JP4422542B2 - 温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法 - Google Patents
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ジメチルビニルシラノールの合成
還流管をつけた1Lの三口フラスコを窒素置換した後、氷浴中でエチルエーテル700mlを入れ、アニリン8.38g(0.09mol)、水1.48g(0.087mol)を加え攪拌した。50mlのエチルエーテルにあらかじめ溶解しておいたビニルジメチルクロロシラン10g(0.082mol)をゆっくりと滴下し、室温で15分攪拌した。反応は化6に示すとおりである。生成する塩を濾過により除去後、無水硫酸マグネシウムで脱水を行い、溶媒を減圧留去し、目的物を得た。収率は70%であった。
ビス(ジメチルビニルシロキシ)メチルシランの合成
還流管をつけた1Lの三口フラスコを窒素置換した後、氷浴中でエチルエーテル500ml、トリエチルアミン8.21g(0.081mol)を入れ、7.54g(0.074mol)のジメチルビニルシラノールを加え攪拌した。これへ、50mlのエチルエーテルに溶解したジメチルシラン4.24g(0.037mol)をゆっくりと滴下し、室温で20分間攪拌した。反応は化7に示すとおりである。生成する塩を濾過により除去後、エバポレーターで低沸点溶媒等を除去した。蒸留により、無色透明のビス(ジメチルビニルシロキシ)メチルシランを得た。収率は69%であった。沸点(bp)は65〜68℃(0.5torr)であった。
デンドリティックポリマーポリマーの合成
還流管をつけた100mlの三口フラスコを窒素置換した後、このフラスコ中でビス(ジメチルビニルシロキシ)メチルシラン2.49g(0.01mol)を50mlのTHFに溶解した。Karstedt触媒(platinum(0)−1,3−divinyl−1,1,3,3−tetramethyldisiloxane complex 0.1M in xylene)を数滴加え、IRスペクトルで完全にSi−H基が消失するまで加熱還流し、室温まで冷却した。エバポレーターで低沸点溶媒等を除去後、アセトニトリルに生成物を滴下して無色粘性液状のポリマーを得た。収率は93%であった。ポリスチレンを標準とし、THFを展開溶媒とするGPC分量測定の結果、重量平均分子量は6000であった。
トルエン100mlにIPAAm11.3g(100mmol)に参考例3のデンドリティックポリマー4.9g(20mmol、開始剤AIBN1.1g(6.7mmol)を加え、24時間加熱還流した。反応後室温まで冷却し吸引濾過をおこない、これを室温で一晩減圧乾燥した。その際、開始剤量を変更することでPIPAAmグラフト量の異なるポリマーを得た。
それぞれのグラフトポリマー5gとシリカビーズ(120Å、5μm)10gをアセトン・ヘキサン混合液(1:1)200mlに加え、24時間加熱還流した。これによりシリカ担体表面にグラフトポリマーを共有結合させた。室温まで冷却し反応液を吸引濾過した。得られた担体をアセトン100mlで十分に洗浄し、室温で一晩減圧乾燥した。得られた以下に示す担体を用い、これを充填剤として使用し、評価を行った。
担体A:PIPAAmグラフト化デンドリティックポリマーで結合させたシリカ担体
担体B:PIPAAmグラフト化デンドリティックポリマーで結合させたシリカ担体
(担体AよりPIPAAm固定量を5%増)
担体C:PIPAAmグラフト化デンドリティックポリマーで結合させたシリカ担体
(担体AよりPIPAAm固定量を20%増)
担体D:デンドリティックポリマーだけを結合させたシリカ担体
試料A
1.ヒドロコルチゾン 0.03mg/ml
2.テストステロン 0.02mg/ml
上記担体をそれぞれ充填したカラムに試料A20μl注入した。カラムはHPLC(高速液体クロマトグラフィー)に接続し、移動相に66.7mMリン酸緩衝液、流速1ml/min、UV(紫外可視吸光度検出器)により254nmの波長で検出を行った。カラムを恒温槽に設置し、カラム温度を40℃でステロイドの分離を行った。得られた結果を図1に示す。担体Aではテストステロン(図1のピーク2)は保持時間59.6分を示したが、担体Bでは54.5分、担体Cでは32.9分となった。このようにPIPAAm固定量を増加すると、保持時間が短くなり、ピーク形状もシャープになることを確認した。
Claims (11)
- シロキサン骨格を有するデンドリティックポリマーに対し、それとは別のポリマーをグラフト化させ、クロマト担体表面へのポリマー固定量を制御することを特徴とする温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- デンドリティックポリマーが、ビス(ジメチルビニルシロキサン)メチルシラン、トリス(ジメルビニルシロキサン)シラン、ビス(ジメチルアリルシロキサン)メチルシラン、トリス(ジメチルアリルシロキサン)シランを単独、もしくは2種以上を混合して重合したものである、請求項1記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 別のポリマーが温度応答性を有するポリマー、親水性ポリマーのいずれか一つ、もしくは双方からなる、請求項1〜2いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 温度応答性を有するポリマーがポリ−N−イソプロピルアクリルアミドである、請求項3記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- グラフト化させる際の溶媒を変えることでクロマト担体表面へのポリマー固定量を制御することを特徴とする請求項1〜4いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 溶媒がアセトン、もしくはアセトンとノルマルヘキサン混合物である、請求項5記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 別のポリマーのグラフト重量がデンドリティックポリマー重量当たり10〜2000%である、請求項1〜6いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- グラフトポリマーの炭素原子濃度が0.5〜45%である、請求項1〜7いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 基材上へのポリマーの被覆量が0.05〜8.0mg/m 2 である、請求項1〜8いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 製造法がグラフトポリマーの溶液に基材を浸すことを特徴とする請求項1〜9いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
- 担体がシリカゲルである、請求項1〜10いずれか1項記載の温度応答性液体クロマトグラフィー担体製造方法。
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