JP4035615B2 - オルトメタル化イリジウム錯体の製造方法 - Google Patents
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Description
この一段階合成法は、下記反応式(1)と推定される多段階反応を一気に進めようとするものであるが、中間生成物である、ハロゲン配位子(ここでは塩素配位子)で架橋されたイリジウムダイマー(以下、架橋ダイマーともいう)の生成した段階で反応がほとんど進行しなくなるため、副生成物である架橋ダイマー(D−1)が多量に生成し、目的物であるオルトメタル化イリジウム錯体(A−1)の収率が極めて低い等の問題点があった。
〈1〉ハロゲン化イリジウムとイリジウム−窒素結合およびイリジウム−炭素結合を形成し得る2座有機配位子を反応させて、トリスオルトメタル化イリジウム錯体を製造する方法において、該反応を、アリカリ金属を含む無機塩基または有機アミンの共存下で行うことを特徴とするトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
〈2〉該反応が、極性溶媒中、マイクロ波照射下で行なわれることを特徴とする上記〈1〉に記載のトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
〈3〉有機配位子が、2−フェニルピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、1−フェニルピラゾール誘導体、1−フェニルイソキノリン誘導体、2−(2−ベンゾチオフェニル)ピリジン誘導体、2−ベンジルピリジン誘導体及び2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体から選ばれる少なくとも一種の化合物であることを特徴とする上記〈1〉又は〈2〉に記載のトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
該反応において、塩基性物質を新たに添加せずに行うと、後記する比較例にみるように架橋ダイマーが多量に副生し、所望とするオルトメタル化イリジウム錯体の収率が著しく低下する。一方で、同条件下の該反応を塩基性物質の共存下行なった場合、副生ダイマーの生成量が効果的に抑制され、オルトメタル化イリジウム錯体が主生成物になることは、従来全く知られていない事柄であり、本発明者らの、数多くの緻密な実験の積み重ねによって初めて見いだされた新規な知見である。
IrCl3・3H2Oを100mg、2−フェニルピリジンを440mg、炭酸ナトリウムを50mg、エチレングリコール15mlをナスフラスコに入れた。このナスフラスコをマイクロ波発振装置(HITACHI製、MR−250)に入れ、反応装置の上部には還流冷却管を取り付けた。還流冷却管の上部からはテフロン(登録商標)管を通じて、この溶液にアルゴンガスを20分間通気した。その後、マイクロ波(2450MHz)を3分間照射した。この溶液を室温まで冷却した後、アルゴンガスを止め、沈殿してきた黄色結晶をろ別し、水、ペンタンで洗浄した後、減圧乾燥した。プロトンNMR(500MHz)による分析の結果、得られた黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(A−1)であり、代表的な副生成物である架橋ダイマー(D−1)はほとんど検出されなかった。オルトメタル化イリジウム錯体(A−1)の単離収率は60%であった。
実施例1において、塩基性物質である炭酸ナトリウムをトリエタノールアミンに代え、合成実験を行った。プロトンNMR(500MHz)による分析の結果、得られた黄色結晶はオルトメタル化イリジウム錯体(A−1)であり、代表的な副生成物である架橋ダイマー(D−1)はほとんど検出されなかった。
実施例1において、炭酸ナトリウムを添加しない以外は実施例1と同様にして実験を行った。その結果、オルトメタル化イリジウム錯体(A−1)はほとんど生成せず、架橋ダイマー(D−1)がほぼ定量的に生成していることが確認された。
Claims (3)
- ハロゲン化イリジウムとイリジウム−窒素結合およびイリジウム−炭素結合を形成し得る2座有機配位子を反応させて、トリスオルトメタル化イリジウム錯体を製造する方法において、該反応を、アリカリ金属を含む無機塩基または有機アミンの共存下で行うことを特徴とするトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 該反応が、極性溶媒中、マイクロ波照射下で行なわれることを特徴とする請求項1に記載のトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
- 有機配位子が、2−フェニルピリジン誘導体、2−フェニルキノリン誘導体、7,8−ベンゾキノリン誘導体、2−(2−チエニル)ピリジン誘導体、1−フェニルピラゾール誘導体、1−フェニルイソキノリン誘導体、2−(2−ベンゾチオフェニル)ピリジン誘導体、2−ベンジルピリジン誘導体及び2−(1−ナフチル)ピリジン誘導体から選ばれる少なくとも一種の化合物であることを特徴とする請求項1又は2に記載のトリスオルトメタル化イリジウム錯体の製造方法。
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