JP3484305B2 - ４−アミノ−２，２，６，６−テトラ−メチルピペリジンの連続的製造方法 - Google Patents
４−アミノ−２，２，６，６−テトラ−メチルピペリジンの連続的製造方法Info
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- JP3484305B2 JP3484305B2 JP31667596A JP31667596A JP3484305B2 JP 3484305 B2 JP3484305 B2 JP 3484305B2 JP 31667596 A JP31667596 A JP 31667596A JP 31667596 A JP31667596 A JP 31667596A JP 3484305 B2 JP3484305 B2 JP 3484305B2
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- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、触媒として周期表
の第８副族からの１種以上の元素の存在で、トリアセト
ンアミン（ＴＡＡ）、アンモニア及び水素からの４−ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＴＡ
Ｄ）の連続的製造方法に関し、その際、触媒は適当な担
体上に適用されており、担体は流動方向に沿って勾配す
る含有量の触媒を有する。
の第８副族からの１種以上の元素の存在で、トリアセト
ンアミン（ＴＡＡ）、アンモニア及び水素からの４−ア
ミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＴＡ
Ｄ）の連続的製造方法に関し、その際、触媒は適当な担
体上に適用されており、担体は流動方向に沿って勾配す
る含有量の触媒を有する。
【０００２】
【従来の技術】ＴＡＡからＴＡＤを大規模工業的に製造
する場合の先行技術は、ほとんど例外なく不連続的に運
転される（例えば、ＪＰ８６０３３１６９、ＪＰ８７０
１６４６１、ＧＢ２１７６４７３、ＳＵ１０８８３０
４、ＥＰ３３５２９、ドイツ国出願Ｐ４４４２９９０．
８）。この不連続的な運転方法の大きな欠点は、この運
転方法が個々のバッチの規則的な搬入及び搬出に関連し
ていることである。それにより同時に高めたエネルギー
必要量で僅かな時空収量（Raum-Zeit-Ausbeuten）が達
成できるにすぎない。さらに、この反応は、一般に溶
剤、例えばアルコール又は水（例えば、ＪＰ８６０３３
１６９、ＪＰ８７０１６４６１、ＧＢ２１７６４７３、
ＳＵ１０８８３０４）の使用下で行われる。これらの方
法のもう一つの欠点として、付加的な後処理工程、例え
ば接触濾過及び接触交換（Kontaktwechsel）及び溶剤の
蒸留が挙げられる。付加的に及び規則的に生じる後処理
工程は、費用がかかり、環境を汚染する。このバッチ方
法の決定的な欠点は、反応器がそのつど放圧され、過剰
量のアンモニアは蒸発してしまうが、一方で連続的方法
の場合には、過剰量のアンモニアは大部分が反応器内に
留まることができる。従って、後処理すべきアンモニア
−量は連続的運転の場合明らかに僅かである。
する場合の先行技術は、ほとんど例外なく不連続的に運
転される（例えば、ＪＰ８６０３３１６９、ＪＰ８７０
１６４６１、ＧＢ２１７６４７３、ＳＵ１０８８３０
４、ＥＰ３３５２９、ドイツ国出願Ｐ４４４２９９０．
８）。この不連続的な運転方法の大きな欠点は、この運
転方法が個々のバッチの規則的な搬入及び搬出に関連し
ていることである。それにより同時に高めたエネルギー
必要量で僅かな時空収量（Raum-Zeit-Ausbeuten）が達
成できるにすぎない。さらに、この反応は、一般に溶
剤、例えばアルコール又は水（例えば、ＪＰ８６０３３
１６９、ＪＰ８７０１６４６１、ＧＢ２１７６４７３、
ＳＵ１０８８３０４）の使用下で行われる。これらの方
法のもう一つの欠点として、付加的な後処理工程、例え
ば接触濾過及び接触交換（Kontaktwechsel）及び溶剤の
蒸留が挙げられる。付加的に及び規則的に生じる後処理
工程は、費用がかかり、環境を汚染する。このバッチ方
法の決定的な欠点は、反応器がそのつど放圧され、過剰
量のアンモニアは蒸発してしまうが、一方で連続的方法
の場合には、過剰量のアンモニアは大部分が反応器内に
留まることができる。従って、後処理すべきアンモニア
−量は連続的運転の場合明らかに僅かである。
【０００３】バッチ方法の場合、通常、コバルト触媒又
はニッケル触媒を１０〜５００ｂａｒの圧力で、７０〜
２００℃の温度で使用する。発火接触（ＥＰ３３５２
９）の使用は著しく欠点のある取り扱いと結びつく。同
様に、バッチ当たり１０％までの著しく高い触媒量（使
用したＴＡＡに対して）（ＥＰ３３５２９、ＧＢ２１７
６７３）も、それにより高い触媒費用及び廃棄処理費用
がかかるという欠点がある。さらに、十分な選択性がし
ばしば補助触媒（Cokatalysator）例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水酸化物の添加下で達成される
にすぎないことも欠点である（例えばＧＢ２１７６４７
３、ＳＵ１０８８３０４）。
はニッケル触媒を１０〜５００ｂａｒの圧力で、７０〜
２００℃の温度で使用する。発火接触（ＥＰ３３５２
９）の使用は著しく欠点のある取り扱いと結びつく。同
様に、バッチ当たり１０％までの著しく高い触媒量（使
用したＴＡＡに対して）（ＥＰ３３５２９、ＧＢ２１７
６７３）も、それにより高い触媒費用及び廃棄処理費用
がかかるという欠点がある。さらに、十分な選択性がし
ばしば補助触媒（Cokatalysator）例えばアルカリ金属
又はアルカリ土類金属の水酸化物の添加下で達成される
にすぎないことも欠点である（例えばＧＢ２１７６４７
３、ＳＵ１０８８３０４）。
【０００４】大多数のバッチ方法に対して、ＴＡＡから
のＴＡＤの連続的製造方法は少数である。このように、
先行技術による連続的手段は、不連続的方法に対する本
質的な改善はなされていない。例えばＥＰ３３５２９に
よると、発火接触（pyrophoren Kontakten）を用いて及
び１：１０〜１：５０ｍｏｌ／ｍｏｌのアンモニア過剰
量で作業される。この高いアンモニア量は、一方で代用
溶剤として用いられ、他方で平衡を生成物サイドへシフ
トさせ、十分に高い選択性を達成させるために必要であ
る。従って、接触の取り扱い及び、高いアンモニア使用
量に基づき不利なエネルギー費用及び原料費用が残って
いる。高いアンモニア使用量にもかかわらず、先行技術
による連続的方法は時空収率の著しい改善は生じていな
い：ＴＡＡに関する最大０．１ｈ-1のＬＨＳＶを用いて
も、中程度の流量が達成できるにすぎない（ＬＨＳＶ＝
Liquid-Houry-Space-Velocity）。
のＴＡＤの連続的製造方法は少数である。このように、
先行技術による連続的手段は、不連続的方法に対する本
質的な改善はなされていない。例えばＥＰ３３５２９に
よると、発火接触（pyrophoren Kontakten）を用いて及
び１：１０〜１：５０ｍｏｌ／ｍｏｌのアンモニア過剰
量で作業される。この高いアンモニア量は、一方で代用
溶剤として用いられ、他方で平衡を生成物サイドへシフ
トさせ、十分に高い選択性を達成させるために必要であ
る。従って、接触の取り扱い及び、高いアンモニア使用
量に基づき不利なエネルギー費用及び原料費用が残って
いる。高いアンモニア使用量にもかかわらず、先行技術
による連続的方法は時空収率の著しい改善は生じていな
い：ＴＡＡに関する最大０．１ｈ-1のＬＨＳＶを用いて
も、中程度の流量が達成できるにすぎない（ＬＨＳＶ＝
Liquid-Houry-Space-Velocity）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の根底
を成す課題は、効率の良い触媒及び接触担体系を用い
て、先行技術により連続的方法についても解決されてい
ないバッチ方法に基づく欠点： 僅かな時空収率 困難な接触取扱 高いアンモニア消費量 高価な後処理 費用のかかる方法 環境汚染 を回避し、この方法を改善することであった。
を成す課題は、効率の良い触媒及び接触担体系を用い
て、先行技術により連続的方法についても解決されてい
ないバッチ方法に基づく欠点： 僅かな時空収率 困難な接触取扱 高いアンモニア消費量 高価な後処理 費用のかかる方法 環境汚染 を回避し、この方法を改善することであった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】周期表の第８副族からの
１種以上の元素を勾配する含有量で担体上に含有する触
媒を有する触媒充填物（Katalysatorpackung）を使用す
ることにより、不連続的及び連続的方法の先行技術に対
して全ての点で明らかな改善を達成することができるこ
とが見出された。
１種以上の元素を勾配する含有量で担体上に含有する触
媒を有する触媒充填物（Katalysatorpackung）を使用す
ることにより、不連続的及び連続的方法の先行技術に対
して全ての点で明らかな改善を達成することができるこ
とが見出された。
【０００７】従って、本発明の対象は、ＴＡＡ、アンモ
ニア及び水素からＴＡＤを連続的に製造する方法におい
て、反応器中に少なくとも２つの層が含まれており、そ
の際、少なくとも１つの層が触媒として周期表の第８副
族の第４及び／又は第５及び／又は第６周期の１種以上
の元素を適当な担体上に含有し、その際、個々の元素の
それぞれに関して相互に無関係に触媒の含有量が反応器
入口から反応器出口にわたって変えられていることを特
徴とするＴＡＤの連続的製造方法である。
ニア及び水素からＴＡＤを連続的に製造する方法におい
て、反応器中に少なくとも２つの層が含まれており、そ
の際、少なくとも１つの層が触媒として周期表の第８副
族の第４及び／又は第５及び／又は第６周期の１種以上
の元素を適当な担体上に含有し、その際、個々の元素の
それぞれに関して相互に無関係に触媒の含有量が反応器
入口から反応器出口にわたって変えられていることを特
徴とするＴＡＤの連続的製造方法である。
【０００８】適当な担体上での触媒の勾配の適用によ
り、この系の効率は著しく高められる。ＬＨＳＶはＴＡ
Ａ（ＥＰ３３５２９）に関して０．１ｈ-1からＴＡＡに
関して０．６ｈ-1にまで高めることができる。勾配は、
ＴＡＡ／アンモニア混合物が反応器入口でできる限り僅
かな接触量（Kontaktgehalt）に当たるように調節され
る。この接触量ひいては反応性は反応器出口まで高めら
れる。この場合、担体上に周期表の第８副族の元素が使
用される。担体上の第４周期の元素の含有量は、相互に
無関係に、反応器入口から反応器出口まで４０％までの
値に、有利に２０％までの値に、特に有利に１５％まで
の値に増加される。第４周期の元素の含有量は、相互に
無関係に、反応器入口で０〜３９％、有利に、０〜２０
％、特に有利に２〜１５％である。担体上の第５及び／
又は第６周期の元素（いわゆる白金金属）の含有量は、
相互に無関係に、反応器入口から反応器出口まで２０％
までの値に、有利に１０％までの値に、特に有利に５％
までの値に増加される。担体上の白金金属の含有量は、
相互に無関係に反応器入口で、０〜１９％、有利に０〜
１０％、特に有利に０〜５％である。
り、この系の効率は著しく高められる。ＬＨＳＶはＴＡ
Ａ（ＥＰ３３５２９）に関して０．１ｈ-1からＴＡＡに
関して０．６ｈ-1にまで高めることができる。勾配は、
ＴＡＡ／アンモニア混合物が反応器入口でできる限り僅
かな接触量（Kontaktgehalt）に当たるように調節され
る。この接触量ひいては反応性は反応器出口まで高めら
れる。この場合、担体上に周期表の第８副族の元素が使
用される。担体上の第４周期の元素の含有量は、相互に
無関係に、反応器入口から反応器出口まで４０％までの
値に、有利に２０％までの値に、特に有利に１５％まで
の値に増加される。第４周期の元素の含有量は、相互に
無関係に、反応器入口で０〜３９％、有利に、０〜２０
％、特に有利に２〜１５％である。担体上の第５及び／
又は第６周期の元素（いわゆる白金金属）の含有量は、
相互に無関係に、反応器入口から反応器出口まで２０％
までの値に、有利に１０％までの値に、特に有利に５％
までの値に増加される。担体上の白金金属の含有量は、
相互に無関係に反応器入口で、０〜１９％、有利に０〜
１０％、特に有利に０〜５％である。
【０００９】この場合、担体部分は多様な触媒含有量
で、触媒含有量の段階的変化が生じるように積層されて
いる。この場合、層の数は２種から任意の数種の間に選
択される。後者の場合、触媒含有量の段階的変化の移行
は連続的に進行する勾配にまで達する。これらの元素
は、有利に金属の形で使用される。コバルト、ニッケ
ル、ルテニウム、パラジウム及び白金が有利に使用され
る。この金属は、それ自体で又はその酸化物の還元によ
り使用され、その際、この使用は発火接触が有利であ
る。反応性の勾配の最適化のために、１種又は多種の金
属を混合して使用することができる。第４周期の元素及
び白金金属の元素を同時に使用する場合、触媒含有量は
第４周期の元素から白金金属元素への移行の際に、流動
方向に沿って減少することもできる。勾配を使用するこ
とにより、完全な反応の際に高い時空収率が達成され
る。
で、触媒含有量の段階的変化が生じるように積層されて
いる。この場合、層の数は２種から任意の数種の間に選
択される。後者の場合、触媒含有量の段階的変化の移行
は連続的に進行する勾配にまで達する。これらの元素
は、有利に金属の形で使用される。コバルト、ニッケ
ル、ルテニウム、パラジウム及び白金が有利に使用され
る。この金属は、それ自体で又はその酸化物の還元によ
り使用され、その際、この使用は発火接触が有利であ
る。反応性の勾配の最適化のために、１種又は多種の金
属を混合して使用することができる。第４周期の元素及
び白金金属の元素を同時に使用する場合、触媒含有量は
第４周期の元素から白金金属元素への移行の際に、流動
方向に沿って減少することもできる。勾配を使用するこ
とにより、完全な反応の際に高い時空収率が達成され
る。
【００１０】勾配に関して反応温度を適合させることに
より、副反応を十分に抑制することができ、分解をほぼ
完全に回避することができる。アミン化する水素化の場
合に温度が２００℃まで、有利に８０〜１７０℃及び特
に１００℃〜１５０℃である場合、ＴＡＡに関して≧９
９％までの選択性を達成することができる。
より、副反応を十分に抑制することができ、分解をほぼ
完全に回避することができる。アミン化する水素化の場
合に温度が２００℃まで、有利に８０〜１７０℃及び特
に１００℃〜１５０℃である場合、ＴＡＡに関して≧９
９％までの選択性を達成することができる。
【００１１】この方法は、アンモニアの消費量を品質損
傷なしで、このときの１：５０ｍｏｌ／ｍｏｌまでのＴ
ＡＡ：アンモニアから、１：１〜１：２０ｍｏｌ／ｍｏ
ｌ、有利に１：１〜１：１０ｍｏｌ／ｍｏｌ、特に１：
３〜１：５ｍｏｌ／ｍｏｌまで減少させることができ
る。
傷なしで、このときの１：５０ｍｏｌ／ｍｏｌまでのＴ
ＡＡ：アンモニアから、１：１〜１：２０ｍｏｌ／ｍｏ
ｌ、有利に１：１〜１：１０ｍｏｌ／ｍｏｌ、特に１：
３〜１：５ｍｏｌ／ｍｏｌまで減少させることができ
る。
【００１２】長い触媒耐用時間は適当な担体材料により
達成される。特に、熱水耐性の酸化アルミニウムが挙げ
られる。さらに多数の適当な担体材料が積層できるか、
又は混合して使用できる。
達成される。特に、熱水耐性の酸化アルミニウムが挙げ
られる。さらに多数の適当な担体材料が積層できるか、
又は混合して使用できる。
【００１３】作業圧力は先行技術により通常の範囲内
で、１０〜５００ｂａｒ、特に２０〜３００ｂａｒであ
る。
で、１０〜５００ｂａｒ、特に２０〜３００ｂａｒであ
る。
【００１４】この方法の場合、溶剤の使用を省略でき
る。
る。
【００１５】多工程の方法及び連続して配置された多数
の個別の反応器の使用も可能であり、その際、この数値
は全反応器、つまり個別の反応器の合計についての触媒
含有量に関する。しかし、１工程のプロセスが有利であ
る。
の個別の反応器の使用も可能であり、その際、この数値
は全反応器、つまり個別の反応器の合計についての触媒
含有量に関する。しかし、１工程のプロセスが有利であ
る。
【００１６】本発明による方法の利点は、高い流量によ
り達成される時空収率の著しい改善に基づく。この利点
は、連続的な、特に１工程の方法の簡単な実施により、
製造コストの明らかな減少と共に生じる。長い耐用時間
により、頻繁な触媒交換は省略され、触媒費用も劇的に
減少する。溶剤不含の作業及びアンモニア消費量の著し
い減少により、後処理が著しく簡素化される。後処理の
ために、通常の純粋な蒸留で、公知の（ＥＰ３３５２
９）収率及び純度を達成するのに十分である。
り達成される時空収率の著しい改善に基づく。この利点
は、連続的な、特に１工程の方法の簡単な実施により、
製造コストの明らかな減少と共に生じる。長い耐用時間
により、頻繁な触媒交換は省略され、触媒費用も劇的に
減少する。溶剤不含の作業及びアンモニア消費量の著し
い減少により、後処理が著しく簡素化される。後処理の
ために、通常の純粋な蒸留で、公知の（ＥＰ３３５２
９）収率及び純度を達成するのに十分である。
【００１７】
例１：０．５ｍ3の灌流炉（Rieselofen）に、酸化アル
ミニウム−担体３４０ｋｇを充填した。この担体をニッ
ケル−コバルトで被覆し、その際、含有量は炉供給部か
ら炉搬出部まで５％から１４％に上昇させた。ＴＡＡ及
びアンモニアを３００ｂａｒの水素圧下で供給した。Ｔ
ＡＡ０．４ｈ-1及びＮＨ3０．４４ｈ-1のＬＨＳＶの場
合（つまり、ＴＡＡ：ＮＨ3＝１：７．４ｍｏｌ／ｍｏ
ｌ）及び１２５〜１４５℃の炉温度の場合、９７％のＴ
ＡＡから９６％のＴＡＤが生じた。後処理は蒸留により
行った。
ミニウム−担体３４０ｋｇを充填した。この担体をニッ
ケル−コバルトで被覆し、その際、含有量は炉供給部か
ら炉搬出部まで５％から１４％に上昇させた。ＴＡＡ及
びアンモニアを３００ｂａｒの水素圧下で供給した。Ｔ
ＡＡ０．４ｈ-1及びＮＨ3０．４４ｈ-1のＬＨＳＶの場
合（つまり、ＴＡＡ：ＮＨ3＝１：７．４ｍｏｌ／ｍｏ
ｌ）及び１２５〜１４５℃の炉温度の場合、９７％のＴ
ＡＡから９６％のＴＡＤが生じた。後処理は蒸留により
行った。
【００１８】例２：例１と同様に、５００ｍｌの灌流炉
で、ＴＡＡ０．６ｈ-1及びＮＨ3０．４ｈ- 1のＬＨＳＶ
で（つまりＴＡＡ：ＮＨ3＝１：４．５ｍｏｌ）、２８
５ｂａｒの水素圧で、１３０〜１５０℃の炉温度で、９
７％のＴＡＡから９６％のＴＡＤが生じた。後処理は蒸
留により行った。
で、ＴＡＡ０．６ｈ-1及びＮＨ3０．４ｈ- 1のＬＨＳＶ
で（つまりＴＡＡ：ＮＨ3＝１：４．５ｍｏｌ）、２８
５ｂａｒの水素圧で、１３０〜１５０℃の炉温度で、９
７％のＴＡＡから９６％のＴＡＤが生じた。後処理は蒸
留により行った。
【００１９】例３：５００ｍｌの灌流炉に、酸化アルミ
ニウム−担体４００ｍｌを充填した。この担体をニッケ
ル−コバルトで被覆し、その際、含有量は炉供給部から
炉搬出部まで０％から１４％に上昇させた。ＴＡＡ及び
アンモニアを２８５ｂａｒの水素圧下で供給した。ＴＡ
Ａ０．３８ｈ-1及びＮＨ3０．２５ｈ-1のＬＨＳＶで
（つまり、ＴＡＡ：ＮＨ3＝１：４．４ｍｏｌ）及び１
２０〜１４５℃の炉温度で、９７％のＴＡＡから９６％
のＴＡＤが生じた。後処理は蒸留により行った。
ニウム−担体４００ｍｌを充填した。この担体をニッケ
ル−コバルトで被覆し、その際、含有量は炉供給部から
炉搬出部まで０％から１４％に上昇させた。ＴＡＡ及び
アンモニアを２８５ｂａｒの水素圧下で供給した。ＴＡ
Ａ０．３８ｈ-1及びＮＨ3０．２５ｈ-1のＬＨＳＶで
（つまり、ＴＡＡ：ＮＨ3＝１：４．４ｍｏｌ）及び１
２０〜１４５℃の炉温度で、９７％のＴＡＡから９６％
のＴＡＤが生じた。後処理は蒸留により行った。
フロントページの続き
(72)発明者 ギュンター クライルカムプ
ドイツ連邦共和国 マール ランゲヘッ
ゲ 243
(72)発明者 ゲルハルト テーレン
ドイツ連邦共和国 ノッツルン ゼップ
−ヘルベルガー−シュトラーセ 62
(56)参考文献 特開 昭56−122352（ＪＰ，Ａ)
特開 昭52−56091（ＪＰ，Ａ)
特公 平６−39470（ＪＰ，Ｂ２)
米国特許4342699（ＵＳ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 211/58
B01J 23/00 - 23/96
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (8)
- 【請求項１】 トリアセトアミン（ＴＡＡ）、アンモニ
ア及び水素からの４−アミノ−２，２，６，６−テトラ
−メチルピペリジン（ＴＡＤ）の連続的製造方法におい
て、反応器中に少なくとも２つの層が含まれており、そ
の際、１つの層は純粋な担体からなることができかつ少
なくとも１つの層は、触媒として周期表の第８副族の第
４及び／又は第５及び／又は第６周期の１種以上の元素
を適当な担体上に含有し、かつ担体上での第８副族の第
４周期の元素についての触媒含有量は、相互に無関係
に、反応器入口から反応器出口に向かって４０％までの
値に上昇し、第８副族の第５及び／又は第６周期の元素
についての触媒含有量は、相互に無関係に、反応器入口
から反応器出口に向かって２０％までの値に上昇するこ
とを特徴とする４−アミノ−２，２，６，６−テトラ−
メチルピペリジンの連続的製造方法。 - 【請求項２】 担体上での第８副族の第４周期の元素に
ついての触媒含有量は、相互に無関係に、反応器入口か
ら反応器出口に向かって１５％までの値に上昇する、請
求項１記載の方法。 - 【請求項３】 担体上での第８副族の第４周期の元素に
ついての触媒含有量は、相互に無関係に、反応器入口に
おいて０〜３９％である、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 担体上での第８副族の第５及び／又は第
６周期の元素についての触媒含有量は、相互に無関係
に、反応器入口から反応器出口に向かって１０％までの
値に上昇する、請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 担体上での第８副族の第５及び／又は第
６周期の元素についての触媒含有量は、相互に無関係
に、反応器入口において０〜１９％である、請求項１記
載の方法。 - 【請求項６】 ２００℃までの炉温度で作業される、請
求項１記載の方法。 - 【請求項７】 トリアセトアミン：アンモニアのモル比
が１：１〜１：２０モル／モルである請求項１記載の方
法。 - 【請求項８】 触媒金属として、コバルト、ニッケル、
ルテニウム、パラジウム又は白金又はこれらの混合物が
使用される請求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19544599.6 | 1995-11-30 | ||
| DE19544599A DE19544599A1 (de) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169732A JPH09169732A (ja) | 1997-06-30 |
| JP3484305B2 true JP3484305B2 (ja) | 2004-01-06 |
Family
ID=7778774
Family Applications (1)
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