JP4078805B2 - カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
技術分野
本発明はカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物及びその製造方法に関する。
詳しくは、人体に有害な物質を使用することなく極めて簡単な方法によって生成可能なカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物の製造方法、及び当該方法によって製造されたカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物に関する。
【0002】
背景技術
カルボン酸とアミンとの反応については種々検討がなされている。一般的に、この種の反応では、反応原料としてカルボン酸クロライド,酸無水物等の反応性に富む物質が用いられる。また、触媒としてカルボジイミド等が使用され、反応生成物をそのまま食品等の安全性を要求されるものには使用できなかった。
上述のように、カルボン酸とアミンとの反応原料には非常に反応性に富む物質及び触媒が使用されている。また、人体に対して有害な物質を使用する必要が生じる場合もある。このため、取扱いには細心な注意が必要である。さらにカルボン酸中のカルボキシル基とアミン中のアミノ基との反応は脱水反応であるので、水中での反応は現実的ではなく実用的な報告例はほとんどない。
以上のように、食品用途においても使用できるカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応化合物を簡単に短時間で生成するための十分な技術は存在していなかった。
【0003】
発明の開示
本発明者らは、上記問題点に鑑み鋭意研究した結果、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体とを、従来実用的でないと考えられてきた、水中で混合して100℃以上の加熱を行うという非常に簡単な方法によって、効率よく且つ容易にカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応化合物を生成させることができるという知見を得た。本発明は、かかる知見に基づくものである。
【0004】
即ち、本発明は、カルボン酸として、ウロン酸を含む酸性多糖類、酸性オリゴ糖類、もしくはそれらの塩類からなる群より選択される化合物、または脂肪酸もしくはその塩類から選択される化合物と、アミノ酸縮合体とを水系下で混合し100℃以上に加熱することを特徴とする、カルボン酸とアミノ酸縮合体との反応物の製造法、及び界面活性剤の製造方法、並びに当該方法によって製造されたカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物、及び界面活性剤である。
【0005】
発明を実施するための最良の形態
本発明に用いるカルボン酸及びアミノ酸又はアミノ酸縮合体は、水に可溶なもの、水に不溶なものの何れでも良いが、好ましくは水に可溶なものであるのが良い。
このようなカルボン酸としては、例えば、酢酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、フマル酸等の有機酸類及び有機酸塩類、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸等C8〜C18の飽和または不飽和の直鎖又は分枝脂肪酸類及びそれらの塩類、ガラクツロン酸、グルクロン酸、マンヌロン酸等のウロン酸類、ペクチン、アルギン酸等のウロン酸を含む酸性多糖類、ペクチン分解物、アルギン酸分解物等のウロン酸を含む酸性オリゴ糖類及びそれらの塩類等が挙げられる。これらのカルボン酸はアルコールとのエステルの状態であってもよいが、脱エステル乃至遊離の状態の方が好ましい。
【0006】
一方、アミノ酸又はアミノ酸縮合体としては、アミノ酸又はアミノ酸が2つ以上結合したペプチド、蛋白質を含む化合物であればよく、例えば、大豆タンパク,ツェイン,グルテン,カゼイン,乳清蛋白,ゼラチン,卵白アルブミン等の動植物性蛋白質類、およびそれらを分解して得られるペプチド類、アミノ酸類などが挙げられる。
カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体とを混合加熱して、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物を得るための両原料の適当な比率は、カルボン酸:アミノ酸又はアミノ酸縮合体が100:1〜1:100、好ましくは50:1〜1:50、さらに好ましくは10:1〜1:10である。
【0007】
以上のカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体は、水溶液状態,水に分散させた状態,懸濁状態,湿潤状態あるいはペースト状態にして反応に供する。これらの状態は、使用する該原料化合物の取扱い易い状態で供するのが良いが、過度に水が多すぎると反応容器を大きくする必要があるので効率が悪くなる。また、逆に水分が少ないと流動性が乏しくなり作業性が低下する場合がある。従って、これらの条件は使用する原料に応じて予め実験的に確かめた上で決定するのが好ましい。
また、水系下における反応系のpHは特に限定されるものではないが、カルボン酸が脱エステル乃至遊離の状態である場合には反応系のpHをカルボキシル基が荷電を有するpH域にするのが好ましい。なお、pHの調整には通常の食品乃至化粧品用途で使用される無機酸あるいは有機酸が使用される。
【0008】
両原料は水系下で混合して加熱する。加熱の温度は100℃以上、好ましくは105℃以上、さらに好ましくは120℃で行うのがよい。なぜならば、反応が短時間で済むからである。加熱温度が100℃より低いと乳化機能など界面活性剤としての機能を発現させるのに長時間を要するので好ましくない。温度が高温になるに従って反応は短時間で済むが、余りに高温にし過ぎると風味や色調に悪影響を及ぼすようになるので、かかる加熱温度も予め実験的に確かめた上で決定するのが好ましい。
なお、水系下において100℃を超える温度で反応を行うので、反応のための加熱は何れも加圧下で行う。高温になれば高圧に耐えうる容器及び装置が必要となり、その点からも加熱温度の考慮が必要である。
【0009】
以下に本発明の製造法を例示する。
原料化合物を水溶液、水に分散させた状態、懸濁状態、湿潤状態あるいはペースト状態にして、加圧下に100℃以上、好ましくは105℃以上、さらに好ましくは120℃以上に加熱して反応させる。この反応により、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応化合物、具体的にはアミノ酸又はアミノ酸縮合体のN末端がカルボン酸と酸アミド結合によって結合した化合物が生成する。この該反応化合物含む反応物はそのまま又は乾燥、濃縮、あるいは不溶物を除去した状態で使用することができる。なお、該反応物は、さらに水溶性成分を分画した後にさらに中和した後において、透析処理,活性炭処理,樹脂吸着処理あるいはアルコール沈殿処理等を行うことにより、無機塩類,疎水性物質または低分子物質を除去して精製するのも好ましい態様である。
【0010】
本発明におけるカルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物は、反応前の個々のカルボン酸およびアミノ酸もしくはアミノ酸縮合体、あるいはそれらの単なる混合物とは異なる新規な性質を有している。例えば、反応前の個々のカルボン酸およびアミノ酸又はアミノ酸縮合体では認められない、乳化力,乳化安定化能,小麦粉製品の物性改良能,分散安定化能,起泡力,起泡安定化能,保水能等の性質が発現する。
【0011】
実施例
以下、実施例により本発明を説明する。これらの例示によって本発明が制限されるものではない。なお、本実施例においては、部および%は何れも重量基準を意味する。
(実験)
5mgのアンジオテンシンIIを50μlの100mMクエン酸Na−HCl緩衝液(pH5.0)に溶解して120℃で90分間加熱を行った。加熱後に生じた反応生成物を逆相−HPLCにより分離して反応化合物を回収した。続いて、回収した反応化合物ならびに反応原料であるアンジオテンシンIIのマススペクトル分析を行うことにより両化合物の構造差の確認を行った。図1の結果に示すように、マススペクトル分析の結果から、緩衝液中に含まれていたクエン酸がアンジオテンシンIIのN末端にアミド結合していることが確認された。
【0012】
さらに、以下の表1に示す配合並びに条件においてカルボン酸とアミノ酸縮合体との反応を行い、反応化合物の生成の有無を確認した。なお、反応化合物の生成の確認には反応物の性質変化(乳化能の発現)を指標とし、反応物を回収して10%の溶液とした後に、等量の大豆油を加え、ホモミキサーを使用して10000rpmにて乳化を行い調整される乳化物の状態を観察することにより行った。
【0013】
【0014】
表中、カルボン酸とアミノ酸又はその縮合体の部は配合の重量比で、残り水を加え全量を100部として反応させた。また、反応条件におけるpH(前)及びpH(後)は反応前と反応後のpHの変化を意味する。また、*実験7は、カルボン酸とアミノ酸縮合体とを個別に加熱した後に混合した。上の表1に示すように、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体とを水中で混合後100℃未満に加熱した場合は、2時間加熱しても反応物による乳化能の発現が観察されなかった(実験No.1〜2)。また、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体をそれぞれ単独で120℃に加熱しても反応物による乳化能の発現は観察されなかった(実験No.5〜6)。さらに、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体ををそれぞれ単独で120℃に加熱した後、これらを混合しても乳化能の発現は観察されなかった(実験No.7)。
【0015】
一方、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体とを、水中で混合後、100℃以上に加熱することにより、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応化合物が生成し、個々の原料を別々に加熱したのみでは発現されなかった乳化能が新たに確認された(実験No3〜4及び実験No8〜12)。
【0016】
(実施例1)
ペクチン500部と大豆蛋白質(不二製油(株)製「フジプローE」)100部とを温水5400部に溶解後、pHを5.0に調整し、105℃で2時間加熱してペクチン−大豆蛋白質反応物を得た。
【0017】
この反応物を使用して上記の表2に示す配合に従い、以下のようにコーヒーホワイトナーを製造した。
(i):反応物5部を常温の水75部に加え、攪拌混合する。
(ii):ミルクフレーバー0.1部を加えた精製ヤシ油20部を70℃に昇温する。
(iii):(i)で調製した反応物液を70℃に昇温して、(ii)で調製した油脂分を加えホモミキサーで予備乳化後、ホモゲナイザーを使用して150kgf/cm2で本乳化処理を行い、容器に回収後、冷却してコーヒーホワイトナーを製造した。
このようにして製造したコーヒーホワイトナーは、安定な乳化状態を示し、1ヶ月保存後も乳化粒子の凝集,油分分離等は認められず、良好な品質を保っていた。また、砂糖を5%含むレギュラーコーヒー(80℃、pH5.3)に加えたところ、フェザリング等の乳化破壊も起こさず、耐熱性および耐酸性を有することが確認できた。さらに、砂糖を5%含むレギュラーコーヒー(重曹にてpH6.8に調整)に加え、121℃,15分間のレトルト殺菌を行ったが、油分分離等の乳化破壊を起こさず、レトルト耐性を有することも確認できた。
【0018】
(実施例2)
ペクチン500部と大豆蛋白質100部とを温水5400部に溶解後、pHを5.0に調整し、120℃で30分間加熱してペクチン−大豆蛋白質反応物を得た。
【0019】
この反応物を使用して、上記表3に示す配合に従い以下のようにしてスポンジケーキを作成した。
(i):全卵100部と砂糖100部を混合する。
(ii):反応化合物1部と薄力粉100部を混合する。
(iii):(i)で調製した全卵と砂糖の混合物に乳化油脂、水、(ii)の混合粉の順に加え、最終比重0.4までホイップする。
(iv):生地を型に流し込み、170で20分間焼成する。
【0020】
このようにして製造したスポンジケーキは、内部のキメが細かく滑らかで、シットリとした良好な食感であった。また、このスポンジケーキを密閉容器中で20℃,7日間保存したが、以下の表4に示すように、対象と比較して品質の低下が抑制されることが確認できた。なお、比較例1は、反応物を添加せず、他は同じ配合で製造したスポンジケーキである。
*硬さ(g/cm2)は、試料を2/3まで圧縮したときの応力をレオメータ(不動工業(株)製)を用い、径40mmのブランジャーを使用し、テーブルスピード50mm/分にて測定した値である。
【0021】
(実施例3)
アルギン酸ナトリウム500部と大豆蛋白質100部とを温水5400部に溶解後、pHを5.0に調整し、120℃で30分間加熱してアルギン酸−大豆蛋白質反応物を得た。
【0022】
この反応物を使用して、上記表5の配合に従い、以下のようにしてメレンゲ菓子を製造した。
(i):グラニュー糖180部、小麦澱粉15部、ココアパウダー6部および反応物4部をダマができないように粉体混合する。
(ii):(i)で調整した混合粉体を卵白に加えて最終比重0.25までホイップする。
(iii):ホイップ後、1g前後に絞り出し、135℃で30分間焼成する。
このようにして製造したメレンゲ菓子は、安定な起泡状態を示し、絞り出し作業時の経時的な状態変化が少なく、個々のメレンゲ菓子のキメが安定していた。また、焼成による組織の破壊もほとんど認められず、焼成後のキメも細かく良好な状態を示した。
【0023】
(実施例4)
コハク酸5部と大豆蛋白質100部とを温水450部に溶解後、pHを6.0に調整し、120℃で30分間加熱してコハク酸−大豆蛋白質反応物を得た。この反応物の溶解性について、コハク酸を加えずにpHを6.0に調整し、120℃で30分間加熱した試料と溶解性の比較を行った。
各試料を水に懸濁後、溶液のpHを4.5に調整し、その後3500rpm、20分間の遠心分離を行い、上清に残存する蛋白態窒素の量を測定した結果、コハク酸−大豆蛋白質反応物では、85.8%が溶解していたのに対して、大豆蛋白質のみを加熱した試料では8.5%であり、弱酸性のpH域においての溶解度が高く、溶解性の改善結果が確認された。
【0024】
(実施例5)
温州ミカンの皮1000部と大豆蛋白質100部とを温水4900部に懸濁後、pHを4.0に調整し、120℃で30分間加熱して、反応物の調製と抽出を同時に行った。加熱反応後、室温まで冷却してから遠心分離により可溶化した反応物を回収した。この反応物を使用して実験例と同様に乳化操作を行ったところ、乳化粒子0.4μの良好な乳化物が得られ、反応化合物の形成が確認された。
【0025】
(実施例6)
ビート粒1000部と大豆蛋白質100部とを温水4900部に懸濁後、pHを5.0に調製し、120℃で30分間加熱して、反応物の調製と抽出を同時に行った。加熱反応後、室温まで冷却してから遠心分離により可溶化した反応物を回収した。この反応物を使用して実験例と同様に乳化操作を行ったところ、乳化粒子0.5μの良好な乳化物が得られ、反応化合物の形成が確認された。
【0026】
(比較例2)
温州ミカンの皮1000部と大豆蛋白質100部とを温水4900部に懸濁後、pHを4.0に調整し、80℃で2時間加熱して、反応物の調製と抽出を同時に行った。加熱反応後、室温まで冷却してから遠心分離により可溶化した抽出物を回収した。この抽出物を使用して実験例と同様に乳化操作を行ったところ、全く乳化しなかった。
【0027】
(実施例7)
ステアリン酸ナトリウム10部とゼラチンペプチド100部とを温水140部に溶解後、pHを9.0に調製し、120℃で30分間加熱してステアリン酸−ゼラチンペプチド反応物を得た。この反応物を使用して、以下の表6に示す配合に従い、シャンプーを調製した。
上記のようにして調製したシャンプーは、安定な起泡状態を示し、泡のキメが安定していた。また、洗髪後の髪の状態もよく、櫛とおりも滑らかであった。
【0028】
産業上の利用可能性
以上のように、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体とを混合後、水中にて100℃以上の加熱を行うことにより、人体に有害な物質を使用することなく、カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物を容易に得ることができる。
かかる反応物は、溶解性の改善,乳化力,起泡力の改良といった反応前の個々の化合物とは異なる性質を備えており、食品,化粧品等の化成品分野で使用できる。
【図面の簡単な説明】
図1はアンジオテンシンIIのマススペクトル分析であって、y及びbシリーズは反応前のスペクトルをy’及びb’シリーズは反応後のスペクトルを意味する。
Claims (3)
- カルボン酸として、ペクチン、アルギン酸、ラウリン酸、及びステアリン酸からなる群より選択される化合物と、アミノ酸縮合体として、大豆蛋白質及び大豆ペプチド、ガゼイン及びガゼインペプチド、並びにゼラチンペプチドからなる群より選択される化合物とを水系下で混合し、100℃以上に加熱することを特徴とする、カルボン酸とアミノ酸縮合体との反応物の製造方法。
- 前記加熱を105℃以上で行う、請求項1記載の製造方法。
- カルボン酸として、ペクチン、アルギン酸、ラウリン酸、及びステアリン酸からなる群より選択される化合物と、アミノ酸縮合体として、大豆蛋白質及び大豆ペプチド、ガゼイン及びガゼインペプチド、並びにゼラチンペプチドからなる群より選択される化合物とを水系下で混合し、100℃以上に加熱することを特徴とする、界面活性剤の製造方法。
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