JP3527536B2 - 虫の防除方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、ある種のＮ’−置換−Ｎ，Ｎ’
−ジアシルヒドラジンの殺虫有効量を使用する、芝草、
観賞植物または食物用農作物における虫（ｉｎｓｅｃｔ
ｓ）を防除する方法に関する。

【０００２】目標とする虫に対する秀れた殺虫活性およ
び目標としない種（ｓｐｅｃｉｅｓ）に対する低毒性を
組み合わせて有する化合物の探究が続けられている。な
ぜなら、例えば、より大きな活性、より良好な選択性、
望ましくない環境へのより低い影響、施用場所における
植物に対する毒性がなく、製造コストおよび市場コスト
が低く、そして多くの既知殺虫剤に対して抵抗性のある
虫に対して高い有効性を示す化合物についての願望のよ
うな要因があるからである。特に、芝草、観賞植物およ
び食物用農作物における甲虫類の幼虫類（Ｃｏｌｅｏｐ
ｔｅｒａｎ ｌａｒｖａｅ）〔甲虫の幼虫類（ｇｒｕｂ
ｓ）〕に対して有効に防除することが要求されている。
市販の殺虫剤、例えばクロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙ
ｒｉｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、アセ
フェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、イソフェンホス（ｉｓ
ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏ
ｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、エトプロー
プ（ｅｔｈｏｐｒｏｐ）およびベンディオカルブ（ｂｅ
ｎｄｉｏｃａｒｂ）は、例えば効果的にするには高い適
用割合を必要とすること、哺乳動物に対する望ましくな
い毒性／鳥類に対する望ましくない毒性を有しているこ
と、土壌移動性が貧弱なこと、および／または、有用な
土壌動物例えばクモ、アリおよび地中にすむ虫（ｅａｒ
ｔｈｗｏｒｍ）等に対して毒性があること、等のような
重大な欠点を有している。

【０００３】芝草産業の経済的価値は、本来的に多くの
エーカー数の芝草が販売のために生育されていないの
で、評価することが困難であるが、産業として芝草をそ
っくりそのままで栽培することは、経済に関して有意に
寄与することである。米国においては、例えば、芝草の
生産、サービスおよび管理は、毎年１０億ドルに達す
る。従って、虫を包含する種々の有害生物から生育して
いる芝草植物を保護することは重大な関心のあることで
ある。

【０００４】甲虫類の有害生物は、それらの生息地を拡
げた。ノーサンマスクドコガネムシ（ｎｏｒｔｈｅｒｎ
ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、シクロセファラ ボ
レアリス アロー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒ
ｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、およびサーザンマスクドコ
ガネムシ（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆ
ｅｒ）、シー、イムマクラタ（オリビア）〔Ｃ．ｉｍｍ
ａｃｕｌａｔａ（Ｏｌｉｖｉｅｒ）〕は、米国が原産地
であってロッキー山脈（Ｒｏｃｋｙ Ｍｏｕｎｔａｉｎ
ｓ）の東の広い領域に分布している。メイビートル（Ｍ
ａｙ ｂｅｅｔｌｅ：コフキコガネ）またはジュンビー
トル（Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ：コフキコガネ）、両方
共、フィロファガ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ）ＳＰＰ．
Ｈａｒｒｉｓ、および東洋甲虫（ｏｒｉｅｎｔａｌ ｂ
ｅｅｔｌｅ：セマダラコガネ）、アノマラ オリエンタ
リス（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）ウォー
ターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）は、カナダおよび
米国（特に米国の東部半分）の至る所に発生している。
ヨーロッパのコガネムシ、リヒゾトロガス（アムフィマ
ロン）マジャリス（ラゾウモウスキィー）〔Ｒｈｉｚｏ
ｔｒｏｇｕｓ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ）ｍａｊａｌｉ
ｓ（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ）は、米国の北東部および
カナダにおいて最も問題となっている。銅色コガネムシ
（ｃｕｐｒｅｏｕｓｃｈａｆｅｒ：ドウガネブイブ
イ）、アノマラキュプレア（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒ
ｅａ）は、日本における農作物および芝草のために特に
問題である。

【０００５】甲虫の幼虫（ｇｒｕｂ）段階において、日
本の甲虫、ポピリア、ジャポニカニューマン（Ｐｏｐｉ
ｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）は、確か
に、米国における甲虫目（ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌｅｏｐｔ
ｅｒａ）の最も重要な芝草にはびこる１つのメンバーで
ある。甲虫の幼虫は、ゴルフコース、レクリエーション
用公園、工業団地、学校のグランドおよび家の芝生の主
要な芝草に対する有害生物である。更に、それは、その
成虫が、約３００種の植物−これらには、果物、野菜、
観賞植物、広い畑から取る農作物、飼草作物、および草
類が包含される−でえさを食べたときに、成虫として主
要な有害生物となる。多くの観賞植物に対する甲虫の食
欲は、風景環境におけるその有害生物としての地位を大
いに増加している。甲虫は芝草が永続する気候条件およ
び広い面積が芝草の発育に有利である場所である米国の
北東部および中西部において、またカナダのオンタリオ
およびケベックにおいて、地理的に広範囲に分布してい
る。また、ポピリア ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ
ｊａｐｏｎｉｃａ）は、日本における有害生物であり、
高地農作物およびゴルフコースの芝草に破壊的な作用を
与えている。

【０００６】それ故、本発明の目的は、有害生物に対し
て予想できないほど高い活性を有しているある種のＮ’
−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジンの殺虫有効量を
使用して、芝草、観賞植物または食物用農作物における
虫を防除するのに有効な方法を提供することである。こ
の予想できないほどの高い活性なので、これら化合物の
比較的低い施用割合を使用することができ、同時に有害
生物の防除も維持できる。結果的に、本発明の化合物が
有する比較的低い哺乳動物への毒性と共に、これらの比
較的低い施用割合は、施用コストを低くすることはもち
ろんであるが、環境への影響を減少させ、また施用者へ
の危険を減少させる。更に、芝草または土壌環境におけ
る幼虫（Ｌａｒｖａｅ）または幼虫（ｇｒｕｂ）を防除
することによって、地上の葉、花、果物および植物をえ
さとして食べる成虫のその後の数を減少させる。

【０００７】米国特許第４，９８５，４６１号および同
第５，１１７，０５７号には、殺虫剤として有用である
Ｎ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジン、これらの
化合物を含有する組成物およびそれらの使用方法が記載
されている。しかし、米国特許第４，９８５，４６１号
および同第５，１１７，０５７号には、Ｎ’−置換−
Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジンが芝草における虫を防除
するのに有効であることは教示されていないし、また示
唆もされていない。

【０００８】発明の概要 本発明により、虫を、式

【化２】

【０００９】（式中、Ｘは、フェニル、２−フルオロフ
ェニル、または４位置においてクロロ、フルオロ、アイ
オド、メチルまたはエチルで置換さたフェニルまたは２
−フルオロフェニルであり、そしてＹは、フェニル、４
−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、または２位置においてクロロ、ブロモまたはアイオ
ドで置換されたフェニルである）を有する化合物の殺虫
有効量と接触させることから成る、虫の防除方法が提供
される。

【００１０】また、農業上許容できる担体および本発明
の化合物の殺虫有効量から成る組成物を使用する、虫の
防除方法が提供される。

【００１１】発明の詳細 虫を防除するための本発明方法に使用する化合物は、式
（Ｉ）（式中、Ｘは、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、または４位置においてクロロ、フルオロ、アイオ
ド、メチルまたはエチルで置換さたフェニルまたは２−
フルオロフェニルであり、そしてＹは、フェニル、４−
フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル、または２位置においてクロロ、ブロモまたはアイオ
ドで置換されたフェニルである）の化合物である。この
群の好ましい化合物は、前記式中、Ｘが、フェニル、２
−フルオロフェニルまたは４−クロロフェニルであり、
そしてＹが、フェニル、１，４−フルオロフェニル、ま
たは２位置においてクロロ、ブロモまたはアイオドで置
換されたフェニルである化合物である。最も好ましい化
合物は、前記式中、Ｙが、フェニル、４−フルオロフェ
ニルまたは２−クロロフェニルである化合物である。最
も好ましい化合物は、前記式中、Ｙがフェニルである化
合物である。

【００１２】本発明の範囲内の方法に使用される典型的
な化合物には次のものが包含されるが、しかしこれらに
限定されない：Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−
ベンゾイル−Ｎ’−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラ
ジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’
−（２−クロロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２−クロロ−４
−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾ
イルヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−
クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ヒドラジン、
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
−ブロモベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブ
チル−Ｎ−（４−エチルベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイ
ルヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−フ
ルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン、
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
−アイオドベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−
ブチル−Ｎ−（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベン
ゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−
（４−アイオドベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラ
ジン、およびＮ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−フル
オロベンゾイル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ヒ
ドラジン。

【００１３】これらの例の好ましい化合物には次のもの
が包含される：Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ’−ジ
ベンゾイルヒドラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−
（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラ
ジン、およびＮ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロ
ロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン。

【００１４】これらの例の最も好ましい化合物は、Ｎ’
−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−
Ｎ’−ベンゾイルヒドラジンである。

【００１５】一般的な製造方法 本発明の方法に利用する化合物およびそれらに関係のあ
る中間体は、Ｎ’−置換−Ｎ，Ｎ’−ジアシルヒドラジ
ンを製造するための既知方法に類似する方法により造る
ことができる。そのような方法は、米国特許第５，１１
０，９８６号および同第５，１１７，０５７号（ "プロ
セスＡ" "プロセスＢ：方法２" 、および "プロセス
Ｄ" ）に記載されている。

【００１６】本発明の方法に使用された代表的化合物 第１表には、本発明の方法に使用される代表的化合物が
列挙されている。これらの化合物は、それらの製造方法
および本発明の方法にそれらを使用することを例示する
ために単に提供されたものである。それらは、特許請求
の範囲によって定義されている本発明の範囲を限定する
のに意図されてはいない。

【表１】

【００１７】化合物２の製造：Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル
−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒ
ドラジン

【００１８】工程ａ：Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−
（４−クロロベンゾイル）ヒドラジンの製造 機械式撹拌機、低温温度計および５００ｍｌの２つの添
加用ロートを備えた５リットルの丸底フラスコに、ｔｅ
ｒｔ−ブチルヒドラジン塩酸塩３４６．８ｇ、水２４０
ｍｌ、５０重量％水酸化ナトリウム水溶液２２２．６ｇ
および塩化メチレン２リットルを仕込んだ。１つの添加
用ロートから塩化４−クロロベンゾイル４１１．６ｇを
仕込み、そして第２の添加用ロートから５０重量％水酸
化ナトリウム水溶液２２４ｇおよび水２５０ｍｌを仕込
んだ。反応フラスコをイソプロピルアルコール／ドライ
アイス冷却用浴に入れ、そして激しい撹拌を始め、維持
した。この混合物の温度が−１５℃に達したとき、塩化
４−クロロベンゾイルおよび水酸化ナトリウム水溶液を
同時に滴下しながら添加することを始め、添加の速度
は、反応フラスコ内の温度が−１５℃〜−１０℃を維持
するように調節した。添加は約１時間かかり、その時間
後に冷却浴を除き、そして反応混合物を２〜３時間の間
に室温にさせた。次いで、撹拌をやめ、相を分離させ、
そしてより重い有機相をサクションフラスコ（ｓｕｃｔ
ｉｏｎ ｆｌａｓｋ）を使用してサイホンで吸い出し
た。より軽い水相を水の１リットルで希釈した後、塩化
メチレン５００ｍｌを加えて短時間撹拌しそして得られ
たより重い有機相をサクションを用いて再び除いた。こ
の手順を塩化メチレンの第２の５００ｍｌを用いて繰り
返した。次いで、その結果得られた３つの分離有機相を
いっしょにし、回転式蒸発器を用いて溶剤をストリップ
した。次いで、残留物にヘキサン約８００ｍｌを加え、
この混合物を振盪し、ガラスブフナー濾過器（ｇｌａｓ
ｓ ｆｒｉｔｔｅｄＢｕｃｈｎｅｒ ｆｕｎｎｅｌ）で
ヘキサンを濾過して除いた。フィルターケーキ（ｆｉｌ
ｔｅｒ ｃａｋｅ）を水の約５リットルで水洗し、次い
でヘキサン約２リットルで洗い、次いで１時間風乾し
た。このケーキを大きな皿上に移した後、６５℃におい
て減圧下で約２〜３時間乾燥した。得られたＮ’−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）ヒドラジ
ンの中間体５７１ｇは、まだいくらかの水を含んでいた
が、これは次の工程の結果に影響なかった。

【００１９】工程ｂ：Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−
（４−クロロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジ
ンの製造 湿潤しているＮ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロ
ロベンゾイル）ヒドラジン中間体５７１ｇを含み、かつ
機械式撹拌機および塩化ベンゾイル３７１ｇを含んでい
る５００ｍｌの添加用ロートを備えた５リットルの丸底
フラスコに、塩化メチレン１５００ｍｌ、水２５０ｍｌ
および最後に５０重量％水酸化ナトリウム水溶液を仕込
んだ。フラスコ内容物を撹拌しそして５℃に冷却し、フ
ラスコ内容物の温度が１０℃を越えないようにして、塩
化ベンゾイルを１時間かけて滴下しながら添加した。フ
ラスコ内容物を室温に温めた後、撹拌をやめ、そして有
機相および水性相を一夜分離させた。上の水性相をサク
ションによって除き、新しい水５００ｍｌによって置き
換えた。異質の混合物を撹拌し、これらの相を分離さ
せ、上の水性相をサクションにより再び除いた。この洗
う操作を２回以上繰り返し、次いで、ヘキサン５００〜
８００ｍｌを有機残留物に加えた。これら内容物を短時
間撹拌し、次いで、ガラスブフナー濾過器上に注入し
た。得られたフィルターケーキをヘキサンの全体で２リ
ットルを用いてよく洗い、次いで水１０リットルを用い
て水洗し、次いで６５℃において減圧下で２日間乾燥し
て、融点１９７〜１９８℃を有する白色粉末として、
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン７５８．２ｇを得
た。

【００２０】また、塩化アロイルおよび前述の手順を使
用して、または前述の「一般的な製造方法」の項におい
て述べた手順を使用して、数ある中で、第１表の化合物
１および３〜１４を製造した。

【００２１】生物学的試験方法および測定値 試験方法 １．０ポンド／エーカー（ｌｂ／ａ）〔これは、約１．
１２１ｋｇ／ヘクタール（ｋｇ／ｈａ）に等しい〕の施
用割合において試験する化合物の溶液を、該化合物の適
当な重量をアセトン１ｍｌに溶解し、０．２５重量％の
界面活性剤混合物（９７〜９９重量％のオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールおよび１〜３重量％のポリ
エチレングリコールを含有する界面活性剤組成物、およ
び７７重量％の変性したフタリック／グリセロールアル
キル樹脂および２３重量％のブチルアルコール１／１
比）を含有する蒸留水の９ｍｌを加えることによって造
った。

【００２２】試験用土壌は、風乾した粘土質ローム表土
（ｃｌａｙ ｌｏａｍ ｔｏｐｓｏｉｌ）の９容量部お
よび風乾した泥炭腐食土（ｐｅａｔ ｈｕｍｕｓ）の１
容量部を混合することにより造った。この土壌に、土壌
１０００ｍｌあたり蒸留水１９０ｍｌを添加することに
より、土壌に湿気を与えた。この土壌混合物を５００ｍ
ｌガラス製ジャー（ｇｌａｓｓ ｊａｒｓ）に１００ｍ
ｌ部入れて測定した。

【００２３】ガラス製ジャー中に含まれた土壌１００ｍ
ｌ中に、試験すべき化合物の溶液４ｍｌをピペットを用
いて添加した。これを充分に混合した後、試験用土壌お
よび試験用溶液を、３オンスの軟膏用金属ブリキ製の容
器（３ ｏｕｎｃｅ ｍｅｔａｌ ｏｉｎｔｍｅｎｔ
ｔｉｎｓ）２個の中に分けて入れた。日本甲虫（Ｐｏｐ
ｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）の受精卵１０個を、各
ブリキ製容器中の土壌における浅い穴の部分に置いた。
次いで、土壌を用いて卵をおおい、そしてコヌカグサの
種子（Ｒｅｄ Ｔｏｐ ｇｒａｓｓ ｓｅｅｄ）の少量
をそれらの表面上にまきちらした。これらのブリキ製容
器をぴったり適応する蓋でおおい、８０°Ｆにおいて３
週間の試験期間保持した。施用７日後および１４日後
（７ａｎｄ１４ｄａｙｓ ｐｏｓｔ−ｉｎｆｅｓｔａｔ
ｉｏｎ）において、各ブリキ製容器中の土壌を再び混合
し、そして再び種子をまいた。施用２１日後において、
生きている幼虫の数を数えて、対照と比較した。本発明
の方法において使用された化合物１〜１４の結果を、死
亡率％〔対照死亡率に対して補正された（Ａｂｂｏｔ
ｔ、１９２５）〕として第２表に示した。

【表２】

【００２４】本発明の使用 前述したように本発明の方法に使用された化合物は秀れ
た殺虫活性を示し、特に、甲虫目（ｏｒｄｅｒ Ｃｏｌ
ｅｏｐｔｅｒａ）の虫が幼虫（ｌａｒｖａｅ）または幼
虫（ｇｒｕｂ）の段階にあるときに、甲虫目の虫に対し
て秀れた殺虫活性を示す。更に特別には、この秀れた殺
虫剤活性は、サーザンマスクドコガネムシ（ｓｏｕｔｈ
ｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａｆｅｒ）、ノーサンマスク
ドコガネムシ（ｎｏｒｔｈｅｒｎ ｍａｓｋｅｄ ｃｈａ
ｆｅｒ）、ヨーロッパコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ
ｃｈａｆｅｒ）、銅色コガネムシ（ｃｕｐｒｅｏｕｓｃ
ｈａｆｅｒ：ドウガネブイブイ）、東洋甲虫（ｏｒｉｅ
ｎｔａｌ ｂｅｅｔｌｅ：セマダラコガネ）、メイビー
トル（Ｍａｙ ｂｅｅｔｌｅ：コフキコガネ）およびジ
ュンビートル（Ｊｕｎｅ ｂｅｅｔｌｅ）に対して示さ
れ、最も特別には、日本甲虫（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｅ
ｅｔｌｅ：マメコガネ）に示される。

【００２５】本発明の方法に使用される組成物および化
合物は、防護すべき場所に、例えば、虫で荒らされる経
済上の植物例えば芝草、観賞植物または食物用農作物の
周囲の地域または前記経済上の植物がある地域に、また
は虫で荒らされるのを防ぐ前記経済上の植物に、または
芝草、観賞植物または食物用農作物が生育されるべき地
域に、直接施用することができる。特に、本発明の方法
に使用される組成物および化合物は、芝草または芝草が
生育されるべき地域における虫を防除するのに有効であ
る。これら化合物および組成物は、接触性有害生物防除
剤（ｃｏｎｔａｃｔ ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ）およびシ
ステミック有害生物防除剤（ｓｙｓｔｅｍｉｃ ｐｅｒ
ｔｉｃｉｄｅｓ）のいずれにおいて使用してもよい。

【００２６】本発明の方法を実施するには、活性化合物
を土壌または葉に施用する。それらの場所において、活
性化合物は植物または芝草によって吸収され、植物の他
の部分に、特に、そのような植物または芝草の根のシス
テムに場所を換え、そして最終的には植物のそれらの部
分を摂取することにより有害生物または虫によって摂取
される。施用のこのような方法は、「システミック（ｓ
ｙｓｔｅｍｉｃ）」施用と称されている。また、変法と
して、活性化合物を土壌に施用し、その土壌の中におい
て、防除されるべき虫およびその他の有害生物と接触さ
せる。施用のこのような方法は、「土壌」施用と称され
ている。

【００２７】一般的に、芝草、観賞植物および食物用農
作物における虫の防除のためには、本発明の方法に利用
する化合物は、１ヘクタールにつき、活性物質の約１０
０ｇ〜約４ｋｇ、好ましくは約２００ｇ〜約３ｋｇに相
応する施用量で使用する。虫を防除するために本発明の
方法において利用する更に好ましい化合物のためには、
１ヘクタールにつき、活性物質の約１００ｇ〜約２ｋ
ｇ、好ましくは約２５０ｇ〜約１．５ｋｇに相応する施
用量で使用することができる。ある状況における施用の
正確な量は、ごく普通の手順で決めることができ、かつ
種々の因子、例えば使用する物質、虫の種類、使用する
配合物、虫で荒らされた農作物の状態および卓越気象条
件（ｐｒｅｖａｉｌｉｎｇ ｗｅａｔｈｅｒ ｃｏｎｄ
ｉｔｉｏｎｓ）等に依存する。本出願の明細書に使用す
る用語「殺虫性（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌ）」は、目
標とする虫の存在および生長に不利な影響を与える任意
の手段として解釈されるべきである。そのような手段に
は、完全な殺生作用、根絶、生長の阻止、抑制、数の減
少、生殖不能、またはそれらの組み合わせ等が含まれて
いる。本出願の明細書に使用する用語「防除（ｃｏｎｔ
ｒｏｌ）」は、「殺虫性」または虫による損害から植物
を防護することを意味する用語として解釈されるべきで
ある。用語「殺虫有効量（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄａｌｌ
ｙ ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ ａｍｏｕｎｔ）」は、虫を防
除するのに用いる充分な活性物質の施用量を意味する。

【００２８】本発明の化合物は、実際の施用のために
は、組成物または配合物の形態において使用することが
できる。組成物および配合物の製造例は、アメリカ化学
会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅ
ｔｙ）の出版で、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕ
ｒｇによって書かれた「Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒ
ｍｕｌａｔｉｏｎ Ｒｅｓｅｒｃｈ」，（１９６９），
Ａｄａｎｃｅｓ ｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅ
ｓ Ｎｏ．８６、およびＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ．
ｌｎｃ．の出版で、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂ
ｕｒｇによって編集された「Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏ
ｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ」，（１９７３）、に見出すこと
ができる。これらの組成物および配合物においては、活
性物質を、従来の不活性な農業上許容できる（ａｇｒｏ
ｎｏｍｉｃａｌｌｙ）（例えば、植物に親和性があり、
および／または有害生物の殺生に不活性である）有害生
物殺生剤の希釈剤、または従来の有害生物殺生剤の組成
物または配合物に使用可能なタイプのエキステンダー
（ｅｘｔｅｎｄｅｒｓ）、例えば固体担体物質または液
体担体物質、と混合させる。用語「農業上許容できる担
体（ａｇｒｏｎｏｍｉｃａｌｌｙ ａｃｃｅｐｔａｂｌ
ｅ ｃａｒｒｉｅｒ」）は、活性成分の有効性を減じる
ことなしに組成物中の活性成分を溶解し、分散し、また
は拡散することができ、かつそれら自体には、土壌、装
置、所望の植物、または農作上の環境に有意な不利益な
影響を与えない、任意の物質を意味する。また、所望に
より、従来の助剤、例えば界面活性剤、安定剤、消泡剤
および抗ドリフト剤（ａｎｔｉｄｒｉｆｔ ａｇｅｎｔ
ｓ）を組み合わせてもよい。

【００２９】本発明による組成物および配合物の例に
は、水性溶液および分散液、油性溶液および油分散液、
ペースト、散布用粉末（ｄｕｓｔｉｎｇ ｐｏｗｄｅｒ
ｓ）、湿潤性粉末、乳化性濃厚物、流動物、粒状物、え
さ剤、逆転乳濁液（ｉｎｖｅｒｔ ｅｍｕｌｓｉｏｎ
ｓ）、エーロゾル組成物（ａｅｒｏｓｏｌ ｃｏｍｐｏ
ｓｉｔｉｏｎ）およびくん蒸用キャンドル（ｆｕｍｉｇ
ａｔｉｎｇ ｃａｎｄｌｅｓ）、がある。湿潤性粉末、
ペースト、流動物および乳化性濃厚物は、濃縮された調
製物であり、それらは使用前または使用中に水で希釈さ
れる。えさ剤は、一般的に、虫を引きつける食料または
その他の物質を含有し、かつ本発明の方法に使用する少
なくとも１種の化合物を含有している調製物である。逆
転乳濁液は、主として空中から施用するのに用いられ、
調製物の比較的少量で広大な地域を処理することができ
る。そしてこの調製物は、噴霧用装置内において、活性
物質の油溶液または油分散液の中に水を乳化することに
よって、噴霧操作前または噴霧操作中においてさえ短時
間に調製することができる。

【００３０】組成物および配合物は、既知の方法によ
り、例えば活性化合物を、従来の有害生物殺生剤分散可
能な液体希釈剤担体および／または分散可能な固体担体
で増量することにより、製造することができる。なお、
これらの担体には、任意的ではあるが、担体ビヒクル助
剤（ｃａｒｒｉｅｒ ｖｅｈｉｃｌｅ ａｓｓｉｓｔａ
ｎｔｓ）例えば従来の有害生物殺生剤用の界面活性剤−
これらには乳化剤および／または分散剤が包含され、こ
れらにより例えば水を希釈剤として使用したときには有
機溶剤を助剤溶剤として加えてもよい−を使用してもよ
い。この目的のための従来の担体ビヒクルとして使用す
るために、主として次のものが考えられる：

【００３１】（１）常温常圧において気体であるエーロ
ゾル噴射剤。これらには、例えば、ハロゲン化炭化水素
類も、プロパン、ブタン、窒素および二酸化炭素も、包
含される；

【００３２】（２）不活性の分散可能な液体希釈剤担
体。これらには、不活性有機溶剤、例えば芳香族炭化水
素類、シクロアルカン類、パラフィン類、塩素化脂肪炭
化水素類、植物油類、アルコール類も、それらのエーテ
ル類およびエステル類、アミン類、アミド類、スルホキ
シド類、アセトニトリル、ケトン類および／または水
も、包含される；

【００３３】（３）固体担体。これらには粉砕された天
然鉱物、例えばカオリン類、クレー類、チョーク類、石
英、アタパルガイト（ａｔｔａｐｕｌｇｉｔｅ）、モン
モリロナイト（ｍｏｎｔｍｏｒｉｌｌｏｎｉｔｅ）また
は珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、
および粉砕された合成鉱物、例えばよく分散された珪
酸、アルミナおよび珪酸塩が包含される；

【００３４】（４）粒体用固体担体。これらには粉砕し
そして分別した天然岩石、例えば方解石（ｃａｌｃｉｔ
ｅ）、大理石（ｍａｒｂｌｅ）、軽石（ｐｕｍｉｃ
ｅ）、海泡石（ｓｅｐｉｏｌｉｔｅ）および苦灰石（ｄ
ｏｌｏｍｉｔｅ）も、有機物質の合成粒体、例えばのこ
くず（ｓａｗｄｕｓｔ）、ココナツの殻類（ｃｏｃｏｎ
ｕｔ ｓｈｅｌｌｓ）、コーンの穂軸類（ｃｏｒｎ ｃ
ｏｂｓ）、およびタバコの茎類（ｔｏｂａｃｃｏ ｓｔ
ａｌｋｓ）も、包含される。

【００３５】また、従来の担体ビヒクル助剤として使用
するために、主として次のものが考えられる：乳化剤、
例えばカチオン性乳化剤および／または非イオン性乳化
剤および／またはアニオン性乳化剤；および／または分
散剤、例えばリグニン、亜硫酸塩の廃液、メチルセルロ
ース等。

【００３６】また、接着剤、例えば粉末、粒体またはラ
テックスの形態におけるカルボキシメチルセルロースお
よび天然および合成の重合体、例えばアラビヤゴム、ポ
リビニルアルコールおよび酢酸ビニルを、配合物に使用
することができる。

【００３７】所望により、本発明の化合物を含有する組
成物および配合物の中に、着色剤、例えば無機顔料およ
び有機染料および栄養素例えば鉄、マンガン、ホー素、
銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を使用する
ことが可能である。

【００３８】本発明の活性化合物は、単独でも、または
所望により、お互いの混合物、および／または前述の固
体および／または液体の分散可能な担体ビヒクルとの混
合物、および／または他の既知の和合性のある活性剤特
に植物保護剤、例えば他の殺虫剤、殺節足動物剤、殺線
虫剤、殺菌剤、殺バクテリヤ剤、殺鼠剤、殺草剤、肥
料、生長調節剤、相乗剤等との混合物、の形態におい
て、またはそれらから造られた使用のために用意される
特別の施用のための特別な施用量の調製物、例えば溶
液、乳濁液、懸濁液、粉末、ペーストおよび粒体、の形
態において、使用することができる。

【００３９】市販されている調製物に関して、一般的
に、これらには、活性化合物が、実質的に、混合物の約
０．１〜９９重量％、好ましくは約１〜７５重量％の量
において存在している担体組成混合物が企図されてい
る。直接に施用するためのまたはフィールド（ｆｉｅｌ
ｄ）で施用するための担体組成混合物には、一般的に、
活性化合物を、実質的に、混合物の約０．０００１重量
％、好ましくは約０．００１〜３重量％の量において使
用する混合物が企図されている。それ故、本発明の方法
には、従来の分散可能な担体、例えば、（１）分散可能
な不活性の微粉砕した担体固体、および／または（２）
分散可能な担体液体例えば不活性有機溶剤および／また
は水−好ましくは、これらには、担当ビヒクル助剤の界
面活性有効量が含有されている−および一般的に組成物
の約０．００１〜約９９重量％、更に好ましくは本発明
の目的のために有効である混合物の約０．０１〜約７５
重量％の活性化合物の量、の混合物から成る配合物およ
び組成物を使用することが企図されている。本発明の活
性化合物は、通常使用されている方法による殺虫剤噴霧
剤として、例えば従来の高ガロン量の液圧噴霧剤、低ガ
ロン量の噴霧剤、超低容量噴霧剤、高圧液射出剤、スリ
ット射出剤（ｓｌｉｔ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ）、エアー
ブラスト噴霧剤、空中噴霧剤およびダスト剤（ｄｕｓｔ
ｓ）として、施用することができる。

【００４０】更に、本発明は、虫と、単独でまたは前述
の担体ビヒクルといっしょにして（組成物または配合
物）本発明の少なくとも１種の活性化合物の虫の除去ま
たは虫に対する毒性の相応量（すなわち、殺虫有効量）
とを接触させる、虫を殺生、除去または防除する方法を
意図している。本明細書に使用される用語「接触させる
（ｃｏｎｔａｃｔｉｎｇ）」は、（ａ）虫および（ｂ）
相応するそれらの生息地（すなわち、保護すべき場所、
例えば農作物の生育する場所、または農作物が生長する
地域）の少なくとも１つに、本発明の活性化合物を、単
独で、または組成物または配合物の１つの成分として、
施用することを意味している。配合物または組成物は、
通常の方法、例えば噴霧法（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧
法（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、蒸発法（ｖａｐｏｒｉｚｉ
ｎｇ）、散乱法（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、ダスト法
（ｄｕｓｔｉｎｇ）、散水法（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴
水法（ｓｑｕｉｒｉｎｇ）、散水法（ｓｐｒｉｎｋｌｉ
ｎｇ）、注入法（ｐｏｕｒｉｎｇ）、燻蒸法（ｆｕｍｉ
ｇａｔｉｎｇ）、乾燥ドレッシング法（ｄｒｙ ｄｒｅ
ｓｓｉｎｇ）、モイストドレッシング法（ｍｏｉｓｔ
ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、ウエットドレッシング法（ｗｅｔ
ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、スラリードレッシング法（ｗｅ
ｔ ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、表皮形成法（ｅｎｃｒｕｓｔ
ｉｎｇ）等、によって施用することができる。

【００４１】もちろん、担体ビヒクルと混合するのに利
用される特別な活性化合物の濃度は、使用する装置のタ
イプ、施用の方法、処理すべき地域、防除すべき虫のタ
イプ、および虫で荒らされた程度のような要因に依存す
る。それ故、特別な場合には、前述の濃度範囲以上また
は以下にすることは可能である。

【００４２】また、前述の成分に加えて、本発明の配合
物および組成物に、この種類の調製物に通常使用される
他の物質を含ませることができる。

【００４３】例えば、潤滑剤例えばステアリン酸カルシ
ウムまたはステアリン酸マグネシウムを、湿潤性粉末ま
たは粒体化すべき混合物に加えてもよい。更に、例え
ば、「接着剤」例えばポリビニルアルコール・セルロー
ス誘導体、またはコロイド性物質例えばカゼインを添加
して、保護すべき表面に殺有害生物剤が接着するのを改
良することができる。

【００４４】また、本発明による組成物および配合物
に、他の既知の殺有害生物性化合物を含有させてもよ
い。これにより、調製物の活性域が拡がり、そして相乗
作用を生じる。

【００４５】次の既知の殺有害生物性、殺菌性および殺
ダニ性化合物は、そのような組み合わされた調製物に使
用するのに適している：

【００４６】１．殺虫剤、例えば、アセフェート（ａｃ
ｅｐｈａｔｅ）、アセチオン（ａｃｅｔｈｉｏｎ）、ア
セトキシノン（ａｃｅｔｏｘｏｎ）、アルジカルブ（ａ
ｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃ
ａｒｂ）、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、アレスリン
（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アリキシカルブ（ａｌｌｙｘ
ｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ
−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アミジチオオン（ａｍ
ｉｄｉｔｈｉｏｎ）、アミツラヅ（ａｍｉｔｒａｚ）、
アムルーレ（ａｍｌｕｒｅ）、アネトール（ａｎｅｔｈ
ｏｌ）、アゼチオン（ａｚｅｔｈｉｏｎ）、アヅィンフ
ォス−エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、アヅ
ィンフォス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、バ
シルススリンジィエンスイス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈ
ｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ＢＣＰＥ、ベンジオカルブ
（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンサルタップ（ｂｅｎｓ
ｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａ
ｔｅ）、酢酸ベンジル、安息香酸ベンジル、ＢＨＣ、ビ
フェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビナパクリル
（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ボミル（ｂｏｍｙｌ）、Ｂ
ＰＭＣ、ブロモフォス（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ）、ブロモ
フォス−エチル（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、
ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔ
ｅ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロ
フェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタカルブ（ｂｕ
ｔａｃａｒｂ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂ
ｏｘｉｍ）、ブトネート（ｂｕｔｏｎａｔｅ）、ブトキ
シカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、砒
酸カルシウム、カルバリン（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオ
ン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボサルフ
ァン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒ
ｔａｐ）、クロルダン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロル
デコン（ｃｈｌｏｒｄｅｃｏｎｅ）、クロルジメフォル
ム（ｃｈｌｏｒｄｉｍｅｆｏｒｍ）、クロルフェネトー
ル（ｃｈｌｏｒｆｅｎｅｔｈｏｌ）、クロルフェンソン
（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロルフェンサルファイ
ド（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｕｌｐｈｉｄｅ）、クロルフェ
ンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、ク
ロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルベン
ヅィレート（ｃｈｌｏｒｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、クロロ
プロピレート（ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ク
ロルフォキシム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｘｉｍ）、クロルピ
リフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフ
ォスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ ｍｅｔｈｙ
ｌ）、クロルチオフォス（ｃｈｌｏｒｔｈｉｏｐｈｏ
ｓ）、クロフェンテヂン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ
ｅ）、ＣＰＣＢＳ、ＣＰＭＣ、クロトキシフォス（ｃｒ
ｏｔｏｘｙｐｈｏｓ）、クルフォメート（ｃｒｕｆｏｍ
ａｔｅ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クフラ
ネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シアノフェンフォス（ｃｙ
ａｎｏｆｅｎｐｈｏｓ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐ
ｈｏｓ）、シアントエート（ｃｙａｎｔｈｏａｔｅ）、
シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン
（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒ
ｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノスリン（ｃｙｔｈｅｎｏｔ
ｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ
ＡＥＰ、ＤＤＴ、ＤＤＶＰ、デルタメスリン（ｄｅｌｔ
ａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン（ｄｅｍｅｔｏｎ）、デ
メトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、デメトン−Ｏ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｏ−メ
チル）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメト
ン−Ｓ−メチルスルフォキシド（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−
ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｘｉｄ）、デメフィオン−Ｏ
（ｄｅｍｅｐｈｉｏｎ−Ｏ）、デメフィオン−Ｓ（ｄｅ
ｍｅｐｈｉｏｎ−Ｓ）、ジアリフォー（ｄｉａｌｉｆｏ
ｒ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジカプトン
（ｄｉｃａｐｔｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジコフォール（ｄｉｃｏｆｏ
ｌ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジ
エルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロール（ｄ
ｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフルベエンヅロン（ｄｉｆｌ
ｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジヒドロロテノン（ｄｉｈｙｄ
ｒｏｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ジメフォクス（ｄｉｍｅｆｏ
ｘ）、ジメタン（ｄｉｍｅｔａｎ）、ジメトエート（ｄ
ｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメスリン（ｄｉｍｅｔｈｒｉ
ｎ）、ジネックス（ｄｉｎｅｘ）、ジニトロフェノール
（ｄｉｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌ）、ジノブトン（ｄｉｎ
ｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジオ
キサベンゾフォス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジ
オキサカルブ（ｄｉｏｘａｃａｒｂ）、ジオキサチオン
（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスパールーレ（ｄｉｓｐ
ａｒｌｕｒｅ）、ジサルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏ
ｎ）、ＤＭＣＰ、ＤＮＯＣ、ｄ−トランスアレスリン
（ｄ−ｔｒａｎｓ ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、エンドサル
ファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドチオン（ｅｎ
ｄｏｔｈｉｏｎ）、エンドリン（ｅｎｄｒｉｎ）、エン
タイス（ｅｎｔｉｃｅ）、ＥＰＢＰ、ＥＰＮ、エスフェ
ンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオ
フェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン
（ｅｔｈｉｏｎ）、エトエートメチル（ｅｔｈｏａｔｅ
−ｍｅｔｈｙｌ）、エトプロープ（ｅｔｈｏｐｒｏ
ｐ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナミ
フォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フエナザフロール
（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェンブタティン−オキサ
イド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｏｎ−ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシ
カルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン
（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンソン（ｆｅｎ
ｓｏｎ）、フェンサルフォチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔ
ｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェ
ンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルベンヅ
ィミン（ｆｌｕｂｅｎｚｉｍｉｎｅ）、フルシスリネー
ト（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエンエチル
（ｆｌｕｅｎｅｔｈｙｌ）、フルフェノクスロン（ｆｌ
ｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａ
ｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホ
ルムエタネートハイドロクロライド（ｆｏｒｍｅｔａｎ
ａｔｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、フォルモチオ
ン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスメチラン（ｆｏｓ
ｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチェタン（ｆｏｓｔｈｉｅ
ｔａｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒ
ｂ）、フレスリン（ｆｕｒｅｔｈｒｉｎ）、グランドル
ーレ（ｇｒａｎｄｌｕｒｅ）、ヘプタクロール（ｈｅｐ
ｔａｃｈｌｏｒ）、ＨＥＴＰ、ヘキシチアゾックス（ｈ
ｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒ
ａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐ
ｒｅｎｅ）、ＩＰＳＰ、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈ
ｏｓ）、イソベンザン（ｉｓｏｂｅｎｚａｎ）、イソフ
ェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ
（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソプロチオラン（ｉｓｏ
ｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソチオエート（ｉｓｏｔ
ｈｉｏａｔｅ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏ
ｎ）、ヨードフェンフォス（ｊｏｄｆｅｎｐｈｏｓ）、
キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、砒酸鉛、レプトフ
ォス（ｌｅｐｔｏｐｈｏｓ）、レターン（ｌｅｔｈａｎ
ｅ）、リンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、リチダチオン（ｌ
ｙｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈ
ｉｏｎ）、マヅィドックス（ｍａｚｉｄｏｘ）、メカル
バム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メカルフォン（ｍｅｃａｒ
ｐｈｏｎ）、メナゾン（ｍｅｎａｚｏｎ）、メホスフォ
ラン（ｍｅｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、メタミドフォス（ｍ
ｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈ
ｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａ
ｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトプレン
（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈ
ｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メチルパラチオン（ｍｅｔｈｙｌ
ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、メチルフェンカプトン（ｍｅ
ｔｈｙｌ ｐｈｅｎｃａｐｔｏｎ）、メビンフォス（ｍ
ｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メキサカルベート（ｍｅｘａｃａ
ｒｂａｔｅ）、ＭＩＰＣ、ミレックス（ｍｉｒｅｘ）、
モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、Ｍ
ＴＭＣ、ネールド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏ
ｔｉｎｅ）、ノナクロル（ｎｏｎａｃｈｌｏｒ）、オメ
トエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オベックス（ｏｖｅ
ｘ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデプロフス
（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｓ）、オキシジサルフォトン（ｏ
ｘｙｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、オキシチオキノックス
（ｏｘｙｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、パラオキソン（ｐａ
ｒａｏｘｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、
パリスグリーン（ｐａｒｉｓ ｇｒｅｅｎ）、パーメス
リン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、パーサーン（ｐｅｒｔ
ｈａｎｅ）、フェンカプトン（ｐｈｅｎｃａｐｔｏ
ｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォ
レート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌ
ｏｎｅ）、フォスフォラン（ｐｈｏｓｆｏｌａｎ）、フ
ォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスニクロル（ｐｈ
ｏｓｎｉｃｈｌｏｒ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐ
ｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリ
ミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォス−エ
チル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｅｔｈｙｌ）、ピリミフ
ォス−メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、プリフェネート（ｐｌｉｆｅｎａｔｅ）、プロフ
ェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ
（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパルガイト（ｐｒｏｐａ
ｒｇｉｔｅ）、プロペタムフォス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐ
ｈｏｓ）、プロポキスール（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロ
チダチオン（ｐｒｏｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、プロチオ
フォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロトエート（ｐ
ｒｏｔｈｏａｔｅ）、ＰＴＭＤ、ピリダベン（ｐｙｒｉ
ｄａｂｅｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈ
ｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏ
ｓ）、レスメスリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロンネ
ル（ｒｏｎｎｅｌｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎ
ｅ）、リアニア（ｒｙａｎｉａ）、ｓ−バイオアレスリ
ン（ｓ−ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、サリチオン（ｓ
ａｌｉｔｈｉｏｎ）、シュラダン（ｓｈｒａｄａｎ）、
ソジウムフルオシリケート（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｓ
ｉｌｉｃａｔｅ）、ソファミド（ｓｏｐｈａｍｉｄ
ｅ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐｐ）、スルプ
ロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テフルスリン（ｔｅ
ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏ
ｓ）、ＴＥＰＰ、ターブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、
テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎ
ｐｈｏｓ）、テトラシフォン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏ
ｎ）、テトラメンスリン（ｔｅｔｒａｍｅｎｔｈｒｉ
ｎ）、テトラスル（ｔｅｔｒａｓｕｌ）、硫酸タリウ
ム、チオカルボキシム（ｔｈｉｏｃａｒｂｏｘｉｍ
ｅ）、チオシクラムハイドロヂェンオキサレート（ｔｈ
ｉｏｃｙｃｌａｍｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、
チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルクロフォス−
メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トキサ
フェン（ｔｏｘａｐｈｅｎｅ）、チアゾフォス（ｔｈｉ
ａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏ
ｒｆｏｎ）、トリクロロネート（ｔｒｉｃｈｌｏｒｏｎ
ａｔｅ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏ
ｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、キシリルカ
ルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）。

【００４７】２．本発明に使用される殺虫剤と組み合わ
すことができる殺菌剤には次のものが含まれる：

【００４８】（ａ）ジチオカルバメートおよび誘導体、
例えば、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、ジラム（ｚｉｒ
ａｍ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、マンコゼブ（ｍａｎｃ
ｏｚｅｂ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、プロピネブ（ｐｒ
ｏｐｉｎｅｂ）、メサム（ｍｅｔｈａｍ）、チラム（ｔ
ｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）とポリエチレンチ
ウラムジサルファイドとの錯体、ダゾメット（ｄａｚｏ
ｍｅｔ）、およびこれらと銅塩との混合物；

【００４９】（ｂ）ニトロフェノール誘導体、例えばジ
ノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ビナアパクリル（ｂｉｎ
ａｐａｃｒｙｌ）、および２−ｓｅｃ−ブチル−４，６
−ジニトロフェニルイソプロピルカーバネート；

【００５０】（ｃ）複素環構造物、例えばキャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、グ
リヨジン（ｇｌｙｏｄｉｎｅ）、アニラジン（ａｎｉｌ
ａｚｉｎｅ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏ
ｓ）、４−ブチル−１，２，４−トリアゾール、５−ア
ミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）フォスフィニル〕
−３−フェニル−１，２，４−トリアゾール、エトラジ
アゾール（ｅｔｒａｄｉａｚｏｌｅ）、シチアノン（ｄ
ｉｔｈｉａｎｏｎ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉ
ｎｏｘ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チアベンダゾ
ール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、４−（２−クロ
ロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾ
ロン、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、イ
プロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐ
ｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、トリアジメノール（ｔｒｉａ
ｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍ
ｅｆｏｎ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏ
ｌ）、プロクロラッ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、フェナ
スィモール（ｆｅｎａｓｉｍｏｌ）、ビス−（ｐ−クロ
ロフェニル）−３−ピリジンメタノール、ビス−（ｐ−
クロロフェニル）−５−ピリミジンメタノール、トリア
リモル（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、フルツリアフォル（ｆ
ｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルスィラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎ
ａｚｏｌｅ）、エクタコナゾール（ｅｃｔａｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉ
ｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ターブコナゾール（ｔｅｒｂｕｃｏｎａｚｏｌ
ｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
フルオロイミド、ピリジン−２−チオール−１−オキサ
イド、８−ヒヒドロキノリン サルフェートおよびその
金属塩、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−
６−メチル−１，４−オキサチィン−４，４−ジオキサ
イド、２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６
−メチル−１，４−オキサチィン、シス−Ｎ−〔（１，
１，２，２−テトラクロロエチル）チオール〕−４−シ
クロヘキセン−１，２−ジカルボキシイミド、シクロヘ
キシイミド、デヒドロ酢酸、キャプタフォル（ｃａｐｔ
ａｆｏｌ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、キノ
メチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、
Ｄ，Ｌ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−
Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミノブチロラクト
ン、Ｄ，Ｌ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−
（フェニルアセチル）アラニンメチルエステル、５−メ
チル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）
−２，４−ジオキソ−１，３−オキサゾリジン、３−
（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−（メ
トキシメチル）−１，３−オキサゾリジ−２，４−ジノ
ン、３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロ
ピルカルバモイルヒダントイン、２−シアノ−〔Ｎ−
（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕ア
セタミド、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏ
ｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ
ｅ）、２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルフォリ
ン、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、およびトリフ
ォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）；

【００５１】（ｄ）種々なハロゲン化殺菌剤、例えばク
ロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、ジクロン（ｄｉｃｈ
ｌｏｎｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、トリ
カムバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、ＴＣＰＮ、ジクロラン
（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）、２−クロロ−１−ニトロプロ
パン、ポリクロロニトロベンゼン例えばペンタクロロニ
トロベンゼン（ＰＣＮＢ）、およびテトフルオロジクロ
ロアセトン；

【００５２】（ｅ）殺菌性抗生物質、例えばグリセオフ
ルビン、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシ
ン、およびストレプトマイシン；

【００５３】（ｆ）銅をベースとした殺菌剤、例えば水
酸化銅、酸化第一銅、塩基性塩化第二銅、塩基性炭酸
銅、テレフタル酸銅、ナフテン酸銅、およびボルドー液
（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）；および

【００５４】（ｇ）種々な殺菌剤、例えばドジン（ｄｏ
ｄｉｎｅ）、フェニル酢酸水銀、フェニルマーキュリッ
クモノエタノール アンモニウム ラクテート（ｐｈｅ
ｎｙｌｍｅｒｃｕｒｉｃ ｍｏｎｏｅｔｈａｎｏｌ ａ
ｍｍｏｎｉｕｍ ｌａｃｔａｔｅ）、Ｎ−エチルマーキ
ュリー１，２，３，６−テトラヒドロ−３，６−エンド
メタノ−３，４，５，６，７，７−ヘキサクロロフタル
イミド、Ｐ−ジメチルアミノベンゼンスルフォン酸ナト
リウム、メチルイソチオシアネート、１−チオシアノ−
２，４−ジニトロベンゼン、１−フェニルチオセミカル
バジド、ニッケル含有化合物、カルシウムシアナミド、
石灰硫黄（ｌｉｍｅ ｓｕｌｆｕｒ）、チオファネート
−メチル（ｔｈｉｏｐａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、フ
ルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、エディノフォス
（ｅｄｉｎｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐ
ｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、プロペナゾール（ｐｒｏｐｅ
ｎａｚｏｌｅ）、およびトリシクラゾール（ｔｒｉｃｙ
ｃｌａｚｏｌｅ）。

【００５５】本明細書の記載および実施例は、本発明の
説明および例示のために記述されており、それらに限定
されるものではなく、また、特許請求の範囲に規定され
ている本発明の精神および範囲から逸脱することなし
に、種々な態様および変更をなすことができることは、
理解されるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハロルド アーネスト アラー アメリカ合衆国ペンシルバニア州ノリス タウン，アロー ヘッド レーン 3036 (56)参考文献 特開 昭62−175451（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−167747（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 37/28 A01N 37/22

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 サーザンマスクドコガネムシ、ノーサン
   マスクドコガネムシ、マメコガネ、ヨーロッパコガネム
   シ、ドウガネブイブイ、セマダラコガネ、メイビートル
   およびジュンビートルから選択される虫の、幼虫（ｌａ
   ｒｖａｅ）または幼虫（ｇｒｕｂ）を、土壌中で、 Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（４
   −フルオロベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
   −クロロベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
   −クロロ−４−フルオロベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−メチルベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイ
   ル）−Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
   −ブロモベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−エチルベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−フルオロベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ’−（２
   −アイオドベンゾイル）ヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン； Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−アイオドベンゾイ
   ル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジン；およびＮ’−ｔｅ
   ｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−フルオロベンゾイル）−Ｎ’
   −（２−クロロベンゾイル）ヒドラジンから選択される
   化合物の殺虫有効量と接触させることを含む、前記虫の
   幼虫（ｌａｒｖａｅ）または幼虫（ｇｒｕｂ）の防除方
   法。
2. 【請求項２】 化合物が、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ
   −（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒド
   ラジン、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−
   Ｎ’−（４−フルオロベンゾイル）ヒドラジン、Ｎ’−
   ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−
   Ｎ’−（２−クロロベンゾイル）ヒドラジンおよびＮ’
   −ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロロベンゾイル）−
   Ｎ’−ベンゾイルヒドラジンから選ばれる、請求項１に
   記載の方法。
3. 【請求項３】 化合物が、Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ
   −（２−フルオロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒド
   ラジンおよびＮ’−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（４−クロ
   ロベンゾイル）−Ｎ’−ベンゾイルヒドラジンから選ば
   れる、請求項１に記載の方法。
4. 【請求項４】化合物を、化合物の殺虫有効量および農業
   上許容できる担体から成る組成物の構成成分として施用
   する、請求項１に記載の方法。