JP3501836B2 - フコキサンチンを用いた抗酸化剤及び抗酸化方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、フコキサンチンを用
いた抗酸化剤及び抗酸化方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】下記式は、褐藻、珪藻（Phaeodactylum
tricornutum ）などの海草類に含まれるフコキサンチン
の構造式を示す。

【化３】 フコキサンチンは、脂溶性の橙色の物質であり、キサン
トフィル色素の一つとして知られていた。

【０００３】また、発明の名称が「けい藻から抗酸化剤
の取得方法」である特許登録番号１３４３９６号には、
珪藻に抗酸化能があることが示されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来、
フコキサンチンは色素として知られており、抗酸化能等
を有することは知られていなかった。また、珪藻に含ま
れる抗酸化能を有する物質は、何であるかは不明であっ
た。

【０００５】この発明は上記のような問題点を解消する
ためになされたもので、本発明者らは、珪藻に含まれる
抗酸化能を有する物質を鋭意研究し、その物質がフコキ
サンチンであること及び、フコキサンチンを色素として
でなく抗酸化能を有する物質として使用できることを見
出した。従って、この発明は、それらの知見に基づき、
良好な抗酸化能を有し、さらに安全で容易に製造するこ
とのできる抗酸化剤及び抗酸化方法を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】請求項１の発明に係る抗
酸化剤は、フコキサンチンを含む。

【０００７】請求項２の発明に係る抗酸化剤は、フコキ
サンチンを含む、食品、化粧品及び医薬品に用いるため
の抗酸化剤である。

【０００８】請求項３の発明に係る抗酸化剤は、藻類よ
り抽出したフコキサンチンを含む、抗酸化剤である。

【０００９】請求項４の発明に係る抗酸化方法は、フコ
キサンチンを用いる。

【００１０】請求項５の発明に係る抗酸化方法は、フコ
キサンチンを、食品，化粧品及び医薬品に用いるための
抗酸化方法である。

【００１１】請求項６の発明に係る抗酸化方法は、藻類
から抽出したフコキサンチンを用いた、抗酸化方法であ
る。

【００１２】

【作用】請求項１の発明における抗酸化剤は、フコキサ
ンチンが良好な抗酸化能を有するため、優れた抗酸化剤
として使用できる。

【００１３】請求項２の発明における抗酸化剤は、フコ
キサンチンは天然物である珪藻等の藻類に含まれるので
安全性が高く、この抗酸化剤は食品、化粧品及び医薬品
に用いるのに適する。

【００１４】請求項３の発明における抗酸化剤は、フコ
キサンチンは天然物である珪藻等の藻類に大量に含ま
れ、藻類から容易に抽出されるので、この抗酸化剤は容
易に製造できる。

【００１５】請求項４の発明における抗酸化方法は、フ
コキサンチンが良好な抗酸化能を有するため、優れた抗
酸化方法を提供できる。

【００１６】請求項５の発明における抗酸化方法は、フ
コキサンチンは天然物である珪藻等の藻類に含まれるの
で安全性が高く、この抗酸化方法は食品、化粧品及び医
薬品に用いるのに適する。

【００１７】請求項６の発明における抗酸化方法は、フ
コキサンチンは天然物である珪藻等の藻類に大量に含ま
れ、藻類から容易に抽出されるので、この抗酸化方法は
容易に実施できる。

【００１８】

【実施例】

実施例１ 以下、この発明の一実施例を図について説明する。藻類
として例えば珪藻の一種であるフェオダクチラムトリコ
ルヌタムを用いて、それをハクソスウィーニー２Ｎ３Ｐ
培地で培養した。培地は、窒素、燐などで強化したもの
であれば他の培地でもよい。得られた藻体を乾燥し、ク
ロロホルム／メタノール（２：１）等の有機溶媒で、藻
体に含まれる脂溶性物質を抽出した。フコキサンチンは
その粗抽出液と共に抽出される。藻体の乾燥は、凍結乾
燥法など藻体に含まれる成分が酸化分解などの影響を極
力受けない方法が望ましい。抽出溶媒は、上記の混合溶
媒の他、各種のアルコール類、アセトン等のケトン類も
使用できる。得られた上記の粗抽出液にはフコキサンチ
ン以外に珪藻に含まれる油脂類、クロロフィル等の色素
が大量に含まれているので、粗抽出液をさらに溶媒抽出
しシリカゲルを担体とするカラムクロマトグラフィ、液
体クロマトグラフィ等の方法で分離して、最終的に、フ
コキサンチンを、薄層クロマトグラフィ上で単一のバン
ドとして精製した。

【００１９】この単一のバンドに含まれる物質を、質量
分析、赤外吸収分光、核磁気共鳴等で分析した。図１に
ＦＡＢ−ＭＳスペクトルグラフィによる分子量測定結果
を示す。高ｍ／ｚ域の拡大スペクトルグラム上で、分子
イオンピークと思われるシグナルがｍ／ｚ＝６５８に観
察される。図２に赤外線吸収スペクトルグラムによる測
定結果を示す。赤外線吸収スペクトルグラム上で、アレ
ン構造が観察される。図３に¹³ＣＮＭＲスペクトルグラ
フィによる測定結果を示す。合計４２個のＣが帰属され
る。

【００２０】上記の測定結果及びここには示されないが
可視部の吸収曲線、薄層クロマトグラフィの測定結果か
ら、以下の事実が示された。

【００２１】１．ＣＨ₃ とＨが付いた−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｃ
−の構造がある。 ２．ＣＨ₃ が１１個あり、そのうち４個が−Ｃ＝Ｃ−Ｃ
＝Ｃ−構造の鎖上にあり、残りの７個はシクロヘキサン
の６員環にある。 ３．アレン構造Ｃ＝Ｃ＝Ｃがある。 ４．

【化４】 のエステル結合がある。 ５．アルコール性−ＯＨがある。 ６．分子量（最大のイオンピーク）が６５８であり、４
２個のＣがある。 ７．吸収曲線がβ−カロチンとよく似ている。 ８．薄層クロマトグラフィで展開するとβ−カロチンよ
り親水基を持っている。

【００２２】以上により、この単一バンドの物質が分子
量６５８のフコキサンチンであることが同定できた。

【００２３】（抗酸化能試験）フコキサンチンの抗酸化
能を調べる試験を行った。不飽和脂肪酸としてリノール
酸及び、酸化反応の開始を促進するためのラジカル発生
剤としてアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）を用
いた。リノール酸、ＡＩＢＮは、それぞれ、０．５Ｍ、
６ｍＭ程度のｎ−ヘプタノール溶液として混合し、全量
が５ｍＬの反応系を調整した。１つの反応系にはフコキ
サンチンを添加し、他の反応系には添加しないで対照系
とした。これらの系を、同時に６０℃程度に加熱し、そ
の時生じる過酸化物質の量を時間を追って定量した。結
果を図４に示す。この図において、縦軸は酸化されたリ
ノール酸の量（μｍｏｌ）を、横軸は反応時間を分単位
で示す。−○−はフコキサンチンを添加しない対照系で
あり、−●−はフコキサンチンを添加した系である。こ
の図から明らかなように、フコキサンチンを添加した系
は、対照系に比べて、酸化されたリノール酸の量が少な
く過酸化物質の生成が抑えられている。このことから、
フコキサンチンは抗酸化能を有することがわかる。ＡＩ
ＢＮ等のラジカル発生剤を加えなくても、反応は進行す
るが極めて遅くなり、測定に要する時間は日単位とな
る。

【００２４】

【発明の効果】以上のように、請求項１の発明によれ
ば、不飽和脂肪酸などの酸化を防ぐ良好な抗酸化能を有
するフコキサンチンを含むので、優れた抗酸化剤を提供
できる。

【００２５】請求項２の発明によれば、天然物として安
全性の点で問題がないフコキサンチンを含むので、請求
項１の発明の効果に加え、食料品、化粧品及び医薬品な
どに添加して利用できる効果もある。例えば、フコキサ
ンチンは脂溶性であるので、食用油、油脂をベースとし
た医薬品、クリーム等の化粧品に添加し、これらの製品
に含まれる油脂類の酸化を防止する。

【００２６】請求項３の発明によれば、フコキサンチン
は天然物である珪藻等の藻類に大量に含まれ、藻類から
容易に抽出されるので、請求項１または請求項２の発明
の効果に加え、容易に製造できる効果もある。

【００２７】請求項４の発明によれば、良好な抗酸化能
を有するフコキサンチンを用いるので、優れた抗酸化方
法を提供できる。

【００２８】請求項５の発明によれば、天然物として安
全性の点で問題がないフコキサンチンを用いるので、請
求項４の発明の効果に加え、食料品、嗜好品、化粧品及
び医薬品などに利用できる効果もある。

【００２９】請求項６の発明によれば、フコキサンチン
は天然物である珪藻等の藻類に大量に含まれ、藻類から
容易に抽出されるので、請求項４または請求項５の発明
の効果に加え、容易に実施できる効果もある。

【図面の簡単な説明】

【図１】請求項１ないし６の発明に用いられるフコキサ
ンチンのＦＡＢ−ＭＳスペクトルグラフィによる分子量
測定結果を示すグラフ図である。

【図２】請求項１ないし６の発明に用いられるフコキサ
ンチンの赤外線吸収スペクトルグラムによる測定結果を
示すグラフ図である。

【図３】請求項１ないし６の発明に用いられるフコキサ
ンチンの¹³ＣＮＭＲスペクトルグラフィによる測定結果
を示すグラフ図である。

【図４】請求項１ないし６の発明に用いられるフコキサ
ンチンの抗酸化能試験のデータを示すグラフ図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 信行 東京都調布市西つつじが丘二丁目４番１ 号 東京電力株式会社 技術研究所内 (72)発明者 平野 篤 東京都調布市西つつじが丘二丁目４番１ 号 東京電力株式会社 技術研究所内 (56)参考文献 特開 昭59−215386（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開2280110（ＧＢ，Ａ) Ｆｉｓｈ．Ｓｃｉ．，1996年，Ｖｏ ｌ．62，Ｎｏ．１，ｐ．134−137 Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｍｏｌ．Ｂｉｏｌ. Ｉｎｔ．，1997年，Ｖｏｌ．42，Ｎｏ. ２，ｐ．361−370 Ｂｉｏｓｃｉ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏ ｌ．Ｂｉｏｃｈｅｍ．，1999年，Ｖｏ ｌ．63，Ｎｏ．３，ｐ．605−607 フードリサーチ，2002年，Ｎｏ．563, ｐ．37−38 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 15/00 C08K 5/13 C09B 61/00 ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ) ＷＰＩＤＳ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式で表されるフコキサンチンを含む
   抗酸化剤。 【化１】
2. 【請求項２】 食品、化粧品及び医薬品に用いる請求項
   １記載の抗酸化剤。
3. 【請求項３】 フコキサンチンは藻類から抽出する請求
   項１又は２記載の抗酸化剤。
4. 【請求項４】 下記式で表されるフコキサンチンを用い
   た抗酸化方法。 【化２】
5. 【請求項５】 食品、化粧品及び医薬品に用いる請求項
   ４記載の抗酸化方法。
6. 【請求項６】 フコキサンチンは藻類から抽出する請求
   項４又は５記載の抗酸化方法。