JP3528053B2 - インク組成物 - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/41—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/42—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton having the sulfo groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規インク組成物、特
にインクジェット印刷に適当なインク組成物に関する。
にインクジェット印刷に適当なインク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】インクは
、インクジェット印刷(ink-jet printing)に適するイン
クを含めて、通常水溶性染料を含有する。しかしながら
そのような水溶性染料の光堅牢度は、例外なく慣用の印
刷方法に使用される着色顔料の光堅牢度より劣る。結果
として、その印刷物は光に曝露された時、単に限られた
貯蔵寿命をもつこととなる。長期保管中に光に曝された
ときそれら褪色または変色し始める。
、インクジェット印刷(ink-jet printing)に適するイン
クを含めて、通常水溶性染料を含有する。しかしながら
そのような水溶性染料の光堅牢度は、例外なく慣用の印
刷方法に使用される着色顔料の光堅牢度より劣る。結果
として、その印刷物は光に曝露された時、単に限られた
貯蔵寿命をもつこととなる。長期保管中に光に曝された
ときそれら褪色または変色し始める。
【０００３】この問題を解決するために、とりわけ特開
昭６３−１２８０８５号公報では、例えば３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸のリチ
ウム塩のような、ＯＨ基に対してパラ位においてスルホ
ン化されているフェノールを提供する提案がなされてい
る。
昭６３−１２８０８５号公報では、例えば３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルスルホン酸のリチ
ウム塩のような、ＯＨ基に対してパラ位においてスルホ
ン化されているフェノールを提供する提案がなされてい
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は今やインク組成
物での使用に非常に適当なそしてそのためそれとともに
得られた印刷物を安定化できる、別のより有効なフェノ
ールを提供する。
物での使用に非常に適当なそしてそのためそれとともに
得られた印刷物を安定化できる、別のより有効なフェノ
ールを提供する。
【０００５】従って、本発明は次式
【化２１】
〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、フェニル基または式III
ルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、フェニル基または式III
【化２２】
で表される基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式III で表される基ま
たは式IV： −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ6 （IV） で表される基を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7) (Ｒ8)（Ｒ9)（Ｒ10）Ｎ（基
中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は各々互いに独立して
水素原子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断さ
れている炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表す
か、あるいはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表
す。）を表し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−
（基中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表すか、ま
たはＲ11およびＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々
未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたシクロペンチレン環、シクロ
ヘキシレン環またはシクロヘプチレン環を形成す
る。）、または−Ｓ−を表し；Ｒ4 およびＲ5 は各々互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表し；Ｒ6 はＭ、未置換の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは１個の−ＯＨ基により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、ある
いは１個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数３
ないし２０のアルキル基を表し；ならびにｎは０または
１を表す。〕で表される水溶性化合物の少なくとも１種
を含有するインク組成物に関する。
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式III で表される基ま
たは式IV： −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ6 （IV） で表される基を表し；Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7) (Ｒ8)（Ｒ9)（Ｒ10）Ｎ（基
中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は各々互いに独立して
水素原子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基
もしくは１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断さ
れている炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表す
か、あるいはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表
す。）を表し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−
（基中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表すか、ま
たはＲ11およびＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々
未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたシクロペンチレン環、シクロ
ヘキシレン環またはシクロヘプチレン環を形成す
る。）、または−Ｓ−を表し；Ｒ4 およびＲ5 は各々互
いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし８のア
ルキル基を表し；Ｒ6 はＭ、未置換の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは１個の−ＯＨ基により置換さ
れた炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、ある
いは１個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数３
ないし２０のアルキル基を表し；ならびにｎは０または
１を表す。〕で表される水溶性化合物の少なくとも１種
を含有するインク組成物に関する。
【０００６】また、本発明は、少なくとも１種の式
（Ｉ）または（II）で表わされる化合物を含有する記録
材料、インクジェット印刷物の安定化方法ならびに式
（Ｉ）または（II）で表わされる新規化合物にも関す
る。
（Ｉ）または（II）で表わされる化合物を含有する記録
材料、インクジェット印刷物の安定化方法ならびに式
（Ｉ）または（II）で表わされる新規化合物にも関す
る。
【０００７】新規な安定剤において炭素原子数１８個の
炭素原子までのアルキル基として定義された置換基は適
当ならば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基およびオクタデシル基並びに相当する枝分かれ異
性体を表わす。より短い鎖のアルキル基、代表的には炭
素原子数１ないし５のアルキル基は水性インクに使用す
るのに好ましい。
炭素原子までのアルキル基として定義された置換基は適
当ならば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基およびオクタデシル基並びに相当する枝分かれ異
性体を表わす。より短い鎖のアルキル基、代表的には炭
素原子数１ないし５のアルキル基は水性インクに使用す
るのに好ましい。
【０００８】新規な安定剤において炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基として定義された置換基は適当
にはベンジル基およびクミル基である。
９のフェニルアルキル基として定義された置換基は適当
にはベンジル基およびクミル基である。
【０００９】新規な安定剤において１個以上の酸素原子
により中断された炭素原子数３ないし２０のアルキル基
として定義された置換基は適当には−[(ＣＨ2 )2−Ｏ]
2-9−ＣＨ3 または−[(ＣＨ2 )2−Ｏ]2-9−ＣＨ2 ＣＨ
3 である。
により中断された炭素原子数３ないし２０のアルキル基
として定義された置換基は適当には−[(ＣＨ2 )2−Ｏ]
2-9−ＣＨ3 または−[(ＣＨ2 )2−Ｏ]2-9−ＣＨ2 ＣＨ
3 である。
【００１０】新規な安定剤においてアルカリ金属イオン
として定義された置換基は適当には
として定義された置換基は適当には
【化２３】
である。
【００１１】新規なインクは光に対して良好な安定性に
より特徴づけられる。それらは例えばフェルトチップペ
ン、スタンプパッド、万年筆およびペンプロッターに、
ならびにオフセット、書籍、フレキソおよび凹版印刷
に、およびドットマトリックスおよびカリグラフィー印
刷用のインクリボンに使用することができる。好ましい
有用性はインクジェット印刷用である。
より特徴づけられる。それらは例えばフェルトチップペ
ン、スタンプパッド、万年筆およびペンプロッターに、
ならびにオフセット、書籍、フレキソおよび凹版印刷
に、およびドットマトリックスおよびカリグラフィー印
刷用のインクリボンに使用することができる。好ましい
有用性はインクジェット印刷用である。
【００１２】近年インクジェット印刷技術に使用される
プリンターにおいて、連続インクジェットおよびドロッ
プ−オン−デマンド（drop-on-demand）プリンター、特
にバブルジェットプリンターとの間に違いが生じる。本
発明のインク組成物はこれらのプリンターに使用するの
に適当である。インクジェット印刷用紙および印刷シー
トに印刷するのが好ましい。
プリンターにおいて、連続インクジェットおよびドロッ
プ−オン−デマンド（drop-on-demand）プリンター、特
にバブルジェットプリンターとの間に違いが生じる。本
発明のインク組成物はこれらのプリンターに使用するの
に適当である。インクジェット印刷用紙および印刷シー
トに印刷するのが好ましい。
【００１３】本発明のインクは、水溶性溶媒、例えばジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコールもしくは高級エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオールまたはその
ようなグリコールのエーテル；チオジグリコール；グリ
セロールおよびそれらのエーテルおよびエステル；ポリ
グリセロール；モノ−，ジ−およびトリエタノールアミ
ン、プロパノールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリドン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケ
トンまたはプロピレンカーボネートを含有してよい。
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコールもしくは高級エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオールまたはその
ようなグリコールのエーテル；チオジグリコール；グリ
セロールおよびそれらのエーテルおよびエステル；ポリ
グリセロール；モノ−，ジ−およびトリエタノールアミ
ン、プロパノールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリドン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノー
ル、ジアセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケ
トンまたはプロピレンカーボネートを含有してよい。
【００１４】本発明のインクは、天然繊維を染めるのに
使用される染料をも含む。例えば代表的にはモノアゾ、
ジアゾまたはポリアゾ染料、反応性染料、トリフェニル
メタン染料、キサンテン染料およびフタロシアニン染料
が挙げられる。このような染料の特定の例は、フードブ
ラック２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１９、Ｃ．Ｉ．
スルファーブラック１、アシッドレッド３５、アシッド
レッド１４、アシッドレッド５２、アシッドイエロー１
７、アシッドイエロー２３およびフタロシアニン銅、更
にダイレクトブラック３８、ダイレクトブラック１６
８、アシッドレッド２４９、ダイレクトレッド２２７、
ダイレクトイエロー８６、ダイレクトイエロー１３２、
アシッドブルー９、ダイレクトブルー８６およびダイレ
クトブルー１９９、リアクティブレッド２４、リアクテ
ィブレッド４０、リアクティブレッド１５９、および欧
州特許出願公開第３６６１２１号に記述されているアゾ
染料である。
使用される染料をも含む。例えば代表的にはモノアゾ、
ジアゾまたはポリアゾ染料、反応性染料、トリフェニル
メタン染料、キサンテン染料およびフタロシアニン染料
が挙げられる。このような染料の特定の例は、フードブ
ラック２、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１９、Ｃ．Ｉ．
スルファーブラック１、アシッドレッド３５、アシッド
レッド１４、アシッドレッド５２、アシッドイエロー１
７、アシッドイエロー２３およびフタロシアニン銅、更
にダイレクトブラック３８、ダイレクトブラック１６
８、アシッドレッド２４９、ダイレクトレッド２２７、
ダイレクトイエロー８６、ダイレクトイエロー１３２、
アシッドブルー９、ダイレクトブルー８６およびダイレ
クトブルー１９９、リアクティブレッド２４、リアクテ
ィブレッド４０、リアクティブレッド１５９、および欧
州特許出願公開第３６６１２１号に記述されているアゾ
染料である。
【００１５】インク組成物はまた他の慣用添加剤、例え
ば結合剤、界面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イ
オン封鎖剤、ｐＨ緩衝剤または導電性添加剤を含有して
もよい。それらはまた、米国特許出願公開第５０７３４
４８号、米国特許出願公開第５０８９０５０号または特
に米国特許出願公開５０９６４８９号および米国特許出
願公開５１２４７２３号にて開示されている化合物を含
む、他の紫外線吸収剤または光安定剤を含有してもよ
い。しかしながら一般的にインク組成物に、式（Ｉ）ま
たは（II）で表わされる安定剤の添加で本発明の実施に
おいては十分である。
ば結合剤、界面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イ
オン封鎖剤、ｐＨ緩衝剤または導電性添加剤を含有して
もよい。それらはまた、米国特許出願公開第５０７３４
４８号、米国特許出願公開第５０８９０５０号または特
に米国特許出願公開５０９６４８９号および米国特許出
願公開５１２４７２３号にて開示されている化合物を含
む、他の紫外線吸収剤または光安定剤を含有してもよ
い。しかしながら一般的にインク組成物に、式（Ｉ）ま
たは（II）で表わされる安定剤の添加で本発明の実施に
おいては十分である。
【００１６】更に、一相より多い相からなるインクジェ
ット印刷用インクは知られている。染料を溶解している
水相と油滴のエマルジョン、紫外線吸収剤そして場合に
より使用される酸化防止剤を含むインク組成物は日本国
特許出願公開第０１１７０６７５号、０１１８２３７９
号、０１１８２３８０号、０１１８２３８１号および０
１１９３３７６号に開示されている。日本国特許出願公
開第０１１７０６７３号および０１１８２３８２号で
は、紫外線吸収剤を含有する油相はマイクロカプセル化
され、染料は水相に溶解されている。しかし、油溶性染
料は、紫外線吸収剤および使用される場合の酸化防止剤
と一緒に油に溶解できる。油は、特に日本国特許出願公
開０１１７０６７４号および０１１７０６７２号に記載
されているように、水相に乳化または分散されている。
式（Ｉ）および（II) で表わされる化合物は、このタイ
プのインク組成物を安定化させるのに大いに適当であ
る。それらは水溶性で水相に溶解させることができる。
ット印刷用インクは知られている。染料を溶解している
水相と油滴のエマルジョン、紫外線吸収剤そして場合に
より使用される酸化防止剤を含むインク組成物は日本国
特許出願公開第０１１７０６７５号、０１１８２３７９
号、０１１８２３８０号、０１１８２３８１号および０
１１９３３７６号に開示されている。日本国特許出願公
開第０１１７０６７３号および０１１８２３８２号で
は、紫外線吸収剤を含有する油相はマイクロカプセル化
され、染料は水相に溶解されている。しかし、油溶性染
料は、紫外線吸収剤および使用される場合の酸化防止剤
と一緒に油に溶解できる。油は、特に日本国特許出願公
開０１１７０６７４号および０１１７０６７２号に記載
されているように、水相に乳化または分散されている。
式（Ｉ）および（II) で表わされる化合物は、このタイ
プのインク組成物を安定化させるのに大いに適当であ
る。それらは水溶性で水相に溶解させることができる。
【００１７】新規なインク組成物は好ましくは式（Ｉ）
または（II) で表わされる化合物を０．０１ないし３０
重量％、特には０．１ないし２０重量％含有する。
または（II) で表わされる化合物を０．０１ないし３０
重量％、特には０．１ないし２０重量％含有する。
【００１８】好ましいインク組成物は、
【化２４】
〔式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、基：
キル基、基：
【化２５】
フェニル基または式III
【化２６】
で表される基を表し；Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、式IV −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ6 （IV） で表される基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金属イオ
ンまたはＮＨ4 を表し；Ｌは直接結合または−Ｃ
（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表すか、またはＲ11およびＲ12は結合する炭素原
子と一緒に、未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換されたシクロペンチレ
ン環またはシクロヘキシレン環を形成する。）を表し；
Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ならびにＲ6
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す。〕で表される化合物を含む。
いし１２のアルキル基、式IV −ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＯＯＲ6 （IV） で表される基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金属イオ
ンまたはＮＨ4 を表し；Ｌは直接結合または−Ｃ
（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに
独立して水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表すか、またはＲ11およびＲ12は結合する炭素原
子と一緒に、未置換のもしくは１ないし３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換されたシクロペンチレ
ン環またはシクロヘキシレン環を形成する。）を表し；
Ｒ4 およびＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ならびにＲ6
は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す。〕で表される化合物を含む。
【００１９】また好ましいものは式中、Ｒ1 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ2 は
水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｍはリチウムを表し；Ｌは−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基
中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ11およびＲ12は結合する炭素原子と一緒に、シクロヘ
キシレン環を形成する。）を表し；ならびに Ｒ4 およ
びＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す、式（Ｉ')または（II')
で表される化合物を含むインク組成物である。
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ2 は
水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；
Ｍはリチウムを表し；Ｌは−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基
中、Ｒ11およびＲ12は各々互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すか、または
Ｒ11およびＲ12は結合する炭素原子と一緒に、シクロヘ
キシレン環を形成する。）を表し；ならびに Ｒ4 およ
びＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表す、式（Ｉ')または（II')
で表される化合物を含むインク組成物である。
【００２０】非常に適当なインク組成物はまた、安定剤
が式：
が式：
【化２７】
〔式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属イオンまたは基
（Ｒ7) (Ｒ8)（Ｒ9)（Ｒ10）Ｎ（基中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 およびＲ10は各々互いに独立して水素原子、未置換の
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１ないし３
個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、１個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数
３ないし２０のアルキル基を表すか、あるいはアリル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表し；Ｌは
直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11およびＲ
12は各々互いに独立して水素原子または炭素原子数１な
いし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およびＲ12は
結合する炭素原子と一緒に、未置換のもしくは１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
シクロペンチレン環、シクロヘキシレン環またはシクロ
ヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ−を表し；Ｒ
4 およびＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表し；ならびにｎは０
または１を表す。〕で表される化合物であるものであ
る。
（Ｒ7) (Ｒ8)（Ｒ9)（Ｒ10）Ｎ（基中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ
9 およびＲ10は各々互いに独立して水素原子、未置換の
炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは１ないし３
個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、１個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数
３ないし２０のアルキル基を表すか、あるいはアリル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表し；Ｌは
直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11およびＲ
12は各々互いに独立して水素原子または炭素原子数１な
いし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およびＲ12は
結合する炭素原子と一緒に、未置換のもしくは１ないし
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
シクロペンチレン環、シクロヘキシレン環またはシクロ
ヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ−を表し；Ｒ
4 およびＲ5 は各々互いに独立して水素原子または炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表し；ならびにｎは０
または１を表す。〕で表される化合物であるものであ
る。
【００２１】記録材料およびインクに使用するのに適当
な式（Ｉ）または（II）で表わされる水溶性化合物の実
例は、以下に示される化合物１ないし３０である。
な式（Ｉ）または（II）で表わされる水溶性化合物の実
例は、以下に示される化合物１ないし３０である。
【化２８】
【表１】
【化２９】
【表２】
【化３０】
【表３】
【化３１】
【表４】
【００２２】非常に好ましいインク組成物は化合物（１
５）、（１９）または（２１）を含む化合物である。
５）、（１９）または（２１）を含む化合物である。
【００２３】化合物は容易にインク組成物および記録材
料に混入できる。式（Ｉ）または（II）で表される化合
物が酸の形態にある場合、塩基、例えば水酸化リチウム
または水酸化アンモニウムで中和できる。
料に混入できる。式（Ｉ）または（II）で表される化合
物が酸の形態にある場合、塩基、例えば水酸化リチウム
または水酸化アンモニウムで中和できる。
【００２４】好ましくはインクジェット印刷に使用され
そして式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物を含有す
る本発明の記録材料は、インクジェットにより印刷され
得る表面を有する基材からなる。その基材は通常紙また
はプラスチックシートであり、そして普通には、一方の
側がインクを吸収できる物質によって被覆されている。
この層は好ましくはＳｉＯ2 およびポリビニルアルコー
ルを含有する。
そして式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物を含有す
る本発明の記録材料は、インクジェットにより印刷され
得る表面を有する基材からなる。その基材は通常紙また
はプラスチックシートであり、そして普通には、一方の
側がインクを吸収できる物質によって被覆されている。
この層は好ましくはＳｉＯ2 およびポリビニルアルコー
ルを含有する。
【００２５】非被覆紙も用いることができ、この場合、
その紙は基材およびインク吸収層として同時に働く。セ
ルロース繊維または生地繊維材料、例えばコットン繊維
またはコットンとポリアクリルアミドもしくはポリエス
テルとの混合物から製造されそして式 (Ｉ）または(II)
で表わされる化合物を含有する材料もまた、インクジェ
ット印刷に使用することができる。
その紙は基材およびインク吸収層として同時に働く。セ
ルロース繊維または生地繊維材料、例えばコットン繊維
またはコットンとポリアクリルアミドもしくはポリエス
テルとの混合物から製造されそして式 (Ｉ）または(II)
で表わされる化合物を含有する材料もまた、インクジェ
ット印刷に使用することができる。
【００２６】記録材料は、投影スライドフィルムの場合
のように透明であってよい。
のように透明であってよい。
【００２７】式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物は
基材に、その製造中に都合良くは製紙中のパルプに添加
することにより、混入することができる。適用の第二の
方法は、基材に、式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合
物の溶液を噴霧することからなる。溶液はこの場合、水
溶液または易揮発性有機溶媒の溶液である。油溶性の式
(Ｉ）または(II)の化合物を使用する場合、式 (Ｉ）ま
たは(II)で表わされる化合物の有機溶液で材料を噴霧ま
たは含浸することが特に適当である。エマルジョンまた
は分散液を使用することも可能である。
基材に、その製造中に都合良くは製紙中のパルプに添加
することにより、混入することができる。適用の第二の
方法は、基材に、式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合
物の溶液を噴霧することからなる。溶液はこの場合、水
溶液または易揮発性有機溶媒の溶液である。油溶性の式
(Ｉ）または(II)の化合物を使用する場合、式 (Ｉ）ま
たは(II)で表わされる化合物の有機溶液で材料を噴霧ま
たは含浸することが特に適当である。エマルジョンまた
は分散液を使用することも可能である。
【００２８】しかしながら、通常、高い染料親和性を持
つコーティング組成物が基材に塗布され、この場合、こ
のコーティング組成物に式 (Ｉ）または(II)で表わされ
る化合物が添加される。前記コーティング組成物は一般
的に固体充填材、結合剤および慣用添加剤を含有する。
つコーティング組成物が基材に塗布され、この場合、こ
のコーティング組成物に式 (Ｉ）または(II)で表わされ
る化合物が添加される。前記コーティング組成物は一般
的に固体充填材、結合剤および慣用添加剤を含有する。
【００２９】充填材は量的に見てコーティング組成物の
主成分である。適当な充填材の例として、ＳｉＯ2 、カ
オリン、タルク、粘土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシ
ウム、珪酸アルミニウム、石膏、ゼオライト、ベントナ
イト、ケイ藻土、バーミキュライト、澱粉または特開昭
６０−２６０３７７号公報記載の表面改質シリカが挙げ
られる。少量の白色顔料例えば二酸化チタン、重晶石、
酸化マグネシウム、石灰石、白亜または炭酸マグネシウ
ムがコーティング組成物中に充填材とともに用いられ得
るが、それらはインクジェットプリントの密度をあまり
にも減少させるほどでなく調製される。
主成分である。適当な充填材の例として、ＳｉＯ2 、カ
オリン、タルク、粘土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシ
ウム、珪酸アルミニウム、石膏、ゼオライト、ベントナ
イト、ケイ藻土、バーミキュライト、澱粉または特開昭
６０−２６０３７７号公報記載の表面改質シリカが挙げ
られる。少量の白色顔料例えば二酸化チタン、重晶石、
酸化マグネシウム、石灰石、白亜または炭酸マグネシウ
ムがコーティング組成物中に充填材とともに用いられ得
るが、それらはインクジェットプリントの密度をあまり
にも減少させるほどでなく調製される。
【００３０】投影に適する透明記録材料用に適したコー
ティング組成物は、顔料および充填材のような光を散乱
させるいかなる粒子も含んではならない。
ティング組成物は、顔料および充填材のような光を散乱
させるいかなる粒子も含んではならない。
【００３１】結合剤は充填材を相互におよび基材に結合
させる。慣用結合剤の代表例として水溶性ポリマー例え
ばポリビニルアルコール、部分的に加水分解したポリビ
ニルアセテート、セルロースエーテル、ポリビニルピロ
リドンおよびそれらのコポリマー、ポリエチレンオキシ
ド、ポリアクリル酸塩、アルギン酸ナトリウム、酸化澱
粉、ゼラチン、カゼイン、植物ガム、デキストリン、ア
ルブミン、分散体およびポリアクリレートまたはアクリ
レート／メタクリレートコポリマー、天然または合成ゴ
ムのラテックス、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリビ
ニルエーテル、ポリビニルエステル、マレイン酸のコポ
リマー、メラミン樹脂、尿素樹脂または特開昭６１−１
３４２９０または６１−１３４２９１号公報に記載され
ているような化学的に改質されたポリビニルアルコール
が挙げられる。
させる。慣用結合剤の代表例として水溶性ポリマー例え
ばポリビニルアルコール、部分的に加水分解したポリビ
ニルアセテート、セルロースエーテル、ポリビニルピロ
リドンおよびそれらのコポリマー、ポリエチレンオキシ
ド、ポリアクリル酸塩、アルギン酸ナトリウム、酸化澱
粉、ゼラチン、カゼイン、植物ガム、デキストリン、ア
ルブミン、分散体およびポリアクリレートまたはアクリ
レート／メタクリレートコポリマー、天然または合成ゴ
ムのラテックス、ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリビ
ニルエーテル、ポリビニルエステル、マレイン酸のコポ
リマー、メラミン樹脂、尿素樹脂または特開昭６１−１
３４２９０または６１−１３４２９１号公報に記載され
ているような化学的に改質されたポリビニルアルコール
が挙げられる。
【００３２】他の染料受容体(dye receptor)または染料
を被膜上により強く固着させる媒染剤を結合剤に加える
ことができる。酸染料のための染料受容体は、カチオン
性または両性のものである。カチオン性受容体の例は、
重合アンモニウム化合物例えばポリビニルベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ポリジアリルジメチル
アンモニウムクロライド、ポリメタクリルオキシエチル
ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、ポ
リビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロライド、ポ
リビニルベンジルピコリニウムクロライドまたはポリビ
ニルベンジルトリブチルアンモニウムクロライドであ
る。他の例は原重合体(basic polymer) 例えばポリ−
（ジメチルアミノエチル）メタクリレート、ポリアルキ
レンポリアミンおよびそれらのジシアンジミドとの縮合
生成物、アミン−エピクロロヒドリン重縮合物、或は、
特開昭５７−３６６９２、５７−６４５９１、５７−１
８７２８９、５７−１９１０８４、５８−１７７３９
０、５８−２０８３５７、５９−２０６９６、５９−３
３１７６、５９−９６９８７、５９−１９８１８８、６
０−４９９９０、６０−７１７９６、６０−７２７８
５、６０−１６１１８８、６０−１８７５８２、６０−
１８９４８１、６０−１８９４８２、６１−１４９７
９、６１−４３５９３、６１−５７３７９、６１−５７
３８０、６１−５８７８８、６１−６１８８７、６１−
６３４７７、６１−７２５８１、６１−９５９７７、６
１−１３４２９１号公報に、米国特許出願公開第４５４
７４０５および４５５４１８１号明細書におよび西独特
許出願公開第３４１７５８２号明細書に記載されている
化合物である。両性染料受容体の例はゼラチンである。
を被膜上により強く固着させる媒染剤を結合剤に加える
ことができる。酸染料のための染料受容体は、カチオン
性または両性のものである。カチオン性受容体の例は、
重合アンモニウム化合物例えばポリビニルベンジルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ポリジアリルジメチル
アンモニウムクロライド、ポリメタクリルオキシエチル
ジメチルヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、ポ
リビニルベンジルメチルイミダゾリウムクロライド、ポ
リビニルベンジルピコリニウムクロライドまたはポリビ
ニルベンジルトリブチルアンモニウムクロライドであ
る。他の例は原重合体(basic polymer) 例えばポリ−
（ジメチルアミノエチル）メタクリレート、ポリアルキ
レンポリアミンおよびそれらのジシアンジミドとの縮合
生成物、アミン−エピクロロヒドリン重縮合物、或は、
特開昭５７−３６６９２、５７−６４５９１、５７−１
８７２８９、５７−１９１０８４、５８−１７７３９
０、５８−２０８３５７、５９−２０６９６、５９−３
３１７６、５９−９６９８７、５９−１９８１８８、６
０−４９９９０、６０−７１７９６、６０−７２７８
５、６０−１６１１８８、６０−１８７５８２、６０−
１８９４８１、６０−１８９４８２、６１−１４９７
９、６１−４３５９３、６１−５７３７９、６１−５７
３８０、６１−５８７８８、６１−６１８８７、６１−
６３４７７、６１−７２５８１、６１−９５９７７、６
１−１３４２９１号公報に、米国特許出願公開第４５４
７４０５および４５５４１８１号明細書におよび西独特
許出願公開第３４１７５８２号明細書に記載されている
化合物である。両性染料受容体の例はゼラチンである。
【００３３】染料に対して親和性を有するコーティング
は多くの他の添加剤、例えば酸化防止剤、別の光安定剤
（紫外線吸収剤も含む）、粘度指数改良剤、蛍光増白
剤、殺生物剤および／または帯電防止剤を含有すること
ができる。
は多くの他の添加剤、例えば酸化防止剤、別の光安定剤
（紫外線吸収剤も含む）、粘度指数改良剤、蛍光増白
剤、殺生物剤および／または帯電防止剤を含有すること
ができる。
【００３４】特に適当な酸化防止剤の実例として特には
立体障害フェノールおよびヒドロキノン類、例えば英国
特許出願公開第２０８８７７７号明細書または特開昭６
０−７２７８５、６０−７２７８６および６０−７１７
９６号公報に掲げられている酸化防止剤を挙げることが
できる。
立体障害フェノールおよびヒドロキノン類、例えば英国
特許出願公開第２０８８７７７号明細書または特開昭６
０−７２７８５、６０−７２７８６および６０−７１７
９６号公報に掲げられている酸化防止剤を挙げることが
できる。
【００３５】特に適当な光安定剤の実例としては、特に
は有機ニッケル化合物および立体障害アミン類、例えば
特開昭５８−１５２０７２、６１−１４６５９１、６１
−１６３８８６、６０−７２７８５および６１−１４６
５９１号公報に記載の光安定剤または英国特許第２０８
８７７７号明細書または特開昭５９−１６９８８３およ
び６１−１７７２７９号公報に記載されているものを挙
げることができる。
は有機ニッケル化合物および立体障害アミン類、例えば
特開昭５８−１５２０７２、６１−１４６５９１、６１
−１６３８８６、６０−７２７８５および６１−１４６
５９１号公報に記載の光安定剤または英国特許第２０８
８７７７号明細書または特開昭５９−１６９８８３およ
び６１−１７７２７９号公報に記載されているものを挙
げることができる。
【００３６】コーティング組成物に式 (Ｉ）または(II)
で表わされる化合物と共に加えることのできる適当な紫
外線吸収剤は、例えば「リサーチ・ディスクロージャー
(Research Disclosure) 」No.24239（１９８９）第２８
４頁、英国特許第２０８８７７７号明細書および欧州特
許出願公開第０２８０６５０号明細書に記載されてい
る。インクジェット印刷用記録材料中に式 (Ｉ）または
(II)の化合物と共に用いるのに、適しているのは、２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類の紫外線吸収
剤、特に２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ第三
アミルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−（ポリグリコ
ール ポリプロピオネート）−フェニル）ベンゾトリア
ゾールである。紫外線吸収剤は、コーティング組成物に
エマルジョンまたは分散液の形で加えることができる。
で表わされる化合物と共に加えることのできる適当な紫
外線吸収剤は、例えば「リサーチ・ディスクロージャー
(Research Disclosure) 」No.24239（１９８９）第２８
４頁、英国特許第２０８８７７７号明細書および欧州特
許出願公開第０２８０６５０号明細書に記載されてい
る。インクジェット印刷用記録材料中に式 (Ｉ）または
(II)の化合物と共に用いるのに、適しているのは、２−
ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類の紫外線吸収
剤、特に２−（２′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ第三
アミルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（２′
−ヒドロキシ−３′−第三ブチル−５′−（ポリグリコ
ール ポリプロピオネート）−フェニル）ベンゾトリア
ゾールである。紫外線吸収剤は、コーティング組成物に
エマルジョンまたは分散液の形で加えることができる。
【００３７】式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物が
塩である場合、それはコーティング組成物に直接溶解す
るかまたはコーティング組成物にエマルジョンまたは懸
濁液の形態で加えることができる。式 (Ｉ）または(II)
で表わされる化合物が酸である場合、それはアルカリの
添加によりコーティング組成物中に溶解することができ
る。
塩である場合、それはコーティング組成物に直接溶解す
るかまたはコーティング組成物にエマルジョンまたは懸
濁液の形態で加えることができる。式 (Ｉ）または(II)
で表わされる化合物が酸である場合、それはアルカリの
添加によりコーティング組成物中に溶解することができ
る。
【００３８】通常、コーティング組成物は、基材例えば
紙に適用され、加熱により乾燥される。既述したよう
に、式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物は水溶液の
形態で別々の操作にて、単独でまたは前記の他の成分と
一緒に水溶液として記録基材に適用することができる。
噴霧、サイジングプレス（sizing press) によるサイジ
ング、分離流し込み方(separate casting operation)ま
たは液槽内浸漬により適用することができる。この方法
における記録基材の後処理は、付加的な乾燥段階が必要
である。
紙に適用され、加熱により乾燥される。既述したよう
に、式 (Ｉ）または(II)で表わされる化合物は水溶液の
形態で別々の操作にて、単独でまたは前記の他の成分と
一緒に水溶液として記録基材に適用することができる。
噴霧、サイジングプレス（sizing press) によるサイジ
ング、分離流し込み方(separate casting operation)ま
たは液槽内浸漬により適用することができる。この方法
における記録基材の後処理は、付加的な乾燥段階が必要
である。
【００３９】記録基材は、式 (Ｉ）または(II)で表わさ
れる少なくとも１種の化合物を好ましくは１ないし１０
０００ｍｇ／ｍ2 、特には５０ないし２０００ｍｇ／ｍ
2 含有する。
れる少なくとも１種の化合物を好ましくは１ないし１０
０００ｍｇ／ｍ2 、特には５０ないし２０００ｍｇ／ｍ
2 含有する。
【００４０】本発明は更に式 (Ｉ）または(II)で表され
る化合物に関する。好ましい化合物は好ましいインク組
成物に関して言及したものに相当する。
る化合物に関する。好ましい化合物は好ましいインク組
成物に関して言及したものに相当する。
【００４１】新規な化合物はインク組成物、特にインク
ジェット印刷用のおよびそれにより得られた印刷物用の
インク組成物中の染料に対して非常に適当な安定剤であ
る。
ジェット印刷用のおよびそれにより得られた印刷物用の
インク組成物中の染料に対して非常に適当な安定剤であ
る。
【００４２】新規な酸はそれ自体公知の方法で、都合良
くはフェニル誘導体のスルホン化（そのスルホン化はま
た脱アルキル化に関して行われ得る。）により製造でき
る。
くはフェニル誘導体のスルホン化（そのスルホン化はま
た脱アルキル化に関して行われ得る。）により製造でき
る。
【００４３】
【実施例】本発明を以下の限定しない実施例により説明
する。明細書の残りの部分においても、部およびパーセ
ントは他に言及しないかぎり重量に基づく。
する。明細書の残りの部分においても、部およびパーセ
ントは他に言及しないかぎり重量に基づく。
【００４４】実施例１：染料２ｇをジエチレングリコー
ル５ｇおよび脱イオン水９３ｇに溶解することによりイ
ンクジェット組成物を調製する。組成物を０．４５μｍ
孔径を有するウルトラフィルターによりろ過する。染料
はＣ．Ｉ．アシッド イエロー２３(C.I. Acid Yellow
23) およびＣ．Ｉ. アシッド レッド２４９(C.I. Acid
Red 249) を用いる。各々の安定剤を試験管に０．１５
ｇ量秤り取り、インク２．８５ｇに溶解する。ヒューレ
ット パッカード(Hewlett-Packard) 社製「デスク−ジ
ェット(Desk-Jet)」インクカートリッジを空にし、洗浄
しそして加圧空気で乾燥する。新鮮なコットンウールパ
ッドを空のカートリッジに置きそして試験インクで含浸
する。１インチ当り２００ドットの密度にして試料をミ
ュールバッハ社製（Muhlebach)〔スイス〕の感光紙に印
刷する。印刷を完全に乾燥させるため１週間貯蔵後、試
料印刷物の色密度（強度）をマクベス ＴＲ９２４（Ma
cbeth TR 924) デンシトメーターで測定する。試料印刷
物を次に６ｍｍ圧窓ガラスのフィルターの背後に８１ｋ
ｌｕｘの光強度を有するキセノン灯を用いたアトラス社
製 ウエザロメーターに暴露する。色密度を再度測定し
て強度の損失割合を確認する。
ル５ｇおよび脱イオン水９３ｇに溶解することによりイ
ンクジェット組成物を調製する。組成物を０．４５μｍ
孔径を有するウルトラフィルターによりろ過する。染料
はＣ．Ｉ．アシッド イエロー２３(C.I. Acid Yellow
23) およびＣ．Ｉ. アシッド レッド２４９(C.I. Acid
Red 249) を用いる。各々の安定剤を試験管に０．１５
ｇ量秤り取り、インク２．８５ｇに溶解する。ヒューレ
ット パッカード(Hewlett-Packard) 社製「デスク−ジ
ェット(Desk-Jet)」インクカートリッジを空にし、洗浄
しそして加圧空気で乾燥する。新鮮なコットンウールパ
ッドを空のカートリッジに置きそして試験インクで含浸
する。１インチ当り２００ドットの密度にして試料をミ
ュールバッハ社製（Muhlebach)〔スイス〕の感光紙に印
刷する。印刷を完全に乾燥させるため１週間貯蔵後、試
料印刷物の色密度（強度）をマクベス ＴＲ９２４（Ma
cbeth TR 924) デンシトメーターで測定する。試料印刷
物を次に６ｍｍ圧窓ガラスのフィルターの背後に８１ｋ
ｌｕｘの光強度を有するキセノン灯を用いたアトラス社
製 ウエザロメーターに暴露する。色密度を再度測定し
て強度の損失割合を確認する。
【００４５】結果を以下の表にまとめる。より低い値は
より高い光堅牢度を示す。ｋＪ／ｃｍ2 で表す光エネル
ギーは３００ないし８００ｎｍの波長範囲に当たる。表１ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ １ 無 ３６ ２ １５ １２ ３ １９ １４ ４ ２９ ４ ５ ３０ ７ 表２ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ６ 無 ７０ ７ １ ３４ ８ ２ ３４ ９ ３ ３９ １０ ５ ３７ １１ ６ ３８ １２ ８ ３８ １３ ９ ３９ １４ １０ ３７ １５ １１ ２８ １６ １２ ２７ １７ １３ ３５ １８ １６ ３３ １９ １７ ３５ ２０ ２２ ３８２１ ２３ ３７
より高い光堅牢度を示す。ｋＪ／ｃｍ2 で表す光エネル
ギーは３００ないし８００ｎｍの波長範囲に当たる。表１ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ １ 無 ３６ ２ １５ １２ ３ １９ １４ ４ ２９ ４ ５ ３０ ７ 表２ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ６ 無 ７０ ７ １ ３４ ８ ２ ３４ ９ ３ ３９ １０ ５ ３７ １１ ６ ３８ １２ ８ ３８ １３ ９ ３９ １４ １０ ３７ １５ １１ ２８ １６ １２ ２７ １７ １３ ３５ １８ １６ ３３ １９ １７ ３５ ２０ ２２ ３８２１ ２３ ３７
【００４６】実施例２：Ｒ−ポリマー １１３０（R-Po
lymer 1130）〔クラレイ（Kuraray)社提供の改質ポリビ
ニルアルコール〕の５％溶液２０．０ｇをガラスビーカ
ーに秤取し、次に脱イオン水８．０ｇを加え、そして内
容物を混合することによってインクジェット印刷紙を調
製する。次にシリカ２４４（Silica 244) 〔グレース社
(Grace and Co.) 提供〕４．０ｇを秤量し、ガラス棒で
攪拌しながら混合物中に入れる。混合物を次に超音波に
より分散させ、減圧下でシュヴァイツァリッシェザイデ
ンガッツェンファブリック（Schwizerische Seidengaze
nfabrik)社提供の２４μｍメッシュのポリエステル布フ
ィルターでろ過する。コーティング混合物を次にインク
−ジェット印刷基材上に２４μｍ厚でワイヤコイルアプ
リケーターで塗布する。温風による乾燥後、コーティン
グは約４．０ｇ／ｍ2 の乾燥重量を有する。
lymer 1130）〔クラレイ（Kuraray)社提供の改質ポリビ
ニルアルコール〕の５％溶液２０．０ｇをガラスビーカ
ーに秤取し、次に脱イオン水８．０ｇを加え、そして内
容物を混合することによってインクジェット印刷紙を調
製する。次にシリカ２４４（Silica 244) 〔グレース社
(Grace and Co.) 提供〕４．０ｇを秤量し、ガラス棒で
攪拌しながら混合物中に入れる。混合物を次に超音波に
より分散させ、減圧下でシュヴァイツァリッシェザイデ
ンガッツェンファブリック（Schwizerische Seidengaze
nfabrik)社提供の２４μｍメッシュのポリエステル布フ
ィルターでろ過する。コーティング混合物を次にインク
−ジェット印刷基材上に２４μｍ厚でワイヤコイルアプ
リケーターで塗布する。温風による乾燥後、コーティン
グは約４．０ｇ／ｍ2 の乾燥重量を有する。
【００４７】得られたインクジェット印刷用紙は実施例
１に記載されたものと同様の安定剤を含むインク組成物
で印刷され試験される。結果を表３および表４にまとめ
る。 表３ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ ２２ 無 ５８２３ １５ ３２ 表４ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ２４ 無 ６７ ２５ １ ２８ ２６ １０ ２３ ２７ １１ ２２２８ １２ ２５
１に記載されたものと同様の安定剤を含むインク組成物
で印刷され試験される。結果を表３および表４にまとめ
る。 表３ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ ２２ 無 ５８２３ １５ ３２ 表４ １５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ２４ 無 ６７ ２５ １ ２８ ２６ １０ ２３ ２７ １１ ２２２８ １２ ２５
【００４８】実施例３：別の試験においては、ショウワ
ポリマー社(Showa Polymer Co.) 提供のポリフィックス
６０１（Polyfix 601)〔四級化ポリアミン〕媒染剤の
０．７４１ｇを１００ｇガラスビーカーに秤り取り、次
に脱イオン水１５．０４ｇを加え、そして成分を混合す
ることにより媒染剤を含むインク−ジェット印刷紙を調
製する。次にＲ−ポリマー１１３０〔クラレイ（Kurara
y)社提供〕の５％溶液２０ｇをガラスビーカーに秤取
し、加える。次にシリカ２４４（Silica 244) 〔Ｗ．
Ｒ．グレース社(W.R.Grace and Co.) 提供〕４．０ｇを
秤量し、そしてガラス棒で攪拌しながら混合物中に入れ
る。その後混合物を次に超音波により分散させ、減圧下
でシュヴァイツァリッシェ ザイデンガッツェンファブ
リック（Schwizerische Seidengazenfabrik)社提供の２
４μｍメッシュのポリエステル布フィルターでろ過す
る。コーティング混合物を次にインク−ジェット印刷基
材上に３０μｍ厚でワイヤコイルアプリケーターで塗布
し乾燥する。
ポリマー社(Showa Polymer Co.) 提供のポリフィックス
６０１（Polyfix 601)〔四級化ポリアミン〕媒染剤の
０．７４１ｇを１００ｇガラスビーカーに秤り取り、次
に脱イオン水１５．０４ｇを加え、そして成分を混合す
ることにより媒染剤を含むインク−ジェット印刷紙を調
製する。次にＲ−ポリマー１１３０〔クラレイ（Kurara
y)社提供〕の５％溶液２０ｇをガラスビーカーに秤取
し、加える。次にシリカ２４４（Silica 244) 〔Ｗ．
Ｒ．グレース社(W.R.Grace and Co.) 提供〕４．０ｇを
秤量し、そしてガラス棒で攪拌しながら混合物中に入れ
る。その後混合物を次に超音波により分散させ、減圧下
でシュヴァイツァリッシェ ザイデンガッツェンファブ
リック（Schwizerische Seidengazenfabrik)社提供の２
４μｍメッシュのポリエステル布フィルターでろ過す
る。コーティング混合物を次にインク−ジェット印刷基
材上に３０μｍ厚でワイヤコイルアプリケーターで塗布
し乾燥する。
【００４９】上記印刷紙実施例１で記載されたと同様に
印刷し、試験する。結果を表５および６にまとめる。表５ ７．５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ ２９ 無 ８４ ３０ １５ ２８３１ ３０ ２５ 表６ ７．５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ３２ 無 ８１ ３３ １０ ３５ ３４ １１ ３５ ３５ １２ ３１ ３６ １５ ３５ ３７ １９ ３４３８ ２１ ３７
印刷し、試験する。結果を表５および６にまとめる。表５ ７．５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド イエロー ２３ ２９ 無 ８４ ３０ １５ ２８３１ ３０ ２５ 表６ ７．５ｋＪ／ｃｍ2 暴露後の 試料 安定剤化合物Ｎｏ． 色密度の損失（％） アシッド レッド ２４９ ３２ 無 ８１ ３３ １０ ３５ ３４ １１ ３５ ３５ １２ ３１ ３６ １５ ３５ ３７ １９ ３４３８ ２１ ３７
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ヒュー ステフェン ラーベル
スイス国，4153 ライナッハ，ハブシャ
グシュトラーセ 40
(72)発明者 デイビッド ジョージ レパード
スイス国，1723 マルリー， ルート
デ ブルギュイロン ６
(56)参考文献 特開 平３−281244（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−90643（ＪＰ，Ａ)
特開 昭56−113754（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−60627（ＪＰ，Ａ)
特公 昭48−23071（ＪＰ，Ｂ１)
英国特許902581（ＧＢ，Ｂ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 11/00 - 11/20
B41J 2/01 - 2/01
B41M 5/00
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】次式： 【化１】 〔式中、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
ニル基または式ＩＩＩ 【化２】 で表される基を表し；Ｒ2は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式ＩＩＩで表される基
または式ＩＶ： −ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＲ6（ＩＶ） で表される基を表し；Ｒ3は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7)(Ｒ8)(Ｒ9)(Ｒ10)Ｎ（基中、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は各々互いに独立して水素原
子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断されてい
る炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか、ある
いはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表
し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11
およびＲ12は各々互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およ
びＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々未置換のもし
くは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたシクロペンチレン環、シクロヘキシレン環
またはシクロヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ
−を表し；Ｒ4およびＲ5は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6
はＭ、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは１個の−ＯＨ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すか、あるいは１個以上の酸素原
子で中断されている炭素原子数３ないし２０のアルキル
基を表し；ならびにｎは０または１を表す。〕で表され
る水溶性化合物の少なくとも１種を安定剤として含有す
るインク組成物。 - 【請求項２】式： 【化３】 〔式中、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、フェ
ニル基または式ＩＩＩ 【化４】 で表される基を表し；Ｒ2は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式ＩＩＩで表される基
または式ＩＶ −ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＲ6（ＩＶ） で表される基を表し；Ｒ3は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7)(Ｒ8)(Ｒ9)(Ｒ10)Ｎ（基中、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は各々互いに独立して水素原
子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断されてい
る炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか、ある
いはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表
し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11
およびＲ12は各々互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およ
びＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々未置換のもし
くは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたシクロペンチレン環、シクロヘキシレン環
またはシクロヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ
−を表し；Ｒ4およびＲ5は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6
はＭ、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは１個の−ＯＨ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すか、あるいは１個以上の酸素原
子で中断されている炭素原子数３ないし２０のアルキル
基を表し；ならびにｎは０または１を表す。〕で表され
る化合物の少なくとも１種を含有する記録材料。 - 【請求項３】インクジェット印刷に適する請求項２記載
の記録材料。 - 【請求項４】水溶性染料ならびに式： 【化５】 〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、フェニル基または式ＩＩＩ 【化６】 で表される基を表し；Ｒ2は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式ＩＩＩで表される基
または式ＩＶ −ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＲ6（ＩＶ） で表される基を表し；Ｒ3は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7)(Ｒ8)(Ｒ9)(Ｒ10)Ｎ（基中、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は各々互いに独立して水素原
子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断されてい
る炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか、ある
いはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表
し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11
およびＲ12は各々互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およ
びＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々未置換のもし
くは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたシクロペンチレン環、シクロヘキシレン環
またはシクロヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ
−を表し；Ｒ4およびＲ5は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6
はＭ、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは１個の−ＯＨ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すか、あるいは１個以上の酸素原
子で中断されている炭素原子数３ないし２０のアルキル
基を表し；ならびにｎは０または１を表す。〕で表され
る化合物の少なくとも１種からなる水性溶液の形態のイ
ンク組成物をインクジェット印刷用の記録材料に適用
し、そして該記録材料を乾燥することからなる、インク
ジェット印刷物を安定化する方法。 - 【請求項５】次式： 【化７】 〔式中、Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、フェニル基または式ＩＩＩ 【化８】 で表される基を表し；Ｒ2は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
ルアルキル基、フェニル基または式ＩＩＩで表される基
または式ＩＶ −ＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＲ6（ＩＶ） で表される基を表し；Ｒ3は水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｍは水素原子、アルカリ金
属イオンまたは基（Ｒ7)(Ｒ8)(Ｒ9)(Ｒ10)Ｎ（基中、Ｒ
7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は各々互いに独立して水素原
子、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしく
は１ないし３個のＯＨ基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基、１個以上の酸素原子で中断されてい
る炭素原子数３ないし２０のアルキル基を表すか、ある
いはアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基またはトリル基を表す。）を表
し；Ｌは直接結合、−Ｃ（Ｒ11)(Ｒ12）−（基中、Ｒ11
およびＲ12は各々互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし８のアルキル基を表すか、またはＲ11およ
びＲ12は結合する炭素原子と一緒に、各々未置換のもし
くは１ないし３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたシクロペンチレン環、シクロヘキシレン環
またはシクロヘプチレン環を形成する。）、または−Ｓ
−を表し；Ｒ4およびＲ5は各々互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ6
はＭ、未置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基もし
くは１個の−ＯＨ基により置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すか、あるいは１個以上の酸素原
子で中断されている炭素原子数３ないし２０のアルキル
基を表し；ならびにｎは０または１を表す。〕で表され
る化合物の少なくとも１種を含有するインクジェット印
刷用の記録材料に水溶性染料を含有する水性溶液の形態
のインク組成物を適用し、そして該記録材料を乾燥する
ことからなるインクジェット印刷物を安定化する方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3456/92-2 | 1992-11-09 | ||
| CH345692 | 1992-11-09 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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