JP4193916B2 - 光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物および光ディスク - Google Patents
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本発明に使用する三官能以上のウレタン(メタ)アクリレート(a)は、ポリオール化合物、ポリイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られる三官能以上のウレタン(メタ)アクリレートを使用できる。当該三官能以上のウレタン(メタ)アクリレート(a)によれば、硬化膜の架橋点数や架橋点間距離、架橋構造を好適に制御でき、硬化膜に適度な柔軟性を付与することにより、ポリカーボネートに対して優れた剥離性を有し、かつ反り等の形状変化の少ない硬化膜を形成できる。
本発明の紫外線硬化型組成物においては、四官能以上の(メタ)アクリレート(b)を含有することにより、硬化物の弾性率を向上させることができる。
本発明に使用する単官能の脂環式(メタ)アクリレート(c)は、剛直な環構造を有することにより、四官能以上の(メタ)アクリレートと共に高温での高い弾性率と高いガラス転移温度を与える。また、非極性な構造を選択して使用することによりポリカーボネート等の樹脂に対する接着性を低下させることができる。
本発明の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物には、粘度や弾性率等を好適に調整するため、上記のウレタン(メタ)アクリレート(a)や四官能以上の(メタ)アクリレート(b)、あるいは、単官能の脂環式(メタ)アクリレート(c)以外のラジカル重合性化合物を含有していてもよい。
本発明の紫外線硬化型組成物は、四官能以上の(メタ)アクリレート(b)を含有することにより、架橋密度が高くなり剛直な硬化物を形成して、高い弾性率と、高いガラス転移温度を実現でき、情報を記録する際に変形を生じにくくなる。また、三官能以上のウレタン(メタ)アクリレート(a)と、脂環式構造の(メタ)アクリレート(c)とを含有することにより、適度な柔軟性を有する硬化膜を実現でき、汎用樹脂、特にポリカーボネートとの優れた剥離性を発現できると共に硬化時の反りを低減できる。これにより、ポリカーボネート基板に対する接着力が、3kg/cm2以下、好ましくは2kg/cm2以下、より好ましくは1.5kg/cm2以下という接着力の低い硬化物を実現できる。接着力が上記範囲であると、剥離の際にポリカーボネート基板や硬化膜にひび割れや欠損が生じにくく、好適に剥離できる。
本発明では光重合開始剤を必要に応じ使用することができる。光重合開始剤としては、特に制限されないが、分子開裂型または水素引き抜き型の光重合開始剤が好適である。本発明に使用する光重合開始剤としては、例えば、ベンゾインイソブチルエーテル、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ベンジル、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインエチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン及び2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン等の分子開裂型や、ベンゾフェノン、4−フェニルベンゾフェノン、イソフタルフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルスルフィド等の水素引き抜き型の光重合開始剤を使用することができる。
また、本発明においては、シリコン系の添加剤を使用することにより、ポリカーボネート等の樹脂との剥離性を向上させることができる。当該シリコン系の添加剤としては、たとえば、エチレンオキサイド変性シリコンアクリレートなどのシリコン系アクリレートや、プロピレンオキサイド変性シリコンアクリレート、エチレンオキサイド変性シリコンオイルや、プロピレンオキサイド変性シリコンオイルなどの変性シリコンオイルが使用できる。
また、本発明の組成物を構成する際の任意成分としては、次のようなものが有り、本発明の効果を損なわない範囲内で使用可能である。すなわち、光重合開始剤に対する増感剤として、例えば、トリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、p−ジメチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、N,N−ジメチルベンジルアミン及び4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等であり、さらには前述光重合性化合物と付加反応を起こさないアミン類を併用することもできる。もちろん、これらは、紫外線硬化性化合物への溶解性に優れ、かつ紫外線透過性を阻害しないものを選択して用いることが好ましい。また、本発明の紫外線硬化型組成物には、必要に応じて、添加剤として、界面活性剤、レベリング剤、熱重合禁止剤、ヒンダードフェノール、ホスファイト等の酸化防止剤、ヒンダードアミン等の光安定剤を使用することもできる。
本発明の紫外線硬化型組成物は、25℃でのB型粘度が1000mPa・s以下、好ましくは50〜1000、より好ましくは50〜500Pa・sとすることで、光ディスクの中間層、特に5〜70μmの厚さの中間層を好適に形成できる。
次に本発明の光ディスクについて説明する。本発明の光ディスクは、基板上に少なくとも1層の光反射層を有する光ディスクであって、基板と光反射層との間、又は、隣り合う2層の反射層の間に、上記紫外線硬化型組成物の硬化物からなる中間層を有し、この中間層表面に凹凸パターンを有する。ここで、凹凸パターンとは、ピット、グルーブ及びランドの少なくとも一つをいう。
本発明の光ディスクは、表面に凹凸パターンを有し、少なくとも凹凸パターンが形成された表面がポリカーボネートからなるスタンパと、光反射層を有する基板との間に、上記した本発明の紫外線硬化型組成物を挟持し、紫外線を照射して前記紫外線硬化型組成物の硬化物からなる光透過性の中間層を形成した後、前記中間層と前記スタンパとを剥離して、凹凸パターンが形成された中間層を形成する工程を有する製造方法により好適に製造される。
(I)基板上に、少なくとも第一の情報記録層、第一の光反射層、中間層、第二の情報記録層、第二の光反射層とが順に積層された光ディスクの製造方法であって、
(1)基板上に、第一の情報記録層と第一の光反射層とを順に積層する工程と、
(2)表面に凹凸パターンを有し、少なくとも凹凸パターンが形成された表面がポリカーボネートからなるスタンパと、前記第一の光反射層との間に、上記本発明の紫外線硬化型組成物を挟持し、
紫外線を照射して前記紫外線硬化型組成物の硬化物からなる中間層を形成した後、前記中間層と前記スタンパとを剥離して、凹凸パターンが形成された中間層を形成する工程と、
(3)前記中間層上に、第二の情報記録層と第二の光反射層とを順に積層する工程、
を有する方法。
(1’)基板上に、第一の光反射層と第一の情報記録層とを順に積層する工程と、
(2’)表面に凹凸パターンを有し、少なくとも凹凸パターンが形成された表面がポリカーボネートからなるスタンパと、前記第一の情報記録層との間に、上記本発明の紫外線硬化型組成物を挟持し、
紫外線を照射して前記紫外線硬化型組成物の硬化物からなる中間層を形成した後、前記中間層と前記スタンパとを剥離して、凹凸パターンが形成された中間層を形成する工程と、
(3’)前記中間層上に、第二の光反射層、第二の情報記録層及び光透過層とを順に積層する工程、
を有する方法。
<組成物および光ディスクサンプルの調製>
下記表1〜4に示した配合組成(表中の組成の数値は質量部を表す)により、各組成材料を60℃で3時間加熱・溶解して、各実施例および各比較例の紫外線硬化型組成物を調製した。
ステンレス製の10mm角のアタッチメントに両面テープを貼り、その後、上記光ディスク用サンプルの硬化膜と接着させる。このアタッチメント周囲をカッターナイフで硬化膜をカットする。その後、イマダ(株)製電動式縦型電動スタンドMX500Nを用い、90°方向にステンレス製の10mm角のアタッチメントを125mm/minの速度で引っ張り、剥離時の接着力を測定した。また、剥離後のポリカーボネート基板の状態を観察した。評価基準は以下のとおりである。
◎:PC基板との接着力が1.5kg/cm2以下
○:PC基板との接着力が3kg/cm2以下
×:PC基板との接着力が3kg/cm2を越える
紫外線硬化型組成物をガラス板上に乾燥塗膜厚が100μmになるように塗布した後、メタルハライドランプ(コールドミラー付き、ランプ出力120W/cm)を用いて窒素雰囲気中で0.5J/cm2で硬化させた。この硬化塗膜の弾性率を、自動動的粘弾性測定機(Reometric Scienctific社製SOLID ANALYZER RSA−III)で測定し、100℃での動的弾性率E‘を求めた。このE’を弾性率とした。
測定条件は以下のとおりである。
(1)サンプルサイズ: 幅6mm、長さ20mm
(2)ひずみ: 0.1%
(3)周波数:3.5Hz
(4)昇温速度: 3℃/min
直径120mm、厚さ1.2mmの光ディスク基板を準備し、銀を主成分とする合金を20〜40nmの膜厚でスパッタした後、該金属反射膜上に、表1の各紫外線硬化型組成物をスピンコーターで膜厚が硬化後に10±3μmになるように塗布し、コールドミラー付き水銀ランプ120W/cmを用いて積算光量0.4J/cm2(アイグラフィックス社製光量計UVPF−36)の紫外線を照射、硬化して光ディスクを得た。
得られた光ディスクサンプルについて、Dr.Schwab社製 Argus Blu を用い、反りの変化量を測定した。半径位置が40mmから45mm位置でのRadial Tiltの平均値から反り変化量を測定した。
反り変化量の判定基準は以下のとおりである。
(反り)
◎:ディスク作成後の反りの変化が±0.8°以内
○:ディスク作成後の反りの変化が±1.5°以内
×:ディスク作成後の反りの変化が±1.5°を越える
[ウレタン(メタ)アクリレート]
UA1:3官能ウレタンアクリレート(G−PPG/IPDI/HEA,Mn=10000)、コグニスジャパン(株)社製「フォトマー6008」
UA2:6官能ウレタンアクリレート(TDI/PETtri−A,Mn=1000)、ダイセイルサイテック(株)社製「EB220」
UA3:3官能ウレタンアクリレート(TMP/NPG/IPDI/HEA,Mn=2300)、ダイセルサイテック(株)社製「EB4886」
UA4:6官能ウレタンアクリレート(HDI/PETtri−A,Mn=800)、ダイセルサイテック(株)社製「EB5129」
UA5:6官能ウレタンアクリレート(IPDI/PETtri−A,Mn=2200)、BASF社製「CN968」
(なお、前記略称はそれぞれ、
G−PPG:グリセリン変性したプロピレングリコールジアクリレート、
TMP:トリメチロール
NPG:ネオペンチルグリコール
IPDI:イソホロンジイソシアネート、
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート、
HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート、
PETtri−A:ペンタエリスリトールトリアクリレートを表す。)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、コグニスジャパン(株)社製「フォトマー4600」
PETA:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
TMPTMA:トリメチロールプロパントリメタクリレート
IBXA:イソボルニルアクリレート、大阪有機化学工業(株)社製
IB−X:イソボルニルメタクリレート、共栄社化学(株)社製
TCDDA:トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、美源社製「M−260」
LMA:ラウリルメタクリレート、共栄社製
THFMA:テトラヒドロフルフリルメタクリレート
Irg.184:IRGACURE 184、チバスペシャルティケミカルズ(株)社製
Tegorad2200N:シリコン系添加剤、デグサジャパン株式会社製
2 色素記録層
3 半透明光反射層
4 紫外線硬化型組成物の光透過層
5 色素記録層
6 光反射層
7 基板
8 接着層
11 凸状の記録トラック(グルーブ)
12 凸状の記録トラック(グルーブ)
13 凸状の記録トラック(グルーブ)
21 色素記録層2と半透明光反射層3とが積層された第1記録層
22 色素記録層5と光反射層6とが積層された第2記録層
23 積層体
31 色素記録層
32 半透明光反射層
33 紫外線硬化型組成物の光透過層
41 光透過層
42 光透過層
43 光過層
44 光透過層
Claims (9)
- ラジカル重合性不飽和結合を三以上有するウレタン(メタ)アクリレート(a)と、ウレタン(メタ)アクリレート(a)以外のラジカル重合性不飽和結合を四以上有する(メタ)アクリレート(b)と、単官能の脂環式(メタ)アクリレート(c)とを含有し、25℃におけるB型粘度が1000mPa・s以下であることを特徴とする光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- 前記紫外線硬化型組成物に含まれる紫外線硬化性化合物中のラジカル重合性不飽和結合を三以上有するウレタン(メタ)アクリレート(a)の含有量が10〜40質量%であり、ラジカル重合性不飽和結合を四以上有する(メタ)アクリレート(b)の含有量が5〜40質量%であり、単官能の脂環式(メタ)アクリレート(c)の含有量の和が10〜40質量%である請求項1に記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- 前記ラジカル重合性不飽和結合を三以上有するウレタン(メタ)アクリレート(a)が、ポリオール化合物、ジイソシアネート化合物および水酸基含有(メタ)アクリレートを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレートであり、前記ポリオール化合物が、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール、プロピレングリコールで変性したグリセリン化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、前記ジイソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネートから選ばれる少なくとも1種のイソシアネート化合物である請求項1又は2に記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- ラジカル重合性不飽和結合を四以上有する(メタ)アクリレート(b)が、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールヘキサアクリレート又はジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの少なくとも一種である請求項1〜3のいずれかに記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- ラジカル重合性不飽和結合を三個有する(メタ)アクリレート(d)を、前記紫外線硬化型組成物に含まれる紫外線硬化性化合物中の5〜40質量%含有する請求項1〜4のいずれかに記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- 前記紫外線硬化型組成物に含まれる紫外線硬化性化合物中のメタクリロイル基を有する化合物の含有量が、50質量%以下である請求項1〜5のいずれかに記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物。
- 基板上に少なくとも2層の光反射層を有する光ディスクであって、隣り合う2層の光反射層の間に、請求項1〜6のいずれかに記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物の硬化物からなる中間層を有し、前記中間層が、その表面に凹凸パターンを有することを特徴とする光ディスク。
- 基板上に、少なくとも第一の情報記録層、第一の光反射層、光透過性の中間層、第二の情報記録層、第二の光反射層とが順に積層され、前記中間層が請求項1〜6のいずれかに記載の光ディスク中間層用紫外線硬化型組成物の硬化物からなる層であり、前記中間層の第二の情報記録層と積層される表面に凹凸パターンを有し、前記基板側から入射した光により記録又は再生を行うことを特徴とする光ディスク。
- 基板上に、少なくとも第一の光反射層、第一の情報記録層、光透過性の中間層、第二の光反射層、第二の情報記録層、光透過層とが順に積層され、前記中間層が請求項1〜6のいずれかに記載の紫外線硬化型組成物の硬化物からなる層であり、前記中間層の第二の光反射層と積層される表面に凹凸パターンを有し、前記光透過層側から入射した光により記録又は再生を行うことを特徴とする光ディスク。
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