JP4237795B2 - ポリ(アリーレンエーテル)組成物並びにその硬化組成物及び製品 - Google Patents
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Description
式中、Qは一価、二価又は多価フェノールの残基、好ましくは一価又は二価フェノールの残基、さらに好ましくは一価フェノールの残基であり、yは1〜100であり、Jは次式の繰返し構造単位からなる。
抑制剤濃度の異なる3種類の試験組成物を製造し、試験した。3種類の市販エポキシ熱硬化性樹脂についても試験した。比較例2は、日立化成(株)からCEL−410として市販の推奨成形温度175〜185℃及び推奨成形時間90〜120秒のエポキシ熱硬化性樹脂であった。比較例3は、日立化成(株)からCEL−9500として市販の推奨成形温度175〜185℃及び推奨成形時間90〜120秒のエポキシ熱硬化性樹脂であった。比較例4は、Henkel Loctite Chemical社からHYSOL(登録商標)MG40F−2000として市販の推奨成形温度165〜180℃及び推奨成形時間70〜100秒のエポキシ熱硬化性樹脂であった。各試験組成物は、電気化学工業(株)からFB−74として市販の平均粒径30.4μm表面積及び1.6m2/gの溶融シリカ65.2重量部、電気化学工業(株)からFS−20として市販の平均粒径5.0μm及び表面積6.7m2/gの溶融シリカ16.30重量部、クロロホルム中25℃で0.30dL/gの固有粘度を有するメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)3.0重量部、Clariant社からLICOWAX(登録商標)OPとして市販のモンタン酸の部分ケン化エステル0.40重量部、ヘキサンジオールジアクリレート中の10重量%ジクミルペルオキシド溶液3.30重量部(ヘキサンジオールジアクリレートはSartomer社からSR238として市販されているもの)、Sartomer社からSR350として市販のトリメチロールプロパントリメタクリレート3.0重量部、及びDow Corning社からZ−6030として市販の3−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン0.50重量部を含んでいた。この混合物に、ヘキサンジオールジアクリレート中の10重量%4−t−ブチルカテコール溶液0重量部(比較例1)、0.34重量部(比較例2)又は0.68重量部(実施例1)重量部を添加して、それぞれ0重量部、0.034重量部及び0.068重量部量の4−t−ブチルカテコールを得た。追加量のヘキサンジオールジアクリレートを添加して、追加ヘキサンジオールジアクリレートと、4−t−ブチルカテコール溶液中のヘキサンジオールジアクリレートとの全量を6.03重量部とした。したがって、各試験組成物は、官能化ポリ(アリーレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーを合計15.50重量部及び開始剤0.33重量部を含んでおり、これは官能化ポリ(アリーレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部当たり開始剤2.13重量部に相当する。比較例1は、抑制剤を含んでいなかった。実施例1は、0.034重量部の抑制剤を含んでおり、官能化ポリ(アリーレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部当たり抑制剤0.219重量部に相当し、開始剤/抑制剤の重量比は9.70:1であった。実施例2は、0.068重量部の抑制剤を含んでおり、官能化ポリ(アリーレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部当たり抑制剤0.439重量部に相当し、開始剤/抑制剤の重量比は4.85:1であった。
メタクリレート封鎖ポリフェニレンエーテルの量、フタル酸ジアリルモノマーの量、トリメチロールプロパントリメタクリレートモノマーの量、並びにモンタン酸及びエステル化モンタン酸の有無の異なる4種類の組成物を製造した。表2において、固有粘度0.12dL/gのメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)樹脂をMA−PPE(0.12)と略す。フタル酸ジアリルは、Avocado Research Chemicals社から製品番号24648として入手した。部分ケン化モンタン酸エステル(部分エステル化モンタン酸とも呼ばれる。)は、ClariantからLICOWAX(登録商標)OPとして市販されているものであった。カーボンブラック顔料は、Degussa社からPRINTEX(登録商標)XE 2として市販されているものであった。シランカップリング剤であるメタクリルオキシプロピルトリメトキシシランは、Dow Corning社からZ−6030として市販されているものであった。溶融シリカはFB74(球状、平均粒径31.5μm)とFS20(不規則形状、平均粒径5.6μm)の80/20重量/重量の混合物であり、いずれも電気化学工業(株)から入手した。
アクリロイルモノマー、官能化ポリ(アリーレンエーテル)、硬化開始剤及び硬化抑制剤の濃度の種々異なる9種類の試料を製造して試験した。アクリロイルモノマーは、Sartomer社からSR−348として市販のエトキシル化(2)ビスフェノールAジメタクリレートであった。アクリロイルモノマーは、公称340重量ppmのヒドロキノンモノメチルエーテルを含んでいた。官能化ポリ(アリーレンエーテル)は、固有粘度0.3dL/gのメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)であった。開始剤は、Elf Atochem社からLUPEROX(登録商標)505Rとして市販のジクミルペルオキシドであった。追加の抑制剤を4−t−ブチルカテコールとして添加した。表3に成分量を示す。量は部/樹脂100重量(pph)で表すが、ここで樹脂は封鎖ポリフェニレンエーテルとアクリロイルモノマーからなる。開始剤及び抑制剤の量も、mol/g全組成物として表す。
開始剤(ジクミルペルオキシド)及び抑制剤(t−ブチルカテコール)の濃度を種々変更した19種類の組成物を製造した。試料はすべて、固有粘度約0.30dL/gのメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)(MA−PPE)10重量部及びSartomer社からSR−348として市販のエトキシル化(2)ビスフェノールAジメタクリレート40重量部を含んでいた。硬化速度を、Holometric Micromet社から市販のICAM−1500 Cure Analyzerを用いた誘電硬化モニタリングによって調べた。一定の硬化温度160℃における時間の関数として対数(イオン粘度)をモニターした。この測定で得られた応答は、臨界点「CP2」、「CP3」及び「CP4」を有していた。CP2はイオン粘度が最小に達する時間に該当する。CP3は最大硬化速度(つまりd(対数イオン粘度)/d(時間)の傾き最大)の時間に該当する。CP4は、d(対数イオン粘度、単位オーム−cm)/d(時間、単位分)の傾きが一定となる時間、ほぼ硬化終点に該当する。表4に、組成物及び結果をまとめた。成分量はすべて重量部で表す。開始剤及び抑制剤の量も部/樹脂100重量部(phr)で表すが、これは重量部/ポリ(アリーレンエーテル)+オレフィン性不飽和モノマー100部に相当する。開始剤と抑制剤の重量比も示す。CP2、CP3、及びCP4の値はすべて秒単位で表し、2回の試験の平均を表す。表4において、「(ゲル化)」とは、機器で実験を開始する前に組成物が硬化してゲル化したことを示す。表4において、「(硬化せず)」とは、200秒という実験の時間枠内で試料が実質的に硬化しなかったことを示す。結果の統計解析から、硬化終点のCP4が、抑制剤の濃度、開始剤の濃度及び開始剤の濃度の2乗と多大な相関関係をもつことが判明した。さらに、この結果から、本発明の実施例は、低粘度の時間(硬化開始時における金型内での流動が可能となる)と、ほぼ完全な硬化までの時間(迅速な成形サイクル時間が可能となる)との望ましい組合せを与えることが分かる。
Claims (10)
- メタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)、
ジアリルフタレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート又はエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを含むオレフィン性不飽和モノマー、
前記メタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部当たり0.2〜5重量部の硬化開始剤、ここで硬化開始剤は、ジクミルペルオキシドであり、及び
前記メタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部当たり0.005〜1重量部の硬化抑制剤、ここで硬化抑制剤は、4−t−ブチルカテコールである、
を含んでなる硬化性組成物であって、硬化開始剤と硬化抑制剤の重量比が1.2:1〜50:1である硬化性組成物。 - 1重量部以上の硬化開始剤を含む、請求項1記載の硬化性組成物。
- 100マイクロモル以上の硬化開始剤/g樹脂を含み、樹脂がメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)とオレフィン性不飽和モノマーからなる、請求項1記載の硬化性組成物。
- 硬化開始剤と硬化抑制剤のモル比が20:1〜1:1である、請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記オレフィン性不飽和モノマーがさらにアルケニル芳香族モノマー、アリルモノマー又はこれらの混合物を含む、請求項1記載の硬化性組成物。
- 温度140〜180℃及び圧力3〜7MPaで測定して70cm以上のスパイラルフローを有する請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記メタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)が5〜90重量部存在し、
前記オレフィン性不飽和モノマーが10〜95重量部存在し、
上記重量部はすべてメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)及びオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部を基準にしたものであり、
前記硬化開始剤と前記硬化抑制剤の重量比が2:1〜40:1である、
請求項1記載の硬化性組成物。 - 前記メタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)が5〜90重量部存在し、
前記オレフィン性不飽和モノマーがエトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートを含んでいて10〜95重量部存在し、
200〜2000重量部の溶融シリカをさらに含んでいて、
上記重量部はすべてメタクリレート封鎖ポリ(2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテル)及びオレフィン性不飽和モノマーの合計100重量部を基準にしたものであり、
前記硬化開始剤と前記硬化抑制剤の重量比が2:1〜20:1である、請求項1記載の硬化性組成物。 - 請求項1記載の硬化性組成物の硬化によって得られる反応生成物を含んでなる硬化組成物。
- 請求項9記載の硬化組成物を含んでなる成形品。
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