JP3377730B2 - エポキシ樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、溶融状態での成形
金型内の流動性と硬化性が両立した成形性に優れる半導
体封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法に関するもので
ある。 【０００２】 【従来の技術】従来より半導体封止用エポキシ樹脂組成
物はＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子の封止材料として使用
されている。この樹脂組成物は低コスト、大量生産に適
したトランスファー成形で封止されている。電子機器の
小型化、軽量化、高性能化が進展する中で、半導体の高
集積化も進み、半導体パッケージの大型化、薄型化、表
面実装化が促進され、従来と比較して樹脂組成物に求め
られる要求特性は、益々厳しいものとなってきている。
このため従来からの樹脂組成物では解決できない問題点
も出てきている。ＴＳＯＰ、ＴＱＦＰ等の薄型パッケー
ジの増加に伴い、パッケージ中に占める樹脂組成物の厚
みが薄くなってきているため、薄型パッケージでは成形
時の樹脂組成物の充填性が良好で金線変形が少なく、チ
ップシフト、ダイパットシフトのないことが重要であ
り、そのために成形時の流動性に優れることが必要にな
ってきている。そこで近年、溶融時の粘度が極端に低下
する結晶性のエポキシ樹脂として、ビフェニル型エポキ
シ樹脂が使用されており、種々のフェノール樹脂硬化
剤、溶融シリカ、結晶シリカ等の無機質充填材を配合し
た半導体封止用エポキシ樹脂組成物が用いられている。
また、流動性に優れていても、成形後の硬化性が低下し
たり、ボイドや未充填が多発する等の成形不良が生じる
場合があり、成形性は極めて重要な特性である。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明は溶融状態での
成形金型内の流動性と硬化性とが両立した成形性に優れ
る半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するものであ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は、ビフェニル型
エポキシ樹脂、フェノール樹脂硬化剤、硬化促進剤、シ
リカ粉末を必須成分とするエポキシ樹脂組成物を溶融混
練した後のエポキシ基開環率が５〜２０％及びガラス転
移温度が２５〜３５℃であることを特徴とするエポキシ
樹脂組成物の製造方法である。 【０００５】以下本発明について詳細に説明する。本発
明に用いられるエポキシ樹脂は、ビフェニル型エポキシ
樹脂である。 【０００６】フェノール樹脂硬化剤は、上記のエポキシ
樹脂と硬化反応を行い架橋構造を形成することができる
フェノール性水酸基を有するモノマー、オリゴマー、ポ
リマー全般を指し、例えばフェノールノボラック樹脂、
テルペン変性フェノール樹脂、キシリレン変性フェノー
ル樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、ト
リフェノールメタン型樹脂等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。これらのフェノール樹脂硬化
剤は単独もしくは併用しても差し支えない。 【０００７】硬化促進剤は、上記のエポキシ樹脂とフェ
ノール樹脂硬化剤との架橋反応を促進するものであり、
例えば、ジアザビシクロウンデセン等のアミン系化合
物、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合
物、２−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物等
が挙げられる。これらの硬化促進剤は単独もしくは併用
しても差し支えない。 【０００８】シリカ粉末は、溶融シリカ粉末、結晶シリ
カ粉末等が挙げられる。これらシリカ粉末の配合量は成
形性と信頼性とのバランスから総エポキシ樹脂組成物中
に７０〜９０重量％含有することが好ましい。特に充填
量の多い配合では、球状の溶融シリカを用いるのが一般
的である。 【０００９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、ビフェニ
ル型エポキシ樹脂、フェノール樹脂硬化剤、硬化促進
剤、シリカ粉末を必須成分とするが、これ以外にも必要
に応じて臭素化エポキシ樹脂、三酸化アンチモン等の難
燃剤、シリカ以外の無機充填材、シランカップリング
剤、カーボンブラックに代表される着色剤、天然ワック
ス及び合成ワックス等の離型剤、シリコーンオイル、シ
リコーンゴム、合成ゴム等の低応力添加剤を適宜配合し
ても差し支えない。組成物化するに際しては加熱混練機
にてエポキシ樹脂組成物を適当な温度で適当な時間、加
熱溶融混練し、続いて冷却、粉砕することにより目的と
する半導体用エポキシ樹脂組成物が得られる。加熱混練
機としては、加熱ニーダや熱ロール、押出し機などが通
常使用される。 【００１０】このときエポキシ樹脂のエポキシ基の開環
率も硬化反応とともに進行し、金型内の樹脂の流動性、
硬化性に大きな影響を与える。エポキシ基の開環率が２
０％越えるか、又はガラス転移温度が３５℃を越えると
エポキシ樹脂組成物はある程度網目構造が形成された状
態になり、分子運動が活発にならず、正常な硬化反応が
起こりにくくなる。つまり、分子鎖が網目の中に取り残
された構造となりゲル化する前にガラス化してしまい、
それにより樹脂の流動性が悪化するとともに、成形未充
填や硬化不良等が発生する可能性がある。又、溶融混練
が不充分でエポキシ基の開環率が５％未満、又はガラス
転移温度が２５℃未満だと、均一分散性が劣り、正常な
架橋反応が抑制され、硬化性が低下する。また、流動性
に関してもかなり無秩序で不均一な挙動を示すことが予
想され、空気の巻き込みを誘発する可能性がある。 【００１１】《測定方法及び評価方法》 ・エポキシ基開環率：溶液1Ｈ−ＮＭＲで測定されるも
のであり、測定方法は以下の通りである。溶融混練後の
エポキシ樹脂組成物約１００ｍｇ前後を精秤し、ＮＭＲ
測定用の溶媒である重水素化ジメチルスルホキシドを８
５０ｍｇ加え約１時間放置した後，グラスウールにて濾
過し可溶分を測定溶液とした。この試料溶液をパイレッ
クス製ガラス試料管に移し日本電子(株)製ＪＮＭ−ＧＳ
Ｘ４００型超伝導ＦＴ−ＮＭＲ装置（プロトンの共鳴周
波数：４００ＭＨｚ）を用い，通常測定法で１６回積算
したシグナルより1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。得ら
れたスペクトルから、エポキシの芳香族部分に由来する
ピーク強度と未反応エポキシ基に由来するピーク強度を
デジタルで読みとり，未反応エポキシの残存量からエポ
キシ開環率を求めた。 【００１２】・ガラス転移温度：温度変調型示差走査熱
量（以下ＭＤＳＣという）測定における可逆比熱成分の
変曲点の中間値である。溶融混練後のエポキシ樹脂組成
物を約２０ｍｇ前後精秤し、ＭＤＳＣ測定（ＴＡインス
ツルメント製、２９１０型）を行った。測定条件は昇温
速度２℃／ｍｉｎ、温度変調の振幅±２℃、周期６０ｓ
ｅｃで行った。 ・硬化性：キュラストメーター（日合商事(株)製）の金
型を温度１７５℃に保ち、粉末を直径３５ｍｍ、重量６
ｇのタブレットに成形したものを使用し、エポキシ樹脂
組成物が加熱溶融し、硬化していく過程でのトルクを測
定した。本測定でのトルク値とは測定開始から５分後の
硬化が終了した時点での値である。 ・表面硬度：成形後金型が開いてから１０秒後の成形品
の表面硬度をバコール硬度計Ｎｏ９３５にて測定した。 ・成形性：成形品の充填性を観察した。成形は、８０ｐ
ＱＦＰにて金型温度１７５℃、成形圧力は７０ｋｇ／ｃ
ｍ2、１００ｋｇ／ｃｍ2の２条件で行い、１２個中の未
充填、及び表面ボイドの発生数を観察した。 【００１３】以下、実施例により本発明を説明する。 《実施例１》 ・ビフェニル型エポキシ樹脂 ８．５重量部 （融点１０８℃、エポキシ当量１９５）・フ ェノール樹脂硬化剤 ７．６重量部 （軟化点７５℃、水酸基当量１７５） ・溶融シリカ粉末 ８１．１重量部 ・トリフェニルホスフィン ０．２重量部 ・γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン １．０重量部 ・カルナバワックス ０．４重量部 ・着色剤、低応力剤等の添加剤 １．２重量部 上記各成分を押出し機にて約８０℃で約２分間混練し、
半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。この材料を用
いて各種測定、成形を行い評価した。これらの評価結果
を表１に示す。 【００１４】《実施例２、３及び比較例１〜３》実施例
１と同じ配合にて表１に示した条件で溶融混練し、エポ
キシ樹脂組成物を製造し、同様に評価した。評価結果を
表１に示す。 【００１５】 表 １ 実 施 例 比 較 例 １ ２ ３ １ ２ ３ ４ 混練機混練温度（℃） 約80 約80 約90 約110 約110 約120 約60 混練時間（分） 約２ 約４ 約２ 約３ 約９ 約６ 約１ エポキシ基開環率（％） 13.5 16.9 17.8 24.0 33.1 35.6 2.1 ガラス転移温度（℃） 26.5 30.3 28.8 36.2 38.3 39.6 22.8 成形硬化性 キュラストトルク(gm) 78 74 77 46 38 40 36 バコール硬度 77 69 72 52 44 49 32 未充填発生数（12個中） ７０kg／cm2 ０ １ ０ ３ ９ ５ 10 １００kg／cm2 ０ ０ ０ ２ ５ ３ ７ 【００１６】 【発明の効果】本発明によれば、成形未充填が少なく、
硬化性が良好な、流動性と硬化性とが両立した成形性に
優れる半導体封止用エポキシ樹脂組成物として好適であ
る。
金型内の流動性と硬化性が両立した成形性に優れる半導
体封止用エポキシ樹脂組成物の製造方法に関するもので
ある。 【０００２】 【従来の技術】従来より半導体封止用エポキシ樹脂組成
物はＩＣ、ＬＳＩ等の半導体素子の封止材料として使用
されている。この樹脂組成物は低コスト、大量生産に適
したトランスファー成形で封止されている。電子機器の
小型化、軽量化、高性能化が進展する中で、半導体の高
集積化も進み、半導体パッケージの大型化、薄型化、表
面実装化が促進され、従来と比較して樹脂組成物に求め
られる要求特性は、益々厳しいものとなってきている。
このため従来からの樹脂組成物では解決できない問題点
も出てきている。ＴＳＯＰ、ＴＱＦＰ等の薄型パッケー
ジの増加に伴い、パッケージ中に占める樹脂組成物の厚
みが薄くなってきているため、薄型パッケージでは成形
時の樹脂組成物の充填性が良好で金線変形が少なく、チ
ップシフト、ダイパットシフトのないことが重要であ
り、そのために成形時の流動性に優れることが必要にな
ってきている。そこで近年、溶融時の粘度が極端に低下
する結晶性のエポキシ樹脂として、ビフェニル型エポキ
シ樹脂が使用されており、種々のフェノール樹脂硬化
剤、溶融シリカ、結晶シリカ等の無機質充填材を配合し
た半導体封止用エポキシ樹脂組成物が用いられている。
また、流動性に優れていても、成形後の硬化性が低下し
たり、ボイドや未充填が多発する等の成形不良が生じる
場合があり、成形性は極めて重要な特性である。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】本発明は溶融状態での
成形金型内の流動性と硬化性とが両立した成形性に優れ
る半導体封止用エポキシ樹脂組成物を提供するものであ
る。 【０００４】 【課題を解決するための手段】本発明は、ビフェニル型
エポキシ樹脂、フェノール樹脂硬化剤、硬化促進剤、シ
リカ粉末を必須成分とするエポキシ樹脂組成物を溶融混
練した後のエポキシ基開環率が５〜２０％及びガラス転
移温度が２５〜３５℃であることを特徴とするエポキシ
樹脂組成物の製造方法である。 【０００５】以下本発明について詳細に説明する。本発
明に用いられるエポキシ樹脂は、ビフェニル型エポキシ
樹脂である。 【０００６】フェノール樹脂硬化剤は、上記のエポキシ
樹脂と硬化反応を行い架橋構造を形成することができる
フェノール性水酸基を有するモノマー、オリゴマー、ポ
リマー全般を指し、例えばフェノールノボラック樹脂、
テルペン変性フェノール樹脂、キシリレン変性フェノー
ル樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、ト
リフェノールメタン型樹脂等が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。これらのフェノール樹脂硬化
剤は単独もしくは併用しても差し支えない。 【０００７】硬化促進剤は、上記のエポキシ樹脂とフェ
ノール樹脂硬化剤との架橋反応を促進するものであり、
例えば、ジアザビシクロウンデセン等のアミン系化合
物、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフィン化合
物、２−メチルイミダゾール等のイミダゾール化合物等
が挙げられる。これらの硬化促進剤は単独もしくは併用
しても差し支えない。 【０００８】シリカ粉末は、溶融シリカ粉末、結晶シリ
カ粉末等が挙げられる。これらシリカ粉末の配合量は成
形性と信頼性とのバランスから総エポキシ樹脂組成物中
に７０〜９０重量％含有することが好ましい。特に充填
量の多い配合では、球状の溶融シリカを用いるのが一般
的である。 【０００９】本発明のエポキシ樹脂組成物は、ビフェニ
ル型エポキシ樹脂、フェノール樹脂硬化剤、硬化促進
剤、シリカ粉末を必須成分とするが、これ以外にも必要
に応じて臭素化エポキシ樹脂、三酸化アンチモン等の難
燃剤、シリカ以外の無機充填材、シランカップリング
剤、カーボンブラックに代表される着色剤、天然ワック
ス及び合成ワックス等の離型剤、シリコーンオイル、シ
リコーンゴム、合成ゴム等の低応力添加剤を適宜配合し
ても差し支えない。組成物化するに際しては加熱混練機
にてエポキシ樹脂組成物を適当な温度で適当な時間、加
熱溶融混練し、続いて冷却、粉砕することにより目的と
する半導体用エポキシ樹脂組成物が得られる。加熱混練
機としては、加熱ニーダや熱ロール、押出し機などが通
常使用される。 【００１０】このときエポキシ樹脂のエポキシ基の開環
率も硬化反応とともに進行し、金型内の樹脂の流動性、
硬化性に大きな影響を与える。エポキシ基の開環率が２
０％越えるか、又はガラス転移温度が３５℃を越えると
エポキシ樹脂組成物はある程度網目構造が形成された状
態になり、分子運動が活発にならず、正常な硬化反応が
起こりにくくなる。つまり、分子鎖が網目の中に取り残
された構造となりゲル化する前にガラス化してしまい、
それにより樹脂の流動性が悪化するとともに、成形未充
填や硬化不良等が発生する可能性がある。又、溶融混練
が不充分でエポキシ基の開環率が５％未満、又はガラス
転移温度が２５℃未満だと、均一分散性が劣り、正常な
架橋反応が抑制され、硬化性が低下する。また、流動性
に関してもかなり無秩序で不均一な挙動を示すことが予
想され、空気の巻き込みを誘発する可能性がある。 【００１１】《測定方法及び評価方法》 ・エポキシ基開環率：溶液1Ｈ−ＮＭＲで測定されるも
のであり、測定方法は以下の通りである。溶融混練後の
エポキシ樹脂組成物約１００ｍｇ前後を精秤し、ＮＭＲ
測定用の溶媒である重水素化ジメチルスルホキシドを８
５０ｍｇ加え約１時間放置した後，グラスウールにて濾
過し可溶分を測定溶液とした。この試料溶液をパイレッ
クス製ガラス試料管に移し日本電子(株)製ＪＮＭ−ＧＳ
Ｘ４００型超伝導ＦＴ−ＮＭＲ装置（プロトンの共鳴周
波数：４００ＭＨｚ）を用い，通常測定法で１６回積算
したシグナルより1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。得ら
れたスペクトルから、エポキシの芳香族部分に由来する
ピーク強度と未反応エポキシ基に由来するピーク強度を
デジタルで読みとり，未反応エポキシの残存量からエポ
キシ開環率を求めた。 【００１２】・ガラス転移温度：温度変調型示差走査熱
量（以下ＭＤＳＣという）測定における可逆比熱成分の
変曲点の中間値である。溶融混練後のエポキシ樹脂組成
物を約２０ｍｇ前後精秤し、ＭＤＳＣ測定（ＴＡインス
ツルメント製、２９１０型）を行った。測定条件は昇温
速度２℃／ｍｉｎ、温度変調の振幅±２℃、周期６０ｓ
ｅｃで行った。 ・硬化性：キュラストメーター（日合商事(株)製）の金
型を温度１７５℃に保ち、粉末を直径３５ｍｍ、重量６
ｇのタブレットに成形したものを使用し、エポキシ樹脂
組成物が加熱溶融し、硬化していく過程でのトルクを測
定した。本測定でのトルク値とは測定開始から５分後の
硬化が終了した時点での値である。 ・表面硬度：成形後金型が開いてから１０秒後の成形品
の表面硬度をバコール硬度計Ｎｏ９３５にて測定した。 ・成形性：成形品の充填性を観察した。成形は、８０ｐ
ＱＦＰにて金型温度１７５℃、成形圧力は７０ｋｇ／ｃ
ｍ2、１００ｋｇ／ｃｍ2の２条件で行い、１２個中の未
充填、及び表面ボイドの発生数を観察した。 【００１３】以下、実施例により本発明を説明する。 《実施例１》 ・ビフェニル型エポキシ樹脂 ８．５重量部 （融点１０８℃、エポキシ当量１９５）・フ ェノール樹脂硬化剤 ７．６重量部 （軟化点７５℃、水酸基当量１７５） ・溶融シリカ粉末 ８１．１重量部 ・トリフェニルホスフィン ０．２重量部 ・γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン １．０重量部 ・カルナバワックス ０．４重量部 ・着色剤、低応力剤等の添加剤 １．２重量部 上記各成分を押出し機にて約８０℃で約２分間混練し、
半導体封止用エポキシ樹脂組成物を得た。この材料を用
いて各種測定、成形を行い評価した。これらの評価結果
を表１に示す。 【００１４】《実施例２、３及び比較例１〜３》実施例
１と同じ配合にて表１に示した条件で溶融混練し、エポ
キシ樹脂組成物を製造し、同様に評価した。評価結果を
表１に示す。 【００１５】 表 １ 実 施 例 比 較 例 １ ２ ３ １ ２ ３ ４ 混練機混練温度（℃） 約80 約80 約90 約110 約110 約120 約60 混練時間（分） 約２ 約４ 約２ 約３ 約９ 約６ 約１ エポキシ基開環率（％） 13.5 16.9 17.8 24.0 33.1 35.6 2.1 ガラス転移温度（℃） 26.5 30.3 28.8 36.2 38.3 39.6 22.8 成形硬化性 キュラストトルク(gm) 78 74 77 46 38 40 36 バコール硬度 77 69 72 52 44 49 32 未充填発生数（12個中） ７０kg／cm2 ０ １ ０ ３ ９ ５ 10 １００kg／cm2 ０ ０ ０ ２ ５ ３ ７ 【００１６】 【発明の効果】本発明によれば、成形未充填が少なく、
硬化性が良好な、流動性と硬化性とが両立した成形性に
優れる半導体封止用エポキシ樹脂組成物として好適であ
る。
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(56)参考文献 特開 平７−161879（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−14818（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−136296（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−67703（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−41292（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−239718（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−36867（ＪＰ，Ａ)
特開 平７−316269（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−271648（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−311048（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−119656（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−259552（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C08L 63/00 - 63/10
C08G 59/62
C08K 3/36
H01L 23/29
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノール
樹脂硬化剤、硬化促進剤、シリカ粉末を必須成分とする
エポキシ樹脂組成物を溶融混練した後のエポキシ基開環
率が５〜２０％及びガラス転移温度が２５〜３５℃であ
ることを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26242497A JP3377730B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26242497A JP3377730B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11100489A JPH11100489A (ja) | 1999-04-13 |
| JP3377730B2 true JP3377730B2 (ja) | 2003-02-17 |
Family
ID=17375599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26242497A Expired - Fee Related JP3377730B2 (ja) | 1997-09-26 | 1997-09-26 | エポキシ樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3377730B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2793069B1 (fr) * | 1999-04-28 | 2003-02-14 | Gemplus Card Int | Procede de fabrication de dispositif electronique portable a circuit integre protege par resine photosensible |
| JP2006045393A (ja) * | 2004-08-06 | 2006-02-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
| KR101127933B1 (ko) | 2010-04-29 | 2012-03-23 | 주식회사 케이씨씨 | 밀착성 및 금형 오염 방지능이 우수한 환경친화적 반도체 소자 봉지용 에폭시 수지 조성물 |
-
1997
- 1997-09-26 JP JP26242497A patent/JP3377730B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11100489A (ja) | 1999-04-13 |
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