JP3655931B2 - 安定化されたソルビン酸またはその塩 - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明は、安定化剤として低濃度の第1マンガンイオン(Mn++)を含有するソルビン酸またはその塩に関する。
【0002】
【従来の技術】
ソルビン酸(2,4−ヘキサジエン酸)およびその塩類、ことにソルビン酸カリウムは、ヒトおよび動物に使用するための包装された食物および薬品および他の健康医療製品において抗微生物剤として広く使用されている。ソルビン酸およびその塩類は、カビおよび酵母の成長を阻止または抑制するための静菌剤としてとくに価値がある。ソルビン酸およびその塩類は乾燥しているとき非常に安定であるが、水溶液の中では酸化しやすい。この酸化は、望ましくないフレーバーおよび臭いの発生を引き起こすことがある生成物、例えば、ケトンおよびアルデヒドを生成し、そしてアルデヒドのポリマーは望ましくない臭いを発生することがある。ソルビン酸またはその塩の酸化は十分なソルビン酸イオンを損失させて、所望の抗微生物作用を損なうことがある。
【0003】
ソルビン酸の酸化のメカニズムおよびこのような酸化に対して安定化する手段はかなりの研究の主題である。例えば、S.S.アリア(Arya)ら、「水溶液中のソルビン酸の分解生成物(Degradation Products of Sorbic Acid in Aqueous Solutions)」、Food Chemistry 29、(1988),p.41−49;S.S.アリア(Arya)ら、「水溶液中のソルビン酸の安定性(Stability of Sorbic Acid in Aqueous Solutions)」、Journal ofAgricultural and Food Chemistry、28、(1980)、1246−1249;L.ペッカリネン(Pekkarinen)ら、「酸素化された硫酸溶液中のソルビン酸の安定性への重金属塩類の作用(THE EFFECTS OF SALTS OF HEAVY METALS ON THE STABILITY OF SORBIC ACID IN OXYGENATED SULPHURIC ACID SOLUTIONS)」、Suomen Kemistilehti、40、No.2、(1967)、54−58;L.ペッカリネン(Pekkarinen)ら、「水中の分子状酸素によるソルビン酸の酸化のメカニズム(THE MECHANISM OF OXIDATIO OF SORBIC ACID BY MOLECULAR OXYGEN IN WATER)」、Suomen Kemistilehti、42、No.3、(1969)、147−152;J.N.ソフォス(Sofos)、「ソルビン酸塩の食品防腐剤(Sorbate Food Preservatives)」、CRC Press、Inc.、フロリダ州ボカレイトン(1989);ペッカリネン(Pekkarinen)、「酢酸中の分子状酸素によるソルビン酸の酸化への金属酢酸塩類の影響およびエレオステアリン酸についてそれらを使用した結果の比較(The Influence of Metel Acetates on the Oxidation of Sorbic Acid by Molecular Oxygen in Acetic Acid and Comparison of the Results with Those for Eleostearic Acids)」、Chemica Scandinavica、26、(1972)2367−2371;およびペッカリネン(Pekkarinen)ら、「酸素化された希硫酸溶液中のソルビン酸の安定性に対する重金属塩類の作用(THE EFFECTS OF SALTS OF HEAVY ON THE STABILITY OF SORBIC ACID IN OXYGENATED DILUTE SULPHURIC ACID SOLUTIONS)」、Suomen Kemistilehti B、40、No.2、(1967)、54−58参照のこと。
【0004】
上に引用した著者らは、第1マンガンイオン(Mn++)を包含する重金属イオンを使用してソルビン酸およびソルビン酸塩類を酸化に対して安定化したことを開示した。有効であると開示された比率は50ppm(部/100万部、重量)[S.S.アリア(Arya)]および10-2〜10-3mol/l[約55〜550mgの第1マンガンイオン/l−ペッカリネン(Pekkarinen)ら]であった。
【0005】
【発明の構成】
本発明は、水溶液中の非常に小さい比率の第1マンガンイオンの存在がこのような水溶液を酸化に対して安定化するとき有効であるという発見に基づく。
【0006】
本発明は、ソルビン酸またはその塩を抗微生物的比率で、ことに静真菌的比率で含有し、かつさらに少なくとも0.1ppm、好ましくは0.2〜約5ppm(部/100万部、重量)の第1マンガンイオンを含有し、前記第1マンガンイオンが前記ソルビン酸またはその塩の酸化生成物、例えば、アセトアルデヒドへの酸化を阻止または抑制するために十分な量で存在する、安定化された水溶液を提供する。アセトアルデヒドの生成物は、それが重合して(連続するアルドール反応を経て)発色性物質を形成するので、望ましくなく、そしてアセトアルデヒドの生成物とソルビン酸塩の還元との間に既知の相関関係が存在する[アリア(Arya)ら(1988);本発明者らにより本明細書で確認される]。
【0007】
本発明のソルビン酸またはその塩(典型的にはソルビン酸カリウムまたは他のアルカリ金属塩)の水溶液は、その溶液中のバクテリアおよび、好ましくは、カビまたは酵母の成長を阻止または抑制するために十分な量でソルビン酸またはその塩を抗微生物比率において含有する。このような量は、通常、約0.005%(特記しない限り、ここに記載するすべての百分率は溶液の合計の重量に基づく)〜約5%である。ソルビン酸カリウムは水性組成物中ですぐれた溶解度を有しかつヒトおよび動物への使用を意図する食品および他の製品、例えば、うがい薬、歯科用すすぎ液、せき用シロップ剤、トニック、香辛料、シロップ、ジャムおよびゼリー、炭酸飲料および非発泡性飲料、水性軟こうおよびローションなどにおける使用に安全であることが一般に認識されているので、ソルビン酸カリウムを使用することが好ましい。
【0008】
第1マンガンイオンは任意の便利な方法で、例えば、可溶性第1マンガン塩、例えば、硫酸マンガン(MgSO4)を溶液に添加することによって添加することができる。第1マンガン塩の添加量は少なくとも0.1ppm、好ましくは0.2〜約5ppmのMn++イオンを溶液に供給するために十分な量であるべきである。Mn++イオンを添加する別の方法は、ソルビン酸塩で安定化すべき溶液を第1マンガンイオンを含有する活性炭の濾床に通し、こうして第1マンガンイオンを所望の量で溶液の中に浸出させることである(好ましくは、活性炭は有意な量のソルビン酸塩を吸収するので、活性炭で処理した後、ソルビン酸塩を添加する。
【0009】
本発明の好ましい組成物は、スクラロース(sucralose)、化学名が4−クロロ−4−デオキシ−α−D−ガラクトプラニシル−1,6−ジクロロ−1,6−ジデオキシ−β−D−フルクトフラノシドである高い強度の甘味剤の水性液状濃厚物からなる。このような水性液状濃厚物は、3〜35重量%(好ましくは20〜28重量%)のスクラロース、ソルビン酸またはその塩を含む防腐剤系、pHを約4〜5.5に維持するための緩衝化系、および少なくとも0.1、好ましくは0.2〜約5ppm(部/100万部の溶液、重量)のMn++イオンを含有する。このような液状濃厚物(第1マンガンイオンを含まない)は欧州特許出願公開(EP−A)第0,493,919号(Antenucciら)、1992年7月8日発行、に開示されている。
【0010】
本発明の他の安定化された水溶液は、防腐剤としてソルビン酸またはその塩および少なくとも0.1、好ましくは0.2〜約5ppmの第1マンガンイオンを含有する、うがい薬、歯科用すすぎ液、せき用シロップ剤、トニック、香辛料、ジャムおよびゼリー、炭酸飲料および非発泡性飲料、軟こうおよびローションなどを包含する。
【0011】
【実施例】
実施例1
本発明を実証するために、種々の濃度のMn++イオン(硫酸マンガン1水和物として添加した)を、次の処方の水溶液に添加した:
【0012】
【表1】
この水溶液のpHは4.4であった。
【0013】
─────────────────────────
いくつかの溶液を、第0日(すなわち、新しく調製した)および50℃において5および10日間貯蔵した後、ヘッドスペースのガスクロマトグラフィーにより、アセトアルデヒド含量について分析した。結果を図1〜図3に示す。これらの結果から理解することができるように、0.2ppmまたはそれ以上のMn++イオンを含有する試料は、10日後、検出可能なアセトアルデヒドを含有しなかった。
【0014】
他の分析において、約500(分析によると、498)および約1000(分析によると、990)ppmのMn++イオンを含有する試料は、5日後にソルビン酸塩を損失し始める(ソルビン酸塩含量は、5日後に0.09%および10日後に0.08%であった)ことが示された。これらの試料は、また、5日後に発色し始めた。1000ppmのMn++の試料の初期のAPHA[American Public Health Association]の色は10〜20であった;5日後、この試料の色は20〜30であり、そして10日後、それは30〜40であった。500ppmのMn++の試料の初期のAPHAの色は5〜10であった;5日後、この試料の色は10〜20であり、そして10日後、それは20〜30であった。
【0015】
約5および63ppmのMn++イオンを含有する試料は5〜10の初期のAPHAの色を有し、それらの両者は5日後変化しなかったが、10日後10〜20のAPHA色を有した。これらの試料は、10日後、ソルビン酸塩含量を損失しなかった。対照を包含するすべての他の試料は、10日後、色およびソルビン酸塩含量に関して変化しなかった。
【0016】
50℃において59日後における、広い範囲のMn++濃度を含有する試料の残留するもとのソルビン酸塩の百分率および発色の分析を、それぞれ、図10および11図に示す。
【0017】
本発明をさらに説明するために、次の実験を実施した:
ソルビン酸カリウムの試料を等しい重量部分の脱イオン水中に溶解して、50%(w/w)の水溶液を調製した。硫酸マンガン1水和物(MgSO4・H2O)を、下表に示すような比率(重量)添加した(実際の量(g)を括弧で示す):
【0018】
【表2】
溶液を凍結乾燥トレーに移し、次いで次の手順により凍結乾燥した:
ソルビン酸カリウムは60℃以上の温度において昇華する(Sofos、1989)ので、ソルビン酸カリウムの凍結乾燥において前以て注意しなくてはならない。凍結乾燥トレーの中にソルビン酸カリウムおよび硫酸マンガンの溶液を注ぎ、そして温度のプローブを含める。トレーを−40℃またはそれ以下にセットされた乾燥装置の棚上に配置する。試料が凍結したとき、凝縮器をオンにし、そして−45℃またはそれ以下にセットする。真空装置のスイツチを入れ、そして100mTorr以下に到達させる。棚の加熱をオンにし、そしてその温度を−8℃にセットする。試料温度を−8℃の平衡にし、棚温度を10〜12℃に上昇させる。試料温度が10〜12℃に到達したとき、棚温度を25℃に上昇させる。いったん試料の温度が25℃に到達すると、試料は乾燥する。この手順は、トレー中の試料溶液の深さに依存して、約24〜36時間を完結までに要する。
【0019】
種々の濃度のMn++を含有する凍結乾燥したソルビン酸カリウムの試料を、次の処方の酸性化し、緩衝化した水溶液の中に溶解する:
【0020】
【表3】
いくつかの溶液のためにpH値および50℃において第0日および5、10および40日後のAPHA発色を下表に示す:
【0021】
【表4】
試料を、また、第0、5、10および40日におけるアセトアルデヒドの濃度について試験した;結果を図4〜図7に示す。
【0022】
この実施例2は本発明の重要な面を説明し、ここにおいてソルビン酸カリウムを第1マンガンイオンと緊密に混合し、前記第1マンガンイオンは、ソルビン酸カリウムを水溶液の中に溶解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で存在する。有用なソルビン酸塩:Mn++の比率の例示は、約11,000:1〜約200:1(重量)の範囲内である。
【0023】
この実施例2の中に表されているデータは、さらに、本発明の実施において、水溶液のpHが考慮すべき重要なパラメーターであるという事実を説明する。このデータが示すように、より高いpH値、例えば、5.7において、色およびアセトアルデヒドを生成する酸化速度はpH約3におけるより低い。これは図12および図13に示すグラフにおいて例示されており、これらのグラフは、それぞれ、種々のpH値、50℃において貯蔵後の、種々の濃度のMn++イオンを含有する緩衝化ソルビン酸塩含有溶液の残留するソルビン酸塩%およびアセトアルデヒド濃度のグラフである。
【0024】
実施例3
アルコール不含のフッ化物の歯科用うがい薬を次の成分から調製した:
【0025】
【表5】
2つの態様の試料を50℃において28日間貯蔵した;対照は上の処方の溶液であり、本発明の試料は4ppmのMn++イオンを含有した。2つの試料を発色について試験し、次の結果が得られた:
【0026】
【表6】
2つの貯蔵した試料を、また、第0、28および56日においてアセトアルデヒド濃度および残留するもとのソルビン酸塩の百分率について試験した。結果を、それぞれ、図8および図9に示す。
【0027】
本発明の主な特徴および態様は、次の通りである。
【0028】
1.ソルビン酸またはその塩を抗微生物的比率で含有し、かつさらに0.1〜約5ppmの第1マンガンイオンを含有し、前記第1マンガンイオンが前記ソルビン酸またはその塩のアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で存在することを特徴とする安定化された水溶液。
【0029】
2.0.2〜約5ppmの第1マンガンイオンを含有する上記第1項記載の溶液。
【0030】
3.ソルビン酸カリウムを含有する上記第1項記載の溶液。
【0031】
4.ソルビン酸カリウムを含有する上記第2項記載の溶液。
【0032】
5.さらにスクラロースを含有する上記第1項記載の溶液。
【0033】
6.さらにスクラロースを含有する上記第2項記載の溶液。
【0034】
7.さらにスクラロースを含有する上記第3項記載の溶液。
【0035】
8.さらにスクラロースを含有する上記第4項記載の溶液。
【0036】
9.水性うがい薬である上記第1項記載の溶液。
【0037】
10.さらにフッ化物を含有する上記第9項記載の溶液。
【0038】
11.ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンを含有する凍結乾燥されたソルビン酸カリウム。
【0039】
12.ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンが存在する、ソルビン酸カリウムと第1マンガンイオンとの緊密な混合物。
【図面の簡単な説明】
【図1】ソルビン酸カリウムを含有する新しく調製された水性スクラロース濃厚溶液のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図2】50℃において、5日間貯蔵後の、同一の水溶液のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図3】50℃において、10日間貯蔵後の、同一の水溶液のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図4】50℃において、0日間貯蔵後の、種々のpHにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図5】50℃において、5日間貯蔵後の、種々のpHにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図6】50℃において、10日間貯蔵後の、種々のpHにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図7】50℃において、40日間貯蔵後の、種々のpHにおける、同様な水溶液(スクラロースを含有しない)のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図8】50℃において、それぞれ、0、28および56日間貯蔵後の、フッ化物を含有するうがい薬のアセトアルデヒドの濃度/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図9】50℃において、それぞれ、0、28および56日間貯蔵後の、同一のフッ化物を含有するうがい薬の残留するもとのソルビン酸塩の含量%/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図10】50℃において53または59日間貯蔵後の、ソルビン酸カリウムおよび種々の濃度の第1マンガンイオンを含有する水性スクラロース濃厚溶液の、それぞれ、発色および残留するもとのソルビン酸塩%/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図11】50℃において53または59日間貯蔵後の、ソルビン酸カリウムおよび種々の濃度の第1マンガンイオンを含有する水性スクラロース濃厚溶液の、それぞれ、発色および残留するもとのソルビン酸塩%/第1マンガンイオンの濃度のグラフである。
【図12】50℃において貯蔵後の、種々のpH値における、種々の濃度のMn++イオンを含有する、緩衝化されたソルビン酸塩含有溶液の、それぞれ、残留するソルビン酸塩%およびアルデヒド濃度のグラフである。
【図13】50℃において貯蔵後の、種々のpH値における、種々の濃度のMn++イオンを含有する、緩衝化されたソルビン酸塩含有溶液の、それぞれ、残留するソルビン酸塩%およびアルデヒド濃度のグラフである。
Claims (12)
- ソルビン酸またはその塩を抗微生物的比率で含有し、かつさらに0.1〜約5ppmの第1マンガンイオン溶液を含有し、前記第1マンガンイオンが前記ソルビン酸またはその塩のアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量であって、ソルビン酸またはその塩対第1マンガンイオンが、重量基準で、約11,000:約1〜200:1で存在することを特徴とする安定化された水溶液。
- ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンを含有することを特徴とする凍結乾燥されたソルビン酸カリウム。
- ソルビン酸カリウムを水溶液中に溶解するとき、ソルビン酸カリウムのアセトアルデヒドへの酸化を阻止するために十分な量で第1マンガンイオンが存在することを特徴とするソルビン酸カリウムと第1マンガンイオンとの緊密な固体混合物。
- 前記溶液が歯科用すすぎ液である請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液がせき用シロップである請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液が炭酸飲料である請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液が非発泡性飲料である請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液がジャムである請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液がゼリーである請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液がシロップである請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液が水性軟こうである請求項1記載の安定化された水溶液。
- 前記溶液が水性ローションである請求項1記載の安定化された水溶液。
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