JP3497200B2 - 水中油型乳濁状農薬組成物 - Google Patents
水中油型乳濁状農薬組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水系媒体中に農薬原体を
乳濁状に乳化分散させた水中油型乳濁状農薬組成物（以
下ＥＷ剤と言う）に関する。
乳濁状に乳化分散させた水中油型乳濁状農薬組成物（以
下ＥＷ剤と言う）に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＥＷ剤の調製に用いられる乳化剤
として、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリ
オキシエチレンスチリルフェノール、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン性活性剤や、各種のスルホン酸塩、硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等のアニオン活性剤が知
られており、又これらの界面活性剤と併用する乳化安定
剤（増粘剤）として、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の有機合成高分子化合物や、キサ
ンタンガム、グアーガム、アルギン酸ソーダ等の天然の
糖類誘導体が知られている。
として、ポリオキシエチレンアルキルフェノール、ポリ
オキシエチレンスチリルフェノール、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル等の非イオン性活性剤や、各種のスルホン酸塩、硫酸
エステル塩、リン酸エステル塩等のアニオン活性剤が知
られており、又これらの界面活性剤と併用する乳化安定
剤（増粘剤）として、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の有機合成高分子化合物や、キサ
ンタンガム、グアーガム、アルギン酸ソーダ等の天然の
糖類誘導体が知られている。
【０００３】そしてこれらの公知の乳化剤や乳化安定剤
を用いた水中油型乳濁状農薬製剤として、各種のＥＷ剤
が提案されている（特公昭６２−４６５２１）。
を用いた水中油型乳濁状農薬製剤として、各種のＥＷ剤
が提案されている（特公昭６２−４６５２１）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記の公知
のＥＷ剤では、乳濁粒子の合一、凝集、分離等が生じ、
製剤貯蔵時の安定性が低下し、製剤貯蔵時の安定性を確
保するために乳化安定剤（増粘剤）を用いる事から製剤
粘度が高くなってしまい取扱い難く又使用時の水への分
散性が悪いという問題がある。
のＥＷ剤では、乳濁粒子の合一、凝集、分離等が生じ、
製剤貯蔵時の安定性が低下し、製剤貯蔵時の安定性を確
保するために乳化安定剤（増粘剤）を用いる事から製剤
粘度が高くなってしまい取扱い難く又使用時の水への分
散性が悪いという問題がある。
【０００５】本発明は叙上の如き従来のＥＷ剤の課題を
解決する新たな水中油型乳濁状農薬組成物を提供するも
のである。
解決する新たな水中油型乳濁状農薬組成物を提供するも
のである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の様
な実情に鑑み、取扱いが容易でかつ安定性の優れた水中
油型乳濁状農薬組成物を得るべく鋭意研究した結果、あ
る特定の粒度分布・粘度を有した農薬組成物が好適であ
る事を見いだし、本発明を完成するに至った。
な実情に鑑み、取扱いが容易でかつ安定性の優れた水中
油型乳濁状農薬組成物を得るべく鋭意研究した結果、あ
る特定の粒度分布・粘度を有した農薬組成物が好適であ
る事を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち本発明は、１μｍ以下の粒径を有
する粒子が８０重量％以上であり、２０℃における該製
剤の粘度が２００Ｃ．Ｐ．（センチポアズ）以下であ
る、室温で液状の農薬原体を有効成分として含有する貯
蔵安定性良好な水中油型乳濁状農薬組成物に関する。
する粒子が８０重量％以上であり、２０℃における該製
剤の粘度が２００Ｃ．Ｐ．（センチポアズ）以下であ
る、室温で液状の農薬原体を有効成分として含有する貯
蔵安定性良好な水中油型乳濁状農薬組成物に関する。
【０００８】以下本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明において農薬用殺生原体は、それが
室温で液体であり、水に対して溶解度が小さいものか又
は全く無い、実質的に水不溶性のものである。
室温で液体であり、水に対して溶解度が小さいものか又
は全く無い、実質的に水不溶性のものである。
【００１０】このような農薬用殺生原体としては、例え
ばｏ，ｏ−ジエチル−ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ダイアジ
ノン）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−４メチルチオ−ｍ−ト
リホスホロチオエート（バイジット）、ｓ−４−クロロ
ベンジルジエチルカーバメート（サターン）、ｏ，ｏ−
ジメチルｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエー
ト（スミチオン）、ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル
カーバメート（バッサ）、Ｓ−α−エトキシカルボニル
ベンジルｏ，ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（エル
サン）等がある。
ばｏ，ｏ−ジエチル−ｏ−２−イソプロピル−６−メチ
ルピリミジン−４−イルホスホロチオエート（ダイアジ
ノン）、ｏ，ｏ−ジメチル−ｏ−４メチルチオ−ｍ−ト
リホスホロチオエート（バイジット）、ｓ−４−クロロ
ベンジルジエチルカーバメート（サターン）、ｏ，ｏ−
ジメチルｏ−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエー
ト（スミチオン）、ｏ−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル
カーバメート（バッサ）、Ｓ−α−エトキシカルボニル
ベンジルｏ，ｏ−ジメチルホスホロジチオエート（エル
サン）等がある。
【００１１】本発明の農薬組成物は通常、実質的に水不
溶性で室温で液状の農薬原体が５〜５０重量％と乳化剤
が１〜２０重量％および残量としてこれを含有する組成
物が好ましい。
溶性で室温で液状の農薬原体が５〜５０重量％と乳化剤
が１〜２０重量％および残量としてこれを含有する組成
物が好ましい。
【００１２】本発明の農薬組成物はまた通常、実質的に
水不溶性で室温で液状の農薬原体が５〜５０重量％、乳
化剤が１〜２０重量％、エポキシ化合物が０．１〜５重
量％、緩衝剤が０．１〜３重量％および残量として水を
含有する組成物が好ましい。
水不溶性で室温で液状の農薬原体が５〜５０重量％、乳
化剤が１〜２０重量％、エポキシ化合物が０．１〜５重
量％、緩衝剤が０．１〜３重量％および残量として水を
含有する組成物が好ましい。
【００１３】本発明において乳化剤として用いるポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン
脂肪酸エステル中の遊離の水酸基に該ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルのＨＬＢが１０以上になる
ようにエチレンオキサイドを付加させて得られるもので
あるが、この場合のエチレンオキサイドの付加モル数は
１０モル〜２０モルが好ましく更には１５モル〜２０モ
ルが好ましい。
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステルは、ソルビタン
脂肪酸エステル中の遊離の水酸基に該ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステルのＨＬＢが１０以上になる
ようにエチレンオキサイドを付加させて得られるもので
あるが、この場合のエチレンオキサイドの付加モル数は
１０モル〜２０モルが好ましく更には１５モル〜２０モ
ルが好ましい。
【００１４】該ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステルとしては、例えばポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパ
ルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート等があ
る。
ステルとしては、例えばポリオキシエチレンソルビタン
モノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパ
ルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレー
ト、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート等があ
る。
【００１５】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テルに混用するエチレンオキシド−プロピレンオキシド
共重合体は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを
ＨＬＢが１０以上で、かつ平均分子量が１０００〜２０
０００となるように付加させて得られるものであるが、
付加形態はブロック状が好ましい。
テルに混用するエチレンオキシド−プロピレンオキシド
共重合体は、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを
ＨＬＢが１０以上で、かつ平均分子量が１０００〜２０
０００となるように付加させて得られるものであるが、
付加形態はブロック状が好ましい。
【００１６】又、該エチレンオキシド−プロピレンオキ
シド共重合体のＨＬＢは１０〜１８、より好ましくは１
２〜１６で、かつ平均分子量が５０００〜１５０００が
好ましく更には８０００〜１２０００の範囲が好まし
い。
シド共重合体のＨＬＢは１０〜１８、より好ましくは１
２〜１６で、かつ平均分子量が５０００〜１５０００が
好ましく更には８０００〜１２０００の範囲が好まし
い。
【００１７】ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テルとエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体
の混合範囲は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル／エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合
体＝９０／１０〜１０／９０（重量比、以下同様）の範
囲であるが、より好ましくはポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル／エチレンオキシド−プロピレンオ
キシド共重合体＝７０／３０〜３０／７０（重量比）の
範囲である。
テルとエチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合体
の混合範囲は、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エ
ステル／エチレンオキシド−プロピレンオキシド共重合
体＝９０／１０〜１０／９０（重量比、以下同様）の範
囲であるが、より好ましくはポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル／エチレンオキシド−プロピレンオ
キシド共重合体＝７０／３０〜３０／７０（重量比）の
範囲である。
【００１８】該乳化剤の使用量は前述のように１〜２０
重量％の範囲であるが、より好ましくは５〜１０重量％
の範囲である。
重量％の範囲であるが、より好ましくは５〜１０重量％
の範囲である。
【００１９】本発明においてエポキシ化化合物は、好ま
しくはエポキシ化植物油であるが、エポキシ化植物油と
しては、例えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化菜種油等がある。
しくはエポキシ化植物油であるが、エポキシ化植物油と
しては、例えばエポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ
油、エポキシ化菜種油等がある。
【００２０】本発明において緩衝剤は、好ましくは製剤
のｐＨを７〜１０に緩衝する緩衝剤であるが、該緩衝剤
としては、リン酸二水素カリウム／水酸化ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム／水酸化ナトリウム、リン酸二水素
カリウム／リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二ナト
リウム／クエン酸等がある。
のｐＨを７〜１０に緩衝する緩衝剤であるが、該緩衝剤
としては、リン酸二水素カリウム／水酸化ナトリウム、
炭酸水素ナトリウム／水酸化ナトリウム、リン酸二水素
カリウム／リン酸水素二ナトリウム、リン酸水素二ナト
リウム／クエン酸等がある。
【００２１】本発明の水中油型乳濁状農薬組成物を製造
するには、所定量の室温で液状の農薬原体、乳化剤、エ
ポキシ化化合物、緩衝剤および水を混合しプロペラ撹拌
機、ホモミキサー、ホモジナイザー、サンドミル、サン
ドグラインダー等の各種の乳化機、より好ましくは高エ
ネルギーが付与できるホモミキサー、ホモジナイザーな
どの乳化機で好ましくは５０００〜２００００ｒｐｍで
好ましくは１５分〜１時間微粒子化する。
するには、所定量の室温で液状の農薬原体、乳化剤、エ
ポキシ化化合物、緩衝剤および水を混合しプロペラ撹拌
機、ホモミキサー、ホモジナイザー、サンドミル、サン
ドグラインダー等の各種の乳化機、より好ましくは高エ
ネルギーが付与できるホモミキサー、ホモジナイザーな
どの乳化機で好ましくは５０００〜２００００ｒｐｍで
好ましくは１５分〜１時間微粒子化する。
【００２２】以上、本発明の構成を説明したが、本発明
に係る水中油型乳濁状農薬組成物は、前述した乳化剤、
エポキシ化植物油、緩衝剤の他に、本発明の効果を損な
わない範囲内でそれぞれの目的に応じて他の成分、例え
ば凍結防止剤、消泡剤、防腐剤等を含有する事が出来
る。
に係る水中油型乳濁状農薬組成物は、前述した乳化剤、
エポキシ化植物油、緩衝剤の他に、本発明の効果を損な
わない範囲内でそれぞれの目的に応じて他の成分、例え
ば凍結防止剤、消泡剤、防腐剤等を含有する事が出来
る。
【００２３】以下、本発明の構成及び効果をより具体的
にするために実施例等をあげるが、発明が該実施例に限
定されるというものではない。
にするために実施例等をあげるが、発明が該実施例に限
定されるというものではない。
【００２４】
【実施例】以下実施例により本発明を説明する。
【００２５】実施例１
農薬原体としてダイアジノン１３部、エポキシ化植物油
としてニューカルゲン８００（竹本油脂（株）製エポキ
シ化大豆油）１部、緩衝剤としてリン酸二水素カリウム
／水酸化ナトリウム＝１０／４に混合したもの１部、凍
結防止剤としてエチレングリコール５部、乳化剤として
ニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオキ
シエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、ＨＬ
Ｂ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油脂
（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１０００
０））＝５０／５０に配合したものを１０部及び水７０
部をホモジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥ
Ｌ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２００
０ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
としてニューカルゲン８００（竹本油脂（株）製エポキ
シ化大豆油）１部、緩衝剤としてリン酸二水素カリウム
／水酸化ナトリウム＝１０／４に混合したもの１部、凍
結防止剤としてエチレングリコール５部、乳化剤として
ニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオキ
シエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、ＨＬ
Ｂ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油脂
（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１０００
０））＝５０／５０に配合したものを１０部及び水７０
部をホモジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥ
Ｌ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２００
０ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
【００２６】実施例２
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を１０００
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
【００２７】実施例３
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を８０００
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
【００２８】実施例４
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を７０００
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
【００２９】比較例１
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を３０００
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
【００３０】比較例２
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を５００ｒ
ｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に操
作を行った。
ｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に操
作を行った。
【００３１】試験例１
実施例１〜４および比較例１〜２で得られたダイアジノ
ンＥＷについて、初期外観・平均粒子径・製剤安定性試
験を行った。試験方法及び結果（第１表）を以下に示し
た。
ンＥＷについて、初期外観・平均粒子径・製剤安定性試
験を行った。試験方法及び結果（第１表）を以下に示し
た。
【００３２】（外観の評価）調製直後の各製剤の外観を
観察し、次の基準で評価した。
観察し、次の基準で評価した。
【００３３】Ａ；良好な乳化状態を示す
Ｂ；ほぼ良好な乳化状態を示す
Ｃ；乳化状態不良
（平均粒子径の測定）調製直後の各製剤及び製剤安定性
の測定に用いた各製剤について、乳化分散している粒子
の平均粒子径（メジアンで表示）を測定した（ＨＯＲＩ
ＢＡ ＬＡ−７００）。
の測定に用いた各製剤について、乳化分散している粒子
の平均粒子径（メジアンで表示）を測定した（ＨＯＲＩ
ＢＡ ＬＡ−７００）。
【００３４】（製剤安定性の測定）調製直後の製剤５０
ｇを直径３８ｍｍで容量１００ｍｌのガラス瓶にいれて
密封し、これを−５℃で３日間、５０℃で３日間放置す
るという操作を１０回（合計６０日）繰返したものにつ
いて、乳化分散している部分の液高を全液高に対する割
合で求めた。結果を第１表に示す。
ｇを直径３８ｍｍで容量１００ｍｌのガラス瓶にいれて
密封し、これを−５℃で３日間、５０℃で３日間放置す
るという操作を１０回（合計６０日）繰返したものにつ
いて、乳化分散している部分の液高を全液高に対する割
合で求めた。結果を第１表に示す。
【００３５】
【表１】
【００３６】（実施例および比較例のｐＨは全て８〜９
に調整。後記第２、第３表も同じ。） 実施例５ 実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を９０００
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
に調整。後記第２、第３表も同じ。） 実施例５ 実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を９０００
ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様に
操作を行った。
【００３７】実施例６
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を１２００
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
【００３８】実施例７
実施例１で使用したホモジナイザーの回転数を１６００
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
０ｒｐｍとし、それ以外は、実施例１と同一条件で同様
に操作を行った。
【００３９】比較例３
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤、乳化剤を配合した物に、増
粘剤としてロードポール２３（ローヌプーラン社製キサ
ンタンガム）０．２部および水６９．８部をホモジナイ
ザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ
ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて回転数９０００ｒｐｍで
３０分間混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤、乳化剤を配合した物に、増
粘剤としてロードポール２３（ローヌプーラン社製キサ
ンタンガム）０．２部および水６９．８部をホモジナイ
ザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ
ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて回転数９０００ｒｐｍで
３０分間混合撹拌した。
【００４０】比較例４
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤、乳化剤を配合した物に、増
粘剤としてロードポール２３（ローヌプーラン社製キサ
ンタンガム）０．２部および水６９．８部をホモジナイ
ザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ
ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて回転数１６０００ｒｐｍ
で３０分間混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤、乳化剤を配合した物に、増
粘剤としてロードポール２３（ローヌプーラン社製キサ
ンタンガム）０．２部および水６９．８部をホモジナイ
ザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ
ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて回転数１６０００ｒｐｍ
で３０分間混合撹拌した。
【００４１】試験例２
製剤の粘度変化と水中分散性及び容器からの取り出し率
の関係について、実施例５〜７及び比較例３〜４で得ら
れた製剤について、粘度・水中分散性・容器からの取り
出し率を測定した。該試験方法及び結果（第２表）を以
下に示した。
の関係について、実施例５〜７及び比較例３〜４で得ら
れた製剤について、粘度・水中分散性・容器からの取り
出し率を測定した。該試験方法及び結果（第２表）を以
下に示した。
【００４２】（水中分散性）調製直後の各製剤を２０℃
の５度硬水中に希釈し、その時の分散の状態を次の基準
で評価した。
の５度硬水中に希釈し、その時の分散の状態を次の基準
で評価した。
【００４３】Ａ；非常に良好な分散状態を示す
Ｂ；やや分散状態不良
Ｃ；分散状態不良
（粘度の測定）調製直後の各製剤の粘度を２５℃下にて
Ｂ型粘度計（ロータＮｏ．２、１２ｒｐｍ）で測定し
た。
Ｂ型粘度計（ロータＮｏ．２、１２ｒｐｍ）で測定し
た。
【００４４】（容器からの取り出し率）調製直後の各製
剤を直径３８ｍｍで容量１００ｍｌのガラス瓶にいれ、
２０℃の温度下にて、１０秒間容器を傾けた場合に容器
から取り出す事のできる製剤量を求め、以下の計算式よ
り容器からの取り出し率を算出した。結果を第２表に示
す。
剤を直径３８ｍｍで容量１００ｍｌのガラス瓶にいれ、
２０℃の温度下にて、１０秒間容器を傾けた場合に容器
から取り出す事のできる製剤量を求め、以下の計算式よ
り容器からの取り出し率を算出した。結果を第２表に示
す。
【００４５】
【数１】
【００４６】
【表２】
【００４７】実施例８
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１００
００））＝６０／４０に配合したもの１０部及び水７０
部をホモジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥ
Ｌ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２００
０ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１００
００））＝６０／４０に配合したもの１０部及び水７０
部をホモジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥ
Ｌ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２００
０ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
【００４８】実施例９
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４１（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウレート、
ＨＬＢ＝１６．７）／ニューカルゲン７０５０ＰＢ（竹
本油脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量５
０００））＝３０／７０に配合したもの１０部及び水７
０部を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４１（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウレート、
ＨＬＢ＝１６．７）／ニューカルゲン７０５０ＰＢ（竹
本油脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンブロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量５
０００））＝３０／７０に配合したもの１０部及び水７
０部を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
【００４９】実施例１０
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン５０１５０ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１０、平均分子量１５０
００））＝７０／３０に配合した物１５部及び水６５部
を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン５０１５０ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１０、平均分子量１５０
００））＝７０／３０に配合した物１５部及び水６５部
を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
【００５０】実施例１１
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１００
００））＝６０／４０に配合した物５部及び水７５部を
実施例８と同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、Ｈ
ＬＢ＝１５）／ニューカルゲン７０１００ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝１４、平均分子量１００
００））＝６０／４０に配合した物５部及び水７５部を
実施例８と同一条件で混合撹拌した。
【００５１】比較例５
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９３５（竹本油脂（株）製ソルビ
タンモノオレート、ＨＬＢ＝４）１０部及び水７０部を
実施例８と同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９３５（竹本油脂（株）製ソルビ
タンモノオレート、ＨＬＢ＝４）１０部及び水７０部を
実施例８と同一条件で混合撹拌した。
【００５２】比較例６
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４１（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウレート、
ＨＬＢ＝１６．７）１０部及び水７０部を実施例８と同
一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４１（竹本油脂（株）製ポリオ
キシエチレン（２０モル）ソルビタンモノラウレート、
ＨＬＢ＝１６．７）１０部及び水７０部を実施例８と同
一条件で混合撹拌した。
【００５３】比較例７
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲン５０１００ＰＢ（竹本油脂（株）製ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリエ
ーテル（ＨＬＢ＝１０、平均分子量１００００）５部及
び水７５部を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲン５０１００ＰＢ（竹本油脂（株）製ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリエ
ーテル（ＨＬＢ＝１０、平均分子量１００００）５部及
び水７５部を実施例８と同一条件で混合撹拌した。
【００５４】比較例８
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、実施例８で
使用した同一の乳化剤２５部及び水５５部を実施例８と
同一条件で混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、実施例８で
使用した同一の乳化剤２５部及び水５５部を実施例８と
同一条件で混合撹拌した。
【００５５】比較例９
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９３５（竹本油脂（株）製ソルビ
タンモノオレート、ＨＬＢ＝４）／ニューカルゲン５０
２３ＢＲ（竹本油脂（株）製ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンランダムポリエーテル（ＨＬＢ＝１０、
平均分子量２３００））＝５０／５０に配合した物１０
部及び水７０部をホモジナイザー（日本精機製作所
（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥ
Ｒ）にて１２０００ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌
した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９３５（竹本油脂（株）製ソルビ
タンモノオレート、ＨＬＢ＝４）／ニューカルゲン５０
２３ＢＲ（竹本油脂（株）製ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンランダムポリエーテル（ＨＬＢ＝１０、
平均分子量２３００））＝５０／５０に配合した物１０
部及び水７０部をホモジナイザー（日本精機製作所
（株）製ＥＸＣＥＬ−ＡＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥ
Ｒ）にて１２０００ｒｐｍの回転数で３０分間混合撹拌
した。
【００５６】比較例１０
実施例１と同一条件で同一量の農薬原体、エポキシ化植
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５Ｔ（竹本油脂（株）製ポリ
オキシエチレン（２０モル）ソルビタントリオレート、
ＨＬＢ＝１１）／ニューカルゲン３４２９ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝７、平均分子量２９０
０）＝５０／５０に配合した物１０部及び水７０部をホ
モジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−Ａ
ＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２０００ｒｐ
ｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
物油、緩衝剤、凍結防止剤を配合した物に、乳化剤とし
てニューカルゲンＤ−９４５Ｔ（竹本油脂（株）製ポリ
オキシエチレン（２０モル）ソルビタントリオレート、
ＨＬＢ＝１１）／ニューカルゲン３４２９ＰＢ（竹本油
脂（株）製ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブ
ロックポリエーテル（ＨＬＢ＝７、平均分子量２９０
０）＝５０／５０に配合した物１０部及び水７０部をホ
モジナイザー（日本精機製作所（株）製ＥＸＣＥＬ−Ａ
ＵＴＯ ＨＯＭＯＧＥＮＩＺＥＲ）にて１２０００ｒｐ
ｍの回転数で３０分間混合撹拌した。
【００５７】試験例３
本発明における特許請求範囲内とそれ以外の乳化剤の比
較を、実施例８〜１１及び比較例５〜８で得られた製剤
について、外観・平均粒子径・粘度・製剤安定性によっ
て行った。試験方法は試験例１及び２と同一の方法で、
結果は第３表に示した。
較を、実施例８〜１１及び比較例５〜８で得られた製剤
について、外観・平均粒子径・粘度・製剤安定性によっ
て行った。試験方法は試験例１及び２と同一の方法で、
結果は第３表に示した。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【発明の効果】本発明により、乳濁粒子の凝集、分離が
生ぜず、低粘度で取扱いが容易で、かつ貯蔵安定性が優
れた農薬組成物が得られる。
生ぜず、低粘度で取扱いが容易で、かつ貯蔵安定性が優
れた農薬組成物が得られる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 伊藤 慎一
愛知県豊橋市飯村町字寺前55番地の２
(56)参考文献 特開 平２−108603（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−298506（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−242601（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−25011（ＪＰ，Ａ)
特開 昭63−198605（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 25/04
A01N 25/10
A01N 25/30
A01N 57/16
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (5)
- 【請求項１】 実質的に水不溶性で室温で液状の農薬原
体５〜５０重量％と乳化剤として非イオン性でＨＬＢが
１４〜１６のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル／非イオン性でＨＬＢが１０〜１４の１０００〜２
００００の平均分子量を有するエチレンオキシド−プロ
ピレンオキシド共重合体＝３０／７０〜７０／３０（重
量比）の範囲にある混合物を１〜２０重量％および残量
としての水を含有する、０．１４５〜１μｍの粒径を有
する粒子が８０重量％以上であり、２０℃における粘度
が１９〜２００Ｃ．Ｐ．（センチポアズ）である水中油
型乳濁状農薬組成物。 - 【請求項２】 実質的に水不溶性で室温で液状の農薬原
体５〜５０重量％と乳化剤１〜２０重量％とエポキシ化
化合物０．１〜５重量％と緩衝剤０．１〜３重量％及び
残量としての水を含有する請求項１の農薬組成物。 - 【請求項３】 実質的に水不溶性で室温で液状の農薬原
体がダイアジノンである請求項１又は２の農薬組成物。 - 【請求項４】 エポキシ化化合物がエポキシ化植物油で
ある請求項２又は３の農薬組成物。 - 【請求項５】 緩衝剤が製剤のｐＨを７〜１０に緩衝す
る緩衝剤である請求項２〜４のいずれか１項の農薬組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10281693A JP3497200B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 水中油型乳濁状農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10281693A JP3497200B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 水中油型乳濁状農薬組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06305905A JPH06305905A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3497200B2 true JP3497200B2 (ja) | 2004-02-16 |
Family
ID=14337561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10281693A Expired - Lifetime JP3497200B2 (ja) | 1993-04-28 | 1993-04-28 | 水中油型乳濁状農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3497200B2 (ja) |
-
1993
- 1993-04-28 JP JP10281693A patent/JP3497200B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06305905A (ja) | 1994-11-01 |
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