JP4255992B2 - 粒状農薬組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はタンクや容器などの水に希釈する際、その自己撹拌能により撹拌をほとんど必要とせず均一な懸濁液が得られる新規な農業用顆粒水和剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
顆粒水和剤は、従来の水和剤に比べ、取扱の容易さ、計量の容易さ、粉塵防止、施用の簡便さの点で優れた農薬製剤である。しかしながら、輸送時の振動による粉化を防ぐために通常の粒剤並の硬度を必要とするため、水に希釈する際、崩壊、分散はするが、粒の形状をとどめたままタンクの底に到達し、そこで一次粒子にまで崩壊、分散する顆粒が多い。このため均一な懸濁液とするためにはかなりの撹拌を必要とする場合が多い。
特開平９−３０１８０１号公報には農薬活性成分、ガラス質粉末、ラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸塩以外の陰イオン界面活性剤、粘結剤および固体担体からなる農薬粒状水和剤が記載されている。
特開平９−１１８６０２号公報には水溶性の担体、該水溶性担体の水溶解速度より遅い水溶解速度を有する無機又は有機のフィルム形成物質、農薬活性成分、界面活性剤、及び／又は浮遊性物質の浮上性向上剤を配合し得られた水面浮上性農薬製剤が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来の顆粒水和剤はフロアブルと比較すると水分散性が劣ることが知られている。フロアブル並もしくはそれ以上の水分散性を有する顆粒水和剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、常温で固体の農薬活性成分を５０〜９５重量％含有し、さらにポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を含有する顆粒水和剤は、水で希釈する際に自己分散しながら水中へ沈降していくが、ある程度沈降したところから自己分散しながら浮上を始め、顆粒は水底で崩壊分散することなく水中で一次粒子にまで分散し、その結果均一な懸濁液となることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、
（１）常温で固体の農薬活性成分を５０〜９５重量％含有し、さらにポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を含有する顆粒水和剤、
（２）農薬活性成分が式〔Ｉ〕
【化２】
〔式中、Ｑは置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｗは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表わされる化合物またはその塩である上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（３）式〔Ｉ〕で表わされる化合物が１−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素である上記（２）項記載の顆粒水和剤、
（４）式〔Ｉ〕で表わされる化合物が１−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)−３−（２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)尿素である上記（２）項記載の顆粒水和剤、
（５）農薬活性成分を６５〜９０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（６）ポリビニルアルコールを０．５〜１０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（７）ラウリル硫酸塩を３〜２０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（８）ラウリル硫酸塩がラウリル硫酸ナトリウムである上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（９）農薬活性成分の平均粒子径が２〜１０μｍである上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（１０）ポリビニルアルコールが４％水溶液において２〜４０ｍＰａ・ｓの粘度を示す上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（１１）常温で固体の農薬活性成分、ポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を混合し、顆粒化することを特徴とする上記（１）項記載の顆粒水和剤の製造法、および
（１２）上記（１）項記載の顆粒水和剤を水に希釈し、水田、畑地、果樹園、芝地または非農耕地に散布することを特徴とする上記（１）項記載の顆粒水和剤の使用方法を提供するものである。
【０００６】
本発明の顆粒水和剤には常温で固体の１種または２種以上（好ましくは１〜５種）の農薬活性成分を含有せしめることができる。たとえば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、植物生長調整剤、殺線虫剤、誘引剤、忌避剤などが用いられる。とりわけ、除草剤、殺虫剤、殺菌剤が好適に用いられる。除草剤、殺虫剤、殺菌剤にはさらに殺ダニ剤（例、クロルベンジレートなど）、植物生長調整剤（例、パクロブトラゾールなど）、殺線虫剤（例、ベノミルなど）、忌避剤（例、チウラムなど）、肥料（例、尿素など）などを適宜混合してもよい。
【０００７】
除草剤としては、たとえば、下記の(i)〜(xii)などが用いられる。
(i)フェノキシ系除草剤、たとえば、２,４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＣＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ(chlomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)など
(ii)ジフェニルエーテル系除草剤、たとえば、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)など
(iii)カルバメート系除草剤、たとえば、スエップ(swep)、ピリブチカルブ(pyributicarb)など
(iv)酸アミド系除草剤、たとえば、プロパニル(propanil)、ブロモブチド(bromobutide)、メフェナセット(mefenacet)、エトベンザニド(etobenzanid)、テニルクロール(thenylchlor)など
(v)尿素系除草剤、たとえば、ダイムロン(dymron)など
(vi)スルホニル尿素系除草剤、たとえば、後述する式〔Ｉ〕で表される化合物（以下、単に化合物〔Ｉ〕と略称する場合がある。）またはその塩、シノスルフロン(cinosulfuron)、サイクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)など
(vii)トリアジン系除草剤、たとえば、シメトリン(simetryn)、プロメトリン(prometryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)など
(viii)ダイアジン系除草剤、たとえば、ベンタゾン(bentazone)など
(ix)ダイアゾール系除草剤、たとえば、オキサジアゾン(oxadiazon)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)など
(x)ジニトロアニリン系除草剤、たとえば、トリフルラリン(trifluralin)など
(xi)ニトリル系除草剤、たとえば、クロルチアミド(chlorthiamid)など
(xii)その他の除草剤、たとえば、ジチオピル(dithiopyr)、カフェンストロール(cafenstrole)など
【０００８】
また、殺虫剤としては、たとえば(i)〜(iv)、殺菌剤としては、たとえば(v)〜(xii)などが用いられる。
(i)有機リン系殺虫剤、たとえば、キナルホス(quinalphos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオン(vamidothion)、ジメトエート(dimethoate)、モノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、アセフェート(acephate)、サリチオン(salithion)、トリクロルホン(trichlorfon)、ＥＰＮなど
(ii)カルバメート系殺虫剤、たとえば、カルバリル(carbaryl)、メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)（ＭＩＰＣ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)など
(iii)合成ピレスロイド系殺虫剤、たとえば、エトフェンプロックス(ethofenprox)など
(iv)その他の殺虫剤、たとえば、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、ニテンピラム(nitenpyram)など
(v)ポリハロアルキルチオ系殺菌剤、たとえば、キャプタン(captan)など
(vi)有機塩素系殺菌剤、たとえば、ＴＰＮ、フサライド(fthalide)、モンガード(monguard)など
(vii)ベンゾイミダゾール系殺菌剤、たとえば、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、ベノミル(benomyl)など
(viii)カルボキシアミド系殺菌剤、たとえば、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)など
(ix)アシルアラニン系殺菌剤、たとえば、メタラキシル(metalaxyl)など
(x)Ｎ-ヘテロ環系エルゴステロール阻害剤、たとえば、トリフルミゾール(triflumizole)など
(xi)抗生物質系殺菌剤、たとえば、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシンＡ(validamycin A)など
(xii)その他の殺菌剤、たとえば、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェリムゾン(ferimzon)、イプロジオン(iprodione)など
【０００９】
上記した中でもスルホニル尿素系除草剤、特に式〔Ｉ〕
【化３】
〔式中、Ｑは置換されていてもよい複素環基または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｗは酸素原子または硫黄原子を、Ｒ1およびＲ2はそれぞれアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を、ＺはＣＨまたはＮを示す。〕で表される化合物またはその塩が好ましい。
上記式〔Ｉ〕において、Ｑにおける置換されていてもよい複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
【００１０】
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリル、（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルなどが用いられる。
なお、上記イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリルおよび（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルは、
【化４】
の橋頭原子以外の構成炭素原子に結合した水素原子を１個取り除いて形成される基である。
特に、ピラゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニルが好ましい。
【００１１】
該複素環基は例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基およびスルホ基等からなる群から選ばれる同一または異なる１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
上記置換基のうち好ましくは、シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子または有機残基である。特に好ましくは、ハロゲン原子，有機残基などである。
ここにおいてハロゲン原子としては、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などが挙げられる。
有機残基としては、例えば、炭化水素基，複素環基，アシル基，式−Ｔ−Ｒ3〔式中、Ｒ3は炭化水素基，複素環基またはアシル基を、ＴはＯ，
【化５】
またはＳ−Ｓを、ｋは０，１または２を示す〕で表される基，式
【化６】
〔式中、Ｒ4は水素原子，炭化水素基またはアシル基を、Ｒ5は炭化水素基またはアシル基を示すか、またはＲ4およびＲ5は隣接する窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される基，式
【化７】
〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基，置換されていてもよいカルバモイル基，置換されていてもよいカルバモイルオキシ基，置換されていてもよいウレイド基，置換されていてもよいチオカルバモイル基，カルボキシル基または式−Ｏ−ＳＯ2−Ｒ5〔式中、Ｒ5は前記と同意義を示す〕で表される基等が挙げられる。
【００１２】
上記の有機残基としての炭化水素基，複素環基，アシル基、Ｒ3で示される炭化水素基，複素環基，アシル基およびＲ4またはＲ5で示される炭化水素基，アシル基は下記で詳しく説明される。
上記のカルバモイル基，カルバモイルオキシ基，またはチオカルバモイル基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし２個同一または異なって置換されていてもよい。また、上記のウレイド基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし３個同一または異なって置換されていてもよい。
有機残基としての複素環基およびＲ3における複素環基は、下記に詳しく説明される炭化水素基，アシル基，ハロゲン原子で１ないし３個置換されていてもよい。
【００１３】
炭化水素基としては、直鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することもできる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基などが用いられ、なかでもＣ1-19炭化水素基などが好ましい。
該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，もしくは分枝状アルキル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基やＣ3-14シクロアルキル基等が用いられる。
該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル，２−シクロヘキセニルなどのＣ2-6アルケニル基やＣ3-14アルケニル基等が用いられる。
該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いられる。
該アリール基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。
該アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げられ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリル，トリチル等が用いられる。
【００１４】
上記炭化水素基がアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の場合、１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-6アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記炭化水素基がアリール基またはアラルキル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ1-6アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１５】
複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）などが用いられる。
【００１６】
アシル基としては、有機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が挙げられる。例えば、アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイル基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプタノイル等），アリールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシカルボニル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）、５もしくは６員複素環カルボニル基または５もしくは６員複素環とベンゼン環または５もしくは６員複素環とが縮合した複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル；３−，４−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；２−，４−または５−イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル；２−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−または３−ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル；２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカルボニル；２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニルなどのピリダジニルカルボニル；３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなどのピリミジニルカルボニル；２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；２−，３−または４−ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニルカルボニル；２−，３−または４−チオピラニルカルボニルなどのチオピラニルカルボニル；３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカルボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基），５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が用いられる。
【００１７】
上記アシル基が、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-6アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５もしくは６員
複素環−アセチル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ1-6アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１８】
式−Ｔ−Ｒ3で表される基は、具体的には、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環−オキシ基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキルスルフィニル基，複素環−スルフィニル基，アルキルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環−スルホニル基等を示す。
該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基またはＣ3-6シクロアルキルオキシ基が用いられる。
該アルケニルオキシ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニルオキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシ等のＣ2-6アルケニルオキシ基またはＣ3-6シクロアルケニルオキシ基が用いられる。
該アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が挙げられ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用いられる。
該アラルキルオキシ基は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例えばベンジルオキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピルオキシ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシが用いられる。
【００１９】
該複素環−オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ−（Ｔ’は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルオキシなどのピロリルオキシ；３−，４−または５−ピラゾリルオキシなどのピラゾリルオキシ；２−，４−または５−イミダゾリルオキシなどのイミダゾリルオキシ；１，２，３−トリアゾール−４−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシなどのトリアゾリルオキシ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシなどのテトラゾリルオキシ；２−または３−フリルオキシなどのフリルオキシ；２−または３−チエニルオキシなどのチエニルオキシ；２−または３−チエニルオキシ−１，１−ジオキシドなどの硫黄原子が酸化されたチエニルオキシ；２−，４−または５−オキサゾリルオキシなどのオキサゾリルオキシ等が用いられる。
該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−Ｏ−（Ｔ''は上記したＲ3におけるアシル基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセトキシ，プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カルボニルオキシ；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ(例、ベンジルカルボニルオキシ，フェネチルカルボニルオキシなど)のＣ7-19アラルキルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシなどのＣ6-14アリールカルボニルオキシ；チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキシ等が用いられる。
該アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルチオ基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチオ，ネオペンチルチオ，シクロペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシルチオ，シクロヘキシルチオなどのＣ1-6アルキルチオ基またはＣ3-6シクロアルキルチオ基等が用いられる。
該アルケニルチオ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルチオ基が挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオなどのＣ2-6アルケニルチオ基またはＣ3-6シクロアルケニルチオ基等が用いられる。
【００２０】
該アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールチオ基が挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチルチオ等が用いられる。
該アラルキルチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルチオ基が挙げられ、例えばベンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプロピルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ等が用いられる。
該複素環チオ基としては、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルチオなどのピロリルチオ；３−，４−または５−ピラゾリルチオなどのピラゾリルチオ；２−，４−または５−イミダゾリルチオなどのイミダゾリルチオ；１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イルチオなどのトリアゾリルチオ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルチオなどのテトラゾリルチオ；２−または３−フリルチオなどのフリルチオ；２−または３−チエニルチオなどのチエニルチオ；２−または３−チエニルチオ−１，１−ジオキシドなどのチエニル基の硫黄原子が酸化されたチエニルチオ；２−，４−または５−オキサゾリルチオなどのオキサゾリルチオ等が用いられる。該アシルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセチルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6アルキルカルボニルチオ；ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカルボニルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ；ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ6-14アリールカルボニルチオ；チエニルカルボニルチオ，ベンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニルチオ等が用いられる。
アルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルジチオ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，n−プロピルジチオ，シクロペンチルジチオなどのＣ1-6アルキルジチオまたはＣ3-6シクロアルキルジチオ等が用いられる。
アリールジチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールジチオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチルジチオなどのＣ6-14アリールジチオが用いられる。
【００２１】
該アラルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルジチオ（例、ベンジルジチオ，フェネチルジチオなど）等が用いられる。
該アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキシルスルフィニルなどのＣ1-6アルキルスルフィニルまたはＣ3-6シクロアルキルスルフィニル等が用いられる。
該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルフィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用いられる。
該アリールスルフィニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。
該アラルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルスルフィニル（例、ベンジルスルフィニル）等が用いられる。
該複素環−スルフィニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルスルフィニルなどのピロリルスルフィニルや３−，４−または５−ピラゾリルスルフィニルなどのピラゾリルスルフィニル等が用いられる。
該アルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，シクロヘキシルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニルまたはＣ3-6シクロアルキルスルホニルが用いられる。
該アルケニルスルホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例えばアリルスルホニル等が用いられる。
該アリールスルホニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニル，ナフチルスルホニル等が用いられる。
該アラルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、ベンジルスルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルスルホニル基など）等が用いられる。
該複素環−スルホニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ2−（Ｔ'は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルスルホニルなどのピロリルスルホニルや、３−，４−または５−ピラゾリルスルホニルなどのピラゾリルスルホニル等が用いられる。
【００２２】
式
【化８】
で表される基としては、具体的には、▲１▼アルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ等）、▲２▼シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又はジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例えば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シクロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、▲３▼アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールアミノ基（例えば、アニリノ，Ｎ−メチルアニリノ等のＮ−Ｃ1-6アルキル−Ｎ−Ｃ6-14アリールアミノ等）、▲４▼アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミノ，１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミノ等）、および▲５▼アシルアミノ基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''Ｎ−（Ｔ''は上記したアシル基を、Ｔ'''は水素原子、上記したＲ3における炭化水素基またはアシル基と同意義を示し、Ｔ''およびＴ'''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表される基で、具体的にはアセトアミド，プロピオンアミド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミノ，ヘキサノイルアミノ，ベンジルカルボニルアミノ，フェネチルカルボニルアミノ，ベンゾイルアミノ，ナフトイルアミノ，チエニルカルボニルアミノ，ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ1-6アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ6-14アリールカルボニルアミノ基または複素環−カルボニルアミノ基（ただし、ここでアルキル，アリール，複素環基は上記Ｑの複素環基の置換基で例示したものと同じものが好ましい）やスクシンイミド，フタルイミド等の環状イミド基等が用いられる。ここでＲ4およびＲ5は、隣接する窒素原子とともに環を形成してもよく、好ましくは３ないし７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペラジニル，アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００２３】
式
【化９】
で表される基としては、具体的には、▲１▼モノまたはジアルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメチルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジメチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファモイル等）、▲２▼シクロアルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘキシルスルファモイル等）、▲３▼アリールスルファモイル基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモイル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、▲４▼アラルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスルファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリルスルファモイル，トリチルスルファモイル等）、▲５▼アシルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ''Ｔ'''ＮＳＯ2−（各記号は前記と同意義を示す）で表される基（例えば、アセチルスルファモイルなどのＣ1-6アルキルカルボニルスルファモイル基，ベンジルカルボニルスルファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルスルファモイル基，チエニルカルボニルスルファモイルなどの複素環−カルボニルスルファモイル基等）が用いられる。ここでＲ4およびＲ5は、隣接する窒素原子とともに環（例えば、ピロリジノ，モルホリノ，チオモルホリノ，１−ピペリジニル，アジリジノ，アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００２４】
式 Ｒ5−ＳＯ2−Ｏ−で表される基は、具体的には、▲１▼アルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ等）、▲２▼アリールスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等）、▲３▼アラルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ基等），▲４▼アシルスルホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，ブチリルスルホニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボニルスルホニルオキシ基等）が用いられる。
Ｑの複素環基の置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基が好ましい。このような置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
Ｑで示される炭化水素基およびその置換基としては、上記した有機残基において例示した炭化水素基およびその置換基と同様のものが挙げられる。
このような炭化水素基の中では特にアラルキル基が好ましい。該アラルキル基の置換基としては特にＣ1-7アルカノイル基が好ましい。該置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
【００２５】
Ｒ1、Ｒ2で示されるアルキル基は好ましくは炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル等が用いられ、アルコキシ基は好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ等が用いられ、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。
Ｒ1、Ｒ2はさらに好ましくはそれぞれ低級アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基）または低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、tert-ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基）またはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）である。一層好ましくはＲ1、Ｒ2がそれぞれメチル基、メトキシ基または塩素である。最も好ましくはメトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基である。
Ｗは好ましくはＯである。
Ｚは好ましくはＣＨである。
化合物（Ｉ）としては、Ｑが(1)ハロゲンまたはＣ1-6アルキルスルホニルで１〜３個置換されていてもよいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、(2)Ｃ1-7アルカノイルで１〜３個置換されていてもよいＣ7-19アラルキル基、または(3)(i)Ｃ1-6アルコキシカルボニル、(ii)Ｃ1-6アルキル、(iii)ハロゲン原子および(iv)Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいテトラゾリルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基を、Ｒ1およびＲ2がＣ1-4アルコキシ基を、ＷがＯを、ＺがＣＨである化合物が好ましい。
化合物（Ｉ）としては特に
1−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−3−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（イマゾスルフロン）、
１−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)−３−（２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)尿素（スルホスルフロン）、
メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアート（ベンスルフロンメチル）、
エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−4−カルボキシラート（ピラゾスルフロンエチル）、
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イル）−３−〔１−メチル−4−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−5−イル）ピラゾール−5−イルスルホニル〕尿素（アジムスルフロン）、
メチル−３−クロロ−5−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−4−カルボキシラート（ハロスルフロンメチル）
が好ましい。
式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩は１種だけ用いても良いし、２種以上（好ましくは３種以下）を組み合わせて用いても良い。
【００２６】
化合物〔Ｉ〕は分子中の酸性基
【化１０】
及び置換基中のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基と無機塩基塩、有機塩基塩を形成することができ、又、分子中の塩基性の窒素原子及び置換基中のアミノ基等の塩基性基と無機酸付加塩、有機酸付加塩を形成することができる。
化合物〔Ｉ〕の無機塩基塩としては例えばアルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム等）、アンモニアなどとの塩が、又化合物〔Ｉ〕の有機塩基塩としてはたとえばジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルベンジルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン等との塩などの農業化学的に許容し得る塩が用いられる。
化合物〔Ｉ〕の無機酸付加塩としては例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などとの塩が、化合物〔Ｉ〕の有機酸付加塩としては例えばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などとの塩などの農業化学的に許容し得る塩が用いられる。
化合物〔Ｉ〕またはその塩は特開平１−３８０９１号公報、特開昭５７−１１２３７９号公報または特開昭５９−２１９２８１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
【００２７】
本願発明の顆粒水和剤で用いられるポリビニルアルコールとしては、（株）クラレより市販されているポバールシリーズとして、PVA-105、PVA-110、PVA-117、PVA-117H、PVA-120、PVA-124H、PVA-CS、PVA-CST、PVA-HC等のケン化度９５％以上の完全ケン化物、PVA-203、PVA-204、PVA-205、PVA-210、PVA-217、PVA-220、PVA-224、PVA-217EE、PVA-217E、PVA-220E、PVA-224E、PVA-405、PVA-420、PVA-613、L-8等のケン化度９０％以下の部分ケン化物、日本合成化学工業（株）より市販されているゴーセノールシリーズとして、NH-26、NH-20、NH-18、N-300、NM-14、NM-11等のケン化度９８％以上の完全ケン化物、AH-26、AH-22、AH-17、A-300、C-500等のケン化度９５〜９９％の準完全ケン化物、GH-23、GH-20、GH-17、GM-14、GM-14L、GL-05、GL-03、KH-20、KH-17、KM-11、KL-05、KP-08、KP-08、KP-06等のケン化度９０％以下の部分ケン化物等が挙げられるが、顆粒水和剤の水中崩壊分散性を損なわないためには低温での溶解性が高いものが好ましく、特にケン化度９０％以下の部分ケン化物等で、４％水溶液の粘度が２〜４０ｍＰａ・ｓのものが好ましい。
上記した中でも特にゴーセノールＧＬ−０３（日本合成化学工業（株）製）やＰＶＡ−２０３（クラレ（株）製）が好ましい。
ポリビニルアルコールは良好な浮上性を得るために用いられるフィルム形成物質であるが、本願発明の顆粒水和剤はポリビニルアルコール以外に他のフィルム形成物質（例、ポリアクリル酸アンモニウム、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、アラビアガム、キサンタンガム、デキストリン、アルギン酸ナトリウム、加工澱粉、ポリエチレンオキサイド、珪酸ナトリウム、珪酸カリウムなど）を併用してもよい。特にポリアクリル酸アンモニウムやカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩の併用はポリビニルアルコール単独の場合に比べ、より良好な分散性、浮上性が得られる点で好ましい。尚、これらのフィルム形成物質は顆粒の成型性を高めるための結合剤としての作用も有する。
本願発明の顆粒水和剤で用いられるラウリル硫酸塩の塩としては、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。特に、ナトリウム塩が好ましい。
【００２８】
本発明の農薬製剤は担体を含有していてもよく、このような担体としては、常温で固体の不溶性担体、水溶性担体が挙げられる。
不溶性担体としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（例えば、カオリン，ベントナイト，酸性白土などのクレー類、滑石粉，ロウ石粉などのタルク類、珪藻土，雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが用いられ、なかでも、珪藻土が好適である。具体的に例示するならば、乾燥品としては、例えば、ラジオライトＳＰＦ（商品名、昭和化学工業製）などが、焼成品としては、例えば、ラジオライト＃１００、ラジオライト＃２００、ラジオライト＃５００、ラジオライト＃８００、ラジオライトファインフローＢ（商品名、昭和化学工業製）などが、融剤焼成品としては、例えば、ラジオライトマイクロファイン、ラジオライトＦ、ラジオライトクリアフロー、ラジオライト＃２０００（商品名、昭和化学工業製）などが用いられる。なかでも、比表面積が１〜１０ｍ2／ｇの珪藻土（例えば、上記の焼成品、融剤焼成品など）が好ましい。
【００２９】
水溶性担体としては、例えば、水溶性中性物質（例えば、乳糖、硫酸アンモニウム、尿素など）、水溶性弱塩基性物質（例えば、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水素２ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの、２０℃における水に対する溶解度が０.０５ｇ／ｍｌ以上で且つ２５℃における水溶液のｐＨが約７〜９のものであり、結合水の有無は問わない）などが用いられる。
本発明の農薬製剤においては、これらの担体を１種または２種以上（好ましくは１〜５種）用いることができる。
【００３０】
本発明の農薬製剤には、上記した成分の他、通常の顆粒水和剤に用いられる添加剤を用いることができる。例えば、界面活性剤、結合剤、安定化剤、着色剤、防腐剤などを自由に使用することができ、これらは使用される農薬活性成分の種類に応じて選択すればよい。
界面活性剤としては、通常の非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤などがあり、これらの１種または２種類以上（好ましくは１〜５種）を用いてもよい。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物、高級脂肪酸アルカノールアマイドなどが用いられる。
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩などが用いられる。
陰イオン性界面活性剤としては、例えば、アルケニルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、高級アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級脂肪酸アルカリ金属塩などが用いられる。
【００３１】
本発明の農薬製剤に用いられる界面活性剤としては、上記したものの中でも、非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活性剤などが好ましい。
結合剤としては、例えば、水溶性結合剤などが好ましく用いられるが、前述のフィルム形成物質が結合剤としての作用も有している。フィルム形性能を有していない結合剤としては、例えば、グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトール、低分子量のデキストリンなどが挙げられる。
着色剤としては、例えば、シアニングリーンＧ、エリオグリーンＢ４００などが用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン、ソルビン酸カリウムなどが用いられる。
【００３２】
本発明の農薬製剤における農薬活性成分の含有量は、製剤全体に対して、通常、約５０〜９５重量％、好ましくは約６５〜９０重量％、より好ましくは約７５〜８５重量％である。
ポリビニルアルコールの含有量は製剤全体に対して通常約０．５〜１０重量％、好ましくは約１〜５重量％の範囲で用いられる。ポリビニルアルコールに加えてポリアクリル酸アンモニウムなどの他のフィルム形成物質が併用される場合、その含有量は製剤全体に対して通常約０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
ラウリル硫酸塩の含有量は製剤全体に対して通常約３〜２０重量％、好ましくは約５〜１５重量％の範囲で用いられる。
担体、例えば珪藻土が用いられる場合、その含有量は、通常、０〜約３０重量％、好ましくは約５〜２５重量％であるが、製剤中の有効成分、界面活性剤などの濃度に応じて変化させることができる。
ラウリル硫酸塩に加えてその他の界面活性剤を併用する場合、その含有量は製剤全体に対して、通常、約０．１〜１５重量％、好ましくは０.１〜１０重量％の範囲で用いられる。
結合剤は、製剤全体に対して、通常０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の範囲で用いられる。
着色剤は、製剤全体に対して、通常０〜０.５重量％、好ましくは０〜０.３重量％の範囲で用いられる。
防腐剤は、製剤全体に対して、通常０〜５重量％、好ましくは０〜３重量％の範囲で用いられる。
【００３３】
【発明の実施の形態】
本発明の顆粒水和剤は、常温で固体の農薬活性成分、ポリビニルアルコール、ラウリル硫酸塩および、所望により他の成分を混合し、顆粒化することにより製造することができる。農薬活性成分は水に希釈時における分散性、懸濁安定性のために微粉砕されていることが好ましい。農薬活性成分の平均粒子径は約２〜１０μｍの範囲が好ましい。各成分の粉砕方法としては、乾式粉砕や湿式粉砕が挙げられる。例えば乾式粉砕を行う場合、（１）農薬活性成分だけを予め衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕した後、ポリビニルアルコール水溶液、またはポリビニルアルコールと他のフィルム形成物質との混合水溶液やラウリル硫酸塩および所望により担体や添加剤を所定量混合し、適量の水を加えて湿式造粒するか、または（２）農薬活性成分とラウリル硫酸塩および所望により担体や添加剤を所定量均一に混合した後、衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕し、ポリビニルアルコール水溶液またはポリビニルアルコールと他のフィルム形成物質との混合水溶液を加え、さらに必要に応じて水を加え湿式造粒すればよい。造粒は、押出し造粒機、転動造粒機、流動層造粒機等により行うことができるが、操作の簡便さ、生産性などの観点から押出し造粒機により造粒することが好ましい。また、例えば湿式粉砕を行う場合、適量の水（１００重量部の製剤固形分に対して、通常約３０〜８００重量部）に農薬活性成分とポリビニルアルコール、ラウリル硫酸塩および所望により担体や他の添加剤を所定量加え、ボールミル、サンドグラインダー、ダイノミル等の粉砕機により粉砕し、次いで得られた水性懸濁液に、さらに必要に応じてその他の担体や添加剤を適量加えて混合し、スプレードライヤーなどにより噴霧乾燥造粒すればよい。このようにして得られた顆粒の平均粒径をさらに大きくしたい場合には、さらに適量の水を加えて、上記と同様の湿式造粒を行えばよい。
本発明の顆粒水和剤の平均粒径は約０．１〜２ｍｍ、特に約０．１〜１．５ｍｍ程度のものが好ましい。
このようにして得られる本発明の顆粒水和剤の嵩密度としては、通常、約０.１〜１．２ｇ／ｍｌの範囲であるのが好ましく、特に約０.５〜１.０ｇ／ｍｌの範囲が好ましい。
本発明の農薬製剤は、安全な成分を使用しているので、植物に対して薬害が実質的に無く、また人や動物に対して施用時または施用後に害はなく、安全な製剤として使用することができる。
また、本発明の農薬製剤は、水中での良好な崩壊性を有し、且つ優れた水分散性を有している。
【００３４】
施用対象としては、例えば、稲、麦（例、小麦、大麦）、てんさい、とうもろこし、綿、野菜（例、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、ナス、ジャガイモ）、果樹（例、みかん、もも、なし）、茶、タバコなどが栽培される水田、畑地や果樹園、芝地、非農耕地等が挙げられる。
【００３５】
本発明の農薬製剤の使用量は、含まれる農薬活性成分の種類や含量、施用場所などによって異なるが、農薬活性成分が殺虫剤または除草剤の場合、通常、水田、畑地（例、茶，小麦、てんさい，とうもろこし，じゃがいも，綿などの畑）、果樹園、芝地など１０アール当たり約１０〜４００ｇ、好ましくは約２０〜３００ｇである。農薬活性成分の使用量としては、上記水田、畑地、果樹園、芝地など１０アール当たり約１〜１５０ｇ、好ましくは、約３〜１００ｇである。
使用方法は、一般に農薬散布に用いられる公知の方法を用いることができる。例えば、本発明の農薬顆粒剤をそのまま、もしくは散布する前に水に希釈して使用する。例えば、散布する前に約１００〜２００００倍程度（約１ｇ／１００ｍｌ〜１ｇ／２００００ｍｌ）に希釈して用いるのが好ましい。
散布方法は、通常の顆粒水和剤と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理などが挙げられる。
本発明の農薬製剤は湿気を避けるため、防湿性の容器などに保存するのが好ましい。このような容器としては、例えば、プラスチック瓶、ポリエチレン瓶、ポリエチレンラミネートアルミ箔包装、ポリエチレン製の袋などが簡便である。
【００３６】
【実施例】
以下に実施例、比較例および試験例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はそれに限定されるべきものではない。
【００３７】
【実施例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．５５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００３８】
【実施例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．９８μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕８部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕とポリアクリル酸アンモニウム〔ポイズ５３２Ａ：花王（株）〕をそれぞれ８％（ｗ／ｗ）含む水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００３９】
【実施例３】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５．２１μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕８部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕とカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩〔セロゲン６Ａ：第一工業製薬（株）〕をそれぞれ８％（ｗ／ｗ）含む水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４０】
【比較例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン４５部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕４５部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４１】
【比較例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩〔ニューカルゲンＷＧ−１：竹本油脂（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４２】
【比較例３】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、リグニンスルホン酸ナトリウム〔サンエキスＰ２５２：山陽国策パルプ（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４３】
【比較例４】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、イソブチレン無水マレイン酸共重合体の金属塩〔イソバン６００ＳＦ３５：クラレ（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４４】
【比較例５】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩〔セロゲン６Ａ：第一工業製薬（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４５】
【試験例】
実施例１〜３、比較例１〜５の製剤について、造粒性、自己分散性、浮上性を以下の基準により評価した。
造粒性：１００ｇスケールでの造粒効率と成型性の点より次の基準で評価した。
◎：造粒機内のほとんどすべての練合物が造粒され、粒はきれいな円柱状である。
○：練合物の１／４〜１／２が造粒機内に残るが、粒はきれいな円柱状である。または、練合物はほとんど残らないが、やや粒の形状が偏平である。
△：練合物の１／４〜１／２が造粒機内に残り、粒の形状が偏平である。
×：練合物の半分以上が造粒機内に残る。
【００４６】
自己分散性：顆粒水和剤約１００ｍｇを水道水２５０ｍｌの入った２５０ｍｌ容メスシリンダーに投下し、６０秒静置した時の希釈液の 懸濁の程度により評価した。
◎：液全体が均一に懸濁している。
○：澄明な部分が存在し、その割合が全体の１／４以下である。
△：澄明な部分が存在し、その割合が１／４〜１／２である。
×：澄明な部分が液全体の１／２を越える。
【００４７】
浮上性：自己分散性を評価する時に同時に浮上性を下記の基準により評価した。
◎：シリンダーの底面に到達するまでに９割以上の顆粒が浮上する。
○：底面に到達した顆粒も含めほとんどが浮上する。
△：底面に到達した顆粒も含め半分程度が浮上する。
×：全く浮上しない。
造粒性、自己分散性および浮上性の評価結果を〔表１〕に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】
【発明の効果】
本発明の顆粒水和剤はタンクや容器中の水に投入したあと、一旦は沈降した後、自己分散しながら水中を浮上し、水面に到達するまでにほとんど一次粒子にまで崩壊・分散する。このことによりほとんど撹拌することをせずに均一な希釈液が得られる。より具体的には、例えば本発明の顆粒水和剤を水に投下した際、顆粒の比重が１以上であるため一旦水中に没する。次いで顆粒中のラウリル硫酸塩が水に溶解し、この時顆粒中に含まれる空気の大部分はラウリル硫酸塩が抜けたあとの空気保持性のポリビニルアルコールにより形成される三次元構造物（一種の網目構造或いは中空構造）の中に保持され、浮上力を発揮し、農薬活性成分とともに浮上してくる。水中を浮上する活性成分はポリビニルアルコールが最終的に水に溶解するため顆粒は崩壊分散しつづけ、水面に到達するまでに、あるいは到達してまもなく、先に溶解したラウリル硫酸塩などの湿潤・分散作用により均一に分散し、速効的に効率よく薬効を発揮する。
【発明の属する技術分野】
本発明はタンクや容器などの水に希釈する際、その自己撹拌能により撹拌をほとんど必要とせず均一な懸濁液が得られる新規な農業用顆粒水和剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
顆粒水和剤は、従来の水和剤に比べ、取扱の容易さ、計量の容易さ、粉塵防止、施用の簡便さの点で優れた農薬製剤である。しかしながら、輸送時の振動による粉化を防ぐために通常の粒剤並の硬度を必要とするため、水に希釈する際、崩壊、分散はするが、粒の形状をとどめたままタンクの底に到達し、そこで一次粒子にまで崩壊、分散する顆粒が多い。このため均一な懸濁液とするためにはかなりの撹拌を必要とする場合が多い。
特開平９−３０１８０１号公報には農薬活性成分、ガラス質粉末、ラウリル硫酸塩、ラウリル硫酸塩以外の陰イオン界面活性剤、粘結剤および固体担体からなる農薬粒状水和剤が記載されている。
特開平９−１１８６０２号公報には水溶性の担体、該水溶性担体の水溶解速度より遅い水溶解速度を有する無機又は有機のフィルム形成物質、農薬活性成分、界面活性剤、及び／又は浮遊性物質の浮上性向上剤を配合し得られた水面浮上性農薬製剤が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
従来の顆粒水和剤はフロアブルと比較すると水分散性が劣ることが知られている。フロアブル並もしくはそれ以上の水分散性を有する顆粒水和剤の開発が望まれている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、常温で固体の農薬活性成分を５０〜９５重量％含有し、さらにポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を含有する顆粒水和剤は、水で希釈する際に自己分散しながら水中へ沈降していくが、ある程度沈降したところから自己分散しながら浮上を始め、顆粒は水底で崩壊分散することなく水中で一次粒子にまで分散し、その結果均一な懸濁液となることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、
（１）常温で固体の農薬活性成分を５０〜９５重量％含有し、さらにポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を含有する顆粒水和剤、
（２）農薬活性成分が式〔Ｉ〕
【化２】
（３）式〔Ｉ〕で表わされる化合物が１−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素である上記（２）項記載の顆粒水和剤、
（４）式〔Ｉ〕で表わされる化合物が１−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)−３−（２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)尿素である上記（２）項記載の顆粒水和剤、
（５）農薬活性成分を６５〜９０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（６）ポリビニルアルコールを０．５〜１０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（７）ラウリル硫酸塩を３〜２０重量％含有する上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（８）ラウリル硫酸塩がラウリル硫酸ナトリウムである上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（９）農薬活性成分の平均粒子径が２〜１０μｍである上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（１０）ポリビニルアルコールが４％水溶液において２〜４０ｍＰａ・ｓの粘度を示す上記（１）項記載の顆粒水和剤、
（１１）常温で固体の農薬活性成分、ポリビニルアルコールおよびラウリル硫酸塩を混合し、顆粒化することを特徴とする上記（１）項記載の顆粒水和剤の製造法、および
（１２）上記（１）項記載の顆粒水和剤を水に希釈し、水田、畑地、果樹園、芝地または非農耕地に散布することを特徴とする上記（１）項記載の顆粒水和剤の使用方法を提供するものである。
【０００６】
本発明の顆粒水和剤には常温で固体の１種または２種以上（好ましくは１〜５種）の農薬活性成分を含有せしめることができる。たとえば、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、植物生長調整剤、殺線虫剤、誘引剤、忌避剤などが用いられる。とりわけ、除草剤、殺虫剤、殺菌剤が好適に用いられる。除草剤、殺虫剤、殺菌剤にはさらに殺ダニ剤（例、クロルベンジレートなど）、植物生長調整剤（例、パクロブトラゾールなど）、殺線虫剤（例、ベノミルなど）、忌避剤（例、チウラムなど）、肥料（例、尿素など）などを適宜混合してもよい。
【０００７】
除草剤としては、たとえば、下記の(i)〜(xii)などが用いられる。
(i)フェノキシ系除草剤、たとえば、２,４−Ｄ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＣＡ、ＭＣＰＢ、クロメプロップ(chlomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)など
(ii)ジフェニルエーテル系除草剤、たとえば、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロメトキシニル(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)など
(iii)カルバメート系除草剤、たとえば、スエップ(swep)、ピリブチカルブ(pyributicarb)など
(iv)酸アミド系除草剤、たとえば、プロパニル(propanil)、ブロモブチド(bromobutide)、メフェナセット(mefenacet)、エトベンザニド(etobenzanid)、テニルクロール(thenylchlor)など
(v)尿素系除草剤、たとえば、ダイムロン(dymron)など
(vi)スルホニル尿素系除草剤、たとえば、後述する式〔Ｉ〕で表される化合物（以下、単に化合物〔Ｉ〕と略称する場合がある。）またはその塩、シノスルフロン(cinosulfuron)、サイクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)など
(vii)トリアジン系除草剤、たとえば、シメトリン(simetryn)、プロメトリン(prometryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)など
(viii)ダイアジン系除草剤、たとえば、ベンタゾン(bentazone)など
(ix)ダイアゾール系除草剤、たとえば、オキサジアゾン(oxadiazon)、ピラゾレート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾフェナップ(benzofenap)など
(x)ジニトロアニリン系除草剤、たとえば、トリフルラリン(trifluralin)など
(xi)ニトリル系除草剤、たとえば、クロルチアミド(chlorthiamid)など
(xii)その他の除草剤、たとえば、ジチオピル(dithiopyr)、カフェンストロール(cafenstrole)など
【０００８】
また、殺虫剤としては、たとえば(i)〜(iv)、殺菌剤としては、たとえば(v)〜(xii)などが用いられる。
(i)有機リン系殺虫剤、たとえば、キナルホス(quinalphos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオン(vamidothion)、ジメトエート(dimethoate)、モノクロトホス(monocrotophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、アセフェート(acephate)、サリチオン(salithion)、トリクロルホン(trichlorfon)、ＥＰＮなど
(ii)カルバメート系殺虫剤、たとえば、カルバリル(carbaryl)、メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)（ＭＩＰＣ）、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、キシリルカルブ(xylylcarb)、ＸＭＣ、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thiodicarb)など
(iii)合成ピレスロイド系殺虫剤、たとえば、エトフェンプロックス(ethofenprox)など
(iv)その他の殺虫剤、たとえば、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、ベンスルタップ(bensultap)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルボフラン(carbofuran)、シアノフェンホス(cyanofenphos)、ニテンピラム(nitenpyram)など
(v)ポリハロアルキルチオ系殺菌剤、たとえば、キャプタン(captan)など
(vi)有機塩素系殺菌剤、たとえば、ＴＰＮ、フサライド(fthalide)、モンガード(monguard)など
(vii)ベンゾイミダゾール系殺菌剤、たとえば、チオファネート-メチル(thiophanate-methyl)、ベノミル(benomyl)など
(viii)カルボキシアミド系殺菌剤、たとえば、メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、テクロフタラム(tecloftalam)、ペンシクロン(pencycuron)など
(ix)アシルアラニン系殺菌剤、たとえば、メタラキシル(metalaxyl)など
(x)Ｎ-ヘテロ環系エルゴステロール阻害剤、たとえば、トリフルミゾール(triflumizole)など
(xi)抗生物質系殺菌剤、たとえば、カスガマイシン(kasugamycin)、バリダマイシンＡ(validamycin A)など
(xii)その他の殺菌剤、たとえば、プロベナゾール(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェリムゾン(ferimzon)、イプロジオン(iprodione)など
【０００９】
上記した中でもスルホニル尿素系除草剤、特に式〔Ｉ〕
【化３】
上記式〔Ｉ〕において、Ｑにおける置換されていてもよい複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
【００１０】
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリル、（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルなどが用いられる。
なお、上記イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ｃ〕ピリミジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕イミダゾリル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕（１，３，４）チアジアゾリル、２，３−ジヒドロイミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル（又はそのモノオキシド又はジオキシド）、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジニル、ピラゾロ〔５，１−ｂ〕チアゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピロロ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕（１，２，４）トリアゾリルおよび（１，２，４）トリアゾロ〔３，４−ｂ〕チアゾリルは、
【化４】
特に、ピラゾリル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニルが好ましい。
【００１１】
該複素環基は例えば、ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ基、ハロゲン原子、有機残基およびスルホ基等からなる群から選ばれる同一または異なる１〜３個の置換基で置換されていてもよい。
上記置換基のうち好ましくは、シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子または有機残基である。特に好ましくは、ハロゲン原子，有機残基などである。
ここにおいてハロゲン原子としては、例えば、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素などが挙げられる。
有機残基としては、例えば、炭化水素基，複素環基，アシル基，式−Ｔ−Ｒ3〔式中、Ｒ3は炭化水素基，複素環基またはアシル基を、ＴはＯ，
【化５】
【化６】
【化７】
【００１２】
上記の有機残基としての炭化水素基，複素環基，アシル基、Ｒ3で示される炭化水素基，複素環基，アシル基およびＲ4またはＲ5で示される炭化水素基，アシル基は下記で詳しく説明される。
上記のカルバモイル基，カルバモイルオキシ基，またはチオカルバモイル基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし２個同一または異なって置換されていてもよい。また、上記のウレイド基は、下記で詳しく説明される炭化水素基，複素環基またはアシル基で１ないし３個同一または異なって置換されていてもよい。
有機残基としての複素環基およびＲ3における複素環基は、下記に詳しく説明される炭化水素基，アシル基，ハロゲン原子で１ないし３個置換されていてもよい。
【００１３】
炭化水素基としては、直鎖，分枝状，環状の二重結合、三重結合を有することもできる脂肪族炭化水素基、アリール基またはアラルキル基などが挙げられる。具体的には、アルキル基，アルケニル基，アルキニル基，アリール基，アラルキル基などが用いられ、なかでもＣ1-19炭化水素基などが好ましい。
該アルキル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，もしくは分枝状アルキル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，ネオペンチル，シクロペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル，シクロヘキシル等のＣ1-6アルキル基やＣ3-14シクロアルキル基等が用いられる。
該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基もしくは炭素数３から１４の環状のアルケニル基が挙げられ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペンテニル，２−ヘキセニル，２−シクロヘキセニルなどのＣ2-6アルケニル基やＣ3-14アルケニル基等が用いられる。
該アルキニル基としては、好ましくは炭素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いられる。
該アリール基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチル，アンスリル等が用いられる。
該アラルキル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げられ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリル，トリチル等が用いられる。
【００１４】
上記炭化水素基がアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の場合、１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-6アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記炭化水素基がアリール基またはアラルキル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ1-6アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１５】
複素環基としては、例えば、窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）、または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とベンゼン環または窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好ましくは５〜６員複素環基）とが縮合して形成する基、好ましくは該５〜６員複素環基と窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含んでいてもよい５〜６員環とが縮合して形成する基が挙げられる。
具体的には、アジリジニル（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル（例、１−または２−アジリニル）、アゼチル（例、２−，３−または４−アゼチル）、アゼチジニル（例、１−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フリル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−または５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホリニル），チオモルホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル），イソキノリル，ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３−ｄ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イル）などが用いられる。
【００１６】
アシル基としては、有機カルボン酸から誘導される炭素数１ないし２０のアシル基が挙げられる。例えば、アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノイル基（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイル，ヘプタノイル等），アリールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−カルボニル基，（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１から６のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−ブトキシカルボニル等），アリールオキシカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカルボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルなどのナフチル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラルキルオキシカルボニル基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）、５もしくは６員複素環カルボニル基または５もしくは６員複素環とベンゼン環または５もしくは６員複素環とが縮合した複素環カルボニル基（例、２−または３−ピロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル；３−，４−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカルボニル；２−，４−または５−イミダゾリルカルボニルなどのイミダゾリルカルボニル；１，２，３−トリアゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾール−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニル；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボニルなどのテトラゾリルカルボニル；２−または３−フリルカルボニルなどのフリルカルボニル；２−または３−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル；２−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキサゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソキサゾリルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル；１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル；２−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾリルカルボニル；３−，４−または５−イソチアゾリルカルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル；１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカルボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−または４−イルカルボニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニルなどのチアジアゾリルカルボニル；２−または３−ピロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル；２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジルカルボニル；２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジルカルボニル；３−または４−ピリダジニルカルボニルなどのピリダジニルカルボニル；３−，４−，５−または６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリダジニル；２−，４−または５−ピリミジニルカルボニルなどのピリミジニルカルボニル；２−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの１個または両方の窒素原子が酸化されたピリミジニルカルボニル；ピラジニルカルボニル；２−，３−または４−ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニル；ピペラジニルカルボニル；３Ｈ−インドール−２−または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニル；２−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピラニルカルボニル；２−，３−または４−チオピラニルカルボニルなどのチオピラニルカルボニル；３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリルカルボニルなどのキノリルカルボニル；イソキノリルカルボニル；ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル）；１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−または３−イルカルボニル）；チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−３−イルカルボニル）；ピラジノキノリルカルボニル（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカルボニル）；クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン−２−または３−イルカルボニル等）等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−カルボニル基），５もしくは６員複素環−アセチル基（例、２−ピロリルアセチル，３−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環−アセチル基）等が用いられる。
【００１７】
上記アシル基が、アルカノイル基またはアルコキシ−カルボニル基の場合、該アシル基は１〜３個のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソプロピルチオ等のＣ1-6アルキルチオなど）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシなど）、ニトロ基、アルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコキシ−カルボニルなど）、アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、n−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、n−ヘキシルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジ−（n−プロピル）アミノ、ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノなど）、アルコキシイミノ基（例、メトキシイミノ、エトキシイミノ、n−プロポキシイミノ、tert−ブトキシイミノ、n−ヘキシルオキシ−イミノ等のＣ1-6アルコキシイミノなど）またはヒドロキシイミノで置換されていてもよい。
また、上記アシル基がアリール−カルボニル基、アリールオキシ−カルボニル基、アラルキル−カルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５もしくは６員複素環−カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５もしくは６員
複素環−アセチル基の場合、１〜５個（好ましくは１〜３個）のアルキル基（例、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシルなどのＣ1-6アルキル、シクロヘキシルなどのＣ3-6シクロアルキルなど）、アルケニル基（例、アリル、イソプロペニル、イソブテニル、１−メチルアリル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニルなど）、アルキニル基（例、プロパルギル、２−ブチニル、３−ブチニル、３−ペンチニル、３−ヘキシニルなどのＣ2-6アルキニルなど）、アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ、n−ヘキシルオキシなどのＣ1-6アルコキシなど）、アシル基［例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイルなどのＣ1-7アルカノイル；ベンゾイル、ナフタレンカルボニルなどのＣ6-14アリール−カルボニル；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニル；フェノキシカルボニルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキル−カルボニル；フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなど）などのＣ7-19アラルキルオキシカルボニルなど］、ニトロ、アミノ、ヒドロキシ、シアノ、スルファモイル、メルカプト、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、またはアルキルチオ基（メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、イソブチルチオなどのＣ1-6アルキルチオなど）で置換されていてもよい。
【００１８】
式−Ｔ−Ｒ3で表される基は、具体的には、例えばアルキルオキシ基，アルケニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオキシ基，複素環−オキシ基，アシルオキシ基，アルキルチオ基，アルケニルチオ基，アリールチオ基，アラルキルチオ基，複素環チオ基，アシルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキルスルフィニル基，複素環−スルフィニル基，アルキルスルホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキルスルホニル基，複素環−スルホニル基等を示す。
該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルオキシ基が挙げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブトキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキシ，シクロペンチルオキシ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ，シクロヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ基またはＣ3-6シクロアルキルオキシ基が用いられる。
該アルケニルオキシ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニルオキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，２−ヘキセニルオキシ等のＣ2-6アルケニルオキシ基またはＣ3-6シクロアルケニルオキシ基が用いられる。
該アリールオキシ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が挙げられ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用いられる。
該アラルキルオキシ基は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例えばベンジルオキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピルオキシ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシが用いられる。
【００１９】
該複素環−オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ−（Ｔ’は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルオキシなどのピロリルオキシ；３−，４−または５−ピラゾリルオキシなどのピラゾリルオキシ；２−，４−または５−イミダゾリルオキシなどのイミダゾリルオキシ；１，２，３−トリアゾール−４−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３−イルオキシなどのトリアゾリルオキシ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシなどのテトラゾリルオキシ；２−または３−フリルオキシなどのフリルオキシ；２−または３−チエニルオキシなどのチエニルオキシ；２−または３−チエニルオキシ−１，１−ジオキシドなどの硫黄原子が酸化されたチエニルオキシ；２−，４−または５−オキサゾリルオキシなどのオキサゾリルオキシ等が用いられる。
該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−Ｏ−（Ｔ''は上記したＲ3におけるアシル基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセトキシ，プロピオニルオキシ，ブチリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カルボニルオキシ；フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシ(例、ベンジルカルボニルオキシ，フェネチルカルボニルオキシなど)のＣ7-19アラルキルカルボニルオキシ；ベンゾイルオキシ，ナフトイルオキシなどのＣ6-14アリールカルボニルオキシ；チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチエニルカルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキシ等が用いられる。
該アルキルチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルチオ基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチオ，ネオペンチルチオ，シクロペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシルチオ，シクロヘキシルチオなどのＣ1-6アルキルチオ基またはＣ3-6シクロアルキルチオ基等が用いられる。
該アルケニルチオ基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルチオ基が挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオなどのＣ2-6アルケニルチオ基またはＣ3-6シクロアルケニルチオ基等が用いられる。
【００２０】
該アリールチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールチオ基が挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチルチオ等が用いられる。
該アラルキルチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルチオ基が挙げられ、例えばベンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプロピルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ等が用いられる。
該複素環チオ基としては、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルチオなどのピロリルチオ；３−，４−または５−ピラゾリルチオなどのピラゾリルチオ；２−，４−または５−イミダゾリルチオなどのイミダゾリルチオ；１，２，３−トリアゾール−４−イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イルチオなどのトリアゾリルチオ；１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルチオなどのテトラゾリルチオ；２−または３−フリルチオなどのフリルチオ；２−または３−チエニルチオなどのチエニルチオ；２−または３−チエニルチオ−１，１−ジオキシドなどのチエニル基の硫黄原子が酸化されたチエニルチオ；２−，４−または５−オキサゾリルチオなどのオキサゾリルチオ等が用いられる。該アシルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記したアシル基を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセチルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノイルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6アルキルカルボニルチオ；ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカルボニルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ；ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ6-14アリールカルボニルチオ；チエニルカルボニルチオ，ベンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニルチオ等が用いられる。
アルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルジチオ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチオ，n−プロピルジチオ，シクロペンチルジチオなどのＣ1-6アルキルジチオまたはＣ3-6シクロアルキルジチオ等が用いられる。
アリールジチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールジチオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチルジチオなどのＣ6-14アリールジチオが用いられる。
【００２１】
該アラルキルジチオ基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルジチオ（例、ベンジルジチオ，フェネチルジチオなど）等が用いられる。
該アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルスルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピルスルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル，シクロヘキシルスルフィニルなどのＣ1-6アルキルスルフィニルまたはＣ3-6シクロアルキルスルフィニル等が用いられる。
該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルフィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用いられる。
該アリールスルフィニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。
該アラルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルスルフィニル（例、ベンジルスルフィニル）等が用いられる。
該複素環−スルフィニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ−（Ｔ'は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には、２−または３−ピロリルスルフィニルなどのピロリルスルフィニルや３−，４−または５−ピラゾリルスルフィニルなどのピラゾリルスルフィニル等が用いられる。
該アルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソプロピルスルホニル，シクロヘキシルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニルまたはＣ3-6シクロアルキルスルホニルが用いられる。
該アルケニルスルホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖，分枝状もしくは環状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例えばアリルスルホニル等が用いられる。
該アリールスルホニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニル，ナフチルスルホニル等が用いられる。
該アラルキルスルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニル（例、ベンジルスルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルスルホニル基など）等が用いられる。
該複素環−スルホニル基としては、式 Ｔ'−ＳＯ2−（Ｔ'は上記したＲ3における複素環基と同意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的には２−または３−ピロリルスルホニルなどのピロリルスルホニルや、３−，４−または５−ピラゾリルスルホニルなどのピラゾリルスルホニル等が用いられる。
【００２２】
式
【化８】
【００２３】
式
【化９】
【００２４】
式 Ｒ5−ＳＯ2−Ｏ−で表される基は、具体的には、▲１▼アルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ等）、▲２▼アリールスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基等）、▲３▼アラルキルスルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ基等），▲４▼アシルスルホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，ブチリルスルホニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボニルスルホニルオキシ基等）が用いられる。
Ｑの複素環基の置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニル基が好ましい。このような置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
Ｑで示される炭化水素基およびその置換基としては、上記した有機残基において例示した炭化水素基およびその置換基と同様のものが挙げられる。
このような炭化水素基の中では特にアラルキル基が好ましい。該アラルキル基の置換基としては特にＣ1-7アルカノイル基が好ましい。該置換基の数は１〜３個、好ましくは１〜２個である。
【００２５】
Ｒ1、Ｒ2で示されるアルキル基は好ましくは炭素数１から６の直鎖、分枝状もしくは環状のアルキル基を意味し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、sec-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、イソヘキシル、シクロヘキシル等が用いられ、アルコキシ基は好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分枝状のアルコキシ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ等が用いられ、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。
Ｒ1、Ｒ2はさらに好ましくはそれぞれ低級アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基）または低級アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、tert-ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基）またはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）である。一層好ましくはＲ1、Ｒ2がそれぞれメチル基、メトキシ基または塩素である。最も好ましくはメトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基である。
Ｗは好ましくはＯである。
Ｚは好ましくはＣＨである。
化合物（Ｉ）としては、Ｑが(1)ハロゲンまたはＣ1-6アルキルスルホニルで１〜３個置換されていてもよいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、(2)Ｃ1-7アルカノイルで１〜３個置換されていてもよいＣ7-19アラルキル基、または(3)(i)Ｃ1-6アルコキシカルボニル、(ii)Ｃ1-6アルキル、(iii)ハロゲン原子および(iv)Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいテトラゾリルから選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいピラゾリル基を、Ｒ1およびＲ2がＣ1-4アルコキシ基を、ＷがＯを、ＺがＣＨである化合物が好ましい。
化合物（Ｉ）としては特に
1−(２−クロロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)−3−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（イマゾスルフロン）、
１−(４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル)−３−（２−エチルスルホニルイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジン−３−イルスルホニル)尿素（スルホスルフロン）、
メチル＝α−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−Ｏ−トルアート（ベンスルフロンメチル）、
エチル＝５−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−4−カルボキシラート（ピラゾスルフロンエチル）、
１−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イル）−３−〔１−メチル−4−（２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−5−イル）ピラゾール−5−イルスルホニル〕尿素（アジムスルフロン）、
メチル−３−クロロ−5−（４，６−ジメトキシピリミジン−2−イルカルバモイルスルファモイル）−１−メチルピラゾール−4−カルボキシラート（ハロスルフロンメチル）
が好ましい。
式〔Ｉ〕で表わされる化合物またはその塩は１種だけ用いても良いし、２種以上（好ましくは３種以下）を組み合わせて用いても良い。
【００２６】
化合物〔Ｉ〕は分子中の酸性基
【化１０】
化合物〔Ｉ〕の無機塩基塩としては例えばアルカリ金属（例えばナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えばカルシウム等）、アンモニアなどとの塩が、又化合物〔Ｉ〕の有機塩基塩としてはたとえばジメチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、２−フェニルエチルベンジルアミン、ベンジルアミン、エタノールアミン等との塩などの農業化学的に許容し得る塩が用いられる。
化合物〔Ｉ〕の無機酸付加塩としては例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸などとの塩が、化合物〔Ｉ〕の有機酸付加塩としては例えばｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸などとの塩などの農業化学的に許容し得る塩が用いられる。
化合物〔Ｉ〕またはその塩は特開平１−３８０９１号公報、特開昭５７−１１２３７９号公報または特開昭５９−２１９２８１号公報に記載の方法またはそれに準じた方法により製造することができる。
【００２７】
本願発明の顆粒水和剤で用いられるポリビニルアルコールとしては、（株）クラレより市販されているポバールシリーズとして、PVA-105、PVA-110、PVA-117、PVA-117H、PVA-120、PVA-124H、PVA-CS、PVA-CST、PVA-HC等のケン化度９５％以上の完全ケン化物、PVA-203、PVA-204、PVA-205、PVA-210、PVA-217、PVA-220、PVA-224、PVA-217EE、PVA-217E、PVA-220E、PVA-224E、PVA-405、PVA-420、PVA-613、L-8等のケン化度９０％以下の部分ケン化物、日本合成化学工業（株）より市販されているゴーセノールシリーズとして、NH-26、NH-20、NH-18、N-300、NM-14、NM-11等のケン化度９８％以上の完全ケン化物、AH-26、AH-22、AH-17、A-300、C-500等のケン化度９５〜９９％の準完全ケン化物、GH-23、GH-20、GH-17、GM-14、GM-14L、GL-05、GL-03、KH-20、KH-17、KM-11、KL-05、KP-08、KP-08、KP-06等のケン化度９０％以下の部分ケン化物等が挙げられるが、顆粒水和剤の水中崩壊分散性を損なわないためには低温での溶解性が高いものが好ましく、特にケン化度９０％以下の部分ケン化物等で、４％水溶液の粘度が２〜４０ｍＰａ・ｓのものが好ましい。
上記した中でも特にゴーセノールＧＬ−０３（日本合成化学工業（株）製）やＰＶＡ−２０３（クラレ（株）製）が好ましい。
ポリビニルアルコールは良好な浮上性を得るために用いられるフィルム形成物質であるが、本願発明の顆粒水和剤はポリビニルアルコール以外に他のフィルム形成物質（例、ポリアクリル酸アンモニウム、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、アラビアガム、キサンタンガム、デキストリン、アルギン酸ナトリウム、加工澱粉、ポリエチレンオキサイド、珪酸ナトリウム、珪酸カリウムなど）を併用してもよい。特にポリアクリル酸アンモニウムやカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩の併用はポリビニルアルコール単独の場合に比べ、より良好な分散性、浮上性が得られる点で好ましい。尚、これらのフィルム形成物質は顆粒の成型性を高めるための結合剤としての作用も有する。
本願発明の顆粒水和剤で用いられるラウリル硫酸塩の塩としては、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ金属塩が好ましい。特に、ナトリウム塩が好ましい。
【００２８】
本発明の農薬製剤は担体を含有していてもよく、このような担体としては、常温で固体の不溶性担体、水溶性担体が挙げられる。
不溶性担体としては、例えば、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末（例えば、カオリン，ベントナイト，酸性白土などのクレー類、滑石粉，ロウ石粉などのタルク類、珪藻土，雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが用いられ、なかでも、珪藻土が好適である。具体的に例示するならば、乾燥品としては、例えば、ラジオライトＳＰＦ（商品名、昭和化学工業製）などが、焼成品としては、例えば、ラジオライト＃１００、ラジオライト＃２００、ラジオライト＃５００、ラジオライト＃８００、ラジオライトファインフローＢ（商品名、昭和化学工業製）などが、融剤焼成品としては、例えば、ラジオライトマイクロファイン、ラジオライトＦ、ラジオライトクリアフロー、ラジオライト＃２０００（商品名、昭和化学工業製）などが用いられる。なかでも、比表面積が１〜１０ｍ2／ｇの珪藻土（例えば、上記の焼成品、融剤焼成品など）が好ましい。
【００２９】
水溶性担体としては、例えば、水溶性中性物質（例えば、乳糖、硫酸アンモニウム、尿素など）、水溶性弱塩基性物質（例えば、重曹、チオ硫酸ナトリウム、リン酸水素２ナトリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの、２０℃における水に対する溶解度が０.０５ｇ／ｍｌ以上で且つ２５℃における水溶液のｐＨが約７〜９のものであり、結合水の有無は問わない）などが用いられる。
本発明の農薬製剤においては、これらの担体を１種または２種以上（好ましくは１〜５種）用いることができる。
【００３０】
本発明の農薬製剤には、上記した成分の他、通常の顆粒水和剤に用いられる添加剤を用いることができる。例えば、界面活性剤、結合剤、安定化剤、着色剤、防腐剤などを自由に使用することができ、これらは使用される農薬活性成分の種類に応じて選択すればよい。
界面活性剤としては、通常の非イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤などがあり、これらの１種または２種類以上（好ましくは１〜５種）を用いてもよい。
非イオン性界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、酸化エチレンと酸化プロピレンのブロック共重合物、高級脂肪酸アルカノールアマイドなどが用いられる。
陽イオン性界面活性剤としては、例えば、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム塩などが用いられる。
陰イオン性界面活性剤としては、例えば、アルケニルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、高級アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、高級アルコール硫酸エステル塩、高級アルキルエーテル硫酸エステル塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、高級脂肪酸アルカリ金属塩などが用いられる。
【００３１】
本発明の農薬製剤に用いられる界面活性剤としては、上記したものの中でも、非イオン性界面活性剤や陰イオン性界面活性剤などが好ましい。
結合剤としては、例えば、水溶性結合剤などが好ましく用いられるが、前述のフィルム形成物質が結合剤としての作用も有している。フィルム形性能を有していない結合剤としては、例えば、グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトール、低分子量のデキストリンなどが挙げられる。
着色剤としては、例えば、シアニングリーンＧ、エリオグリーンＢ４００などが用いられる。
防腐剤としては、例えば、ブチルパラベン、ソルビン酸カリウムなどが用いられる。
【００３２】
本発明の農薬製剤における農薬活性成分の含有量は、製剤全体に対して、通常、約５０〜９５重量％、好ましくは約６５〜９０重量％、より好ましくは約７５〜８５重量％である。
ポリビニルアルコールの含有量は製剤全体に対して通常約０．５〜１０重量％、好ましくは約１〜５重量％の範囲で用いられる。ポリビニルアルコールに加えてポリアクリル酸アンモニウムなどの他のフィルム形成物質が併用される場合、その含有量は製剤全体に対して通常約０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
ラウリル硫酸塩の含有量は製剤全体に対して通常約３〜２０重量％、好ましくは約５〜１５重量％の範囲で用いられる。
担体、例えば珪藻土が用いられる場合、その含有量は、通常、０〜約３０重量％、好ましくは約５〜２５重量％であるが、製剤中の有効成分、界面活性剤などの濃度に応じて変化させることができる。
ラウリル硫酸塩に加えてその他の界面活性剤を併用する場合、その含有量は製剤全体に対して、通常、約０．１〜１５重量％、好ましくは０.１〜１０重量％の範囲で用いられる。
結合剤は、製剤全体に対して、通常０〜２０重量％、好ましくは０〜１０重量％の範囲で用いられる。
着色剤は、製剤全体に対して、通常０〜０.５重量％、好ましくは０〜０.３重量％の範囲で用いられる。
防腐剤は、製剤全体に対して、通常０〜５重量％、好ましくは０〜３重量％の範囲で用いられる。
【００３３】
【発明の実施の形態】
本発明の顆粒水和剤は、常温で固体の農薬活性成分、ポリビニルアルコール、ラウリル硫酸塩および、所望により他の成分を混合し、顆粒化することにより製造することができる。農薬活性成分は水に希釈時における分散性、懸濁安定性のために微粉砕されていることが好ましい。農薬活性成分の平均粒子径は約２〜１０μｍの範囲が好ましい。各成分の粉砕方法としては、乾式粉砕や湿式粉砕が挙げられる。例えば乾式粉砕を行う場合、（１）農薬活性成分だけを予め衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕した後、ポリビニルアルコール水溶液、またはポリビニルアルコールと他のフィルム形成物質との混合水溶液やラウリル硫酸塩および所望により担体や添加剤を所定量混合し、適量の水を加えて湿式造粒するか、または（２）農薬活性成分とラウリル硫酸塩および所望により担体や添加剤を所定量均一に混合した後、衝撃式粉砕機やジェットマイザー等の粉砕機で粉砕し、ポリビニルアルコール水溶液またはポリビニルアルコールと他のフィルム形成物質との混合水溶液を加え、さらに必要に応じて水を加え湿式造粒すればよい。造粒は、押出し造粒機、転動造粒機、流動層造粒機等により行うことができるが、操作の簡便さ、生産性などの観点から押出し造粒機により造粒することが好ましい。また、例えば湿式粉砕を行う場合、適量の水（１００重量部の製剤固形分に対して、通常約３０〜８００重量部）に農薬活性成分とポリビニルアルコール、ラウリル硫酸塩および所望により担体や他の添加剤を所定量加え、ボールミル、サンドグラインダー、ダイノミル等の粉砕機により粉砕し、次いで得られた水性懸濁液に、さらに必要に応じてその他の担体や添加剤を適量加えて混合し、スプレードライヤーなどにより噴霧乾燥造粒すればよい。このようにして得られた顆粒の平均粒径をさらに大きくしたい場合には、さらに適量の水を加えて、上記と同様の湿式造粒を行えばよい。
本発明の顆粒水和剤の平均粒径は約０．１〜２ｍｍ、特に約０．１〜１．５ｍｍ程度のものが好ましい。
このようにして得られる本発明の顆粒水和剤の嵩密度としては、通常、約０.１〜１．２ｇ／ｍｌの範囲であるのが好ましく、特に約０.５〜１.０ｇ／ｍｌの範囲が好ましい。
本発明の農薬製剤は、安全な成分を使用しているので、植物に対して薬害が実質的に無く、また人や動物に対して施用時または施用後に害はなく、安全な製剤として使用することができる。
また、本発明の農薬製剤は、水中での良好な崩壊性を有し、且つ優れた水分散性を有している。
【００３４】
施用対象としては、例えば、稲、麦（例、小麦、大麦）、てんさい、とうもろこし、綿、野菜（例、キャベツ、ハクサイ、ダイコン、キュウリ、ナス、ジャガイモ）、果樹（例、みかん、もも、なし）、茶、タバコなどが栽培される水田、畑地や果樹園、芝地、非農耕地等が挙げられる。
【００３５】
本発明の農薬製剤の使用量は、含まれる農薬活性成分の種類や含量、施用場所などによって異なるが、農薬活性成分が殺虫剤または除草剤の場合、通常、水田、畑地（例、茶，小麦、てんさい，とうもろこし，じゃがいも，綿などの畑）、果樹園、芝地など１０アール当たり約１０〜４００ｇ、好ましくは約２０〜３００ｇである。農薬活性成分の使用量としては、上記水田、畑地、果樹園、芝地など１０アール当たり約１〜１５０ｇ、好ましくは、約３〜１００ｇである。
使用方法は、一般に農薬散布に用いられる公知の方法を用いることができる。例えば、本発明の農薬顆粒剤をそのまま、もしくは散布する前に水に希釈して使用する。例えば、散布する前に約１００〜２００００倍程度（約１ｇ／１００ｍｌ〜１ｇ／２００００ｍｌ）に希釈して用いるのが好ましい。
散布方法は、通常の顆粒水和剤と同様の方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理などが挙げられる。
本発明の農薬製剤は湿気を避けるため、防湿性の容器などに保存するのが好ましい。このような容器としては、例えば、プラスチック瓶、ポリエチレン瓶、ポリエチレンラミネートアルミ箔包装、ポリエチレン製の袋などが簡便である。
【００３６】
【実施例】
以下に実施例、比較例および試験例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はそれに限定されるべきものではない。
【００３７】
【実施例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．５５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００３８】
【実施例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．９８μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕８部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕とポリアクリル酸アンモニウム〔ポイズ５３２Ａ：花王（株）〕をそれぞれ８％（ｗ／ｗ）含む水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００３９】
【実施例３】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径５．２１μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕８部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕とカルボキシメチルセルロースのナトリウム塩〔セロゲン６Ａ：第一工業製薬（株）〕をそれぞれ８％（ｗ／ｗ）含む水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４０】
【比較例１】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン４５部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕４５部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４１】
【比較例２】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、アルキルナフタレンスルホン酸金属塩〔ニューカルゲンＷＧ−１：竹本油脂（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４２】
【比較例３】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、リグニンスルホン酸ナトリウム〔サンエキスＰ２５２：山陽国策パルプ（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、ポリビニルアルコール〔ゴーセノールＧＬ−０３：日本合成化学工業（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４３】
【比較例４】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、イソブチレン無水マレイン酸共重合体の金属塩〔イソバン６００ＳＦ３５：クラレ（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４４】
【比較例５】
予めジェットマイザー〔日本ニューマチック工業（株） P.J.M-100NP型〕により平均粒径４．７５μｍに粉砕したイマゾスルフロン８０部と、ラウリル硫酸ナトリウム〔モノゲンＹ−５００：第一工業製薬（株）〕８部、及びラジオライト＃１００〔珪藻土：昭和化学工業（株）〕１０部を乳鉢で混合し、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩〔セロゲン６Ａ：第一工業製薬（株）〕の８％（ｗ／ｗ）水溶液２５部を加えて練合した。その後この練合物を造粒機〔菊水製作所（株）製 ＲＧ−５Ｍ型〕にて０．５ｍｍφスクリーンを用いて押出造粒し、６０℃、１時間乾燥して、粒長約１〜３ｍｍの顆粒を得た。
【００４５】
【試験例】
実施例１〜３、比較例１〜５の製剤について、造粒性、自己分散性、浮上性を以下の基準により評価した。
造粒性：１００ｇスケールでの造粒効率と成型性の点より次の基準で評価した。
◎：造粒機内のほとんどすべての練合物が造粒され、粒はきれいな円柱状である。
○：練合物の１／４〜１／２が造粒機内に残るが、粒はきれいな円柱状である。または、練合物はほとんど残らないが、やや粒の形状が偏平である。
△：練合物の１／４〜１／２が造粒機内に残り、粒の形状が偏平である。
×：練合物の半分以上が造粒機内に残る。
【００４６】
自己分散性：顆粒水和剤約１００ｍｇを水道水２５０ｍｌの入った２５０ｍｌ容メスシリンダーに投下し、６０秒静置した時の希釈液の 懸濁の程度により評価した。
◎：液全体が均一に懸濁している。
○：澄明な部分が存在し、その割合が全体の１／４以下である。
△：澄明な部分が存在し、その割合が１／４〜１／２である。
×：澄明な部分が液全体の１／２を越える。
【００４７】
浮上性：自己分散性を評価する時に同時に浮上性を下記の基準により評価した。
◎：シリンダーの底面に到達するまでに９割以上の顆粒が浮上する。
○：底面に到達した顆粒も含めほとんどが浮上する。
△：底面に到達した顆粒も含め半分程度が浮上する。
×：全く浮上しない。
造粒性、自己分散性および浮上性の評価結果を〔表１〕に示す。
【００４８】
【表１】
【発明の効果】
本発明の顆粒水和剤はタンクや容器中の水に投入したあと、一旦は沈降した後、自己分散しながら水中を浮上し、水面に到達するまでにほとんど一次粒子にまで崩壊・分散する。このことによりほとんど撹拌することをせずに均一な希釈液が得られる。より具体的には、例えば本発明の顆粒水和剤を水に投下した際、顆粒の比重が１以上であるため一旦水中に没する。次いで顆粒中のラウリル硫酸塩が水に溶解し、この時顆粒中に含まれる空気の大部分はラウリル硫酸塩が抜けたあとの空気保持性のポリビニルアルコールにより形成される三次元構造物（一種の網目構造或いは中空構造）の中に保持され、浮上力を発揮し、農薬活性成分とともに浮上してくる。水中を浮上する活性成分はポリビニルアルコールが最終的に水に溶解するため顆粒は崩壊分散しつづけ、水面に到達するまでに、あるいは到達してまもなく、先に溶解したラウリル硫酸塩などの湿潤・分散作用により均一に分散し、速効的に効率よく薬効を発揮する。
Claims (3)
- １−（２−クロロイミダゾ［１，２．ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素６５〜９０重量パーセント、
ポリビニルアルコール１〜５重量パーセント、
ラウリル硫酸塩３〜２０重量パーセント、および
珪藻土５〜２５重量パーセント
を含有する顆粒水和剤。 - 珪藻土の比表面積が、１〜１０ｍ ２ ／ｇである請求項１記載の顆粒水和剤。
- １−（２−クロロイミダゾ［１，２．ａ］ピリジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素の平均粒子径が２〜１０μｍである請求項１または２記載の顆粒水和剤。
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