JP3306515B2 - インキ - Google Patents
インキInfo
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- JP3306515B2 JP3306515B2 JP13583191A JP13583191A JP3306515B2 JP 3306515 B2 JP3306515 B2 JP 3306515B2 JP 13583191 A JP13583191 A JP 13583191A JP 13583191 A JP13583191 A JP 13583191A JP 3306515 B2 JP3306515 B2 JP 3306515B2
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- ink
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- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/38—Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規インキ、特にイン
クジェット印刷用インキに関する。
クジェット印刷用インキに関する。
【０００２】
【従来の技術・発明が解決しようとする課題】インキ
は、インクジェット印刷(ink-jet printing)に適するイ
ンキを含めて、通常水溶性染料を含有する。しかしなが
ら後者は、例外なく例えば慣用の印刷方法に使用される
着色顔料よりも光堅牢度が低い。結果として、インクジ
ェット印刷により製作された記録は光中での耐久性に限
度があり、いつか後にそれらは褪色又は変色し始める。
は、インクジェット印刷(ink-jet printing)に適するイ
ンキを含めて、通常水溶性染料を含有する。しかしなが
ら後者は、例外なく例えば慣用の印刷方法に使用される
着色顔料よりも光堅牢度が低い。結果として、インクジ
ェット印刷により製作された記録は光中での耐久性に限
度があり、いつか後にそれらは褪色又は変色し始める。
【０００３】この問題を解決するために、例えば米国特
許第４２５６４９３号には、スルホン化ヒドロキシベン
ゾフェノン型の水溶性紫外線吸収剤をインキに添加する
ことが提案されている。そのような化合物の金属塩もま
た、インクジェット印刷用インキに適する光安定剤とし
て特開昭６３−６２７７号公報に提案されている。しか
しながら、この型のベンゾフェノン類及びそれらの塩
は、ある種の染料、特に黒色染料で変色を引き起こすと
いう欠点を有する。更に、特開昭５７−２０７６５９号
公報には安定剤としてジヒドロキシベンゼン類の使用が
開示されている。それにはまた没食子酸及び３，５−ジ
メトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸も記述されている。
特開昭６２−１０６９７１号公報にはジアルキルヒドロ
キノン、例えば２，５−ジ第三アミル−ヒドロキノンの
使用、及び２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホ
ベンゾフェノン及び２，２’−ジヒドロキシ−４，４’
ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノンのナトリウム塩
の使用が開示されている。特開昭５８−１８３７６９号
公報には、インクジェット印刷用インキのための添加剤
としてのｍ−二没食子酸のＮ−アルカノールアミン塩が
記述されている。更に西独特許出願公開第２０８８７７
７号明細書には、水溶性フェノール誘導体及びそれらの
インクジェット印刷用被記録材料（記録される材料，re
cording materials ）への使用が記述されている。
許第４２５６４９３号には、スルホン化ヒドロキシベン
ゾフェノン型の水溶性紫外線吸収剤をインキに添加する
ことが提案されている。そのような化合物の金属塩もま
た、インクジェット印刷用インキに適する光安定剤とし
て特開昭６３−６２７７号公報に提案されている。しか
しながら、この型のベンゾフェノン類及びそれらの塩
は、ある種の染料、特に黒色染料で変色を引き起こすと
いう欠点を有する。更に、特開昭５７−２０７６５９号
公報には安定剤としてジヒドロキシベンゼン類の使用が
開示されている。それにはまた没食子酸及び３，５−ジ
メトキシ−４−ヒドロキシ安息香酸も記述されている。
特開昭６２−１０６９７１号公報にはジアルキルヒドロ
キノン、例えば２，５−ジ第三アミル−ヒドロキノンの
使用、及び２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホ
ベンゾフェノン及び２，２’−ジヒドロキシ−４，４’
ジメトキシ−５−スルホベンゾフェノンのナトリウム塩
の使用が開示されている。特開昭５８−１８３７６９号
公報には、インクジェット印刷用インキのための添加剤
としてのｍ−二没食子酸のＮ−アルカノールアミン塩が
記述されている。更に西独特許出願公開第２０８８７７
７号明細書には、水溶性フェノール誘導体及びそれらの
インクジェット印刷用被記録材料（記録される材料，re
cording materials ）への使用が記述されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】今になって、インキとし
て使用するのに大いに適し、それで安定なプリントを生
じさせることのできる別のフェノール誘導体が見出され
た。
て使用するのに大いに適し、それで安定なプリントを生
じさせることのできる別のフェノール誘導体が見出され
た。
【０００５】かくして本発明は、水溶液中の水溶性染料
と、次式（１）：
と、次式（１）：
【化３】 〔式中、Ｒ5 及びＲ6 は互いに独立して水素原子、非置
換の又は−ＣＯ2 - Ｍ+ 若しくはフェニル基で置換され
た１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、そしてＭ+ は一価、二価若しくは三価の金属カチオ
ン又はＨ+ を表わす。〕で表わされる少なくとも一種の
水溶性化合物を含有する、水をベースとしたインクジェ
ット用インキに関する。
換の又は−ＣＯ2 - Ｍ+ 若しくはフェニル基で置換され
た１ないし８個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
し、そしてＭ+ は一価、二価若しくは三価の金属カチオ
ン又はＨ+ を表わす。〕で表わされる少なくとも一種の
水溶性化合物を含有する、水をベースとしたインクジェ
ット用インキに関する。
【０００６】また、本発明は、少なくとも一種の式
（１）で表わされる化合物を含有する被記録材料及びイ
ンクジェットプリントの安定化方法にも関する。
（１）で表わされる化合物を含有する被記録材料及びイ
ンクジェットプリントの安定化方法にも関する。
【０００７】置換基Ｒ5 及びＲ6 は互いに独立して水素
原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、又は相当する枝分かれ異性体を表わ
す。これらのアルキル基に適する置換基は、−ＣＯ2 -
Ｍ+ 又はフェニル基を表わす。
原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基、例えばメ
チル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、又は相当する枝分かれ異性体を表わ
す。これらのアルキル基に適する置換基は、−ＣＯ2 -
Ｍ+ 又はフェニル基を表わす。
【０００８】上記定義において、Ｍ+ は一価、二価又は
三価の金属カチオン、例えばＬｉ+，Ｎａ+ ，Ｋ+ ，Ｍ
ｇ2+，Ｃａ2+，Ｂａ2+，Ｚｎ2+，Ａｌ3+，Ｃｒ3+及びＦ
ｅ3+を、更にＨ+ を表わす。
三価の金属カチオン、例えばＬｉ+，Ｎａ+ ，Ｋ+ ，Ｍ
ｇ2+，Ｃａ2+，Ｂａ2+，Ｚｎ2+，Ａｌ3+，Ｃｒ3+及びＦ
ｅ3+を、更にＨ+ を表わす。
【０００９】本発明のインキは良好な光安定性を有す
る。それらは例えばフェルトチップペン、ゴムスタンプ
台、万年筆及びペンプロッターに、及びオフセット、凸
版、フレキソ及び凹版印刷に、並びにドットマトリック
ス及び凸版クオリティ印刷（letter quality printing
）用のインキリボンに使用することができるが、好ま
しくはインクジェット印刷に使用される。
る。それらは例えばフェルトチップペン、ゴムスタンプ
台、万年筆及びペンプロッターに、及びオフセット、凸
版、フレキソ及び凹版印刷に、並びにドットマトリック
ス及び凸版クオリティ印刷（letter quality printing
）用のインキリボンに使用することができるが、好ま
しくはインクジェット印刷に使用される。
【００１０】近年使用されるプリンターにおいて、連続
インクジェットを有するものと、ドロップ−オン−デマ
ンド（drop-on-demand）プリンター、特にバブルジェッ
トプリンターとの間に違いがある。本発明のインキはこ
れらのプリンターに使用することができる。印刷は特に
ジェットプリント用紙及びフィルムにされる。
インクジェットを有するものと、ドロップ−オン−デマ
ンド（drop-on-demand）プリンター、特にバブルジェッ
トプリンターとの間に違いがある。本発明のインキはこ
れらのプリンターに使用することができる。印刷は特に
ジェットプリント用紙及びフィルムにされる。
【００１１】本発明のインキは、水溶性溶媒、例えばモ
ノ−、ジ、トリ−又は高級エチレングリコ−ル、プロピ
レングリコ−ル、１，４−ブタンジオール又はそのよう
なグリコ−ルのエーテル；チオジグリコ−ル；グリセロ
ール及びそれらのエーテル及びエステル；ポリグリセロ
ール；モノ−，ジ−もしくはトリエタノールアミン、プ
ロパノールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１，３−ジメチルイミダゾリドン、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ジ
アセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケトン又
はプロピレンカーボネートを含有してよい。
ノ−、ジ、トリ−又は高級エチレングリコ−ル、プロピ
レングリコ−ル、１，４−ブタンジオール又はそのよう
なグリコ−ルのエーテル；チオジグリコ−ル；グリセロ
ール及びそれらのエーテル及びエステル；ポリグリセロ
ール；モノ−，ジ−もしくはトリエタノールアミン、プ
ロパノールアミン、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１，３−ジメチルイミダゾリドン、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ジ
アセトンアルコール、アセトン、メチルエチルケトン又
はプロピレンカーボネートを含有してよい。
【００１２】本発明のインキは、天然繊維を染めるのに
公知である染料を含む。例えば特にモノアゾ、ジアゾ又
はポリアゾ染料、反応性染料、トリフェニルメタン染
料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料が挙げられ
る。特定の例は、フードブラック２、シー．アイ．ダイ
レクトブラック１９、シー．アイ．スルファーブラック
１、アシッドレッド３５、アシッドレッド１４、アシッ
ドレッド５２、アシッドイエロー１７、アシッドイエロ
ー２３及びフタロシアニン銅、更にダイレクトブラック
３８、ダイレクトブラック１６８、アシッドレッド２４
９、ダイレクトレッド２２７、ダイレクトイエロー８
６、ダイレクトイエロー１３２、アシッドブルー９、ダ
イレクトブルー８６及びダイレクトブルー１９９、リア
クティブレッド４０、及び欧州特許出願公開第３６６１
２１号に記述されているアゾ染料である。
公知である染料を含む。例えば特にモノアゾ、ジアゾ又
はポリアゾ染料、反応性染料、トリフェニルメタン染
料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料が挙げられ
る。特定の例は、フードブラック２、シー．アイ．ダイ
レクトブラック１９、シー．アイ．スルファーブラック
１、アシッドレッド３５、アシッドレッド１４、アシッ
ドレッド５２、アシッドイエロー１７、アシッドイエロ
ー２３及びフタロシアニン銅、更にダイレクトブラック
３８、ダイレクトブラック１６８、アシッドレッド２４
９、ダイレクトレッド２２７、ダイレクトイエロー８
６、ダイレクトイエロー１３２、アシッドブルー９、ダ
イレクトブルー８６及びダイレクトブルー１９９、リア
クティブレッド４０、及び欧州特許出願公開第３６６１
２１号に記述されているアゾ染料である。
【００１３】インキは他の慣用添加剤、例えば結合剤、
界面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イオン封鎖
剤、ｐＨ緩衝剤又は導電性添加剤を含有してもよい。そ
れらはまた他の紫外線吸収剤又は光安定剤を含有しても
よい。しかしながら一般的にインキを安定化させるに
は、本発明による式（１）で表わされる安定剤の添加で
十分である。
界面活性剤、殺生物剤、腐食抑制剤、金属イオン封鎖
剤、ｐＨ緩衝剤又は導電性添加剤を含有してもよい。そ
れらはまた他の紫外線吸収剤又は光安定剤を含有しても
よい。しかしながら一般的にインキを安定化させるに
は、本発明による式（１）で表わされる安定剤の添加で
十分である。
【００１４】連続インクジェット印刷に特に適するイン
キは、溶媒をベースとするものである。使用される溶媒
の例は短鎖アルコール、ケトン及びセロソルブである。
このタイプのインキに特に適する染料はカラーインデッ
クス（Ｃ．Ｉ．）“溶媒”及び“分散”染料である。更
にこのタイプのインキは一般的に、例えばインキの粘
度、表面張力又は電導性を改良する他の添加剤を含有す
る。フィルム形成用結合剤、例えば硝酸セルロース、酢
酸セルローステレフタレート及びスチレン−マレイン酸
共重合体も同様にインキに存在させてよい。
キは、溶媒をベースとするものである。使用される溶媒
の例は短鎖アルコール、ケトン及びセロソルブである。
このタイプのインキに特に適する染料はカラーインデッ
クス（Ｃ．Ｉ．）“溶媒”及び“分散”染料である。更
にこのタイプのインキは一般的に、例えばインキの粘
度、表面張力又は電導性を改良する他の添加剤を含有す
る。フィルム形成用結合剤、例えば硝酸セルロース、酢
酸セルローステレフタレート及びスチレン−マレイン酸
共重合体も同様にインキに存在させてよい。
【００１５】“ドロップ−オン−デマンド”プリンター
に使用するのに好ましく適するインキは、ワックス混合
物をベースとするものである。それらは約５０℃以下の
温度で固体である。所望の融点及び硬さ及び粘性は種々
のワックスの適当な混合から生じる。例としては、カル
ナバ、モンタン、パラフィン及びシリコンワックス、更
に脂肪酸エステル及び脂肪酸アミドが挙げられる。これ
らインキはまた、酸化防止剤のような添加剤、ポリマ
ー、及び溶媒ベースのインキ用について述べた添加剤を
含有することができる。
に使用するのに好ましく適するインキは、ワックス混合
物をベースとするものである。それらは約５０℃以下の
温度で固体である。所望の融点及び硬さ及び粘性は種々
のワックスの適当な混合から生じる。例としては、カル
ナバ、モンタン、パラフィン及びシリコンワックス、更
に脂肪酸エステル及び脂肪酸アミドが挙げられる。これ
らインキはまた、酸化防止剤のような添加剤、ポリマ
ー、及び溶媒ベースのインキ用について述べた添加剤を
含有することができる。
【００１６】溶媒ベースのインキとワックスベースのイ
ンキの両方に適する安定剤は、特に有機溶媒に容易に溶
解する式（１）で表わされる化合物である。
ンキの両方に適する安定剤は、特に有機溶媒に容易に溶
解する式（１）で表わされる化合物である。
【００１７】更に、一相より多い相からなるインクジェ
ット印刷用インキは知られている。特開昭５０−１１７
０６７、５４−１１８２３７、５５−１１８２３８、５
６−１１８２３８及び５１−１１９３３７号公報には、
染料を溶解している水相と油滴のエマルジョン、紫外線
吸収剤そして場合により使用される酸化防止剤からなる
インキが記述されている。特開昭４８−１１７０６７及
び５７−１１８２３８号公報では、紫外線吸収剤を含有
する油相はマイクロカプセル化され、染料は水相に溶解
されている。それに対し、油溶性染料は、紫外線吸収剤
及び使用される場合の酸化防止剤と一緒に油に溶解され
ている。油は、例えば特開昭４９−１１７０６７及び４
７−１１７０６７号公報に記載されているように、水相
に乳化又は分散されている。式（１）で表わされる化合
物は、このタイプのインキを安定化させるのに大いに適
しており；それらは水溶性で水相に溶解させることがで
きる。
ット印刷用インキは知られている。特開昭５０−１１７
０６７、５４−１１８２３７、５５−１１８２３８、５
６−１１８２３８及び５１−１１９３３７号公報には、
染料を溶解している水相と油滴のエマルジョン、紫外線
吸収剤そして場合により使用される酸化防止剤からなる
インキが記述されている。特開昭４８−１１７０６７及
び５７−１１８２３８号公報では、紫外線吸収剤を含有
する油相はマイクロカプセル化され、染料は水相に溶解
されている。それに対し、油溶性染料は、紫外線吸収剤
及び使用される場合の酸化防止剤と一緒に油に溶解され
ている。油は、例えば特開昭４９−１１７０６７及び４
７−１１７０６７号公報に記載されているように、水相
に乳化又は分散されている。式（１）で表わされる化合
物は、このタイプのインキを安定化させるのに大いに適
しており；それらは水溶性で水相に溶解させることがで
きる。
【００１８】本発明のインキは少なくとも一種の式
（１）で表わされる化合物を０．０１ないし３０重量
％、特には０．１ないし２０重量％含有するのが好まし
い。
（１）で表わされる化合物を０．０１ないし３０重量
％、特には０．１ないし２０重量％含有するのが好まし
い。
【００１９】好ましいインキは、式（１）で表わされる
化合物において、Ｒ5 及びＲ6 が互いに独立して水素原
子、非置換の又は−ＣＯ2 - Ｍ+ で置換された１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そしてＭ
+ が一価の金属カチオン又はＨ+ を表わすものである。
化合物において、Ｒ5 及びＲ6 が互いに独立して水素原
子、非置換の又は−ＣＯ2 - Ｍ+ で置換された１ないし
４個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そしてＭ
+ が一価の金属カチオン又はＨ+ を表わすものである。
【００２０】他の大いに適するインキは、式（１）で表
わされる化合物が次式（１ａ）：
わされる化合物が次式（１ａ）：
【化４】 の形態をとるものである。
【００２１】被記録材料及びインキに使用するのに適当
な式（１）で表わされる水溶性化合物の例は、次式で表
わされるものである。
な式（１）で表わされる水溶性化合物の例は、次式で表
わされるものである。
【化５】
【化６】
【００２２】これらの化合物は、塩基、例えば水酸化リ
チウム又は水酸化カリウムの存在下で、インキ及び被記
録材料に混入されるのが好ましい。
チウム又は水酸化カリウムの存在下で、インキ及び被記
録材料に混入されるのが好ましい。
【００２３】インクジェット印刷に好ましく使用されそ
して式（１）で表わされる化合物を含有する本発明の被
記録材料は、インクジェットにより印刷され得る表面を
有する担体(base)からなる。その担体は通常紙又はプラ
スチックフィルムであり、そして普通には、一方の側が
インキを吸収できる物質によって被覆されている。この
層は好ましくはＳｉＯ2 及びポリビニルアルコールを含
有する。
して式（１）で表わされる化合物を含有する本発明の被
記録材料は、インクジェットにより印刷され得る表面を
有する担体(base)からなる。その担体は通常紙又はプラ
スチックフィルムであり、そして普通には、一方の側が
インキを吸収できる物質によって被覆されている。この
層は好ましくはＳｉＯ2 及びポリビニルアルコールを含
有する。
【００２４】非被覆紙も用いることができ、この場合、
その紙は担体材料及びインキ吸収層として同時に働く。
更に、セルロース繊維又は生地繊維材料（例えばコット
ン繊維又はコットンとポリアクリルアミドもしくはポリ
エステルとの混合物から作られたコットン混合繊維）か
ら製造されそして式（１）で表わされる化合物を含有す
る材料もまた、インクジェット印刷に使用することがで
きる。
その紙は担体材料及びインキ吸収層として同時に働く。
更に、セルロース繊維又は生地繊維材料（例えばコット
ン繊維又はコットンとポリアクリルアミドもしくはポリ
エステルとの混合物から作られたコットン混合繊維）か
ら製造されそして式（１）で表わされる化合物を含有す
る材料もまた、インクジェット印刷に使用することがで
きる。
【００２５】被記録材料は、投影スライドフィルムの場
合のように透明であってよい。
合のように透明であってよい。
【００２６】式（１）で表わされる化合物は担体材料
に、その製造中にさえ、例えば製紙中のパルプに添加す
ることにより、混入することができる。第二の適用方法
は、担体材料へ、水又は易揮発性有機溶媒中の式（１）
で表わされる化合物の溶液を噴霧することである。特に
式（１）で表わされる化合物が油溶性である場合、適当
な方法は式（１）で表わされる化合物の有機溶液で材料
を噴霧又は含浸することである。エマルジョン又は分散
液を使用することも可能である。
に、その製造中にさえ、例えば製紙中のパルプに添加す
ることにより、混入することができる。第二の適用方法
は、担体材料へ、水又は易揮発性有機溶媒中の式（１）
で表わされる化合物の溶液を噴霧することである。特に
式（１）で表わされる化合物が油溶性である場合、適当
な方法は式（１）で表わされる化合物の有機溶液で材料
を噴霧又は含浸することである。エマルジョン又は分散
液を使用することも可能である。
【００２７】しかしながら、通常、高い染料親和性を持
つ被覆用組成物が担体材料に被覆され、この場合、この
被覆用組成物に式（１）で表わされる化合物が添加され
る。該被覆用組成物は一般的に固体充填材、結合剤及び
慣用添加剤を含有する。
つ被覆用組成物が担体材料に被覆され、この場合、この
被覆用組成物に式（１）で表わされる化合物が添加され
る。該被覆用組成物は一般的に固体充填材、結合剤及び
慣用添加剤を含有する。
【００２８】充填材は量的に見て被覆用組成物の主成分
である。適当な充填材の例として、ＳｉＯ2 、カオリ
ン、タルク、粘土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム、珪酸アルミニウム、石膏、ゼオライト、ベントナイ
ト、ケイ藻土、ヒル石、澱粉又は特開昭６０−２６０３
７７号公報記載の表面改質シリカが挙げられる。少量の
白色顔料例えば二酸化チタン、重晶石、酸化マグネシウ
ム、石灰石、白亜又は炭酸マグネシウムが被覆用組成物
中に充填材とともに用いられ得るが、それらはインクジ
ェットプリントの密度をあまりにも減少させるほどであ
ってはならない。
である。適当な充填材の例として、ＳｉＯ2 、カオリ
ン、タルク、粘土、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム、珪酸アルミニウム、石膏、ゼオライト、ベントナイ
ト、ケイ藻土、ヒル石、澱粉又は特開昭６０−２６０３
７７号公報記載の表面改質シリカが挙げられる。少量の
白色顔料例えば二酸化チタン、重晶石、酸化マグネシウ
ム、石灰石、白亜又は炭酸マグネシウムが被覆用組成物
中に充填材とともに用いられ得るが、それらはインクジ
ェットプリントの密度をあまりにも減少させるほどであ
ってはならない。
【００２９】投影に適する透明被記録材料のために意図
された被覆用組成物は、顔料及び充填材のような光を散
乱させるいかなる粒子も含んではならない。
された被覆用組成物は、顔料及び充填材のような光を散
乱させるいかなる粒子も含んではならない。
【００３０】結合剤は充填材を相互に及び担体材料に結
合させる。慣用結合剤の例として水溶性ポリマー例えば
ポリビニルアルコール、部分的に加水分解したポリビニ
ルアセテート、セルロースエーテル、ポリビニルピロリ
ドン及びそれらのコポリマー、ポリエチレンオキシド、
ポリアクリル酸塩、アルギン酸ナトリウム、酸化澱粉、
ゼラチン、カゼイン、植物ガム、デキストリン、アルブ
ミン、分散ポリアクリレート又はアクリレート／メタク
リレートコポリマー、天然又は合成ゴムのラテックス、
ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリビニルエーテル、ポ
リビニルエステル、マレイン酸のコポリマー、メラミン
樹脂、尿素樹脂又は特開昭６１−１３４２９０又は６１
−１３４２９１号公報に記載されているような化学的に
改質されたポリビニルアルコールが挙げられる。
合させる。慣用結合剤の例として水溶性ポリマー例えば
ポリビニルアルコール、部分的に加水分解したポリビニ
ルアセテート、セルロースエーテル、ポリビニルピロリ
ドン及びそれらのコポリマー、ポリエチレンオキシド、
ポリアクリル酸塩、アルギン酸ナトリウム、酸化澱粉、
ゼラチン、カゼイン、植物ガム、デキストリン、アルブ
ミン、分散ポリアクリレート又はアクリレート／メタク
リレートコポリマー、天然又は合成ゴムのラテックス、
ポリ（メタ）アクリルアミド、ポリビニルエーテル、ポ
リビニルエステル、マレイン酸のコポリマー、メラミン
樹脂、尿素樹脂又は特開昭６１−１３４２９０又は６１
−１３４２９１号公報に記載されているような化学的に
改質されたポリビニルアルコールが挙げられる。
【００３１】他の染料受容体(dye receptor)又は染料を
被膜上により強く固着させる媒染剤を結合剤に加えるこ
とができる。酸染料のための染料受容体は、カチオン性
又は両性のものである。カチオン性受容体の例は、重合
アンモニウム化合物例えばポリビニルベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ポリジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、ポリメタクリルオキシエチルジメ
チルヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、ポリビ
ニルベンジルメチルイミダゾリウムクロライド、ポリビ
ニルベンジルピコリニウムクロライド又はポリビニルベ
ンジルトリブチルアンモニウムクロライドである。他の
例は原重合体(basic polymer) 例えばポリ−（ジメチル
アミノエチル）メタクリレート、ポリアルキレンポリア
ミン及びそれらのジシアンジミドとの縮合生成物、アミ
ン−エピクロロヒドリン重縮合物、或は、特開昭５７−
３６６９２、５７−６４５９１、５７−１８７２８９、
５７−１９１０８４、５８−１７７３９０、５８−２０
８３５７、５９−２０６９６、５９−３３１７６、５９
−９６９８７、５９−１９８１８８、６０−４９９９
０、６０−７１７９６、６０−７２７８５、６０−１６
１１８８、６０−１８７５８２、６０−１８９４８１、
６０−１８９４８２、６１−１４９７９、６１−４３５
９３、６１−５７３７９、６１−５７３８０、６１−５
８７８８、６１−６１８８７、６１−６３４７７、６１
−７２５８１、６１−９５９７７、６１−１３４２９
１、６２−３７１８１号公報に、米国特許第４５４７４
０５及び４５５４１８１号明細書に及び西独特許出願公
開第３４１７５８２号明細書に記載されている化合物で
ある。両性染料受容体の例はゼラチンである。
被膜上により強く固着させる媒染剤を結合剤に加えるこ
とができる。酸染料のための染料受容体は、カチオン性
又は両性のものである。カチオン性受容体の例は、重合
アンモニウム化合物例えばポリビニルベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、ポリジアリルジメチルアン
モニウムクロライド、ポリメタクリルオキシエチルジメ
チルヒドロキシエチルアンモニウムクロライド、ポリビ
ニルベンジルメチルイミダゾリウムクロライド、ポリビ
ニルベンジルピコリニウムクロライド又はポリビニルベ
ンジルトリブチルアンモニウムクロライドである。他の
例は原重合体(basic polymer) 例えばポリ−（ジメチル
アミノエチル）メタクリレート、ポリアルキレンポリア
ミン及びそれらのジシアンジミドとの縮合生成物、アミ
ン−エピクロロヒドリン重縮合物、或は、特開昭５７−
３６６９２、５７−６４５９１、５７−１８７２８９、
５７−１９１０８４、５８−１７７３９０、５８−２０
８３５７、５９−２０６９６、５９−３３１７６、５９
−９６９８７、５９−１９８１８８、６０−４９９９
０、６０−７１７９６、６０−７２７８５、６０−１６
１１８８、６０−１８７５８２、６０−１８９４８１、
６０−１８９４８２、６１−１４９７９、６１−４３５
９３、６１−５７３７９、６１−５７３８０、６１−５
８７８８、６１−６１８８７、６１−６３４７７、６１
−７２５８１、６１−９５９７７、６１−１３４２９
１、６２−３７１８１号公報に、米国特許第４５４７４
０５及び４５５４１８１号明細書に及び西独特許出願公
開第３４１７５８２号明細書に記載されている化合物で
ある。両性染料受容体の例はゼラチンである。
【００３２】染料−結合被膜は多くの他の添加剤、例え
ば酸化防止剤、光安定剤（本発明の光安定剤とは一致し
ない紫外線吸収剤も含む）、粘度指数改良剤、蛍光増白
剤、殺生物剤及び／又は帯電防止剤を含有することがで
きる。
ば酸化防止剤、光安定剤（本発明の光安定剤とは一致し
ない紫外線吸収剤も含む）、粘度指数改良剤、蛍光増白
剤、殺生物剤及び／又は帯電防止剤を含有することがで
きる。
【００３３】適当な酸化防止剤の例として特には立体障
害フェノール及びヒドロキノン類、例えば英国特許第２
０８８７７７号明細書又は特開昭６０−７２７８５、６
０−７２７８６及び６０−７１７９６号公報に掲げられ
ている酸化防止剤を挙げることができる。
害フェノール及びヒドロキノン類、例えば英国特許第２
０８８７７７号明細書又は特開昭６０−７２７８５、６
０−７２７８６及び６０−７１７９６号公報に掲げられ
ている酸化防止剤を挙げることができる。
【００３４】適当な光安定剤の例としては、特には有機
ニッケル化合物及び立体障害アミン類、例えば特開昭５
８−１５２０７２、６１−１４６５９１、６１−１６３
８８６、６０−７２７８５及び６１−１４６５９１号公
報に記載の光安定剤又は英国特許第２０８８７７７号明
細書又は特開昭５９−１６９８８３及び６１−１７７２
７９号公報に記載されているものを挙げることができ
る。
ニッケル化合物及び立体障害アミン類、例えば特開昭５
８−１５２０７２、６１−１４６５９１、６１−１６３
８８６、６０−７２７８５及び６１−１４６５９１号公
報に記載の光安定剤又は英国特許第２０８８７７７号明
細書又は特開昭５９−１６９８８３及び６１−１７７２
７９号公報に記載されているものを挙げることができ
る。
【００３５】被覆用組成物に式（１）で表わされる化合
物と共に加えることのできる適当な紫外線吸収剤は、例
えば「リサーチ・ディスクロージャー(Research Disclo
sure) 」No.24239（１９８９）第２８４頁、英国特許第
２０８８７７７号明細書及びヨーロッパ特許出願公開第
０２８０６５０号明細書に記載されている。２−ヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール類の紫外線吸収剤、特
に２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三アミル
フェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−第三ブチル−５’−（ポリグリコール ポ
リプロピオネート）−フェニル）ベンゾトリアゾール
が、インクジェット印刷用被記録材料中に式（１）の化
合物と共に用いるのに特に適している。紫外線吸収剤
は、被覆用組成物にエマルジョン又は分散液の形で加え
ることができる。式（１）で表わされる化合物が酸であ
る場合、それは水酸化物溶液の添加により被覆用組成物
中に溶解することができる。酸でない式（１）で表わさ
れる化合物は被覆用組成物に直接溶解するか又は被覆用
組成物にエマルジョン又は懸濁液の形態で加えることが
できる。
物と共に加えることのできる適当な紫外線吸収剤は、例
えば「リサーチ・ディスクロージャー(Research Disclo
sure) 」No.24239（１９８９）第２８４頁、英国特許第
２０８８７７７号明細書及びヨーロッパ特許出願公開第
０２８０６５０号明細書に記載されている。２−ヒドロ
キシフェニルベンゾトリアゾール類の紫外線吸収剤、特
に２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三アミル
フェニル）ベンゾトリアゾール及び２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−第三ブチル−５’−（ポリグリコール ポ
リプロピオネート）−フェニル）ベンゾトリアゾール
が、インクジェット印刷用被記録材料中に式（１）の化
合物と共に用いるのに特に適している。紫外線吸収剤
は、被覆用組成物にエマルジョン又は分散液の形で加え
ることができる。式（１）で表わされる化合物が酸であ
る場合、それは水酸化物溶液の添加により被覆用組成物
中に溶解することができる。酸でない式（１）で表わさ
れる化合物は被覆用組成物に直接溶解するか又は被覆用
組成物にエマルジョン又は懸濁液の形態で加えることが
できる。
【００３６】通常、被覆用組成物は、担体例えば紙に適
用され、加熱により乾燥される。既述したように、式
（１）で表わされる化合物は水溶液の形態で別々の操作
にて、単独で又は前記の他の成分と一緒に水溶液として
被記録材料に適用することができる。噴霧、接合プレス
による接合、分離流し込み方(separate casting operat
ion)又は液槽内浸漬により適用することができる。この
方法における被記録材料の後処理は、付加的な乾燥操作
により続けられなければならない。
用され、加熱により乾燥される。既述したように、式
（１）で表わされる化合物は水溶液の形態で別々の操作
にて、単独で又は前記の他の成分と一緒に水溶液として
被記録材料に適用することができる。噴霧、接合プレス
による接合、分離流し込み方(separate casting operat
ion)又は液槽内浸漬により適用することができる。この
方法における被記録材料の後処理は、付加的な乾燥操作
により続けられなければならない。
【００３７】被記録材料は、式（１）で表わされる少な
くとも１種の化合物を好ましくは１〜１００００ｍｇ／
ｍ2 、特には５０〜２０００ｍｇ／ｍ2 含有する。
くとも１種の化合物を好ましくは１〜１００００ｍｇ／
ｍ2 、特には５０〜２０００ｍｇ／ｍ2 含有する。
【００３８】本発明の化合物は、インキ特にインクジェ
ット印刷用インキ中の、及びそれにより作られたプリン
ト中の染料のための安定剤として大いに適している。
ット印刷用インキ中の、及びそれにより作られたプリン
ト中の染料のための安定剤として大いに適している。
【００３９】本発明の化合物は、慣用方法、例えば適当
なアルコールを用いるそれ自体公知の安息香酸誘導体の
エステル化、安息香酸メチルのエステル交換、又は分子
がヒドロキシル基を含有しない場合での安息香酸誘導体
と酸クロライドとの反応により製造することができる。
なアルコールを用いるそれ自体公知の安息香酸誘導体の
エステル化、安息香酸メチルのエステル交換、又は分子
がヒドロキシル基を含有しない場合での安息香酸誘導体
と酸クロライドとの反応により製造することができる。
【００４０】
【実施例】以下の実施例は、本発明を示すが限定を意味
するものではない。「部」及び「％」は特記しない限り
重量による。
するものではない。「部」及び「％」は特記しない限り
重量による。
【００４１】実施例１： シリカ／ポリビニルアルコールをベースとする被覆用組
成物を式（１）の安定剤を用いて、また用いずに調整す
る。各場合、インヴァディン（Invadin ）ＪＦＣ湿潤剤
〔チバ−ガイギー(Ciba-Geigy)社〕の１０％溶液0.2
ｇ、媒染剤としてのポリフィックス６０１(Polyfix 60
1) 〔ショウワハイポリマー社(Showa HighPolymer C
o.)〕0.4 ｇ、式（１）の安定剤0.22ｇ及び水20.7ｇ
を、１０％ポリビニルアルコール溶液14.2ｇに加える。
安定剤がｐＨ約７で溶解するまで１０％水酸化リチウム
溶液を加える。続いてシリカ〔シロイド（Sylid ／登録
商標）タイプ２４４、グレース社(Grace and Co.) 〕2.
0 ｇを加え、超音波により分散させる。得られた被覆用
組成物を、ポリエステル繊維製のメッシュ幅２４μｍの
篩に通して濾過する。２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え
てｐＨを7.0 に調整する。ブランクサンプルにおいて
は、安定剤が同量の水に代えられている。
成物を式（１）の安定剤を用いて、また用いずに調整す
る。各場合、インヴァディン（Invadin ）ＪＦＣ湿潤剤
〔チバ−ガイギー(Ciba-Geigy)社〕の１０％溶液0.2
ｇ、媒染剤としてのポリフィックス６０１(Polyfix 60
1) 〔ショウワハイポリマー社(Showa HighPolymer C
o.)〕0.4 ｇ、式（１）の安定剤0.22ｇ及び水20.7ｇ
を、１０％ポリビニルアルコール溶液14.2ｇに加える。
安定剤がｐＨ約７で溶解するまで１０％水酸化リチウム
溶液を加える。続いてシリカ〔シロイド（Sylid ／登録
商標）タイプ２４４、グレース社(Grace and Co.) 〕2.
0 ｇを加え、超音波により分散させる。得られた被覆用
組成物を、ポリエステル繊維製のメッシュ幅２４μｍの
篩に通して濾過する。２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え
てｐＨを7.0 に調整する。ブランクサンプルにおいて
は、安定剤が同量の水に代えられている。
【００４２】被覆用組成物を、ワイヤーコイルを用いて
写真用紙に５０μｍの厚さに塗布する。温風での乾燥
後、得られた皮膜は約5.3 ｇ／ｍ2 （安定剤の無いもの
は5.0ｇ／ｍ2 ）の乾燥重量を有し、安定剤0.3 ｇ／ｍ
2 を含有する。
写真用紙に５０μｍの厚さに塗布する。温風での乾燥
後、得られた皮膜は約5.3 ｇ／ｍ2 （安定剤の無いもの
は5.0ｇ／ｍ2 ）の乾燥重量を有し、安定剤0.3 ｇ／ｍ
2 を含有する。
【００４３】このように調整された被記録材料は、いわ
ゆる“スィンクジェット(Think-jet) ”インクジェット
プリンター〔ヒューレット パッカード(Hewlett-Packa
rd)〕にて、黄色、黒色及び赤紫色（パープルレッド）
インキの各々でプリントされる。黄色インキは、シー．
アイ．アシッドイエロー２３：４部、ジエチレングリコ
ール４８部及び水４８部を含有する。
ゆる“スィンクジェット(Think-jet) ”インクジェット
プリンター〔ヒューレット パッカード(Hewlett-Packa
rd)〕にて、黄色、黒色及び赤紫色（パープルレッド）
インキの各々でプリントされる。黄色インキは、シー．
アイ．アシッドイエロー２３：４部、ジエチレングリコ
ール４８部及び水４８部を含有する。
【００４４】赤紫色及び黒色インキも同様に調製される
が、それぞれシー．アイ．アシッドレッド２４９及びシ
ー．アイ．フードブラック２が用いられる。
が、それぞれシー．アイ．アシッドレッド２４９及びシ
ー．アイ．フードブラック２が用いられる。
【００４５】インキは孔径0.3 μｍのウルトラフィルタ
ー通して濾過し、“スィンク ジェット”プリンターの
インキカートリッジに入れる。１平方センチメートル当
たり７５×７５ドットのドット密度を有する印刷サンプ
ルを製造する。
ー通して濾過し、“スィンク ジェット”プリンターの
インキカートリッジに入れる。１平方センチメートル当
たり７５×７５ドットのドット密度を有する印刷サンプ
ルを製造する。
【００４６】インキを完全に乾燥させるために１週間貯
蔵した後、印刷サンプルのインキ濃度（強度）を、ステ
イタスＡフィルター(Status A filter) を備えた濃度計
〔マクベス(Macbeth) ＴＲ９２４〕により測定する。次
いで印刷サンプルを、窓硝子厚さ６ｍｍのフィルターの
背後に光度８１キロルックスのキセノンランプを備えた
アトラスウェザロメーター(Atlas Weather-O-meter) 中
で照射する。インキ濃度における％損失を測定するため
に、その後インキ濃度を測定する。
蔵した後、印刷サンプルのインキ濃度（強度）を、ステ
イタスＡフィルター(Status A filter) を備えた濃度計
〔マクベス(Macbeth) ＴＲ９２４〕により測定する。次
いで印刷サンプルを、窓硝子厚さ６ｍｍのフィルターの
背後に光度８１キロルックスのキセノンランプを備えた
アトラスウェザロメーター(Atlas Weather-O-meter) 中
で照射する。インキ濃度における％損失を測定するため
に、その後インキ濃度を測定する。
【００４７】その結果を下記表１及び表２にまとめる。
低い値は光に対する高い堅牢性を意味する。ｋＪ／cm2
で与えられている照射エネルギーは、３００〜８００ｎ
ｍの範囲の波長に相当する。
低い値は光に対する高い堅牢性を意味する。ｋＪ／cm2
で与えられている照射エネルギーは、３００〜８００ｎ
ｍの範囲の波長に相当する。
【００４８】実施例２： 実施例２を実施例１と同様に行うが、インキは染料とし
てアシッドブルー９を含有する。
てアシッドブルー９を含有する。
【００４９】実施例３： 実施例３を実施例１と同様に行うが、市販のマゼンタイ
ンキ（以下の実施例で“１Ｋ−８Ｃ”と呼ぶキャノン１
Ｋ−８Ｃインクジェットプリンター用のカートリッジか
らの最高濃度の３種のマゼンタインキ）をインクジェッ
ト印刷のために用いる。
ンキ（以下の実施例で“１Ｋ−８Ｃ”と呼ぶキャノン１
Ｋ−８Ｃインクジェットプリンター用のカートリッジか
らの最高濃度の３種のマゼンタインキ）をインクジェッ
ト印刷のために用いる。
【００５０】実施例４： 実施例１のようにして、ポリビニルアルコール４５部及
びシリカ〔シロイド（Syloid／登録商標）タイプ２４
４、ダブリュ．アール．グレース社（ W.R.GraceC
o.）〕５５部を含有する被覆用組成物を調製する。水酸
化リチウムを用いて該組成物を中和した後、ポリエチレ
ン−コート紙担体に、８ｇ／ｍ2 のキャスト量で被覆す
る。下記のものを含有するインクジェット印刷用インキ
を製造する： 染料（シー．アイ．レッドイエロー２３） ４．０ｇ ４．０ｇ 安定剤 ０．０ｇ １０．０ｇ 脱イオン水 ４８．０ｇ ４３．０ｇ ジエチレングリコール ４８．０ｇ ４３．０ｇ
びシリカ〔シロイド（Syloid／登録商標）タイプ２４
４、ダブリュ．アール．グレース社（ W.R.GraceC
o.）〕５５部を含有する被覆用組成物を調製する。水酸
化リチウムを用いて該組成物を中和した後、ポリエチレ
ン−コート紙担体に、８ｇ／ｍ2 のキャスト量で被覆す
る。下記のものを含有するインクジェット印刷用インキ
を製造する： 染料（シー．アイ．レッドイエロー２３） ４．０ｇ ４．０ｇ 安定剤 ０．０ｇ １０．０ｇ 脱イオン水 ４８．０ｇ ４３．０ｇ ジエチレングリコール ４８．０ｇ ４３．０ｇ
【００５１】インキも同様に製造するが、シー．アイ．
アシッドイエロー２３を同量の染料シー．アイ．アシッ
ドレッド２４９に置き換える。更に１０ｇ当り0.4 ｇの
安定剤を含有する市販のマゼンタインキをインクジェッ
ト印刷（１Ｋ−８Ｃ，キャノン）のために使用する。
アシッドイエロー２３を同量の染料シー．アイ．アシッ
ドレッド２４９に置き換える。更に１０ｇ当り0.4 ｇの
安定剤を含有する市販のマゼンタインキをインクジェッ
ト印刷（１Ｋ−８Ｃ，キャノン）のために使用する。
【００５２】上記インキを用いてクワイエット−ジェッ
トプリンター(Quiet-Jet printer)〔ヒューレット パ
ッカード(Hewlett-Packerd) 〕でプリントを製造する
（１８０ドット／インチ）。実施例１記載のようにプリ
ントの光堅牢度を測定する。その結果を表５にまとめ
る。 * リチウム塩の形態にあるもの
トプリンター(Quiet-Jet printer)〔ヒューレット パ
ッカード(Hewlett-Packerd) 〕でプリントを製造する
（１８０ドット／インチ）。実施例１記載のようにプリ
ントの光堅牢度を測定する。その結果を表５にまとめ
る。 * リチウム塩の形態にあるもの
【００５３】実施例５： インクジェットプリントの耐水性を改良するためにカチ
オン媒染剤を使用することは普通であるが、また、それ
らは光安定性を有意に減じる。本発明により使用される
化合物は、カチオン媒染剤の存在下でさえ安定剤が効果
的であることを証明する。媒染剤〔0.3 ｇ／ｍ2 のポリ
フィックス(Polyfix) ６０１，ショウワハイポリマー社
(Showa High Polymer Co.)〕と共に更に実施例４で使用
される被覆用組成物を準備する。この被覆用組成物を紙
担体に適用し、印刷し、実施例４記載の如く露光する。
該サンプルの光安定性を表６に示す。 * リチウム塩の形態にあるもの
オン媒染剤を使用することは普通であるが、また、それ
らは光安定性を有意に減じる。本発明により使用される
化合物は、カチオン媒染剤の存在下でさえ安定剤が効果
的であることを証明する。媒染剤〔0.3 ｇ／ｍ2 のポリ
フィックス(Polyfix) ６０１，ショウワハイポリマー社
(Showa High Polymer Co.)〕と共に更に実施例４で使用
される被覆用組成物を準備する。この被覆用組成物を紙
担体に適用し、印刷し、実施例４記載の如く露光する。
該サンプルの光安定性を表６に示す。 * リチウム塩の形態にあるもの
【００５４】実施例６： 実施例４及び５のインキに使用された安定剤を、実施例
１記載の如くインクジェット印刷用被記録材料中に混入
する。該材料で印刷し、乾燥し、そして色密度の低下を
測定するために既述の如く露光する。結果を表７に示
す。 * リチウム塩の形態にあるもの
１記載の如くインクジェット印刷用被記録材料中に混入
する。該材料で印刷し、乾燥し、そして色密度の低下を
測定するために既述の如く露光する。結果を表７に示
す。 * リチウム塩の形態にあるもの
【００５５】実施例７：３−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三ブチル安息香酸５０．０ｇを
メタノール２００ｇに溶解する。水１８０ｍｌ中の水酸
化ナトリウム１０．２ｇの溶液を加える。混合物を３時
間還流する。メタノールを除去し、１０℃にて塩酸（１
０％）で混合物を酸性にする。沈殿物を濾過し洗浄する
と、生成物４０．６ｇが融点１５８〜１５９℃の無色結
晶の形態で得られる。
シ安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三ブチル安息香酸５０．０ｇを
メタノール２００ｇに溶解する。水１８０ｍｌ中の水酸
化ナトリウム１０．２ｇの溶液を加える。混合物を３時
間還流する。メタノールを除去し、１０℃にて塩酸（１
０％）で混合物を酸性にする。沈殿物を濾過し洗浄する
と、生成物４０．６ｇが融点１５８〜１５９℃の無色結
晶の形態で得られる。
【００５６】実施例８：４−ヒドロキシ−３−第三ペン
チル安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三ペンチル安息香酸２０．０ｇ
を実施例７の方法により反応させると、４−ヒドロキシ
−３−第三ペンチル安息香酸１６．８ｇ（９５％）が融
点１３９〜１４２℃の無色結晶の形態で得られる。
チル安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三ペンチル安息香酸２０．０ｇ
を実施例７の方法により反応させると、４−ヒドロキシ
−３−第三ペンチル安息香酸１６．８ｇ（９５％）が融
点１３９〜１４２℃の無色結晶の形態で得られる。
【００５７】実施例９：４−ヒドロキシ−３−第三オク
チル安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三オクチル安息香酸２０．０ｇ
を実施例７の方法により反応させると、４−ヒドロキシ
−３−第三オクチル安息香酸１６．０ｇ（９３％）が融
点２０９〜２１０℃の無色結晶の形態で得られる。
チル安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−第三オクチル安息香酸２０．０ｇ
を実施例７の方法により反応させると、４−ヒドロキシ
−３−第三オクチル安息香酸１６．０ｇ（９３％）が融
点２０９〜２１０℃の無色結晶の形態で得られる。
【００５８】実施例１０：４−ヒドロキシ−３−（１−
メチル−１−フェニルエチル）安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）安息香酸２０．０ｇを実施例７の方法により反応さ
せると、４−ヒドロキシ−３−（１−メチル−１−フェ
ニルエチル）安息香酸１５．８ｇ（９３％）が融点１３
４〜１３５℃の無色結晶の形態で得られる。
メチル−１−フェニルエチル）安息香酸の製造 ４−アセトキシ−３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）安息香酸２０．０ｇを実施例７の方法により反応さ
せると、４−ヒドロキシ−３−（１−メチル−１−フェ
ニルエチル）安息香酸１５．８ｇ（９３％）が融点１３
４〜１３５℃の無色結晶の形態で得られる。
【００５９】実施例１１：４−ヒドロキシ−３−（５’
−カルボキシ−２’−メチルペンチ−２’−イル）安息
香酸の製造 メタノール３５ｇ中の４−アセトキシ−３−（５’−メ
トキシカルボニル−２’−メチルペンチ−２’−イル）
安息香酸１０．０ｇの溶液を、水１００ｍｌ中の水酸化
カリウム８．０ｇの溶液で処理する。混合物を７時間還
流し、冷却し、濃塩酸を用いて酸性にした水２００ｍｌ
で希釈し、そして酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去し、そして残渣を水
性エタノールから再結晶すると、融点２１３〜２１９℃
の４−ヒドロキシ−３−（５’−カルボキシ−２’−メ
チルペンチ−２’−イル）安息香酸６．９ｇ（８３％）
が得られる。
−カルボキシ−２’−メチルペンチ−２’−イル）安息
香酸の製造 メタノール３５ｇ中の４−アセトキシ−３−（５’−メ
トキシカルボニル−２’−メチルペンチ−２’−イル）
安息香酸１０．０ｇの溶液を、水１００ｍｌ中の水酸化
カリウム８．０ｇの溶液で処理する。混合物を７時間還
流し、冷却し、濃塩酸を用いて酸性にした水２００ｍｌ
で希釈し、そして酢酸エチルで抽出する。抽出物を硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を除去し、そして残渣を水
性エタノールから再結晶すると、融点２１３〜２１９℃
の４−ヒドロキシ−３−（５’−カルボキシ−２’−メ
チルペンチ−２’−イル）安息香酸６．９ｇ（８３％）
が得られる。
フロントページの続き (72)発明者 デイビッド ジー．レパード スイス国，1723 マルリー，ルート デ ブージヨン ６ (72)発明者 ヒュー ステフェン ラーベル スイス国，1700 フリブール，ルート デ シッフェネン 12 (72)発明者 ヴィーン ヴァン トアン スイス国，1745 レンティクニー，ガイ −ローギス（番地表示なし) (56)参考文献 特開 昭49−38629（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−111784（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−108086（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132085（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−93487（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−241487（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−145189（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−252782（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−199286（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−249686（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−153624（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−137448（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−76816（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−252469（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−1280（ＪＰ，Ａ) 特公 昭48−1439（ＪＰ，Ｂ１) Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌｏｓｕ ｒｅ，242，1984，ｐ．284−５ (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09D 11/00 - 11/20 B41J 2/01 B41M 5/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 水溶液中の水溶性染料と、次式（１）： 【化１】 〔式中、 Ｒ5 及びＲ6 は互いに独立して水素原子、非置換の又は
−ＣＯ2 - Ｍ+ 若しくはフェニル基で置換された１ない
し８個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、そして
Ｍ+ は一価、二価若しくは三価の金属カチオン又はＨ+
を表わす。〕で表わされる少なくとも一種の水溶性化合
物を含有する、水をベースとしたインクジェット用イン
キ。 - 【請求項２】 式中、 Ｒ5 及びＲ6 が互いに独立して水素原子、非置換の又は
−ＣＯ2 - Ｍ+ で置換された１ないし４個の炭素原子を
有するアルキル基を表わし、そしてＭ+ が一価の金属カ
チオン又はＨ+ を表わす少なくとも一種の式（１）で表
わされる化合物を含有する請求項１記載のインキ。 - 【請求項３】 次式（１ａ）： 【化２】 で表わされる少なくとも一種の化合物を含有する請求項
１記載のインキ。 - 【請求項４】 請求項１ないし３のいずれか記載のイン
キをインクジェット印刷に使用する方法。 - 【請求項５】 請求項１記載の式（１）で表わされる少
なくとも一種の化合物を含有することを特徴とする、イ
ンクジェット印刷工程において、水をベースとしたイン
クジェット用インキを用いて記録される材料。 - 【請求項６】 請求項３記載の式（１ａ）で表わされる
少なくとも一種の化合物を含有する、請求項５記載の記
録される材料。 - 【請求項７】 インキとして、水溶性染料と請求項１記
載の式（１）で表わされる少なくとも一種の化合物を含
有する水溶液をインクジェット印刷用の記録される材料
に適用し、そしてそのインキを乾燥することからなるイ
ンクジェットプリントの安定化方法。 - 【請求項８】 インキとして、水溶性染料を含有する水
溶液を請求項１記載の式（１）で表わされる少なくとも
１種の化合物を含有するインクジェット印刷用の記録さ
れる材料に適用し、そしてそのインキを乾燥することか
らなるインクジェットプリントの安定化方法。
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