JP2012229226A - 炎症性疾患の処置のための還元アルキル−糖モノマー含有医薬 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】水酸基がC2−C40のアルコキシ基によって置換されている少なくとも1つの還元アルキル−糖モノマーを含んでなる化合物を含む化粧料用組成物。還元糖は、好ましくはラムノース、フコースおよびグルコースを含む群から選択される。
【選択図】なし
Description
本発明は、新規な還元アルキル−糖モノマー、ならびに医薬、特に抗炎症薬(agent)としてのそれらの使用に関する。
炎症反応は、ウイルスもしくは細菌などの病原体によるかまたは化学的もしくは物理的攻撃によるそれらの細胞または血管組織に対する攻撃に直面した生物の免疫系による応答である。痛みを伴うことの多い炎症は一般に治癒応答である。しかしながら、ある場合(関節リウマチ、クローン病、自己免疫疾患など)において、それが最初の刺激より深刻な結果をもたらすことがある。
のアルキル−ラムノースまたはアルキル−フコースのモノマー(下式
本発明の有利な変形によれば、R1はペンチル、オクチル、デシルおよびウンデシルからなる群から選択される基を表す。
ラムノースまたはフコースはα−またはβ−アノマー型であり得る。本発明のもう1つの有利な変形によれば、ラムノースまたはフコースはα−アノマー型である。
のものである。
ラムノース、フコースまたはグルコースは左旋性または右旋性立体配置のものであり得る。本発明の有利な変形によれば、ラムノース、フコースまたはグルコースは左旋性立体配置のものである。
乾燥剤(CaCl2)トラップを備えた冷却器にセットされた100ml二口丸底フラスコに、アルゴン下、2gのラムノース(1当量)および2モル当量(4.6g)の脂肪アルコール(ドデシルアルコール)を入れる。
反応後、その均質媒質を周囲温度まで冷却する。アルゴン下で攪拌した混合物にジクロロメタン溶液(20ml)およびスパチュラ1さじのNaHCO3を加える。このようにして、その媒質を30分間放置する。
このようにして、濾過後、P2 1.9gを回収し、シリカバッチ精製段階後、収率48%が達成されている。
質量分析はエレクトロスプレーにより実施されている。これらの分析は極性頭部の最大重合度が2であることを示す。
クロマトグラフ分析は、C18グラフト化カラム(YMC-pack C18、平均孔径12nm、粒径5μm)およびLiChrospher 100 RP-8カラム(内径125×4mm)により逆相で実施する。選択する溶出剤はアセトニトリル−水(40−60)混合物であり、流速1.5ml/分、45℃にて使用する。検出器は、Sedex 45光散乱検出器である。
ペンチル−ラムノシド、オクチル−ラムノシド、デシル−ラムノシドおよびウンデシル−ラムノシドは、ドデシルアルコールを、それぞれ、ペンチルアルコール、オクチルアルコール、デシルアルコールおよびウンデシルアルコールに置き換えることによって同じ方法により合成することができた。
短鎖の直鎖アルコールの場合、アルコールに対する種々の糖の反応性は優れている。実際に、2つの化合物群、アルキル−ラムノシドおよびアルキル−グルコシドを考えるならば、ペンチル−糖で得られる結果は類似している。疎水性があまり高くないアルコールは、糖の優れた湿潤性によって良好な接触を確保するため、そうすることで反応性が高まる。より短鎖のアルコールで得られる収率は50%を上回ることが多い。
C5、C6、C8、C10、C11の直鎖とオレイルを有するアルキル−ラムノシドは粘稠液形態である。
C14、C16、C18およびC22の直鎖を有するアルキル−ラムノシドは固体形態である。
C12の直鎖を有するアルキル−ラムノシドは高度に凝縮されたゲルである。
これらの炎症プロセスにおいて作用する種々の免疫細胞を研究した。それらの免疫細胞は皮膚の樹状細胞、内皮細胞、特定の白血球およびケラチノサイトである。
MTT[臭化3−(4,5−ジメチルジアゾール−2−イル)−2,5−ジフェニルテトラゾリウム]還元技術(Sigmaより販売)
この技術は、生存している、代謝的に活性な細胞の定量化を非放射性手法により可能にする比色試験である。MTTは、電位依存的にミトコンドリアの膜に結合するカチオン性分子である。ミトコンドリアレベルでは、MTTはミトコンドリアデヒドロゲナーゼによってホルマザンブルーに還元される。従って、死細胞は透明なままであるが、これとは対照的に生細胞は青色に染まる。生存度の測定は、この後、自動読取装置を使用した光学濃度の測定によって実施する。
これは細胞増殖および生(代謝的に活性な)細胞数の定量化を放射性同位元素の取込みを行わずに可能にする技術である。XTT(黄色)は、MTTと同じく、電位依存的にミトコンドリアの膜に結合するカチオン性分子である。
形成外科処置後の匿名提供者由来のヒト皮膚生検材料からケラチノサイトを単離し、培養下においた。同じ生成物濃度で処理した4ウェルの光学濃度(吸光度)測定値の平均をとった。この平均を4つの対照ウェルで得た測定値の平均と比較した(スチューデントt検定−平均値の比較−有意差p<0.05の場合95%にて、p<0.01の場合99%にて)。
ラムノースは最高濃度のものでさえ細胞毒性を示さなかった(表2参照)。
図1:ラムノースの存在下での末梢リンパ節に由来する内皮細胞の生存度。
図2:ペンチル−ラムノシドの存在下での末梢リンパ節に由来する内皮細胞の生存度。
これらの結果は他の内皮細胞系の場合でも同様である。
PMA刺激によりNHKによって放出されるPGE2のアッセイ
アルキル−ラムノシドを、細胞上清へのPGE2放出の抑制剤として評価した。これらの生成物をNHKと1ng/mlのPMAの同時存在下においた。4ウェルのNHKへの刺激について各試験条件を評価した。
略語PMAはホルボール−12−ミリステート−13−アセテートを意味する。
以下の表5にまとめた結果は、各細胞上清(刺激したものまたは刺激していないもの)から得た処置24時間後の平均PGE2濃度値(pg/ml)であり、細胞量(μgで表す)として報告された。
ペンチル−ラムノシドは濃度1mg/ml〜50μg/mlで60%〜80%の強い抑制を示している。
ウンデシル−ラムノシドは20μg/mlの範囲でペンチル−ラムノシドと同程度の活性を示し、同程度の炎症活性を与えることが示されている。
リンパ球と非活性化内皮細胞、特に皮膚に由来する内皮細胞系(HSkMEC)間の接着へのアルキル−ラムノシドの影響を評価した。これらの細胞を強力なアクチベーター、TNF−αの存在下においた。
非活性化内皮細胞系への第1回接着試験では以下の結果が得られた。1.1mMペンチルラムノシドは、HPLNEC.B3へのリンパ球の接着の増加(37.9%)を促し、HMLNECへの接着においてはラムノースと比べて非常に高い増加を促す(96.7%)が、HSkMECへのリンパ球の接着においてはラムノースに対して37.3%の抑制効果を有し、HAPECおよびHBrMECに対しては全く効果がないかまたはごくわずかな効果しかない。
再生表皮における皮膚刺激性の評価は動物試験に代わる方法である。その原理は
- 乳酸デヒドロゲナーゼ(LDH)の放出の定量化とMTTのテトラゾリウム塩への還元による細胞毒性の研究、
- インターロイキンIL1αおよびIL8の放出の定量化による炎症マーカーの研究
によって試験した生成物の刺激性の評価に基づいている。
これらの結果を以下の表6にまとめた。
略語LLNAは局所リンパ節試験を意味し、この試験はモルモットを使用する感作性試験に代わる方法である。
これらの結果を以下の表7にまとめた。
これらの結果は、濃度30%までのペンチル−ラムノシドが非感作性物質であることを示している。
Claims (17)
- 水酸基がC2−C40のアルコキシ基によって置換されてなる、還元−糖モノマーの、医薬としての使用。
- 還元−糖モノマー中の置換される水酸基がアノマー水酸基である、請求項1に記載の使用。
- アルコキシ基が5〜12個の炭素原子を含んでなる、請求項1または2に記載の使用。
- 還元糖がラムノース、フコースおよびグルコースからなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、炎症性機序を調節することを目的とするものである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、皮膚および/または粘膜のアレルギー、炎症もしくは免疫反応または病変の予防または処置を目的とするものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、炎症ストレスに関連する免疫応答を抑制することを目的とするものである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、白血球の活性化、ケラチノサイトからのサイトカインの分泌、ケラチノサイト過形成現象、皮膚の樹状細胞による抗原プロセシング、抗原提示細胞の成熟およびリンパ球と抗原提示細胞間の認識現象を抑制することを目的とするものである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、アトピー性および/または接触湿疹、炎症性皮膚疾患、刺激性皮膚炎、座瘡、自己免疫疾患、例えば、乾癬、光免疫抑制、白斑、粃糠疹、強皮症、関節リウマチ、クローン病および移植片拒絶からなる群から選択される疾病の予防または処置を目的とするものである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、老化に伴う慢性的な炎症問題およびそれらの影響の予防および処置を目的とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、アナフィラキシー過敏症(anaphylactic sensitivities)、皮膚の色素異常症、皮膚の血管過剰増生および炎症性亀裂からなる群から選択される疾病の予防または処置を目的とするものである、請求項10に記載の使用。
- 医薬が、組成物または香料のアレルゲン性および/または刺激性を低減することを目的とするものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。
- 医薬が、0.001重量%〜50重量%の前記還元−糖モノマーを含有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の使用。
- 敏感であるか、炎症を起こしているか、耐性がないか、アレルギー体質であるか、老化しているか、危険な徴候を示しているか、皮膚バリア障害を示しているか、皮膚の発赤を示しているかまたは内因性老化、外因性老化もしくはホルモン老化に関連する非病理学的免疫学的不均衡を示している、皮膚および/または粘膜の化粧処置方法であって、
皮膚および/または粘膜に、水酸基、有利にはアノマー水酸基が、C2−C40のアルコキシ基によって置換されている少なくとも1つの還元−糖モノマーを含んでなる組成物を適用することからなる、方法。 - 皮膚の自然老化を遅延させ、かつ/または外的攻撃を受けた皮膚の促進老化を予防するための、特に皮膚の光誘導老化を予防するための化粧処置方法であって、
皮膚に、水酸基、有利にはアノマー水酸基が、C2−C40のアルコキシ基によって置換されている少なくとも1つの還元−糖モノマーを含んでなる組成物を適用することからなる、方法。 - 還元糖がラムノース、フコースおよびグルコースからなる群から選択される、請求項14または15に記載の化粧処置方法。
- アルコキシ基が5〜12個の炭素原子を含んでなる、請求項14〜16のいずれか一項に記載の化粧処置方法。
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