JP3448279B2 - ポリカーボネートの奪活法及び当該方法で得られる組成物 - Google Patents

ポリカーボネートの奪活法及び当該方法で得られる組成物

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    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術的背景】本発明は、溶融プロセスを使用す
るポリカーボネートの仕上げ処理に関し、具体的にはポ
リカーボネート生成反応に用いた残留触媒を奪活する方
法及びこの反応で形成される生成物に関する。
【０００２】芳香族ポリカーボネートは強度及び光学的
透明性を始めとする望ましい物理的性質のため数多くの
用途に有用である。芳香族ポリカーボネートの製造方法
としては図１に示す３通りの方法が知られている。従来
の界面法及びホスゲン系溶融法はいずれもホスゲンと一
酸化炭素との反応から始まる。反応プロセスに極めて毒
性の強いホスゲンの使用を避けるため「無ホスゲン」溶
融法が開発されている。
【０００３】いずれの溶融法もジフェニルカーボネート
（ＤＰＣ）のようなジアリールカーボネートを中間体と
して利用し、これをアルカリ性触媒の存在下でビスフェ
ノールＡ（ＢＰＡ）のような二価フェノールと重合させ
て図２に示す全反応式に従ってポリカーボネートを形成
する。このポリカーボネートは押出その他の方法で加工
でき、染料やＵＶ安定剤などの添加剤を配合し得る。し
かし、多くの場合、残留触媒の存在は生成物の品質に有
害であり、色、分子量又はレオロジー特性を損なう。ま
た、残留触媒は添加剤とも相互作用してその有効性を損
ないかねない。従って、こうした相互作用を最小限にす
るため残留触媒量を低減することが望ましい。かかる低
減を「奪活」という。
【０００４】本願出願人に譲渡された米国特許第５７１
７０５７号（その開示内容は援用によって本明細書に取
り込まれる）には、酸性化合物を用いて残留アルカリ性
を奪活することが開示されている。試験された酸化合物
は、改善された耐熱性と耐水性及び低い黄色度指数を有
するポリカーボネートを生成することが示されている。
この米国特許では直接対処していない残留アルカリ性触
媒の帰結は、塩基触媒によってＵＶ吸収剤がポリカーボ
ネート骨格にカップリングしてしまうことである。通
常、４ｐｐｍ未満の量の液体奪活剤が用いられる。この
量は少量ではあるが、使用した触媒のすべてを中和する
のに必要な奪活剤の理論量のほぼ４倍に相当する。過剰
量の奪活剤にもかかわらず、ＵＶ吸収剤とポリカーボネ
ート骨格との反応は依然として起こり、ＵＶ保護の効率
が損なわれる。また、奪活剤の添加量をさらに増やして
も、ある閾値に達してしまうと、ＵＶ吸収剤とポリカー
ボネートとの反応度には格段効果がないようである。し
たがって、ＵＶ吸収剤とポリカーボネートとの相互作用
を一段と効果的に低減させる残留アルカリ性触媒の奪活
法に対するニーズが依然として存在する。
【０００５】かかる方法を提供することができれば望ま
しい。
【０００６】さらに、高いＵＶ保持値と良好な色安定性
を有する最終ポリカーボネート組成物を提供することが
できれば望ましい。
【０００７】
【発明の概要】本発明の上記その他の目的は、塩基性触
媒存在下でのジアリールカーボネートと二価フェノール
との溶融縮合による中間体ポリカーボネート組成物生成
反応によって製造されるポリカーボネートを仕上げ処理
する方法であって、 （ａ）中間体ポリカーボネート組成物をトシル酸アルキ
ル奪活剤及び亜リン酸と組合せる段階、及び （ｂ）中間体ポリカーボネート組成物と奪活剤組成物の
組合せを処理してその組合せをブレンドし、中間体ポリ
カーボネート組成物中に存在する残留塩基性触媒を奪活
する段階 を含んでなる方法によって達成される。奪活の効率はＵ
Ｖ残留率によって測定できる。驚くべきことに、亜リン
酸単独ではＵＶ残留率に影響がないにもかかわらず、ト
シル酸アルキル奪活剤と亜リン酸とを組み合わせると、
トシル酸アルキル奪活剤を単独で使用した場合に比べ、
大幅な改善が得られる。したがって、本発明の方法によ
って、トシル酸アルキル奪活剤の使用量を減らすことが
でき、しかもトシル酸アルキル量の増加では達成できな
い優れた結果を達成することができる。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の方法では、性質の改善さ
れたポリカーボネート組成物を提供すべく、ジアリール
カーボネートと二価フェノールとの反応で形成されたポ
リカーボネート中に存在する残留アルカリ性触媒を、ト
シル酸アルキルと亜リン酸を用いて奪活する。本発明の
方法は、塩基性触媒存在下でジアリールカーボネートと
二価フェノールとを溶融状態で反応させて中間体ポリカ
ーボネート組成物を得るポリカーボネート製造での仕上
げ段階として用いることができる。この基本的技術を用
いたポリカーボネート組成物の製造は当技術分野で公知
であり、例えば米国特許第５７１７０５７号及び同第５
３１９０６６号に記載されている（これらの開示内容は
援用により本明細書に取り込まれる）。
【０００９】本発明の方法で使用される好ましいジアリ
ールカーボネートはジフェニルカーボネートであるが、
特殊な用途のためのポリカーボネートの合成には他のジ
アリールカーボネートも使用できる。ジアリールカーボ
ネートの各種合成方法は公知であり、例えば米国特許第
５２１０２６８号、同第５８３４６１５号及び同第５７
１３４５３号に記載されている（その開示内容は援用に
よって本明細書に取り込まれる）。
【００１０】本発明の方法で用いる好ましい二価アルコ
ールはビスフェノールＡである。米国特許第５７１７０
５７号に列挙されているものを始めとする他の二価アル
コールも使用し得る。
【００１１】本発明の方法で中間体組成物の合成に用い
られる触媒は、ジアリールカーボネートと二価フェノー
ルとの溶融縮合によるポリカーボネート合成の触媒とし
て有効なアルカリ金属又はアルカリ土類金属化合物又は
含窒素塩基性化合物のような塩基性触媒である。かかる
目的に有用な公知のあらゆる触媒を使用し得る。
【００１２】本発明の方法は、最終製品の性質への悪影
響を最小限にすべく、ポリカーボネート生成物中の残留
触媒を低減又は一掃するための仕上げ段階を提供する。
本発明では、この仕上げ段階は、中間体ポリカーボネー
ト組成物をトシル酸アルキル及び亜リン酸と組合せ、中
間体ポリカーボネート組成物とトシル酸アルキルと亜リ
ン酸の組合せを処理して組成物をブレンドするとともに
中間体ポリカーボネート組成物中の残留塩基性触媒を奪
活することによって達成される。
【００１３】トシル酸アルキルと亜リン酸は、塩基触媒
重縮合のポリカーボネート生成物中に直接導入してもよ
い。別法として、中間体ポリカーボネート生成物をペレ
ット化した後、押出機などで再溶融して奪活剤とコンパ
ウンディングしてもよい。トシル酸アルキルの添加量は
最初の反応に使用したアルカリ性触媒の量に依存する。
一般的な工業レベルの触媒に対しては、トシル酸ｎ−ブ
チル奪活剤の適量は１〜７ｐｐｍである。
【００１４】トシル酸アルキル奪活剤は、何通りかの方
法でポリカーボネート縮合生成物と組合せることができ
る。第一の実施形態では、トシル酸アルキルをポリカー
ボネート粉末（任意成分として追加の仕上げ用添加剤を
含有していてもよい）と一緒にし、押出機のサイドフィ
ーダーから導入する。第二の実施形態では、トシル酸ア
ルキルを液体キャリヤー（例えばプロピレンカーボネー
ト）と一緒にし、押出機中の溶融ポリカーボネートに注
入する。第三の実施形態では、トシル酸アルキルを、ペ
レット状ポリカーボネートと一緒にし、押出機のサイド
フィーダーから導入する。かかるペレットは、トシル酸
アルキルとポリカーボネートとの予備コンパウンディン
グ、ポリカーボネート粉末とトシル酸アルキルの混合物
の圧縮成形、又はポリカーボネートペレットの外面の層
としてトシル酸アルキルをコーティングすることによっ
て、形成し得る。これらいずれかの方法を用いてトシル
酸アルキルを導入することは、米国特許出願第０９／２
７３３７９号（米国特許第６１２４４２２号；その開示
内容は援用によって本明細書に取り込まれる）に記載さ
れている。
【００１５】亜リン酸の導入は、粉末マスターバッチ
（任意成分として他の添加剤も含有し得る）の一部とし
て行うことができる。マスターバッチを押出機のサイド
フィーダーから導入する。亜リン酸を、水溶液として、
押出機に装着したノズルから液体注入によって導入する
こともできる。亜リン酸の添加量は最初の反応に用いた
アルカリ性触媒の量に依存する。一般的な工業レベルの
触媒に対して亜リン酸奪活剤の適量は１〜６ｐｐｍであ
る。
【００１６】以下の実施例で述べる通り、本発明の奪活
剤組成物で仕上げ処理したポリカーボネートを、奪活剤
なしで又はトシル酸アルキル奪活剤もしくは亜リン酸奪
活剤単独で仕上げ処理したポリカーボネートと比較した
試験を行った。２種類の分析試験を用いて奪活効率を評
価した。
【００１７】最初の試験では、ポリカーボネートとＵＶ
吸収剤（Ｃｙａｂｓｏｒｂ ５４１１、Ｃｙｔｅｃ社
製）との反応性を測定した。このＵＶ吸収剤は反応性Ｏ
Ｈ基を有するので、残留触媒の存在下でポリカーボネー
ト骨格と反応する。この反応が起きた量は、ＵＶ吸収剤
によるＵＶ吸光度を測定することで求めることができ、
残留触媒量に直接比例する。定量的には、この反応の量
は次の式で表される。 ％ＵＶ残留率＝（溶剤抽出後の検出量／完全加水分解後の検出量）×１００
【００１８】ＵＶ残留率が高いほど好ましい。驚くべき
ことに、亜リン酸単独ではＵＶ残留率の改善には何の効
果もなかったにもかかわらず、トシル酸ｎ−ブチルと亜
リン酸の組合せで観察されたＵＶ残留率は、高レベルの
トシル酸ｎ−ブチルで得られたものよりも高かった。
【００１９】実施した第二の試験は色安定性試験であ
る。この試験では、３６０℃において、一方は標準サイ
クル時間で、一方は１５分もの長いサイクル時間で成形
した２つのポリカーボネート片の黄色度指数を比較す
る。これら２つの試験片の黄色度指数の差が大きいほ
ど、組成物が示す色安定性は低い。そこで、色安定性の
評点は低い値を有するのが望ましい。トシル酸ｎ−ブチ
ルと亜リン酸の組合せで最良の結果が得られた。
【００２０】
【実施例】本発明を以下の非限定的な実施例でさらに説
明する。
【００２１】実施例１ 奪活剤と本発明の奪活剤の組合せの効率を評価するため
の実験を、１６０ｍｍ大型ＪＳＷ同方向回転二軸押出機
において、３００℃、スクリュー速度２００ｒｐｍ、処
理量５３００ｋｇ／ｈで実施した。各種添加剤を導入し
て中間体ポリカーボネート組成物を仕上げ処理した。す
べての試料について、１００ｐｐｍのレベルの水とペン
タエリトリトールテトラステアレート（ＰＥＴＳ）をノ
ズルを介して押出機中に注入し、０．１重量％の熱安定
剤と０．３重量％のＵＶ吸収剤（Ｃｙａｂｓｏｒｂ ５
４１１）を含むポリカーボネート粉末マスターバッチを
サイドフィーダーから押出機に導入した。亜リン酸を使
用する場合は、マスターバッチと共に導入した。トシル
酸ｎ−ブチルで仕上げ処理した試料は、プロピレンカー
ボネート中に４％のトシル酸ｎ−ブチルを含有する溶液
を０．５〜１．０ｋｇ／時の速度で注入することによっ
て処理した。
【００２２】表１にまとめて示したように合計６回の実
験を行った。得られた生成物のＵＶ残留率％と、３６０
℃で１５分後の黄色度指数（ＹＩ）の増大に反映される
色安定性を評価した。表１に示したように、トシル酸ｎ
−ブチルと亜リン酸で処理した試料６は驚くべき優れた
結果を示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例２ 本発明の方法で使用できるトシル酸アルキル奪活剤含有
固形ポリカーボネートペレットは３通りの方法で調製で
きる。
【００２５】ポリカーボネート粉末１００部とトシル酸
ｎ−ブチル０．３部の混合物をヘンシェルブレンダーで
数分間ドライブレンドして予備配合奪活剤マスターバッ
チペレットを調製した。このドライブレンド混合物を次
いでＬｅｉｔｒｉｔｚ ３４ｍｍ同方向回転二軸押出機
において２７０℃、２５０ｒｐｍ及び１５ｋｇ／ｈでコ
ンパウンディングした。奪活剤の蒸発を避けるためコン
パウンディング中は減圧しなかった。コンパウンディン
グ後、普通の透明なドライペレットが得られ、プロセス
になんの問題も生じなかった。ＨＰＬＣによるペレット
の分析の結果、ペレットがトシル酸ｎ−ブチルを１９５
０ｐｐｍ、ｎ−ブチルエステルの加水分解及び熱分解で
生じたｐ−トルエンスルホン酸（これも奪活剤として活
性をもつ）を４００ｐｐｍ含んでいることが判明した。
【００２６】ポリカーボネート粉末９８部、ペンタエリ
トリトールテトラステアレート（ＰＥＴＳ）２部及びト
シル酸ｎ−ブチル０．３部の混合物をドライブレンドし
て圧縮成形ペレットを調製した。このドライブレンド混
合物を、ダイ直径３ｍｍ、長さ１２ｍｍのＵＭＴ圧縮機
で１５ｋｇ／ｈで圧縮成形した。刃は平均長１２ｍｍの
白色円柱体が得られるように調節した。ＰＥＴＳは、摩
擦による発熱を最小限に抑制する滑剤として用いられ
る。ＰＥＴＳを１．５部配合した処方では圧縮が困難で
あったが、許容範囲内であった。ＰＥＴＳが１部未満の
処方では、この装置で圧縮することができなかった。圧
縮ペレット中のトシル酸ｎ−ブチルの分析をＨＰＬＣで
行ったところ、２９９０ｐｐｍのレベルにあり、分析値
はよく一致していた（標準偏差＝４６）。
【００２７】被覆ペレットを１５０リットルホソカワ／
ナウタ円錐形ブレンダーで調製した。ポリカーボネート
ペレット９０ｋｇを室温でブレンダーに入れ３００ｒｐ
ｍで５分間予備ブレンドした。ブレンディングを続けな
がら、トシル酸ｎ−ブチル２７０ｇ（全ＰＣ重量の０．
３重量％）をペレットに２分間噴霧して、ペレットの上
の空間にミストを生じさせた。ブレンディングを１０分
間続けたが、その間に奪活剤がペレットに吸収されてミ
ストが消えた。得られたペレットはドライで、僅かに曇
り、トシル酸ブチルの特徴的な匂いがあった。ＨＰＬＣ
分析の結果、奪活剤の量の平均は２５００ｐｐｍであ
り、若干の奪活剤がブレンダーの壁に堆積したことを示
唆していた。 ［図面の簡単な説明］
【図１】 ポリカーボネートの３通りの製造方法を示
す。
【図２】 ジアリールカーボネートと二価フェノールと
のポリカーボネート合成反応を示す。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 64/00 - 64/42 C08L 69/00 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (11)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 塩基性触媒存在下でのジアリールカーボ
    ネートと二価フェノールとの溶融状態での中間体ポリカ
    ーボネート組成物生成反応によって製造されるポリカー
    ボネートを仕上げ処理するための方法であって、 （ａ）中間体ポリカーボネート組成物をトシル酸アルキ
    ル及び亜リン酸と組合せる段階、及び （ｂ）中間体ポリカーボネート組成物とトシル酸アルキ
    ルと亜リン酸の組合せを処理して該組合せをブレンド
    し、中間体ポリカーボネート組成物中に存在する残留塩
    基性触媒を奪活する段階 を含んでなる方法。
  2. 【請求項２】 トシル酸アルキルがトシル酸ｎ−ブチル
    である、請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 トシル酸ｎ−ブチルの量が１〜７ｐｐｍ
    である、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 トシル酸ｎ−ブチルの量が２〜５ｐｐｍ
    である、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 亜リン酸の量が１〜６ｐｐｍである、請
    求項３又は請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 トシル酸アルキルを液体キャリヤー中で
    中間体ポリカーボネート組成物と組合せる、請求項１記
    載の方法。
  7. 【請求項７】 トシル酸ｎ−ブチルをプロピレンカーボ
    ネート液体キャリヤー中で処理する、請求項３記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 （ａ）塩基性触媒存在下でジアリールカ
    ーボネートと二価フェノールとを溶融状態で反応させて
    得られる芳香族ポリカーボネート、 （ｂ）トシル酸アルキル、及び （ｃ）亜リン酸と を含んでなる芳香族ポリカーボネート組成物。
  9. 【請求項９】 トシル酸アルキルがトシル酸ｎ−ブチル
    である、請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 トシル酸ｎ−ブチルが１〜７ｐｐｍの
    量で存在する、請求項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 亜リン酸が１〜６ｐｐｍの量で存在す
    る、請求項９又は請求項１０記載の組成物。
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