JP3366056B2 - パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロビニルオ
キシ基を有する新規なパーフルオロトリアジン誘導体お
よびその製造方法に関する。
キシ基を有する新規なパーフルオロトリアジン誘導体お
よびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のパーフルオロビニルオキシ基を
有するパーフルオロトリアジン誘導体は、文献未載の新
規化合物であり、重合モノマーや架橋剤として有用であ
る。本発明の化合物は重合部位として有用な２つのパー
フルオロビニルオキシ基を有し、ラジカル重合によって
架橋されたパーフルオロポリマーを得ることができる。
有するパーフルオロトリアジン誘導体は、文献未載の新
規化合物であり、重合モノマーや架橋剤として有用であ
る。本発明の化合物は重合部位として有用な２つのパー
フルオロビニルオキシ基を有し、ラジカル重合によって
架橋されたパーフルオロポリマーを得ることができる。
【０００３】２つのパーフルオロビニルオキシ基を有す
るパーフルオロトリアジン誘導体はこれまでに例がな
い。トリアジン環構造を持たず、２つのパーフルオロビ
ニルオキシ基を有するパーフルオロ化合物から架橋ポリ
マーが得られた例が、米国特許第３，３１０，６０６
号、米国特許第３，４５０，６８４号、米国特許第３，
３９７，１９１号に記載されている。米国特許第３，３
１０，６０６号の実施例には、式２（ｎ＝２〜５）で示
される化合物から透明で硬い架橋樹脂が得られることが
記載されている。米国特許第３，４５０，６８４号の実
施例には、式３（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示される
化合物から透明な弾性体が得られることが記載されてい
る。米国特許第３，３９７，１９１号の実施例には、式
４（ｘ＝０〜２）で示される化合物から透明な樹脂が得
られることが記載されている。しかし、本発明の２つの
パーフルオロビニルオキシ基を有するパーフルオロトリ
アジン誘導体は従来知られていない。
るパーフルオロトリアジン誘導体はこれまでに例がな
い。トリアジン環構造を持たず、２つのパーフルオロビ
ニルオキシ基を有するパーフルオロ化合物から架橋ポリ
マーが得られた例が、米国特許第３，３１０，６０６
号、米国特許第３，４５０，６８４号、米国特許第３，
３９７，１９１号に記載されている。米国特許第３，３
１０，６０６号の実施例には、式２（ｎ＝２〜５）で示
される化合物から透明で硬い架橋樹脂が得られることが
記載されている。米国特許第３，４５０，６８４号の実
施例には、式３（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示される
化合物から透明な弾性体が得られることが記載されてい
る。米国特許第３，３９７，１９１号の実施例には、式
４（ｘ＝０〜２）で示される化合物から透明な樹脂が得
られることが記載されている。しかし、本発明の２つの
パーフルオロビニルオキシ基を有するパーフルオロトリ
アジン誘導体は従来知られていない。
【０００４】
【化２】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来知られて
いなかった２つのパーフルオロビニルオキシ基を有する
パーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供することを
目的とする。
いなかった２つのパーフルオロビニルオキシ基を有する
パーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供することを
目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、式１（Ｒ1 ，
Ｒ3 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基（た
だし、パーフルオロアルキレン基の炭素原子間に酸素原
子を含んでいてもよい。）、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパ
ーフルオロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル
基の炭素原子間に酸素原子を含んでいてもよい。）であ
る。）で示されるパーフルオロトリアジン誘導体であ
る。
Ｒ3 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基（た
だし、パーフルオロアルキレン基の炭素原子間に酸素原
子を含んでいてもよい。）、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパ
ーフルオロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル
基の炭素原子間に酸素原子を含んでいてもよい。）であ
る。）で示されるパーフルオロトリアジン誘導体であ
る。
【０００７】
【化３】
【０００８】本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は、２つのパーフルオロビニルオキシ基を有する。この
パーフルオロビニルオキシ基は付加重合性が高いので、
有機パーオキシド等のラジカル開始剤の存在下に加熱す
ることにより、架橋されたパーフルオロポリマーが簡単
に得られる。また、共重合モノマー、ゴムの架橋剤とし
ても有用である。本発明のパーフルオロトリアジン誘導
体は、式１に示される構造を有する。ここで、Ｒ1 は炭
素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基（ただし、パ
ーフルオロアルキレン基の炭素原子間に酸素原子を含ん
でいてもよい。）、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパーフルオ
ロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル基の炭素
原子間に酸素原子を含んでいてもよい。）であるが、パ
ーフルオロアルキレン基およびパーフルオロアルキル基
は、直鎖状であっても分枝状であってもよい。特に、ト
リアジン環に結合するパーフルオロアルキレン基および
／またはパーフルオロアルキル基が側鎖に−ＣＦ3 基を
有する（すなわち、分枝を有する）場合には、高温にお
ける耐水性等のトリアジン環の弱点を克服できる効果も
ある。
は、２つのパーフルオロビニルオキシ基を有する。この
パーフルオロビニルオキシ基は付加重合性が高いので、
有機パーオキシド等のラジカル開始剤の存在下に加熱す
ることにより、架橋されたパーフルオロポリマーが簡単
に得られる。また、共重合モノマー、ゴムの架橋剤とし
ても有用である。本発明のパーフルオロトリアジン誘導
体は、式１に示される構造を有する。ここで、Ｒ1 は炭
素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基（ただし、パ
ーフルオロアルキレン基の炭素原子間に酸素原子を含ん
でいてもよい。）、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパーフルオ
ロアルキル基（ただし、パーフルオロアルキル基の炭素
原子間に酸素原子を含んでいてもよい。）であるが、パ
ーフルオロアルキレン基およびパーフルオロアルキル基
は、直鎖状であっても分枝状であってもよい。特に、ト
リアジン環に結合するパーフルオロアルキレン基および
／またはパーフルオロアルキル基が側鎖に−ＣＦ3 基を
有する（すなわち、分枝を有する）場合には、高温にお
ける耐水性等のトリアジン環の弱点を克服できる効果も
ある。
【０００９】パーフルオロアルキレン基としては種々の
構造のものがあるが、合成の容易性、原料の入手の容易
性の観点から、−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2 ）n −（ここで、ｍは正の整数、ｎは０または正の整
数。）で示されるものが好ましい。また、パーフルオロ
アルキル基も、合成の容易性、原料の入手の容易性の観
点から、Ｆ（ＣＦ2 ）p −、Ｆ（ＣＦ2 ）q （ＯＣＦ
（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）r ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ここで、ｐ，
ｑは正の整数、ｒは０または正の整数。）で示されるも
のが好ましい。本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は例えば以下の合成スキームに従って合成できる。
構造のものがあるが、合成の容易性、原料の入手の容易
性の観点から、−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ
2 ）n −（ここで、ｍは正の整数、ｎは０または正の整
数。）で示されるものが好ましい。また、パーフルオロ
アルキル基も、合成の容易性、原料の入手の容易性の観
点から、Ｆ（ＣＦ2 ）p −、Ｆ（ＣＦ2 ）q （ＯＣＦ
（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）r ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ここで、ｐ，
ｑは正の整数、ｒは０または正の整数。）で示されるも
のが好ましい。本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は例えば以下の合成スキームに従って合成できる。
【００１０】
【化４】
【００１１】出発物質であるエステル化合物の合成方法
は、特開昭５６−１１８０３３号（Ｒ4 が−ＣＦ2
−。）および英国特許第１，１４５，４４５号（Ｒ4 が
−Ｃn Ｆ2n−；ｎは２〜１２の整数。）に開示されてい
る。Ｒ4 が酸素原子を鎖中に含むパーフルオロオキシア
ルキレン基であるものも米国特許第４，１３８，４２６
号に記載されている。
は、特開昭５６−１１８０３３号（Ｒ4 が−ＣＦ2
−。）および英国特許第１，１４５，４４５号（Ｒ4 が
−Ｃn Ｆ2n−；ｎは２〜１２の整数。）に開示されてい
る。Ｒ4 が酸素原子を鎖中に含むパーフルオロオキシア
ルキレン基であるものも米国特許第４，１３８，４２６
号に記載されている。
【００１２】上記合成スキームにおいてエステル化合物
からアミド化合物を経てニトリル化合物に変換する方法
は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３４，１８４１（１９６
９）に記載されている方法に準拠することができる。
からアミド化合物を経てニトリル化合物に変換する方法
は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３４，１８４１（１９６
９）に記載されている方法に準拠することができる。
【００１３】上記合成スキームにおいて、シアノ基に結
合するＲ 4 の側鎖に−ＣＦ3 基を有するニトリル化合物
の合成法は米国特許第３，９３３，７６７号に記載され
ていて、該ニトリル化合物からは側鎖に−ＣＦ3 基を有
するパーフルオロアルキレン基で結合されたパーフルオ
ロビニルオキシ基を有するパーフルオロトリアジン誘導
体が合成できる。
合するＲ 4 の側鎖に−ＣＦ3 基を有するニトリル化合物
の合成法は米国特許第３，９３３，７６７号に記載され
ていて、該ニトリル化合物からは側鎖に−ＣＦ3 基を有
するパーフルオロアルキレン基で結合されたパーフルオ
ロビニルオキシ基を有するパーフルオロトリアジン誘導
体が合成できる。
【００１４】上記合成スキームにおいて、Ｒ2 が側鎖に
−ＣＦ3 基を有するパーフルオロアルキル基であるパー
フルオロトリアジン誘導体を合成するためには、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＯＦまたは（Ｆ（ＣＦ2）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）
ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＯ）2 Ｏ（ここで、ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数。）をパーフルオロイ
ミドイルアミジン誘導体と反応させればよい。
−ＣＦ3 基を有するパーフルオロアルキル基であるパー
フルオロトリアジン誘導体を合成するためには、Ｆ（Ｃ
Ｆ2）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＯＦまたは（Ｆ（ＣＦ2）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）
ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＯ）2 Ｏ（ここで、ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数。）をパーフルオロイ
ミドイルアミジン誘導体と反応させればよい。
【００１５】ニトリル化合物からパーフルオロイミドイ
ルアミジン誘導体を得るには、理論的にはニトリル化合
物に０．５倍モルのアンモニアを作用させればよい。実
際の合成では０．８〜１．２倍モル、好ましくは０．９
〜１．１倍モルのアンモニアを作用させるのが好まし
い。アンモニアの添加量が少ないと反応の転化率を高め
ることができない。添加量が多すぎるとパーフルオロア
ミジン誘導体の生成量が増えてくるためにパーフルオロ
イミドイルアミジン誘導体の収率が低くなる。
ルアミジン誘導体を得るには、理論的にはニトリル化合
物に０．５倍モルのアンモニアを作用させればよい。実
際の合成では０．８〜１．２倍モル、好ましくは０．９
〜１．１倍モルのアンモニアを作用させるのが好まし
い。アンモニアの添加量が少ないと反応の転化率を高め
ることができない。添加量が多すぎるとパーフルオロア
ミジン誘導体の生成量が増えてくるためにパーフルオロ
イミドイルアミジン誘導体の収率が低くなる。
【００１６】反応溶媒としてはニトリル化合物、アンモ
ニアおよび生成するパーフルオロイ ミドイルアミジン誘
導体と反応しない任意の溶媒を使用できる。適当な溶媒
としては、エーテル、ジオキサン、モノグライム、ジグ
ライム、トリグライム、テトラグライム、ジエチレング
リコールジエチルエーテル、四塩化炭素、ジクロロペン
タフルオロプロパン、フルオロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、ジメチルスルホキシドなどを挙げることができる。
以上は単に例示的なもので、本発明にはその他広範な種
類の溶媒を採用できる。反応は通常室温以下の温度で約
３０分から２４時間かけて行われるが加熱してもよい。
ニアおよび生成するパーフルオロイ ミドイルアミジン誘
導体と反応しない任意の溶媒を使用できる。適当な溶媒
としては、エーテル、ジオキサン、モノグライム、ジグ
ライム、トリグライム、テトラグライム、ジエチレング
リコールジエチルエーテル、四塩化炭素、ジクロロペン
タフルオロプロパン、フルオロベンゼン、ニトロベンゼ
ン、ジメチルスルホキシドなどを挙げることができる。
以上は単に例示的なもので、本発明にはその他広範な種
類の溶媒を採用できる。反応は通常室温以下の温度で約
３０分から２４時間かけて行われるが加熱してもよい。
【００１７】トリアジン環の形成によるパーフルオロト
リアジン誘導体の合成反応は室温で速やかに進行する
が、発熱が大きい場合には冷却しながら反応させるのが
好ましい。溶媒はパーフルオロイミドイルアミジン誘導
体の合成と同様の溶媒を採用できる。本発明を以下の実
施例によって例証するが本発明はこれに限定されない。
リアジン誘導体の合成反応は室温で速やかに進行する
が、発熱が大きい場合には冷却しながら反応させるのが
好ましい。溶媒はパーフルオロイミドイルアミジン誘導
体の合成と同様の溶媒を採用できる。本発明を以下の実
施例によって例証するが本発明はこれに限定されない。
【００１８】
「２−トリフルオロメチル−４，６−ビス（パーフルオ
ロ−４−オキサ−５−ヘキセニル））−１，３，５−ト
リアジンの合成」 ５００ｃｍ3 のオートクレーブを脱気した後、液体窒素
で冷却し、減圧下ＮＨ3 の８．６８ｇ（０．５１モ
ル）、モレキュラーシーブで乾燥したエーテルの１５０
ｃｍ3 、次いでパーフルオロ（５−オキサ−６−ヘプテ
ノニトリル）の２７８ｇ（１．０２モル）を仕込み、撹
拌しながら室温に戻した後さらに一晩撹拌した。
ロ−４−オキサ−５−ヘキセニル））−１，３，５−ト
リアジンの合成」 ５００ｃｍ3 のオートクレーブを脱気した後、液体窒素
で冷却し、減圧下ＮＨ3 の８．６８ｇ（０．５１モ
ル）、モレキュラーシーブで乾燥したエーテルの１５０
ｃｍ3 、次いでパーフルオロ（５−オキサ−６−ヘプテ
ノニトリル）の２７８ｇ（１．０２モル）を仕込み、撹
拌しながら室温に戻した後さらに一晩撹拌した。
【００１９】次に滴下ロート、還流冷却器、温度計、撹
拌機を備えた１０００ｃｍ3 の４つ口フラスコに（ＣＦ
3 ＣＯ）2 Ｏの５３６ｇ（２．５５モル）を入れ、氷水
で冷却しながら２時間かけて上述の反応液を全量滴下し
た。この間内温は５〜１０℃であった。引続き一晩撹拌
しながら室温に戻し、減圧下エーテル等の低沸分を留去
した後、蒸留した。生成物は、沸点７６℃／３ｍｍＨｇ
で、単離収量は２２８ｇ、反応収率は９４％、単離収率
は７０％であった。赤外吸収スペクトルには、パーフル
オロビニルオキシ基とトリアジン環による吸収がそれぞ
れ１８４０ｃｍ-1と１５５８ｃｍ-1に見られた。
拌機を備えた１０００ｃｍ3 の４つ口フラスコに（ＣＦ
3 ＣＯ）2 Ｏの５３６ｇ（２．５５モル）を入れ、氷水
で冷却しながら２時間かけて上述の反応液を全量滴下し
た。この間内温は５〜１０℃であった。引続き一晩撹拌
しながら室温に戻し、減圧下エーテル等の低沸分を留去
した後、蒸留した。生成物は、沸点７６℃／３ｍｍＨｇ
で、単離収量は２２８ｇ、反応収率は９４％、単離収率
は７０％であった。赤外吸収スペクトルには、パーフル
オロビニルオキシ基とトリアジン環による吸収がそれぞ
れ１８４０ｃｍ-1と１５５８ｃｍ-1に見られた。
【００２０】
【化５】
【００２１】［参考例］
重合例
２−トリフルオロメチル−４，６−ビス（パーフルオロ
（４−オキサ−５−ヘキセニル））−１，３，５−トリ
アジンの１．０ｇとジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートの３０ｍｇを内径２ｍｍのガラス管に仕込み、４
５℃で２４時間、７０℃で３０分、９０℃で３０分加熱
した後、さらに２５０℃で１時間熱処理した。得られた
架橋されたパーフルオロポリマーの引張り弾性率は１．
６×１０ 10 ｄｙｎ／ｃｍ2 で、ガラス転移温度は１３１
℃であった。
（４−オキサ−５−ヘキセニル））−１，３，５−トリ
アジンの１．０ｇとジイソプロピルパーオキシジカーボ
ネートの３０ｍｇを内径２ｍｍのガラス管に仕込み、４
５℃で２４時間、７０℃で３０分、９０℃で３０分加熱
した後、さらに２５０℃で１時間熱処理した。得られた
架橋されたパーフルオロポリマーの引張り弾性率は１．
６×１０ 10 ｄｙｎ／ｃｍ2 で、ガラス転移温度は１３１
℃であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の２つのパーフルオロビニルオキ
シ基を有するパーフルオロトリアジン誘導体は新規化合
物であり、架橋剤として好適である。また重合モノマー
の主成分として用いると高密度に架橋されたパーフルオ
ロポリマーを得ることができる。モノマー中に環構造を
有しているので、ガラス転移温度の高い架橋されたパー
フルオロポリマーを得ることができる。
シ基を有するパーフルオロトリアジン誘導体は新規化合
物であり、架橋剤として好適である。また重合モノマー
の主成分として用いると高密度に架橋されたパーフルオ
ロポリマーを得ることができる。モノマー中に環構造を
有しているので、ガラス転移温度の高い架橋されたパー
フルオロポリマーを得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項１】式１（Ｒ1 ，Ｒ3 は炭素数１〜１５のパー
フルオロアルキレン基（ただし、パーフルオロアルキレ
ン基の炭素原子間に酸素原子を含んでいてもよい。）、
Ｒ2は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキル基（ただ
し、パーフルオロアルキル基の炭素原子間に酸素原子を
含んでいてもよい。）である。）で示されるパーフルオ
ロトリアジン誘導体。 【化１】 - 【請求項２】式ＣＦ 2 ＝ＣＦＯＲ 4 ＣＮ（Ｒ4 は炭素数
１〜１５のパーフルオロアルキレン基（ただし、パーフ
ルオロアルキレン基の炭素原子間に酸素原子を含んでい
てもよい。）である。）で示されるニトリル化合物とア
ンモニアとを反応させ、ついで、その生成物と、炭素数
１〜１５のパーフルオロアルキル基（ただし、パーフル
オロアルキル基の炭素原子間に酸素原子を含んでいても
よい。）を有するパーフルオロカルボン酸無水物または
パーフルオロカルボン酸ハロゲン化物とを反応させるこ
とを特徴とする請求項１に記載のパーフルオロトリアジ
ン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15125993A JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15125993A JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340640A JPH06340640A (ja) | 1994-12-13 |
| JP3366056B2 true JP3366056B2 (ja) | 2003-01-14 |
Family
ID=15514758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15125993A Expired - Fee Related JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3366056B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002084346A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Asahi Glass Company, Limited | Guide d'ondes optique |
| CN100513448C (zh) * | 2002-12-23 | 2009-07-15 | 3M创新有限公司 | 具有含氮固化部位的氟塑料聚合物 |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP15125993A patent/JP3366056B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06340640A (ja) | 1994-12-13 |
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