JP4362388B2 - α−アミノオキシケトン化合物及びα−ヒドロキシケトン化合物の製造方法 - Google Patents
α−アミノオキシケトン化合物及びα−ヒドロキシケトン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
2−(N−イソブチルアミノオキシ)プロパナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]プロパナール、2−N−フェニルアミノオキシプロパナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ブタナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ブタナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)ブタナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−メチルプロパナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−メチルプロパナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)−2−メチルプロパナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−4−メチルブタナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−4−メチルブタナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)−4−メチルブタナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ヘキサナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ヘキサナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)ヘキサナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ヘプタナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ヘプタナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)ヘプタナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)オクタナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]オクタナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)オクタナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ノナナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ノナナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)ノナナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)デカナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]デカナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)デカナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ウンデカナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ウンデカナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)プロパナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ドデカナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ドデカナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)ドデカナール、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)トリデカナール、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]トリデカナール、2−(N−フェニルアミノオキシ)トリデカナール等を挙げることができる。
2−N−イソブチルアミノオキシ−2−プロペナール、2−N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ−2−プロペナール、2−N−フェニルアミノオキシ−2−プロペナール、
2−N−イソブチルアミノオキシ−2−ブテナール、2−N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ−2−ブテナール、2−N−フェニルアミノオキシ−2−ブテナール、
3−フェニル−2−N−イソブチルアミノオキシ−2−プロペナール、3−フェニル−2−N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ−2−プロペナール、3−フェニル−2−N−フェニルアミノオキシ−2−プロペナール等を挙げることができる。
3−(N−イソブチルアミノオキシ)ブタン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ブタン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)ブタン−2−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)ペンタン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ペンタン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)ペンタン−2−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)−4−メチルブタン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−4−メチルブタン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)−4−メチルブタン−2−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)ヘキサン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ヘキサン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)ヘキサン−2−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)−4−メチルペンタン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−4−メチルペンタン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)−4−メチルペンタン−2−オン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)ペンタン−3−オン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ペンタン−3−オン、2−(N−フェニルアミノオキシ)ペンタン−3−オン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−2,4−ジメチルペンタン−3−オン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2,4−ジメチルペンタン−3−オン、2−(N−フェニルアミノオキシ)−2,4−ジメチルペンタン−3−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)ウンデカン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]ウンデカン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)ウンデカン−2−オン等を挙げることができる。
3−N−イソブチルアミノオキシ−4−メチル−3−ペンテン−2−オン、3−N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ−4−メチル−3−ペンテン−2−オン、3−N−フェニルアミノオキシ−4−メチル−3−ペンテン−2−オン、
1−フルオロ−1−(N−イソブチルアミノオキシ)アセトン、1−フルオロ−1−{N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ}アセトン、1−フルオロ−1−(N−フェニルアミノオキシ)アセトン、
1−クロロ−1−(N−イソブチルアミノオキシ)アセトン、1−クロロ−1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]アセトン、1−クロロ−1−(N−フェニルアミノオキシ)アセトン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)−2,4−ペンタンジオン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2,4−ペンタンジオン、3−(N−フェニルアミノオキシ)−2,4−ペンタンジオン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)シクロブタノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]シクロブタノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)シクロブタノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)シクロペンタノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]シクロペンタノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)シクロペンタノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)シクロヘキサノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]シクロヘキサノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)シクロヘキサノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−メチルシクロヘキサノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−メチルシクロヘキサノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)−2−メチルシクロヘキサノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)シクロデカノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]シクロデカノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)シクロデカノン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−ノルボルナノン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−ノルボルナノン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−2−ノルボルナノン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−アダマンタノン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−アダマンタノン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−2−アダマンタノン等を挙げることができる。
7−(N−イソブチルアミノオキシ)−スピロ[4.5]−1,4−ジオキシ−デカン−8−オン、7−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−スピロ[4.5]−1,4−ジオキシ−デカン−8−オン、7−(N−フェニルアミノオキシ)−スピロ[4.5]−1,4−ジオキシ−デカン−8−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)−1−ベンジルカルボニルピペリジン−4−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1−ベンジルカルボニルピペリジン−4−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)−1−ベンジルカルボニルピペリジン−4−オン、
3−(N−イソブチルアミノオキシ)−4−フェニルブタン−2−オン、3−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−4−フェニルブタン−2−オン、3−(N−フェニルアミノオキシ)−4−フェニルブタン−2−オン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−1−インダノン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1−インダノン、2−(N−フェニルアミノオキシ)−1−インダノン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−インダノン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−インダノン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−2−インダノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−1−ケトテトラヒドロナフタリン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1−ケトテトラヒドロナフタリン、2−(N−フェニルアミノオキシ)−1−ケトテトラヒドロナフタリン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−2−ケトテトラヒドロナフタリン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−2−ケトテトラヒドロナフタリン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−2−ケトテトラヒドロナフタリン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−7−メトキシ−2−ケトテトラヒドロナフタリン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−7−メトキシ−2−ケトテトラヒドロナフタリン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−7−メトキシ−2−ケトテトラヒドロナフタリン、
2′−(N−イソブチルアミノオキシ)−1′−アセトフェノン、2′−{N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ}−1′−アセトフェノン、2′−(N−フェニルアミノオキシ)−1′−アセトフェノン、
2′−(N−イソブチルアミノオキシ)−1′−プロピオフェノン、2′−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1′−プロピオフェノン、2′−(N−フェニルアミノオキシ)−1′−プロピオフェノン、
2−(N−イソブチルアミノオキシ)−1,2−ビスフェニルエタン−1−オン、2−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1,2−ビスフェニルエタン−1−オン、2−(N−フェニルアミノオキシ)−1,2−ビスフェニルエタン−1−オン、
1−(N−イソブチルアミノオキシ)−1,3−ビスフェニルプロパン−2−オン、1−[N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ]−1,3−ビスフェニルプロパン−2−オン、1−(N−フェニルアミノオキシ)−1,3−ビスフェニルプロパン−2−オン、
6−(N−イソブチルアミノオキシ)−3,4−ジメチルアセトフェノン、6−{N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ}−3,4−ジメチルアセトフェノン、6−(N−フェニルアミノオキシ)−3,4−ジメチルアセトフェノン、
3′−(N−イソブチルアミノオキシ)−2′−アセトナフトン、3′−{N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ}−2′−アセトナフトン、3′−(N−フェニルアミノオキシ)−2′−アセトナフトン、
3′−(N−イソブチルアミノオキシ)−2′−クロロアセトナフトン、3′−{N−(1,1−ジメチルブチル)アミノオキシ}−2′−アセトナフトン、3′−(N−フェニルアミノオキシ)−2′−アセトナフトン等を挙げることができる。
触媒としてプロリンを用いた他は、実施例1と同様にして反応を行なった。得られた目的物の化学収率は35%に留まり、2,6−ビス(N−フェニルアミノオキシ)−1−シクロヘキサノン約2%の二重付加体(5a)の生成が認められた。
Claims (17)
- 一般式(I)
- 複素環化合物が、一般式(II)
- テトラゾール誘導体が、式(III)
- ニトロソ化合物が、ニトロソベンゼンであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか記載のα−アミノオキシケトン化合物の製造方法。
- カルボニル化合物が、一般式(IV)
- 一般式(IV)中、R1が水素原子を表すとき、α−アミノオキシケトン化合物が、R不斉炭素を有することを特徴とする請求項5記載のα−アミノオキシケトン化合物の製造方法。
- 一般式(IV)中、R1が、未置換若しくは置換基を有するアルキル基、未置換若しくは置換基を有するアルケニル基、未置換若しくは置換基を有するアルコキシ基、未置換若しくは置換基を有するアミド基又は未置換若しくは置換基を有するアリール基を表し、又はこれらの基がR2と相互に結合して環を形成しているとき、α−アミノオキシケトン化合物が、S不斉炭素を有することを特徴とする請求項5記載のα−アミノオキシケトン化合物の製造方法。
- ジメチルスルホキシド若しくはメチルニトリル、又はこれらを含有する溶媒を用いることを特徴とする請求項1〜7のいずれか記載のα−アミノオキシケトン化合物の製造方法。
- 室温(20〜30℃)で反応させることを特徴とする請求項1〜8のいずれか記載のα−アミノオキシケトン化合物の製造方法。
- 請求項1〜9のいずれか記載の方法により得られたα−アミノオキシケトン化合物を、触媒として硫酸銅を用い、溶媒中で反応させることを特徴とするα−ヒドロキシケトン化合物の製造方法。
- カルボニル化合物とニトロソ化合物とを反応させるα−アミノオキシケトン化合物製造用触媒であって、一般式(I)
- 複素環化合物が、一般式(II)
- テトラゾール誘導体が、式(III)
- ニトロソ化合物が、ニトロソベンゼンであることを特徴とする請求項11〜13のいずれか記載のα−アミノオキシケトン化合物製造用触媒。
- カルボニル化合物が、一般式(IV)
- 一般式(IV)中、R1が水素原子を表すとき、α−アミノオキシケトン化合物が、R不斉炭素を有することを特徴とする請求項15記載のα−アミノオキシケトン化合物製造用触媒。
- 一般式(IV)中、R1が、未置換若しくは置換基を有するアルキル基、未置換若しくは置換基を有するアルケニル基、未置換若しくは置換基を有するアルコキシ基、未置換若しくは置換基を有するアミド基又は未置換若しくは置換基を有するアリール基を表し、又はこれらの基がR2と相互に結合して環を形成しているとき、α−アミノオキシケトン化合物が、S不斉炭素を有することを特徴とする請求項15記載のα−アミノオキシケトン化合物製造用触媒。
Priority Applications (9)
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