CN103037689B - 杀虫组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种包含C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的农业化学组合物。还提供了使用该组合物在一处防治害虫的方法，以及所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚在降低苯甲酰基苯基脲活性成分的眼刺激性中的用途。
Description
技术领域
本发明涉及一种农业化学组合物。本发明尤其涉及包含一种或更多种苯甲酰基苯基脲化合物作为活性杀虫剂的这样的组合物。本发明还涉及制备前述组合物的方法及其在作物保护中的用途。本发明特别涉及当使用基于苯甲酰基脲杀虫剂化合物的液体浓缩物时降低眼刺激性，并涉及表现出降低的眼刺激性的组合物。
背景技术
本领域中公知包含一种或更多种苯甲酰基苯基脲(benzoylphenylurea，BPU)化合物的昆虫生长调节剂用于防治害虫。这样的制剂的实例包括含有选自以下的活性成分的那些：氟酰脲(novaluron)、虱螨脲(lufenuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、杀铃脲(triflumuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、多氟脲(noviflumuron)和氟苯脲(teflubenuron)。
苯甲酰基苯基脲化合物通常以可乳化浓缩物(emulsifiableconcentrate，EC)制剂的形式出售。但是，这样的制剂需要大量的有机溶剂(如芳烃、氯化烃等)用于活性成分的有效配制。然而，这些有机溶剂以其毒理学和生态毒理学特性而著称，其产生毒理学和生态毒理学问题。
因此，美国环境保护署对杀虫剂中存在的除活性成分以外的成分进行了审核。在欧洲，E.E.C.委员会处于引入对挥发性有机化合物(VOC)的使用进行管理之立法的超前阶段，并且不久将要求包含这样的VOC的制剂贴生态标签。此外，加拿大和德国已具有生态毒性贴签系统。
为了克服使用这样的芳烃或氯代烃的需要，在降低制剂的溶剂组分的毒理学作用方面，已在商业制剂中尝试使用了替代性溶剂。这样的替代性溶剂的实例是脂肪烃、醇、二醇、聚乙二醇、乙二醇醚和酮以及具有高溶剂溶解力的极性溶剂如γ-丁内酯、N-甲基吡咯烷酮等。
对于固体杀虫剂而言，脂肪烃的问题在于其通常低的溶解能力，导致难于生产有效而稳定的制剂。虽然以上列举的其它溶剂适于使杀虫剂溶解，但是它们本身溶于水。当稀释EC制剂以制备用于最终施用和使用的喷雾剂时，水中的溶解性便成为问题。水中的溶解性引起杀虫活性成分结晶现象。这样的结晶使得制剂不适于喷雾，特别是导致在喷雾装置中(尤其是在装置的细流道和喷嘴中)形成堵塞的结果。
解决前述问题的尝试是本领域中已知的。
例如，WO02/45507描述了疏水杀虫剂化合物的可微乳化浓缩物(microemulsifiable concentrate)制剂，其中将活性成分与至少一种表面活性剂溶解于包含疏水的水不溶性烷基链烷醇酯的溶剂系统中作为第一溶剂，以及多羟基醇或其缩合物作为第二溶剂。据报道该制剂表现出降低的眼刺激性。
PCT/EP2005/07256公开了同时具有改善的储存稳定性和稀释稳定性的水不溶性杀虫剂化合物的液体浓缩物制剂。该制剂包含至少一种杀虫剂化合物、至少一种具有至少10g/L水溶性的有机溶剂和至少一种包含至少一个聚环氧乙烷部分和至少一个疏水聚醚部分的非离子嵌段共聚物。在该文献中未讨论眼刺激性问题，并且看起来在其中没有解决该问题。
现有出版物中公开的溶剂混合物和表面活性剂未提供针对所有需求的解决办法。苯甲酰基苯基脲(BPU)化合物是眼的强刺激物，BPU化合物例如选自氟酰脲、虱螨脲、氟铃脲、杀铃脲、除虫脲、氟啶脲、氟虫脲、多氟脲和氟苯脲。商品化苯甲酰基苯基脲乳油制剂对眼表现出强刺激性，其不仅是由制剂中存在的溶剂和表面活性剂导致的，也是由所存在的活性成分导致的。因此，即使所使用的溶剂和表面活性剂不是眼的刺激物，该制剂仍然总是表现出强刺激性，这归因于所存在的活性成分的特性。
持续需要寻找安全的、优选基本惰性的组分用于液体浓缩物制剂中，该组分不仅其本身对眼无刺激性，还优选可起到降低所存在活性成分(特别是苯甲酰基苯基脲(BPU)化合物)对眼的刺激性的作用。
现在出乎意料地发现，某些C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚不仅对眼无刺激性，而且它们还可降低由最终制剂中苯甲酰基苯基脲化合物产生的对眼的刺激性。
发明内容
本发明涉及某些C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚在降低杀虫制剂对眼的刺激性中的用途，尤其是在降低在农业化学制剂中作为活性成分的苯甲酰基苯基脲化合物引起的眼刺激性中的用途。
因此，在第一方面中，本发明提供了一种农业化学组合物，其包含作为活性成分的苯甲酰基苯基脲和C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
已发现，在包含一种或更多种苯甲酰基苯基脲作为活性成分的制剂中，一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的存在显著地降低了制剂的毒性，特别是降低制剂对眼的刺激。认为C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚降低或基本消除了苯甲酰基苯基脲对眼的刺激性。
更优选地，在第一方面中，本发明提供了一种农业化学组合物，其包含选自以下的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚：二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇乙醚、二丁二醇二乙醚、二丁二醇乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇丙醚、二丙二醇二丙醚、二丙二醇丙醚、二丁二醇二丙醚、二丁二醇丙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇二丁醚、二丙二醇丁醚、二丁二醇二丁醚、二丁二醇丁醚及其混合物。
如上所述，本发明的组合物还包含至少一种苯甲酰基苯基脲活性成分。合适的苯甲酰基苯基脲化合物是本领域中公知的，并且可商购得到。优选地，该组合物包含选自以下的至少一种成员：氟酰脲、虱螨脲、氟铃脲、杀铃脲、除虫脲、氟啶脲、氟虫脲、多氟脲和氟苯脲。
如本领域中已知的，所述组合物可包含其它组分。优选地，所述组合物任选地包含至少一种选自以下的成员：表面活性剂、有机极性溶剂和低温稳定剂。合适的表面活性剂、有机极性溶剂和稳定剂是本领域中公知的，并且可商购得到。
在另一方面中，本发明还提供了用于制备可农用的稳定液体浓缩物制剂的实用方法，该方法包括将一种或更多种苯甲酰基苯基脲活性成分与选自一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的溶剂进行组合。
此外，本发明还提供了C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚在降低苯甲酰基苯基脲的眼刺激性中的用途(特别是当苯甲酰基苯基脲被用作杀虫制剂中的活性成分时)。
在又一方面中，本发明提供了如上文中所述的组合物在防治害虫(特别是昆虫)中的用途。
在又一方面中，本发明还提供了在一处防治害虫(特别是昆虫)的方法，所述方法包括向该处施用如上文中所述的组合物。
发明详述
苯甲酰基苯基脲是水不溶性化合物，并且这些化合物是眼的强刺激物。在商业上将这些化合物配制成液体浓缩物。在乳油中使用的许多有机溶剂是眼的刺激物。与液体浓缩制剂有关的主要问题是它们可引起对眼的刺激性。
在本发明中出乎意料地发现，某些C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚不仅对眼无刺激性，而且还可降低最终制剂中某些活性成分(特别是苯甲酰基苯基脲)对眼的刺激性。C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚以足以降低苯甲酰基苯基脲活性成分的眼刺激性的量存在于所述组合物中。
发现C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚有效降低苯甲酰基苯基脲活性成分的眼刺激性。因此，将一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚包含在液体浓缩物中降低了制剂的眼刺激性。此外，发现在液体浓缩物杀虫制剂中使用C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚是环保的。
C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚适于制备水可稀释的微溶于水的液体浓缩物制剂，或者甚至是水不溶性的有机杀虫剂化合物(如苯甲酰基苯基脲)，特别地，适于降低由这样的杀虫剂化合物的液体杀虫剂制剂引起的眼刺激性风险。所述一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚以足以降低苯甲酰基苯基脲化合物的眼刺激性的量存在。C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的所需存在量取决于诸如以下的因素：制剂中苯甲酰基苯基脲活性成分的浓度和所存在的具体的苯甲酰基苯基脲。用于降低或消除制剂对眼的刺激性所需的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的量可由技术人员无需过多实验(例如通过试错)来确定。
C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚优选地以以下量存在：例如给出苯甲酰基苯基脲活性成分与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的重量比为至少1∶1，更优选至少1∶1.5，还更优选至少1∶2，尤其是至少1∶3。特别地，C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚优选地以以下量存在：例如给出苯甲酰基苯基脲活性成分与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的重量比为1∶1至1∶30，更优选1∶2至1∶20，还更优选1∶3至1∶15。
所述组合物可包含单一的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚或者两种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的组合。
根据本发明的一个优选实施方案，所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚是选自以下的至少一种成员：二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙醚、二丙二醇二乙醚、二丙二醇乙醚、二丁二醇二乙醚、二丁二醇乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇丙醚、二丙二醇二丙醚、二丙二醇丙醚、二丁二醇二丙醚、二丁二醇丙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇二丁醚、二丙二醇丁醚、二丁二醇二丁醚、二丁二醇丁醚及其混合物。
可以将本发明的组合物制备成任意合适的形式。本发明的组合物优选为液体浓缩物，特别是乳油(EC)制剂。存在于组合物中的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的相对量取决于组合物的其它组分的量、数目和性质。特别地，所述一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的存在量可为按重量计的至少10％，优选按重量计的至少20％，更优选按重量计的至少30％，尤其是按重量计的至少35％。C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚在组合物中的存在量可以为按重量计的2％至90％，优选按重量计的5％至80％，更优选按重量计的10％至75％。发现C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的量在按重量计35％至75％的范围内特别适合于多种实施方案。
如上所述，发现C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚在降低作为活性农业化学品(特别是杀虫剂)的某些苯甲酰基苯基脲衍生物对眼的刺激性中有效。组合物可包含一种苯甲酰基苯基脲衍生物或者两种或更多种苯甲酰基苯基脲衍生物的组合作为活性成分。
在一个实施方案中，制剂包含选自以下的苯甲酰基苯基脲作为活性成分：氟酰脲、虱螨脲、氟铃脲、杀铃脲、除虫脲、氟啶脲、氟虫脲、多氟脲和氟苯脲及其混合物。
苯甲酰基苯基脲活性成分可以以任意合适的量存在。优选地，苯甲酰基苯基脲的存在量为按重量计至少2％，更优选按重量计至少3％，还更优选按重量计至少5％。苯甲酰基苯基脲的存在量可以为按重量计2％至50％，优选按重量计3％至45％，更优选按重量计4％至40％。发现苯甲酰基脲的量在按重量计5％至35％的范围内特别适合于多种实施方案。
除一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和一种或更多种苯甲酰基苯基脲衍生物活性成分以外，本发明的组合物还可包含本领域中已知的其它组分。这些其它组分包括例如一种或更多种有机极性溶剂和乳化剂。合适的组分是本领域中已知的并可以商购得到。
合适的有机极性溶剂包括一种或更多种醇(如苄醇)、一种或更多种烷基吡咯烷酮(如N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮)或者一种或更多种内酯(如γ-丁内酯)。其它合适的溶剂为本领域技术人员所公知。
溶剂可以以任何合适的量存在。特别地，溶剂的存在量可以为组合物的按重量计10％至90％，优选按重量计15％至75％，更优选按重量计20％至60％。
为了使本发明的制剂保持其生态可接受性，优选在组合物中包含一种或更多种表面活性剂。优选地，表面活性剂为其中亲脂部分来自安全的天然产物的那些。这样的表面活性剂通常用于食品和化妆品行业中。用于本发明组合物中的优选表面活性剂是H.L.B为7至17的那些。
根据待配制的化合物的性质，合适的表面活性化合物是非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和/或阴离子表面活性剂或者这些表面活性剂的混合物、具有良好的乳化能力、分散能力和润湿能力的表面活性剂或表面活性剂混合物。优选的非离子表面活性剂是聚乙氧基化蓖麻油、聚环氧丙烷与聚环氧乙烷的加聚物、三丁基苯酚聚乙氧基化物、聚乙二醇和辛基苯酚聚乙氧基化物。聚氧乙烯失水山梨醇的脂肪酸酯(例如聚氧乙烯失水山梨醇三油酸酯)也是合适的非离子表面活性剂。
用于包含在本发明组合物中的优选阳离子表面活性剂包括季铵盐，其含有至少一种C8-C22烷基作为N-取代基，并含有未取代的或卤化的低级烷基、苄基或羟基-低级烷基作为另一取代基。该盐优选为卤化物、甲基硫酸盐或乙基硫酸盐的形式。这样的阳离子表面活性剂的实例是鲸蜡基三甲基氯化铵和苄基双(2-氯乙基)乙基溴化铵。
用于组合物中的合适的阴离子表面活性剂包括水溶性肥皂以及水溶性合成表面活性化合物、烷基芳基磺酸盐。烷基芳基磺酸盐的典型实例是十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或者萘磺酸与甲醛的缩合物的钠盐、钙盐或三乙醇铵盐。相应的磷酸盐(例如对壬基苯酚与4至14摩尔的环氧乙烷的加合物的磷酸酯或磷脂的盐)也是合适的。
表面活性剂或表面活性剂混合物可以以任意合适的量存在于组合物中。优选地，表面活性剂的存在量为按重量计5％至40％，更优选按重量计5％至35％，还更优选按重量计10％至30％。发现按重量计20％至30％的表面活性剂浓度特别适合于多种实施方案。
组合物中所包含的其它组分在本领域中是公知的，并且包括例如稳定剂和增稠剂。这些组分可以商购得到，并且本领域技术人员将公认和理解它们的用途。
在另一方面，本发明提供了包含苯甲酰基苯基脲和C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的液体浓缩物。
可包含在液体浓缩物中的其它组分如上文中所述。关于液体浓缩物的组分的细节在下文中给出。
在又一方面，本发明提供了C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚、优选如上所述的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚用于降低有杀虫活性的苯甲酰基苯基脲衍生物的眼刺激性的用途。
本发明的组合物可以使用本领域中公知的技术制备。制备该组合物的特别优选的方法如下：
根据最终组合物中所需的重量分数添加每种组分。首先，将所需溶剂和一种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚装填入合适的混合容器(例如混合罐)中。搅拌所得混合物。向所述混合物中加入一种或更多种苯甲酰基苯基脲衍生物并连续搅拌直至苯甲酰基苯基脲衍生物完全溶解于溶剂中。搅拌时间通常为约30分钟。随后，添加其它组分如乳化剂(如果存在)，并再次搅拌混合物以确保均一性。再次搅拌时间通常为约1小时。
在又一方面，本发明提供了一种降低包含苯甲酰基苯基脲衍生物的杀虫剂液体制剂的眼刺激性的方法，其包括将C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚、优选上文所述的那些C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚以足以降低苯甲酰基苯基脲衍生物的眼刺激性的量加入制剂中。
现在将仅通过实施例对本发明的实施方案进行描述。
实施例
在下述实施例中的每一个中，根据下述通用方法制备了组合物：
基于组合物的配方将每种组分以下述方式装入容器中。首先，将溶剂和C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚添加入混合罐中；搅拌混合物；将一种或更多种苯甲酰基苯基脲活性成分加入混合罐中的所得混合物中；连续搅拌30分钟直至全部苯甲酰基苯基脲活性成分完全溶解；将乳化剂加入罐中的所得混合物中；继续搅拌1小时直至混合物均匀；停止搅拌；从混合罐中排出所得组合物。
依照根据H.Spielmann(H.Spielmann：Methods in MolecularBiology 43(1995)，第199-204页和H.Spielmann等ATLA 24(1996)，第741-858页)的方法而改良的N.P.Luepke：′Hen′s Egg Chorio AllantoicMembrane Test for Irritation Potential′，Fd.Chem.Toxic.23(1985)，第287-291页(下文中称为“HET-CAM测试”)所述的方法测定了制剂引起眼刺激性的潜力。
在HET-CAM测试中，用测试样本处理尿囊绒膜。然后，针对出血、凝血和血管破裂方面观察尿囊绒膜5分钟。根据症状的发生时间和严重程度，将测试样品分类如下：
类别0：强刺激
类别I：刺激
类别II：中等刺激
类别III：无刺激
在下述实施例以及各表格中给出的比较测试结果描述了如上所述制备和测试的本发明的组合物和组合物的眼刺激行为。
实施例1
制备了表1所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲，其中虱螨脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶13。将该制剂的眼刺激性与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂由相同组分以相同方法制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例1的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为65wt％。表1描述了实施例1的液体制剂和比较制剂-比较A。
表1
实施例2
制备了表2所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟酰脲，其中氟酰脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚成分的比例为约1∶6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂由相同组分以相同方法制备，但不含作为眼刺激性降低剂的C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例2的制剂中所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表2描述了实施例2的液体制剂和比较制剂-比较B。
表2
实施例3
制备了表3所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟铃脲，其中氟铃脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶7.25。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例3的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为58wt％。表3描述了实施例3的液体制剂和比较制剂-比较C。
表3
实施例4
制备了表4所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的杀铃脲，其中杀铃脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶12。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例4的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表4描述了实施例4的液体制剂和比较制剂-比较D。
表4
实施例5
制备了表5所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的除虫脲，其中除虫脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例5的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表5描述了实施例5的液体制剂和比较制剂-比较E。
表5
实施例6
制备了表6所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟啶脲，其中氟啶脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶2。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例6的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为40wt％。表6描述了实施例6的液体制剂和比较制剂-比较F。
表6
实施例7
制备了表7所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟虫脲，其中氟虫脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1.6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例7的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为40wt％。表7描述了实施例7的液体制剂和比较制剂-比较G。
表7
实施例8
制备了表8所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的多氟脲，其中多氟脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶12。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例8的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表8描述了实施例8的液体制剂和比较制剂-比较H。
表8
实施例9
制备了表9所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟苯脲，其中氟苯脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶15。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例9的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表9描述了实施例9的液体制剂和比较制剂-比较I。
表9
实施例10
制备了表10所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟酰脲与虱螨脲的组合，其中氟酰脲加虱螨脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例10的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表10描述了实施例10的液体制剂和比较制剂-比较J。
表10
实施例11
制备了表11所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的杀铃脲与氟铃脲的组合，其中杀铃脲加氟铃脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶2.5。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例11的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为50wt％。表11描述了实施例11的液体制剂和比较制剂-比较K。
表11
实施例12
制备了表12所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的除虫脲与氟啶脲的组合，其中除虫脲加氟啶脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶2.75。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例12的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为55wt％。表12描述了实施例12的液体制剂和比较制剂-比较L。
表12
实施例13
制备了表13所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟虫脲与多氟脲的组合，其中氟虫脲加多氟脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1.4。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例13的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为35wt％。表13描述了实施例13的液体制剂和比较制剂-比较M。
表13
实施例14
制备了表14所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的多氟脲与氟苯脲的组合，其中多氟脲加氟苯脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1.3。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例14的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为40wt％。表14描述了实施例14的液体制剂和比较制剂-比较N。
表14
实施例15
制备了表15所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的氟酰脲与氟铃脲的组合，其中氟酰脲加氟铃脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例15的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为65wt％。表15描述了实施例15的液体制剂和比较制剂-比较O。
表15
实施例16
制备了表16所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与杀铃脲的组合，其中虱螨脲加杀铃脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶2.9。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例16的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为52wt％。表16描述了实施例16的液体制剂和比较制剂-比较P。
表16
实施例17
制备了表17所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与除虫脲的组合，其中虱螨脲加除虫脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1.8。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例17的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为45wt％。表17描述了实施例17的液体制剂和比较制剂-比较Q。
表17
实施例18
制备了表18所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与氟啶脲的组合，其中虱螨脲加氟啶脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1.4。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例18的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为65wt％。表18描述了实施例18的液体制剂和比较制剂-比较R。
表18
实施例19
制备了表19所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与氟虫脲的组合，其中虱螨脲加氟虫脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶7。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例19的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为70wt％。表19描述了实施例19的液体制剂和比较制剂-比较S。
表19
实施例20
制备了表20所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与多氟脲的组合，其中虱螨脲加多氟脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶1。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例20的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为35wt％。表20描述了实施例20的液体制剂和比较制剂-比较T。
表20
实施例21
制备了表21所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的虱螨脲与氟苯脲的组合，其中虱螨脲加氟苯脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶6。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例21的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为60wt％。表21描述了实施例21的液体制剂和比较制剂-比较U。
表21
实施例22
制备了表22所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的杀铃脲与氟苯脲的组合，其中杀铃脲加氟苯脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶2。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例22的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为40wt％。表22描述了实施例22的液体制剂和比较制剂-比较V。
表22
实施例23
制备了表23所述的液体制剂，其包含所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚和作为活性成分的杀铃脲与多氟脲的组合，其中杀铃脲加多氟脲与C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的比例约为1∶3.3。将该制剂的眼刺激与第二液体制剂进行了比较，第二液体制剂以相同方法由相同组分制备，但不含作为眼刺激性降低剂的任意C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚。
实施例23的制剂中C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚的含量为50wt％。表23描述了实施例23的液体制剂和比较制剂-比较23。
表23
实施例24
依照根据H.Spielmann(H.Spielmann：Methods in MolecularBiology 43(1995)，第199-204页和H.Spielmann等ATLA 24(1996)，第741-858页)的方法而改良的N.P.Luepke：Hen′s Egg Chorio AllantoicMembrane Test for Irritation Potential，Fd.Chem.Toxic.23(1985)，第287-291页(HET-CAM测试)所述的方法测定制剂引起眼刺激性的潜力。
在HET-CAM测试中，用测试样品处理尿囊绒膜。然后，针对出血、凝血和血管破裂方面观察尿囊绒膜5分钟。根据症状的发生时间和严重程度，将测试样品分类如下：
类别0：强刺激
类别I：刺激
类别II：中等刺激
类别III：不刺激
| 实施例 | 结果 |
| 实施例1 | 类别III |
| 比较A | 类别0 |
| 实施例2 | 类别III |
| 比较B | 类别0 |
| 实施例3 | 类别III |
| 比较C | 类别0 |
| 实施例4 | 类别II |
| 比较D | 类别0 |
| 实施例5 | 类别III |
| 比较E | 类别0 |
| 实施例6 | 类别II |
| 比较F | 类别0 |
| 实施例7 | 类别II |
| 比较G | 类别0 |
| 实施例8 | 类别III |
| 比较H | 类别0 |
| 实施例9 | 类别III |
| 比较I | 类别0 |
| 实施例10 | 类别III |
| 比较J | 类别0 |
| 实施例11 | 类别III |
| 比较K | 类别0 |
| 实施例12 | 类别III |
| 比较L | 类别0 |
| 实施例13 | 类别II |
| 比较M | 类别0 |
| 实施例14 | 类别II |
| 比较N | 类别0 |
| 实施例15 | 类别III |
| 比较O | 类别0 |
| 实施例16 | 类别III |
| 比较P | 类别0 |
| 实施例17 | 类别II |
| 比较Q | 类别0 |
| 实施例18 | 类别II |
| 比较R | 类别0 |
| 实施例19 | 类别III |
| 比较S | 类别0 |
| 实施例20 | 类别II |
| 比较T | 类别0 |
| 实施例21 | 类别III |
| 比较U | 类别0 |
| 实施例22 | 类别II |
| 比较V | 类别0 |
| 实施例23 | 类别III |
| 比较W | 类别0 |
从以上列出的实验数据可见，上述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚表现出降低有杀虫活性的苯甲酰基苯基脲衍生物的眼刺激性的显著性能。
Claims (20)
1.C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚用于降低杀虫剂苯甲酰基苯基脲活性成分的眼刺激性的用途。
2.根据权利要求1所述的用途，其中所述C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚与所述苯甲酰基苯基脲活性成分在杀虫剂组合物中组合。
3.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物还包含至少一项选自以下的成员：表面活性剂、有机极性溶剂和低温稳定剂。
4.根据权利要求2的用途，其中苯甲酰基苯基脲活性成分与C2-C4二亚烷基二醇二/单-C1-C4烷基醚的比例为1∶1至1∶30。
5.根据权利要求4的用途，其中苯甲酰基苯基脲活性成分与C2-C4二亚烷基二醇二/单-C1-C4烷基醚的比例为1∶3至1∶15。
6.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物中存在两种或更多种C2-C4二亚烷基二醇二/单-C1-C4烷基醚。
7.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物中存在两种或更多种苯甲酰基苯基脲活性成分。
8.根据权利要求2的用途，其中所述C2-C4二亚烷基二醇二/单-C1-C4烷基醚是选自以下的一种或更多种：二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲醚、二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲醚、二丁二醇二甲醚、二丁二醇甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇乙醚、二丙二醇二乙醚，二丙二醇乙醚、二丁二醇二乙醚、二丁二醇乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇丙醚，二丙二醇二丙醚、二丙二醇丙醚、二丁二醇二丙醚、二丁二醇丙醚、二乙二醇二丁醚、二乙二醇丁醚、二丙二醇二丁醚、二丙二醇丁醚、二丁二醇二丁醚、二丁二醇丁醚及其混合物。
9.根据权利要求2的用途，其中所述C2-C4二亚烷基二醇二/单-C1-C4烷基醚以按重量计5％至80％的量存在。
10.根据权利要求2的用途，其中所述苯甲酰基苯基脲活性成分是选自以下的一种或更多种：氟酰脲、虱螨脲、氟铃脲、杀铃脲、除虫脲、氟啶脲、氟虫脲、多氟脲和氟苯脲及其混合物。
11.根据权利要求2的用途，其中所述苯甲酰基苯基脲以按重量计2％至50％的量存在。
12.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物还包含极性溶剂。
13.根据权利要求12的用途，其中所述极性溶剂是选自以下的一种或更多种：苄醇、烷基吡咯烷酮或者内酯。
14.根据权利要求13的用途，其中所述极性溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮或γ-丁内酯。
15.根据权利要求12或13的用途，其中所述极性溶剂以按重量计10％至90％的量存在。
16.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物还包含乳化剂。
17.根据权利要求16的用途，其中所述乳化剂以按重量计5％至40％的量存在。
18.根据权利要求2的用途，其中所述杀虫剂组合物为液体浓缩物。
19.根据权利要求18的用途，其中所述液体浓缩物是乳油(EC)制剂。
20.一种降低含有苯甲酰基苯基脲活性成分的杀虫液体制剂的眼刺激性的方法，所述方法包括将C2-C4二亚烷基二醇二-/单-C1-C4烷基醚以足以降低所述苯甲酰基苯基脲活性成分的眼刺激性的量包含于所述制剂中。
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