (CH 3) -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF
2 O -, - OCF 2 - , - O (CH 2) 3 -, - (CH 2) 3
O -, - (CH 2) 4 - or a single bond. ) Is substituted with a 6-substituted decahydronaphthalen-2-one of the general formula (I)
IIa)
【００２４】[0024]
【化１１】 Embedded image
【００２５】（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立
的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ’は水素原子、
ハロゲン原子、保護されたシアノ基、保護された水酸
基、保護されたカルボキシル基又はフッ素原子若しくは
炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてい
てもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基若しくはアル
コキシル基を表す。ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又
はＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤と反応さ
せ、次いで、酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒ
ドロナフタレン誘導体を得て、これを水素添加した後、
所定の官能基に変換することを特徴とする一般式（Ｉ）
のデカヒドロナフタレン誘導体の製造方法。 １１．上記１乃至９記載の一般式（Ｉ）で表される化合
物を含有する液晶組成物。 １２．上記１１記載の液晶組成物を構成要素とする液晶
素子。を前記課題を解決するための手段として見出し
た。(Wherein X a , X b and X c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, Z ′ represents a hydrogen atom,
A halogen atom, a protected cyano group, a protected hydroxyl group, a protected carboxyl group or an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Represents a group. W represents MgCl, MgBr, MgI or Li. ) And then dehydrated in the presence of an acid catalyst to obtain a phenyldecahydronaphthalene derivative, which is hydrogenated,
General formula (I) characterized by being converted into a predetermined functional group
A method for producing a decahydronaphthalene derivative. 11. A liquid crystal composition containing the compound represented by the general formula (I) according to any one of the above 1 to 9. 12. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to the above item 11 as a constituent element. Was found as a means for solving the above-mentioned problem.
【００２６】[0026]
【発明の実施の形態】以下に、本発明の一例について説
明する。DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An example of the present invention will be described below.
【００２７】本発明は、一般式（Ｉ）The present invention relates to a compound of the formula (I)
【００２８】[0028]
【化１２】 Embedded image
【００２９】で表されるフェニルデカヒドロナフタレン
誘導体を提供する。There is provided a phenyldecahydronaphthalene derivative represented by the formula:
【００３０】式中、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル
基を表し、これらは直鎖状でも分岐状でもあるいは環状
なアルキル部を含んでいてもよいが、直鎖状が好まし
く、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好まし
い。Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−
ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ
2）3Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表すが、Ｌは−
ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合が
好ましく、単結合が最も好ましい。Ｘa、Ｘb及びＸcは
それぞれ独立的に水素又はフッ素原子を表すが、他の液
晶化合物との相溶性を向上させる場合にはその少なくと
も１個がフッ素原子であることが好ましく、液晶性及び
高速応答性を向上させるためにはともに水素原子である
ことが好ましい。Ｘcは負の誘電率異方性が求められる
場合にはフッ素原子が好ましいが、通常は水素が好まし
い。Ｘa及びＸbは誘電率異方性（Δε）を増大させ閾値
電圧（Ｖｔｈ）の低減効果を高めるためには少なくとも
一方はフッ素であることが好ましく、ともにフッ素であ
ることがさらに好ましい。Ｚは水素原子、フッ素、塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、シアノ基、シアナ
ト基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは
炭素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されてい
てもよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシ
ル基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイ
ルオキシ基又はアルコキシカルボニル基を表すが、フッ
素原子、塩素原子、シアノ基又は少なくとも１個のフッ
素原子により置換された炭素原子数１〜３のアルコキシ
ル基、炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基、炭素原
子数１〜７の直鎖状アルキル基若しくは炭素原子数４〜
７の直鎖状アルケニル基が好ましく、フッ素原子、トリ
フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、2,2-ジフ
ルオロエテニルオキシ基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニ
ルオキシ基、メチル基、エチル基、プロピル基、3-ブテ
ニル基、トランス-3-ペンテニル基又はシアノ基がさら
に好ましく、フッ素原子又はシアノ基が特に好ましい。
また、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、そ
の２，６−位はトランス配置である。In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, which may be linear, branched or contain a cyclic alkyl portion, but is preferably linear, Particularly preferred are linear alkyl groups of formulas 1 to 7. L is -CH 2 CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 -, -
CH 2 CH (CH 3) - , - CH 2 O -, - OCH 2 -, -
CF 2 O -, - OCF 2 -, - O (CH 2) 3 -, - (CH
2 ) 3 O—, — (CH 2 ) 4 — or a single bond, wherein L is —
CH 2 CH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond is preferred, and a single bond is most preferred. X a , X b and X c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, but when improving the compatibility with other liquid crystal compounds, at least one of them is preferably a fluorine atom. In order to improve high-speed responsiveness, it is preferable that both are hydrogen atoms. Xc is preferably a fluorine atom when negative dielectric anisotropy is required, but is usually preferably hydrogen. Preferably X a and X b in order to enhance the effect of reducing the threshold voltage increases the dielectric anisotropy (Δε) (Vth) is at least one is fluorine, and more preferably both fluorine. Z is a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine, chlorine, bromine or iodine, a cyano group, a cyanato group, a hydroxyl group, a carboxyl group or a fluorine atom or a carbon atom which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms. Represents an alkyl group, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group or an alkoxycarbonyl group, which has 1 carbon atom substituted by a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group or at least one fluorine atom. ~ 3 alkoxyl groups, alkenyloxy groups having 2-5 carbon atoms, linear alkyl groups having 1-7 carbon atoms or 4 ~ carbon atoms
7 linear alkenyl groups are preferred, fluorine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, 2,2-difluoroethenyloxy group, 3,3-difluoro-2-propenyloxy group, methyl group, ethyl group, A propyl group, 3-butenyl group, trans-3-pentenyl group or cyano group is more preferred, and a fluorine atom or cyano group is particularly preferred.
The decahydronaphthalene ring is in a trans form, and the 2,6-position has a trans configuration.
【００３１】一般式（Ｉ）においては、そのＲ、Ｌ、
Ｚ、Ｘa、Ｘb及びＸcの選択によって多くの化合物群を
包含するわけであるが、それらの中では一般式（Ｉａ
ａ）〜（Ｉｍｆ）In the general formula (I), the R, L,
The selection of Z, X a , X b and X c embraces a number of compounds, among which the general formula (Ia
a) to (Imf)
【００３２】[0032]
【化１３】 Embedded image
【００３３】[0033]
【化１４】 Embedded image
【００３４】[0034]
【化１５】 Embedded image
【００３５】[0035]
【化１６】 Embedded image
【００３６】[0036]
【化１７】 Embedded image
【００３７】[0037]
【化１８】 Embedded image
【００３８】[0038]
【化１９】 Embedded image
【００３９】[0039]
【化２０】 Embedded image
【００４０】[0040]
【化２１】 Embedded image
【００４１】[0041]
【化２２】 Embedded image
【００４２】[0042]
【化２３】 Embedded image
【００４３】[0043]
【化２４】 Embedded image
【００４４】（式中、Ｒは炭素原子数２〜７の直鎖状ア
ルキル基を表し、Ｒaは1個以上のフッ素により置換され
ていてもよい炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル基を表
し、Ｒ bは炭素原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表
す。）で表される化合物が好ましいものであり、一般式
（Ｉａａ）〜（Ｉｂｃ）、（Ｉｄａ）〜（Ｉｄｃ）、
（Ｉｇａ）〜（Ｉｈｃ）、（Ｉｊａ）〜（Ｉｊｃ）が特
に好ましい。(Wherein R is a straight-chain alkyl group having 2 to 7 carbon atoms)
Represents a alkyl group;aIs replaced by one or more fluorine
Represents a linear alkyl group having 2 to 7 carbon atoms which may be
Then R bRepresents a linear alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms.
You. The compounds represented by the general formulas
(Iaa) to (Ibc), (Ida) to (Idc),
(Iga)-(Ihc), (Ija)-(Ijc)
Preferred.
【００４５】一般式（Ｉ）の化合物は以下の工程に基づ
いて製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）The compound of the formula (I) can be produced according to the following steps. That is, the general formula (II)
【００４６】[0046]
【化２５】 Embedded image
【００４７】（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）における
とおなじ意味を表す。）で表される6-置換シクロヘキシ
ル-2-オンをピロリジンと脱水縮合させ、さらにメチル
ビニルケトンを反応させた後、酸で処理し、一般式（Ｉ
ＩＩａ）、（ＩＩＩｂ）(Wherein R and L have the same meanings as in formula (I)), the 6-substituted cyclohexyl-2-one is dehydrated and condensed with pyrrolidine, and further reacted with methyl vinyl ketone. And then treated with an acid to give a compound of the general formula (I
IIa), (IIIb)
【００４８】[0048]
【化２６】 Embedded image
【００４９】（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）における
とおなじ意味を表す。）で表される6-置換オクタヒドロ
ナフタレン-2-オンの混合物を得る。必要に応じて（Ｉ
ＩＩｂ）を（ＩＩＩａ）に異性化させた後、これをバー
チ還元することにより、一般式（ＩＶ）(Wherein R and L have the same meanings as in formula (I)) to obtain a mixture of 6-substituted octahydronaphthalen-2-ones represented by the formula: If necessary (I
After isomerizing IIb) to (IIIa), the compound is subjected to Birch reduction to give a compound of the general formula (IV)
【００５０】[0050]
【化２７】 Embedded image
【００５１】（式中、Ｒ及びＬは一般式（Ｉ）における
とおなじ意味を表す。）で表される6-置換デカヒドロナ
フタレン-2-オンを得る。これを一般式（ＩＩＩｂ）(Wherein R and L have the same meanings as in formula (I)) to give a 6-substituted decahydronaphthalen-2-one represented by the formula: This is represented by the general formula (IIIb)
【化２８】 （式中、Ｘa、Ｘb及びＸcは一般式（Ｉ）におけるとお
なじ意味を表し、Ｚ’は水素原子、あるいはフッ素又は
塩素のハロゲン原子、あるいはフッ素原子又は炭素原子
数１〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい
炭素原子数１〜１２のアルキル基又はアルコキシル基、
あるいは保護されたシアノ基、あるいは保護された水酸
基、あるいは保護されたカルボキシル基を表し、ＷはＭ
ｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表す。）で表され
る有機金属反応剤と反応させ、次いで酸触媒存在下に脱
水させてフェニルデカヒドロナフタレン誘導体を得て、
これを水素添加した後必要に応じてシス／トランスの異
性化を行い、さらに必要に応じて基Ｚ’の脱保護を行っ
た後、所定の官能基に変換することにより得ることがで
きるわけであるが、より具体的に示すと以下の通りであ
る。 ｉ） Ｚがフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも１
個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアルコ
キシル基を表す場合 一般式（ＩＩＩｃ）Embedded image (Wherein X a , X b and X c represent the same meaning as in general formula (I), and Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom of fluorine or chlorine, or a fluorine atom or a C 1-7 carbon atom. An alkyl or alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms that may be substituted by an alkoxyl group,
Or represents a protected cyano group, a protected hydroxyl group, or a protected carboxyl group;
Represents gCl, MgBr, MgI or Li. ), Followed by dehydration in the presence of an acid catalyst to obtain a phenyldecahydronaphthalene derivative,
After hydrogenation, cis / trans isomerization is carried out as required, and further deprotection of the group Z 'is carried out, if necessary, followed by conversion to a predetermined functional group. However, the following is a more specific description. i) Z is fluorine, chlorine, hydrogen or at least 1
In the case of representing an alkyl group or an alkoxyl group substituted by two fluorine atoms, general formula (IIIc)
【００５２】[0052]
【化２９】 Embedded image
【００５３】（式中、Ｘa、Ｘb及びＸcは前述の意味を
表し、Ｚaはフッ素、塩素、水素、あるいは少なくとも
１個のフッ素原子により置換されたアルキル基又はアル
コキシル基を表し、Ｗは臭素又はヨウ素原子を表す。）
で表されるハロゲン化ベンゼンから調製されたグリニヤ
ール反応剤あるいはフェニルリチウム反応剤等の有機金
属反応剤を、一般式（ＩＶ）[0053] (wherein the X a, X b and X c represents the abovementioned meaning, Z a represents a fluorine, chlorine, hydrogen, or at least one alkyl group or an alkoxyl group substituted by fluorine atoms, W represents a bromine or iodine atom.)
An organometallic reagent such as a Grignard reagent or a phenyllithium reagent prepared from a halogenated benzene represented by the general formula (IV):
【００５４】[0054]
【化３０】 Embedded image
【００５５】（式中、Ｒ及びＬは前述の意味を表す。）
で表される６−置換トランスデカヒドロナフタレン−２
−オンと反応させ、次いで酸で脱水させることにより、
オクタヒドロナフタレン誘導体（ＶＩａ）(Wherein, R and L represent the above-mentioned meanings)
6-substituted transdecahydronaphthalene-2 represented by the formula:
-One, followed by dehydration with an acid,
Octahydronaphthalene derivative (VIa)
【００５６】[0056]
【化３１】 Embedded image
【００５７】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｌ及びＺaは
前述の意味を表す。）を得る。これを水素添加した後、
必要に応じてシス/トランスの異性化を行い、トランス
体を分離して一般式（Ｉ）においてＺが上述の意味を表
す場合の化合物を得る。 ｉｉ） Ｚが臭素又はヨウ素原子を表す場合 上記ｉ）で得られた一般式（Ｉ）においてＺが水素原子
である化合物（Ｉ-Ｗ）[0057] obtained (wherein, R, X a, X b , X c, L and Z a are as defined above.) The. After hydrogenating this,
If necessary, cis / trans isomerization is performed, and the trans form is separated to obtain a compound in which Z in formula (I) has the above-mentioned meaning. ii) When Z represents a bromine or iodine atom: Compound (IW) wherein Z is a hydrogen atom in the general formula (I) obtained in the above i).
【００５８】[0058]
【化３２】 Embedded image
【００５９】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述
の意味を表す。）を直接臭素化あるいはヨウ素化する
か、あるいはＸa及びＸbがともにフッ素原子である場合
にはアルキルリチウムでリチオ化した後、臭素あるいは
ヨウ素と反応させることにより得ることもできる。 ｉｉｉ） Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換
されたアルケニルオキシ基の場合 ｉ）において（ＩＩＩｂ）の化合物に換えて、一般式
（ＩＩＩｄ）(Wherein, R, X a , X b , X c and L represent the above-mentioned meanings), or directly brominated or iodinated, or when X a and X b are both fluorine atoms Can be obtained by lithiation with alkyl lithium and then reacting with bromine or iodine. iii) When Z is an alkenyloxy group substituted by at least one fluorine atom, the compound of formula (IIId)
【００６０】[0060]
【化３３】 Embedded image
【００６１】（式中、Ｗ、Ｘa及びＸbは前述の意味を表
す。）で表されるアニソール誘導体を用いて同様に反応
させ、ついで臭化水素酸等により脱メチル化して、一般
式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＨに相当する化合物（Ｉ−
Ｘ）(Wherein W, Xa and Xb have the same meanings as described above), and the reaction is carried out in the same manner, followed by demethylation with hydrobromic acid or the like to give a compound of the general formula In (I), a compound (I-
X)
【００６２】[0062]
【化３４】 Embedded image
【００６３】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述
の意味を表す。）を得る。これを塩基でアルコラートと
してから一般式（ＶＩＩａ）(Wherein, R, X a , X b , X c and L represent the above-mentioned meanings). This is converted to an alcoholate with a base, and then represented by the general formula (VIIa)
【００６４】[0064]
【化３５】 Embedded image
【００６５】（式中、Ｗbは塩素、臭素、ヨウ素、p-ト
ルエンスルホニル基あるいはトリフルオロメタンスルホ
ニル基等の脱離基を表し、Ｒaは少なくとも１個のフッ
素原子により置換されたアルケニル基を表す。）であら
わされる化合物と反応させることにより得ることができ
る。[0065] (wherein, W b is chlorine, bromine, iodine, p- toluenesulfonyl group or a leaving group such as a trifluoromethanesulfonyl group, a R a of at least one alkenyl group substituted by fluorine atoms The compound can be obtained by reacting with a compound represented by
【００６６】あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、
一般式（ＶＩＩｂ）Alternatively, instead of the compound of (VIIa),
General formula (VIIb)
【化３６】 Embedded image
【００６７】（式中、Ｗbは前述の意味を表し、Ｒbはア
ルケニル基を表す。）で表される化合物を反応させ、一
般式（Ｉ）において、Ｚがアルケニルオキシ基に相当す
る化合物（Ｉ−Ｙ）(Wherein W b represents the above-mentioned meaning, and R b represents an alkenyl group). (I-Y)
【００６８】[0068]
【化３７】 Embedded image
【００６９】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｌ及びＲbは
前述の意味を表す。）を得て、次いでこれをフッ素化さ
せてもよい。あるいは（ＶＩＩａ）の化合物に換えて、
一般式（ＶＩＩｃ）Wherein R, X a , X b , X c , L and R b have the meaning given above, which may then be fluorinated. Alternatively, instead of the compound of (VIIa),
General formula (VIIc)
【００７０】[0070]
【化３８】 Embedded image
【００７１】（式中、Ｗbは前述の意味を表し、Ｒcはフ
ッ素置換されていてもよいアルキレン基を表す。）で表
される化合物を反応させ、次いで脱アセタール化して得
られたアルデヒドに一般式（ＶＩＩＩａ）(Wherein W b represents the above-mentioned meaning, and R c represents an alkylene group which may be substituted by fluorine). Having the general formula (VIIIa)
【００７２】[0072]
【化３９】 Embedded image
【００７３】（式中、Ｒdはフッ素置換されていてもよ
いアルキル基を表す。）で表されるウィッティヒ反応剤
を反応させてもよい。 ｉｖ） Ｚが少なくとも１個のフッ素原子により置換さ
れたアルケニル基の場合 ｉｉｉ）において、（Ｉ−Ｘ）から調製されたアルコラ
ートに換えて、一般式（Ｉ）においてＺが水素、臭素あ
るいはヨウ素原子である化合物から調製された有機金属
反応剤（Ｉ−Ｚ）(Wherein R d represents an alkyl group which may be substituted by fluorine). A Wittig reagent represented by the formula: iv) When Z is an alkenyl group substituted by at least one fluorine atom: In iii), instead of the alcoholate prepared from (IX), in the general formula (I), Z is a hydrogen, bromine or iodine atom. Organometallic Reagents (IZ) Prepared from Compounds
【００７４】[0074]
【化４０】 Embedded image
【００７５】（式中、は前述の意味を表し、ＹaはＭｇ
Ｂｒ、ＭｇＩ、Ｌｉ又はＢ（ＯＨ）2を表す。）を用い
て同様に反応させて得ることができる。[0075] (wherein, represents the abovementioned meaning, Y a is Mg
Represents Br, MgI, Li or B (OH) 2 . ) Can be obtained in the same manner.
【００７６】あるいは一般式（Ｉ−Ｖ）Alternatively, the compound represented by the general formula (IV)
【化４１】 Embedded image
【００７７】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述
の意味を表し、Ｗcは臭素、ヨウ素、p-トルエンスルホ
ニル基あるいはトリフルオロメタンスルホニル基を表
し、これらは上記ｉｉ）において、あるいは（Ｉ−Ｘ）
の化合物から容易に得ることができる。）の化合物に、
一般式（ＶＩＩｄ）(Wherein R, X a , X b , X c and L represent the above-mentioned meanings, and W c represents bromine, iodine, a p-toluenesulfonyl group or a trifluoromethanesulfonyl group; ) Or (IX)
Can be easily obtained from the compound of formula (I). ))
General formula (VIId)
【００７８】[0078]
【化４２】 Embedded image
【００７９】（式中、Ｒaは前述の意味を表し、ＹbはＭ
ｇＢｒ、ＭｇＩ、ＭｇＣｌ又はＬｉを表す。）で表され
る有機金属反応剤を遷移金属触媒存在下に反応させるこ
とにより得ることもできる。ここで遷移金属触媒として
はパラジウム錯体あるいはニッケル錯体が好ましい。 ｖ） Ｚがシアノ基を表す場合 ｉｉｉ）により得られた、一般式（Ｉ−Ｐ）(Where Ra represents the above-mentioned meaning, and Y b represents M
Represents gBr, MgI, MgCl or Li. )) Can be obtained by reacting the organometallic reagent represented by the formula (1) in the presence of a transition metal catalyst. Here, the transition metal catalyst is preferably a palladium complex or a nickel complex. v) When Z represents a cyano group, general formula (IP) obtained according to iii)
【００８０】[0080]
【化４３】 Embedded image
【００８１】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述
の意味を表す。）で表される化合物をシアン化銅(I)
と、あるいは遷移金属触媒存在下にシアン化ナトリウム
あるいはシアン化カリウムと反応させることにより得る
ことができる。(Wherein R, X a , X b , X c and L represent the above-mentioned meanings).
Or with sodium cyanide or potassium cyanide in the presence of a transition metal catalyst.
【００８２】あるいは（Ｉ−Ｘ）で表されるフェノール
誘導体を無水トリフルオロメタンスルホン酸あるいはト
リフルオロメタンスルホン酸クロリドによりトリフルオ
ロメタンスルホン酸エステル（トリフラート）とし、こ
のトリフラートを同様にシアン化銅(I)と、あるいは遷
移金属触媒存在下にシアン化ナトリウムあるいはシアン
化カリウムと反応させることにより得ることができる。Alternatively, the phenol derivative represented by (IX) is converted into trifluoromethanesulfonic acid ester (triflate) using trifluoromethanesulfonic anhydride or trifluoromethanesulfonic acid chloride, and this triflate is similarly converted to copper (I) cyanide. Alternatively, it can be obtained by reacting with sodium cyanide or potassium cyanide in the presence of a transition metal catalyst.
【００８３】あるいは（Ｉ−Ｐ）をアルキルリチウムで
フェニルリチウム反応剤とするか、もしくはマグネシウ
ムでフェニルグリニヤール反応剤とした後、二酸化炭素
と反応させることにより、一般式（Ｉ−Ｑ）Alternatively, after converting (IP) into a phenyllithium reactant with alkyllithium or a phenylgrignard reactant with magnesium, it is reacted with carbon dioxide to obtain a compound of the formula (IQ)
【００８４】[0084]
【化４４】 Embedded image
【００８５】（式中、Ｒ、Ｘa、Ｘb、Ｘc及びＬは前述
の意味を表す。）で表される安息香酸誘導体を得る。こ
れを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、ア
ンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水するこ
とにより得ることもできる。(Wherein, R, X a , X b , X c and L represent the above-mentioned meanings). It can also be obtained by converting this to an acid chloride with a chlorinating agent such as thionyl chloride, reacting with ammonia to form an acid amide, and then dehydrating.
【００８６】あるいは（Ｉ−Ｗ）においてＸa及びＸbが
ともにフッ素原子である一般式（Ｉ−Ｒ）Alternatively, in formula (I-R), wherein X a and X b are both fluorine atoms.
【００８７】[0087]
【化４５】 Embedded image
【００８８】（式中、Ｒ、Ｘc及びＬは前述の意味を表
す。）の場合アルキルリチウムでリチオ化した後、二酸
化炭素と反応させることにより、安息香酸誘導体とし、
これを塩化チオニル等の塩素化剤で酸塩化物とした後、
アンモニアを反応させて酸アミドとし、次いで脱水する
ことにより得ることもできる。(Wherein, R, X c and L have the same meanings as described above), after lithiation with alkyllithium, followed by reaction with carbon dioxide to give a benzoic acid derivative,
After converting this to an acid chloride with a chlorinating agent such as thionyl chloride,
It can also be obtained by reacting ammonia to form an acid amide, followed by dehydration.
【００８９】あるいは（Ｉ−Ｗ）を塩化アルミニウム存
在下にシュウ酸ジクロリドと反応させることにより酸塩
化物を直接得ることも可能である。Alternatively, the acid chloride can be directly obtained by reacting (IW) with oxalic acid dichloride in the presence of aluminum chloride.
【００９０】あるいは（Ｉ−Ｗ）をアセチル化した後、
次亜塩素酸等で酸化することにより安息香酸誘導体（Ｉ
−Ｑ）を得ることもできる。Alternatively, after acetylating (IW),
By oxidation with hypochlorous acid or the like, the benzoic acid derivative (I
-Q) can also be obtained.
【００９１】斯くして製造される本発明の代表的な化合
物（Ｉ）の具体例をその相転移温度とともに第１表にま
とめて示す。Specific examples of the thus produced compound (I) of the present invention are shown in Table 1 together with the phase transition temperature.
【００９２】[0092]
【表１】 [Table 1]
【００９３】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。） 一般式（Ｉ）の化合物を液晶組成物中に添加することに
より得られる優れた効果は以下の通りである。(In the table, Cr indicates a crystal phase, N indicates a nematic phase, and I indicates an isotropic liquid phase.) It is obtained by adding a compound of the general formula (I) to a liquid crystal composition. The excellent effects are as follows.
【００９４】上記の第１表中に示された（Ｉ−３）(I-3) shown in Table 1 above
【化４６】 Embedded image
【００９５】の化合物２０重量％及び温度範囲が広く低
粘性でアクティブマトリックス駆動にも使用可能なホス
ト液晶組成物（Ｈ）The host liquid crystal composition (H) having a compound of 20% by weight, a wide temperature range, a low viscosity and usable for active matrix driving.
【００９６】[0096]
【化４７】 Embedded image
【００９７】８０重量％からなる液晶組成物（Ｈ−３）
を調製した。ここで（Ｈ）の物性値ならびにそれを用い
て作製した液晶素子の電気光学的特性値は以下の通りで
ある。Liquid crystal composition (H-3) consisting of 80% by weight
Was prepared. Here, the physical property value of (H) and the electro-optical characteristic value of the liquid crystal element manufactured using the same are as follows.
【００９８】 ＴN-I： １１６．７℃ ＴC-N： ＋１１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍ
のＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答
時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τ
ｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。T NI : 116.7 ° C. T CN : + 11 ° C. Threshold voltage (Vth): 2.14 V Dielectric anisotropy (Δε): 4.8 Response time (τr = τd): 25.3 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.090 Here, the threshold voltage (Vth) and the response time are 6 μm in thickness.
The response time is the rise time (τr) and the fall time (τ
This is the value at the time of voltage application such that d) becomes equal.
【００９９】これに対して、本発明の（Ｈ−３）の物性
値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶素子の電気
光学的特性値は以下の通りとなった。On the other hand, the physical properties of the compound (H-3) of the present invention and the electro-optical characteristics of the liquid crystal element similarly manufactured using the compound (H-3) were as follows.
【０１００】 ＴN-I： １２２．８℃ ＴC-N： ２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９７Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８８ 従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）を６．１°上昇させ、
さらに融点（ＴC-N）も９°降下させネマチック相温度
範囲を１５．１°拡大している。さらに、その閾値電圧
（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。ま
た、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶
の析出や相分離は観察されなかった。T NI : 122.8 ° C. T CN : 2 ° C. Threshold voltage (Vth): 1.97 V Dielectric anisotropy (Δε): 4.8 Response time (τr = τd): 41.3 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.088 Therefore, by adding 20% of (I-3), the maximum temperature of the nematic phase (T NI ) is increased by 6.1 °,
Further, the melting point (T CN ) is lowered by 9 °, and the nematic phase temperature range is expanded by 15.1 °. Further, the threshold voltage (Vth) could be reduced by 0.17V. This (H-3) was allowed to stand at −20 ° C. for 2 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed.
【０１０１】次に、この素子の室温及び８０℃における
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and at 80 ° C. was measured, and it was found that all were very good and could be used sufficiently for driving an active matrix.
【０１０２】これに対して、（Ｉ−３）のシクロヘキサ
ン−４，４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフ
タレン誘導体（Ｒ−１）On the other hand, the decahydronaphthalene derivative (R-1) having one less cyclohexane-4,4′-diyl group of (I-3)
【０１０３】[0103]
【化４８】 Embedded image
【０１０４】２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したと
ころ、ＴN-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴC-N
も１３℃に上昇した。[0104] 20 wt% and host liquid crystal (H) Comparative liquid crystal composition consisting of 80 wt% (HR-1) was prepared, T NI was significantly lowered with 88.7 ° C.. Also T CN
Also rose to 13 ° C.
【０１０５】この組成物の他の物性値ならびに同様にし
て作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。The other physical properties of this composition and the electro-optical properties of the device produced in the same manner are as follows.
【０１０６】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６９Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．７ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８０ 従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチ
ック相上限温度（ＴN- I）が３５°近くも降下してしま
い、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されて
いないことがわかる。Threshold voltage (Vth): 1.69 V Dielectric anisotropy (Δε): 5.7 Response time (τr = τd): 31.0 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.080 Compared with the case (I-3) of the present invention, the maximum temperature of the nematic phase (T N- I ) drops by almost 35 °, and the threshold voltage (Vth) is reduced only by about 0.3 V. You can see that.
【０１０７】次に、（Ｉ−３）と類似の構造を有する
が、（Ｉ−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン
基がシクロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わっ
た構造を有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−
２）Next, phenylbicyclohexane having a structure similar to that of (I-3), but having a structure in which the transdecahydronaphthylene group in (I-3) is replaced by a cyclohexane-4,4′-diyl group. Derivative (R-
2)
【０１０８】[0108]
【化４９】 Embedded image
【０１０９】２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。この組
成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の電気光
学特性値は以下の通りである。A liquid crystal composition (HR-2) consisting of 20% by weight and 80% by weight of the host liquid crystal (H) was prepared. The physical properties of this composition and the electro-optical properties of the device produced in the same manner are as follows.
【０１１０】 ＴN-I： １１１．０℃ ＴC-N： ＋２５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７ 従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値
電圧（Ｖｔｈ）は（Ｈ−３）の場合よりむしろ０．０３
Ｖ高くなった。さらに、融点はホスト液晶より１３°も
上昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に
対する溶解性はあまり優れていないことがわかる。T NI : 111.0 ° C. T CN : + 25 ° C. Threshold voltage (Vth): 2.00 V Dielectric anisotropy (Δε): 5.9 Response time (τr = τd): 37.8 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.087 Accordingly, as compared with (H-3), the maximum temperature of the nematic phase (T NI ) drops by almost 11.8 °, and the threshold voltage (Vth) becomes (Hth). 0.03 rather than the case of -3)
V increased. Further, the melting point is higher than that of the host liquid crystal by 13 °, which indicates that the solubility of the compound (R-2) in the host liquid crystal is not so excellent.
【０１１１】以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合
物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能
な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より
優れた効果を有していることがわかる。As described above, the compound (I-3) of the present invention has a wider temperature range, a lower threshold voltage, and a superior effect over conventional compounds in preparing a liquid crystal composition capable of high-speed response. It turns out that it has.
【０１１２】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強
い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持
率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆
動用液晶材料の構成成分として使用することも可能であ
る。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物
の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶
組成物をも提供するものである。Therefore, the compound of the general formula (I) in a mixture with another nematic liquid crystal compound is suitable for a field effect display cell such as a TN type or STN type and has a particularly wide temperature range and can be driven at a low voltage. It can be suitably used as a possible liquid crystal material. Further, since the compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can be used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. is there. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a component thereof.
【０１１３】この組成物中において、（Ｉ）の化合物と
混合して使用することのできるネマチック液晶化合物の
好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４
−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、４−
（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン
及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換基を有
する化合物等を挙げることができる。Preferred examples of the nematic liquid crystal compound which can be used as a mixture with the compound (I) in this composition include, for example, 4-substituted benzoic acid 4
-Substituted phenyl, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4
-Substituted phenyl, 4-substituted cyclohexanecarboxylic acid 4'-substituted biphenylyl, 4- (4-substituted cyclohexanecarbonyloxy) benzoic acid 4-substituted phenyl,
4-substituted phenyl (4-substituted cyclohexyl) benzoate, 4-substituted cyclohexyl 4- (4-substituted cyclohexyl) benzoate, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4
-Substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4 '
-Substituted bicyclohexane, 1- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl)
Ethane, 4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl, 4- [2-
(4-Substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl, 4- (4-substituted phenyl) -4'-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl]-
4'-substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene, 2- (4-substituted phenyl) -5-substituted pyrimidines,
Examples thereof include 2- (4′-substituted biphenylyl) -5-substituted pyrimidine and compounds in which the benzene ring in each of the above compounds has a lateral substituent.
【０１１４】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。Among them, 4,4′-substituted biphenyl, 1- (4-substituted cyclohexyl) -4-substituted benzene, 4,4′-substituted bicyclohexane, 1- [2- (4- Substituted cyclohexyl)
Ethyl] -4-substituted benzene, 1- (4-substituted cyclohexyl) -2- (4-substituted cyclohexyl) ethane,
4,4 "-substituted terphenyl, 4- (4-substituted cyclohexyl) -4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] -4'-substituted biphenyl,
4- (4-substituted phenyl) -4'-substituted bicyclohexane, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl]-
4'-substituted biphenyl, 4- [2- (4-substituted cyclohexyl) ethyl] cyclohexyl-4'-substituted benzene, 4- [2- (4-substituted phenyl) ethyl] -4'-
Substituted bicyclohexane, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4-substituted benzene, 1- (4-substituted phenylethynyl) -4- (4-substituted cyclohexyl) benzene and compounds in which the benzene ring is fluorine-substituted Is suitable.
【０１１５】[0115]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。EXAMPLES Examples of the present invention are shown below to further explain the present invention. However, the present invention is not limited to these examples.
【０１１６】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。組成物の「％」は『重
量％』を表す。 （実施例1） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成 （１−ａ） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３
Ｈ−ナフタレン−２−オンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノン２００ｇ及びピロリジン１３５．２ｇをトル
エン８００ｍＬに溶解し、加熱し共沸してくる水を除去
しながら、６時間攪拌した。トルエンと共沸させて、過
剰のピロリジンを除去し１−（４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ−１−エン−１
−イル）−ピロリジンを得た。このまま室温まで冷却
し、トルエンを再び８００ｍＬ加えた。水浴により冷却
し、２０℃以下でメチルビニルケトン８９ｍＬのトルエ
ン１５０ｍＬ溶液を２時間かけ滴下し加えた。滴下終了
後、加熱し２時間かけ還流温度とした。室温まで冷却
し、酢酸ナトリウム８５．２ｇ、酢酸１０４．２ｍＬ、
水１０４．２ｍＬにより調製したｐＨ５の緩衝液を加
え、さらに５時間還流した。室温まで冷却後、有機層を
分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去し、６−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘ
キサヒドロ−３Ｈ−ナフタレン−２−オンを３１３ｇ得
た。 （１−ｂ） ６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンの合成 −４０℃に冷却した液体アンモニア１５００ｍＬに２
１．８ｇの金属リチウムを加えた。ここへ（１−ａ）で
得られた６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４，４ａ，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−３Ｈ
−ナフタレン−２−オン３１３ｇ及びｔ−ブタノール９
１ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１２００ｍＬに溶
解し−３５℃で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、
塩化アンモニウムを５０ｇ加え、反応を停止した。徐々
に昇温しアンモニアを蒸発させ、飽和塩化アンモニウム
水２００ｍＬ及びトルエン４００ｍＬを加え、有機層を
分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、溶媒を溜去し、蒸留（ｂｐ．＝１８０℃、
０．０３Ｐｓ）し、６−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンを９
６ｇ得た。 ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７１８ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２．４−２．２（ｍ，４
Ｈ），１．８−１．６（ｍ，５Ｈ），１．４−１．０
（ｍ，２０Ｈ），０．９（ｔ，３Ｈ）12 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d２１２，４８，４４，４
２，４０，３８，３７，３５，３４，３０，２９，２
０，１４ MS m/z ２７６，２５８，２３２，１５２，１３５，１
２５，１１０，９５，８３，６９，５５ 同様にして以下の化合物を得る。The structure of the compound was confirmed by a nuclear magnetic resonance spectrum (NMR), a mass spectrum (MS) and an infrared absorption spectrum (IR). “%” Of the composition represents “% by weight”. Example 1 Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one (1-a) 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7 , 8-Hexahydro-3
Synthesis of H-naphthalen-2-one 200 g of 4- (trans-4-propylcyclohexyl) cyclohexanone and 135.2 g of pyrrolidine were dissolved in 800 mL of toluene, and the mixture was stirred for 6 hours while heating to remove azeotropic water. . The mixture was azeotroped with toluene to remove excess pyrrolidine, and 1- (4- (trans-4-propylcyclohexyl) -cyclohex-1-ene-1 was used.
-Yl) -pyrrolidine was obtained. The mixture was cooled to room temperature, and 800 mL of toluene was added again. After cooling with a water bath, a solution of 89 mL of methyl vinyl ketone in 150 mL of toluene was added dropwise at 20 ° C. or lower over 2 hours. After the completion of the dropwise addition, the mixture was heated to a reflux temperature for 2 hours. Cool to room temperature, 85.2 g sodium acetate, 104.2 mL acetic acid,
A buffer solution of pH 5 prepared with 104.2 mL of water was added, and the mixture was further refluxed for 5 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated and washed with water and saturated saline. After drying over anhydrous sodium sulfate and evaporating the solvent, 313 g of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one was obtained. (1-b) Synthesis of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one −2 in 1500 mL of liquid ammonia cooled to −40 ° C.
1.8 g of metallic lithium were added. Here, 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -4,4a, 5,6,7,8-hexahydro-3H obtained in (1-a)
313 g of naphthalen-2-one and t-butanol 9
1 g was dissolved in tetrahydrofuran (THF) (1200 mL) and added dropwise at -35 ° C. After stirring for another 30 minutes,
The reaction was stopped by adding 50 g of ammonium chloride. The temperature was gradually raised to evaporate the ammonia, 200 mL of a saturated aqueous ammonium chloride solution and 400 mL of toluene were added, and the organic layer was separated and washed with water and saturated saline. After drying over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off and distilled (bp. = 180 ° C.,
0.03 Ps) and 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one in 9
6 g were obtained. IR (nujol) 1718cm -1 1 H NMR (CDCl 3) d2.4-2.2 (m, 4
H), 1.8-1.6 (m, 5H), 1.4-1.0.
(M, 20H), 0.9 ( t, 3H) 12 C NMR (CDCl 3) d212,48,44,4
2,40,38,37,35,34,30,29,2
0.14 MS m / z 276, 258, 232, 152, 135, 1
25, 110, 95, 83, 69, 55 The following compounds are obtained in a similar manner.
【０１１７】６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン ６−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−オクタ
ヒドロナフタレン−２−オン ６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−オクタ
ヒドロナフタレン−２−オン ６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−オク
タヒドロナフタレン−２−オン ６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−オク
タヒドロナフタレン−２−オン ６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−オク
タヒドロナフタレン−２−オン （実施例２） ６−（２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２
−オンの合成 （実施例１）において４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサノンに換えて４−（２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シ
クロヘキサノンを用いた以外は同様にして６−（２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−
オクタヒドロナフタレン−２−オンを得た。6- (trans-4-methylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (trans-4-butylcyclohexyl)- Octahydronaphthalen-2-one 6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (trans-4- Heptylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one (Example 2) 6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalene-2
Synthesis of -one In Example 1, 4- (2-propylcyclohexyl) cyclohexanone was replaced with 4- (2-
(Trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) The same procedure was repeated except that cyclohexanone was used.
(Trans-4-propylcyclohexyl) ethyl)-
Octahydronaphthalen-2-one was obtained.
【０１１８】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１１９】６−（２−（トランス−４−メチルシクロ
ヘキシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オ
ン ６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
チル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン ６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン ６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン ６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン ６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン （実施例３） トランス−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン（第１表中の
Ｎｏ．（Ｉ−３）の化合物）の合成 マグネシウム２．１ｇをＴＨＦ４ｍＬに懸濁させ、１−
ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１６．８ｇ
のＴＨＦ６５ｍＬ溶液をＴＨＦが穏やかに還流する速さ
で約３０分かけて滴下した。さらに１時間撹拌後、（実
施例１）で得た６−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン２０ｇの
ＴＨＦ８０ｍＬ溶液を３０分間かけ滴下した。さらに２
時間撹拌後、１０％塩酸５０ｍＬを加えた。ヘキサン１
００ｍＬを加え、有機層を分離し、水層はヘキサン１０
０ｍＬで抽出し有機層を併せた。水、飽和重曹水、飽和
食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去し、トルエン１００ｍＬとｐ-トルエンスルホン
酸１水和物２．０ｇを加え、溜出する水分を分離除去し
ながら１１０℃で加熱撹拌した。水の溜出がなくなって
から、室温に戻し、水５０ｍＬを加え、有機層を分離し
た。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去し全量を酢酸
エチル２００ｍＬに溶解し、５％パラジウム／炭素（含
水）２．０ｇを加え、オートクレーブ中、水素圧４Ｋｇ
／ｃｍ2下で撹拌した。室温で５時間撹拌後、触媒をセ
ライト濾過により除き、溶媒を溜去して６−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレン
のトランス／シス混合物を得た。この全量をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド（ＤＭＦ）５５ｍＬに溶解し、t-ブ
トキシカリウム０．７ｇを加え、５０℃で２時間攪拌し
た。室温まで冷却した後、水１００ｍＬを加え、ヘキサ
ン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、稀塩酸、
飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノー
ルから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの
白色結晶７．２ｇを得た。 ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１６１５，１５３３ｃｍ-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d７．４−６．８（ｍ，２
Ｈ），２．５−２．８（ｍ，４Ｈ），１．９−０．７
（ｍ，２８Ｈ）12 Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）d１５３，１４９，１３９，
１３６，１４４，１１０，４３−３４，２０，１４ MS m/z ３９２，２６７，１９７，１８５，１７１，１
５８，１４５，１２５，１０８，９５，８３，６９，５
５ 同様にして以下の化合物を得る。6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one 6 -(2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl)
Ethyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl)
Ethyl) -octahydronaphthalen-2-one 6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl)
(Ethyl) -octahydronaphthalen-2-one (Example 3) trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene (in Table 1) No. (I-3)) 2.1 g of magnesium was suspended in 4 mL of THF,
Bromo-3,4,5-trifluorobenzene 16.8 g
Was added dropwise over about 30 minutes at a speed at which THF was gently refluxed. After further stirring for 1 hour, a solution of 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -octahydronaphthalen-2-one (20 g) obtained in (Example 1) in 80 mL of THF was added dropwise over 30 minutes. 2 more
After stirring for 50 hours, 50 mL of 10% hydrochloric acid was added. Hexane 1
The organic layer was separated, and the aqueous layer was hexane 10
The mixture was extracted with 0 mL, and the organic layers were combined. The extract was washed with water, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, 100 mL of toluene and 2.0 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate were added, and the mixture was heated and stirred at 110 ° C. while separating and removing the distilled water. After the evaporation of water was stopped, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water was added, and the organic layer was separated. The organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate, water and a saturated saline solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the whole amount was dissolved in 200 mL of ethyl acetate, 2.0 g of 5% palladium / carbon (water-containing) was added, and the hydrogen pressure was set at 4 kg in an autoclave.
/ Cm 2 . After stirring at room temperature for 5 hours, the catalyst was removed by filtration through Celite, the solvent was distilled off, and 6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-
A trans / cis mixture of (trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene was obtained. The whole amount was dissolved in 55 mL of N, N-dimethylformamide (DMF), 0.7 g of potassium t-butoxide was added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 2 hours. After cooling to room temperature, 100 mL of water was added, and the mixture was extracted twice with 100 mL of hexane. Combine the organic layers, dilute hydrochloric acid,
The extract was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane), and recrystallized twice from ethanol to give trans-6- (trans-
7.2 g of white crystals of 4-propylcyclohexyl) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) transdecahydronaphthalene were obtained. IR (nujol) 1615,1533cm -1 1 H NMR (CDCl 3) d7.4-6.8 (m, 2
H), 2.5-2.8 (m, 4H), 1.9-0.7
(M, 28H) 12 C NMR (CDCl 3 ) d153, 149, 139,
136, 144, 110, 43-34, 20, 14 MS m / z 392, 267, 197, 185, 171, 1
58, 145, 125, 108, 95, 83, 69, 5
5 Similarly, the following compound is obtained.
【０１２０】トランス−６−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２−（４−フルオロフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン （第１表中のＮｏ．（Ｉ−１）の化合
物） トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン （第１表中のＮｏ．（Ｉ−２）の
化合物） トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−フェニル−トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン（第１表中のＮｏ．（Ｉ−
４）の化合物） トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−メチルフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
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ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブトキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン （実施例４） トランス−６−（２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ンの合成 （実施例３）において６−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−オクタヒドロナフタレン−２−オンに
換えて、６−（２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）エチル）−オクタヒドロナフタレン−２−オン
を用いた以外は同様にして、トランス−６−（２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレンを得た。Trans-6- (trans-4-methyloxy)
Clohexyl) -2- (4-fluorophenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene (Compound of No. (I-1) in Table 1)
) Trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-Fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (2-fluorophenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-fluorophenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene (No. (I-2) in Table 1)
Compound) trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3,4-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
Ru) -2- (2,3-difluorophenyl) transde
Cahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3,4,5-trifluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
2) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
L) -2-phenyl-transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nosdecahydronaphthalene (No. (I-
Compound of 4)) trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-trifluoromethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-trifluoromethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-trifluoromethyl)
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
B) -2- (4-difluoromethoxyphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-difluoromethoxyphenyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-difluoromethoate)
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
Ru) -2- (4-methylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
Ru) -2- (4-ethylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-Propylphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
L) -2- (4-butylphenyl) transdecahydro
Naphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-Fluoro-4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
L) -2- (3-Fluoro-4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (3-fluoro-4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-methylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-ethylphenyi)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-propylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (3,5-difluoro-4-butylphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-methoxyphenyl) transdecaide
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-ethoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-propoxyphenyl) transdecahi
Dronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (4-butoxyphenyl) transdecahydr
Lonaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
2-)-2- (2-fluoro-4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (2-fluoro-4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-methoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-ethoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl
) -2- (2,3-difluoro-4-propoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
R) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
B) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl)
) -2- (2,3-difluoro-4-butoxyphenyl)
F) transdecahydronaphthalene (Example 4) trans-6- (2- (trans-4-
Propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,4,5
-Trifluorophenyl) transdecahydronaphthale
Synthesis of 6- (trans-4-propylsilane) in Example 3
Clohexyl) -octahydronaphthalen-2-one
Alternatively, 6- (2- (trans-4-propylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -octahydronaphthalen-2-one
Was used in the same manner except for using trans-6- (2- (to
Lance-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2-
(3,4,5-trifluorophenyl) transdecahi
Dronaphthalene was obtained.
【０１２１】同様にして以下の化合物を得る。Similarly, the following compound is obtained.
【０１２２】トランス−６−（２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−フェニル−トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメトキシフェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−メチルフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
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メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
メトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プ
ロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プ
ロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−プ
ロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
プロポキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−ブ
トキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
ブトキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン （実施例５） トランス−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの
合成 （５−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレンの合成 臭化水素酸２００ｍＬと酢酸２００ｍＬの混合溶液に、
（実施例３）で得たトランス−６−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレンを５０ｇ加え、激し
く攪拌しながら１８時間還流した。室温まで冷却した
後、水２００ｍＬ、トルエン３００ｍＬを加え、有機層
を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、溶媒を溜去し、トランス−６−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレンを４２．
５ｇ得た。 （５−ｂ） トランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル
オキシ）フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合
成 炭酸カリウム２０ｇをジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
６０ｍＬに懸濁させ５℃とする。そこに（５−ａ）で得
たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）トランスデカ
ヒドロナフタレンの全量をＤＭＦ１７０ｍＬに溶解し、
１０℃以下で滴下した。１時間攪拌後、４−ブロモ−１
−ブテン１９．５ｇをＤＭＦ８０ｍＬに溶解し、１０℃
以下で滴下した。さらに２時間攪拌した後、水２００ｍ
Ｌ、ヘキサン３００ｍＬを加え、有機層を分離し、水、
１０％塩酸水溶液、飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、さらにエタノ
ールから２回再結晶させて、トランス−６−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−（３−ブ
テン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレンの白色結晶２４ｇを得た。Trans-6- (2- (trans-4-me)
Tylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
(Xyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
(Xyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
(Xyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluorophenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl)
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluorophenyl
Trans) decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluorofur
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluorofur
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluorofur
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluoro
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluoro
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,4,5-trifluoro
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydro
Naphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydro
Naphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydride
Ronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydro
Naphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydride
Lonaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydride
Ronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2-phenyl-transdecahydride
Ronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-trifluoromethoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trifur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trifur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trif
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthale
Trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trifur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trif
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthale
Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trif
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthale
Trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-trif
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphthale
Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-to
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Taren trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-to
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Taren trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydrona
Phthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-to
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Talene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydrona
Phthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydrona
Phthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Trifluoromethoxyphenyl) transdecahydrona
Phthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclo
Xyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyfe
Nil) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyfe
Nil) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyp
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyfe
Nyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyp
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyp
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-difluoromethoxyp
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclo
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difluoro
Romethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difluoro
Romethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difluoro
Romethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-difur
Oromethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-di
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphtha
Len trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-di
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphtha
Len trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Taren trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-di
Fluoromethoxyphenyl) transdecahydronaphtha
Len trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Talene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Tallen trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Difluoromethoxyphenyl) transdecahydronaph
Taren trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propylphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tolan
Sudecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butylphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-methyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl)
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyi
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyi
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyi
Ruphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-propyi
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butylf
Enyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-butyl
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-me
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-me
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Methylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-me
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Methylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Methylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Methylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-e
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-e
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-e
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-p
Ropylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-p
Ropylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Propylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-p
Ropylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Propylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Propylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Propylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-bu
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-bu
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Butylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-bu
Tylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Butylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Butylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Butylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-methoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-ethoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-propoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) tiger
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) to
Lancedecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) tiger
Nsdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (4-butoxyphenyl) to
Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy)
Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-methoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propoxy)
Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propo
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propo
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propo
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-propo
(Xyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy
Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy)
Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-butoxy)
(Ciphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-me
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-me
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-me
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-e
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-e
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-e
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-p
Loxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-p
Loxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-p
Loxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Propoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexene)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-bu
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-bu
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexane)
Xyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-bu
Toxiphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclo)
Hexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(Butoxyphenyl) transdecahydronaphthalene (Example 5) trans-6- (trans-4-propyl)
Rucyclohexyl) -2- (4- (3-butene-1-i
Loxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
Synthesis (5-a) trans-6- (trans-4-propyl)
Cyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) to
Synthesis of lancedecahydronaphthalene In a mixed solution of 200 mL of hydrobromic acid and 200 mL of acetic acid,
Trans-6- (trans-4-p) obtained in (Example 3)
Propylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl)
F) Add 50 g of transdecahydronaphthalene and intensify
Refluxed for 18 hours with good stirring. Cooled to room temperature
Then, 200 mL of water and 300 mL of toluene were added, and the organic layer was added.
Was separated and washed with water and saturated saline. Anhydrous sodium sulfate
And the solvent was distilled off.
S-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydro
42. (xyphenyl) transdecahydronaphthalene.
5 g were obtained. (5-b) trans-6- (trans-4-propyl)
Cyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl)
Combination of oxy) phenyl) transdecahydronaphthalene
20 g of potassium carbonate was added to dimethylformamide (DMF)
Suspend in 60 mL and bring to 5 ° C. There we get with (5-a)
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexene)
Sil) -2- (4-hydroxyphenyl) transdeca
Dissolve the entire amount of hydronaphthalene in 170 mL of DMF,
The solution was added dropwise at 10 ° C or lower. After stirring for 1 hour, 4-bromo-1
-Dissolve 19.5 g of butene in 80 mL of DMF and add
It was dropped below. After stirring for another 2 hours, water 200m
L, hexane (300 mL) was added, and the organic layer was separated.
Washed with 10% aqueous hydrochloric acid and saturated saline. Anhydrous sodium sulfate
Dry with thorium, evaporate the solvent, and remove
Purify by chromatography (hexane) and add ethanol
Re-crystallized twice from trans-
-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (3-bu
Ten-1-yloxy) phenyl) transdecahydro
24 g of white crystals of naphthalene were obtained.
【０１２３】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１２４】トランス−６−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−エチレンオキシフェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イルオキシ)フ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イルオキシ)フェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エチレンオキシ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン （実施例６） トランス−６−（２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−
ブテン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレンの合成 （実施例５）においてトランス−６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（４−メトキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例
３）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−メトキシフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は
同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブ
テン−１−イルオキシ）フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレンを得た。Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxy Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexene Trans) -2- (4-Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans -6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans- 6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- 4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene Trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4 -(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans -6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- 4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene Trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4 -(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (Trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2- Fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4 -Butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdeca Hydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2- full B-4 ethyleneoxy phenyl) trans-decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( Trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2- Fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pen Tylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdeca Hydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- ( 2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahi Dronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- ( 2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans- 6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3- Difluoro-4-ethylene oxide Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( Trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- ( 2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2- Propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 -(Trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2 -(2,3-difluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- ( 2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (2,3-difluoro-4- (3-butene-
1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene (Example 6) trans-6- (2- (trans-4-
Propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-
Synthesis of (buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene In Example 5 trans-6- (trans-4-
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4) obtained in (Example 3) instead of propylcyclohexyl) -2- (4-methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene -Methoxyphenyl) transdecahydronaphthalene, except that trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl ) Transdecahydronaphthalene was obtained.
【０１２５】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１２６】トランス−６−（２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオ
キシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−エチレンオキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル
オキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル
オキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル
オキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル
オキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレン
オキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレン
オキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレ
ンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレン
オキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレ
ンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレ
ンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−エチレ
ンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
チレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
チレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
チレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
エチレンオキシフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イルオキシ)フェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（２，３−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イルオキシ)フェニル）トランスデ
カヒドロナフタレン （実施例７） トランス−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレンの合成 （７−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフルオロメ
チルスルフォニルフェニル）トランスデカヒドロナフタ
レンの合成 （３−ａ）で得たトランス−６−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇ及びトリフル
オロメタンスルホン酸無水物１７ｇをジクロロメタン１
００ｍＬに溶解し、５℃とした。１０℃以下でピリジン
１０ｍＬを滴下した。２時間攪拌した後、水５０ｍＬを
加え、有機層を分離し、水、飽和食塩水で洗滌した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（トルエン）で精製し、トラ
ンス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−（４−フェニルトリフルオロメチルスルフォニル
フェニル）トランスデカヒドロナフタレンを２１．９ｇ
得た。Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl ) -2- (4-Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthale Trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl)- 2- (4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydro Naphthalene trans-6- (2-trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4- Propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl ) -2- (4- (3-Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten- 1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4 -Hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene Trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) Ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4 -Pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4 -Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2 -(Trans-4-methylcyclohexene (Sil) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- ( 2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2 −
(Propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-propen-1-yloxy) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (2-
Propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-buten-1-yloxy) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2-fluoro-4- (3-
Buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans -6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ) Ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( 2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Ethyleneoxyphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(2-propen-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
(3-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (2,3-difluoro-4-
Example 7 Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene (7-buten-1-yloxy) phenyl) transdecahydronaphthalene a) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-) obtained in (3-a) Propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene (20 g) and trifluoromethanesulfonic anhydride (17 g) were added to dichloromethane 1
Dissolved in 00 mL and brought to 5 ° C. At 10 ° C. or lower, 10 mL of pyridine was added dropwise. After stirring for 2 hours, 50 mL of water was added, and the organic layer was separated and washed with water and saturated saline. The extract was dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was purified by silica gel column chromatography (toluene) to obtain trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl).
21.9 g of -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) transdecahydronaphthalene
Obtained.
【０１２７】（７−ｂ） トランス−６−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン （７−ａ）で得られたトランス−６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（４−フェニルトリフ
ルオロメチルスルフォニルフェニル）トランスデカヒド
ロナフタレンの全量、シアン化カリウム７．３ｇ、トリ
フェニルホスフィン１．２ｇ、亜鉛紛０．３ｇ及びビス
（トリフェニルホスフィン）ニッケル（２）ジブロマイ
ド１．５ｇをＤＭＦ１００ｍＬに加え、８０℃で１５時
間加熱した。室温まで冷却した後、水３０ｍＬを加え、
ヘキサン１００ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、
水、飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン / 酢酸エチル= ９ / １）で精製し、さら
にエタノールから２回再結晶させて、トランス−６−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−（４
−シアノフェニル）トランスデカヒドロナフタレンの白
色結晶１０．２ｇを得た。(7-b) trans-6- (trans-
Trans-6- (trans-4-) obtained with 4-propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene (7-a)
Total amount of propylcyclohexyl) -2- (4-phenyltrifluoromethylsulfonylphenyl) transdecahydronaphthalene, 7.3 g of potassium cyanide, 1.2 g of triphenylphosphine, 0.3 g of zinc powder and bis (triphenylphosphine) nickel (2 ) 1.5 g of dibromide was added to 100 mL of DMF and heated at 80 ° C for 15 hours. After cooling to room temperature, 30 mL of water was added,
Extracted twice with 100 mL of hexane. Combine the organic layers,
The extract was washed with water and saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off, purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1), recrystallized twice from ethanol, and trans-6-
(Trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4
As a result, 10.2 g of white crystal of (cyanophenyl) transdecahydronaphthalene was obtained.
【０１２８】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１２９】トランス−６−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２−（４−シアノフェニル）トランス
デカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレン （実施例８） トランス−６−（２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 （実施例７）においてトランス−６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施
例４）で得たトランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレンを用いた以外は同様にし
て、トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）
トランスデカヒドロナフタレンを得た。Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) trans Decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) trans Decahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) trans Decahydronaphtha Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro- 4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-Fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (Trans-4-hexylcyclohe Xyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans- 6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl)
Transdecahydronaphthalene (Example 8) trans-6- (2- (trans-4-
Synthesis of propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene In Example 7 trans-6- (trans-4-
Trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) trans obtained in (Example 4) in place of propylcyclohexyl) -2- (4-hydroxyphenyl) transdecahydronaphthalene Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) was prepared in the same manner except that decahydronaphthalene was used.
Transdecahydronaphthalene was obtained.
【０１３０】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１３１】トランス−６−（２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トラン
スデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフ
ェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−シアノ
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シア
ノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シア
ノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シ
アノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シア
ノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シ
アノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シ
アノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ４−シ
アノフェニル）トランスデカヒドロナフタレン （実施例９） トランス−６−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 （９−ａ） トランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−ホルミルフェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレンの合成 （実施例７）で得られたトランス−６−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン２０ｇをＴＨＦ１０
０ｍＬに溶解し、−７８℃に冷却しながら、水素化ジイ
ソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（１ｍｏｌ/Ｌ）
５５ｍＬを滴下した。水３０ｍＬを加え、酢酸エチル３
０ｍＬで２回抽出した。有機層を併せ、水、飽和食塩水
で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、トランス−６
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−
（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒドロナフタレ
ン１６．８ｇを得た。 （９−ｂ） トランス−６−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレンの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム２２．４
ｇとt-ブトキシカリウム７．３ｇから調製したウィッテ
ィヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に（９−ａ）で得られ
たトランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−２−（４−ホルミルフェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレンの全量をＴＨＦ８０ｍＬに溶解して１０
℃以下で滴下した。２時間後、室温に戻し、水を加え、
溶媒を溜去後、ヘキサン１００ｍＬを加え、水／メタノ
ール混合溶媒１００ｍＬで洗滌した。溶媒を溜去後、Ｔ
ＨＦ１００ｍＬに溶解し、１０％塩酸５０ｍＬを加え、
１時間加熱還流させた。冷却後水を加え、酢酸エチルで
抽出した。溶媒を溜去後、エタノール１００ｍＬに溶解
し、２０％水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬを加え、室
温で１時間撹拌させた。溶媒を溜去後、トルエン１００
ｍＬで抽出し、洗滌、乾燥した後、溶媒を溜去した。Ｔ
ＨＦ１００ｍＬに溶解し、ヨウ化メチルトリフェニルホ
スホニウム２７．８ｇとt-ブトキシカリウム７．７ｇか
ら調製したウィッティヒ反応剤のＴＨＦ４０ｍＬ溶液に
１０℃以下で滴下した。２時間攪拌後、室温に戻し、水
５０ｍＬ及びヘキサン５０ｍＬを加え、ヘキサン層から
不溶物を濾別後、水／メタノール混合溶媒１００ｍＬで
洗滌した。乾燥後、溶媒を溜去し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘキサン/酢酸エチル=９/１）で精
製し、さらにエタノールから２回再結晶させて、トラン
ス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニル）トラ
ンスデカヒドロナフタレンの白色結晶８．８ｇを得た。Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) trans Decahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4- (Butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdeca Hydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ) Ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans 4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4 -Cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- ( Trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3 5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) Ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl ) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans- 4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4- (Cyanophenyl) transdecahydronaphthalene (Example 9) trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propene-1-
Synthesis of yl) phenyl) transdecahydronaphthalene (9-a) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-formylphenyl) transdecahydronaphthalene (Example 7) Trans-6- (Trans-4
-Propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene in THF10
Dissolve in 0 mL and cool to -78 ° C while diisobutylaluminum hydride in hexane (1 mol / L)
55 mL was added dropwise. Add 30 mL of water and add ethyl acetate 3
Extracted twice with 0 mL. The organic layers were combined, washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and treated with trans-6.
-(Trans-4-propylcyclohexyl) -2-
16.8 g of (4-formylphenyl) transdecahydronaphthalene were obtained. (9-b) Synthesis of trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene methoxymethyltriphenylphosphonium chloride 22.4
trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4-formylphenyl) trans obtained in (9-a) was added to a solution of the Wittig reagent in 40 mL of THF prepared from g and 7.3 g of potassium t-butoxy. Dissolve the whole amount of decahydronaphthalene in 80 mL of THF and add 10
The solution was added dropwise at a temperature not higher than ° C. After 2 hours, return to room temperature, add water,
After evaporating the solvent, 100 mL of hexane was added, and the mixture was washed with 100 mL of a water / methanol mixed solvent. After distilling off the solvent, T
Dissolve in 100 mL of HF, add 50 mL of 10% hydrochloric acid,
Heated to reflux for 1 hour. After cooling, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. After distilling off the solvent, the residue was dissolved in ethanol (100 mL), 20% aqueous sodium hydroxide solution (20 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After distilling off the solvent, toluene 100
After extraction with mL, washing and drying, the solvent was distilled off. T
It was dissolved in 100 mL of HF and added dropwise at 10 ° C. or lower to a solution of a Wittig reagent in 40 mL of THF prepared from 27.8 g of methyltriphenylphosphonium iodide and 7.7 g of potassium t-butoxide. After stirring for 2 hours, the temperature was returned to room temperature, 50 mL of water and 50 mL of hexane were added, and the insoluble matter was separated from the hexane layer by filtration, followed by washing with 100 mL of a water / methanol mixed solvent. After drying, the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane / ethyl acetate = 9/1), and recrystallized twice from ethanol to give trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl)-
8.8 g of white crystals of 2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene were obtained.
【０１３２】同様にして以下の化合物を得る。In the same manner, the following compound is obtained.
【０１３３】トランス−６−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（２−プロペン−１−イル)フェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−（３−ブテン−１−イル)フェニル）
トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−エチレンフェニル）ト
ランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エチレンフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（２−プロペン
−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−（３−ブテン−
１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン （実施例１０） トランス−６−（２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２
−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロ
ナフタレンの合成 （実施例９）においてトランス−６−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−２−（４−シアノフェニ
ル）トランスデカヒドロナフタレンに換えて、（実施例
４）で得たトランス−６−（２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−シアノフェ
ニル）トランスデカヒドロナフタレンンを用いる以外は
同様にして、トランス−６−（２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プ
ロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレンを得た。Trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2 -(4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdeca Hydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (Trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (2- Propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl)
Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3 -Fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4- Butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans − -(Trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl ) Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( Trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3- Fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3 -Fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) )) Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans -4-methylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylene Phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclo) Xyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdeca Hydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3 , 5-Difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( Trans-4-methylcyclohexyl -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4 -(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl ) Transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans -4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) tra Sdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans- 4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-methylcyclohexyl) -2- (3, 5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-ethylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-propylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-butylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-pentylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-hexylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (trans-4-heptylcyclohexyl) -2- (3,5-difluoro-4- (3-butene-
1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene (Example 10) trans-6- (2- (trans-4)
-Propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2
Synthesis of -propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene In Example 9 trans-6- (trans-4-
Trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4) obtained in (Example 4) was replaced with propylcyclohexyl) -2- (4-cyanophenyl) transdecahydronaphthalene. -Cyanophenyl) transdecahydronaphthalene, except that trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl ) Transdecahydronaphthalene was obtained.
【０１３４】同様にして以下の化合物を得る。The following compounds are obtained in the same manner.
【０１３５】トランス−６−（２−（トランス−４−メ
チルシクロヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロ
ペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（２−プロペン−１−
イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（４−（３−ブテン−１−イ
ル)フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレン
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレン
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレ
ンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレン
フェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレ
ンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレ
ンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−エチレ
ンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−プ
ロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（２−
プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナ
フタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−ブ
テン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフタ
レン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３−フルオロ−４−（３−
ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒドロナフ
タレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エ
チレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エ
チレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−エ
チレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
エチレンフェニル）トランスデカヒドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（２−プロペン−１−イル)フェニル）トランスデカヒ
ドロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン トランス−６−（２−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）エチル）−２−（３，５−ジフルオロ−４−
（３−ブテン−１−イル)フェニル）トランスデカヒド
ロナフタレン （実施例１１） 液晶組成物の調製 温度範囲が広く低粘性でアクティブマトリックス駆動に
も使用可能な汎用のホスト液晶（Ｈ）Trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans -4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- ( 4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (2-propene-1-
Yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl ) -2- (4- (3-Buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-buten- 1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl ) -2- (4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (4- (3-butene -1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( 2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- ( 3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans -4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro- 4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (Trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3- Fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) trans Cahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- ( 2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-propen-1-yl) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (2-
(Propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6 (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-buten-1-yl) phenyl) Transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-
(Buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3-fluoro-4- (3-
Buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans- 6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl ) -2- (3,5-Difluoro-4-
Ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (Trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
Ethylenephenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(2-propen-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-methylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-ethylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-propylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-butylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-pentylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-hexylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene trans-6- (2- (trans-4-heptylcyclohexyl) ethyl) -2- (3,5-difluoro-4-
(3-buten-1-yl) phenyl) transdecahydronaphthalene (Example 11) Preparation of liquid crystal composition General-purpose host liquid crystal (H) having a wide temperature range, low viscosity, and usable for active matrix driving.
【０１３６】[0136]
【化５０】 Embedded image
【０１３７】を調製した。この（Ｈ）の物性値ならびに
これを用いて作製したＴＮセル（セル厚６μｍ）の閾値
電圧（Ｖｔｈ）の２０℃における測定値は以下の通りで
あった。Was prepared. The physical property values of this (H) and the measured values of the threshold voltage (Vth) at 20 ° C. of the TN cell (cell thickness 6 μm) manufactured using the same were as follows.
【０１３８】 ＴN-I： １１６．７℃ ＴC-N： ＋１１℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．１４Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２５．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、閾値電圧（Ｖｔｈ）及び応答時間は厚さ６μｍ
のＴＮセルに封入して２０℃で測定した値であり、応答
時間は立ち上がり時間（τｒ）と立ち下がり時間（τ
ｄ）が等しくなるような電圧印加時の値である。T NI : 116.7 ° C. T CN : + 11 ° C. Threshold voltage (Vth): 2.14 V Dielectric anisotropy (Δε): 4.8 Response time (τr = τd): 25.3 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.090 Here, the threshold voltage (Vth) and the response time are 6 μm in thickness.
The response time is the rise time (τr) and the fall time (τ
This is the value at the time of voltage application such that d) becomes equal.
【０１３９】次に、本発明の化合物である第１表中の
（Ｉ−３）Next, (I-3) in Table 1 which is a compound of the present invention.
【０１４０】[0140]
【化５１】 Embedded image
【０１４１】２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる液晶組成物（Ｈ−３）を調製した。（Ｈ−
３）の物性値ならびにそれを用いて同様に作製した液晶
素子の電気光学的特性値は以下の通りとなった。A liquid crystal composition (H-3) consisting of 20% by weight and 80% by weight of the host liquid crystal (H) was prepared. (H-
The physical property values of 3) and the electro-optical characteristic values of the liquid crystal element similarly manufactured using the same were as follows.
【０１４２】 ＴN-I： １２２．８℃ ＴC-N： ２℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．９７Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ４．８ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ４１．３ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８８ 従って、（Ｉ−３）を２０％添加することにより、その
ネマチック相上限温度（ＴN-I）を６．１°上昇させ、
さらに融点（ＴC-N）も９°降下させネマチック相温度
範囲を１５．１°拡大している。さらにその閾値電圧
（Ｖｔｈ）を０．１７Ｖも低減することができた。ま
た、この（Ｈ−３）を−２０℃で２週間放置したが結晶
の析出や相分離は観察されなかった。T NI : 122.8 ° C. T CN : 2 ° C. Threshold voltage (Vth): 1.97 V Dielectric anisotropy (Δε): 4.8 Response time (τr = τd): 41.3 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.088 Therefore, by adding 20% of (I-3), the maximum temperature of the nematic phase (T NI ) was increased by 6.1 °,
Further, the melting point (T CN ) is lowered by 9 °, and the nematic phase temperature range is expanded by 15.1 °. Further, the threshold voltage (Vth) could be reduced by 0.17V. This (H-3) was allowed to stand at −20 ° C. for 2 weeks, but no crystal precipitation or phase separation was observed.
【０１４３】次に、この素子の室温及び８０℃における
電圧保持率を測定したがいずれも極めて良好でアクティ
ブマトリックス駆動用としても充分使用可能であること
がわかった。 (比較例１) （Ｉ−３）においてシクロヘキサン−４，
４’−ジイル基がひとつ少ないデカヒドロナフタレン誘
導体（Ｒ−１）Next, the voltage holding ratio of this device at room temperature and at 80 ° C. was measured, and it was found that each of them was extremely good and could be sufficiently used for driving an active matrix. (Comparative Example 1) In (I-3), cyclohexane-4,
Decahydronaphthalene derivative (R-1) having one less 4'-diyl group
【０１４４】[0144]
【化５２】 Embedded image
【０１４５】２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−１）を調製したと
ころ、ＴN-Iは８８．７℃と大きく降下した。またＴC-N
も１３℃に上昇した。[0145] 20 wt% and host liquid crystal (H) Comparative liquid crystal composition consisting of 80 wt% (HR-1) was prepared, T NI was significantly lowered with 88.7 ° C.. Also T CN
Also rose to 13 ° C.
【０１４６】この組成物の他の物性値ならびに同様にし
て作製した素子の電気光学特性値は以下の通りである。The other physical properties of this composition and the electro-optical properties of the device produced in the same manner are as follows.
【０１４７】 閾値電圧（Ｖｔｈ）： １．６９Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．７ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３１．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８０ 従って、本発明の（Ｉ−３）の場合と比較して、ネマチ
ック相上限温度（ＴN- I）が３５°近くも降下してしま
い、閾値電圧（Ｖｔｈ）は０．３Ｖ程度しか低減されて
いないことがわかる。 (比較例２) （Ｉ−３）と類似の構造を有するが、（Ｉ
−３）におけるトランスデカヒドロナフチレン基がシク
ロヘキサン−４，４’−ジイル基に置き換わった構造を
有するフェニルビシクロヘキサン誘導体（Ｒ−２）Threshold voltage (Vth): 1.69 V Dielectric anisotropy (Δε): 5.7 Response time (τr = τd): 31.0 ms Refractive index anisotropy (Δn): 0.080 Compared with the case (I-3) of the present invention, the maximum temperature of the nematic phase (T N- I ) drops by almost 35 °, and the threshold voltage (Vth) is reduced only by about 0.3 V. You can see that. (Comparative Example 2) having a structure similar to that of (I-3),
Phenylbicyclohexane derivative (R-2) having a structure in which transdecahydronaphthylene group in -3) is replaced by cyclohexane-4,4′-diyl group
【０１４８】[0148]
【化５３】 Embedded image
【０１４９】２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重量
％からなる比較の液晶組成物（ＨＲ−２）を調製した。
この組成物の物性値ならびに同様にして作製した素子の
電気光学特性値は以下の通りである。A comparative liquid crystal composition (HR-2) comprising 20% by weight and 80% by weight of the host liquid crystal (H) was prepared.
The physical properties of this composition and the electro-optical properties of the device produced in the same manner are as follows.
【０１５０】 ＴN-I： １１１．０℃ ＴC-N： ＋２５℃ 閾値電圧（Ｖｔｈ）： ２．００Ｖ 誘電率異方性（Δε）： ５．９ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ３７．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０８７ 従って、（Ｈ−３）の場合と比べ、ネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１．８°近くも降下してしまい、閾値
電圧（Ｖｔｈ）は本発明に関する（Ｈ−３）よりむしろ
０．０３Ｖ高くなった。T NI : 111.0 ° C. T CN : + 25 ° C. Threshold voltage (Vth): 2.00 V Dielectric anisotropy (Δε): 5.9 Response time (τr = τd): 37.8 ms Refractive index Anisotropy (Δn): 0.087 Accordingly, as compared with (H-3), the maximum temperature of the nematic phase (T NI ) drops by almost 11.8 °, and the threshold voltage (Vth) of the present invention is reduced. (H-3) rather than (H-3).
【０１５１】さらに、融点はホスト液晶より１３°も上
昇しており、この（Ｒ−２）の化合物のホスト液晶に対
する溶解性はあまり優れていないことがわかる。Further, the melting point was higher than that of the host liquid crystal by 13 °, indicating that the solubility of the compound (R-2) in the host liquid crystal was not so excellent.
【０１５２】以上のように、本発明の（Ｉ−３）の化合
物は温度範囲が広く、閾値電圧が低く、高速応答が可能
な液晶組成物を調製するうえにおいて従来の化合物より
優れた効果を有していることがわかる。As described above, the compound (I-3) of the present invention has a wider temperature range, a lower threshold voltage, and a superior effect over the conventional compound in preparing a liquid crystal composition capable of high-speed response. It turns out that it has.
【０１５３】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、ＴＮ型あるい
はＳＴＮ型等の電界効果型表示セル用として、特に温度
範囲が広く低電圧駆動が可能な液晶材料として好適に使
用することができる。また（Ｉ）の化合物は分子内に強
い極性基を持たないので、大きい比抵抗と高い電圧保持
率を得ることが容易であり、アクティブマトリックス駆
動用液晶材料の構成成分として使用することも可能であ
る。本発明はこのように一般式（Ｉ）で表される化合物
の少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶
組成物をも提供するものである。Therefore, the compound of the general formula (I) is in a mixture with other nematic liquid crystal compounds, and is particularly suitable for TN or STN field effect display cells in a wide temperature range and low voltage driving. It can be suitably used as a possible liquid crystal material. Further, since the compound (I) does not have a strong polar group in the molecule, it is easy to obtain a large specific resistance and a high voltage holding ratio, and it can be used as a component of a liquid crystal material for driving an active matrix. is there. The present invention also provides a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I) as a component thereof.
【０１５４】[0154]
【発明の効果】本発明により提供されるフェニルナフタ
レン誘導体は、液晶性及び現在汎用の液晶化合物あるい
は組成物との相溶性に優れる。また、その添加により、
応答性をほとんど悪化させずに閾値電圧を大きく低減さ
せることが可能である。また分子内に強い極性の基を含
まないため、アクティブマトリックス駆動用としても使
用可能である。さらに、実施例にも示したように工業的
にも製造が容易であり、無色で化学的にも安定である。
従って、これを含有する液晶組成物は実用的液晶とし
て、特に温度範囲が広く低電圧駆動と高速応答を必要と
する液晶表示用として極めて有用である。The phenylnaphthalene derivative provided by the present invention is excellent in liquid crystallinity and compatibility with currently used liquid crystal compounds or compositions. Also, by its addition,
The threshold voltage can be greatly reduced without substantially deteriorating the response. Further, since it does not contain a strong polar group in the molecule, it can be used for driving an active matrix. Further, as shown in Examples, it is industrially easy to produce, colorless and chemically stable.
Therefore, the liquid crystal composition containing the same is extremely useful as a practical liquid crystal, particularly for a liquid crystal display requiring a wide temperature range and low-voltage driving and high-speed response.
フロントページの続き (72)発明者 ゲルワルト・エフ・グラーエ ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ライヒハ ルト・スト ラーセ 13 Ｄ−14195 (72)発明者 ライナーブルーノ・フリングス ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ペットカ ッサー・ス トラーセ 16Ａ 12307 (72)発明者 コルネリア・ピッザート ドイツ連邦共和国 ベルリン市 ヒルシュ ホーナーウ ェグ 28 14163 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB64 AC11 AC22 AC28 AC54 BJ20 BJ30 BJ50 BM30 BM71 FC22 FC24 FE73 FE74 4H027 BA01 BB04 BC05 BD02 BD04 BD05 BD07 BD08 CT04 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05 Continued on the front page (72) Inventor Gerwald F. Grahe Reichhard Straße, Berlin, Germany 13 D-14195 72) Inventor Cornelia Piszart Hirsch Hornerberg 2814163 F-term (reference) Berlin, Germany 4H006 AA01 AA02 AA03 AB64 AC11 AC22 AC28 AC54 BJ20 BJ30 BJ50 BM30 BM71 FC22 FC24 FE73 FE74 4H027 BA02 BD04 BD05 BD05 CT04 DM01 DM02 DM03 DM04 DM05
Claims (12)
Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ
2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3
Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表し、Ｘa、Ｘb及び
Ｘcはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
し、Ｚは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、シアナト
基、水酸基、カルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭
素原子数１〜７のアルコキシル基により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１２のアルキル基、アルコキシル
基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アルカノイル
オキシ基若しくはアルコキシカルボニル基を表す。ま
た、デカヒドロナフタレン環はトランス形であり、その
２，６−位はトランス配置である。）で表されるデカヒ
ドロナフタレン誘導体。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
L is -CH 2 CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH
2 CH (CH 3) -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF
2 O -, - OCF 2 - , - O (CH 2) 3 -, - (CH 2) 3
O -, - (CH 2) 4 - or a single bond, X a, X b and X c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, cyanato group A hydroxyl group, a carboxyl group, a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group, an alkenyl group, an alkenyloxy group, an alkanoyloxy group or an alkoxy group Represents a carbonyl group. The decahydronaphthalene ring is in a trans form, and the 2,6-position has a trans configuration. A decahydronaphthalene derivative represented by the formula:
子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメ
トキシ基又はシアノ基を表すところの請求項１記載のフ
ェニルデカヒドロナフタレン誘導体。2. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to claim 1, wherein in the general formula (I), Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a trifluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a cyano group.
１〜７のアルキル基、炭素原子数１〜７のアルコキシル
基又は炭素原子数４〜７のアルケニル基を表すところの
請求項１記載のフェニルデカヒドロナフタレン誘導体。3. The compound according to claim 1, wherein in the general formula (I), Z represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or an alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to the above.
を表すところの請求項１、２又は３記載のフェニルデカ
ヒドロナフタレン誘導体。4. The phenyldecahydronaphthalene derivative according to claim 1, 2 or 3, wherein in formula (I), X c represents a hydrogen atom.
又はシアノ基を表すところの請求項２又は４記載のフェ
ニルデカヒドロナフタレン5. The phenyldecahydronaphthalene according to claim 2, wherein, in the general formula (I), Z represents a fluorine atom or a cyano group.
Ｈ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−又は単結合を表すと
ころの請求項１、２、３、４又は５記載のデカヒドロナ
フタレン誘導体。6. In the general formula (I), L represents —CH 2 C
H 2 -, - CF 2 O -, - OCF 2 - or decahydronaphthalene derivative according to claim 1, 2, 3, 4 or 5, wherein where represents a single bond.
すところの請求項６記載のデカヒドロナフタレン誘導
体。7. The decahydronaphthalene derivative according to claim 6, wherein in formula (I), L represents a single bond.
１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、
２、３、４、５、６又は７記載のデカヒドロナフタレン
誘導体。8. The method according to claim 1, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
The decahydronaphthalene derivative according to 2, 3, 4, 5, 6, or 7.
Ｌ’は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−Ｃ
Ｆ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（Ｃ
Ｈ2）3Ｏ−、−（ＣＨ 2）4−を表す。）で表される６−
置換デカヒドロナフタレン-2-オン。9. A compound of the general formula (II)(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
L 'is -CHTwoCHTwo-, -CH (CHThree) CHTwo-, -C
HTwoCH (CHThree)-, -CHTwoO-, -OCHTwo-, -C
FTwoO-, -OCFTwo-, -O (CHTwo)Three-,-(C
HTwo)ThreeO-,-(CH Two)FourRepresents-. 6)
Substituted decahydronaphthalen-2-one.
Ｌは−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−、−ＣＨ
2ＣＨ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ
2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｏ（ＣＨ2）3−、−（ＣＨ2）3
Ｏ−、−（ＣＨ2）4−又は単結合を表す。）で表される
６−置換デカヒドロナフタレン-2-オンを、一般式（Ｉ
ＩＩａ） 【化４】 （式中、Ｘa、Ｘb及びＸcはそれぞれ独立的に水素原子
又はフッ素原子を表し、Ｚ’は水素原子、ハロゲン原
子、保護されたシアノ基、保護された水酸基、保護され
たカルボキシル基又はフッ素原子若しくは炭素原子数１
〜７のアルコキシル基により置換されていてもよい炭素
原子数１〜１２のアルキル基若しくはアルコキシル基を
表す。ＷはＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉを表
す。）で表される有機金属反応剤と反応させ、次いで、
酸触媒存在下に脱水させてフェニルデカヒドロナフタレ
ン誘導体を得て、これを水素添加した後、所定の官能基
に変換することを特徴とする一般式（Ｉ）のデカヒドロ
ナフタレン誘導体の製造方法。10. A compound of the general formula (II) (Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms,
L is -CH 2 CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 -, - CH
2 CH (CH 3) -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CF
2 O -, - OCF 2 - , - O (CH 2) 3 -, - (CH 2) 3
O -, - (CH 2) 4 - or a single bond. ) Is substituted with a 6-substituted decahydronaphthalen-2-one of the general formula (I)
IIa) (Wherein X a , X b and X c each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, and Z ′ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a protected cyano group, a protected hydroxyl group, a protected carboxyl group Or a fluorine atom or carbon atom 1
Represents an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted by an alkoxyl group having 7 to 7 carbon atoms. W represents MgCl, MgBr, MgI or Li. ) With the organometallic reactant represented by
A method for producing a decahydronaphthalene derivative represented by the general formula (I), wherein a phenyldecahydronaphthalene derivative is obtained by dehydration in the presence of an acid catalyst, hydrogenated, and then converted to a predetermined functional group.
表される化合物を含有する液晶組成物。11. A liquid crystal composition comprising the compound represented by the general formula (I) according to claim 1.
素とする液晶素子。12. A liquid crystal device comprising the liquid crystal composition according to claim 11 as a constituent element.
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