JP3406019B2 - 変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 - Google Patents
変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法Info
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、残存水酸基を少なく
調整した変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法に関
する。 【０００２】 【従来の技術】ポリビニルブチラール等のポリビニルア
セタール樹脂は、合わせガラス用中間膜、塗料、接着
剤、セラミックや磁性粉等のバインダー等に使用されて
いる。 【０００３】この種のポリビニルアセタール樹脂は、ポ
リビニルアルコールと各種アルデヒドとを縮合反応さ
せ、ポリビニルアルコールをアセタール化することによ
り製造される。このようなポリビニルアセタール樹脂の
製造方法は広く知られている（例えば、特開昭４９−９
０７９２号公報参照）。 【０００４】ポリビニルアセタール樹脂は、用途に応じ
て適当な重合度及びアセタール化度の樹脂が選定され
る。この場合、ポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基
は、樹脂の特性に大きく影響し、樹脂の残存水酸基を少
なく調整することにより、例えば、合わせガラス用中間
膜のブロッキング性、塗膜の吸湿性、セラミックや磁性
粉等の分散性を改善することができる。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】ところが、従来のポリ
ビニルアセタール樹脂の製造方法では、ポリビニルアル
コールを高度にアセタール化するには反応性の点で限界
があり、そのため、残存水酸基がビニルアルコール単位
で２０モル％以下に調整されたポリビニルアセタール樹
脂を製造することは、工業的に困難であった。 【０００６】したがって、この発明の目的は、残存水酸
基がビニルアルコール単位で２０モル％以下に調整され
たポリビニルアセタール樹脂を容易に製造する方法を提
供することにある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、この発明では、ポリビニルアルコールとアルデヒド
とを反応させて得られるポリビニルアセタール樹脂の残
存水酸基に、該残存水酸基と反応する化合物としてイソ
シアネート化合物を反応させることにより、上記ポリビ
ニルアセタール樹脂の残存水酸基をビニルアルコール単
位で２０モル％以下に調整する。 【０００８】この発明において、ポリビニルアルコール
としては、一般に重合度が２００〜５０００、鹸化度が
８０モル％以上のポリビニルアルコールが用いられる
が、これに限定されない。 【０００９】アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、その他の公知の
各種アルデヒドの中より１種或いは２種以上が用いられ
る。その種類や使用量は、得ようとするポリビニルアセ
タール樹脂のアセタール化度及び用途に応じて適宜決定
される。 【００１０】この発明に用いるポリビニルアセタール樹
脂は、公知の製造方法でポリビニルアルコールと各種ア
ルデヒドとを縮合反応させ、ポリビニルアルコールをア
セタール化することにより得られる。例えば、前述の特
開昭４９−９０７９２号公報に開示された方法により得
ることができるが、この方法に限定されない。 【００１１】樹脂のアセタール化度は、一般に６０モル
％以上が好ましく、上限は反応性の点から７５モル％程
度が限界で、得られるポリビニルアセタール樹脂の残存
水酸基は、一般にビニルアルコール単位で２０モル％を
越えて存在している。 【００１２】この発明においては、公知の製造方法で得
られる上記のポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基
に、この残存水酸基と反応する化合物を反応させる。こ
の反応性の化合物としては、イソシアネート化合物が用
いられる。 【００１３】この場合、上記のイソシアネート化合物の
中から単官能性の化合物を選ぶのが好ましい。多官能性
の化合物を用いると、樹脂が架橋して反応中に高粘度と
なり攪拌ができなくなって、均一に反応させることが難
しくなる。 【００１４】上記の反応性の化合物としてイソシアネー
ト化合物を用いて、変性ポリビニルアセタール樹脂を製
造する方法について具体的に説明すると、次の通りであ
る。 【００１５】先ず、公知の製造方法で得られるポリビニ
ルアセタール樹脂を用意する。この樹脂の残存水酸基
は、ビニルアルコール単位で２０モル％を越えている。
このポリビニルアセタール樹脂を、アセトン、メチルエ
チルケトン、トルエン、シクロヘキサンなど不活性の有
機溶剤に溶解し、これにイソシアネート化合物を加え、
攪拌しながら適当な温度に加熱し、樹脂の残存水酸基と
イソシアネート化合物のイソシアネート基とを反応させ
る。 【００１６】イソシアネート化合物としては、一般に、
イソシアン酸ブチル、イソシアン酸フェニル、イソシア
ン酸ベンジル、イソシアン酸クロロフェニル、イソシア
ン酸トリル等の単官能性のイソシアネート化合物が用い
られる。 【００１７】なお、上記の反応には、触媒を用いてより
低温で且つ短時間で反応させるのが好ましい。反応触媒
としては、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オク
タン、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテー
ト、Ｎ−エチルモルフォリン、トリエチルアミン、テト
ラメチルブタンジアミン等が用いられる。 【００１８】こうして、残存水酸基がビニルアルコール
単位で２０モル％以下に調整された変性ポリビニルアセ
タール樹脂の溶液が製造される。この樹脂溶液は、その
まま塗料、接着剤、セラミックや磁性粉等のバインダー
等に使用することができるが、樹脂溶液から有機溶剤を
除去して変性ポリビニルアセタール樹脂の固体粉末を製
造し、これを合わせガラス用中間膜等の原料に使用する
ことができる。 【００１９】 【作用】ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセター
ル化する場合、このアセタール化反応は、ポリビニルア
ルコール分子鎖の隣接する二個の水酸基により行われ
る。この場合、アセタール化反応が進行するにしたがっ
て、ポリビニルアルコール分子鎖の隣接する二個の水酸
基が少なくなって、アセタール化反応ができなくなり、
得られるポリビニルアセタール樹脂に相当の水酸基が残
存するものと考えられる。 【００２０】そこで、上記ポリビニルアセタール樹脂の
残存水酸基に、この残存水酸基と反応する化合物を反応
させると、両者は良好に反応し、それにより上記樹脂の
残存水酸基をビニルアルコール単位で２０モル％以下に
調整することができる。 【００２１】 【実施例】以下、この発明の実施例を示す。実施例１ ビニルブチラール単位７５モル％とビニルアルコール単
位２３モル％とビニルアセテート単位２モル％からな
り、平均重合度３５０のポリビニルブチラール樹脂４７
０ｇを、メチルエチルケトンとトルエンの等量混合溶剤
１５７０ｇに加え、攪拌しながら５０℃に加熱して樹脂
を溶解させた。 【００２２】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．３８ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート１５
６を加え、攪拌しながら５０℃で３時間反応させた。得
られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形分濃度
は２６重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量はビニル
アルコール単位で６モル％であった。 【００２３】なお、上記変性樹脂の残存水酸基量は、上
記の変性樹脂溶液を乾燥させて混合溶剤を除去し、この
乾燥後の変性樹脂について、ＪＩＳ Ｋ６７２８「ポリ
ビニルブチラール試験方法」に基づいて測定した。 【００２４】実施例２ ビニルブチラール単位７５モル％とビニルアルコール単
位２３モル％とビニルアセテート単位２モル％からな
り、平均重合度３５０のポリビニルブチラール樹脂５４
５ｇを、メチルエチルケトンとトルエンの等量混合溶剤
１８７０ｇに加え、攪拌しながら５０℃に加熱して樹脂
を溶解させた。 【００２５】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．２５ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート８１
ｇを加え、攪拌しながら５０℃で４時間反応させた。得
られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形分濃度
は２６重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量はビニル
アルコール単位で１４モル％であった。 【００２６】実施例３ ビニルブチラール単位６５．５モル％とビニルアルコー
ル単位３３モル％とビニルアセテート単位１．５モル％
からなり、平均重合度６５０のポリビニルブチラール樹
脂４００ｇを、シクロヘキサノン溶剤２０００ｇに加
え、攪拌しながら９０℃に加熱して樹脂を溶解させた。 【００２７】この樹脂溶液に、フェニルイソシアネート
１００ｇを加え、攪拌しながら９０℃で６時間反応させ
た。得られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形
分濃度は２１重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量は
ビニルアルコール単位で２０モル％であった。 【００２８】実施例４ ビニルアセトアセタール単位７２．５モル％とビニルア
ルコール単位２６モル％とビニルアセテート単位１．５
モル％からなり、平均重合度２４００のポリビニルアセ
トアセタール樹脂１８５ｇを、メチルエチルケトンとト
ルエンの等量混合溶剤２２５０ｇに加え、攪拌しながら
５０℃に加熱して樹脂を溶解させた。 【００２９】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．３８ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート６６
ｇを加え、攪拌しながら５０℃で３時間反応させた。得
られた変性ポリビニルアセトアセタール樹脂溶液の固形
分濃度は１０重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量は
ビニルアルコール単位で７モル％であった。 【００３０】 【発明の効果】上述の通り、この発明の変性ポリビニル
アセタール樹脂の製造方法は、ポリビニルアルコールと
アルデヒドとを反応させて得られるポリビニルアセター
ル樹脂の残存水酸基に、該残存水酸基と反応する化合物
としてイソシアネート化合物を反応させることにより、
上記ポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基をビニルア
ルコール単位で２０モル％以下に調整するもので、この
ような製造方法によれば、ポリビニルアセタール樹脂の
残存水酸基を極めて容易に少なく調整することができ、
それにより、例えば、合わせガラス用中間膜のブロッキ
ング性、塗膜の吸湿性、セラミックや磁性粉等の分散性
を改善することができる。
調整した変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法に関
する。 【０００２】 【従来の技術】ポリビニルブチラール等のポリビニルア
セタール樹脂は、合わせガラス用中間膜、塗料、接着
剤、セラミックや磁性粉等のバインダー等に使用されて
いる。 【０００３】この種のポリビニルアセタール樹脂は、ポ
リビニルアルコールと各種アルデヒドとを縮合反応さ
せ、ポリビニルアルコールをアセタール化することによ
り製造される。このようなポリビニルアセタール樹脂の
製造方法は広く知られている（例えば、特開昭４９−９
０７９２号公報参照）。 【０００４】ポリビニルアセタール樹脂は、用途に応じ
て適当な重合度及びアセタール化度の樹脂が選定され
る。この場合、ポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基
は、樹脂の特性に大きく影響し、樹脂の残存水酸基を少
なく調整することにより、例えば、合わせガラス用中間
膜のブロッキング性、塗膜の吸湿性、セラミックや磁性
粉等の分散性を改善することができる。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】ところが、従来のポリ
ビニルアセタール樹脂の製造方法では、ポリビニルアル
コールを高度にアセタール化するには反応性の点で限界
があり、そのため、残存水酸基がビニルアルコール単位
で２０モル％以下に調整されたポリビニルアセタール樹
脂を製造することは、工業的に困難であった。 【０００６】したがって、この発明の目的は、残存水酸
基がビニルアルコール単位で２０モル％以下に調整され
たポリビニルアセタール樹脂を容易に製造する方法を提
供することにある。 【０００７】 【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
め、この発明では、ポリビニルアルコールとアルデヒド
とを反応させて得られるポリビニルアセタール樹脂の残
存水酸基に、該残存水酸基と反応する化合物としてイソ
シアネート化合物を反応させることにより、上記ポリビ
ニルアセタール樹脂の残存水酸基をビニルアルコール単
位で２０モル％以下に調整する。 【０００８】この発明において、ポリビニルアルコール
としては、一般に重合度が２００〜５０００、鹸化度が
８０モル％以上のポリビニルアルコールが用いられる
が、これに限定されない。 【０００９】アルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、その他の公知の
各種アルデヒドの中より１種或いは２種以上が用いられ
る。その種類や使用量は、得ようとするポリビニルアセ
タール樹脂のアセタール化度及び用途に応じて適宜決定
される。 【００１０】この発明に用いるポリビニルアセタール樹
脂は、公知の製造方法でポリビニルアルコールと各種ア
ルデヒドとを縮合反応させ、ポリビニルアルコールをア
セタール化することにより得られる。例えば、前述の特
開昭４９−９０７９２号公報に開示された方法により得
ることができるが、この方法に限定されない。 【００１１】樹脂のアセタール化度は、一般に６０モル
％以上が好ましく、上限は反応性の点から７５モル％程
度が限界で、得られるポリビニルアセタール樹脂の残存
水酸基は、一般にビニルアルコール単位で２０モル％を
越えて存在している。 【００１２】この発明においては、公知の製造方法で得
られる上記のポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基
に、この残存水酸基と反応する化合物を反応させる。こ
の反応性の化合物としては、イソシアネート化合物が用
いられる。 【００１３】この場合、上記のイソシアネート化合物の
中から単官能性の化合物を選ぶのが好ましい。多官能性
の化合物を用いると、樹脂が架橋して反応中に高粘度と
なり攪拌ができなくなって、均一に反応させることが難
しくなる。 【００１４】上記の反応性の化合物としてイソシアネー
ト化合物を用いて、変性ポリビニルアセタール樹脂を製
造する方法について具体的に説明すると、次の通りであ
る。 【００１５】先ず、公知の製造方法で得られるポリビニ
ルアセタール樹脂を用意する。この樹脂の残存水酸基
は、ビニルアルコール単位で２０モル％を越えている。
このポリビニルアセタール樹脂を、アセトン、メチルエ
チルケトン、トルエン、シクロヘキサンなど不活性の有
機溶剤に溶解し、これにイソシアネート化合物を加え、
攪拌しながら適当な温度に加熱し、樹脂の残存水酸基と
イソシアネート化合物のイソシアネート基とを反応させ
る。 【００１６】イソシアネート化合物としては、一般に、
イソシアン酸ブチル、イソシアン酸フェニル、イソシア
ン酸ベンジル、イソシアン酸クロロフェニル、イソシア
ン酸トリル等の単官能性のイソシアネート化合物が用い
られる。 【００１７】なお、上記の反応には、触媒を用いてより
低温で且つ短時間で反応させるのが好ましい。反応触媒
としては、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，２〕オク
タン、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテー
ト、Ｎ−エチルモルフォリン、トリエチルアミン、テト
ラメチルブタンジアミン等が用いられる。 【００１８】こうして、残存水酸基がビニルアルコール
単位で２０モル％以下に調整された変性ポリビニルアセ
タール樹脂の溶液が製造される。この樹脂溶液は、その
まま塗料、接着剤、セラミックや磁性粉等のバインダー
等に使用することができるが、樹脂溶液から有機溶剤を
除去して変性ポリビニルアセタール樹脂の固体粉末を製
造し、これを合わせガラス用中間膜等の原料に使用する
ことができる。 【００１９】 【作用】ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセター
ル化する場合、このアセタール化反応は、ポリビニルア
ルコール分子鎖の隣接する二個の水酸基により行われ
る。この場合、アセタール化反応が進行するにしたがっ
て、ポリビニルアルコール分子鎖の隣接する二個の水酸
基が少なくなって、アセタール化反応ができなくなり、
得られるポリビニルアセタール樹脂に相当の水酸基が残
存するものと考えられる。 【００２０】そこで、上記ポリビニルアセタール樹脂の
残存水酸基に、この残存水酸基と反応する化合物を反応
させると、両者は良好に反応し、それにより上記樹脂の
残存水酸基をビニルアルコール単位で２０モル％以下に
調整することができる。 【００２１】 【実施例】以下、この発明の実施例を示す。実施例１ ビニルブチラール単位７５モル％とビニルアルコール単
位２３モル％とビニルアセテート単位２モル％からな
り、平均重合度３５０のポリビニルブチラール樹脂４７
０ｇを、メチルエチルケトンとトルエンの等量混合溶剤
１５７０ｇに加え、攪拌しながら５０℃に加熱して樹脂
を溶解させた。 【００２２】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．３８ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート１５
６を加え、攪拌しながら５０℃で３時間反応させた。得
られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形分濃度
は２６重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量はビニル
アルコール単位で６モル％であった。 【００２３】なお、上記変性樹脂の残存水酸基量は、上
記の変性樹脂溶液を乾燥させて混合溶剤を除去し、この
乾燥後の変性樹脂について、ＪＩＳ Ｋ６７２８「ポリ
ビニルブチラール試験方法」に基づいて測定した。 【００２４】実施例２ ビニルブチラール単位７５モル％とビニルアルコール単
位２３モル％とビニルアセテート単位２モル％からな
り、平均重合度３５０のポリビニルブチラール樹脂５４
５ｇを、メチルエチルケトンとトルエンの等量混合溶剤
１８７０ｇに加え、攪拌しながら５０℃に加熱して樹脂
を溶解させた。 【００２５】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．２５ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート８１
ｇを加え、攪拌しながら５０℃で４時間反応させた。得
られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形分濃度
は２６重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量はビニル
アルコール単位で１４モル％であった。 【００２６】実施例３ ビニルブチラール単位６５．５モル％とビニルアルコー
ル単位３３モル％とビニルアセテート単位１．５モル％
からなり、平均重合度６５０のポリビニルブチラール樹
脂４００ｇを、シクロヘキサノン溶剤２０００ｇに加
え、攪拌しながら９０℃に加熱して樹脂を溶解させた。 【００２７】この樹脂溶液に、フェニルイソシアネート
１００ｇを加え、攪拌しながら９０℃で６時間反応させ
た。得られた変性ポリビニルブチラール樹脂溶液の固形
分濃度は２１重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量は
ビニルアルコール単位で２０モル％であった。 【００２８】実施例４ ビニルアセトアセタール単位７２．５モル％とビニルア
ルコール単位２６モル％とビニルアセテート単位１．５
モル％からなり、平均重合度２４００のポリビニルアセ
トアセタール樹脂１８５ｇを、メチルエチルケトンとト
ルエンの等量混合溶剤２２５０ｇに加え、攪拌しながら
５０℃に加熱して樹脂を溶解させた。 【００２９】この樹脂溶液に、ジブチル錫ジアセテート
０．３８ｇを加え、次いでフェニルイソシアネート６６
ｇを加え、攪拌しながら５０℃で３時間反応させた。得
られた変性ポリビニルアセトアセタール樹脂溶液の固形
分濃度は１０重量％で、この変性樹脂の残存水酸基量は
ビニルアルコール単位で７モル％であった。 【００３０】 【発明の効果】上述の通り、この発明の変性ポリビニル
アセタール樹脂の製造方法は、ポリビニルアルコールと
アルデヒドとを反応させて得られるポリビニルアセター
ル樹脂の残存水酸基に、該残存水酸基と反応する化合物
としてイソシアネート化合物を反応させることにより、
上記ポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基をビニルア
ルコール単位で２０モル％以下に調整するもので、この
ような製造方法によれば、ポリビニルアセタール樹脂の
残存水酸基を極めて容易に少なく調整することができ、
それにより、例えば、合わせガラス用中間膜のブロッキ
ング性、塗膜の吸湿性、セラミックや磁性粉等の分散性
を改善することができる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 ポリビニルアルコールとアルデヒドとを
反応させて得られるポリビニルアセタール樹脂の残存水
酸基に、該残存水酸基と反応する化合物としてイソシア
ネート化合物を反応させることにより、上記ポリビニル
アセタール樹脂の残存水酸基をビニルアルコール単位で
２０モル％以下に調整することを特徴とする変性ポリビ
ニルアセタール樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15380093A JP3406019B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15380093A JP3406019B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710923A JPH0710923A (ja) | 1995-01-13 |
| JP3406019B2 true JP3406019B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=15570407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15380093A Expired - Lifetime JP3406019B2 (ja) | 1993-06-24 | 1993-06-24 | 変性ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3406019B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6238833B1 (en) * | 1999-09-01 | 2001-05-29 | Xerox Corporation | Binder resin with reduced hydroxyl content |
| JP4567833B2 (ja) * | 2000-02-09 | 2010-10-20 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアセタール樹脂及びインク組成物 |
| JP2011195696A (ja) * | 2010-03-19 | 2011-10-06 | Denki Kagaku Kogyo Kk | イソシアネート変性ポリビニルアセタール樹脂及びその製造方法 |
| JP6202397B2 (ja) * | 2013-04-22 | 2017-09-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 二次電池電極形成用組成物、二次電池用電極および二次電池 |
| KR102568226B1 (ko) | 2017-12-11 | 2023-08-18 | 주식회사 엘지화학 | 고흡수성 수지 및 이의 제조 방법 |
| KR102418591B1 (ko) | 2018-11-13 | 2022-07-07 | 주식회사 엘지화학 | 고흡수성 수지 및 이의 제조 방법 |
| WO2022265079A1 (ja) * | 2021-06-18 | 2022-12-22 | 積水化学工業株式会社 | ポリビニルアセタール系樹脂、及びフィルム |
-
1993
- 1993-06-24 JP JP15380093A patent/JP3406019B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710923A (ja) | 1995-01-13 |
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