JP3504349B2 - イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 - Google Patents
イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重金属イオンやハロゲ
ンイオン等の腐食性イオン、高沸点有機不純物のほとん
どないイミダゾリニウム有機酸塩の製造方法に関する。
本発明の方法で得られるイミダゾリニウム有機酸塩は、
相関移動触媒、ウレタンやエポキシ樹脂の硬化触媒など
の各種触媒、電解コンデンサ、エレクトロクロミック表
示素子等の電解液のための電解質、各種の添加物、薬品
として幅広い分野で使用される有用な有機化合物であ
る。
ンイオン等の腐食性イオン、高沸点有機不純物のほとん
どないイミダゾリニウム有機酸塩の製造方法に関する。
本発明の方法で得られるイミダゾリニウム有機酸塩は、
相関移動触媒、ウレタンやエポキシ樹脂の硬化触媒など
の各種触媒、電解コンデンサ、エレクトロクロミック表
示素子等の電解液のための電解質、各種の添加物、薬品
として幅広い分野で使用される有用な有機化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】イミダゾリニウム塩の合成方法として
は、一般にイミダゾリンをアルキルハライド、ジアルキ
ル硫酸などでＮアルキル化して、まずＮ置換イミダゾリ
ンを得、これを再度アルキルハライド、ジアルキル硫酸
などで加熱下で４級化してイミダゾリニウム塩とする方
法が知られている。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
１２、５７７（１９４７）には２−メチルイミダゾリン
２モルにドデシル臭素１モルを無水ベンゼン還流下で反
応させ１−ドデシル−２−メチルイミダゾリンを約４０
％の収率で得られることが記載されている。さらに、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６９、２２６９（１９
４７）にはＮ置換イミダゾリンにアルキルハライドを反
応させてイミダゾリニウム塩を得る方法が記載されてい
る。一方、イミダゾリニウム塩等の４級化塩を有機酸塩
にアニオン交換する方法としては、例えば４級化塩を４
級アンモニウムハライド塩とした場合、アルカリ金属水
酸化物を反応させて水酸化４級アンモニウムに転換した
後、有機酸によって中和する方法が一般的である。他の
方法としては４級アンモニウムハライド塩とアルカリ金
属または、アルカリ土類金属の有機酸塩とを反応させる
方法、４級アンモニウムハライド塩と有機酸銀と反応さ
せる方法が知られている。
は、一般にイミダゾリンをアルキルハライド、ジアルキ
ル硫酸などでＮアルキル化して、まずＮ置換イミダゾリ
ンを得、これを再度アルキルハライド、ジアルキル硫酸
などで加熱下で４級化してイミダゾリニウム塩とする方
法が知られている。例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、
１２、５７７（１９４７）には２−メチルイミダゾリン
２モルにドデシル臭素１モルを無水ベンゼン還流下で反
応させ１−ドデシル−２−メチルイミダゾリンを約４０
％の収率で得られることが記載されている。さらに、
Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、６９、２２６９（１９
４７）にはＮ置換イミダゾリンにアルキルハライドを反
応させてイミダゾリニウム塩を得る方法が記載されてい
る。一方、イミダゾリニウム塩等の４級化塩を有機酸塩
にアニオン交換する方法としては、例えば４級化塩を４
級アンモニウムハライド塩とした場合、アルカリ金属水
酸化物を反応させて水酸化４級アンモニウムに転換した
後、有機酸によって中和する方法が一般的である。他の
方法としては４級アンモニウムハライド塩とアルカリ金
属または、アルカリ土類金属の有機酸塩とを反応させる
方法、４級アンモニウムハライド塩と有機酸銀と反応さ
せる方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】アルキルハライド等を
用いたＮ置換イミダゾリンの製造方法は、Ｎ置換イミダ
ゾリンがさらにアルキルハライドで４級化したイミダゾ
リニウム塩が副生するとともに、原料イミダゾリンがハ
ライドイオンと塩を形成して反応性を失うため、収率が
低く効率が悪いという欠点がある。一方、有機酸塩にア
ニオン交換する方法においてイミダゾリニウム塩はアル
カリ性では容易に加水分解することから、水酸化物に転
換する方法を適用するのは困難である。また、アルカリ
金属の有機酸塩等を反応させる方法では、目的とするイ
ミダゾリニウム有機酸塩中の原料アニオンを完全に除去
するのが極めて難しい。本発明は、従来のイミダゾリニ
ウム塩の製造方法に比べて効率的で、かつ、目的生成物
の純度の高いイミダゾリニウム有機酸塩を製造する新し
い技術を提供しようとするものである。
用いたＮ置換イミダゾリンの製造方法は、Ｎ置換イミダ
ゾリンがさらにアルキルハライドで４級化したイミダゾ
リニウム塩が副生するとともに、原料イミダゾリンがハ
ライドイオンと塩を形成して反応性を失うため、収率が
低く効率が悪いという欠点がある。一方、有機酸塩にア
ニオン交換する方法においてイミダゾリニウム塩はアル
カリ性では容易に加水分解することから、水酸化物に転
換する方法を適用するのは困難である。また、アルカリ
金属の有機酸塩等を反応させる方法では、目的とするイ
ミダゾリニウム有機酸塩中の原料アニオンを完全に除去
するのが極めて難しい。本発明は、従来のイミダゾリニ
ウム塩の製造方法に比べて効率的で、かつ、目的生成物
の純度の高いイミダゾリニウム有機酸塩を製造する新し
い技術を提供しようとするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法に
おいて、下記一般式（１）で示されるイミダゾリンと炭
酸ジエステルとの反応で炭酸ガスを除去して得られる反
応物と有機酸を反応させることを特徴とするイミダゾリ
ニウム有機酸塩の製造方法である。一般式
を解決するために鋭意検討した結果、本発明に到達し
た。すなわち、イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法に
おいて、下記一般式（１）で示されるイミダゾリンと炭
酸ジエステルとの反応で炭酸ガスを除去して得られる反
応物と有機酸を反応させることを特徴とするイミダゾリ
ニウム有機酸塩の製造方法である。一般式
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ１は炭素数１から１１のアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基またはアラリキル基で
水酸基、カルボキシル基、エーテル基で置換されていて
もよい。Ｒ２は−（ＣＨ2）2−であり、炭素数１から４
のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で置換されて
いてもよい。）
ル基、アルケニル基、アリール基またはアラリキル基で
水酸基、カルボキシル基、エーテル基で置換されていて
もよい。Ｒ２は−（ＣＨ2）2−であり、炭素数１から４
のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で置換されて
いてもよい。）
【０００７】本発明の方法においてイミダゾリンとして
は、２−メチルイミダゾリン、２，４−ジメチルイミダ
ゾリン、２，４，５−トリメチルイミダゾリン、２−エ
チルイミダゾリン、２−エチル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−イソプロピルイミダゾリン、２−フェニルイミ
ダゾリン、４−メチル−２−フェニルイミダゾリン、２
−ヘプチルイミダゾリン、１−メチル−２−ウンデシル
イミダゾリン、１−メチル−２−ヘプタデシルイミダゾ
リン、２−ベンジルイミダゾリン、２，２’−ビスイミ
ダゾリン、２−オキシメチルイミダゾリン、２−ニトロ
アミノイミダゾリンなどが挙げられる。
は、２−メチルイミダゾリン、２，４−ジメチルイミダ
ゾリン、２，４，５−トリメチルイミダゾリン、２−エ
チルイミダゾリン、２−エチル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−イソプロピルイミダゾリン、２−フェニルイミ
ダゾリン、４−メチル−２−フェニルイミダゾリン、２
−ヘプチルイミダゾリン、１−メチル−２−ウンデシル
イミダゾリン、１−メチル−２−ヘプタデシルイミダゾ
リン、２−ベンジルイミダゾリン、２，２’−ビスイミ
ダゾリン、２−オキシメチルイミダゾリン、２−ニトロ
アミノイミダゾリンなどが挙げられる。
【０００８】炭酸ジエステルとしては炭酸ジメチル、炭
酸エチルメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどが
挙げられ、好ましいものは炭酸ジメチルである。
酸エチルメチル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどが
挙げられ、好ましいものは炭酸ジメチルである。
【０００９】有機酸としては、（１）カルボン酸たとえ
ばモノカルボン酸｛Ｃ1〜30の脂肪族モノカルボン酸
［飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸など）および不飽和モノカルボン
酸（アクリル酸、メタクリル酸、オリイン酸など）］お
よび芳香族モノカルボン酸［安息香酸、ケイ皮酸、ナフ
トエ酸など］｝およびポリカルボン酸（２〜４価のポリ
カルボン酸）｛脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボ
ン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バチン酸など）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、
フマール酸、イタコン酸など）］；芳香族ポリカルボン
酸［フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸など］；脂肪族オキシカルボン
酸［グリコール酸、乳酸、酒石酸など］；芳香族オキシ
カルボン酸［サリチル酸、マンデル酸など］およびＳ含
有ポリカルボン酸［チオジプロピオン酸］など｝、
（２）フェノール類、たとえば１価フェノール（フェノ
ールおよびナフトールを含む）［フェノール；アルキル
フェノール類（クレゾール、キシレノール、エチルフェ
ノール、ｎおよびイソ−プロピルフェノール、ｎおよび
イソアミルフェノール、イソノニルフェノール、イソド
デシルフェノールなど）；メトキシフェノール類（オイ
ゲノール、グアヤコールなど）；ナフトールおよびシク
ロヘキシルフェノールなど］および多価フェノール［カ
テコール、レゾルシン、ピロガロールおよびフロログリ
シンなど］、（３）モノおよびジアルキル燐酸エステル
［モノおよびジメチル燐酸エステル、モノおよびジイソ
プロピル燐酸エステル、モノおよびジブチル燐酸エステ
ル、モノおよびジ−２−エチルヘキシル）燐酸エステ
ル、モノおよびジイソデシル燐酸エステルなど］（４）
スルホン酸［パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸およびスルホサリチル酸など］などが挙げ
られる。
ばモノカルボン酸｛Ｃ1〜30の脂肪族モノカルボン酸
［飽和モノカルボン酸（ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪
酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプ
リル酸、ベラルゴン酸、ラウリル酸、ミリスチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸など）および不飽和モノカルボン
酸（アクリル酸、メタクリル酸、オリイン酸など）］お
よび芳香族モノカルボン酸［安息香酸、ケイ皮酸、ナフ
トエ酸など］｝およびポリカルボン酸（２〜４価のポリ
カルボン酸）｛脂肪族ポリカルボン酸［飽和ポリカルボ
ン酸（シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バチン酸など）；不飽和ポリカルボン酸（マレイン酸、
フマール酸、イタコン酸など）］；芳香族ポリカルボン
酸［フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸など］；脂肪族オキシカルボン
酸［グリコール酸、乳酸、酒石酸など］；芳香族オキシ
カルボン酸［サリチル酸、マンデル酸など］およびＳ含
有ポリカルボン酸［チオジプロピオン酸］など｝、
（２）フェノール類、たとえば１価フェノール（フェノ
ールおよびナフトールを含む）［フェノール；アルキル
フェノール類（クレゾール、キシレノール、エチルフェ
ノール、ｎおよびイソ−プロピルフェノール、ｎおよび
イソアミルフェノール、イソノニルフェノール、イソド
デシルフェノールなど）；メトキシフェノール類（オイ
ゲノール、グアヤコールなど）；ナフトールおよびシク
ロヘキシルフェノールなど］および多価フェノール［カ
テコール、レゾルシン、ピロガロールおよびフロログリ
シンなど］、（３）モノおよびジアルキル燐酸エステル
［モノおよびジメチル燐酸エステル、モノおよびジイソ
プロピル燐酸エステル、モノおよびジブチル燐酸エステ
ル、モノおよびジ−２−エチルヘキシル）燐酸エステ
ル、モノおよびジイソデシル燐酸エステルなど］（４）
スルホン酸［パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸およびスルホサリチル酸など］などが挙げ
られる。
【００１０】イミダゾリンと炭酸ジエステルとの反応に
おいてモル比は通常１．０〜１０．０、好ましくは２．
０〜５．０で、溶媒の存在下または非存在下、反応温度
８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で炭酸ガ
スを除去して実施される。
おいてモル比は通常１．０〜１０．０、好ましくは２．
０〜５．０で、溶媒の存在下または非存在下、反応温度
８０〜２００℃、好ましくは１００〜１５０℃で炭酸ガ
スを除去して実施される。
【００１１】イミダゾリンと炭酸ジエステルとの反応で
炭酸ガスを除去して得られる反応物（イミダゾリニウム
炭酸塩）と有機酸との反応は、イミダゾリニウム炭酸塩
に量論値または小過剰量の有機酸を溶媒存在下または非
存在下に滴下し、発生する炭酸ガスを減圧下または不活
性ガスの吹き込みによって除去する。反応後、副生アル
コールおよび溶媒を用いた場合には溶媒を除去したのち
得られる固体または粘調液体が目的のイミダゾリニウム
有機酸塩である。必要に応じて適当な溶媒により再結晶
などで高純度なものを得ることができる。
炭酸ガスを除去して得られる反応物（イミダゾリニウム
炭酸塩）と有機酸との反応は、イミダゾリニウム炭酸塩
に量論値または小過剰量の有機酸を溶媒存在下または非
存在下に滴下し、発生する炭酸ガスを減圧下または不活
性ガスの吹き込みによって除去する。反応後、副生アル
コールおよび溶媒を用いた場合には溶媒を除去したのち
得られる固体または粘調液体が目的のイミダゾリニウム
有機酸塩である。必要に応じて適当な溶媒により再結晶
などで高純度なものを得ることができる。
【００１２】本発明の方法によれば、Ｎ置換イミダゾリ
ンを単離することなくイミダゾリンからイミダゾリニウ
ム塩を直接かつ効率的に得ることができる。さらに、イ
ミダゾリニウム塩の加水分解を起こさせずに各種イミダ
ゾリニウム有機酸塩を製造することが可能で、同時に目
的とする塩を高純度で得ることができる。
ンを単離することなくイミダゾリンからイミダゾリニウ
ム塩を直接かつ効率的に得ることができる。さらに、イ
ミダゾリニウム塩の加水分解を起こさせずに各種イミダ
ゾリニウム有機酸塩を製造することが可能で、同時に目
的とする塩を高純度で得ることができる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
本発明はこれに限定されない。以下において、部は重量
部を示す。塩素イオンの分析は塩化銀による比濁分析、
鉄イオン等の金属イオンは原子吸光分析によって行っ
た。
本発明はこれに限定されない。以下において、部は重量
部を示す。塩素イオンの分析は塩化銀による比濁分析、
鉄イオン等の金属イオンは原子吸光分析によって行っ
た。
【００１４】実施例１
（イミダゾリニウム炭酸塩の製造）１ＬのＳＵＳ製攪拌
式オートクレーブに炭酸ジメチル２７０．０ｇ、２−メ
チルイミダゾリン８４．０ｇおよび溶媒としてメタノー
ル２００．０ｇを充填し、反応温度１３０℃、反応圧力
０．７ＭＰａで炭酸ガスを抜きながら２４時間反応し
た。反応後オートクレーブを冷却し、反応液を取り出し
て液体クロマトグラフで分析したところ２−メチルイミ
ダゾリンの転化率は９９，５％であり、未反応物および
溶媒を留去したのちの収量は１７０．０ｇ（理論値の９
７．５％）。Ｈ−ＮＭＲなどからこのものは１，２，３
−トリメチルイミダゾリニウムメチルカーボネートであ
ることを確認した。 （イミダゾリニウム有機酸塩の製造）１，２，３−トリ
メチルイミダゾリニウムメチルカーボネート３５．０ｇ
をメタノール２００ｇに溶解させ、フタル酸３１．５ｇ
を徐々に添加したところ、炭酸ガスが激しく発生した。
８０℃／２０ｍｍＨｇで脱気、メタノールを除去して
１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムフタレート５
４．５ｇ（理論値の９９．０％）を得た。得られた１，
２，３−トリメチルイミダゾリニウムフタレートのイオ
ン分析の結果、塩素イオン、鉄イオン、銅イオン、鉛イ
オン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがいずれも１
ｐｐｍ以下であった。また、Ｈ−ＮＭＲ分析でのプロト
ン積分値からイミダゾリニウム加水分解物は１％以下
で、極めて高純度な塩であることが確認された。
式オートクレーブに炭酸ジメチル２７０．０ｇ、２−メ
チルイミダゾリン８４．０ｇおよび溶媒としてメタノー
ル２００．０ｇを充填し、反応温度１３０℃、反応圧力
０．７ＭＰａで炭酸ガスを抜きながら２４時間反応し
た。反応後オートクレーブを冷却し、反応液を取り出し
て液体クロマトグラフで分析したところ２−メチルイミ
ダゾリンの転化率は９９，５％であり、未反応物および
溶媒を留去したのちの収量は１７０．０ｇ（理論値の９
７．５％）。Ｈ−ＮＭＲなどからこのものは１，２，３
−トリメチルイミダゾリニウムメチルカーボネートであ
ることを確認した。 （イミダゾリニウム有機酸塩の製造）１，２，３−トリ
メチルイミダゾリニウムメチルカーボネート３５．０ｇ
をメタノール２００ｇに溶解させ、フタル酸３１．５ｇ
を徐々に添加したところ、炭酸ガスが激しく発生した。
８０℃／２０ｍｍＨｇで脱気、メタノールを除去して
１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムフタレート５
４．５ｇ（理論値の９９．０％）を得た。得られた１，
２，３−トリメチルイミダゾリニウムフタレートのイオ
ン分析の結果、塩素イオン、鉄イオン、銅イオン、鉛イ
オン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがいずれも１
ｐｐｍ以下であった。また、Ｈ−ＮＭＲ分析でのプロト
ン積分値からイミダゾリニウム加水分解物は１％以下
で、極めて高純度な塩であることが確認された。
【００１５】実施例２
実施例１で製造した１，２，３−トリメチルイミダゾリ
ニウムメチルカーボネートを用い、これと等モルのフェ
ノールを混合して実施例１と同様の操作を行い、収率９
６．３％で１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムフ
ェノレートを得た。イオン分析、Ｈ−ＮＭＲ分析の結果
は実施例１と同じく高純度であった。
ニウムメチルカーボネートを用い、これと等モルのフェ
ノールを混合して実施例１と同様の操作を行い、収率９
６．３％で１，２，３−トリメチルイミダゾリニウムフ
ェノレートを得た。イオン分析、Ｈ−ＮＭＲ分析の結果
は実施例１と同じく高純度であった。
【００１６】実施例３
実施例２のフェノールの代わりにアジピン酸を使用する
以外は同様の操作を行い、１，２，３−トリメチルイミ
ダゾリニウムアジペイトを収率９８．５％で得た。イオ
ン分析、Ｈ−ＮＭＲ分析の結果は実施例１，２と同じく
高純度であった。
以外は同様の操作を行い、１，２，３−トリメチルイミ
ダゾリニウムアジペイトを収率９８．５％で得た。イオ
ン分析、Ｈ−ＮＭＲ分析の結果は実施例１，２と同じく
高純度であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、イミダリゾニウ
ム有機酸塩を効率的にかつ高純度で製造することがで
き、工業的に有用なものである。
ム有機酸塩を効率的にかつ高純度で製造することがで
き、工業的に有用なものである。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 233/06
C07D 233/10
C07D 233/14
C07D 233/18
ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法に
おいて、下記一般式（１）で示されるイミダゾリンと炭
酸ジエステルとの反応で炭酸ガスを除去して得られる反
応物と有機酸を反応させることを特徴とするイミダゾリ
ニウム有機酸塩の製造方法。 一般式 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数１から１１のアルキル基、アルケ
ニル基、アリール基またはアラリキル基で水酸基、カル
ボキシル基、エーテル基で置換されていてもよい。Ｒ２
は−（ＣＨ2）2−であり、炭素数１から４のアルキル基
またはヒドロキシアルキル基で置換されていてもよ
い。） - 【請求項２】 該イミダゾリンが、２−メチルイミダゾ
リン、２，４−ジメチルイミダゾリン、２，４，５−ト
リメチルイミダゾリン、２−エチルイミダゾリン、２−
エチル−４−メチルイミダゾリン、２−イソプロピルイ
ミダゾリン、２−フェニルイミダゾリン、４−メチル−
２−フェニルイミダゾリン、２−ヘプチルイミダゾリ
ン、１−メチル−２−ウンデシルイミダゾリン、１−メ
チル−２−ヘプタデシルイミダゾリン、２−ベンジルイ
ミダゾリン、２，２’−ビスイミダゾリン、２−オキシ
メチルイミダゾリン及び２−ニトロアミノイミダゾリン
の群から選ばれる化合物である請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 該反応を、メタノール溶媒存在下に行う
請求項１または２記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22882194A JP3504349B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22882194A JP3504349B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867672A JPH0867672A (ja) | 1996-03-12 |
| JP3504349B2 true JP3504349B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=16882394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22882194A Expired - Fee Related JP3504349B2 (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3504349B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1394824A4 (en) * | 2001-05-11 | 2008-01-23 | Mitsubishi Chem Corp | ELECTROLYTIC SOLUTION FOR AN ELECTROLYTE CONDENSER AND ELECTROLYTE CONDENSER THEREWITH |
| JP2006104143A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | 第４級アミジニウム塩の製造方法 |
| BR112014025791A2 (pt) | 2012-04-26 | 2017-07-04 | Sanyo Chemical Ind Ltd | solução eletrolítica para capacitor eletrolítico de alumínio e capacitor eletrolítico de alumínio usando a mesma |
| JP2014224052A (ja) * | 2013-05-15 | 2014-12-04 | 三洋化成工業株式会社 | アミジニウム塩の製造方法 |
-
1994
- 1994-08-29 JP JP22882194A patent/JP3504349B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0867672A (ja) | 1996-03-12 |
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