JP4118144B2 - 疎水性トップコート層を成形型から光学基材表面に転写する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、光学物品、より詳しくは表面に疎水性トップコート層を有する眼科用レンズなどの眼科用物品を成形型から作製する方法に関する。
このような方法は、たとえば欧州特許第102847号明細書(特許文献3)に開示されている。
- 一対の成形型の各光学表面上に、反射防止膜および/または耐擦傷性膜を形成し、
- 一対の成形型を組み立て、
- 成形キャビティ内に光学的液状硬化性組成物を注入し、
- 該光学組成物を硬化させた後、
- 表面に、耐擦傷性膜、または耐擦傷性膜とともに反射防止膜を有する光学物品の成形品を回収するために一対の成形型を解体することからなる方法であって、
該方法において、上記反射防止膜および/または耐擦傷性膜の形成に先立って、少なくとも1の離型剤を耐擦傷性膜中に包含させるか、または型部材の光学表面上に少なくとも1の離型剤からなる層を形成するかのいずれかを行う。
上記米国特許第5,096,626号の方法に使用しうる好適な離型剤は、フルオロシリコーン類、フルオロアルキルアルコキシシラン類およびこれらの混合物である。
- 一対の成形型の一部材の光学表面上に、水溶性無機塩からなる離型層を形成し、
- 該離型層の上面に、反射防止膜層を形成し、
- 型部材を組み立て、
- 成形キャビティ内に液状光学硬化性組成物を注入し、
- 該光学組成物を硬化させ、
- 型部材を解体した後、水中で離型層を溶解して、被覆層を設けた光学素子を回収することからなる。
- 一対の成形型の少なくとも一部材の光学表面上に、ポリマー離型層、反射防止膜層、カプリング剤層およびハードコート層を続けて形成し、
- 一対の成形型を組み立て、
- 成形キャビティ内に光学液状硬化性材料を注入し、
- 該光学材料とともに上記反射防止膜層、カプリング剤層およびハードコート層を硬化させた後、
- 型部材を解体し、被覆層を設けた光学素子を回収することからなる。
またこの発明の目的は、疎水性トップコート層を、成形型から被覆層をもつ光学基材の反射防止膜の表面に容易に転写するための方法を提供することである。
- 各が協働して成形キャビティの輪郭を定める互いに対向した光学表面を有する一対の(two-part)プラスチック成形型を準備する工程;
- 前記成形型の光学表面の少なくとも一方に、疎水性トップコート層を形成する工程;
- 前記成形キャビティを、光学基材の液状硬化性組成物で満たす工程;
- 前記液状硬化性組成物を硬化させる工程、および
- 少なくとも一方の表面に成膜かつ密着した疎水性トップコート層を有する光学基材を含む光学物品を回収するために一対の成形型を解体する工程。
成形型の二部材1,2は、通常、これら型部材の各光学表面1a,2aが協働して成形キャビティの輪郭を定めるように、ガスケットまたは接着テープ(図示せず)を介して組み立てられる。
一対の成形型に使用しうるプラスチック材料としては、以下のものが挙げられる:ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリイミド(PI)、ポリサルフォン(PS)、ポリエチレンテレフタレートとポリカーボネートの共重合体(PET-CP)、結晶性ポリエチレンテレフタレート(結晶性PET)、ガラス繊維強化ポリエチレンテレフタレート、およびポリノルボルンネンなどのポリオレフィン。好ましいプラスチック材料は、ポリカーボネートおよびポリノルボルンネンである。
この共重合体は、成形型材料として使用する際に利点となりうる高い剛性をもつ。
- 上記離型剤の少なくとも1つを付加的に含む紫外線硬化性アクリル層、または上記離型剤の少なくとも1つを付加的に含むアミン含有ポリシロキサン層、
- ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)ポリマー、たとえば、テフロンTM AF、テフロンTM PTFE FEPおよびテフロンTM PTFE PFAなどのフルオロカーボンポリマー層、
- 通常、レンズに耐擦傷性を付与するために用いられる真空成膜したフッ化マグネシウム(MgF2)層またはシロキサン系皮膜などからなる、成形型の光学表面からも、離型するトップコート層からも薄く剥がれるバッファ層。これらの層はいずれも、成形型、特にポリカーボネート成形型の光学表面から容易に剥離する。光学物品を成形型から取り出した後、これら層は除去される。
本発明では、特に、表面エネルギーが13mJ/m2より小さい、さらには12mJ/m2より小さい疎水性トップコート層を用いると利点がある。
ここに示した表面エネルギーの値は、次の文献に記載されたオーエンス(Owens)ウェンツ(Wendt)法に準じて算出される:“ポリマーの表面力エネルギー概算” Owens D.K. Wendt R.G. (1969) J. Appl. Polym. Sci.,1741-1747。
疎水性トップコート層10の厚みは、通常、1ないし30nm、好ましくは1ないし15nmの範囲である。
反射防止膜は、好ましくは、SiO、SiO2 Si3N4、TiO2、ZrO2、Al2O3、MgF2またはTa2O5、またはこれらの混合物などの誘電体からなる単層膜または多層膜からなる。
1)-蒸着により、付加的にイオンビームアシストして、
2)-イオンビームを用いるスプレーにより、
3)-陰極スパッタリングにより、あるいは
4)-プラズマアシスト気相化学蒸着により。
勿論、積層反射防止膜の誘電体層は、最終の光学製品で存在すべき順序の逆順で疎水性トップコート層上に成膜される。
第1段階では、トップコート層の疎水性材料の上に、SiO2からなる薄層の第1サブレイヤをじかに真空蒸着して成膜する。第2段階では、該第1サブレイヤの上に、イオンアシスト真空蒸着法により、SiO2からなる薄層の第2サブレイヤを成膜する。
上記のような2段階プロセスを用いると、トップコート層と反射防止膜との間に良好な密着性効果がもたらされる。
好ましいカプリング剤は、エポキシアルコキシシランと、好ましくはエチレン性二重結合末端を有する不飽和アルコキシシランとの予備縮合液である。
好ましいエポキシアルコキシシランは、(γ-グリシドキシプロピル)トリメトキシシランである。
ビニルシランは、たとえばビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリスイソブトキシシラン、ビニルトリ-t-ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルビス(トリメチルシロキシ)シランおよびビニルジメトキシエトキシシランなどである。
好ましいシランは、アクリロキシプロピルトリメトキシシランである。
kは1ないし3の整数であり、好ましくは1に相当する。
R'は、好ましくはたとえばOCH3などのアルコキシ基である。
1)アルコキシシラン類の混合
2)好ましくは塩酸などの酸添加による、上記アルコキシシラン類の加水分解
3)上記混合物の撹拌
4)付加的に有機溶媒の添加
5)1または数種のたとえばアルミニウムアセチルアセトナトなどの触媒の添加
6)撹拌(一般的処理時間:一夜)
(メタ)アクリル系耐衝撃性コーティング膜は、たとえば、なかでも熱可塑性の架橋したポリウレタン樹脂コーティング膜を開示する米国特許第5,015,523号中、日本特許63−141001号および63−87223号、欧州特許第0404111および米国特許第5,316,791中に開示されている。
好ましい(メタ)アクリル系耐衝撃性プライマー組成物として、たとえばテトラエチレングリコールジアクリラート、ポリエチレングリコール(200)ジアクリラート、ポリエチレングリコール(400)ジアクリラート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリラートとともに、ウレタン(メタ)アクリラートおよびこれらの混合物などのポリエチレングリコール(メタ)アクリラート系組成物を挙げることができる。
好ましい(メタ)アクリル系耐衝撃性プライマー組成物として、ゼネカ(Zeneca)より商品名アクリルラテックスA−639で販売されているアクリルラテックスおよびバクセンデン(Baxenden)により商品名W-240およびW-234で販売されているポリウレタンラテックスを挙げることができる。
耐衝撃性プライマー層組成物の特徴に応じて、熱硬化、紫外線硬化またはこれら両方の組合わせを利用することができる。
光学基材は、当光学分野で使用される液状で硬化性組成物のどれからでも作製することができる。
- ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)系組成物、
-(メタ)アクリルモノマー系組成物、たとえばビスフェノール-Aから誘導される(メタ)アクリルモノマーを含む組成物など、
- チオ(メタ)アクリルモノマー系組成物、
- ポリチオウレタン前駆モノマー系組成物、および
- エポキシおよび/またはエピスルフィドモノマー系組成物。
実施例では、すべてポリカーボネート製成形型を使用した(ゼネラルエレクトリック社)。
実施例で使用した疎水性トップコート層は、信越化学工業からKP801Mの商品名で販売されているフルオロシラザンである。
以下に示す各成分の混合により、下記熱および/または紫外線硬化性ハードコート層組成物を調製した。
以下に示す種々成分の混合により、プライマー層組成物をいくつか作製した。
および2-メトキシ-1-プロパノール溶媒
(6)Dowanol PnP:以下の混合物であるダウケミカルから販売されている溶媒: 1-プロポキシ-2-プロパノール、
2-プロポキシ-1-プロパノール、
プロピレングリコール、
ジエチレングリコール、
ジプロピルグリコールモノプロピルエーテル
(7)ITX :イソプロピルチオキサントン
(8)Irgacure500:ベンゾフェノン + 1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニル の1/1混合物
(9)Baxendenより市販されているポリウレタンラテックス
(10)OSISpecialitiesより市販されているL77界面活性剤
(11)Zenecaより市販されているアクリルラテックスA-639
(12)UVR6110:3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキシルカーボネート + 3-シクロヘキセニルメチル-3-シクロカルボキシラートのモノエポキシド
(13)HDODA:1,6-ヘキサンジオールジアクリラート
(14)GE21:1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル
(19) Irgacure 819:下式で示される光開始剤:
特にことわらない限り、実施例で使用するポリカーボネート成形型は、以下のように作製した:
a)射出成形したポリカーボネート成形型をゲート除去した後エッジ処理した。
エッジ処理は、成形型の表面にスリ傷をつけることがあるため、エッジ処理の間、成形型表面の少なくとも中心部を覆うテープを用いる。
b)エッジ処理後、成形型を拭き、超音波系中で洗浄し、その後、清浄オーブン中、100℃で半時間加熱する。
特にことわらない限り、疎水性トップコート層および反射防止膜は、上記成形型の前面側部材の光学表面上に、以下のようにして成膜した:
疎水性トップコート層および反射防止処理は、公知の真空蒸着処理に用いる標準的ボックスコーター中で施した。
最後に、LescoIR硬化ユニット一式を用いて、725Fで30秒間、被覆層の硬化を行った。
最後に、LescoIR硬化ユニット一式を用いて、725Fで30秒間、被覆層の硬化を行った。
最後に、加熱オーブン中、90℃で1時間、被覆層の硬化を行った。
最後に、加熱オーブン中、90℃で1時間、被覆層の硬化を行った。
最後に、加熱オーブン中、90℃で2時間、被覆層の硬化を行った。
最後に、LescoIR硬化ユニット一式を用いて、725Fで30秒間、被覆層の硬化を行った。
最後に、LescoIR硬化ユニット一式を用いて、725Fで30秒間、被覆層の硬化を行った。
公知の技術にしたがって温水系洗剤中で超音波洗浄した後、すすぎ、乾燥したポリカーボネート成形型を準備した。その後、ポリカーボネート成形型を100℃で0.1-3時間加熱し、その材料を完全に乾燥した。
型部材をテープで覆ってキャビティを生じさせ、シリンジを用いて光学基材組成物No.2を注入して充満させる。
IST製の鉄ドープ水銀紫外線バルブを用いて15秒間予備硬化させた。強度は25−30mW/cm2(OM2放射計を用いて420nmで測定)であった。
ISTの2面硬化オーブン中、175mW/cm2で2分間硬化させた。
その後、熱力学的なエアオーブン中、温度80℃で8分間、硬化を完結させた。
明瞭な界面をつくり、成形型を分解しやすくするために、組立体をプラスチック成形型とともにエッジ処理した。
全積層膜がレンズ側に移行した。
全積層膜がレンズ側に移行した。
積層膜は、前と同じように(once against)レンズ側に移行した。
室温で5分間でゲルが得られ、エアオーブン中、120℃で2時間で硬化させる。
移行がなされ、極めて良好な密着性がみられた。
実施例13〜15のレンズの性能を下記表IIに示す。
レンズを、1インチ(2.54cm)径軸ロッドの端部に、両面テープで被覆面を上にして固定した。その後、鋼綿(000グレード)を、5ポンド(2.267kg)重量の背圧で、被覆面に押圧した。次いで、レンズを、鋼綿に対し、200サイクル振動(振動幅1インチ(2.54cm))させた後、ヘイズを測定した。Pacific Scientific社XL-211型ヘイズメータで測定されたヘイズの差(最終−初期)を、耐鋼綿擦傷性の値として示す。
皮膜は、接着%が95%より大きい時、接着試験パスとした。
Claims (25)
- 以下の工程を含む、疎水性トップコート層を成形型から光学基材表面に転写する方法:
(a)各が協働して成形キャビティの輪郭を定める互いに対向した光学表面を有する一対のプラスチック材料製の成形型を準備する工程;
(b)前記成形型の前記光学表面の少なくとも一方に、疎水性トップコート層を形成する工程;
(c)第1段階において、真空成膜により誘電体の第1サブレイヤを成膜し、その後、イオンアシスト真空蒸着により第2サブレイヤを成膜する2段階プロセスを用いて、第1の誘電体層を、前記疎水性トップコート層上にじかに成膜することにより、前記疎水性トップコート層の上に、誘電体の多層膜からなる反射防止膜を形成する工程;
(d)前記成形キャビティを、光学基材の液状硬化性組成物で満たす工程;
(e)前記液状硬化性組成物を硬化させる工程、および
(f)少なくとも一方の表面に成膜かつ密着した疎水性トップコート層を有する光学基材を含む被覆層付き光学物品を回収するために一対の成形型を解体する工程。 - 前記疎水性トップコート層が、シリコーンまたはフルオロシリコーン製である請求項1に記載の方法。
- 前記疎水性トップコート層の厚みが、2ないし15nmの範囲である請求項1に記載の方法。
- 前記一対の成形型の材料が、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリサルフォン、ポリエチレンテレフタレートとポリカーボネートの共重合体、結晶性ポリエチレンテレフタレート、ガラス繊維強化ポリエチレンテレフタレートおよびポリノルボルネンからなる群より選ばれるプラスチック材料製である請求項1に記載の方法。
- 前記プラスチック材料が、ポリカーボネートである請求項1に記載の方法。
- 前記成形型のプラスチック材料が、離型剤を含む請求項1に記載の方法。
- 前記離型剤が、トリメチルクロロシラン、クロロメチルトリメチルシラン、クロロプロピルトリメチルシラン、クロロメチルドデシルジメチルシラン、塩素末端ポリジメチルシロキサン、(3,3-ジメチルブチル)ジメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシラザン、オクタメチルシクロテトラシラザン、アミノプロピルジメチル末端ポリジメチルシロキサン、3-トリメトキシシリルプロピルオクタデシルジメチルアンモニウムクロライド、テトラデシルジメチル(3-トリメトキシシリルプロピル)アンモニウムクロライド、トリメチルエトキシシランおよびオクタデシルトリメトキシシランからなる群より選ばれる請求項6に記載の方法。
- 工程(b)に先立って、前記成形型の光学表面上に保護膜を形成する工程をさらに含む請求項1に記載の方法。
- 前記保護膜が、
- 紫外線硬化したアクリル層、
- アミン含有ポリシロキサン層、
- フルオロカーボンポリマー層、
- 真空成膜したフッ化マグネシウム層
から選ばれる請求項8に記載の方法。 - 前記反射防止層をなす誘電体が、SiO、SiO 2 Si 3 N 4 、TiO 2 、ZrO 2 、Al 2 O 3 、MgF 2 、Ta 2 O 5 、およびこれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載の方法。
- 前記誘電体からなる多層膜が、SiO2/ZrO2/SiO2/ZrO24層の積層である請求項1に記載の方法。
- 前記第1サブレイヤの厚みが2ないし12nmの範囲であり、第2サブレイヤの厚みが68ないし98nmの範囲である、請求項1に記載の方法。
- 耐擦傷性膜に対する接着性を高めるため、付加的なSiO2層を前記反射防止膜上に形成する工程をさらに含む請求項1に記載の方法。
- 耐擦傷性膜を前記反射防止膜上に形成する工程をさらに含む請求項1に記載の方法。
- 前記耐擦傷性膜が、エポキシアルコキシシラン、ジアルキルジアルコキシシランおよびコロイダルシリカもしくはその加水分解物を主成分として含む組成物の硬化により形成される請求項14に記載の方法。
- 前記耐擦傷性膜組成物が、有効量のカプリング剤として、エポキシアルコキシシランおよび不飽和アルコキシシランの予備縮合液をさらに含む請求項15に記載の方法。
- 前記エポキシアルコキシシランが、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルペンタメチルジシロキサン、γ-グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、(γ-グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、γ-グリシドプロピルジメチルエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルジイソプロピルエトキシシランおよび(γ-グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシロキシ)メチルシランからなる群より選ばれる請求項16に記載の方法。
- 前記不飽和アルコキシシランが、トリス(2-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリス-イソブトキシシラン、ビニルトリ-t-ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルビス(トリメチルシロキシ)シラン、ビニルジメトキシエトキシシラン、アルキルトリエトキシシラン、アルキルトリエトキシシランおよびアリルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルエチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、n-(3-アクリロキシ-2-ヒドロキシプロピル)-3-アミノプロピル-トリエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルトリス(ビニルジメトキシ-シロキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、3-メタクリプロピルトリ-メトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサン、3-メタクリロキシプロピルメチル-ジメトキシシラン、3-メタクリルプロピルメチル-ジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、3-メタクリルプロペニルトリメトキシ-シランおよび3-メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシランからなる群より選ばれる請求項16に記載の方法。
- 耐衝撃性プライマー層を前記耐擦傷性膜上に形成することをさらに含む請求項14に記載の方法。
- 前記耐衝撃性プライマー層が、ポリ(メタ)アクリル系組成物またはポリウレタン系組成物の硬化により形成される請求項19に記載の方法。
- 前記各組成物がラテックスである請求項20に記載の方法。
- 前記耐衝撃性プライマー層が、有効量のカプリング剤として、エポキシアルコキシシランおよび不飽和アルコキシシランの予備縮合液をさらに含む請求項20に記載の方法。
- 前記エポキシアルコキシシランが、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルペンタメチルジシロキサン、γ-グリシドキシプロピルメチルジイソプロペノキシシラン、(γ-グリシドキシプロピル)メチルジエトキシシラン、γ-グリシドプロピルジメチルエトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルジイソプロピルエトキシシランおよび(γ-グリシドキシプロピル)ビス(トリメチルシシロキシ)メチルシランからなる群より選ばれる請求項22に記載の方法。
- 前記不飽和アルコキシシランが、トリス(2-メトキシエトキシ)シラン、ビニルトリスイソブトキシシラン、ビニルトリ-t-ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジアセトキシシラン、ビニルビス(トリメチルシロキシ)シラン、ビニルジメトキシエトキシシラン、アリルトリエトキシシラン、アルキルトリエトキシシランおよびアリルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、アクリルプロピルメチルジメトキシシラン、3-アクリロキシプロピルエチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、3-アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、n-(3-アクリロキシ-2-ヒドロキシプロピル)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、3-メタクリロキシトリス(ビニルジメチルシロキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリス(メトキシエトキシ)シラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルペンタメチルジシロキサン、3-メタクリロキシプロピル-メチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメチル-エトキシシラン、3-メタクリルプロペニルトリメトキシ-シランおよび3-メタクリロキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシランからなる群より選ばれる請求項23に記載の方法。
- 前記光学基材が、
- ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)系組成物、
- (メタ)アクリルモノマー系組成物、
- チオ(メタ)アクリルモノマー系組成物、
- ポリチオウレタン前駆モノマー系組成物、または
- エポキシおよび/またはエピスルフィドモノマー系組成物
の重合により得られる基材である請求項1に記載の方法。
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