JPS5839646A - 水素化方法 - Google Patents
水素化方法Info
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- JPS5839646A JPS5839646A JP13997882A JP13997882A JPS5839646A JP S5839646 A JPS5839646 A JP S5839646A JP 13997882 A JP13997882 A JP 13997882A JP 13997882 A JP13997882 A JP 13997882A JP S5839646 A JPS5839646 A JP S5839646A
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- Japan
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- catalyst
- ruthenium
- platinum
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- nitro
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
- C07C209/365—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst by reduction with preservation of halogen-atoms in compounds containing nitro groups and halogen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はクロロニトロベンゼン化合物を相当するクロロ
アユ９ｙＫ３１元する方法に関する。
アユ９ｙＫ３１元する方法に関する。
ソ連邦特許Ｊｌ １８８．９８２号及び■震マ＠ｓｔ！
ｙ畠ムｋａｄｅｍｌｉ Ｈａｗｋ ８８８Ｂ、
８＊ｒｉｙａ Ｋｈｉｍｌｃｋｅｓｋａｙｍ 。
ｙ畠ムｋａｄｅｍｌｉ Ｈａｗｋ ８８８Ｂ、
８＊ｒｉｙａ Ｋｈｉｍｌｃｋｅｓｋａｙｍ 。
亀１１．ｐ、１Ｂ９１−１８９５から翻訳された。
Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｋ＠ｍ
１ｓｔｒｙ 、 Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆＩｃｉｅ＋ａｃ
＠ｓ ｏｆ Ｕ３８１Ｌ発行、 Ｎ、Ｐ、 ８ｏｋｏｌ
ｏｖａ、 Ｎ、Ｄ。
１ｓｔｒｙ 、 Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆＩｃｉｅ＋ａｃ
＠ｓ ｏｆ Ｕ３８１Ｌ発行、 Ｎ、Ｐ、 ８ｏｋｏｌ
ｏｖａ、 Ｎ、Ｄ。
ｋｌｉｍｓｋｉｉ 等着’ Ｃａｔａｌｙｔｉｃ
Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆＣｋｌｏｒｏｍ口ｒ＠ｂ
ｅｍｘｅｍｅａ ｔｏ Ｃｋｌｅｒｏａｎｔｌｉｎｅａ
Ｉ。
Ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆＣｋｌｏｒｏｍ口ｒ＠ｂ
ｅｍｘｅｍｅａ ｔｏ Ｃｋｌｅｒｏａｎｔｌｉｎｅａ
Ｉ。
ａｌｌ、ｐ、１８５０−１８５！Ｓｔ！５０気圧および
１００気圧の圧力、９０℃までの温度のもとてクロロニ
トロベンゼンをタロロアニリンＫＲ元するえめに触媒と
して硫酸バリウムに担持されたルテ二つ五を使用するこ
とを開示して−る。
１００気圧の圧力、９０℃までの温度のもとてクロロニ
トロベンゼンをタロロアニリンＫＲ元するえめに触媒と
して硫酸バリウムに担持されたルテ二つ五を使用するこ
とを開示して−る。
英ｍ％許１１１，０４４．９５９号は触媒として白金の
硫化物、ａジウム、ルテニウムまたは白金管使用し？ハ
ロニトロベンゼンをハロアニリンへ水素化することｔｏ
示している。対照実験としての金属白金触媒の使用も開
示されて−る。
硫化物、ａジウム、ルテニウムまたは白金管使用し？ハ
ロニトロベンゼンをハロアニリンへ水素化することｔｏ
示している。対照実験としての金属白金触媒の使用も開
示されて−る。
米国特許＄１４，１６４．４８１号はニトロベンゼンを
アニリンへ水素化するために使用された貴金属触媒の再
生を開示して−る。
アニリンへ水素化するために使用された貴金属触媒の再
生を開示して−る。
米ｌ！ＩｑＩｉ許ＩＩ ４，０５９．６２７号はチオエ
ーテルのよりなイオウ化合物の存在下にクロロニトロベ
ンゼンのクロロアニリンへの水素化を開示している。
ーテルのよりなイオウ化合物の存在下にクロロニトロベ
ンゼンのクロロアニリンへの水素化を開示している。
米国特許１１４，１６９．８５３号は２種々のオルト置
換ニトロ芳香族を還元するための可溶化したルテニウム
錯体のｌ！四級アンモニウム水酸化物と組合せての使用
を開示している。
換ニトロ芳香族を還元するための可溶化したルテニウム
錯体のｌ！四級アンモニウム水酸化物と組合せての使用
を開示している。
本発明はクロロニトロベンゼンを対応するクロロアニリ
ンへ還元するための改良された方法ＫＩＩす。その改良
はルテニウふと白金管含む担持された触媒の使用である
。驚くべきことに、この混合触媒の使用はルテニウムの
使用に関連する高置の選択性と白金の使用に関連する迅
速な水素化とを共に達成する。
ンへ還元するための改良された方法ＫＩＩす。その改良
はルテニウふと白金管含む担持された触媒の使用である
。驚くべきことに、この混合触媒の使用はルテニウムの
使用に関連する高置の選択性と白金の使用に関連する迅
速な水素化とを共に達成する。
本発明によると、任意のクロロニトロベンゼンの対応す
るタロロアニリンへの還元は２元素状水素また拡間等の
水素源をハロニトロベンゼンと適当量の触１Ｉｌｌを含
む反応混合物に導入することからなる。一般にクロロニ
トロベンゼンの重量に基づいて０．１な−１５，０重量
％の、ルテニウム、白金および担体管含む触媒が使用さ
れる。好ましくは。
るタロロアニリンへの還元は２元素状水素また拡間等の
水素源をハロニトロベンゼンと適当量の触１Ｉｌｌを含
む反応混合物に導入することからなる。一般にクロロニ
トロベンゼンの重量に基づいて０．１な−１５，０重量
％の、ルテニウム、白金および担体管含む触媒が使用さ
れる。好ましくは。
反応は液相で遂行され、この目的のためＫは、液相の存
在會許す温度と圧力が採用される、さらに２反応を、液
相反応を許すのみならず。
在會許す温度と圧力が採用される、さらに２反応を、液
相反応を許すのみならず。
反応速度、副生物の生成、最少の脱塩素化に関連して最
も効率のよ一転化率を得るような温度で遂４行するのが
好まし−。この点に関しては、約７０℃から１４０℃の
温度が採用可能であり、就中。
も効率のよ一転化率を得るような温度で遂４行するのが
好まし−。この点に関しては、約７０℃から１４０℃の
温度が採用可能であり、就中。
１１０℃から１５０℃が最適範囲である。約１６０６よ
り高一温度で、所望の転化率が得られるが、生成物は副
生物で汚染される。７０℃より下では。
り高一温度で、所望の転化率が得られるが、生成物は副
生物で汚染される。７０℃より下では。
反応器ｋが経済的ｉ度の転化率を得るのに長い反応時間
を要するようになる。
を要するようになる。
ｃｙ
一般に圧力は１４．０６〜５６．２４に４／ｄｃ２００
９ である。約５６．２４１１１Ｉ／ｄ （８００ｐｓｉ
） ｆ越えると、圧力を発生させるための費用が過大に
なる割く反応性における利点は殆んどない。約１４．０
６ｇ −／−（２００ｐｓ ＋ ）よｐ下では反応速度が遅く
なりすぎる、 触媒は一般に存在する触媒と触媒担体の全量に基づ−て
０．５な−し１０重量％のルテニウムを含んで−る。一
般に触媒中に存在するルテニウムの白金に対する比は７
５：１なめし８：１で、就中６０：１ないし５０：１が
好まし一範囲である。
９ である。約５６．２４１１１Ｉ／ｄ （８００ｐｓｉ
） ｆ越えると、圧力を発生させるための費用が過大に
なる割く反応性における利点は殆んどない。約１４．０
６ｇ −／−（２００ｐｓ ＋ ）よｐ下では反応速度が遅く
なりすぎる、 触媒は一般に存在する触媒と触媒担体の全量に基づ−て
０．５な−し１０重量％のルテニウムを含んで−る。一
般に触媒中に存在するルテニウムの白金に対する比は７
５：１なめし８：１で、就中６０：１ないし５０：１が
好まし一範囲である。
ルテニウふと白金は同じ触媒担体上に存在してもよいが
１両金属が別々に担持されて、その両触媒が反応器のな
かで互−に混合されてもよい、このルテニウムと白金の
触媒は、金属ルテニウふと金属白金の単位重量あた）の
大きなａ層積が得られるように９種々の方法で調製する
ことができる、Ａｌｌ的を網側法は、活性アル電す、活
性炭素のよう愈黴１Ｉ１１に不活性担体上に轟鍍金属の
塩を噴ＩＬ。
１両金属が別々に担持されて、その両触媒が反応器のな
かで互−に混合されてもよい、このルテニウムと白金の
触媒は、金属ルテニウふと金属白金の単位重量あた）の
大きなａ層積が得られるように９種々の方法で調製する
ことができる、Ａｌｌ的を網側法は、活性アル電す、活
性炭素のよう愈黴１Ｉ１１に不活性担体上に轟鍍金属の
塩を噴ＩＬ。
飽和させ、ｉえは沈着させて、つづ−て還元すること等
によって金属ルテニウム１０金属白金を析出させること
を含む。一般に担体は２００メツシ未満の粒子ナイズの
もの用−る。その他の適当、な担体としては、黴ａ１に
二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、
ケイ酸カルシウムアル建ニウム、ケイ酸カルシウムナト
リウム等のような混合ケイ酸塩、滑石、炭素カルシウム
、粘土等が含まれる、 一般に反応時間は２０な−し３００分である。
によって金属ルテニウム１０金属白金を析出させること
を含む。一般に担体は２００メツシ未満の粒子ナイズの
もの用−る。その他の適当、な担体としては、黴ａ１に
二酸化ケイ素、ケイ酸カルシウム、ケイ酸ナトリウム、
ケイ酸カルシウムアル建ニウム、ケイ酸カルシウムナト
リウム等のような混合ケイ酸塩、滑石、炭素カルシウム
、粘土等が含まれる、 一般に反応時間は２０な−し３００分である。
反応Ｆｉａ分式または連続式で遂行することができる。
本発明の方法は一般にどんなりロロニトロインインにも
適用できるが、１＊ｖ−し５個の塩素原子と１個のニト
ロ基を含むクロロニトロインインに好適である。好適な
り口ａニトロベンゼンは１−二）Ｅｌ−３，４−ジクロ
ロインゼｙ、 １−ニトロ−２−りａ−ベンゼン、１
−ニトロ−４−クロロベンゼン、１−エトロー２＊５−
：）クロロベンゼンおよび１−ニトロ−２，５−：）り
ａロベンゼンである。
適用できるが、１＊ｖ−し５個の塩素原子と１個のニト
ロ基を含むクロロニトロインインに好適である。好適な
り口ａニトロベンゼンは１−二）Ｅｌ−３，４−ジクロ
ロインゼｙ、 １−ニトロ−２−りａ−ベンゼン、１
−ニトロ−４−クロロベンゼン、１−エトロー２＊５−
：）クロロベンゼンおよび１−ニトロ−２，５−：）り
ａロベンゼンである。
本発明の方法は、二トロタロロベンゼン出発物質に相当
する夕Ｅｌｌｌアゾベンゼンの生成ヲ最小にする。５．
５’、４．４’−テトラクロアゾベンゼンはにきび発生
物質であるから、その生成は望ましくな−。
する夕Ｅｌｌｌアゾベンゼンの生成ヲ最小にする。５．
５’、４．４’−テトラクロアゾベンゼンはにきび発生
物質であるから、その生成は望ましくな−。
本ａ―の方法によって製造され良タロロ丁ニリンは除草
剤、染料、顔料の生産の中間体として有用である。
剤、染料、顔料の生産の中間体として有用である。
次の第１表に報告されている実施例１〜１Ｓのおのおの
において、ＬＡのチタン製オートタレーブに８６．５
％の１−二）Ｅｌ−３，４−ジクロロインイン異性体を
含むニトロジクロロインイン５００ｔと、市販の黴細な
炭素担持された５重量％ルテニウム触媒１．２ｆを装入
する。実施例１〜１０で使用されえ白金触１ｍ（Ｐｔ−
Ｃａｔ）は市販の微細な炭素に担持された５重量％白金
触媒である。実施例１１と１２で使用された白金触媒は
、米ａ％許３，５４６．２９７号の方法によって調製さ
れえ微細な炭素に担持された５重量％の白金と１．２５
重量％のニッケルと１．２５重量％のクロムを含むもの
である。実施例１３で使用された白金触媒は市販の、ア
ルぐすに担持された５Ｘ白金６ｔである。
において、ＬＡのチタン製オートタレーブに８６．５
％の１−二）Ｅｌ−３，４−ジクロロインイン異性体を
含むニトロジクロロインイン５００ｔと、市販の黴細な
炭素担持された５重量％ルテニウム触媒１．２ｆを装入
する。実施例１〜１０で使用されえ白金触１ｍ（Ｐｔ−
Ｃａｔ）は市販の微細な炭素に担持された５重量％白金
触媒である。実施例１１と１２で使用された白金触媒は
、米ａ％許３，５４６．２９７号の方法によって調製さ
れえ微細な炭素に担持された５重量％の白金と１．２５
重量％のニッケルと１．２５重量％のクロムを含むもの
である。実施例１３で使用された白金触媒は市販の、ア
ルぐすに担持された５Ｘ白金６ｔである。
実施例１〜１ｓの各々にお−で、オートクレーブは５４
５０ ｋＰｍｇ （５００１５１ｇ ） Ｋ加圧され、
圧力が２７４０ ｋＰａｇ Ｃ４Ｑ Ｏｐｓｉｇ ）に
落ちた時には一つでも３４５（ｌＰｍｇ（５００ｐｓｉ
ｇ ）ｌｔ”再加圧されえ。対照゛実施例１［お−て、
１４０／１５０℃の高めの温度が採用されたが、この温
度では１３０７１４０℃の温度が採用されるときに得ら
れる反応速度の２倍になる。＄１１１！にお−で１Ｄ飄
Ｉは脱塩素を意味し、 ’ ＤＣ＆ ’は３．４−ジタ
ロロアニリン生成物を意味し、 ’ ＴＣＡＢ ’はＳ
、Ｓ’、４．４’−テトラタｗＯアゾインゼン管意味す
る。ＩＩ １ ！ＩＫ報告され九１■汰Ｉの収率は出発
物質中の１−ニトロ−５，４−ジクロロインインの量に
基づく。
５０ ｋＰｍｇ （５００１５１ｇ ） Ｋ加圧され、
圧力が２７４０ ｋＰａｇ Ｃ４Ｑ Ｏｐｓｉｇ ）に
落ちた時には一つでも３４５（ｌＰｍｇ（５００ｐｓｉ
ｇ ）ｌｔ”再加圧されえ。対照゛実施例１［お−て、
１４０／１５０℃の高めの温度が採用されたが、この温
度では１３０７１４０℃の温度が採用されるときに得ら
れる反応速度の２倍になる。＄１１１！にお−で１Ｄ飄
Ｉは脱塩素を意味し、 ’ ＤＣ＆ ’は３．４−ジタ
ロロアニリン生成物を意味し、 ’ ＴＣＡＢ ’はＳ
、Ｓ’、４．４’−テトラタｗＯアゾインゼン管意味す
る。ＩＩ １ ！ＩＫ報告され九１■汰Ｉの収率は出発
物質中の１−ニトロ−５，４−ジクロロインインの量に
基づく。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ クロロニトロベンゼンを対応するりＱロアニシンへ
還元する方法であって、該クロロニトロベ（８００１ｓ
ｉ）の圧力下で、触媒量の重量比で７５：１ｔｖｈＬ８
：１のルテニウムと白金の存在下で水素と接触させるこ
とから愈る方法。 ２、特許請求の範Ｉ！第１項の方法であって、触媒が徽
細な不活性担体に担持され、該ルテニウムが担体の０．
５１ＭＬ１０重量％を占める方法。 五 特許請求の範−１１２項の方法であって、ルテニウ
ムと白金と担体を含む触媒がタロロニトーベンゼン出発
物質の重量に基づいて０．１な鱒し５．０重量％の量で
存在する方法。 ４４Ｉ許請求の範［１１１！項の方法であって、タロー
ニトロペン４ン出斃物質が１ないし３個の塩素原子と１
個のニトロ基を有する方法。 り、特許請求の範８１１４項の方法であって、温度が１
１０℃から１５０Ｃである方法。 ｐｓｉ ）である方法。 ７、 ％許請求の範囲第６項の方法で°゛あって、ク
ロλロニトロベンゼン出発物質が１−二トロー３．４＝
ジクロロベンゼン、１−ニトロ−２−／ロロベンゼン、
１−ニトロー４−クロロベンゼン、１−二）０−２．５
−ｕクロロベンゼンおよび１−二トＣ１−２，３−ジク
ロロベンゼンからなる群から選ばれるものである方法、 ＆ 特許請求の範！！１１１７項の方法で゛あって、触
媒担体がカーボンブラックおよびアルにすからなる群か
ら選ばれる方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29301081A | 1981-08-14 | 1981-08-14 | |
| US293010 | 1981-08-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5839646A true JPS5839646A (ja) | 1983-03-08 |
| JPH0213658B2 JPH0213658B2 (ja) | 1990-04-04 |
Family
ID=23127228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13997882A Granted JPS5839646A (ja) | 1981-08-14 | 1982-08-13 | 水素化方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0073105B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5839646A (ja) |
| DE (1) | DE3266559D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022224741A1 (ja) * | 2021-04-21 | 2022-10-27 | 千代田化工建設株式会社 | 水素化触媒ならびにこれを用いたフロー式有機合成システム及び水素化有機化合物の製造方法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3928329A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von chlorsubstituierten aromatischen aminen |
| FR2652576B1 (fr) * | 1989-10-04 | 1991-12-13 | Rhone Poulenc Chimie | Procede d'hydrogenation de derives halogeno nitroaromatiques en presence de catalyseurs a base de metaux nobles. |
| CN100418943C (zh) * | 2005-07-06 | 2008-09-17 | 浙江工业大学 | 一种3,4-二氯苯胺的生产方法 |
| EP3356033B1 (en) | 2015-10-01 | 2022-10-19 | Monsanto Technology LLC | Process for catalytic hydrogenation of halonitroaromatics |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4169853A (en) * | 1978-02-06 | 1979-10-02 | Texaco Development Corporation | Homogeneous ruthenium catalysts useful in the reduction of ortho-substituted nitroaromatics to amines |
-
1982
- 1982-07-29 EP EP19820304016 patent/EP0073105B1/en not_active Expired
- 1982-07-29 DE DE8282304016T patent/DE3266559D1/de not_active Expired
- 1982-08-13 JP JP13997882A patent/JPS5839646A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022224741A1 (ja) * | 2021-04-21 | 2022-10-27 | 千代田化工建設株式会社 | 水素化触媒ならびにこれを用いたフロー式有機合成システム及び水素化有機化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0213658B2 (ja) | 1990-04-04 |
| EP0073105B1 (en) | 1985-09-25 |
| EP0073105A1 (en) | 1983-03-02 |
| DE3266559D1 (en) | 1985-10-31 |
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