JP4394598B2 - リパーゼ粉末組成物及びそれを用いたエステル化物の製造方法 - Google Patents
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Description
このような状況に鑑み、リパーゼ粉末を用いる各種技術が開発されている。例えば、不活性有機溶媒の存在下または非存在下、エステル交換反応時に分散リパーゼ粉末粒子の90%以上を1〜100μmの範囲の粒径に保つように、エステルを含有する原料にリパーゼ粉末を分散させてエステル交換反応を行う方法が提案されている(特許文献6)。又、リン脂質および脂溶性ビタミンを含む酵素溶液を乾燥して得た酵素粉末を用いることが提案されている(特許文献7)。
本発明は、又、上記リパーゼ組成物を用いるエステル化物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明のこれらの目的及び他の目的は、以下の記載から明らかとなるであろう。
すなわち、本発明は、(a)リゾムコール属(Rhizomucor sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ又はペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼと(b)アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ、リゾプス属(Rhizopus sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ及びサーモマイセス属(Thermomyces sp.) 由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼからなる群から選ばれる粉末状のリパーゼとを含有することを特徴とするリパーゼ組成物を提供する。
本発明は、又、アルコール性水酸基を分子内に少なくとも1つ有する化合物を、上記リパーゼ組成物の存在下、カルボン酸でエステル化することを特徴とするエステル化物の製造方法を提供する。
このような粉末リパーゼは、例えば、リパーゼ含有水溶液を噴霧乾燥(スプレードライ)することによって容易に調製することができる。
ここで、リパーゼ含有水溶液としては、菌体を除去したリパーゼ培養液、精製培養液、これらから得たリパーゼ粉末を再度水に溶解・分散させたもの、市販のリパーゼ粉末を再度水に溶解・分散させたもの、市販の液状リパーゼ等が挙げられる。さらに、リパーゼ活性をより高めるために塩類等の低分子成分を除去したものがより好ましく、また、粉末性状をより高めるために糖等の低分子成分を除去したものがより好ましい。
遠心分離は200〜20,000×g、膜濾過はMF膜、フィルタープレスなどで圧力を3.0kg/m2以下にコントロールするのが好ましい。菌体内酵素の場合は、ホモジナイザー、ワーリングブレンダー、超音波破砕、フレンチプレス、ボールミル等で細胞破砕し、遠心分離、膜濾過などで細胞残さを除去することが好ましい。ホモジナイザーの攪拌回転数は500〜30,000rpm、好ましくは1,000〜15,000rpm、ワーリングブレンダーの回転数は500〜10,000rpm、好ましくは1,000〜5,000rpmである。攪拌時間は0.5〜10分、好ましくは1〜5分がよい。超音波破砕は1〜50KHz、好ましくは10〜20KHzの条件で行うのが良い。ボールミルは直径0.1〜0.5mm程度のガラス製小球を用いるのがよい。
リパーゼ含有水溶液としては、固形分として5〜30質量%含むものを用いるのが好ましい。
ここで、リパーゼ含有水溶液中の固形分濃度は、例えば、糖度計((株)シー・アイ・エス社製 BRX-242)を用いてBrix.%として求めることができる。
噴霧乾燥(スプレードライ)は、例えば、ノズル向流式、デイスク向流式、ノズル並流式、デイスク並流式等の噴霧乾燥機を用いて行うのがよい。好ましくはデイスク並流式が良く、アトマイザー回転数は4,000〜20,000rpm、加熱は入口温度100〜200℃、出口温度40〜100℃で制御して噴霧乾燥(スプレードライ)するのが好ましい。
尚、これ以外にペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼを、上記リゾムコール属(Rhizomucor sp.)由来のリパーゼについて説明したのと同様の方法により粉末状物として得、これを使用することができる。
リパーゼQLは、ゲルろ過法により求めた分子量が18〜19万、等電点4.1、最適pH7〜8.5、最適温度60℃、pH安定性6〜10、温度安定性40℃以下の特性を有し、リパーゼPLは、ゲルろ過法により求めた分子量が35〜37万、等電点4.5、最適pH7〜8.5、最適温度37〜40℃、pH安定性7〜10、温度安定性40℃以下の特性を有する。両者は共に担体を有しない淡黄色の微粉末である。本発明では、リパーゼQLを用いるのが好ましい。
尚、これ以外にアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来のリパーゼを、上記リゾムコール属(Mucor sp.)由来のリパーゼについて説明したのと同様の方法により粉末状物として得、これを使用することができる。
又、サーモマイセス属(Thermomyces sp.) 由来のリパーゼとしては、サーモマイセス ラヌゲノウス(Thermomyces lanugenousu) 由来のリパーゼが好ましく、このリパーゼの粉末物としては、ノボザイムズジャパン株式会社製のリポザイム(lipozyme)TL(100L)を膜処理し、次いでスプレードライにより粉末化したものを用いることができる。
粉末リパーゼの粒径は、例えば、HORIBA社の粒度分布測定装置(LA−500)を用いて測定することができる。
本発明では、成分(a)及び(b)の粉末リパーゼの併用割合としては、成分(a):成分(b)の質量比が1:99〜99:1であるのが好ましい。特に、(a)リゾムコール属(Rhizomucor sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ:(b)アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼの質量比が60:40〜98:2であるのがより好ましく、さらに、70:30〜95:5であるのが最も好ましい。又、(a)ペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ:(b)アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼの質量比が10:90〜90:10であるのがより好ましく、さらに、70:30〜30:70であるのが最も好ましい。特に、このリパーゼの組合せの場合、効果をより発揮する2種の粉末リパーゼの併用割合の幅が、極めて広いことが特徴である。
(a)の粉末状のリパーゼ:(b)リゾプス属(Rhizopus sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼの質量比が10:90〜70:30であるのがより好ましく、さらに、20:80〜40:60であるのが最も好ましい。又、(a)の粉末状のリパーゼ:(b)サーモマイセス属(Thermomyces sp.) 由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼの質量比が10:90〜90:10であるのがより好ましく、さらに、30:70〜80:20であるのが最も好ましい。
エステル化で対象とするアルコール性水酸基を分子内に少なくとも1つ有する化合物としては、各種モノアルコール、多価アルコール、アミノアルコールなど種々の化合物があげられる。具体的には、短鎖、中鎖、長鎖の飽和、不飽和、直鎖、分岐アルコール、グリコール類、グリセリン、エリスリトール類といった多価アルコールがあげられる。これらのうち、グリセリンが好ましい。
一方、カルボン酸としては、短鎖、中鎖、長鎖の飽和、不飽和、直鎖、分岐カルボン酸があげられる。これらのうち、炭素数6〜30の脂肪酸、例えば、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレイン酸などがあげられる。これらは1種又は2種以上を併用して用いることができる。これらのうち、不飽和脂肪酸が好ましく、特に共役リノール酸を用いるのが好ましい。
なお、(a)のペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼを使用する場合には、基質の合計質量に対して0.1〜5質量%の水を予め添加して反応を開始させ、その後、エステル化により生じる水を除去しながら反応を行うのがよい。
次に本発明を実施例により詳細に説明する。
水溶液にリパーゼが溶解・分散した形態にあるノボザイムズジャパン株式会社製のRhizomucor miehei由来のリパーゼ、商品名パラターゼ(Palatase)(20000L)を、UFモジュール(旭化成工業(株)社製SIP-0013)を用いて低分子成分を除去してリパーゼ含有水溶液(固形分濃度10.6質量%)を得た。詳しくは、液状リパーゼ(パラターゼ)を氷冷下でUF膜処理を行い、1/2量の体積に濃縮後、濃縮液と同量のpH7の0.01Mリン酸バッファーを添加した。得られた溶液について、同じようにUF膜処理後リン酸バッファーを添加する操作を3回繰り返し、リパーゼ含有水溶液(リパーゼ濃縮液:バッファーの体積比は1:1)を得た。
このリパーゼ含有水溶液のpHを、水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH6.8〜6.9に調整した。
この液を、スプレードライヤー(SD-1000型:東京理化器械(株)社製)を用い、入口温度130℃、乾燥空気量0.7〜1.1m3/min、噴霧圧力11〜12kpaの条件下噴霧し、リパーゼ粉末を得た。リパーゼ粉末粒子の形状は球状で、リパーゼ粉末の90質量%以上が粒径1〜100μmの範囲内にあり、平均粒径は8.2μmであった。粒径は、HORIBA社の粒度分布測定装置(LA−500)を用いて測定した。105℃、1時間の乾熱乾燥の方法により測定した水分含量は7.9質量%であった。
尚、リパーゼ含有水溶液中の固形分濃度は、糖度計((株)シー・アイ・エス社製 BRX-242)を用いてBrix.%として求めた。
攪拌機付き反応容器に、グリセリン10g及び共役リノール酸90gを加え、これに、撹拌下、下記のリパーゼ粉末酵素を加えた。水浴で45℃程度に温度を維持しながら30分放置後、直ちに減圧ポンプにて減圧にした。その際、窒素を吹き込んで水を出やすくしておいた。
最初は、40hPa程度に維持した。2〜3時間後に50℃程度まで徐々に加温し、さらに2〜3時間後に60℃程度まで加温し、その後はこの温度を維持した。一方、減圧を徐々に強めていき、最終的には10hPa程度までにした。
なお、G、又はG+QLを酵素として使用した場合には、反応前に、グリセリン及び共役リノール酸の合計質量に対して、水を2質量%添加した。
エステル化反応の進行は、随時サンプリングを行い、GLC分析により確認した。この際は、未反応グリセリン、MG、DG,TGの百分率を出し、そのうちのTGの生成率を下記表−1に示し、又図1にグラフとして示した。
RM(1%):製造例1で製造したリゾムコール属(Rhizomucor sp.)に属するRhizomucor miehei由来の粉末リパーゼの単独使用。()内の数値はリパーゼの使用量を示し、かかる数値が1%である場合、リパーゼの使用量が、グリセリンと共役リノール酸との合計量の1質量%であることを示す(以下、同じ)。
RM(1%)+QL(0.1%)(本発明):製造例1で製造したリゾムコール属(Rhizomucor sp.)に属するRhizomucor miehei由来の粉末リパーゼ及び名糖産業株式会社製のアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQLの併用。使用量は()内に記載(以下同じ)。
G(1%):天野エンザイム株式会社製のペニシリウム属(Penicillum sp.)由来の粉末リパーゼG「アマノ」50の単独使用。
G(0.7%)+QL(0.3%)(本発明):天野エンザイム株式会社製のペニシリウム属(Penicillum sp.)由来の粉末リパーゼG「アマノ」50と名糖産業株式会社製のアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQLの併用。
QL(1%):名糖産業株式会社製のアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQLの単独使用。
また、アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQL単独に1%使用しても、トリグリセリドを殆ど製造できないことからみて当業者にとって驚くべきことである。
一方、ペニシリウム属(Penicillum sp.)由来の粉末リパーゼG「アマノ」50(G(1%))及びアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQL(QL(1%))の単独使用では、トリグリセリドを殆ど製造できないのに、両者を併用すると(G(0.7%)+QL(0.3%))、44時間後のトリグリセリドの収率が87%と高くなることは、当業者にとって驚くべきことである。
窒素ガスの吹き込みを行なわず、水の添加又は無添加とし、かつ最終減圧を表−2に示した状態とした以外は、実施例1と同様にしてエステル化反応を行なった。反応開始から47時間後に、サンプリングを行い、TGの生成率をGLC分析により確認した。この際、未反応グリセリン、MG、DG,TGの百分率を出した。TGの生成率を下記表−2に示す。表中、水の添加について記載がないものは、水無添加である。また、表中の酵素の項目中の%で示した数値はリパーゼの使用量を示し、かかる数値が1%である場合、リパーゼの使用量が、グリセリンと共役リノール酸との合計量の1質量%であることを示す。さらに、表中の酵素の項目の()内に記載した数値比は、各種リパーゼの組み合わせの質量比を示す。
使用リパーゼ
RM:実施例1で用いたのと同じリゾムコール属(Rhizomucor sp.)に属するRhizomucor miehei由来の粉末リパーゼ。
QL:実施例1で用いたのと同じ名糖産業株式会社製のアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼQL。
G:実施例1で用いたのと同じ天野エンザイム株式会社製のペニシリウム属(Penicillum sp.)由来の粉末リパーゼG「アマノ」50。
PL:名糖産業株式会社製のアルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末リパーゼPL。
TL:ノボザイムズジャパン株式会社製のサーモマイセス ラヌゲノウス(Thermomyces lanugenousu) 由来のリポザイム(lipozyme)TL(100L)を膜処理し、次いでスプレードライにより粉末化したもの
F−AP:天野エンザイム株式会社製のリゾプス オリザエ(Rhizopus oryzae)由来の粉末リパーゼF−AP15。
酵素 TG% 減圧hPa
RM単独1% 69 20
RM+QL(1%、8:2) 82 19
G+QL(1%、5:5)水添加2% 80 19
RM+PL(1%、8:2) 83 17
G+TL(1%、5:5)水添加1% 89 5
G+F−AP(1%、3:7)水添加2% 83 3
RM+TL(0.6%、8:2) 72 16
Claims (12)
- (a)リゾムコール属(Rhizomucor sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ又はペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼと(b)アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ、リゾプス属(Rhizopus sp.)由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼ及びサーモマイセス属(Thermomyces sp.) 由来のリパーゼであって粉末状のリパーゼからなる群から選ばれる粉末状のリパーゼとを含有することを特徴とする、エステル化物の製造に使用するためのリパーゼ組成物。
- (b)の粉末状のリパーゼが、アルカリゲネス属(Alcaligenes sp.)由来の粉末状のリパーゼである請求項1記載のリパーゼ組成物。
- (a)の粉末状のリパーゼが、リゾムコール ミエヘイ(Rhizomucor miehei)由来のリパーゼである請求項1又は2記載のリパーゼ組成物。
- ペニシリウム属(Penicillum sp.)由来のリパーゼが、ペニシリウム カマンベルティ(Penicillium camemberti)由来のリパーゼである請求項1又は2記載のリパーゼ組成物。
- 成分(a)と(b)の粉末リパーゼが、担体に担持されていないものである請求項1〜4のいずれか1項記載のリパーゼ組成物。
- 成分(a)と(b)の粉末リパーゼの水分量が10質量%以下である請求項1〜5のいずれか1項記載のリパーゼ組成物
- 粉末リパーゼの90質量%以上が粒径1〜100μmである請求項1〜6のいずれか1項記載のリパーゼ組成物。
- エステル化用である請求項1〜7のいずれか1項記載のリパーゼ組成物。
- アルコール性水酸基を分子内に少なくとも1つ有する化合物を、請求項1〜7のいずれか1項記載のリパーゼ組成物の存在下、カルボン酸でエステル化することを特徴とするエステル化物の製造方法。
- アルコール性水酸基を分子内に少なくとも1つ有する化合物がグリセリンである請求項9記載の製造方法。
- カルボン酸が不飽和脂肪酸である請求項9又は10記載の製造方法。
- 前記エステル化を、減圧下で行うことを特徴とする請求項9〜11のいずれか1項に記載の製造方法。
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