JP3407328B2 - 水中油型エマルジョンの製造方法 - Google Patents
水中油型エマルジョンの製造方法Info
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- JP3407328B2 JP3407328B2 JP08681093A JP8681093A JP3407328B2 JP 3407328 B2 JP3407328 B2 JP 3407328B2 JP 08681093 A JP08681093 A JP 08681093A JP 8681093 A JP8681093 A JP 8681093A JP 3407328 B2 JP3407328 B2 JP 3407328B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水中油型エマルジョン
タイプの化粧料などを調製する際、香料、シリコーンオ
イル等の非水溶性物質を安定分散させることができる水
中油型エマルジョンの製造方法に関する。
タイプの化粧料などを調製する際、香料、シリコーンオ
イル等の非水溶性物質を安定分散させることができる水
中油型エマルジョンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
ヘアリンス、柔軟剤、クリーム、ローション等の水中油
型エマルジョンタイプの化粧料などに香料、シリコーン
オイル、油脂、ワックス等の非水溶性物質を分散させる
方法としては、水相中に香料を含有させて液晶形成工程
を経ることなく水中油型エマルジョンを製造する方法
（特開昭５８−１４３８３０号公報）、水中油型エマル
ジョンを形成し、冷却後に香料を添加する方法（特開昭
５７−３８９３６号公報）、脂質小球の水性分散液に香
料及び油分を分散する方法（特公平２−１０８０３号公
報）などが提案されている。
ヘアリンス、柔軟剤、クリーム、ローション等の水中油
型エマルジョンタイプの化粧料などに香料、シリコーン
オイル、油脂、ワックス等の非水溶性物質を分散させる
方法としては、水相中に香料を含有させて液晶形成工程
を経ることなく水中油型エマルジョンを製造する方法
（特開昭５８−１４３８３０号公報）、水中油型エマル
ジョンを形成し、冷却後に香料を添加する方法（特開昭
５７−３８９３６号公報）、脂質小球の水性分散液に香
料及び油分を分散する方法（特公平２−１０８０３号公
報）などが提案されている。
【０００３】しかしながら、上述の方法はいずれの場合
も香料等の非水溶性物質が連続相である水相中に裸に近
い状態で分散されているため、非水溶性物質の分散安定
性が悪く、しかも香料などは香質の劣化が速い上、その
持続性も劣るという欠点があった。
も香料等の非水溶性物質が連続相である水相中に裸に近
い状態で分散されているため、非水溶性物質の分散安定
性が悪く、しかも香料などは香質の劣化が速い上、その
持続性も劣るという欠点があった。
【０００４】本発明は上記問題点を解決するためになさ
れたもので、香料、シリコーンオイル等の非水溶性物質
の分散安定性及び劣化防止効果に優れた水中油型エマル
ジョンを簡単かつ確実に製造する方法を提供することを
目的とする。
れたもので、香料、シリコーンオイル等の非水溶性物質
の分散安定性及び劣化防止効果に優れた水中油型エマル
ジョンを簡単かつ確実に製造する方法を提供することを
目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は上記
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、膜形成成分
を含有する油相と非水溶性物質とを混合し、これに水相
の一部を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水相の
残量を添加・混合して転相させることにより、非水溶性
物質の分散安定性に優れ、かつ非水溶性物質の劣化防止
効果にも優れた水中油型エマルジョンを工業的に有利に
製造できることを知見し、本発明をなすに至った。
目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、膜形成成分
を含有する油相と非水溶性物質とを混合し、これに水相
の一部を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水相の
残量を添加・混合して転相させることにより、非水溶性
物質の分散安定性に優れ、かつ非水溶性物質の劣化防止
効果にも優れた水中油型エマルジョンを工業的に有利に
製造できることを知見し、本発明をなすに至った。
【０００６】即ち、従来のようにエマルジョン形成後に
非水溶性物質を添加・分散させると、非水溶性物質が水
相に単独で分散されてしまうため、非水溶性物質の分散
安定性が悪く、また水相と直接接触するので非水溶性物
質が劣化され易い。これに対して本発明方法では、まず
油相と非水溶性物質と水相の一部で液晶を形成させた後
に転相させることにより、非水溶性物質がベシクル中に
取り込まれるため分散安定性に優れ、かつ水相との直接
接触もなく、劣化を抑制し得るものである。
非水溶性物質を添加・分散させると、非水溶性物質が水
相に単独で分散されてしまうため、非水溶性物質の分散
安定性が悪く、また水相と直接接触するので非水溶性物
質が劣化され易い。これに対して本発明方法では、まず
油相と非水溶性物質と水相の一部で液晶を形成させた後
に転相させることにより、非水溶性物質がベシクル中に
取り込まれるため分散安定性に優れ、かつ水相との直接
接触もなく、劣化を抑制し得るものである。
【０００７】従って、本発明は、第１に、下記一般式
（１）で示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系
カチオン活性剤から選ばれる１種又は２種以上又は下記
一般式（１）で示される第４級アンモニウム塩と下記一
般式（２）で示される高級アルコールとの混合物である
膜形成成分を含有する油相と、香料とを混合し、これに
水相の一部を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水
相の残量を添加・混合して転相させることを特徴とす
る、上記香料の香質の劣化が抑制された水中油型エマル
ジョンの製造方法を提供する。
（１）で示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系
カチオン活性剤から選ばれる１種又は２種以上又は下記
一般式（１）で示される第４級アンモニウム塩と下記一
般式（２）で示される高級アルコールとの混合物である
膜形成成分を含有する油相と、香料とを混合し、これに
水相の一部を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水
相の残量を添加・混合して転相させることを特徴とす
る、上記香料の香質の劣化が抑制された水中油型エマル
ジョンの製造方法を提供する。
【化４】
（但し、式中Ｒ1は炭素数１０〜２２のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数１〜３のアル
キル基又はベンジル基であり、ＸはＣｌ又はＢｒであ
る。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）また、本発明は、第２に、下記一般式（１’）で
示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系カチオン
活性剤から選ばれる１種又は２種以上又は下記一般式
（１’）で示される第４級アンモニウム塩と下記一般式
（２）で示される高級アルコールとの混合物である膜形
成成分を含有する油相と、シリコーンオイルとを混合
し、これに水相の一部を添加して液晶を形成させた後、
該液晶に水相の残量を添加・混合して転相させることを
特徴とする、上記シリコーンオイルの分離が抑制された
水中油型エマルジョンの製造方法を提供する。
アルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数１〜３のアル
キル基又はベンジル基であり、ＸはＣｌ又はＢｒであ
る。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）また、本発明は、第２に、下記一般式（１’）で
示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系カチオン
活性剤から選ばれる１種又は２種以上又は下記一般式
（１’）で示される第４級アンモニウム塩と下記一般式
（２）で示される高級アルコールとの混合物である膜形
成成分を含有する油相と、シリコーンオイルとを混合
し、これに水相の一部を添加して液晶を形成させた後、
該液晶に水相の残量を添加・混合して転相させることを
特徴とする、上記シリコーンオイルの分離が抑制された
水中油型エマルジョンの製造方法を提供する。
【化５】
（但し、式中Ｒ1は炭素数１０〜２２のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ6は炭素数１０〜２２のアルキル基又
はアルケニル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4
は炭素数１〜３のアルキル基又はベンジル基であり、Ｘ
はＣｌ又はＢｒである。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）
アルケニル基、Ｒ6は炭素数１０〜２２のアルキル基又
はアルケニル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4
は炭素数１〜３のアルキル基又はベンジル基であり、Ｘ
はＣｌ又はＢｒである。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）
【０００８】以下、本発明につき更に説明すると、本発
明の水中油型エマルジョンの製造方法では、膜形成成分
を含有する油相成分、非水溶性成分、水相成分を用いて
エマルジョンを製造する。
明の水中油型エマルジョンの製造方法では、膜形成成分
を含有する油相成分、非水溶性成分、水相成分を用いて
エマルジョンを製造する。
【０００９】ここで、膜形成成分としては、下記一般式
（１）で示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系
カチオン活性剤から選ばれる１種又は２種以上か、ある
いは下記一般式（１）で示される第４級アンモニウム塩
と下記一般式（２）で示される高級アルコールとの混合
物が好適に使用される。
（１）で示される第４級アンモニウム塩及びアミノ酸系
カチオン活性剤から選ばれる１種又は２種以上か、ある
いは下記一般式（１）で示される第４級アンモニウム塩
と下記一般式（２）で示される高級アルコールとの混合
物が好適に使用される。
【００１０】
【化２】
（但し、式中Ｒ1は炭素数１０〜２２のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１０〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ3は炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数１〜３のアルキ
ル基又はベンジル基であり、ＸはＣｌ又はＢｒであ
る。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）
アルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基、炭素
数１０〜２２のアルキル基又はアルケニル基、Ｒ3は炭
素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数１〜３のアルキ
ル基又はベンジル基であり、ＸはＣｌ又はＢｒであ
る。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。）
【００１１】上記膜形成成分としては、具体的に式
（１）の第４級アンモニウム塩としてステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアン
モニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ジ牛脂アルキルジメチルアンモニウムブロマイ
ド、オレイルトリメチルアンモニウムクロリド、アミノ
酸系カチオン活性剤としてヤシ油脂肪酸Ｌ−アルギニン
エチル−ＤＬ−ピロリドンカルボン酸、４−グアニジノ
ブチルラウリルアミド酢酸、式（２）の高級アルコール
としてセトステアリルアルコール、ドデシルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニ
ルアルコール等が例示される。
（１）の第４級アンモニウム塩としてステアリルトリメ
チルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアン
モニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド、ジ牛脂アルキルジメチルアンモニウムブロマイ
ド、オレイルトリメチルアンモニウムクロリド、アミノ
酸系カチオン活性剤としてヤシ油脂肪酸Ｌ−アルギニン
エチル−ＤＬ−ピロリドンカルボン酸、４−グアニジノ
ブチルラウリルアミド酢酸、式（２）の高級アルコール
としてセトステアリルアルコール、ドデシルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニ
ルアルコール等が例示される。
【００１２】上記膜形成成分の使用量は１〜３０重量
％、好ましくは２〜１５重量％である。
％、好ましくは２〜１５重量％である。
【００１３】本発明では、油相成分として上記膜形成成
分以外に各種乳化剤、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、グリセリン等の低温安定化剤などを通常の
使用量で用いることができる。
分以外に各種乳化剤、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、グリセリン等の低温安定化剤などを通常の
使用量で用いることができる。
【００１４】次に、非水溶性物質としては、例えば香
料、シリコーンオイル、スクワラン、植物抽出油、ペン
タデカン酸、グリセライド、油脂、ワックス等が挙げら
れるが、中でも香料、シリコーンオイルが好適に用いら
れ、具体的にはシリコーンオイルとしては、ジメチルポ
リシロキサン、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シ
リコーン、香料としては、シトラール、α−ピネン、β
−ピネン、リナロール、ゲラニル、アセテート、ネロー
ル、ゲラニオール、シトロネリルアセテート、リモネ
ン、シトロネラールなどの単品又は混合物などが例示さ
れる。この非水溶性物質の使用量は、膜形成成分の５０
重量％以下、特に２０重量％以下とすることが望まし
く、５０重量％を超えると非水溶性物質を包含している
ベシクルが破壊してしまう場合がある。
料、シリコーンオイル、スクワラン、植物抽出油、ペン
タデカン酸、グリセライド、油脂、ワックス等が挙げら
れるが、中でも香料、シリコーンオイルが好適に用いら
れ、具体的にはシリコーンオイルとしては、ジメチルポ
リシロキサン、アミノ変性シリコーン、エポキシ変性シ
リコーン、香料としては、シトラール、α−ピネン、β
−ピネン、リナロール、ゲラニル、アセテート、ネロー
ル、ゲラニオール、シトロネリルアセテート、リモネ
ン、シトロネラールなどの単品又は混合物などが例示さ
れる。この非水溶性物質の使用量は、膜形成成分の５０
重量％以下、特に２０重量％以下とすることが望まし
く、５０重量％を超えると非水溶性物質を包含している
ベシクルが破壊してしまう場合がある。
【００１５】また、水相成分としては、水の他に低温安
定化剤、非イオン界面活性剤、有機塩類、無機塩類、色
素等が例示される。具体的には、低温安定化剤としては
上記と同様のものが挙げられ、非イオン界面活性剤とし
てはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、グリセリン
脂肪酸エステル等、有機塩類としてはクエン酸、リンゴ
酸、エチレンジアミン四酢酸等、無機塩類としては塩化
ナトリウム等の塩酸塩、硫酸ナトリウム塩等の硫酸塩な
どが挙げられる。なお、これら水相成分の使用量は通常
量とすることができる。
定化剤、非イオン界面活性剤、有機塩類、無機塩類、色
素等が例示される。具体的には、低温安定化剤としては
上記と同様のものが挙げられ、非イオン界面活性剤とし
てはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオクチルフェニルエーテル、グリセリン
脂肪酸エステル等、有機塩類としてはクエン酸、リンゴ
酸、エチレンジアミン四酢酸等、無機塩類としては塩化
ナトリウム等の塩酸塩、硫酸ナトリウム塩等の硫酸塩な
どが挙げられる。なお、これら水相成分の使用量は通常
量とすることができる。
【００１６】本発明方法では、上述した膜形成成分を含
有する油相と非水溶性物質とを混合し、これに水相の一
部分量を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水相の
残量を添加・混合して転相させることで水中油型エマル
ジョンを製造する。
有する油相と非水溶性物質とを混合し、これに水相の一
部分量を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水相の
残量を添加・混合して転相させることで水中油型エマル
ジョンを製造する。
【００１７】この場合、液晶形成温度を膜形成成分の相
転移温度（Ｔｃ）以上とすることが好ましく、液晶形成
温度がＴｃに満たないと液晶形成及び液晶と非水溶性物
質の混合が不充分となり、膜形成成分のベシクル化率が
低下する場合がある。
転移温度（Ｔｃ）以上とすることが好ましく、液晶形成
温度がＴｃに満たないと液晶形成及び液晶と非水溶性物
質の混合が不充分となり、膜形成成分のベシクル化率が
低下する場合がある。
【００１８】また、油相及び非水溶性物質の混合物に液
晶を形成するために加える水相量は、液晶形成及び膜形
成成分のベシクル化率の点からベシクルになる直前の液
晶を形成する量が好適である。
晶を形成するために加える水相量は、液晶形成及び膜形
成成分のベシクル化率の点からベシクルになる直前の液
晶を形成する量が好適である。
【００１９】
【発明の効果】本発明の水中油型エマルジョンの製造方
法によれば、化粧料等の水中油型エマルジョンに香料、
シリコーンオイル等の非水溶性物質を安定に分散させる
ことができる上、非水溶性物質の劣化を有効に防止する
ことができる。
法によれば、化粧料等の水中油型エマルジョンに香料、
シリコーンオイル等の非水溶性物質を安定に分散させる
ことができる上、非水溶性物質の劣化を有効に防止する
ことができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【００２１】〔実施例１，２、比較例１〜２〕表１に示
す油相成分、水相成分（水溶性物質）、非水溶性物質を
それぞれ下記方法で調製して水中油型エマルジョンを
得、その特性を下記方法で測定した。結果を表１に併記
する。調製方法 実施例１：６５℃の油相に非水溶性物質を混合し、更に
６０℃の水相の一部（油相の１．４倍重量）を加えて撹
拌し、６５℃で液晶を形成させた。次に、この液晶に残
りの水相を混合し、転相させて水中油型エマルジョンを
調製した。 実施例２：液晶形成温度を４０℃とする以外は実施例１
と同様に調製した。 比較例１：６５℃の油相に６０℃の水相を加えて撹拌
し、水中油型エマルジョンを形成した後、非水溶性物質
を添加して調製した。 比較例２：液晶形成温度を４０℃とする以外は比較例１
と同様に調製した。特性試験方法 （１）香料の香質測定 調製したサンプルを密閉ガラス容器に充填し、５０℃恒
温槽で保存し、製造直後品との相対比較（官能評価）に
より香質の劣化具合を測定した。 ◎：製造直後品と同等 ○：製造直後品に比べやや劣化 △：製造直後品に比べかなり劣化 （２）シリコーンの分離安定性測定 調製したサンプルを密閉ガラス容器に充填し、５０℃恒
温槽で１ケ月保存後、目視判定によりシリコーンの分離
状態を測定した。なお、上記試験は下記基準で評価し
た。 ◎：分離なし ○：わずかに分離 △：少量分離 ×：多量分離
す油相成分、水相成分（水溶性物質）、非水溶性物質を
それぞれ下記方法で調製して水中油型エマルジョンを
得、その特性を下記方法で測定した。結果を表１に併記
する。調製方法 実施例１：６５℃の油相に非水溶性物質を混合し、更に
６０℃の水相の一部（油相の１．４倍重量）を加えて撹
拌し、６５℃で液晶を形成させた。次に、この液晶に残
りの水相を混合し、転相させて水中油型エマルジョンを
調製した。 実施例２：液晶形成温度を４０℃とする以外は実施例１
と同様に調製した。 比較例１：６５℃の油相に６０℃の水相を加えて撹拌
し、水中油型エマルジョンを形成した後、非水溶性物質
を添加して調製した。 比較例２：液晶形成温度を４０℃とする以外は比較例１
と同様に調製した。特性試験方法 （１）香料の香質測定 調製したサンプルを密閉ガラス容器に充填し、５０℃恒
温槽で保存し、製造直後品との相対比較（官能評価）に
より香質の劣化具合を測定した。 ◎：製造直後品と同等 ○：製造直後品に比べやや劣化 △：製造直後品に比べかなり劣化 （２）シリコーンの分離安定性測定 調製したサンプルを密閉ガラス容器に充填し、５０℃恒
温槽で１ケ月保存後、目視判定によりシリコーンの分離
状態を測定した。なお、上記試験は下記基準で評価し
た。 ◎：分離なし ○：わずかに分離 △：少量分離 ×：多量分離
【００２２】
【表１】
＊ 香料：シトラール
＊＊ シリコーン：ジメチルシリコーンオイル
【００２３】なお、実施例１と比較例１の香質測定結果
を図１に示した。表１及び図１の結果より、香料の安定
性については、液晶形成時に香料を添加したもの（実施
例１）は、エマルジョン形成後に添加したもの（比較例
１）に比べて香質が良好であることがわかった。
を図１に示した。表１及び図１の結果より、香料の安定
性については、液晶形成時に香料を添加したもの（実施
例１）は、エマルジョン形成後に添加したもの（比較例
１）に比べて香質が良好であることがわかった。
【００２４】また、表１の結果より、シリコーンオイル
の分散安定性については、液晶形成時にシリコーンオイ
ルを添加したもの（実施例２）は、シリコーンオイルの
分離が見られず非常に安定性に優れたエマルジョンが得
られるのに対し、エマルジョン形成後に添加したもの
（比較例２）はシリコーンオイルが安定分散されず、界
面に分離してしまうものがあった。
の分散安定性については、液晶形成時にシリコーンオイ
ルを添加したもの（実施例２）は、シリコーンオイルの
分離が見られず非常に安定性に優れたエマルジョンが得
られるのに対し、エマルジョン形成後に添加したもの
（比較例２）はシリコーンオイルが安定分散されず、界
面に分離してしまうものがあった。
【図１】本発明法と従来法で得られた水中油型エマルジ
ョンの香料安定性を説明するグラフである。
ョンの香料安定性を説明するグラフである。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平２−68137（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−11939（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−155941（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−271421（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01F 3/08
A61K 7/46
B01F 17/18
B01J 13/00
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示される第４級アン
モニウム塩及びアミノ酸系カチオン活性剤から選ばれる
１種又は２種以上又は下記一般式（１）で示される第４
級アンモニウム塩と下記一般式（２）で示される高級ア
ルコールとの混合物である膜形成成分を含有する油相
と、香料とを混合し、これに水相の一部を添加して液晶
を形成させた後、該液晶に水相の残量を添加・混合して
転相させることを特徴とする、上記香料の香質の劣化が
抑制された水中油型エマルジョンの製造方法。 【化１】 （但し、式中Ｒ1は炭素数１０〜２２のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ2は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ3は
炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数１〜３のアル
キル基又はベンジル基であり、ＸはＣｌ又はＢｒであ
る。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。） - 【請求項２】 下記一般式（１’）で示される第４級ア
ンモニウム塩及びアミノ酸系カチオン活性剤から選ばれ
る１種又は２種以上又は下記一般式（１’）で示される
第４級アンモニウム塩と下記一般式（２）で示される高
級アルコールとの混合物である膜形成成分を含有する油
相と、シリコーンオイルとを混合し、これに水相の一部
を添加して液晶を形成させた後、該液晶に水相の残量を
添加・混合して転相させることを特徴とする、上記シリ
コーンオイルの分離が抑制された水中油型エマルジョン
の製造方法。 【化３】 （但し、式中Ｒ1は炭素数１０〜２２のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ6は炭素数１０〜２２のアルキル基又
はアルケニル基、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4
は炭素数１〜３のアルキル基又はベンジル基であり、Ｘ
はＣｌ又はＢｒである。） Ｒ5−ＯＨ …（２） （但し、式中Ｒ5は炭素数１２〜２２のアルキル基であ
る。） - 【請求項３】 非水溶性物質の量が膜形成成分の５０重
量％以下である請求項１又は２記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08681093A JP3407328B2 (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | 水中油型エマルジョンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08681093A JP3407328B2 (ja) | 1993-03-22 | 1993-03-22 | 水中油型エマルジョンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06269656A JPH06269656A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3407328B2 true JP3407328B2 (ja) | 2003-05-19 |
Family
ID=13897175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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-
1993
- 1993-03-22 JP JP08681093A patent/JP3407328B2/ja not_active Expired - Lifetime
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