JP3476608B2 - 柔軟仕上剤組成物 - Google Patents
柔軟仕上剤組成物Info
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Description
に関し、詳しくはエステル基を分子中に含む柔軟基剤を
含有した柔軟仕上剤に関し、各種衣料に対し優れた柔軟
性を付与し、かつ化学繊維に対する帯電防止効果に優れ
た柔軟仕上剤組成物に関するものである。
家庭用柔軟仕上剤として市販されている商品は殆どがジ
(硬化牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロライド
に代表されるような1分子中に2個の長鎖アルキル基を
有する第4級アンモニウム塩を主成分とした組成物であ
る。この理由としては第4級アンモニウム塩は少量で各
種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからである。し
かしながら、上記の第4級アンモニウム塩は、木綿類に
対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル系、
ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対して
は効果が十分とは言い難い。
する声が高まってきており、柔軟仕上剤においても生分
解性等に優れている基剤が望まれ始めている。例えば、
特開平1−162872号公報、特開平3−90677
号公報、特開平4−108174号公報には、エステル
基を含む第4級アンモニウム塩を含有する柔軟仕上剤が
記載されている。エステル基を含む第4級アンモニウム
塩は生分解性が良く環境への影響は少ないが、化学繊維
に対する帯電防止効果の面では不充分であった。更に、
特開平4−333667号には不飽和長鎖アルキル基と
飽和長鎖アルキル基とを特定の重量比で含む特定構造の
第4級アンモニウム塩を含有してなる液体柔軟剤が開示
されている。しかしながら特開平4−333667号の
柔軟剤は木綿繊維に対する吸水性付与効果は良好である
が、木綿製品に対する柔軟性付与の点では不十分であっ
た。
モニウム塩であって、木綿繊維及び化学繊維の両方に優
れた柔軟性を付与し、且つ化学繊維に対しては優れた帯
電防止性を付与できるものは未だ見出されていない。
基を含む第4級アンモニウム塩を主基剤とする柔軟仕上
剤について鋭意検討した結果、エステル基を含み、飽和
炭化水素基と不飽和炭化水素基とを特定の比率で含む第
4級アンモニウム塩と長鎖アルコールを特定比率で配合
することにより、化学繊維に対する帯電防止効果に優れ
た柔軟仕上剤組成物が得られることを見出し本発明を完
成するに至った。
(b)成分を必須成分とし、(a)/(b)= 100/10
〜 100/100 (重量比)であることを特徴とする柔軟仕
上剤組成物を提供するものである。 (a)成分:下記一般式(I)で表される第4級アンモ
ニウム塩の混合物であって、当該混合物中のR1とR2の炭
化水素基における飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基の
重量比が、飽和炭化水素基/不飽和炭化水素基= 100/
0〜32/68(重量比)である混合物
炭素数11〜22の炭化水素基を示す。 Q1,Q2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ
1〜3のアルキレン基を示す。 R3,R4:同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数
1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。〕 (b)成分:炭素数12〜32の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
もしくは不飽和アルコール又はこれらの混合物 また、更に本発明は、上記の(a)成分及び(b)成分
に、更に下記の(c)成分及び(d)成分を必須成分と
し、〔(a)+(c)+(d)〕/(b)= 100/10〜
100/100 (重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/
(c)=99.5/0.5〜50/50(重量比)、かつ〔(a)
+(c)〕/(d)=99.5/0.5 〜70/30(重量比)で
あることを特徴とする柔軟仕上剤組成物を提供するもの
である。
れる化合物及び下記一般式(II−2)で表される化合物
から選ばれる1種又は2種以上の化合物
炭素数11〜22の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。 R6,R7,R8,R10,R11,R12:同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基を示す。
もしくは不飽和脂肪酸又はこれらの混合物 以下、本発明について詳細に説明する。
は、前記一般式(I)で表される第4級アンモニウム塩
の混合物である。具体的には、分子内に少なくとも1個
のエステル基(-COO-或いは-OCO-)を含み、かつ2つの炭
素数11〜22の直鎖の炭化水素基を含む第4級アンモニウ
ム塩の混合物であって、当該混合物中の長鎖炭化水素基
(R1,R2)の全体の飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基
の重量比が、飽和炭化水素基/不飽和炭化水素基= 100
/0〜32/68であることを特徴とする第4級アンモニウ
ム塩混合物である。かかる第4級アンモニウム塩混合物
の飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基との重量比におい
て、飽和炭化水素基の割合が32重量%よりも少ない基剤
は、衣料の柔軟化効果が著しく劣る。
長鎖炭化水素基R1,R2は、牛脂、豚脂、パーム油、ヒマ
シ油、オリーブ油等の天然由来の油脂を原料とするのが
一般的であり、そのまま第4級アンモニウム塩混合物の
調製に用いることができる。また、部分水素化又は完全
水素化等の公知の方法により炭化水素基の飽和/不飽和
含有量を調節できる。不飽和炭化水素基には異性体とし
て、シス体、トランス体が存在するが、シス体/トラン
ス体=97/3〜20/80(重量比)の範囲内であれば良
い。
の例としては、N−〔(2−硬化牛脂由来アルカノイル
オキシ)エチル〕−N−〔(3−硬化牛脂由来アルカノ
イルアミノ)プロピル〕−N,N−ジメチルアンモニウ
ムクロリド、N−〔(2−硬化パーム油由来アルカノイ
ルオキシ)エチル〕−N−〔(3−硬化パーム油由来ア
ルカノイルアミノ)プロピル〕−N,N−ジメチルアン
モニウムクロリド、N−〔(2−ステアロイルオキシ)
エチル〕−N−〔(3−ステアロイルアミノ)プロピ
ル〕−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド、N−
〔(2−部分硬化牛脂由来アルカノイルオキシ)エチ
ル〕−N−〔(3−部分硬化牛脂由来アルカノイルアミ
ノ)プロピル〕−N,N−ジメチルアンモニウムクロリ
ド:部分硬化牛脂由来アルカノイル基中の飽和/不飽和
=70/30(重量比)、N,N−ジ〔(2−硬化牛脂由来
アルカノイルオキシ)エチル〕−N,N−ジメチルアン
モニウムクロリド、N,N−ジ〔(2−ステアロイルオ
キシ)エチル〕−N,N−ジメチルアンモニウムクロリ
ド、N,N−ジ〔(2−部分硬化牛脂由来アルカノイル
オキシ)エチル〕−N,N−ジメチルアンモニウムクロ
リド:部分硬化牛脂由来アルカノイル基中の飽和/不飽
和=55/45(重量比)、N,N−ジ〔(2−部分硬化牛
脂由来アルカノイルオキシ)エチル〕−N,N−ジメチ
ルアンモニウムクロリド:部分硬化牛脂由来アルカノイ
ル基中の飽和/不飽和=50/50(重量比)、N,N−ジ
〔(2−部分硬化牛脂由来アルカノイルオキシ)エチ
ル〕−N−(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアン
モニウムクロリド:部分硬化牛脂由来アルカノイル基中
の飽和/不飽和=55/45(重量比)、N,N−ジ〔(2
−硬化牛脂由来アルカノイルオキシ)エチル〕−N−
(2−ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウムク
ロリド、N−(ステアリルオキシカルボニルメチル)−
N−〔(2−ステアロイルオキシ)エチル〕−N,N−
ジメチルアンモニウムクロリド、N−〔(2−硬化牛脂
由来アルカノイルオキシ)エチル〕−N−〔(2−硬化
牛脂由来アルカノイルアミノ)エチル〕−N,N−ジメ
チルアンモニウムクロリド、N−(硬化牛脂由来アルキ
ルオキシカルボニルメチル)−N−〔(3−硬化牛脂由
来アルカノイルアミノ)プロピル〕−N,N−ジメチル
アンモニウムクロリド等が挙げられる。これらは単独で
用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
1)で表される化合物及び/又は下記一般式(I−2)
で表される化合物からなる混合物であって、当該混合物
中のR1 -1,R2-1,R1-2,R2-2 の炭化水素基における飽和炭
化水素基と不飽和炭化水素基の重量比が、前記した通
り、飽和炭化水素基/不飽和炭化水素基= 100/0〜32
/68(重量比)であるものが好ましい。
それぞれ直鎖の炭素数11〜21の炭化水素基を示す。 A1-1,A2-1,A1-2,A2-2 :同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキレン基を示す。 R3-1,R4-1,R3-2,R4-2 :同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基を示す。 X-:前記の意味を示す。〕。
32の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和アルコー
ル又はこれらの混合物である。かかる長鎖アルコール
は、牛脂、豚脂、パーム油、ヒマシ油、オリーブ油等の
天然油脂から誘導されるものが一般的である。また合成
されたものであっても良い。(b)成分の好ましい例と
して、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、
パルミチルアルコール、ドコシルアルコール、ラウリル
アルコール、C36ゲルベアルコール、C32ゲルベアルコ
ール、C28ゲルベアルコール、C24ゲルベアルコール、
C20ゲルベアルコール、C16ゲルベアルコール、イソト
リデシルアルコール、オレイルアルコール、牛脂由来ア
ルコール、パーム油由来アルコール、硬化牛脂由来アル
コール等が挙げられる。
おいては、(a)成分の第4級アンモニウム塩のよう
に、飽和長鎖炭化水素基の割合が多いものは木綿繊維に
対する柔軟性能は良好ではあるが、化学繊維に対する帯
電防止効果は低下する傾向を示すが、本発明では(b)
成分を併用することにより、化学繊維に対する帯電防止
効果が飛躍的に向上する。
(II−1)及び(II−2)で表されるように、連結基を
含む長鎖炭化水素基を1個有するモノ長鎖型の4級アン
モニウム塩である。また、長鎖炭化水素基R5,R9は飽和
でも不飽和でもよいが、不飽和の場合、例えば二重結合
を含む場合には、シス体/トランス体の比率は如何なる
ものでも使用できる。(c)成分の例としては、N−硬
化牛脂由来アルキル−N,N,N−トリメチルアンモニ
ウムクロリド、N−〔(3−硬化牛脂由来アルカノイル
アミノ)プロピル〕−N−(2−ヒドロキシエチル)−
N,N−ジメチルアンモニウムクロリド、N−〔(3−
硬化パーム油由来のアルカノイルアミノ)プロピル〕−
N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチルアン
モニウムクロリド、N−〔(3−ステアロイルアミノ)
プロピル〕−N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−
ジメチルアンモニウムクロリド、N−〔(3−牛脂由来
アルカノイルアミノ)プロピル〕−N−(2−ヒドロキ
シエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド、
N−〔(2−硬化牛脂由来アルカノイルオキシ)エチ
ル〕−N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチ
ルアンモニウムクロリド、N−〔(2−部分硬化牛脂由
来アルカノイルオキシ)エチル〕−N−(2−ヒドロキ
シエチル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド:
部分硬化牛脂由来アルカノイル基中の飽和/不飽和=55
/45(重量比)、N−〔(2−ステアロイルオキシ)エ
チル〕−N−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメ
チルアンモニウムクロリド、N−〔(2−部分硬化牛脂
由来アルカノイルオキシ)エチル〕−N,N−ジ(2−
ヒドロキシエチル)−N−メチルアンモニウムクロリ
ド:部分硬化牛脂由来アルカノイル基中の飽和/不飽和
=30/70(重量比)、N−〔(2−硬化牛脂由来アルカ
ノイルアミノ)エチル〕−N−〔2−ヒドロキシエチ
ル)−N,N−ジメチルアンモニウムクロリド、N−
(硬化牛脂由来アルキルオキシカルボニルメチル)−N
−(2−ヒドロキシエチル)−N,N−ジメチルアンモ
ニウムクロリド等が挙げられる。これらは単独で用いて
もよいし、2種以上を併用してもよい。
22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和脂肪酸又
はこれらの混合物である。かかる長鎖脂肪酸は、牛脂、
豚脂、パーム油、ヒマシ油、オリーブ油等の天然油脂か
ら誘導されるものが一般的である。また合成されたもの
であっても良い。(d)成分の好ましい例として硬化牛
脂脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、オレイン酸、ステアリ
ン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、牛脂脂肪酸、パー
ム油脂肪酸等が挙げられる。
組成物は、上記の(a)成分及び(b)成分を必須とし
て含有するものであるが、(c)成分と(d)成分を含
有する場合は更に衣料への柔軟付与効果が良くなる。
上剤組成物においては、(a)/(b)=100/10〜100
/100 (重量比)であり、(a)/(b)=100 /17〜
100/100 (重量比)が好ましく、(a)/(b)=10
0 /20〜 100/90(重量比)がより好ましく、更に好ま
しくは(a)/(b)=100 /30〜 100/80(重量比)
である。両者の重量比がこの範囲以外だと本発明の目的
が達せられない。
仕上剤組成物においては、〔(a)+(c)+(d)〕
/(b)= 100/10〜 100/100 (重量比)、かつ
〔(a)+(d)〕/(c)=99.5/0.5 〜50/50(重
量比)、かつ〔(a)+(c)〕/(d)=99.5/0.5
〜70/30(重量比)である。この場合、特に、〔(a)
+(c)+(d)〕/(b)=100/17〜100/100(重
量比)が好ましく、 100/20〜 100/90(重量比)がよ
り好ましく、100 /30〜 100/80(重量比)が最も好ま
しい。また、更に〔(a)+(c)〕/(d)=99/1
〜80/20(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/(c)
=99/1〜60/40(重量比)が好ましく、〔(a)+
(c)〕/(d)=98.5/1.5 〜85/15(重量比)、か
つ〔(a)+(d)〕/(c)=98/2〜70/30(重量
比)がより好ましく、〔(a)+(c)〕/(d)=98
/2〜90/10(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/
(c)=98/2〜80/20(重量比)が最も好ましい。
記(a)〜(b)成分、或いは(a)成分〜(d)成分
を水中に分散させ、液体として用いることができる。そ
の際、液体柔軟仕上剤組成物の水中の分散性、保存安定
性を向上させるために、炭素数10〜24の直鎖又は分岐鎖
の飽和又は不飽和のアルコール又はアミンのアルキレン
オキシド(炭素数2〜3)付加物(付加モル数5〜 150
モル)(以下(e)成分と略記)を配合することができ
る。この(e)成分の配合量は、(a)〜(b)成分又
は(a)〜(d)成分の合計量に対して1〜 100重量%
の割合が好ましい。
保存安定性を向上させるために、活性水素を3個以上有
する化合物にエチレンオキシドと必要によりプロピレン
オキシ及び/又はトリメチレンオキシドが付加してな
り、重量平均分子量が 5,000〜2,000,000 であり、分子
量中に占めるオキシエチレン基部分の割合が55重量%以
上であるポリエーテル化合物又はその誘導体を柔軟仕上
剤組成物中 0.1〜5重量%配合することができる。
は、通常の衣料用柔軟仕上剤に配合されている香料、色
素、シリコーン化合物、抗菌剤、イソプロピルアルコー
ル、8−アセチル化ショ糖変成エタノール等の工業用変
成エタノール、エチレングリコール、プロピレングリコ
ールなどの溶剤や、食塩、塩化アンモニウム、塩化カル
シウム、塩化アルミニウム、硫酸マグネシウム、硫酸ナ
トリウムなどの水溶性塩を添加してもよい。
炭素数10〜24のアルキル基又はアルケニル基を分子内に
1〜4個有するエステルを組成物中 0.2〜10重量%配合
することができる。
て、十分な柔軟性を与え、かつ優れた帯電防止性を与え
る。しかも、柔軟基剤である第4級アンモニウム塩は分
子内にエステル基を有するため、生分解性にも優れてい
る。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
5〜7に示した柔軟仕上剤組成物を調製し、以下の方法
により柔軟性及び合成繊維に対する帯電防止性の評価を
行った。なお、いずれの配合の場合もCaCl2 を組成物中
0.2重量%配合し、残部を水として調製した。
DH硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社、登録商
標)にて5回繰り返し洗濯(30リットル洗濯機)をし、
繊維についていた繊維処理剤を除去した後、表5〜7に
示す柔軟仕上剤組成物60mlを投入し、25℃、3分間攪拌
下で処理した。 (2) 評価方法 上記方法で処理した布を室内で風乾後、25℃、40%RH
の恒温恒湿室にて24時間放置した。木綿、アクリルそれ
ぞれの布について柔軟性、帯電防止性の評価を行った。
柔軟性の評価は、N,N−ジ〔(2−硬化牛脂由来アル
カノイルオキシ)エチル〕−N,N−ジメチルアンモニ
ウムクロリド6重量%からなる柔軟剤60mlで処理した布
を対照にして一対比較を行った。評価基準は次のように
した。 +2:対照より柔らかい +1:対照よりやや柔らかい 0:対照と同じ −1:対照の方がやや柔らかい −2:対照の方が柔らかい また、帯電防止性の評価は、化研京大式ロータリースタ
ティックミキサーを用い、印加電圧10kV、ターゲット距
離20mmでアクリル布を帯電させ、電圧除去後の半減期
(秒)を測定した。この値が小さい程、優れた帯電防止
性能を有する。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記の(a)成分及び(b)成分を必須
成分とし、(a)/(b)=100 /30〜 100/80(重量
比)であることを特徴とする柔軟仕上剤組成物。 (a)成分:下記一般式(I)で表される第4級アンモ
ニウム塩の混合物であって、当該混合物中のR1とR2の炭
化水素基における飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基の
重量比が、飽和炭化水素基/不飽和炭化水素基= 100/
0〜32/68(重量比)である混合物。 【化1】 〔式中、 R1,R2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ直鎖の
炭素数11〜22の炭化水素基を示す。 Q1,Q2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ 【化2】 A1,A2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数
1〜3のアルキレン基を示す。 R3,R4:同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数
1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。〕 (b)成分:炭素数12〜32の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
もしくは不飽和アルコール(エトキシル化されたものを
除く)又はこれらの混合物 - 【請求項2】 下記の(a)成分〜(d)成分を必須成
分とし、〔(a)+(c)+(d)〕/(b)=100 /
30〜 100/80(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/
(c)=99.5/0.5 〜50/50(重量比)、かつ〔(a)
+(c)〕/(d)=99.5/0.5 〜70/30(重量比)で
あることを特徴とする柔軟仕上剤組成物。 (a)成分:下記一般式(I)で表される第4級アンモ
ニウム塩の混合物であって、当該混合物中のR1とR2の炭
化水素基における飽和炭化水素基と不飽和炭化水素基の
重量比が、飽和炭化水素基/不飽和炭化水素基= 100/
0〜32/68(重量比)である混合物。 【化3】 〔式中、 R1,R2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ直鎖の
炭素数11〜22の炭化水素基を示す。 Q1,Q2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ 【化4】 A1,A2:同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数
1〜3のアルキレン基を示す。 R3,R4:同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数
1〜3のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。〕 (b)成分:炭素数12〜32の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
もしくは不飽和アルコール(エトキシル化されたものを
除く)又はこれらの混合物 (c)成分:下記一般式(II−1)で表される化合物及
び下記一般式(II−2)で表される化合物から選ばれる
1種又は2種以上の化合物 【化5】 〔式中、R5,R9:同一でも異なっていてもよく、それぞ
れ直鎖の炭素数11〜22の飽和又は不飽和の炭化水素基を
示す。 R6,R7,R8,R10,R11,R12:同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基を示す。 【化6】 A3:炭素数1〜3のアルキレン基を示す。 X-:陰イオン基を示す。〕 (d)成分:炭素数12〜22の直鎖もしくは分岐鎖の飽和
もしくは不飽和脂肪酸又はこれらの混合物 - 【請求項3】 〔(a)+(c)〕/(d)=99/1〜8
0/20(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/(c)=9
9/1〜60/40(重量比)である請求項2記載の柔軟仕
上剤組成物。 - 【請求項4】 〔(a)+(c)〕/(d)=98.5/1.5
〜85/15(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/
(c)=98/2〜70/30(重量比)である請求項2記載
の柔軟仕上剤組成物。 - 【請求項5】 〔(a)+(c)〕/(d)=98/2〜9
0/10(重量比)、かつ〔(a)+(d)〕/(c)=9
8/2〜80/20(重量比)である請求項2記載の柔軟仕
上剤組成物。 - 【請求項6】 (a)成分が、下記一般式(I−1)で
表される化合物及び/又は下記一般式(I−2)で表さ
れる化合物からなる混合物であって、当該混合物中のR
1-1,R2-1,R1-2,R2-2 の炭化水素基における飽和炭化水
素基と不飽和炭化水素基の重量比が、飽和炭化水素基/
不飽和炭化水素基= 100/0〜32/68(重量比)である
請求項1〜5のいずれかに記載の柔軟仕上剤組成物。 【化7】 〔式中、R1-1,R2-1,R1-2,R2-2 :同一でも異なっていて
もよく、それぞれ直鎖の炭素数11〜21の炭化水素基を示
す。 A1-1,A2-1,A1-2,A2-2 :同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキレン基を示す。 R3-1,R4-1,R3-2,R4-2 :同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜3のアルキル基又はヒドロキシアル
キル基を示す。 X-:前記の意味を示す。〕
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1995
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日本化学会,化学便覧応用編 改訂2版,丸善株式会社,1973年11月10日,1372頁 |
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