JP3669993B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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、(A)酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する樹脂成分と、(B)放射
線の照射により酸を発生する化合物と、(C)有機カルボン酸化合物とを含み、前記(A)成分が、(a)水酸基の10〜60モル%が下記一般式(1)
前記(B)成分が、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタンとビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタンとの混合物であることを特徴とする。
本発明に係るポジ型レジスト組成物は、(A)酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する樹脂成分と、(B)放射線の照射により酸を発生する化合物と、(C)有機カルボン酸化合物とを含み、前記(A)成分が、(a)水酸基の10〜60モル%が前記一般式(1)で表わされる残基で置換された重量平均分子量8,000〜22,000のポリヒドロキシスチレンと、(b)水酸基の10〜60モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換された重量平均分子量8,000〜22,000のポリヒドロキシスチレンとの混合物である、ポジ型レジスト組成物であって、
前記(B)成分が、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタンとビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタンとの混合物であることを特徴とする。
(水酸基8モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0のポリヒドロキシスチレン120gをN,N−ジメチルアセトアミド680gに溶解し、この溶液の中にジ−tert−ブチル−ジ−カーボネート17.4gを加え、かき混ぜて完全に溶解したのち、かき混ぜながらトリエチルアミン59gを約15分間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま約3時間かき混ぜた。次いで、得られた溶液に対して20倍量の純水を加え、かき混ぜて水酸基がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンを析出させた。該析出物を純水で洗浄、脱水、乾燥して、水酸基の8モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)125gを得た。
(水酸基の35モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
製造例1において、ジ−tert−ブチル−ジ−カーボネートの添加量を76.5gに代えた以外は、製造例1と同様にして、水酸基の35モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)145gを得た。
(水酸基の39モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
製造例1において、ジ−tert−ブチル−ジ−カーボネートの添加量を85.0gに代えた以外は、製造例1と同様にして、水酸基の39モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)150gを得た。
(水酸基の70モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
製造例1において、ジ−tert−ブチル−ジ−カーボネートの添加量を153gに代えた以外は、製造例1と同様にして、水酸基の70モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)180gを得た。
(水酸基の35モル%をエトキシエトキシ基で置換したポリヒドロキシスチレンの合成)
重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0のポリヒドロキシスチレン120gをN,N−ジメチルアセトアミド680gに溶解し、この溶液の中に1−クロロ−1−エトキシエタン37.2gを加え、かき混ぜて完全に溶解したのち、かき混ぜながらトリエチルアミン78.8gを約30分間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま約3時間かき混ぜた。次いで、得られた溶液に対して20倍量の純水を加え、かき混ぜて水酸基の35モル%が1−エトキシエトキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)130gを得た。
(水酸基の8モル%がメトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0のポリヒドロキシスチレン120gをN,N−ジメチルアセトアミド680gに溶解し、この溶液の中に1−クロロ−1−メトキシプロパン8.6gを加え、かき混ぜて完全に溶解したのち、かき混ぜながらトリエチルアミン78.8gを約30分間かけて滴下した。滴下終了後、そのまま約3時間かき混ぜた。次いで、得られた溶液に対して20倍量の純水を加え、かき混ぜて水酸基が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンを析出させた。該析出物を洗浄、脱水、乾燥して、水酸基の8モル%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)125gを得た。
(水酸基の39モル%がメトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
製造例6において、1−クロロ−1−メトキシプロパンの添加量を42.3gに代えた以外は、製造例6と同様にして水酸基の39モル%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)130gを得た。
(水酸基の70モル%がメトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレンの合成)
製造例6において、1−クロロ−1−メトキシプロパンの添加量を75.6gに代えた以外は、製造例6と同様にして水酸基の70モル%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)150gを得た。
製造例2で得られた水酸基の35モル%をtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換したポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)1.48gと製造例5で得られた水酸基の35モル%をエトキシエトキシ基で置換したポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)1.48gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.148gとベンゾフェノン0.093gとo−ヒドロキシ安息香酸0.0032gを更に加えて溶解して得られた溶液を孔径0.2μmのメンブレンフイルターでろ過したものをポジ型レジストの塗布液として調製した。
参考例1の塗布液の調製において、ベンゾフェノンを除いた以外は参考例1と同様の操作によりレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、若干トップが丸みを帯び、波を打っているが支障のない程度のものであり、矩形に近い良好なもので、0.23μmのラインアンドスペースパターンが形成された。また、最小露光量を測定した結果、8mJ/cm2であった。さらに、形成された0.5μmのラインパターンの耐熱性を調べた結果、130℃であった。参考例1と同様に焦点深度幅を評価したところAであった。さらに、レジスト溶液の保存安定性について調べた結果、6ヶ月間異物の発生がなかった。
参考例1の塗布液の調製において、o−ヒドロキシ安息香酸の代わりに、フェノール化合物として市販されているSAX(商品名、三井東圧化学社製)0.0062gを加えた以外は参考例1と同様の操作によりレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、定在波の影響はなく矩形状の良好なものであり、0.21μmのラインアンドスペースパターンが形成された。また、最小露光量を測定した結果、7mJ/cm2であった。さらに形成された0.5μmのラインパターンの耐熱性を調べた結果、130℃であった。参考例1と同様に焦点深度幅を評価したところAであった。さらに、レジスト溶液の保存安定性について調べた結果、6ヶ月間異物の発生がなかった。
参考例1の塗布液の調製において、o−ヒドロキシ安息香酸の代わりにアクリル酸0.0062gを加えた以外は参考例1と同様の操作によりレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、定在波の影響はなく矩形状の良好なものであり、0.21μmのラインアンドスペースパターンが形成された。また、最小露光量を測定した結果、7mJ/cm2であった。さらに形成された0.5μmのラインパターンの耐熱性を調べた結果、130℃であった。参考例1と同様に焦点深度幅を評価したところAであった。さらに、レジスト溶液の保存安定性について調べた結果、6ヶ月間異物の発生がなかった。
製造例3で得られた水酸基の39モル%をtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換したポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)1.05gと製造例7で得られた水酸基の39モル%を1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換したポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)1.95gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.21gとo−ニトロ安息香酸0.009gを更に加えて、溶解して得られた溶液を孔径0.2μmのメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液として調製した。
参考例5の塗布液の調製において、o−ニトロ安息香酸をSAX(商品名、三井東圧化学社製)に代え、さらにベンゾフェノン0.128gを加えた以外は、参考例5と同様の操作によりレジスト特性の評価を行ったところ、0.22μmのラインアンドスペースパターンが形成され、そのレジストパターン断面は、定在波の影響はなく矩形で良好なものであった。また、最小露光量を測定した結果、13mJ/cm2であった。さらに形成された0.5μmのラインパターンの耐熱性を調べた結果、130℃であった。参考例1と同様に焦点深度幅を評価したところAであった。さらに、レジスト溶液の保存安定性について調べた結果、6ヶ月間異物の発生がなかった。
参考例5の塗布液の調製において、o−ニトロ安息香酸をサリチル酸に代え、かつその添加量を0.003gに代え、さらにベンゾフェノン0.128gを加えた以外は、参考例5と同様にして塗布液を調製した。
さらに、レジスト溶液の保存安定性について調べた結果、6ヶ月間異物の発生がなかった。
参考例5の塗布液の調製において、o−ニトロ安息香酸を、1,1−シクロヘキサンジカルボン酸0.009gに代えた以外は、参考例5と同様にして塗布液を調製した。
参考例8の塗布液の調製において、さらにベンゾフェノン0.12gを加えた以外は参考例8と同様にしてポジ型レジストの塗布液として調製した。
製造例2で得られた水酸基の35モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン2.96gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート0.09gを加えて溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過したものをポジ型レジストの塗布液として調製した。
製造例5で得られた水酸基の35モル%をエトキシエトキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン2.96gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.148gとベンゾフェノン0.093gを更に加えて溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過したものをポジ型レジストの塗布液として調製した。
製造例1で得られた水酸基の8%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン1.05gと製造例6で得られた水酸基の8%がメトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン1.95gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.21g、o−ニトロ安息香酸0.009g、ベンゾフェノン0.128gを更に加えて、溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
製造例2で得られた水酸基の35モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000)1.48gと製造例5で得られた水酸基の35モル%をエトキシエトキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000)1.48gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.148gとベンゾフェノン0.093gを更に加えて溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過して塗布液を調製した。
製造例4で得られた水酸基の70%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換たポリヒドロキシスチレン1.05gと製造例8で得られた水酸基の70%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン1.95gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.21g、SAX(商品名、三井東圧化学社製)0.009g、ベンゾフェノン0.128gを更に加えて、溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
製造例1で得られた水酸基の8%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換たポリヒドロキシスチレン1.05gと製造例8で得られた水酸基の70%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン1.95gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.21g、フタル酸0.009g、ベンゾフェノン0.128gを更に加えて、溶解して得られた溶液を0.2μmメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
参考例1において、基板をシリコン窒化絶縁膜(SiN)が形成されたシリコンウェーハとした以外は、参考例1と同様にしてレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、定在波の影響がなく矩形に近い良好なものであり、0.23μmのラインアンドスペースパターンが形成された。
参考例1において、基板をTiNの金属膜が形成されたシリコンウェーハとした以外は、参考例1と同様にしてレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、定在波の影響がなく矩形に近い良好なものであり、0.23μmのラインアンドスペースパターンが形成された。
参考例3において、基板をBPSG絶縁膜が形成されたシリコンウェーハとした以外は、参考例3と同様にしてレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、定在波の影響がなく矩形に近い良好なものであり、0.23μmのラインアンドスペースパターンが形成された。
比較例1において、基板をTiN金属膜が形成されたシリコンウェーハとした以外は、比較例1と同様にしてレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターン断面は、基板界面部に裾引きの現れたものであり、0.30μmのラインアンドスペースパターンが形成された。
比較例4のレジストを使用してSiN膜が設けられたシリコンウェーハに比較例4と同様にレジストパターンを形成したところ裾引きの形状となった。
製造例3で得られた水酸基の39モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)0.9g、製造例5で得られた水酸基の35モル%をエトキシエトキシ基で置換したポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)2.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ピロガロールトリメシレート0.15g、サリチル酸6.3mgを更に加えて、溶解して得られた溶液を孔径0.2μmのメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液として調製した。
参考例13において、酸発生剤であるピロガロールトリメシレートをビス(p−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネートに代え、その添加量を0.15gとした以外は、参考例13と同様にして、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
参考例13において、酸発生剤であるピロガロールトリメシレートをp−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジルに代え、その添加量を0.15gにした以外は、参考例13と同様にして、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
参考例13において、酸発生剤であるピロガロールトリメシレートをトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートに代え、その添加量を0.15gとした以外は、参考例13と同様にして、ポジ型レジストの塗布液を調製した。
製造例3で得られた水酸基39モル%がtert−ブトキシカルボニルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)0.9g、製造例7で得られた水酸基の39モル%が1−メトキシ−n−プロピルオキシ基で置換されたポリヒドロキシスチレン(重量平均分子量20,000、分子量分布(Mw/Mn)4.0)2.1gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.8gに溶解したのち、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン0.03g、ビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン0.15g、o−ヒドロキシ安息香酸0.0064gを更に加えて、溶解して得られた溶液を孔径0.2μmのメンブレンフイルターでろ過し、ポジ型レジストの塗布液として調製した。
また、本発明に係るレジスト用酸発生剤は、レジスト組成物に用いると高感度、かつ高解像性及び高耐熱性を達成することができるとともに、焦点深度幅特性をも向上させることができる。
Claims (9)
- (A)酸の作用によりアルカリ水溶液に対する溶解性が増大する樹脂成分と、(B)放射線の照射により酸を発生する化合物と、(C)有機カルボン酸化合物とを含み、前記(A)成分が、(a)水酸基の10〜60モル%が下記一般式(1)
前記(B)成分が、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタンとビス(2,4−ジメチルフェニルスルホニル)ジアゾメタンとの混合物であることを特徴とするポジ型レジスト組成物。 - 前記(C)成分が、芳香族カルボン酸、脂環式カルボン酸、及び不飽和脂肪族カルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記脂環式カルボン酸が1,1−シクロヘキサンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、及び1,1−シクロヘキシルジ酢酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記不飽和脂肪族カルボン酸化合物がアクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、3−ブテン酸、メタクリル酸、4−ペンテン酸、プロピオル酸、2−ブチン酸、マレイン酸、フマル酸、及びアセチレンカルボン酸からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項2に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記(C)成分が、前記(A)成分及び前記(B)成分の合計量に対して0.01〜1重量%を含むことを特徴とする請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- さらに吸光剤を含有することを特徴とする請求項1〜7のいずれか一つに記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記吸光剤がベンゾフェノンであることを特徴とする請求項8に記載のポジ型レジスト組成物。
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