JPH10182410A - メラニン生成抑制剤および美白化粧料 - Google Patents
メラニン生成抑制剤および美白化粧料Info
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- JPH10182410A JPH10182410A JP35617996A JP35617996A JPH10182410A JP H10182410 A JPH10182410 A JP H10182410A JP 35617996 A JP35617996 A JP 35617996A JP 35617996 A JP35617996 A JP 35617996A JP H10182410 A JPH10182410 A JP H10182410A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】メラニン生成抑制効果を有する特定の配糖体、
ならびにそれを含有する美白化粧料を提供する。 【解決手段】下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）で表される配糖体を含有することを特徴とす
る。
ならびにそれを含有する美白化粧料を提供する。 【解決手段】下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）で表される配糖体を含有することを特徴とす
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、メラニン生成抑制
剤、ならびにそれを含有した美白化粧料に関する。さら
に詳しくは、安全性が高く、化粧品、医薬部外品および
医薬品などに、紫外線に曝露されたことによって生じた
皮膚の色素沈着（しみ、そばかすなど）を改善する効果
を目的として配合できるメラニン生成抑制剤に関する。
剤、ならびにそれを含有した美白化粧料に関する。さら
に詳しくは、安全性が高く、化粧品、医薬部外品および
医薬品などに、紫外線に曝露されたことによって生じた
皮膚の色素沈着（しみ、そばかすなど）を改善する効果
を目的として配合できるメラニン生成抑制剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】しみ、そばかすは、メラニンの生成と排
泄のバランスが崩れ、表皮細胞内にメラニンが過剰に蓄
積したものである〔三島豊他、フレグランスジャーナ
ル、１７（１）、ｐ２５、１９８９〕。これらの原因
は、炎症、ホルモンのバランス、遺伝的要因などさまざ
まであるが、紫外線の影響により助長される。増加した
色素沈着を緩和するのが美白剤である。このうち、美白
化粧品用に応用されているものとしては、アスコルビン
酸またはその誘導体、プラセンタエキス、ハイドロキノ
ン誘導体（アルブチン）、コウジ酸等が知られており、
これらを配合した美白化粧料が提案されている。
泄のバランスが崩れ、表皮細胞内にメラニンが過剰に蓄
積したものである〔三島豊他、フレグランスジャーナ
ル、１７（１）、ｐ２５、１９８９〕。これらの原因
は、炎症、ホルモンのバランス、遺伝的要因などさまざ
まであるが、紫外線の影響により助長される。増加した
色素沈着を緩和するのが美白剤である。このうち、美白
化粧品用に応用されているものとしては、アスコルビン
酸またはその誘導体、プラセンタエキス、ハイドロキノ
ン誘導体（アルブチン）、コウジ酸等が知られており、
これらを配合した美白化粧料が提案されている。
【０００３】しかし、これらの美白剤は、メラニンの生
成を抑制する効果はあるものの、安全性に問題を残すも
のが多かった。さらに、これらの美白剤を配合した美白
化粧料を塗布しても、しみ、そばかすの改善において必
ずしも十分満足すべき効果が得られなかった。
成を抑制する効果はあるものの、安全性に問題を残すも
のが多かった。さらに、これらの美白剤を配合した美白
化粧料を塗布しても、しみ、そばかすの改善において必
ずしも十分満足すべき効果が得られなかった。
【０００４】メラニンは、表皮基底層にあるメラノサイ
ト（色素細胞）内の細胞小器官であるメラノソームで生
成される。その後、ケラチノサイト（表皮細胞）へ受け
渡され、ケラチノサイト内で分解を受けながら角化の流
れに乗り、最終的には角化細胞の落屑とともに皮膚から
消失する（清寺真、現代皮膚科学大系、３Ｂ、９７頁、
中山書店、１９８２）。
ト（色素細胞）内の細胞小器官であるメラノソームで生
成される。その後、ケラチノサイト（表皮細胞）へ受け
渡され、ケラチノサイト内で分解を受けながら角化の流
れに乗り、最終的には角化細胞の落屑とともに皮膚から
消失する（清寺真、現代皮膚科学大系、３Ｂ、９７頁、
中山書店、１９８２）。
【０００５】したがって、しみ、そばかすの原因は、複
雑であるので、単にメラニンの生成を抑制するのみでな
く、色素沈着の原因となる炎症を防止したり、新陳代謝
を活発化することによりメラニンが皮膚内部に留まるこ
とを防止したり、紫外線等によってダメージを受けた皮
膚機能を回復させたりすることが重要である。
雑であるので、単にメラニンの生成を抑制するのみでな
く、色素沈着の原因となる炎症を防止したり、新陳代謝
を活発化することによりメラニンが皮膚内部に留まるこ
とを防止したり、紫外線等によってダメージを受けた皮
膚機能を回復させたりすることが重要である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、安全
性が高く、優れたメラニン生成抑制作用を有するメラニ
ン生成抑制剤を提供するとともに、紫外線に曝露された
ことによって生じた皮膚の色素沈着（しみ、そばかすな
ど）を改善する効果に優れた美白化粧料を提供すること
にある。
性が高く、優れたメラニン生成抑制作用を有するメラニ
ン生成抑制剤を提供するとともに、紫外線に曝露された
ことによって生じた皮膚の色素沈着（しみ、そばかすな
ど）を改善する効果に優れた美白化粧料を提供すること
にある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
を鑑み、メラニン生成抑制効果を有し、かつ高い安全性
を有するメラニン生成抑制剤を開発すべく鋭意検討した
結果、特定の配糖体が強いメラニン生成抑制作用と、紫
外線に曝露されたことによって生じた皮膚の色素沈着
（しみ、そばかすなど）を改善する効果も共に有してい
ることを見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発
明は、下記一般式で示される特定の配糖体およびそれを
含有することを特徴とする美白化粧料である。
を鑑み、メラニン生成抑制効果を有し、かつ高い安全性
を有するメラニン生成抑制剤を開発すべく鋭意検討した
結果、特定の配糖体が強いメラニン生成抑制作用と、紫
外線に曝露されたことによって生じた皮膚の色素沈着
（しみ、そばかすなど）を改善する効果も共に有してい
ることを見いだし、本発明を完成した。すなわち、本発
明は、下記一般式で示される特定の配糖体およびそれを
含有することを特徴とする美白化粧料である。
【０００８】
【化２】
【０００９】（但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基か
ら選ばれる基である。）
ら選ばれる基である。）
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態につい
て詳述する。
て詳述する。
【００１１】本発明に用いられる配糖体の一部は公知の
物質である（フィトケミストリィ、第２９巻、第１２
号、３８５３頁、１９９０年）が、報告された公知物質
にメラニン生成抑制作用を有することについては、何ら
記載が無い。
物質である（フィトケミストリィ、第２９巻、第１２
号、３８５３頁、１９９０年）が、報告された公知物質
にメラニン生成抑制作用を有することについては、何ら
記載が無い。
【００１２】本発明の配糖体を得る方法としては、アル
ブチンの合成方法として既に公知の方法（ＵＳＰ第３２
０１３８５号）を用いて得ることができる。例えば、ト
ルエンなどの有機溶媒中において４−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−２−ブタノール（以下、ロドデンドロール
と略す）とアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキシ塩
化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下に
アセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を白色
の粉末結晶として容易に得ることができる。また、ラズ
ベリーケトングリコシドを還元することによっても得る
こともできる。さらに、天然物から単離することも可能
である。なお、本発明の配糖体には、光学異性体が存在
するが、（＋）体、（−）体単独でも、またそれらの混
合物〔（±）と表記する、特開平３−２５１５４８号公
報〕を用いることもできる。
ブチンの合成方法として既に公知の方法（ＵＳＰ第３２
０１３８５号）を用いて得ることができる。例えば、ト
ルエンなどの有機溶媒中において４−（ｐ−ヒドロキシ
フェニル）−２−ブタノール（以下、ロドデンドロール
と略す）とアセチル化糖を三フッ素化ホウ素やオキシ塩
化リンなどを触媒として縮合した後、アルカリ存在下に
アセチル基を脱離することにより本発明の配糖体を白色
の粉末結晶として容易に得ることができる。また、ラズ
ベリーケトングリコシドを還元することによっても得る
こともできる。さらに、天然物から単離することも可能
である。なお、本発明の配糖体には、光学異性体が存在
するが、（＋）体、（−）体単独でも、またそれらの混
合物〔（±）と表記する、特開平３−２５１５４８号公
報〕を用いることもできる。
【００１３】本発明で用いられる糖残基は、還元性の単
糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。本発
明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体が存
在するが、単独でも、またそれらの混合物を用いること
もできる。
糖類または少糖類であり、具体的にはグルコース、ガラ
クトース、キシロース、マンノース、Ｎ−アセチルグル
コサミン等の単糖類、マルトース、セロビオース、ゲン
チビオース等の二糖類などを挙げることができる。本発
明の配糖体にはα結合およびβ結合を有する異性体が存
在するが、単独でも、またそれらの混合物を用いること
もできる。
【００１４】本発明で用いられる具体的な配糖体は、ロ
ドデンドロール−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ロ
ドデンドロール−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、
ロドデンドロール−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、
ロドデンドロール−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）な
どの、（＋）体・（−）体・（±）を挙げることができ
る。これらの内、入手の容易さ・天然界に存在する・美
白効果が高いことなどから、（＋）−ロドデンドロール
−Ｄ−グルコシド（β体）が最も好ましい。
ドデンドロール−Ｄ−グルコシド（αおよびβ体）、ロ
ドデンドロール−Ｄ−ガラクトシド（αおよびβ体）、
ロドデンドロール−Ｄ−キシロシド（αおよびβ体）、
ロドデンドロール−Ｄ−マルトシド（αおよびβ体）な
どの、（＋）体・（−）体・（±）を挙げることができ
る。これらの内、入手の容易さ・天然界に存在する・美
白効果が高いことなどから、（＋）−ロドデンドロール
−Ｄ−グルコシド（β体）が最も好ましい。
【００１５】本発明のメラニン生成抑制剤は、医薬品・
医薬部外品・化粧品などに配合することができる。特
に、色素沈着を改善する美白化粧料に配合することが好
適である。なお、本発明のメラニン生成抑制剤は、外用
組成物あるいは内服用組成物にも配合できる。
医薬部外品・化粧品などに配合することができる。特
に、色素沈着を改善する美白化粧料に配合することが好
適である。なお、本発明のメラニン生成抑制剤は、外用
組成物あるいは内服用組成物にも配合できる。
【００１６】本発明のメラニン生成抑制剤の配合量は使
用する系によって様々で、一概には言えないが、以下の
実施例から明らかなように、既存のこの種の物質と同等
もしくはかなり低濃度でよく、０．０５〜１０．０重量
％を用いることができる。
用する系によって様々で、一概には言えないが、以下の
実施例から明らかなように、既存のこの種の物質と同等
もしくはかなり低濃度でよく、０．０５〜１０．０重量
％を用いることができる。
【００１７】本発明の美白化粧料には、必要に応じて、
通常、医薬品、医薬部外品、化粧品等の皮膚外用剤に配
合される油脂類、保湿剤類、顔料類、色素類、界面活性
剤類、抗酸化剤類、紫外線吸収剤類、防腐剤類、水溶性
高分子類、樹脂類等を適宜配合することができる。
通常、医薬品、医薬部外品、化粧品等の皮膚外用剤に配
合される油脂類、保湿剤類、顔料類、色素類、界面活性
剤類、抗酸化剤類、紫外線吸収剤類、防腐剤類、水溶性
高分子類、樹脂類等を適宜配合することができる。
【００１８】また、軟膏類、ローション類、乳液類、ク
リーム類、パック類、顆粒類等の任意の剤型とすること
ができる。
リーム類、パック類、顆粒類等の任意の剤型とすること
ができる。
【００１９】
【実施例】次に、本発明の配糖体によるメラニン生成抑
制作用の効果を明らかにするための実施例として、合成
例、試験例、配合製剤例（美白化粧料）を示す。
制作用の効果を明らかにするための実施例として、合成
例、試験例、配合製剤例（美白化粧料）を示す。
【００２０】合成例１：（±）−ロドデンドロール−Ｄ
−グルコシドの合成 合成方法の具体例として、以下にロドデンドロール−Ｄ
−グルコシドの合成方法を示すが、本発明で用いるメラ
ニン生成抑制剤を合成する方法はこの限りではない。
−グルコシドの合成 合成方法の具体例として、以下にロドデンドロール−Ｄ
−グルコシドの合成方法を示すが、本発明で用いるメラ
ニン生成抑制剤を合成する方法はこの限りではない。
【００２１】４０mlの脱水トルエンと、１０mlの脱水エ
チルエーテルの混合溶液に２．７６g （１６．６ｍｍｏ
ｌ）の（±）−ロドデンドロール、８g （２０ｍｍｏ
ｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシー
ブス２g を入れ、室温下に約１時間撹拌した後、三フッ
素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１mlを加え、さらに３
時間撹拌した。２０mlの水を加えた後、モレキュラーシ
ーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチルで有機層を抽出
した。酢酸エチル層を１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄し、
未反応の（±）−ロドデンドロールを除去した。酢酸エ
チル層を精製水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶媒を
除去することにより、（±）−ロドデンドロールテトラ
アセチル−Ｄ−グルコシドを得た。
チルエーテルの混合溶液に２．７６g （１６．６ｍｍｏ
ｌ）の（±）−ロドデンドロール、８g （２０ｍｍｏ
ｌ）のグルコースペンタアセテート、モレキュラーシー
ブス２g を入れ、室温下に約１時間撹拌した後、三フッ
素化ホウ素ジエチルエーテル溶液１mlを加え、さらに３
時間撹拌した。２０mlの水を加えた後、モレキュラーシ
ーブスをろ別した。ろ液から酢酸エチルで有機層を抽出
した。酢酸エチル層を１Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄し、
未反応の（±）−ロドデンドロールを除去した。酢酸エ
チル層を精製水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。硫酸ナトリウムを除去した後、減圧下に有機溶媒を
除去することにより、（±）−ロドデンドロールテトラ
アセチル−Ｄ−グルコシドを得た。
【００２２】得られたアセチル体を常法に従って、ナト
リウムメトキシドを用いて、脱アセチル化をした後、イ
オン交換樹脂（アンバーライト）を用いて中和した。イ
オン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒を除去し、
（±）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β体）
３．８g を得た。この構造は13Ｃ−ＮＭＲスペクトルお
よび赤外吸収スペクトルにより確認した。図１に本発明
で得た（±）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β
体）の、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
リウムメトキシドを用いて、脱アセチル化をした後、イ
オン交換樹脂（アンバーライト）を用いて中和した。イ
オン交換樹脂をろ別した後、減圧下に溶媒を除去し、
（±）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β体）
３．８g を得た。この構造は13Ｃ−ＮＭＲスペクトルお
よび赤外吸収スペクトルにより確認した。図１に本発明
で得た（±）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β
体）の、13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【００２３】なお、合成例１に準じて、表１の「試料」
欄に示す、本発明に係わる、配糖体を得た。
欄に示す、本発明に係わる、配糖体を得た。
【００２４】試験例１：メラニン生成抑制試験〔インビ
トロ(in vitro)試験〕 色素細胞でのメラニン生成抑制試験は、Ｂ１６メラノー
マ細胞（３×１０5 個）を直径９０mmのプラスチックプ
レートにまき、同時に試験試料を３×１０-5Ｍ濃度（試
験濃度はモル濃度に統一した）で添加し、７２時間培養
を行った。培養は１０％ＦＢＳを含むＭＥＭ（２ｍＭテ
オフィリン含有）培地で行った。培養終了後、常法に従
って、細胞を剥離し洗浄を行った後、遠心分離を行っ
た。得られた細胞を５％ＴＣＡ、エタノール：エーテル
＝３：１、さらにエーテルの順に洗浄した。乾燥後、ソ
ルエン３５０に溶解し４００ｎｍにて吸光度測定するこ
とにより、メラニン量を測定した。吸光度が低い程、メ
ラニン生成抑制効果が大きいことを示す。なお、比較例
として、メラニン生成抑制効果を有していることが知ら
れているハイドロキノン配糖体（アルブチン）を用い
た。
トロ(in vitro)試験〕 色素細胞でのメラニン生成抑制試験は、Ｂ１６メラノー
マ細胞（３×１０5 個）を直径９０mmのプラスチックプ
レートにまき、同時に試験試料を３×１０-5Ｍ濃度（試
験濃度はモル濃度に統一した）で添加し、７２時間培養
を行った。培養は１０％ＦＢＳを含むＭＥＭ（２ｍＭテ
オフィリン含有）培地で行った。培養終了後、常法に従
って、細胞を剥離し洗浄を行った後、遠心分離を行っ
た。得られた細胞を５％ＴＣＡ、エタノール：エーテル
＝３：１、さらにエーテルの順に洗浄した。乾燥後、ソ
ルエン３５０に溶解し４００ｎｍにて吸光度測定するこ
とにより、メラニン量を測定した。吸光度が低い程、メ
ラニン生成抑制効果が大きいことを示す。なお、比較例
として、メラニン生成抑制効果を有していることが知ら
れているハイドロキノン配糖体（アルブチン）を用い
た。
【００２５】測定結果を表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１の結果から、本発明のメラニン生成抑
制剤は、細胞の増殖を妨げることなく（安全性が高いこ
とを意味する）、メラニン生成を抑制することが明らか
になった。また、その程度は医薬品・化粧品等に汎用さ
れているアルブチンに比べて吸光度が低く、すなわちメ
ラニン生成抑制効果に優れていることが判った。この、
インビトロ試験成績より、本発明の特定の配糖体は、美
白化粧料の主剤として、例えば医薬品、医薬部外品、化
粧品などに配合することが可能であることが、再確認で
きた。
制剤は、細胞の増殖を妨げることなく（安全性が高いこ
とを意味する）、メラニン生成を抑制することが明らか
になった。また、その程度は医薬品・化粧品等に汎用さ
れているアルブチンに比べて吸光度が低く、すなわちメ
ラニン生成抑制効果に優れていることが判った。この、
インビトロ試験成績より、本発明の特定の配糖体は、美
白化粧料の主剤として、例えば医薬品、医薬部外品、化
粧品などに配合することが可能であることが、再確認で
きた。
【００２８】試験例２：皮膚色素沈着回復試験〔インビ
ボ(in vivo) 試験〕 被験者一群２０名の上腕内側部皮膚に、紫外線照射部位
を２ケ 所設定（２×２cm）し、最小紅斑量の中波長領域
紫外線（デルマレイＮ−ＤＭＲ型、東芝医療用品製）を
３日間連続照射した。照射終了後より、一方には試料製
剤を１日３回ずつ４週間連続で塗布し、他方にはベース
（本製剤から主剤を除いたもの）を塗布した。紫外線照
射から４週間後にそれぞれの部分を肉眼判定により、ベ
ース塗布部と試料製剤塗布部の色素沈着の程度の比較を
行った。表２の評価基準により、ベース塗布部と比較し
て色素沈着の回復度を評価した。なお、評価は２０名の
評価点の平均値で示す。
ボ(in vivo) 試験〕 被験者一群２０名の上腕内側部皮膚に、紫外線照射部位
を２ケ 所設定（２×２cm）し、最小紅斑量の中波長領域
紫外線（デルマレイＮ−ＤＭＲ型、東芝医療用品製）を
３日間連続照射した。照射終了後より、一方には試料製
剤を１日３回ずつ４週間連続で塗布し、他方にはベース
（本製剤から主剤を除いたもの）を塗布した。紫外線照
射から４週間後にそれぞれの部分を肉眼判定により、ベ
ース塗布部と試料製剤塗布部の色素沈着の程度の比較を
行った。表２の評価基準により、ベース塗布部と比較し
て色素沈着の回復度を評価した。なお、評価は２０名の
評価点の平均値で示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】実施例１〜３、比較例１（クリーム） 表３における処方で、常法に従ってクリームを作製し
た。
た。
【００３１】
【表３】
【００３２】実施例１〜３、比較例１の皮膚色素沈着回
復試験の結果を表４に示す。
復試験の結果を表４に示す。
【００３３】
【表４】
【００３４】表４から、本発明の実施例は、しみ、そば
かすを改善する効果に優れることは明らかである。特
に、（＋）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β
体）を配合した、実施例１は効果が顕著であった。な
お、試験期間中、被験者の試料製剤塗布部位に皮膚刺激
反応は認められず、本発明品は製剤の形態においても安
全であることが確認できた。
かすを改善する効果に優れることは明らかである。特
に、（＋）−ロドデンドロール−Ｄ−グルコシド（β
体）を配合した、実施例１は効果が顕著であった。な
お、試験期間中、被験者の試料製剤塗布部位に皮膚刺激
反応は認められず、本発明品は製剤の形態においても安
全であることが確認できた。
【００３５】実施例４（乳液） 表５における処方で、常法に従って乳液を作製した。
【００３６】
【表５】
【００３７】実施例５（化粧水） 表６における処方で、常法に従って化粧水を作製した。
【００３８】
【表６】
【００３９】実施例４〜５の皮膚色素沈着回復試験の結
果を表７に示す。
果を表７に示す。
【００４０】
【表７】
【００４１】表７から、実施例４〜５は、しみ、そばか
すの改善効果に優れることは明らかである。
すの改善効果に優れることは明らかである。
【００４２】
【発明の効果】以上記載のように、本発明の配糖体は、
優れたメラニン生成抑制作用を示し、またその安全性も
高かった。さらに、本発明の配糖体を配合した製剤は、
紫外線に曝露されたことによって生じた皮膚の色素沈着
（しみ、そばかすなど）を改善する優れた効果を示し
た。したがって、本発明の配糖体は、紫外線などによる
メラニンの過剰生成によるしみ、そばかすなどの形成を
予防する化粧品や医薬部外品への配合、色素沈着症の治
療、予防剤としての薬品への利用が可能な、有用なメラ
ニン生成抑制剤を提供することは明かである。
優れたメラニン生成抑制作用を示し、またその安全性も
高かった。さらに、本発明の配糖体を配合した製剤は、
紫外線に曝露されたことによって生じた皮膚の色素沈着
（しみ、そばかすなど）を改善する優れた効果を示し
た。したがって、本発明の配糖体は、紫外線などによる
メラニンの過剰生成によるしみ、そばかすなどの形成を
予防する化粧品や医薬部外品への配合、色素沈着症の治
療、予防剤としての薬品への利用が可能な、有用なメラ
ニン生成抑制剤を提供することは明かである。
【図１】本発明の合成例１で得られた（±）−ロドデン
ドロール−Ｄ−グルコシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルを示す図である。
ドロール−Ｄ−グルコシド（β体）の13Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （但し、式中Ｒは単糖類、少糖類の残基から選ばれる基
である。）からなるメラニン生成抑制剤。 - 【請求項２】 請求項１に記載のメラニン生成抑制剤を
含有することを特徴とする美白化粧料。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35617996A JP3340928B2 (ja) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | メラニン生成抑制剤および美白化粧料 |
| TW86115777A TW464501B (en) | 1996-12-17 | 1997-10-24 | Melanine formation inhibitor and their beautiful-white cosmetic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35617996A JP3340928B2 (ja) | 1996-12-24 | 1996-12-24 | メラニン生成抑制剤および美白化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10182410A true JPH10182410A (ja) | 1998-07-07 |
| JP3340928B2 JP3340928B2 (ja) | 2002-11-05 |
Family
ID=18447732
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| JP35617996A Expired - Lifetime JP3340928B2 (ja) | 1996-12-17 | 1996-12-24 | メラニン生成抑制剤および美白化粧料 |
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-
1996
- 1996-12-24 JP JP35617996A patent/JP3340928B2/ja not_active Expired - Lifetime
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