JP2006104143A - 第4級アミジニウム塩の製造方法 - Google Patents
第4級アミジニウム塩の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006104143A JP2006104143A JP2004294491A JP2004294491A JP2006104143A JP 2006104143 A JP2006104143 A JP 2006104143A JP 2004294491 A JP2004294491 A JP 2004294491A JP 2004294491 A JP2004294491 A JP 2004294491A JP 2006104143 A JP2006104143 A JP 2006104143A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- acid ester
- methyl
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】 N,N,N’−置換アミジン基を有する化合物(A)好ましくはイミダゾール誘導体、イミダゾリン誘導体およびピリミジン誘導体と、有機カルボン酸エステル(B)好ましくはアルキルモノカルボン酸エステル特にギ酸アルキル又は酢酸アルキルを反応させて得られる第4級アミジニウムカルボン酸塩(C)と、酸(D)好ましくは過塩素酸、4フッ化ホウ素酸、6フッ化リン酸、6フッ化砒素酸、6フッ化アンチモン酸、パーフルオロアルカンスルホン酸およびパーフルオロアルカンスルホニルイミドとを反応させることを特徴とする第4級アミジニウム塩(E)の製造方法を採用する。
【選択図】 なし
Description
すなわち本発明は下記一般式(1)で示されるN,N,N’−置換アミジン基を有する化合物(A)と有機カルボン酸エステル(B)を反応させて得られる下記一般式(2)で示される第4級アミジニウムカルボン酸塩(C)と、下記一般式(3)で示される酸(D)とを反応させることを特徴とする下記一般式(4)で示される第4級アミジニウム塩(E)の製造方法である。
R2、R3、R4は、それぞれ水酸基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、フォルミル基又はエーテル基を有する基を有していてもよい、炭素数1〜10の炭化水素基を表し、好ましいものは炭素数1〜7の炭化水素基である。炭素数が11以上であるカチオンサイズが大きくなり、電解液とした時の電気電導度が小さくなる。R2、R3、R4の好ましい例は、下記に記載した環状アミジン化合物の基である。
R1、R2、R3、およびR4の一部または全てが相互に結合して環を形成していてもよく、例えばR1とR2との結合、R2とR3との結合、R3とR4との結合が挙げられる。
一般式(1)で示されるN,N,N’−置換アミジン基を有する化合物(A)は鎖状の場合と環状の場合がある。
Qは、炭素数1〜5の炭化水素基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基もしくはフォルミル基又はエーテル基を有する基で置換されていてもよい、炭素数1〜10の炭化水素基、好ましくはアルキレン、アリーレンもしくはアルケニレンを表し、Qとしてさらに好ましいものはエチレン、n−またはiso−プロピレン、フェニレンおよびビニレン基である。
(1)イミダゾール単環化合物:・イミダゾール同族体:1−メチルイミダゾール、1−エチルイミダゾール、1−フェニルイミダゾール、1−ベンジルイミダゾール、1,2−ジメチルイミダゾール、1−エチル−2−メチルイミダゾール、1−メトキシエチルイミダゾール、1−フェニル−2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−メチル−2−フェニルイミダゾール、1−メチル−2−ベンジルイミダゾール、1,4−ジメチルイミダゾール、1,5−ジメチルイミダゾール、1,2,4−トリメチルイミダゾール、1,4−ジメチル−2−エチルイミダゾールなど・オキシアルキル誘導体:1−メチル−2−オキシメチルイミダゾール、1−メチル−2−オキシエチルイミダゾール、1−メチル−4−オキシメチルイミダゾール、1−(β−オキシエチル)−イミダゾール、1−メチル−2−エトキシメチルイミダゾール、1−エトキシメチル−2−メチルイミダゾールなど・ニトロおよびアミノ誘導体:1−メチル−4(5)ニトロイミダゾール、1,2−ジメチル−4(5)−ニトロイミダゾール、1,2−ジメチル−5(4)−アミノイミダゾール、1−メチル−4(5)−(2−アミノエチル)イミダゾール、1−(β−アミノエチル)イミダゾールなど。
(4)テトラヒドロピリミジン環を有する化合物: 1−メチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,2−ジメチル−1,4,5,6−テトラヒドロピリミジン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノネン−5をはじめとして、特公昭46−37503号公報に記載されているものなど。
飽和ポリカルボン酸エステル;しゅう酸ジメチル、しゅう酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、グリコール酸メチル、グリコール酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、アジピン酸ジメチル、イタコン酸ジメチル、クエン酸ジメチル、クエン酸ジエチル、
不飽和モノカルボン酸エステル;アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸ヒドロキシエチル、メタアクリル酸メチル、メタアクリル酸エチル、メタアクリル酸プロピル、メタアクリル酸ブチル、メタアクリル酸ヒドロキシエチル、安息香酸メチル、トルイル酸メチル、サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、ヒドロキシ安息香酸メチル、ヒドロキシ安息香酸エチル、ニトロ安息香酸メチル、メトキシ安息香酸メチル、
不飽和ポリカルボン酸エステル;フタル酸ジメチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、
等が例示される。
これらのうち、アルキルモノカルボン酸エステルが好ましい。入手のし易さ、用途あるいは反応性などの点から、ギ酸アルキル、酢酸アルキル、プロピオン酸アルキルがさらに好ましく、具体的には、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等が好ましい。これらの中でもギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、酢酸メチル、酢酸エチルがより好ましい。
上記第2工程の反応に用いる溶媒としては、上記第1工程、すなわち(A)と(B)との反応で使用する溶媒及び水が使用できるが、反応物の乾燥の観点から、メタノール、エタノールが好ましい。その使用量は、特に限定されるものではないが、(C)に対して、通常0.5〜5倍重量であり、好ましくは1〜3倍重量である。
反応終了後、反応液を加熱乾燥して、副生物のカルボン酸、未反応の酸(D)、および溶媒を除去することにより、目的とする第4級アミジニウム塩(E)が得られる。さらに得られた第4級アミジニウム塩(E)をメタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコールまたはアセトンを用いて再結晶してもよい。あるいは、反応終了後、得られた反応生成物のスラリー液を、濾過し、目的とする第4級アミジニウム塩(E)をさらに高純度に得ることもできる。
(1)無機酸:リン酸、四フッ化ホウ素酸、過塩素酸、六フッ化リン酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化ヒ素酸などが挙げられる。 電気二重層コンデンサの場合、好ましいものは四フッ化ホウ酸、過塩素酸、六フッ化リン酸である。
(2)スルホン酸:アルキル(炭素数1〜15)ベンゼンスルホン酸(p−トルエンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸など)、スルホサリチル酸、メタンスルホン酸など。
(3)パーフルオロアルカンスルホン酸およびパーフルオロアルカンスルホニルイミド:三フッ化メタンスルホン酸、五フッ化エタンスルホン酸、七フッ化プロパンスルホン酸、三フッ化メタンスルホニルイミド、五フッ化エタンスルホニルイミド、七フッ化プロパンスルホニルイミドなど。
(4)有機カルボン酸
・炭素数2〜15の2〜4価のポリカルボン酸:脂肪族ポリカルボン酸[飽和ポリカルボン酸(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、ウンデンカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、ヘキサデカン二酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、プロピルマロン酸、ブチルマロン酸、ペンチルマロン酸、ヘキシルマロン酸、ジメチルマロン酸、ジエチルマロン酸、メチルプロピルマロン酸、メチルブチルマロン酸、エチルプロピルマロン酸、ジプロピルマロン酸、メチルコハク酸、エチルコハク酸、2,2−ジメチルコハク酸、2,3−ジメチルコハク酸、2−メチルグルタル酸、3−メチルグルタル酸、3−メチル−3−エチルグルタル酸、3,3−ジエチルグルタル酸、メチルコハク酸、2−メチルグルタル酸、3−メチルグルタル酸、3,3−ジメチルグルタル酸、3−メチルアジピン酸など)、脂肪族不飽和ポリカルボン酸(マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シトラコン酸など)]、芳香族ポリカルボン酸(B111)[フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸など]、S含有ポリカルボン酸[チオジブロピオン酸など];
・炭素数2〜20のオキシカルボン酸:脂肪族オキシカルボン酸[グリコール酸、乳酸、酒酪酸、ひまし油脂肪酸など];芳香族オキシカルボン酸[サリチル酸、マンデル酸、4−ヒドロキシ安息香酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸など];
・炭素数1〜30のモノカルボン酸:脂肪族モノカルボン酸[飽和モノカルボン酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、ウラリル酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデンカン酸など)、不飽和モノカルボン酸(アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、オレイン酸など)];芳香族モノカルボン酸[安息香酸、ケイ皮酸、ナフトエ酸、トルイル酸、エチル安息香酸、プロピル安息香酸、イソプロピル安息香酸、ブチル安息香酸、イソブチル安息香酸、第2ブチル安息香酸、第3ブチル安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、エトキシ安息香酸、プロポキシ安息香酸、イソプロポキシ安息香酸、ブトキシ安息香酸イソブトキシ安息香酸、第2ブトキシ安息香酸、第3ブトキシ安息香酸、アミノ安息香酸、N−メチルアミノ安息香酸、N−エチルアミノ安息香酸、N−プロピルアミノ安息香酸、N−イソプロピルアミノ安息香酸、N−ブチルアミノ安息香酸、N−イソブチルアミノ安息香酸、N−第2ブチルアミノ安息香酸、N−第3ブチルアミノ安息香酸、N,N−ジメチルアミノ安息香酸、N,N−ジエチルアミノ安息香酸、ニトロ安息香酸、フロロ安息香酸など]
・RfCOOH、(Rfは炭素数1〜30のフルオロアルキル基)(トリフルオロ酢酸、パーフルオロプロピオン酸、パーフルオロイソプロピオン酸、パーフルオロ酪酸、パーフルオロ吉草酸、パーフルオロカプロン酸、パーフルオロペラルゴン酸、パーフルオロカプリン酸、パーフルオロウンデシル酸、パーフルオロラウリル酸、パーフルオロトリデカン酸、パーフルオロテトラデカン酸、パーフルオロn−オクタン酸、パーフルオロラウリン酸、パーフルオロパルミチン酸など)
(5)モノおよびジアルキルリン酸エステル
モノメチルリン酸エステル、ジメチルリン酸エステル、モノエチルリン酸エステル、ジエチルリン酸エステル、モノプロピルリン酸エステル、ジプロピルリン酸エステル、モノイソプロピルリン酸エステル、ジイソプロピルリン酸エステル、モノブチルリン酸エステル、ジブチルリン酸エステル、モノペンチルリン酸エステル、ジペンチルリン酸エステル、モノヘキシルリン酸エステル、ジヘキシルリン酸エステル、モノヘプチルリン酸エステル、ジヘプチルリン酸エステル、モノオクチルリン酸エステル、ジオクチルリン酸エステル、モノ−2−エチルヘキシルリン酸エステル、ジ−2−エチルヘキシルリン酸エステル、モノノニルリン酸エステル、ジノニルリン酸エステル、モノデシルリン酸エステル、ジデシルリン酸エステル、モノイソデシルリン酸エステル、ジイソデシルリン酸エステルなど。
(6)有機含ホウ素化合物:ボロジシュウ酸エステル、ボロジグリコール酸エステル、ボロジサリチル酸エステルなど。
次に本発明の具体的な実施例について説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。例の中で、部は重量部を示す。
下記の実施例において、電解質の純度は核磁気共鳴法(NMR)分析により測定した。
NMR測定装置:日本ブルカー株式会社製、Avance300。電解質の1H−NMR測定を行い、目的成分に由来するピーク積分値と不純物に由来成分の由来するピーク積分値の比率から純度の計算を行った。
実施例1
ステンレス製オートクレーブに1−エチルイミダゾール192部とメタノール192部とギ酸メチル144部を仕込み、140℃で10時間反応を行った。反応物を乾燥することにより(C−1)を312部得た。(C−1)を312部とメタノール312部をフラスコに仕込み、撹拌下に四フッ化ホウ素酸水溶液418部(純分42.0重量%)を室温で約1時間かけて徐々に滴下した。反応液を100℃で2時間真空乾燥したところ、(E−1)を396部得た。(E−1)をNMR分析したところ1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートであり、純度は99.7%であった。
ステンレス製オートクレーブに1,2−ジメチルイミダゾール192部とエタノール154部とギ酸エチル185部を仕込み、150℃で8時間反応を行ない、反応物を乾燥することにより(C−2)を340部得た。(C−2)340部とメタノール340部をフラスコに仕込み、撹拌下に四フッ化ホウ素酸水溶液418部(純分42.0重量%)を室温で約1時間かけて徐々に滴下した。反応液を90℃で3時間真空乾燥したところ、(E−2)を424部得た。(E−2)をNMR分析したところ1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートであり、純度は99.8%であった。
ステンレス製オートクレーブに1−メチルベンゾイミダゾール264部とエタノール264部とギ酸エチル193部を仕込み、160℃で6時間熟成を行った。反応物を乾燥することにより(C−3)を412部得た。(C−3)412部とエタノール825部をフラスコに仕込み、撹拌下に三フッ化メタンスルホン酸300部を室温で約1時間かけて徐々に仕込んだ。反応液を100℃で2時間真空乾燥したところ、(E−3)を620部得た。(E−3)をNMR分析したところ1−エチル−3−メチルベンゾイミダゾリウム三フッ化メタンスルホン酸塩であり、純度は99.6%であった。
ステンレス製オートクレーブに1,2,4−トリメチルイミダゾリン224部とメタノール134部と酢酸メチル185部を仕込み、150℃で10時間熟成を行った。反応物を乾燥することにより(C−4)を325部得た。(C−4)325部とメタノール373部をフラスコに仕込み、撹拌下に六フッ化リン酸水溶液487部(純分60.0重量%)を室温で約1時間かけて徐々に滴下した。反応液を90℃で2時間真空乾燥したところ、(E−4)を544部得た。(E−4)をNMR分析したところ1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリニウム六フッ化リン酸塩であり、純度は99.5%であった。
1−エチルイミダゾール192部、ジメチル炭酸360部およびメタノール256部をステンレス製オートクレーブに仕込み均一に溶解させた。ついで150℃まで昇温し反応を開始した。約20時間反応を行った。冷却後、反応液をNMR分析した結果、1−エチルイミダゾールが消失し、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩が生成していることがわかった。得られた1−エチル−3−メチルイミダゾリウムモノメチル炭酸塩/メタノール/ジメチル炭酸溶液808部(塩純分46重量%)をフラスコに仕込み、攪拌下に四フッ化ホウ素酸水溶液418部(純分42重量%)を室温で約30分かけて徐々に滴下した。滴下に伴い、炭酸ガスの泡が発生した。滴下終了後反応液を100℃で真空乾燥したところ、電解質を396部得た。NMR分析したところ、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボーレートであり、純度は97.5%であった。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示されるN,N,N’−置換アミジン基を有する化合物(A)と有機カルボン酸エステル(B)を反応させて得られる下記一般式(2)で示される第4級アミジニウムカルボン酸塩(C)と、下記一般式(3)で示される酸(D)とを反応させることを特徴とする下記一般式(4)で示される第4級アミジニウム塩(E)の製造方法。
- 前記第4級アミジニウム塩(E)が電解液用電解質である請求項1記載の製造方法。
- 前記有機カルボン酸エステル(B)がアルキルモノカルボン酸エステルである請求項2記載の製造方法。
- 前記アルキルモノカルボン酸エステルがギ酸アルキル又は酢酸アルキルである請求項3記載の製造方法。
- 前記化合物(A)が、下記一般式(5)で示される環状アミジン化合物(A1)である請求項1〜4いずれか記載の製造方法。
- 前記環状アミジン化合物(A1)が、イミダゾール誘導体、イミダゾリン誘導体およびピリミジン誘導体からなる群から選ばれる1種以上である請求項5記載の製造方法。
- 前記酸(D)が、過塩素酸、4フッ化ホウ素酸、6フッ化リン酸、6フッ化砒素酸、6フッ化アンチモン酸、パーフルオロアルカンスルホン酸およびパーフルオロアルカンスルホニルイミドからなる群から選ばれる1種又は2種以上の酸である請求項1〜6いずれか記載の製造方法。
- 前記酸(D)が、フタル酸、サリチル酸、マレイン酸、ボロジシュウ酸エステル、ボロジグリコール酸エステルおよびボロジサリチル酸エステルからなる群から選ばれる1種又は2種以上の酸である請求項1〜6いずれか記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004294491A JP2006104143A (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 第4級アミジニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004294491A JP2006104143A (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 第4級アミジニウム塩の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006104143A true JP2006104143A (ja) | 2006-04-20 |
Family
ID=36374271
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004294491A Pending JP2006104143A (ja) | 2004-10-07 | 2004-10-07 | 第4級アミジニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2006104143A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9518072B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-12-13 | Dow Corning Corporation | Ester-functional silanes and the preparation and use thereof; and use of iminium compounds as phase transfer catalysts |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0273368A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 静電荷調整剤 |
JPH0867672A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 |
JPH11322720A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-11-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 4級環状アミジン有機酸塩の製造法 |
JP2000003713A (ja) * | 1998-06-15 | 2000-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 一次電池用電解液およびそれを用いた一次電池 |
JP2001019677A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−アルキル−n’−メチルシクロアミジニウム塩溶液の製造方法 |
JP2001316372A (ja) * | 1999-03-29 | 2001-11-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 非対称第4級アミジニウム塩の製造方法 |
JP2003515573A (ja) * | 1999-12-01 | 2003-05-07 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 外界温度イオン性液体 |
JP2003313170A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Tosoh Corp | 環状アミジニウム有機酸塩の製造方法 |
-
2004
- 2004-10-07 JP JP2004294491A patent/JP2006104143A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0273368A (ja) * | 1988-09-09 | 1990-03-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 静電荷調整剤 |
JPH0867672A (ja) * | 1994-08-29 | 1996-03-12 | Sanyo Chem Ind Ltd | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 |
JPH11322720A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-11-24 | Sanyo Chem Ind Ltd | 4級環状アミジン有機酸塩の製造法 |
JP2000003713A (ja) * | 1998-06-15 | 2000-01-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | 一次電池用電解液およびそれを用いた一次電池 |
JP2001316372A (ja) * | 1999-03-29 | 2001-11-13 | Sanyo Chem Ind Ltd | 非対称第4級アミジニウム塩の製造方法 |
JP2001019677A (ja) * | 1999-07-09 | 2001-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | N−アルキル−n’−メチルシクロアミジニウム塩溶液の製造方法 |
JP2003515573A (ja) * | 1999-12-01 | 2003-05-07 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 外界温度イオン性液体 |
JP2003313170A (ja) * | 2002-04-23 | 2003-11-06 | Tosoh Corp | 環状アミジニウム有機酸塩の製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9518072B2 (en) | 2011-12-02 | 2016-12-13 | Dow Corning Corporation | Ester-functional silanes and the preparation and use thereof; and use of iminium compounds as phase transfer catalysts |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103384641B (zh) | 含氟磺酰亚胺盐的制造方法 | |
KR101650207B1 (ko) | 반응성 이온성 액체 | |
CN1039264C (zh) | 电解液和使用该电解液的电子元件 | |
US8686134B2 (en) | Ionic liquids | |
US9679673B2 (en) | Conductive composition, conductor and solid electrolytic capacitor using conductive composition | |
JPH1017554A (ja) | N−アルキル−n′−メチルイミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 | |
US9365596B2 (en) | Method for preparing quaternary phosphonium salts | |
JP4860720B2 (ja) | アルミニウム電解コンデンサの電解液及びその溶質の製造方法 | |
CN109071570B (zh) | 含有硅的硫酸酯盐 | |
JP2009155289A (ja) | イオン液体およびその製造方法 | |
JP2006104143A (ja) | 第4級アミジニウム塩の製造方法 | |
JP6371157B2 (ja) | イオン液体、レドックスフロー二次電池用電解液、レドックスフロー二次電池および塩 | |
KR20120124441A (ko) | 저점도 이온액 | |
JP4786158B2 (ja) | 電解液用電解質の製造方法 | |
US9096616B2 (en) | Process for preparing a porous metal-organic framework composed of zinc methylimidazolate | |
JP3288644B2 (ja) | N−置換環状アミジンの製造方法 | |
JP2005179254A (ja) | 常温溶融塩およびその製造方法 | |
JPWO2015012367A1 (ja) | トリカルボン酸、トリカルボン酸エステル、およびそれらを含有する電解コンデンサ用電解液 | |
JP4529342B2 (ja) | 環状アミジニウム有機酸塩の製造方法 | |
JP2010529948A (ja) | N−ヒドロキシアルキル化イミダゾールの(メタ)アクリル酸エステルの製造方法 | |
JP3504349B2 (ja) | イミダゾリニウム有機酸塩の製造方法 | |
CN1698145A (zh) | 固体电解电容器及其制造方法 | |
JP4329170B2 (ja) | N−アルキル−n’−メチルシクロアミジニウム塩溶液の製造方法 | |
JP2014201579A (ja) | アミジニウム塩の製造方法 | |
JP2014224052A (ja) | アミジニウム塩の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070615 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100526 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100601 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20100728 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20101130 |