KR100610971B1 - 폴리카보네이트의 켄칭 방법 및 이 방법에 의해 제조된 조성물 - Google Patents

폴리카보네이트의 켄칭 방법 및 이 방법에 의해 제조된 조성물 Download PDF

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Abstract

중간체 폴리카보네이트 조성물을 제조하는 염기성 촉매의 존재하에 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 용융 축합에 의해 제조된 폴리카보네이트는, 알킬 토실레이트 켄처 및 아인산을 둘다 사용하여 켄칭함으로써 마무리가공된다. 켄칭 효율은 UV 보유율에 의해 측정될 수 있다. 놀랍게도, 아인산 단독으로는 UV 보유율에 영향을 미치지 못하지만, 알킬 토실레이트 켄처 및 아인산의 혼합물은 알킬 토실레이트 켄처를 단독으로 사용한 것에 비해 상당한 향상을 제공한다. 따라서, 본 발명의 방법은 알킬 토실레이트의 사용량을 감소시킬 수 있으며, 알킬 토실레이트의 양을 증가시킴에 의해서도 달성될 수 없는 우수한 결과를 달성할 수 있다.

Description

폴리카보네이트의 켄칭 방법 및 이 방법에 의해 제조된 조성물{METHOD FOR QUENCHING OF POLYCARBONATE AND COMPOSITIONS PREPARED THEREBY}
본 발명은 용융 공정을 이용하여 폴리카보네이트를 마무리가공하는 방법, 특히 폴리카보네이트-형성 반응에서 사용된 잔류 촉매의 켄칭(quenching) 방법 및 상기 반응에서 형성된 생성물에 관한 것이다.
방향족 폴리카보네이트는, 강도 및 광학 투명도를 비롯한 이들의 바람직한 물성으로 인해 수많은 용도에서 유용하다. 방향족 폴리카보네이트의 제조에 관한 3가지 공지된 방법이 있는데, 이를 도 1A, 1B 및 1C에서 도시하였다. 통상적인 계면 방법 및 포스겐계 용융 방법은 포스겐과 일산화탄소의 반응에서부터 시작한다. "무-포스겐" 용융 방법을 개발함으로써 반응 공정에서 매우 독성인 포스겐의 사용을 배제시켰다.
상기 두가지 유형의 용융 방법은 모두 중간체로서 디페닐카보네이트(DPC)와 같은 디아릴카보네이트를 사용하고, 이들은 도 2에 나타낸 일반적인 반응에 따라 알칼리성 촉매의 존재하에 비스페놀 A(BPA)와 같은 2가 페놀과 중합되어 폴리카보 네이트를 형성한다. 이러한 폴리카보네이트는 압출되거나 달리 처리되어, 염료 및 UV 안정화제와 같은 첨가제와 혼합될 수 있다. 그러나, 많은 경우, 잔류 촉매의 존재는 생성물의 품질에 불리한 영향을 미쳐, 불량한 색, 분자량 또는 유동학적 특성을 갖게 한다. 또한, 잔류 촉매는 첨가제와 상호작용하여 이들의 효능을 떨어뜨릴 수 있다. 따라서, 잔류 촉매의 양을 감소시켜 이러한 상호작용을 최소화하는 것이 바람직하다. 이러한 감소를 "켄칭"이라고 지칭한다.
본원에 참고로 인용된, 통상적으로 양도된 미국 특허 제 5,606,007 호는, 잔류 알칼리성을 켄칭하는 산성 화합물의 용도를 개시하고 있다. 시험된 산성 화합물은 향상된 내열성 및 내수성, 및 낮은 황색 지수를 갖는 폴리카보네이트를 제조하는 것으로 밝혀졌다. 이 특허에 의해 직접 기술되지 않은 잔류 알칼리성 촉매의 중요한 결과는, UV 흡수체를 폴리카보네이트 골격에 염기성-촉매작용 결합시키는 것이다. 통상적으로, 4 ppm 미만의 액체 켄처(quencher)의 양을 사용한다. 상기 양은 적지만, 사용된 모든 촉매를 중화하는데 필요한 켄처의 이론적인 양의 약 4 배에 해당된다. 그러나, 과량의 켄처를 사용함에도 불구하고, UV 흡수체와 폴리카보네이트 골격 사이의 반응은 여전히 일어나서, UV 보호 효율을 손상시킨다. 또한, 일단 역치에 도달하였다면, 보다 과량의 켄처를 첨가하더라도 UV 흡수체와 폴리카보네이트 사이의 반응 정도에는 어떠한 중요한 영향도 미치지 않는 것으로 보인다. 따라서, UV 흡수체와 폴리카보네이트의 상호작용을 더욱 효과적으로 감소시키는 잔류 알칼리성 촉매의 켄칭 방법이 계속적으로 요구되고 있다.
이러한 방법을 제공하는 것이 바람직하다.
또한, 높은 UV 보유 값 및 우수한 색 안정성을 갖는 마무리가공된 폴리카보네이트 조성물을 제공하는 것이 바람직하다.
발명의 요약
본 발명의 이러한 목적 및 다른 목적은, 중간체 폴리카보네이트 조성물을 제조하는 염기성 촉매의 존재하의 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 용융 축합에 의해 제조된 폴리카보네이트의 마무리가공 방법에 의해 제공되며, 상기 방법은 (a) 중간체 폴리카보네이트 조성물을 알킬 토실레이트 켄처 및 아인산과 혼합시키는 단계, 및 (b) 중간체 폴리카보네이트 조성물 및 켄처 조성물의 혼합물을 블렌딩하고, 중간체 폴리카보네이트 조성물에 존재하는 잔류 염기성 촉매를 켄칭하는 단계를 포함한다. 켄칭 효율은 UV 보유율에 의해 측정될 수 있다. 놀랍게도, 아인산 단독으로는 UV 보유율에 전혀 영향을 미치지 못하지만, 알킬 토실레이트 켄처 및 아인산의 혼합물은 알킬 토실레이트 켄처를 단독으로 사용한 것에 비해 상당한 향상을 제공한다. 따라서, 본 발명의 방법은 알킬 토실레이트의 사용량을 감소시킬 수 있으며, 알킬 토실레이트 양을 증가시킴에 의해서도 달성될 수 없는 우수한 결과를 달성할 수 있다.
도 1A, 1B 및 1C는 폴리카보네이트의 3가지 제조 방법을 나타낸다.
도 2는 디아릴카보네이트 및 2가 페놀을 반응시켜 폴리카보네이트를 제조하는 반응을 나타낸다.
본 발명의 방법에서, 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 반응으로부터 형성된 폴리카보네이트 조성물에 존재하는 잔류 알칼리성 촉매는 알킬 토실레이트 및 아인산을 사용하여 켄칭되어 향상된 특성을 갖는 폴리카보네이트 조성물을 제공한다. 본 발명의 방법은, 중간체 폴리카보네이트 조성물이 염기성 촉매의 존재하에 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 용융 반응으로부터 형성되는 폴리카보네이트의 제조에서 마무리가공 단계로서 사용될 수 있다. 염기성 기법을 이용한 폴리카보네이트 조성물의 제조는, 당해 기술분야, 예를 들어 본원에 참고로 인용된 미국 특허 제 5,717,057 호, 제 5,606,007 호 및 제 5,319,066 호에 공지되어 있다.
본 발명의 방법에서 사용하기 위한 바람직한 디아릴 카보네이트는 디페닐카보네이트이지만, 특정 폴리카보네이트를 제조하기 위해서 다른 디아릴 카보네이트를 사용할 수도 있다. 디아릴 카보네이트의 합성에 관한 다양한 방법은, 예를 들어 본원에 참고로 인용된, 미국 특허 제 5,210,268 호, 제 5,834,615 호 및 제 5,713,453 호에 공지되어 있다.
본 발명의 방법에 사용하기 위한 바람직한 2가 알콜은 비스페놀 A이다. 미국 특허 제 5,717,057 호에 기술된 것들을 포함해서, 그밖의 2가 알콜을 사용할 수도 있다.
중간체 조성물을 형성하기 위해서 본 발명의 방법에 사용되는 촉매는, 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 용융 축합에 의한 폴리카보네이트의 제조를 촉매작용하는데 효과적인 염기성 촉매, 예를 들어 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 화합물, 또는 질소-함유 염기성 화합물이다. 본 목적에 유용한 임의의 공지된 촉매가 사용될 수도 있다.
본 발명의 방법은 마무리가공된 생성물의 특성에 미치는 불리한 영향을 최소화하기 위해서 폴리카보네이트 생성물 중의 잔류 촉매를 감소시키거나 제거하는 마무리가공 단계를 제공한다. 본 발명에 따르면, 이러한 마무리가공 단계는, 중간체 폴리카보네이트 조성물과 알킬 토실레이트 및 아인산을 혼합시키고; 중간체 폴리카보네이트 조성물과 알킬 토실레이트 및 아인산의 혼합물을 블렌딩하고, 중간체 폴리카보네이트 조성물에 존재하는 잔류 염기성 촉매를 켄칭함으로써 수행된다.
알킬 토실레이트 및 아인산은 염기성-촉매작용 중축합의 폴리카보네이트 생성물에 직접 도입될 수 있다. 또한, 중간체 폴리카보네이트 생성물을 펠렛화한 후, 켄처를 배합하기 위해서, 예를 들어 압출기에서 재용융시킬 수 있다. 알킬 토실레이트의 첨가량은 최초 반응에서 사용된 알칼리성 촉매의 양에 좌우된다. 촉매의 통상적인 양에 대해, 적합한 n-부틸 토실레이트 켄처의 양은 1 내지 7 ppm이다.
알킬 토실레이트 켄처는 임의의 여러 가지 방법으로 폴리카보네이트 축합 생성물과 혼합될 수 있다. 첫 번째 실시태양에서는, 알킬 토실레이트를 선택적으로 추가의 마무리가공 첨가제를 함유한 폴리카보네이트 분말과 혼합하여 압출기의 측부 공급부를 통해 도입한다. 두 번째 실시태양에서는, 알킬 토실레이트를 액체 캐리어, 예를 들어 프로필렌 카보네이트와 혼합하여 압출기 내의 용융된 폴리카보네이트에 주입한다. 세 번째 실시태양에서는, 알킬 토실레이트를 펠렛형 폴리카보네이트와 혼합하여 압출기의 측부 공급부를 통해 도입한다. 펠렛은 알킬 토실레이트를 폴리카보네이트와 미리 배합하거나, 폴리카보네이트 분말 및 알킬 토실레이트의 혼합물을 압축하거나, 또는 폴리카보네이트 펠렛의 외면상에 층으로서 알킬 토실레이트를 코팅함으로써 형성될 수 있다. 이러한 각각의 방법을 이용한 알킬 토실레이트 켄처의 도입은, 본원에 참고로 인용된 미국 특허 출원 제 09/273,379 호에 기술되어 있다.
아인산의 도입은, 선택적으로 기타 첨가제를 포함하는 분말 마스터배치의 일부로서 수행될 수 있다. 이러한 마스터배치는 압출기의 측부 공급부를 통해 도입된다. 또한, 아인산은 압출기에 탑재된 노즐을 통해 수용액 중에서 액체 주입에 의해 도입될 수 있다. 아인산의 첨가량은 최초 반응에서 사용된 알칼리성 촉매의 양에 좌우된다. 촉매의 통상적인 양에 대해, 적합한 아인산 켄처의 양은 1 내지 6 ppm이다.
하기 실시예에 기술된 바와 같이, 본 발명에 따라 조성물을 켄칭하여 마무리가공된 폴리카보네이트를, 켄처를 사용하지 않거나 알킬 토실레이트 켄처 또는 아인산 켄처를 단독으로 사용하여 마무리가공된 폴리카보네이트와 비교하여, 시험하였다. 켄칭 효율을 평가하는데 분석 시험을 이용하였다.
첫 번째 시험에서, 폴리카보네이트와 UV 흡수체(사이텍(Cytec)에 의해 시판되는 시아소브 5411(상표, Cyasorb 5411)) 사이의 반응성을 측정하였다. 이러한 UV 흡수체는 반응성 OH 기를 갖기 때문에, 잔류 촉매의 존재하에 폴리카보네이트 골격과 반응할 수 있다. 발생하는 이러한 반응의 정도는 UV 흡수체로 인한 UV 흡수도를 측정함으로써 정량할 수 있고, 잔류 촉매의 양에 정비례한다. 정량적으로, 반응의 정도는 하기 수학식 1에 의해 표현될 수 있다:
Figure 112001029847926-pct00001
UV 보유율은 높을수록 좋다. 놀랍게도, 아인산 단독으로는 UV 보유율을 향상시키는데 효과가 없다는 사실에도 불구하고, n-부틸 토실레이트 및 아인산을 조합한 경우에 대해 관찰된 UV 보유율은, 높은 수치에서도 n-부틸 토실레이트에 대해 관찰된 것보다 높았다.
수행된 두 번째 시험은 색 안정성 시험이다. 이 시험에서, 360℃에서 성형된 폴리카보네이트의 2개 칩(표준 순환 시간 동안 1개의 칩 및 15 분 연장된 순환 시간 동안 1개의 칩)의 황색 지수를 비교한다. 2개의 칩의 황색 지수 사이의 차이가 클수록 조성물은 낮은 색 안정성을 나타낸다. 따라서, 색 안정성 등급에 대한 낮은 값을 갖는 것이 바람직하다. n-부틸 토실레이트 및 아인산의 혼합물을 사용하여 가장 좋은 결과를 수득하였다.
본 발명은 하기의 비제한적인 실시예를 참고로 하여 추가로 기술될 것이다.
실시예 1
본 발명에 따른 켄처 및 켄처 혼합물의 효율을 평가하기 위한 실험을, 300℃에서, 200rpm의 스크류 속도 및 5300kg/hr의 처리량을 갖는 대규모 JSW 공-회전 이축 스크류 압출기 160㎜ 상에서 수행하였다. 다양한 첨가제를 도입하여 중간체 폴리카보네이트 조성물을 마무리가공하였다. 모든 샘플에 대해서, 100 ppm 수치의 물 및 펜타에리트리톨 테트라스테아레이트(PETS)를 노즐을 통해 압출기에 주입하고, 0.1중량% 열 안정화제 및 0.3중량% UV 흡수체(시아소브 5411)를 함유한 폴리카보네이트 분말 마스터배치를 측부 공급기를 통해 첨가하였다. 또한, 아인산을 사용한 경우, 상기 아인산은 상기 마스터배치와 함께 도입하였다. n-부틸 토실레이트로 마무리가공된 샘플을, 프로필렌 카보네이트내 4% n-부틸 토실레이트를 함유한 용액을 0.5 내지 1.0 kg/hr의 속도로 주입함으로써 처리하였다.
총 6가지 샘플에 대한 실험을 수행하여 하기 표 1에 요약하였다. 결과 생성물은, 360℃에서 15 분동안 경과시킨 후의 황색 지수(YI)의 증가에서 반영된 바와 같이, UV 보유율(%) 및 색 안성성에 대해 평가하였다. 하기 표 1에서 나타낸 바와 같이, n-부틸 토실레이트 및 아인산 둘다로 처리된 샘플 6은 놀랍게도 우수한 결과를 나타내었다.
샘플 부틸 토실레이트(ppm) H3PO3(ppm) UV 보유율(%) 드웰(Dwell) 황색 지수 (360℃에서 15 분 경과시)
1 - - 45 4.8
2 2.4 0 65 4.2
3 3.6 0 80 3.8
4 4.8 0 78 3.7
5 0 6 43 5.5
6 3.6 2 93 3
실시예 2
본 발명의 방법에 사용될 수 있는 알킬 토실레이트 켄처를 함유한 고체 폴리카보네이트 펠렛을 3가지 방법으로 제조할 수 있다.
예비배합된 켄처 마스터배치 펠렛은, 헨쉘(Henschel) 혼합기에서 수분동안 폴리카보네이트 분말 100 부 및 n-부틸 토실레이트 0.3 부의 혼합물을 건식 혼합하여 제조하였다. 이어서, 건식 혼합된 혼합물을 270℃에서 250rpm 및 15kg/hr을 갖는 레이트리츠(Leitritz) 공-회전 이축 스크류 압출기 34㎜에서 배합하였다. 배합하는 동안 진공을 적용하지 않아 켄처의 증발을 막았다. 배합한 후, 건조된 투명의 미가공 펠렛을 수득하고, 임의의 처리도 하지 않았다. HPLC에 의해 상기 펠렛을 분석하여, n-부틸 에스테르의 가수분해 및 열 분해로부터 형성된 n-부틸 토실레이트 1950 ppm 및 p-톨루엔 설폰산 400 ppm을 함유하였음(켄처로서도 활성임)을 확인하였다.
압축된 펠렛은 폴리카보네이트 분말 98 부, 펜타에리트리톨 테트라스테아레이트(PETS) 2 부 및 n-부틸 토실레이트 0.3 부의 혼합물을 건식 혼합하여 제조하였다. 건식 혼합된 혼합물을 15kg/hr에서 3㎜의 다이 직경 및 12㎜의 길이를 갖는 UMT 압축기에서 압축하였다. 나이프를 조절하여 12㎜의 평균 길이의 등변 백색 원통을 수득하였다. PETS를 윤활제로서 사용하여 마찰에 의한 열 생성을 최소화하였다. 1.5 부 PETS를 함유한 배합물은 압축하기에 어렵지만 이용가능하였다. 1 중량부 미만의 PETS를 함유한 배합물은 상기 장치에서 압축될 수 없었다. 압축된 펠렛 중 n-부틸 토실레이트의 분석을 HPLC에 의해 수행한 결과, 2990 ppm의 양이 확인되었고, 우수한 항상성을 가졌다(표준 편차=46).
코팅된 펠렛을 150 리터 나우타-호소카와(Nauta-Hosokawa) 원추 혼합기에서 제조하였다. 폴리카보네이트 펠렛 90㎏을 실온에서 혼합기에 도입하고, 300rpm에서 5 분동안 예비혼합하였다. 혼합을 유지하면서, n-부틸 토실레이트 270g(총 PC 중량의 0.3중량%)을 2 분에 걸쳐 펠렛에 에어 분무하여 펠렛의 상부 위의 일정한 공간에서 미스트를 생성시켰다. 켄처가 펠렛에 의해 흡수되어 미스트가 사라지는 시간 동안, 10 분동안 계속 혼합하였다. 생성된 펠렛은 건조된 상태이고, 약간 흐리지만 부틸 토실레이트의 특징적인 냄새를 가졌다. HPLC 분석으로 켄처의 평균 양이 2500 ppm임을 확인하였고, 이는 혼합기의 벽에 일부 켄처가 축적되었음을 시사한다.

Claims (14)

  1. 중간체 폴리카보네이트 조성물을 제조하는 염기성 촉매의 존재하의 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀의 용융 반응에 의해 제조된 폴리카보네이트의 마무리가공 방법으로서,
    (a) 중간체 폴리카보네이트 조성물을 알킬 토실레이트 및 아인산과 혼합시키는 단계, 및 (b) 중간체 폴리카보네이트 조성물, 알킬 토실레이트 및 아인산의 혼합물을 블렌딩하고 중간체 폴리카보네이트 조성물에 존재하는 잔류 염기성 촉매를 켄칭하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제 1 항에 있어서,
    알킬 토실레이트가 n-부틸 토실레이트인 방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    n-부틸 토실레이트의 양이 1 내지 7 ppm인 방법.
  4. 제 3 항에 있어서,
    아인산의 양이 1 내지 6 ppm인 방법.
  5. 제 1 항에 있어서,
    알킬 토실레이트를 액체 캐리어에서 중간체 폴리카보네이트 조성물과 혼합시키는 방법.
  6. 제 3 항에 있어서,
    n-부틸 토실레이트를 프로필렌 카보네이트 액체 캐리어에서 처리하는 방법.
  7. 제 3 항에 있어서,
    n-부틸 토실레이트의 양이 2 내지 5 ppm인 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    아인산의 양이 1 내지 6 ppm인 방법.
  9. (a) 염기성 촉매의 존재하에 디아릴 카보네이트 및 2가 페놀을 용융 반응시킴으로써 수득된 방향족 폴리카보네이트;
    (b) 알킬 토실레이트; 및
    (c) 아인산
    을 포함하는 방향족 폴리카보네이트 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    알킬 토실레이트가 n-부틸 토실레이트인 조성물.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
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