JP3420611B2 - ポリアミド樹脂組成物 - Google Patents
ポリアミド樹脂組成物Info
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- polyamide
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- polyamide resin
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、成形性が良く、耐熱性
に優れた柔軟なポリアミド樹脂組成物に関するものであ
る。
に優れた柔軟なポリアミド樹脂組成物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】ナイロ
ン11、ナイロン12と一般に呼ばれるポリアミド11、ポリ
アミド12は、通常のポリアミド６、66等に比べ柔軟な樹
脂として知られている。このポリアミド11、ポリアミド
12にさらに可塑剤を加え柔軟としたものが産業用ロボッ
ト、建設機械、自動車等の燃料ホース、油圧、空圧チュ
ーブ、また自動車内装用の射出成形部品として使用され
ている。これらの分野で使用されるポリアミド樹脂の要
求特性は、柔軟であることはもちろん、高温で長時間使
用されてもその柔軟性を持続し、尚且つ低温でも柔軟で
あることが必要とされる。また、成形サイクルの短縮化
に対し、より高成形性であることが要求されている。
ン11、ナイロン12と一般に呼ばれるポリアミド11、ポリ
アミド12は、通常のポリアミド６、66等に比べ柔軟な樹
脂として知られている。このポリアミド11、ポリアミド
12にさらに可塑剤を加え柔軟としたものが産業用ロボッ
ト、建設機械、自動車等の燃料ホース、油圧、空圧チュ
ーブ、また自動車内装用の射出成形部品として使用され
ている。これらの分野で使用されるポリアミド樹脂の要
求特性は、柔軟であることはもちろん、高温で長時間使
用されてもその柔軟性を持続し、尚且つ低温でも柔軟で
あることが必要とされる。また、成形サイクルの短縮化
に対し、より高成形性であることが要求されている。
【０００３】一般にポリアミド11あるいはポリアミド12
の可塑剤として、ブチルベンゼンスルホンアミド、パラ
ヒドロキシ安息香酸２−エチルヘキシルなどが知られて
いる。しかしながら、これらの可塑剤は、成形性を高め
るために添加量を増すと、成形物の表面にブリードしベ
タついたり、あるいは耐寒衝撃性など目標の力学物性が
得られなくなるという欠点を有していた。また、高温環
境での使用が増えるに従い、これらの可塑剤がホースあ
るいはチューブから滲み出し、柔軟性が失われるという
問題もあった。
の可塑剤として、ブチルベンゼンスルホンアミド、パラ
ヒドロキシ安息香酸２−エチルヘキシルなどが知られて
いる。しかしながら、これらの可塑剤は、成形性を高め
るために添加量を増すと、成形物の表面にブリードしベ
タついたり、あるいは耐寒衝撃性など目標の力学物性が
得られなくなるという欠点を有していた。また、高温環
境での使用が増えるに従い、これらの可塑剤がホースあ
るいはチューブから滲み出し、柔軟性が失われるという
問題もあった。
【０００４】これらの欠点を改善すべく、特開平１−18
5362号公報に表面ブリード・耐熱性を改善したポリアミ
ド用の可塑剤として、パラ−ヒドロキシ安息香酸又はオ
ルト−ヒドロキシ安息香酸と分岐鎖を有する炭素数12〜
22のアルコールとのエステルが提案されている。この可
塑剤を含有したポリアミド樹脂組成物は確かに成形物表
面へのブリード、耐熱性については大きく改善されるも
のの、要求力学物性を保持したまま成形性を向上させる
という点については十分でなかった。
5362号公報に表面ブリード・耐熱性を改善したポリアミ
ド用の可塑剤として、パラ−ヒドロキシ安息香酸又はオ
ルト−ヒドロキシ安息香酸と分岐鎖を有する炭素数12〜
22のアルコールとのエステルが提案されている。この可
塑剤を含有したポリアミド樹脂組成物は確かに成形物表
面へのブリード、耐熱性については大きく改善されるも
のの、要求力学物性を保持したまま成形性を向上させる
という点については十分でなかった。
【０００５】一般に成形性を向上させるために滑剤を併
用するのは公知である。ポリアミド用の滑剤として、例
えばステアリン酸、エチレンビスステアリルアミド、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリルアルコール、ポリエ
チレンワックス等が知られているが、これらの滑剤は成
形物表面で白化したり、低温下での柔軟性を低下させる
という問題を有していた。
用するのは公知である。ポリアミド用の滑剤として、例
えばステアリン酸、エチレンビスステアリルアミド、ス
テアリン酸カルシウム、ステアリルアルコール、ポリエ
チレンワックス等が知られているが、これらの滑剤は成
形物表面で白化したり、低温下での柔軟性を低下させる
という問題を有していた。
【０００６】したがって、本発明の目的は、表面ブリー
ドがなく、高温環境下でも十分柔軟性を保持し、尚且
つ、力学物性、低温下での柔軟性を大幅に低下させるこ
となく成形性が改良されたポリアミド11及びポリアミド
12の樹脂組成物を提供することにある。
ドがなく、高温環境下でも十分柔軟性を保持し、尚且
つ、力学物性、低温下での柔軟性を大幅に低下させるこ
となく成形性が改良されたポリアミド11及びポリアミド
12の樹脂組成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意検討した結果、ポリアミド11、ポリアミ
ド12又はこれらの混合物に特定のパラ−ヒドロキシ安息
香酸エステルと特定の１価アルコールを配合することに
より、成形性が良く、耐熱性に優れた柔軟なポリアミド
樹脂組成物が得られることを見出し本発明を完成するに
至った。
解決すべく鋭意検討した結果、ポリアミド11、ポリアミ
ド12又はこれらの混合物に特定のパラ−ヒドロキシ安息
香酸エステルと特定の１価アルコールを配合することに
より、成形性が良く、耐熱性に優れた柔軟なポリアミド
樹脂組成物が得られることを見出し本発明を完成するに
至った。
【０００８】即ち、本発明は、ポリアミド11、ポリアミ
ド12又はこれらの混合物から選ばれるポリアミド樹脂 1
00重量部に対して、 (A) 一般式(1) で表される化合物２〜60重量部と、
ド12又はこれらの混合物から選ばれるポリアミド樹脂 1
00重量部に対して、 (A) 一般式(1) で表される化合物２〜60重量部と、
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中 mは８である。）
(B) 分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコール0.
05〜５重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物を提
供するものである。
05〜５重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物を提
供するものである。
【００１１】本発明において使用されるポリアミド樹脂
は、11−アミノウンデカン酸あるいはω−ラウロラクタ
ムを重合して得られるポリアミド11、12−アミノドデカ
ン酸を重合して得られるポリアミド12であり、これらを
単独で又は混合して用いることができる。
は、11−アミノウンデカン酸あるいはω−ラウロラクタ
ムを重合して得られるポリアミド11、12−アミノドデカ
ン酸を重合して得られるポリアミド12であり、これらを
単独で又は混合して用いることができる。
【００１２】本発明に係わる一般式(1) で表される化合
物は、パラヒドロキシ安息香酸２−ヘキシルデシルであ
る。本発明に係わる(A) 成分の一般式(1) で表される化
合物は、パラヒドロキシ安息香酸と、炭素数が１６のゲ
ルベアルコールとの脱水エステル化反応や、パラヒドロ
キシ安息香酸メチル等のエステルと上記ゲルベアルコー
ルとのエステル交換反応などの通常のエステル化方法で
合成される。
物は、パラヒドロキシ安息香酸２−ヘキシルデシルであ
る。本発明に係わる(A) 成分の一般式(1) で表される化
合物は、パラヒドロキシ安息香酸と、炭素数が１６のゲ
ルベアルコールとの脱水エステル化反応や、パラヒドロ
キシ安息香酸メチル等のエステルと上記ゲルベアルコー
ルとのエステル交換反応などの通常のエステル化方法で
合成される。
【００１３】本発明に係わる(A) 成分の一般式(1) で表
される化合物はポリアミド樹脂 100重量部に対し、２〜
60重量部、好ましくは３〜50重量部、さらに好ましくは
５〜30重量部配合される。配合量が２重量部未満では柔
軟性が付与されず、配合量が60重量部より多いと成形物
はより柔軟になるが、その機械的強度が低下する。
される化合物はポリアミド樹脂 100重量部に対し、２〜
60重量部、好ましくは３〜50重量部、さらに好ましくは
５〜30重量部配合される。配合量が２重量部未満では柔
軟性が付与されず、配合量が60重量部より多いと成形物
はより柔軟になるが、その機械的強度が低下する。
【００１４】本発明に係わる(B) 成分の分岐鎖を有する
炭素数16〜24の１価のアルコールとしては、具体的に
は、メチル分岐イソステアリルアルコール、２−（1',
3',3'−トリメチルブチル）−5,7,7 −トリメチルオク
タノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルドデ
カノール、２−デシルテトラデカノールなどが使用され
る。アルコールの炭素数が16未満では分子量が低すぎ成
形時に飛散するため十分な成形性向上効果が得られず、
また24より大きいと成形性は向上するものの、樹脂中で
相分離が起こり樹脂物性を低下させる。また、本発明に
係わる分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコール
は、上記炭素数の範囲内であれば１種類あるいは２種類
以上を組み合わせて用いても良い。
炭素数16〜24の１価のアルコールとしては、具体的に
は、メチル分岐イソステアリルアルコール、２−（1',
3',3'−トリメチルブチル）−5,7,7 −トリメチルオク
タノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルドデ
カノール、２−デシルテトラデカノールなどが使用され
る。アルコールの炭素数が16未満では分子量が低すぎ成
形時に飛散するため十分な成形性向上効果が得られず、
また24より大きいと成形性は向上するものの、樹脂中で
相分離が起こり樹脂物性を低下させる。また、本発明に
係わる分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコール
は、上記炭素数の範囲内であれば１種類あるいは２種類
以上を組み合わせて用いても良い。
【００１５】本発明に係わる(B) 成分の分岐鎖を有する
炭素数16〜24の１価のアルコールは、ポリアミド樹脂 1
00重量部に対し0.05〜５重量部、好ましくは 0.1〜３重
量部、さらに好ましくは 0.3〜２重量部配合される。添
加量が0.05重量部未満では十分な成形性を発揮すること
ができず、５重量部より多いとスクリュウーでの咬み込
みに悪影響を与え、逆に成形性を悪化させることがあ
る。
炭素数16〜24の１価のアルコールは、ポリアミド樹脂 1
00重量部に対し0.05〜５重量部、好ましくは 0.1〜３重
量部、さらに好ましくは 0.3〜２重量部配合される。添
加量が0.05重量部未満では十分な成形性を発揮すること
ができず、５重量部より多いとスクリュウーでの咬み込
みに悪影響を与え、逆に成形性を悪化させることがあ
る。
【００１６】本発明に係わる(A) 成分の一般式(1) で表
される化合物と、(B) 成分の分岐鎖を有する炭素数16〜
24の１価のアルコールとの配合比率は、重量比で (A)／
(B)＝90／10〜99.8／0.2 が好ましく、更に好ましくは9
5／５〜99.5／0.5 である。
される化合物と、(B) 成分の分岐鎖を有する炭素数16〜
24の１価のアルコールとの配合比率は、重量比で (A)／
(B)＝90／10〜99.8／0.2 が好ましく、更に好ましくは9
5／５〜99.5／0.5 である。
【００１７】本発明のポリアミド樹脂組成物は、一般に
成形材料に用いられる助剤及び添加剤、例えば安定剤、
顔料、フィラー、補強剤または弾性化剤を、本発明の効
果を損なわない範囲で含有していてもよい。
成形材料に用いられる助剤及び添加剤、例えば安定剤、
顔料、フィラー、補強剤または弾性化剤を、本発明の効
果を損なわない範囲で含有していてもよい。
【００１８】本発明のポリアミド樹脂組成物は、従来技
術で知られている通常の方法によって調製することがで
きる。例えばポリアミド樹脂に、一般式(1) で表される
化合物、及び分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアル
コール、場合によっては助剤、添加剤を加えドライブレ
ンドした後、二軸スクリュー式ニーダーで溶融均一化す
るか、あるいは溶融したポリアミド樹脂に、一般式(1)
で表される化合物と分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価
のアルコールを注入し混練することで、容易に調製する
ことができる。
術で知られている通常の方法によって調製することがで
きる。例えばポリアミド樹脂に、一般式(1) で表される
化合物、及び分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアル
コール、場合によっては助剤、添加剤を加えドライブレ
ンドした後、二軸スクリュー式ニーダーで溶融均一化す
るか、あるいは溶融したポリアミド樹脂に、一般式(1)
で表される化合物と分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価
のアルコールを注入し混練することで、容易に調製する
ことができる。
【００１９】
【実施例】次に実施例により本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。尚、例中の部は重量部である。
るが、本発明はこれらの実施例により限定されるもので
はない。尚、例中の部は重量部である。
【００２０】実施例１〜５および比較例１〜３
本発明に係わる一般式(1) で表される化合物であるパラ
ヒドロキシ安息香酸２−ヘキシルデシルエステル(HBH
D)、及び分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコー
ルとして、メチル分岐イソステアリルアルコール(iSA)
(ADOL66, Sherex Chemical Company 製）、２−ヘキシ
ルデカノール(2-HDA) を、そして比較可塑剤として、パ
ラヒドロキシ安息香酸２−エチルヘキシルエステル(POB
O)、比較アルコールとしてｎ−ヘキサデカノール(n-HD
A) をそれぞれ表１に示す量で、70℃／24時間減圧乾燥
したポリアミド12（東レ（株）製；リルサンＡ, PA12と
略記）に配合し、ヘンシェルミキサー（三井三池化工
機；Ｍ20Ｂ）を用いて 120℃、1000rpm で５分間混合し
た。
ヒドロキシ安息香酸２−ヘキシルデシルエステル(HBH
D)、及び分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコー
ルとして、メチル分岐イソステアリルアルコール(iSA)
(ADOL66, Sherex Chemical Company 製）、２−ヘキシ
ルデカノール(2-HDA) を、そして比較可塑剤として、パ
ラヒドロキシ安息香酸２−エチルヘキシルエステル(POB
O)、比較アルコールとしてｎ−ヘキサデカノール(n-HD
A) をそれぞれ表１に示す量で、70℃／24時間減圧乾燥
したポリアミド12（東レ（株）製；リルサンＡ, PA12と
略記）に配合し、ヘンシェルミキサー（三井三池化工
機；Ｍ20Ｂ）を用いて 120℃、1000rpm で５分間混合し
た。
【００２１】この混合物を２軸押出機（東洋精機ラボプ
ラストミル 30Ｃ150)で190 ℃、供給量60ｇ／分で溶融
押出してペレットとした。得られたペレットを射出成形
機（日本製鋼所製Ｊ75Ｅ−Ｄ）にてシリンダー温度 220
℃、金型温度80℃、射出圧力 660kgで試験片を作成し
た。得られた試験片について下記の方法で物性を評価し
た。その結果を表１に示す。
ラストミル 30Ｃ150)で190 ℃、供給量60ｇ／分で溶融
押出してペレットとした。得られたペレットを射出成形
機（日本製鋼所製Ｊ75Ｅ−Ｄ）にてシリンダー温度 220
℃、金型温度80℃、射出圧力 660kgで試験片を作成し
た。得られた試験片について下記の方法で物性を評価し
た。その結果を表１に示す。
【００２２】＜物性測定方法＞
曲げ弾性率：ASTM D−790 に準拠した。この値が小さい
方が柔軟である一方、機械的強度が低いといえる。
方が柔軟である一方、機械的強度が低いといえる。
【００２３】可塑剤の揮発減量：射出成形したテストピ
ース（JIS K7113 、１号ダンベル形）を 120℃に調節し
た恒温乾燥機の中に３日間保存し、重量減少を下記式に
より測定した。
ース（JIS K7113 、１号ダンベル形）を 120℃に調節し
た恒温乾燥機の中に３日間保存し、重量減少を下記式に
より測定した。
【００２４】
【数１】
【００２５】Ｗ0 ；保存前のテストピース重量（ｇ）
Ｗ1 ；３日間保存後のテストピース重量（ｇ）
この値が小さい方が、可塑剤の揮発性は少なく耐熱性が
高いといえる。
高いといえる。
【００２６】成形品表面の可塑剤のブリード性：120 ℃
に３日間保存した試験片を室温に戻し、試験片の表面を
目視判定した。
に３日間保存した試験片を室温に戻し、試験片の表面を
目視判定した。
【００２７】耐寒衝撃試験：20−Ｄ一軸スクリュー押出
機で、220 〜240 ℃の温度域で径6.35mm、壁厚１mmの管
を製造し、さらにこれらの管を、押し出し成形しただけ
のもの（Ａ）、水で２時間煮沸したもの（Ｂ）、 110℃
で24時間熱処理したもの（Ｃ）を、各々10本ずつ用意
し、SAE J844に従い−40℃で試験した。表１には壊れた
管の数を記しており、この数が小さいのがよい。
機で、220 〜240 ℃の温度域で径6.35mm、壁厚１mmの管
を製造し、さらにこれらの管を、押し出し成形しただけ
のもの（Ａ）、水で２時間煮沸したもの（Ｂ）、 110℃
で24時間熱処理したもの（Ｃ）を、各々10本ずつ用意
し、SAE J844に従い−40℃で試験した。表１には壊れた
管の数を記しており、この数が小さいのがよい。
【００２８】成形性：ペレット製造時の押出スクリュー
のトルク値とした。トルクの値が小さい方が成形性が高
いといえる。
のトルク値とした。トルクの値が小さい方が成形性が高
いといえる。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例６〜８及び比較例４〜５
ポリアミド12をポリアミド11（東レ（株）製：リルサン
Ｂ, PA11と略記）に代え、表２に示す本発明に係わるエ
ステル、アルコール、又は比較可塑剤としてブチルベン
ゼンスルホンアミド(BBSA)をそれぞれ表２に示す量で添
加し、実施例１と同様の方法にてペレットを製造した。
このペレットから実施例１と同様の方法で試験片を作成
し、同様に各性能を測定した。結果を表２に示す。
Ｂ, PA11と略記）に代え、表２に示す本発明に係わるエ
ステル、アルコール、又は比較可塑剤としてブチルベン
ゼンスルホンアミド(BBSA)をそれぞれ表２に示す量で添
加し、実施例１と同様の方法にてペレットを製造した。
このペレットから実施例１と同様の方法で試験片を作成
し、同様に各性能を測定した。結果を表２に示す。
【００３１】
【表２】
【００３２】
【発明の効果】表１及び表２の結果から明らかなよう
に、本発明のポリアミド樹脂組成物は、従来公知の可塑
剤を使用したポリアミド樹脂組成物、あるいは公知の滑
剤を使用したものと比較しても、柔軟性、耐寒衝撃性を
損なうことなく可塑剤の成形表面へのブリード・揮発が
ほとんどなく、加工性を向上させることができた。
に、本発明のポリアミド樹脂組成物は、従来公知の可塑
剤を使用したポリアミド樹脂組成物、あるいは公知の滑
剤を使用したものと比較しても、柔軟性、耐寒衝撃性を
損なうことなく可塑剤の成形表面へのブリード・揮発が
ほとんどなく、加工性を向上させることができた。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平１−185362（ＪＰ，Ａ)
特開 昭48−60750（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−125102（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−320504（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 77/06
C08K 5/05
C08K 5/10
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリアミド11、ポリアミド12又はこれら
の混合物から選ばれるポリアミド樹脂 100重量部に対し
て、 (A) 一般式(1) で表される化合物２〜60重量部と、 【化１】 （式中 mは８である。） (B) 分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコール0.
05〜５重量部を配合してなるポリアミド樹脂組成物。 - 【請求項２】 (A) 一般式(1) で表される化合物と、
(B) 分岐鎖を有する炭素数16〜24の１価のアルコールと
の配合比率が、重量比で (A)／(B) ＝90／10〜99.8／0.
2 である請求項１記載のポリアミド樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15495793A JP3420611B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ポリアミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15495793A JP3420611B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ポリアミド樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0711131A JPH0711131A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3420611B2 true JP3420611B2 (ja) | 2003-06-30 |
Family
ID=15595607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15495793A Expired - Fee Related JP3420611B2 (ja) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | ポリアミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3420611B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5694610B2 (ja) * | 2012-07-05 | 2015-04-01 | 帝人株式会社 | 成形用材料、その成形体、および該成形体の製造方法 |
| JP6108055B1 (ja) * | 2015-07-16 | 2017-04-05 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 延伸フィルム、延伸フィルムの製造方法、および、ポリアミド樹脂組成物 |
| WO2018092623A1 (ja) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、成形品および成形品の製造方法 |
| JP7339541B2 (ja) * | 2019-07-12 | 2023-09-06 | 新日本理化株式会社 | ポリアミド樹脂用可塑剤組成物 |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP15495793A patent/JP3420611B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0711131A (ja) | 1995-01-13 |
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