JP4189003B2 - 難燃性熱硬化性組成物、方法並びに製品 - Google Patents
難燃性熱硬化性組成物、方法並びに製品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4189003B2 JP4189003B2 JP2006534025A JP2006534025A JP4189003B2 JP 4189003 B2 JP4189003 B2 JP 4189003B2 JP 2006534025 A JP2006534025 A JP 2006534025A JP 2006534025 A JP2006534025 A JP 2006534025A JP 4189003 B2 JP4189003 B2 JP 4189003B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- arylene ether
- flame retardant
- acrylate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c(c(I)cc(C=I)c1[O+])c1O Chemical compound *c(c(I)cc(C=I)c1[O+])c1O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
- C08F283/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals
- C08F283/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polyethers, polyoxymethylenes or polyacetals on to polyphenylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/062—Polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
- C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
- C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/06—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/08—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives
- C08L71/10—Polyethers derived from hydroxy compounds or from their metallic derivatives from phenols
- C08L71/12—Polyphenylene oxides
- C08L71/123—Polyphenylene oxides not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/02—Flame or fire retardant/resistant
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
式中、Qは一価、二価又は多価フェノールの残基、好ましくは一価又は二価フェノールの残基、さらに好ましくは一価フェノールの残基であり、yは1〜100であり、Jは次式の繰返し構造単位からなる。
芳香族ポリホスフェート難燃剤が存在する場合、官能化ポリ(アリーレンエーテル)とアクリロイルモノマーの合計100重量部当たり約0.1〜約30重量部の量で使用し得る。組成物は、適宜、例えば酸化アンチモン(Sb2O5及びSb2O3など)、水酸化マグネシウム、テトラブロモビスフェノールAのジグリシジルエーテル、及びジブロモスチレンなどを始めとする追加の難燃剤を含んでいてもよい。
表1に示す成分及び量を用いて数種類の組成物を製造し、成形した。なお、表1に記載の量はすべて重量部(pbw)である。固有粘度約0.3dL/gのメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)樹脂(「メタクリレート封鎖PPE」)はYeager他の米国特許出願第2001/0053820号に記載の方法で製造した。溶融シリカは、電気化学工業(株)から平均粒径30.4μm及び表面積1.6m2/gのFB−74並びに平均粒径5.0μm及び表面積6.7m2/gのFS−20として入手した。ヘキサンジオールジアクリレートはSartomer社からSR238として入手した。トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)はSartomer社からSR350として入手した。メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン(MAPTMS)はDow Corning社からZ−6030として入手した。導電性カーボンブラックはDegussa社からPrintex XE−2として入手した。トリフェニルホスフェートはAkzo Nobel社から入手した。ピペラジンビス(ジ−(2,6−ジメチルフェニル)ホスホルアミデード)(「ピペラジンジホスホネートエステル」とも呼ばれる)は、2,6−ジメチルフェノール(GE Plastics社)を塩化マグネシウム存在下でリンオキシクロライドと反応させてキシリルジクロロホスフェートを生じさせ、これをさらに塩化メチレン溶媒中トリエチルアミン(Aldrich社)存在下、ピペラジン(Aldrich社)と反応させて、所望生成物を得ることによって製造した。アルミニウムトリス(ジエチルホスフィネート)はClariant社からOP930として入手した。五酸化アンチモンの乾燥コロイド粉末はNyacol社からNyacol Al590として入手した。
上述の手順に従って組成物を製造し、成形した。シクロヘキサンジメタノールジアクリレートはSartomer社からCD406として入手した。微粉状のモンタン酸のカルシウム部分鹸化グリコール酸エステル(モンタンワックス)はClariant社からCERIDUST(登録商標)5551として入手した。メジアン径17.7μm及び表面積3.1m2/gの溶融シリカは電気化学工業(株)からFB−570として入手した。メジアン径0.7μm及び表面積6.2m2/gの溶融シリカは電気化学工業(株)からSFP−30Mとして入手した。着色剤ブレンドは、Clariant社からSANDOPLAST(登録商標)Red Gとして得た赤色着色剤57部と、Clariant社からSANDOPLAST(登録商標)Green GSBとして得た緑色着色剤43部とからなるものであった。組成を表2に示す。スパイラルフロー長は、溝深さ0.762ミリcmのスパイラルフロー金型とGluco成形装置を用いて求めた。この測定に用いた条件は以下の通りであった:プラテン温度165℃;金型温度150℃;射出圧6.89MPa;射出速度及び射出時間は組成物に応じて変えたが、射出時間約6秒が典型的であり、射出速度は約7.62cm/秒が典型的であった;サイクル時間180秒。組成物は乾燥粉末に粉砕することもできるし、硬いペレットに変換することもできる。ペレットのショアD硬度はASTM D2240に準拠して測定した。定性的な破砕性試験は、乳鉢と乳棒を用いて組成物を粉砕し、得られた粉末を最大粒径600μmに篩分けすることによって実施した。組成物が乾燥粉末に容易に粉砕され、室温で24時間保存しても粉末が凝集しなかった(つまり、粉末が微粉末のまま残った)ときは、組成物を脆いと判断した。表2に特性を示す。これらの結果は、組成物が高いスパイラルフローを示し、組成物がペレット又は粉末のいずれでも取扱いに適していることを示している。
主に難燃剤の種類と量の異なる7種類の組成物をコンパウンディングし、成形して、Underwriter′s Laboratory法UL94に準拠して燃焼性を試験した。サンプルはすべて次の成分を含んでいた:シリカ、着色剤(カーボンブラック又はKeystone Green染料)、離型剤(Clariant社製のLICOWAX(登録商標)S又はLICOWAX(登録商標)OP)、難燃剤(Ciba社からMELAPUR(登録商標)200として市販のメラミンポリホスフェート、Clariant社からOP930として市販のアルミニウムトリス(ジエチルホスフィネート)又はClariant社製のOP1311(これはアルミニウムトリス(ジエチルホスフィネート)とメラミンポリホスフェートとの重量比9:1の混合物と思われる。))、開始剤(ジクミルペルオキシド又はt−ブチルペルオキシベンゾエート)、抑制剤t−ブチルカテコール、アクリロイルモノマー(Sartomer社からSR348として市販のエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート、Hampford Research社製の4−ビフェニルメタクリレート(CAS登録番号46904−74−9)、又はLiu et al., Polymer Preprints (American Chemical Society, Division of Polymer Chemistry)(2002),43(2),1067に記載の方法で製造した4,4′−ビフェノールジメタクリレート(CAS登録番号13082−48−9))、官能化ポリ(アリーレンエーテル)(固有粘度約0.3dL/gのメタクリレートモノ封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)又は固有粘度約0.12dL/gのメタクリレートジ封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)。幾つかのサンプルはスチレン無水マレイン共重合体を含んでいた。組成及び燃焼性試験の結果を表3に示す。「5サンプルでの合計焼時間(秒)」は、各組成物の5枚のサンプルについての1回目と2回目の燃焼時間の合計を表す。組成物は、総燃焼時間が50秒未満で、燃焼時間が10行を超えるサンプルが全くなかった場合に、UL94 V−0試験に合格したとみなされる。表3に示す結果は、アルミニウムトリス(ジエチルホスフィネート)及びメラミンポリホスフェートが各々難燃剤として有効であり、その組合せも相乗効果をもつことを示している。
Claims (6)
- 以下の成分を含んでなる硬化性組成物。
5〜40重量部の官能化ポリ(アリーレンエーテル)樹脂、
60〜95重量部のアクリロイルモノマー、及び
1〜50重量部の次式のリン系難燃剤
前記官能化ポリ(アリーレンエーテル)樹脂が(メタ)アクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)樹脂、(メタ)アクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル−コ−2,3,6−トリメチル−1,4−フェニレンエーテル)樹脂又はこれらの混合物からなり、
前記アクリロイルモノマーがトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、エトキシル化(2)ビスフェノールAジメタアクリレート、4−ビフェニル(メタ)アクリレート、4,4′−ビフェノールジ(メタ)アクリレート又はこれらの混合物からなり、
上記重量部はすべて官能化ポリ(アリーレンエーテル)樹脂とアクリロイルモノマーの合計100重量部を基準にしたものである。 - 前記リン系難燃剤がアルミニウムトリス(ジエチルホスフィネート)である、請求項1記載の組成物。
- トリアジン、グアニジン、シアヌレート、イソシアヌレート、ポリリン酸アンモニウム及びこれらの混合物から選択される0.1〜5重量部の含窒素難燃剤をさらに含む、請求項1記載の硬化性組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/678,471 US7101923B2 (en) | 2003-10-03 | 2003-10-03 | Flame-retardant thermoset composition, method, and article |
US10/947,265 US7119136B2 (en) | 2003-10-03 | 2004-09-23 | Flame-retardant thermoset composition, method, and article |
PCT/US2004/031826 WO2005033179A1 (en) | 2003-10-03 | 2004-09-28 | Flame-retardant thermoset composition, method, and article |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007507591A JP2007507591A (ja) | 2007-03-29 |
JP4189003B2 true JP4189003B2 (ja) | 2008-12-03 |
Family
ID=34426381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006534025A Expired - Fee Related JP4189003B2 (ja) | 2003-10-03 | 2004-09-28 | 難燃性熱硬化性組成物、方法並びに製品 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4189003B2 (ja) |
KR (1) | KR100707574B1 (ja) |
WO (1) | WO2005033179A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8482267B2 (en) * | 2008-04-11 | 2013-07-09 | Ricoh Company, Ltd. | Variable voltage DC-DC converter |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4599921B2 (ja) * | 2004-07-13 | 2010-12-15 | 日立化成工業株式会社 | 樹脂組成物およびそれを用いたプリプレグ、金属箔張積層板、印刷配線板 |
JP4581642B2 (ja) * | 2004-11-18 | 2010-11-17 | 日立化成工業株式会社 | 金属張積層板および印刷配線板 |
US7297370B2 (en) | 2004-12-22 | 2007-11-20 | General Electric Company | Curable encapsulant composition, device including same, and associated method |
WO2008033612A1 (en) * | 2006-09-15 | 2008-03-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether) composition, method and article |
US7582691B2 (en) | 2007-01-17 | 2009-09-01 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Poly(arylene ether) compositions and articles |
US7655278B2 (en) * | 2007-01-30 | 2010-02-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Composite-forming method, composites formed thereby, and printed circuit boards incorporating them |
JP2011012271A (ja) * | 2010-08-13 | 2011-01-20 | Hitachi Chem Co Ltd | プリプレグの製造方法、プリプレグ、金属張り積層板及び印刷配線板 |
CN103045171B (zh) * | 2013-01-21 | 2015-01-28 | 广东富华重工制造有限公司 | 一种摩擦材料的粉尘抑制剂及其使用方法 |
EP2992046A1 (en) * | 2013-04-29 | 2016-03-09 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Halogen-free flame retardant tpu |
JP2013177635A (ja) * | 2013-06-10 | 2013-09-09 | Hitachi Chemical Co Ltd | プリプレグの製造方法、プリプレグ、金属張り積層板及び印刷配線板 |
WO2016081273A1 (en) * | 2014-11-18 | 2016-05-26 | Sabic Global Technologies B.V. | Flame retardant, reinforced polyamide-poly(phenylene ether) composition |
KR101865649B1 (ko) * | 2014-12-22 | 2018-07-04 | 주식회사 두산 | 고주파용 열경화성 수지 조성물, 이를 이용한 프리프레그, 적층 시트 및 인쇄회로기판 |
TWI700322B (zh) * | 2019-02-14 | 2020-08-01 | 台光電子材料股份有限公司 | 樹脂組合物及由其製成的物品 |
KR20240044418A (ko) * | 2021-08-23 | 2024-04-04 | 혼슈우 카가쿠고교 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 바니시, 프리프레그, 경화물 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0488054A (ja) * | 1990-08-01 | 1992-03-19 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
JPH06172468A (ja) * | 1992-12-07 | 1994-06-21 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 新規な硬化性ポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
ATE313597T1 (de) * | 1999-01-30 | 2006-01-15 | Clariant Gmbh | Flammschutzmittel-kombination für thermoplastische polymere i |
DE19933901A1 (de) * | 1999-07-22 | 2001-02-01 | Clariant Gmbh | Flammschutzmittel-Kombination |
US6812276B2 (en) * | 1999-12-01 | 2004-11-02 | General Electric Company | Poly(arylene ether)-containing thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles derived therefrom |
US6352782B2 (en) * | 1999-12-01 | 2002-03-05 | General Electric Company | Poly(phenylene ether)-polyvinyl thermosetting resin |
US6521703B2 (en) * | 2000-01-18 | 2003-02-18 | General Electric Company | Curable resin composition, method for the preparation thereof, and articles derived thereform |
WO2002018493A1 (fr) * | 2000-08-30 | 2002-03-07 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Composition de resine durcissable |
JP2002308948A (ja) * | 2001-04-11 | 2002-10-23 | Asahi Kasei Corp | 硬化性樹脂組成物 |
-
2004
- 2004-09-28 JP JP2006534025A patent/JP4189003B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-28 WO PCT/US2004/031826 patent/WO2005033179A1/en active IP Right Grant
- 2004-09-28 KR KR1020067007139A patent/KR100707574B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8482267B2 (en) * | 2008-04-11 | 2013-07-09 | Ricoh Company, Ltd. | Variable voltage DC-DC converter |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20060095867A (ko) | 2006-09-04 |
WO2005033179A1 (en) | 2005-04-14 |
WO2005033179A8 (en) | 2005-05-26 |
KR100707574B1 (ko) | 2007-04-13 |
JP2007507591A (ja) | 2007-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US7119136B2 (en) | Flame-retardant thermoset composition, method, and article | |
JP4189003B2 (ja) | 難燃性熱硬化性組成物、方法並びに製品 | |
US7655734B2 (en) | Capped poly(arylene ether) composition and process | |
KR100707583B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이로부터 유도된 제품 | |
JP4237795B2 (ja) | ポリ(アリーレンエーテル)組成物並びにその硬化組成物及び製品 | |
JP2004523615A (ja) | 導電性熱硬化性組成物、その製造方法、及びそれから得られる物品 | |
WO2006088086A1 (ja) | 反応性難燃剤及びそれを用いた難燃性樹脂加工品 | |
JP5203921B2 (ja) | 電離放射線照射用難燃ポリアルキレンテレフタレート樹脂組成物 | |
JP6251791B2 (ja) | ホスフィン酸化ポリ(2,6−ジメチルフェニレンオキシド)オリゴマー及びその熱硬化性樹脂 | |
US7199213B2 (en) | Thermoset composition, method for the preparation thereof, and articles prepared therefrom | |
JPS6312656A (ja) | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 | |
US20060135653A1 (en) | Electronic molding composition and method | |
JPH02233757A (ja) | 難燃化樹脂組成物 | |
JP2000336126A (ja) | ビニルエステル及び難燃性樹脂組成物 | |
JP2000336143A (ja) | ウレタン(メタ)アクリレート、硬化性樹脂組成物及び硬化物 | |
WO2007130063A1 (en) | Electronic molding composition and method |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20080229 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080331 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20080609 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20080630 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080723 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080731 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080804 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20080730 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080829 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080911 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110919 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |