JP3391543B2 - 親水化処理剤及び親水化処理方法 - Google Patents
親水化処理剤及び親水化処理方法Info
- Publication number
- JP3391543B2 JP3391543B2 JP07866694A JP7866694A JP3391543B2 JP 3391543 B2 JP3391543 B2 JP 3391543B2 JP 07866694 A JP07866694 A JP 07866694A JP 7866694 A JP7866694 A JP 7866694A JP 3391543 B2 JP3391543 B2 JP 3391543B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solid surface
- hydrophilizing
- agent
- group
- benzotropolones
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は親水化処理剤に関し、更
に詳しくは、ガラス、陶器、磁器、ホーロー等の硬質表
面；アルミニウム、ステンレス、真鍮等の金属表面；ポ
リエチレン、ポリプロピレン、メラミン樹脂等のプラス
チック表面；木綿、絹、羊毛等の天然繊維表面；ポリエ
ステル、ナイロン、レーヨン等の合成繊維表面；毛髪、
爪、歯等の表面を親水化処理し、水に濡れやすくする親
水化処理剤に関するものである。
に詳しくは、ガラス、陶器、磁器、ホーロー等の硬質表
面；アルミニウム、ステンレス、真鍮等の金属表面；ポ
リエチレン、ポリプロピレン、メラミン樹脂等のプラス
チック表面；木綿、絹、羊毛等の天然繊維表面；ポリエ
ステル、ナイロン、レーヨン等の合成繊維表面；毛髪、
爪、歯等の表面を親水化処理し、水に濡れやすくする親
水化処理剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ガラス、金属、繊維等の固体
表面を表面処理することにより疎水性を持たせたり、逆
に親水性を持たせたりする技術は種々知られている。例
えば、疎水化処理としては、衣類を洗濯後柔軟仕上げ剤
で処理したり、スキーウェア等に撥水剤をスプレーして
防水効果を持たせたり、自動車の塗装面をワックス掛け
したりすることは広く行われている。
表面を表面処理することにより疎水性を持たせたり、逆
に親水性を持たせたりする技術は種々知られている。例
えば、疎水化処理としては、衣類を洗濯後柔軟仕上げ剤
で処理したり、スキーウェア等に撥水剤をスプレーして
防水効果を持たせたり、自動車の塗装面をワックス掛け
したりすることは広く行われている。
【０００３】一方、親水化処理、すなわち、固体表面の
水に対する接触角を低下させ、固体表面を水に対して濡
れ易くする処理をした場合、当該処理後に固体表面に付
着した汚れが洗浄時に落とし易くなったり、汚れの再汚
染防止効果が期待できる他、ガラス・鏡等の防曇効果、
衣類の着心地の改善、帯電防止、封水系表面の防汚性付
与等が期待出来ると考えられる。
水に対する接触角を低下させ、固体表面を水に対して濡
れ易くする処理をした場合、当該処理後に固体表面に付
着した汚れが洗浄時に落とし易くなったり、汚れの再汚
染防止効果が期待できる他、ガラス・鏡等の防曇効果、
衣類の着心地の改善、帯電防止、封水系表面の防汚性付
与等が期待出来ると考えられる。
【０００４】しかるに、親水化技術を応用した商品は意
外なことに少なく、広く一般に普及しているとは言いが
たい。これは十分満足できる効果を有する親水化剤がな
いことに起因している。
外なことに少なく、広く一般に普及しているとは言いが
たい。これは十分満足できる効果を有する親水化剤がな
いことに起因している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、強力
かつ持続性のある親水化処理剤を提供することにある。
かつ持続性のある親水化処理剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは種
々の化合物の固体表面の水の濡れ性及びその持続性につ
いて検討した結果、ベンゾトロポロン類が種々の固体表
面に対する強力な親水化効果を有し、しかも効果の持続
性が高いことを見いだし、本発明を完成するに至った。
々の化合物の固体表面の水の濡れ性及びその持続性につ
いて検討した結果、ベンゾトロポロン類が種々の固体表
面に対する強力な親水化効果を有し、しかも効果の持続
性が高いことを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は次の一般式（１）；
【０００８】
【化２】
【０００９】（ここでＲ4は水素原子又は３，４，５−
トリヒドロキシベンゾイル基を、Ｒ5は水素原子、水酸
基又は３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基
を示す）を示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含
有する親水化処理剤を提供するものである。
トリヒドロキシベンゾイル基を、Ｒ5は水素原子、水酸
基又は３，４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基
を示す）を示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含
有する親水化処理剤を提供するものである。
【００１０】また、本発明は上記一般式（１）で表わさ
れるベンゾトロポロン類を含有する溶液に固体表面を接
触させることを特徴とする固体表面の親水化処理方法を
提供するものである。
れるベンゾトロポロン類を含有する溶液に固体表面を接
触させることを特徴とする固体表面の親水化処理方法を
提供するものである。
【００１１】本発明に用いられるベンゾトロポロン類
（１）は、例えばＴ．Ｂｒｙｃｅ，Ｐ．Ｄ．Ｃｏｌｌｉ
ｅｒ，Ｉ．Ｆｏｗｌｉｓ ａｎｄ Ｐ．Ｅ．Ｔｈｏｍａ
ｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２，２７
８９（１９７０）等に記載されている公知の化合物であ
り、例えばＹ．Ｔａｋｉｎｏ，Ｈ．Ｉｍ，Ａｇｒ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．２８（４），２５５（１９６４） の
記載に従って合成することができる。また、ベンゾトロ
ポロン類（１）は紅茶、ウーロン茶等の醗酵茶中に赤色
系色素成分として含有されることが知られており、これ
らの茶葉より抽出・精製すこともできる。
（１）は、例えばＴ．Ｂｒｙｃｅ，Ｐ．Ｄ．Ｃｏｌｌｉ
ｅｒ，Ｉ．Ｆｏｗｌｉｓ ａｎｄ Ｐ．Ｅ．Ｔｈｏｍａ
ｓ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，３２，２７
８９（１９７０）等に記載されている公知の化合物であ
り、例えばＹ．Ｔａｋｉｎｏ，Ｈ．Ｉｍ，Ａｇｒ．Ｂｉ
ｏｌ．Ｃｈｅｍ．２８（４），２５５（１９６４） の
記載に従って合成することができる。また、ベンゾトロ
ポロン類（１）は紅茶、ウーロン茶等の醗酵茶中に赤色
系色素成分として含有されることが知られており、これ
らの茶葉より抽出・精製すこともできる。
【００１２】ベンゾトロポロン類（１）のうち、好まし
い具体例としてはテアフラビン（Ｔｈｅａｆｌａｖｉ
ｎ）、テアフラビンモノガレート（Ｔｈｅａｆｌａｖｉ
ｎ ｍｏｎｏｇａｌｌａｔｅ）、テアフラビンジガレー
ト（Ｔｈｅａｆｌａｖｉｎ ｄｉｇａｌｌａｔｅ）、カ
テガリン（Ｃａｔｅｇａｌｌｉｎ）、ピロガリン（Ｐｙ
ｒｏｇａｌｌｉｎ）、エリセチン（Ｅｒｙｃｅｔｉ
ｎ）、プルプロガリン（Ｐｕｒｐｕｒｏｇａｌｌｉｎ）
等が挙げられる。
い具体例としてはテアフラビン（Ｔｈｅａｆｌａｖｉ
ｎ）、テアフラビンモノガレート（Ｔｈｅａｆｌａｖｉ
ｎ ｍｏｎｏｇａｌｌａｔｅ）、テアフラビンジガレー
ト（Ｔｈｅａｆｌａｖｉｎ ｄｉｇａｌｌａｔｅ）、カ
テガリン（Ｃａｔｅｇａｌｌｉｎ）、ピロガリン（Ｐｙ
ｒｏｇａｌｌｉｎ）、エリセチン（Ｅｒｙｃｅｔｉ
ｎ）、プルプロガリン（Ｐｕｒｐｕｒｏｇａｌｌｉｎ）
等が挙げられる。
【００１３】本発明親水化処理剤溶液には、前記のベン
ゾトロポロン類（１）が０．１〜５００００ppm、特に
５〜１０００ppm含まれていることが好ましい。
ゾトロポロン類（１）が０．１〜５００００ppm、特に
５〜１０００ppm含まれていることが好ましい。
【００１４】また、本発明親水化処理剤には、ベンゾト
ロポロン類（１）以外に界面活性剤；エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；トル
エンスルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、尿素等の可
溶化剤；粘土鉱物、水溶性高分子化合物等の粘度調整
剤；方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオライト、炭
酸カルシウム、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン
等の水不溶性研磨剤；グリセリン、ソルビトール等の保
湿剤；カチオン化セルロース等の感触向上剤；クエン酸
塩、ＮＴＡ、ＥＤＴＡ等のキレート剤；炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム等のアルカリビルダー；酵素、色
素、香料、防腐・防かび剤等を添加することができる。
ロポロン類（１）以外に界面活性剤；エチルアルコー
ル、イソプロピルアルコール等の低級アルコール；トル
エンスルホン酸塩、キシレンスルホン酸塩、尿素等の可
溶化剤；粘土鉱物、水溶性高分子化合物等の粘度調整
剤；方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオライト、炭
酸カルシウム、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン
等の水不溶性研磨剤；グリセリン、ソルビトール等の保
湿剤；カチオン化セルロース等の感触向上剤；クエン酸
塩、ＮＴＡ、ＥＤＴＡ等のキレート剤；炭酸ナトリウ
ム、珪酸ナトリウム等のアルカリビルダー；酵素、色
素、香料、防腐・防かび剤等を添加することができる。
【００１５】このうち、界面活性剤の配合は、ベンゾト
ロポロン類（１）の親水化作用を向上させ、固体表面の
洗浄を容易にするため、特に好ましい。すなわち、ベン
ゾトロポロン類（１）と界面活性剤との組み合せによ
り、固体表面の汚れ（特に油性汚れ）が固体表面から離
れ易くなり、汚れの再付着性が低下し、洗浄力が飛躍的
向上した洗浄剤組成物が得られる。
ロポロン類（１）の親水化作用を向上させ、固体表面の
洗浄を容易にするため、特に好ましい。すなわち、ベン
ゾトロポロン類（１）と界面活性剤との組み合せによ
り、固体表面の汚れ（特に油性汚れ）が固体表面から離
れ易くなり、汚れの再付着性が低下し、洗浄力が飛躍的
向上した洗浄剤組成物が得られる。
【００１６】ここで用いられる界面活性剤としては、通
常のアニオン性、非イオン性、カチオン性及び両性界面
活性剤が挙げられる。このうち、アニオン性界面活性剤
としては、直鎖アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）ベンゼンスルホ
ン酸塩、アルカン（Ｃ8〜Ｃ18）スルホン酸塩、α−オ
レフィン（Ｃ8〜Ｃ18）スルホン酸塩、アルキル（Ｃ8〜
Ｃ18）硫酸塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝
０．５〜１０）アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）エーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝０．５〜１
０）アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）エーテルカルボン酸塩、モ
ノアルキル（Ｃ8〜Ｃ 18）リン酸塩、Ｎ−アシル（Ｃ8〜
Ｃ18）グルタミン酸塩、α−スルホン脂肪酸（Ｃ8〜Ｃ
18）エステル塩、Ｎ−アシル（Ｃ8〜Ｃ18）Ｎ−メチル
タウリン塩等が挙げられる。これらのアニオン性界面活
性剤のカウンターイオンとしてはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミン又はアン
モニウムイオンが好ましい。
常のアニオン性、非イオン性、カチオン性及び両性界面
活性剤が挙げられる。このうち、アニオン性界面活性剤
としては、直鎖アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）ベンゼンスルホ
ン酸塩、アルカン（Ｃ8〜Ｃ18）スルホン酸塩、α−オ
レフィン（Ｃ8〜Ｃ18）スルホン酸塩、アルキル（Ｃ8〜
Ｃ18）硫酸塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝
０．５〜１０）アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）エーテル硫酸
塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝０．５〜１
０）アルキル（Ｃ8〜Ｃ18）エーテルカルボン酸塩、モ
ノアルキル（Ｃ8〜Ｃ 18）リン酸塩、Ｎ−アシル（Ｃ8〜
Ｃ18）グルタミン酸塩、α−スルホン脂肪酸（Ｃ8〜Ｃ
18）エステル塩、Ｎ−アシル（Ｃ8〜Ｃ18）Ｎ−メチル
タウリン塩等が挙げられる。これらのアニオン性界面活
性剤のカウンターイオンとしてはアルカリ金属イオン、
アルカリ土類金属イオン、アルカノールアミン又はアン
モニウムイオンが好ましい。
【００１７】ノニオン性界面活性剤としては下記の式
（２）〜（５）のものが好ましい。
（２）〜（５）のものが好ましい。
【００１８】
【化３】
【００１９】〔式中、Ｒ6は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、Ｒ7は炭素数２〜４のアルキレン基又は２−ヒ
ドロキシプロピル基を示し、ｌは平均付加モル数で１〜
３０となる数を示す〕
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、Ｒ7は炭素数２〜４のアルキレン基又は２−ヒ
ドロキシプロピル基を示し、ｌは平均付加モル数で１〜
３０となる数を示す〕
【００２０】
【化４】
【００２１】〔式中、Ｒ6は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、Ｒ8は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｘ
は平均付加モル数で０〜５となる数を示し、Ｇは炭素数
５〜６の還元糖に由来する残基であり、ｙはその平均値
が１．０〜３．０となる数を示す〕
分岐鎖のアルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基
を示し、Ｒ8は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、ｘ
は平均付加モル数で０〜５となる数を示し、Ｇは炭素数
５〜６の還元糖に由来する残基であり、ｙはその平均値
が１．０〜３．０となる数を示す〕
【００２２】
【化５】
【００２３】〔式中、Ｒ9は炭素数７〜１７の直鎖又は
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、ｍは平均
値で１〜１０、ｎは平均値で０〜１０の数を示す〕
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、ｍは平均
値で１〜１０、ｎは平均値で０〜１０の数を示す〕
【００２４】
【化６】
【００２５】〔式中、Ｒ9は炭素数７〜１７の直鎖又は
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、Ｒ10は
Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、又は２−ヒドロキシプロピル基を示し、Ｚは少くと
も３以上のヒドロキシル基が直鎖ヒドロカルビル鎖に結
合しているポリヒドロキシヒドロカルビル基、又はそれ
らのアルコキシ誘導体を示す〕
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、Ｒ10は
Ｈ、炭素数１〜４のアルキル基、２−ヒドロキシエチル
基、又は２−ヒドロキシプロピル基を示し、Ｚは少くと
も３以上のヒドロキシル基が直鎖ヒドロカルビル鎖に結
合しているポリヒドロキシヒドロカルビル基、又はそれ
らのアルコキシ誘導体を示す〕
【００２６】両性界面活性剤としては下記の式（６）〜
（１０）のものが好ましい。
（１０）のものが好ましい。
【００２７】
【化７】
【００２８】〔式中、Ｒ11は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、Ｒ12、Ｒ
13はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す〕
分岐鎖のアルキル、又はアルケニル基を示し、Ｒ12、Ｒ
13はそれぞれ独立して炭素数１〜３のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示す〕
【００２９】
【化８】
【００３０】〔式中、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13は前記と同じも
のを示す〕
のを示す〕
【００３１】
【化９】
【００３２】〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は前記と同じも
のを示し、Ｘは水素原子又は水酸基を示し、ＹはＣＯＯ
-基又はＳＯ3 -基を示す〕
のを示し、Ｘは水素原子又は水酸基を示し、ＹはＣＯＯ
-基又はＳＯ3 -基を示す〕
【００３３】
【化１０】
【００３４】〔式中、Ｒ9、Ｒ12、Ｒ13、Ｘ、Ｙは前記
と同じものを示す〕
と同じものを示す〕
【００３５】
【化１１】
【００３６】〔式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13は前記と同じも
のを示す〕
のを示す〕
【００３７】これらの界面活性剤は単独で又は２種以上
を混合して本発明親水化処理剤中に０．５〜８０重量
％、特に２〜３０重量％配合するのが好ましい。また、
界面活性剤を併用する場合のベンゾトロポロン類（１）
の配合量は、０．０００１〜５重量％、特に０．１〜３
重量％が好ましい。
を混合して本発明親水化処理剤中に０．５〜８０重量
％、特に２〜３０重量％配合するのが好ましい。また、
界面活性剤を併用する場合のベンゾトロポロン類（１）
の配合量は、０．０００１〜５重量％、特に０．１〜３
重量％が好ましい。
【００３８】本発明の親水化処理剤を硬質表面洗浄剤組
成物、特に食器用洗剤、住居用洗剤等の家庭用洗浄剤と
して用いる場合には、洗浄剤が直接皮膚に触れる機会が
多く、油汚れに対する洗浄力と同時に皮膚に対する作用
がマイルドであることが要求される。また洗浄時に多量
の油汚れが共存しても適度な泡立ちがあることが好まし
い。この様な要求を満たす為には、アニオン性界面活性
剤、ノニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤を下記
の特定な比率で混合することが好ましい。 アニオン性界面活性剤 ０〜３０重量％ ノニオン性界面活性剤 ０〜３０重量％ 両性界面活性剤 １〜 ５重量％ これらの界面活性剤は、（アニオン性界面活性剤＋両性
界面活性剤）、（ノニオン性界面活性剤＋両性界面活性
剤）、（アニオン性界面活性剤＋ノニオン性界面活性剤
＋両性界面活性剤）と言う様に異なるタイプを２種以上
組み合わせて使用するのが好ましい。
成物、特に食器用洗剤、住居用洗剤等の家庭用洗浄剤と
して用いる場合には、洗浄剤が直接皮膚に触れる機会が
多く、油汚れに対する洗浄力と同時に皮膚に対する作用
がマイルドであることが要求される。また洗浄時に多量
の油汚れが共存しても適度な泡立ちがあることが好まし
い。この様な要求を満たす為には、アニオン性界面活性
剤、ノニオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤を下記
の特定な比率で混合することが好ましい。 アニオン性界面活性剤 ０〜３０重量％ ノニオン性界面活性剤 ０〜３０重量％ 両性界面活性剤 １〜 ５重量％ これらの界面活性剤は、（アニオン性界面活性剤＋両性
界面活性剤）、（ノニオン性界面活性剤＋両性界面活性
剤）、（アニオン性界面活性剤＋ノニオン性界面活性剤
＋両性界面活性剤）と言う様に異なるタイプを２種以上
組み合わせて使用するのが好ましい。
【００３９】本発明の親水化処理剤で固体表面を親水化
処理するには、ベンゾトロポロン類（１）の溶液を固体
表面に接触せしめればよい。接触方法としては、（ａ）
ベンゾトロポロン類（１）含有水溶液に固体表面を浸漬
させる方法、（ｂ）ベンゾトロポロン類（１）含有揮発
溶剤溶液を固体表面にスプレーする方法、（ｃ）ベンゾ
トロポロン類（１）含有溶液で常法に従い固体表面を洗
浄する方法等が挙げられる。
処理するには、ベンゾトロポロン類（１）の溶液を固体
表面に接触せしめればよい。接触方法としては、（ａ）
ベンゾトロポロン類（１）含有水溶液に固体表面を浸漬
させる方法、（ｂ）ベンゾトロポロン類（１）含有揮発
溶剤溶液を固体表面にスプレーする方法、（ｃ）ベンゾ
トロポロン類（１）含有溶液で常法に従い固体表面を洗
浄する方法等が挙げられる。
【００４０】このうち、（ａ）の方法は、ベンゾトロポ
ロン類（１）の０．１〜５００００ppm含有水溶液中に
固体表面を通常１０〜４０℃で、０．５〜６０分浸漬す
るのが好ましい。また、（ｂ）の方法は、ベンゾトロポ
ロン類（１）の０．１〜５００００ppm含有揮発溶剤溶
液を固体表面にスプレーした後乾燥するのが好ましい。
また（ｃ）の方法は、ベンゾトロポロン類（１）及び界
面活性剤を含有する洗浄剤の形態で使用するのが好まし
い。かかる洗浄剤組成物の形態とする場合、そのpHは４
〜１０が好ましい。
ロン類（１）の０．１〜５００００ppm含有水溶液中に
固体表面を通常１０〜４０℃で、０．５〜６０分浸漬す
るのが好ましい。また、（ｂ）の方法は、ベンゾトロポ
ロン類（１）の０．１〜５００００ppm含有揮発溶剤溶
液を固体表面にスプレーした後乾燥するのが好ましい。
また（ｃ）の方法は、ベンゾトロポロン類（１）及び界
面活性剤を含有する洗浄剤の形態で使用するのが好まし
い。かかる洗浄剤組成物の形態とする場合、そのpHは４
〜１０が好ましい。
【００４１】また、本発明の親水化処理により固体表面
の水に対する静止接触角が、ポリプロピレンの場合は８
０°以下、特に６０°以下に、ステンレスの場合は７０
°以下、特に５０°以下になることが好ましく、また、
ガラスの場合、３０°以下、特に２５°以下になること
が好ましい。
の水に対する静止接触角が、ポリプロピレンの場合は８
０°以下、特に６０°以下に、ステンレスの場合は７０
°以下、特に５０°以下になることが好ましく、また、
ガラスの場合、３０°以下、特に２５°以下になること
が好ましい。
【００４２】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００４３】実施例１
表１に示す化合物について、下記試験方法１及び２によ
り親水化能、固体表面張力の評価を行った。
り親水化能、固体表面張力の評価を行った。
【００４４】試験方法１（固体表面親水化能）
（１）表１の化合物１０ppmを含有する水溶液に、予め
表面を清浄にしたテストピース（７６mm×２６mm）を１
分間浸漬し、純水で軽くすすいだ後風乾し、デシケータ
ー中に保管した。 （２）（１）のテストピース表面の純水の接触角をゴニ
オメーターにて測定した。（１）の親水化処理の有無に
よる接触角の変化から固体表面の親水化を評価した。処
理による接触角の低下が大きい程水に濡れやすい、即ち
固体表面が親水化されていることがわかる。尚、テスト
ピースの材質としてはポリプロピレン、ステンレス、ガ
ラスを使用した。
表面を清浄にしたテストピース（７６mm×２６mm）を１
分間浸漬し、純水で軽くすすいだ後風乾し、デシケータ
ー中に保管した。 （２）（１）のテストピース表面の純水の接触角をゴニ
オメーターにて測定した。（１）の親水化処理の有無に
よる接触角の変化から固体表面の親水化を評価した。処
理による接触角の低下が大きい程水に濡れやすい、即ち
固体表面が親水化されていることがわかる。尚、テスト
ピースの材質としてはポリプロピレン、ステンレス、ガ
ラスを使用した。
【００４５】試験方法２（固体表面張力）
試験方法１の（１）と同じ表面処理をしたテストプレー
トの固体表面張力を、Ｗｕらの方法〔Ｊ．Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｓｃｉ．，３４，１９（１９７１）〕によって求め
た。表面張力が大きい程親水性が高い。
トの固体表面張力を、Ｗｕらの方法〔Ｊ．Ｐｏｌｙｍｅ
ｒ Ｓｃｉ．，３４，１９（１９７１）〕によって求め
た。表面張力が大きい程親水性が高い。
【００４６】
【表１】
【００４７】表１よりベンゾトロポロン類（１）で処理
した固体表面は水に対する接触角が大きく低下し、表面
張力が向上し、親水化されていることがわかる。
した固体表面は水に対する接触角が大きく低下し、表面
張力が向上し、親水化されていることがわかる。
【００４８】実施例２
表２に示す洗浄剤組成物を調製し、洗浄力及び親水化に
よる油再付着性試験を行った。結果を表２に示す。
よる油再付着性試験を行った。結果を表２に示す。
【００４９】（１）洗浄力試験
局方牛脂と局方大豆油（１：１）の混合油脂２０ｇ、オ
イルレッド０．１ｇをクロロホルム６０mlに溶解して汚
こう浴を調製する。試験に用いる清浄なスライドガラス
は６枚１組として、小数点以下３桁まで正しい質量を測
定する。２５±１℃の汚こう浴中に一枚ずつ約５５mmの
所まで１〜２秒間浸し、汚こうを付着させた後取り出
す。スライドガラスの下部に付着した汚こうのたまりは
清浄なガーゼや濾紙を用いて吸い取らせ、汚こうを均一
な状態にして、２５±１℃で風乾する。風乾放置時間１
時間以上２時間以内にモデル汚れガラス片を試験に供す
るようにする。この際、モデル汚れガラス片の６枚当た
りの汚こう付着量は０．１４０±０．０１０ｇになるよ
うにする。モデル汚れガラス片の１組を０．１５％の洗
剤溶液７００ml中に入れ、リーナッツ改良洗浄力試験器
（回転数毎分２５０±１０回）を用いて３０±１℃で３
分間洗浄する。洗浄が終了したモデル汚れガラス片は、
使用水７００ml中に入れてリーナッツ改良洗浄力試験器
を用いて３０±１℃で１分間すすぐ。すすぎが終了した
モデル汚れガラス片は、一昼夜風乾後、洗浄力の判定に
供する。終了後のモデル汚れガラス片の重量を測定し、
モデル汚れの脱落割合（重量％）をもって洗浄力を評価
する。
イルレッド０．１ｇをクロロホルム６０mlに溶解して汚
こう浴を調製する。試験に用いる清浄なスライドガラス
は６枚１組として、小数点以下３桁まで正しい質量を測
定する。２５±１℃の汚こう浴中に一枚ずつ約５５mmの
所まで１〜２秒間浸し、汚こうを付着させた後取り出
す。スライドガラスの下部に付着した汚こうのたまりは
清浄なガーゼや濾紙を用いて吸い取らせ、汚こうを均一
な状態にして、２５±１℃で風乾する。風乾放置時間１
時間以上２時間以内にモデル汚れガラス片を試験に供す
るようにする。この際、モデル汚れガラス片の６枚当た
りの汚こう付着量は０．１４０±０．０１０ｇになるよ
うにする。モデル汚れガラス片の１組を０．１５％の洗
剤溶液７００ml中に入れ、リーナッツ改良洗浄力試験器
（回転数毎分２５０±１０回）を用いて３０±１℃で３
分間洗浄する。洗浄が終了したモデル汚れガラス片は、
使用水７００ml中に入れてリーナッツ改良洗浄力試験器
を用いて３０±１℃で１分間すすぐ。すすぎが終了した
モデル汚れガラス片は、一昼夜風乾後、洗浄力の判定に
供する。終了後のモデル汚れガラス片の重量を測定し、
モデル汚れの脱落割合（重量％）をもって洗浄力を評価
する。
【００５０】（２）油再付着性試験
洗剤濃度０．１５％の洗剤溶液１００mlの中に汚れ成分
としてサラダ油を５００mg添加して、３０℃にて５分間
撹拌する。１分間放置後、その液に中にポリエチレン製
のプレートを５秒間浸して静かに引き上げ、１０秒間流
水にてすすぎ、一昼夜風乾後プレートに付いたサラダ油
の量を測定する。尚、上記の洗浄力試験、油再付着性試
験には３°ＤＨ（ＣａＯ／ＭｇＯモル比３／１）の水を
用いた。
としてサラダ油を５００mg添加して、３０℃にて５分間
撹拌する。１分間放置後、その液に中にポリエチレン製
のプレートを５秒間浸して静かに引き上げ、１０秒間流
水にてすすぎ、一昼夜風乾後プレートに付いたサラダ油
の量を測定する。尚、上記の洗浄力試験、油再付着性試
験には３°ＤＨ（ＣａＯ／ＭｇＯモル比３／１）の水を
用いた。
【００５１】
【表２】
【００５２】表２より、ベンゾトロポロン類（１）を配
合した本発明品は、これを配合しない比較品に比べ洗浄
力及び油再付着防止力のいずれも優れていることがわか
る。
合した本発明品は、これを配合しない比較品に比べ洗浄
力及び油再付着防止力のいずれも優れていることがわか
る。
【００５３】実施例３
表３に示す洗浄剤組成物を調製し、実施例２と同様にし
て、洗浄力及び油再付着性を試験した。その結果を表４
に示す。
て、洗浄力及び油再付着性を試験した。その結果を表４
に示す。
【００５４】
【表３】
【００５５】
【表４】
【００５６】表４より、本発明のベンゾトロポロン類
（１）含有洗浄剤は洗浄力及び油再付着防止力のいずれ
も優れていることがわかる。
（１）含有洗浄剤は洗浄力及び油再付着防止力のいずれ
も優れていることがわかる。
【００５７】
【発明の効果】本発明の親水化処理剤を用いれば、固体
表面の親水性が向上するため、ガラス、金属、陶器、繊
維等の汚れが落とし易くなる、汚れが再付着が防止され
る等の効果が得られる。特に、この親水化処理剤を配合
した洗浄剤組成物は、洗浄時に被洗浄面を強力に親水化
することにより、油汚れが被洗浄面から離れ易くなり、
一度落ちた油汚れの再付着性が低く、洗浄力が飛躍的に
向上したものであり、家庭用・業務用の食器用洗剤、住
居用洗剤、工業用の金属表面洗浄剤等の硬質表面洗浄剤
として有用である。
表面の親水性が向上するため、ガラス、金属、陶器、繊
維等の汚れが落とし易くなる、汚れが再付着が防止され
る等の効果が得られる。特に、この親水化処理剤を配合
した洗浄剤組成物は、洗浄時に被洗浄面を強力に親水化
することにより、油汚れが被洗浄面から離れ易くなり、
一度落ちた油汚れの再付着性が低く、洗浄力が飛躍的に
向上したものであり、家庭用・業務用の食器用洗剤、住
居用洗剤、工業用の金属表面洗浄剤等の硬質表面洗浄剤
として有用である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平５−301036（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−29623（ＪＰ，Ａ)
ＢＩＯ ＩＮＤＵＳＴＲＹ，日本,
1997年11月12日，第14巻、第11号、ｐ.
53−55
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C11D 7/26
C09K 3/00
D06M 13/152
ＪＩＣＳＴファイル（ＪＯＩＳ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）； 【化１】 （ここでＲ4は水素原子又は３，４，５−トリヒドロキ
シベンゾイル基を、Ｒ5は水素原子、水酸基又は３，
４，５−トリヒドロキシベンゾイルオキシ基を示す）を
示す〕で表わされるベンゾトロポロン類を含有する親水
化処理剤。 - 【請求項２】 固体表面を請求項１記載のベンゾトロポ
ロン類を含有する溶液に接触させることを特徴とする固
体表面の親水化処理方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07866694A JP3391543B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-04-18 | 親水化処理剤及び親水化処理方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-332341 | 1993-12-27 | ||
| JP33234193 | 1993-12-27 | ||
| JP07866694A JP3391543B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-04-18 | 親水化処理剤及び親水化処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07233397A JPH07233397A (ja) | 1995-09-05 |
| JP3391543B2 true JP3391543B2 (ja) | 2003-03-31 |
Family
ID=26419718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07866694A Expired - Fee Related JP3391543B2 (ja) | 1993-12-27 | 1994-04-18 | 親水化処理剤及び親水化処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3391543B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09231821A (ja) * | 1995-12-22 | 1997-09-05 | Toto Ltd | 照明器具及び照度維持方法 |
| GB0021182D0 (en) † | 2000-08-29 | 2000-10-18 | Unilever Plc | Cleaning aid |
| US6689342B1 (en) | 2002-07-29 | 2004-02-10 | Warner-Lambert Company | Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same |
| US6787675B2 (en) | 2002-07-29 | 2004-09-07 | Warner-Lambert Company | Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same |
-
1994
- 1994-04-18 JP JP07866694A patent/JP3391543B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| ＢＩＯ ＩＮＤＵＳＴＲＹ，日本，１９９７年１１月１２日，第１４巻、第１１号、ｐ．５３−５５ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07233397A (ja) | 1995-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6251849B1 (en) | Cleaning agent for hard surfaces based on cationic polymer soil-release compounds | |
| JPH0873890A (ja) | 液体硬表面洗浄剤組成物 | |
| US4569782A (en) | Hard surface detergent compositions containing fatty acid cyanamides | |
| JPS63501963A (ja) | 水性界面活性洗濯および洗浄液中の汚染捕集用新規洗浄強化剤 | |
| JP3391543B2 (ja) | 親水化処理剤及び親水化処理方法 | |
| JPH093492A (ja) | 洗剤用組成物 | |
| JP3269748B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2545654B2 (ja) | 洗浄機槽用洗浄剤 | |
| JPS5849597B2 (ja) | 洗剤組成物 | |
| JP3962113B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP4318805B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| GB2068405A (en) | Biodegradable detergent composition | |
| JPS6030720B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS6351500A (ja) | 浴室用洗浄剤組成物 | |
| EP1217065B1 (en) | Lime soap dispersant, and detergent composition and cleaning composition comprising the same | |
| JP2002265989A (ja) | 非イオン界面活性剤 | |
| JP3279455B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2831639B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3889250B2 (ja) | 洗濯方法 | |
| JP3655339B2 (ja) | 液体ビルダー組成物 | |
| KR960004483B1 (ko) | 입상세제-유연제 조성물 | |
| JP2001214197A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JP2999406B2 (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| GB2095254A (en) | Tri-(tert-ammonium) salts of citric and tricarballylic acids and their use in reducing the discolouration of textiles during washing or dry cleaning | |
| JPS61272299A (ja) | 粉粒状洗剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090124 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090124 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100124 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110124 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110124 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120124 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |