JPH06340640A - パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 - Google Patents
パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法Info
- Publication number
- JPH06340640A JPH06340640A JP15125993A JP15125993A JPH06340640A JP H06340640 A JPH06340640 A JP H06340640A JP 15125993 A JP15125993 A JP 15125993A JP 15125993 A JP15125993 A JP 15125993A JP H06340640 A JPH06340640 A JP H06340640A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- derivative
- group
- chemical
- perfluorotriazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】シアノ基を有するパーフルオロビニルエーテル
とアンモニアを反応させて得られるジアミジンとパーフ
ルオロカルボン酸無水物またはパーフルオロカルボン酸
ハロゲン化物とを反応させることにより、２つのパーフ
ルオロビニルエーテル構造を有する新規なトリアジン誘
導体を得る。 【効果】２つのパーフルオロビニルエーテル構造を有す
る新規なトリアジン誘導体は架橋された含フッ素ポリマ
ーを得るのに有用である。
とアンモニアを反応させて得られるジアミジンとパーフ
ルオロカルボン酸無水物またはパーフルオロカルボン酸
ハロゲン化物とを反応させることにより、２つのパーフ
ルオロビニルエーテル構造を有する新規なトリアジン誘
導体を得る。 【効果】２つのパーフルオロビニルエーテル構造を有す
る新規なトリアジン誘導体は架橋された含フッ素ポリマ
ーを得るのに有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロビニルエ
ーテル構造を有する新規なトリアジン誘導体およびその
製造方法に関するものである。
ーテル構造を有する新規なトリアジン誘導体およびその
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明のパーフルオロビニルエーテル構
造を有するトリアジン誘導体は、文献未載の新規化合物
であり、重合モノマーや架橋剤として有用である。本発
明の化合物は２つのパーフルオロビニルエーテル構造を
有し、それらは重合部位として有用で、ラジカル重合す
ることによって架橋ポリマーを得ることができる。
造を有するトリアジン誘導体は、文献未載の新規化合物
であり、重合モノマーや架橋剤として有用である。本発
明の化合物は２つのパーフルオロビニルエーテル構造を
有し、それらは重合部位として有用で、ラジカル重合す
ることによって架橋ポリマーを得ることができる。
【０００３】２つのパーフルオロビニルエーテル構造を
有するトリアジン化合物はこれまでに例がない。トリア
ジン環構造を持たず、２つのパーフルオロビニルエーテ
ル基を有する化合物から架橋ポリマーが得られた例は米
国特許3,310,606 号，米国特許3,450,684 号，米国特許
3,397,191 号に記載されている。米国特許3,310,606 号
の実施例には化４（ｎ＝２〜５）で示される化合物から
透明で硬い架橋樹脂が得られることが記載されている。
有するトリアジン化合物はこれまでに例がない。トリア
ジン環構造を持たず、２つのパーフルオロビニルエーテ
ル基を有する化合物から架橋ポリマーが得られた例は米
国特許3,310,606 号，米国特許3,450,684 号，米国特許
3,397,191 号に記載されている。米国特許3,310,606 号
の実施例には化４（ｎ＝２〜５）で示される化合物から
透明で硬い架橋樹脂が得られることが記載されている。
【化４】
【０００４】米国特許3,450,684 号の実施例には化５
（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示される化合物から透明
な弾性体が得られることが記載されている。米国特許3,
397,191 号の実施例には化６（ｘ＝０〜２）で示される
化合物から透明な樹脂が得られることが記載されてい
る。本発明のように２つのパーフルオロビニルエーテル
構造とトリアジン環を有するパーフルオロ化合物は従来
知られていない。
（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示される化合物から透明
な弾性体が得られることが記載されている。米国特許3,
397,191 号の実施例には化６（ｘ＝０〜２）で示される
化合物から透明な樹脂が得られることが記載されてい
る。本発明のように２つのパーフルオロビニルエーテル
構造とトリアジン環を有するパーフルオロ化合物は従来
知られていない。
【化５】
【化６】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来知られて
いなかった２つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供するこ
とを目的とするものである。
いなかった２つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供するこ
とを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かくして本発明は、化７
（Ｒ1 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基ま
たはパーフルオロオキシアルキレン基、Ｒ2 は炭素数１
〜１５のパーフルオロアルキル基またはパーフルオロオ
キシアルキル基である）で示される２つのパーフルオロ
ビニルエーテル構造を有するパーフルオロトリアジン誘
導体を新規に提供するものである。
（Ｒ1 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基ま
たはパーフルオロオキシアルキレン基、Ｒ2 は炭素数１
〜１５のパーフルオロアルキル基またはパーフルオロオ
キシアルキル基である）で示される２つのパーフルオロ
ビニルエーテル構造を有するパーフルオロトリアジン誘
導体を新規に提供するものである。
【化７】
【０００７】本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は、２つのビニルエーテル構造を有するものである。こ
のパーフルオロビニルエーテル構造は付加反応性が高い
ため、有機パーオキサイド等のラジカル開始剤の存在下
加熱することにより硬化体が簡単に得られる。また、共
重合モノマー、ゴムの架橋剤としても有用である。
は、２つのビニルエーテル構造を有するものである。こ
のパーフルオロビニルエーテル構造は付加反応性が高い
ため、有機パーオキサイド等のラジカル開始剤の存在下
加熱することにより硬化体が簡単に得られる。また、共
重合モノマー、ゴムの架橋剤としても有用である。
【０００８】本発明のトリアジン誘導体は、上記化７に
示される構造を有する。ここで、Ｒ1 は炭素数１〜１５
のパーフルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシ
アルキレン基、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロオキシアルキル基である
が、パーフルオロアルキレン基、パーフルオロオキシア
ルキレン基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロオ
キシアルキレン基は直鎖状であっても分枝を有するもの
であってもよい。特に、トリアジン環に結合する炭素原
子が−ＣＦ3 を置換基に有する（すなわち、分枝を有す
るものの一種）場合には、高温における耐水性等のトリ
アジン環の弱点を克服できるという効果もある。
示される構造を有する。ここで、Ｒ1 は炭素数１〜１５
のパーフルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシ
アルキレン基、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパーフルオロア
ルキル基またはパーフルオロオキシアルキル基である
が、パーフルオロアルキレン基、パーフルオロオキシア
ルキレン基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロオ
キシアルキレン基は直鎖状であっても分枝を有するもの
であってもよい。特に、トリアジン環に結合する炭素原
子が−ＣＦ3 を置換基に有する（すなわち、分枝を有す
るものの一種）場合には、高温における耐水性等のトリ
アジン環の弱点を克服できるという効果もある。
【０００９】パーフルオロアルキレン基またはパーフル
オロオキシアルキレン基としては種々の構造のものがあ
るが、合成の容易性、原料の入手の容易性の観点から、
−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）n −（ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数）で示されるものが好
ましい。また、パーフルオロアルキル基またはパーフル
オロオキシアルキル基も、合成の容易性、原料の入手の
容易性の観点から、Ｆ（ＣＦ2 ）p −、Ｆ（ＣＦ2 ）q
（ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）r ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ｐ，
ｑは正の整数、ｒは０または正の整数）で示されるもの
が好ましい。
オロオキシアルキレン基としては種々の構造のものがあ
るが、合成の容易性、原料の入手の容易性の観点から、
−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）n −（ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数）で示されるものが好
ましい。また、パーフルオロアルキル基またはパーフル
オロオキシアルキル基も、合成の容易性、原料の入手の
容易性の観点から、Ｆ（ＣＦ2 ）p −、Ｆ（ＣＦ2 ）q
（ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）r ＣＦ（ＣＦ3 ）−（ｐ，
ｑは正の整数、ｒは０または正の整数）で示されるもの
が好ましい。
【００１０】本発明のトリアジン誘導体は例えば化８に
示された合成スキームに従って合成することができる。
示された合成スキームに従って合成することができる。
【化８】
【００１１】出発物質であるエステル化合物の合成方法
は特開昭56-118033 号（Ｒ4 が−ＣＦ2 −）および英国
特許1,145,445 号（Ｒ4 が−Ｃn Ｆ2n−；ｎ＝２〜１２
の整数）に開示されている。Ｒ4 がパーフルオロオキシ
アルキレン基であるのも米国特許第4,138,426 号に記載
されている。
は特開昭56-118033 号（Ｒ4 が−ＣＦ2 −）および英国
特許1,145,445 号（Ｒ4 が−Ｃn Ｆ2n−；ｎ＝２〜１２
の整数）に開示されている。Ｒ4 がパーフルオロオキシ
アルキレン基であるのも米国特許第4,138,426 号に記載
されている。
【００１２】化８においてエステル化合物からアミドを
経てニトリル化合物に変換する方法は Journal of Orga
nic Chemistry, 34 巻, 1841-1844,(1969)に記載されて
いる方法に準拠することができる。
経てニトリル化合物に変換する方法は Journal of Orga
nic Chemistry, 34 巻, 1841-1844,(1969)に記載されて
いる方法に準拠することができる。
【００１３】シアノ基に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を
置換基に有するニトリル化合物の合成法は米国特許3,93
3,767 号に記載されていて、該化合物からはトリアジン
環に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有するビニ
ルエーテル誘導体が合成できる。
置換基に有するニトリル化合物の合成法は米国特許3,93
3,767 号に記載されていて、該化合物からはトリアジン
環に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有するビニ
ルエーテル誘導体が合成できる。
【００１４】また、化７において、Ｒ2 のトリアジン環
に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有する化合物
を合成するためには、Ｆ（ＣＦ2 ）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＯＦまたは（Ｆ（Ｃ
Ｆ2 ）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＯ）2 Ｏ（ｍは正の整数、ｎは０または正の整
数）をジアミジン誘導体と反応させればよい。
に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有する化合物
を合成するためには、Ｆ（ＣＦ2 ）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＯＦまたは（Ｆ（Ｃ
Ｆ2 ）m Ｏ（ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ）n ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＯ）2 Ｏ（ｍは正の整数、ｎは０または正の整
数）をジアミジン誘導体と反応させればよい。
【００１５】ニトリル化合物からジアミジン化合物を得
るには理論的にはニトリル化合物に０．５当量のアンモ
ニアを作用させればよい。実際の合成では０．８〜１．
２当量、好ましくは０．９〜１．１当量のアンモニアを
作用させるのが好ましい。アンモニアの添加量が少ない
と反応の転化率を高めることができない。添加量が多す
ぎるとアミジンの生成量が増えてくるためにジアミジン
の収率が低くなる。
るには理論的にはニトリル化合物に０．５当量のアンモ
ニアを作用させればよい。実際の合成では０．８〜１．
２当量、好ましくは０．９〜１．１当量のアンモニアを
作用させるのが好ましい。アンモニアの添加量が少ない
と反応の転化率を高めることができない。添加量が多す
ぎるとアミジンの生成量が増えてくるためにジアミジン
の収率が低くなる。
【００１６】反応溶媒はニトリル化合物、アンモニアお
よび生成するジアミジン化合物と反応しない任意の溶媒
を使用できる。適当な溶媒としては、エーテル、ジオキ
サン、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テト
ラグライム、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
四塩化炭素、ジクロロペンタフルオロプロパン、フッ化
ベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキシドなど
を挙げることができる。以上は単に例示的なもので、本
発明にはその他広範な種類の溶媒を用いることができ
る。反応は通常室温以下で約３０分から２４時間かけて
行われるが加熱しても構わない。
よび生成するジアミジン化合物と反応しない任意の溶媒
を使用できる。適当な溶媒としては、エーテル、ジオキ
サン、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テト
ラグライム、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
四塩化炭素、ジクロロペンタフルオロプロパン、フッ化
ベンゼン、ニトロベンゼン、ジメチルスルホキシドなど
を挙げることができる。以上は単に例示的なもので、本
発明にはその他広範な種類の溶媒を用いることができ
る。反応は通常室温以下で約３０分から２４時間かけて
行われるが加熱しても構わない。
【００１７】トリアジン環の形成反応は室温で速やかに
進行するが、発熱が大きい場合には冷却しながら反応さ
せるのが好ましい。溶媒はジアミジン合成と同様の溶媒
を用いることができる。本発明を以下の実施例によって
例証するがこれは本発明を制限するものではない。
進行するが、発熱が大きい場合には冷却しながら反応さ
せるのが好ましい。溶媒はジアミジン合成と同様の溶媒
を用いることができる。本発明を以下の実施例によって
例証するがこれは本発明を制限するものではない。
【００１８】
「２−トリフルオロメチル−４，６−ビス（パーフルオ
ロ−４−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリ
アジンの合成」５００ｃｍ3 オートクレーブを脱気した
後、液体窒素で冷却し、減圧下ＮＨ3８．６８ｇ（０．
５１モル）、モレキュラーシーブで乾燥したエーテル１
５０ｃｍ3 、次いでパーフルオロ−５−オキサ−６−ヘ
プテノニトリル２７８ｇ（１．０２モル）を仕込み、撹
拌しながら室温に戻した後さらに一晩撹拌した。
ロ−４−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリ
アジンの合成」５００ｃｍ3 オートクレーブを脱気した
後、液体窒素で冷却し、減圧下ＮＨ3８．６８ｇ（０．
５１モル）、モレキュラーシーブで乾燥したエーテル１
５０ｃｍ3 、次いでパーフルオロ−５−オキサ−６−ヘ
プテノニトリル２７８ｇ（１．０２モル）を仕込み、撹
拌しながら室温に戻した後さらに一晩撹拌した。
【００１９】次に滴下ロート、還流冷却器、温度計、撹
拌機を備えた１０００ｃｍ3 ４つ口フラスコに（ＣＦ3
ＣＯ）2 Ｏを５３６ｇ（２．５５モル）入れ、氷水で冷
却しながら２時間かけて上述の反応液を全量滴下した。
この間内温は５〜１０℃であった。引続き一晩撹拌しな
がら室温に戻した後、減圧下エーテル等の低沸分を留去
し蒸留した。沸点７６℃／３ｍｍＨｇ．単離収量２２８
ｇ。反応収率は９４％、単離収率は７０％であった。
拌機を備えた１０００ｃｍ3 ４つ口フラスコに（ＣＦ3
ＣＯ）2 Ｏを５３６ｇ（２．５５モル）入れ、氷水で冷
却しながら２時間かけて上述の反応液を全量滴下した。
この間内温は５〜１０℃であった。引続き一晩撹拌しな
がら室温に戻した後、減圧下エーテル等の低沸分を留去
し蒸留した。沸点７６℃／３ｍｍＨｇ．単離収量２２８
ｇ。反応収率は９４％、単離収率は７０％であった。
【００２０】赤外吸収スペクトルには、二重結合とトリ
アジン環による吸収がそれぞれ１８４０cm-1と１５８８
cm-1に見られた。
アジン環による吸収がそれぞれ１８４０cm-1と１５８８
cm-1に見られた。
【化９】
【００２１】［参考例］ 重合例 ２−トリフルオロメチル−４，６−ビス（パーフルオロ
−４−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリア
ジン１．０ｇとジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト３０ｍｇを内径２ｍｍのガラス管に仕込み、４５℃で
２４時間、７０℃で３０分、９０℃で３０分加熱した
後、さらに２５０℃で１時間熱処理した。得られたポリ
マーの引張り弾性率は１．６×１０6 ｄｙｎ／ｃｍ2
で、ガラス転移温度は１３１℃であった。
−４−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリア
ジン１．０ｇとジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト３０ｍｇを内径２ｍｍのガラス管に仕込み、４５℃で
２４時間、７０℃で３０分、９０℃で３０分加熱した
後、さらに２５０℃で１時間熱処理した。得られたポリ
マーの引張り弾性率は１．６×１０6 ｄｙｎ／ｃｍ2
で、ガラス転移温度は１３１℃であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の化合物は２つのパーフルオロビ
ニルエーテル構造とトリアジン環を有する新規化合物で
あり、架橋剤として好適である。また重合モノマーの主
成分として用いると高密度に架橋されたパーフルオロポ
リマーを得ることができる。モノマー中に環構造を有し
ているので、ガラス転移温度の高い重合体を得ることが
できる。
ニルエーテル構造とトリアジン環を有する新規化合物で
あり、架橋剤として好適である。また重合モノマーの主
成分として用いると高密度に架橋されたパーフルオロポ
リマーを得ることができる。モノマー中に環構造を有し
ているので、ガラス転移温度の高い重合体を得ることが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】化１（Ｒ1 ，Ｒ3 は炭素数１〜１５のパー
フルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシアルキ
レン基、Ｒ2 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキル
基またはパーフルオロオキシアルキル基である）で示さ
れるパーフルオロトリアジン誘導体。 【化１】 - 【請求項２】化２（Ｒ4 は炭素数１〜１５のパーフルオ
ロアルキレン基またはパーフルオロオキシアルキレン基
である）で示されるニトリル化合物とアンモニアとを反
応させて得られる化３（Ｒ1 ，Ｒ3 は炭素数１〜１５の
パーフルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシア
ルキレン基）のジアミジン誘導体と、炭素数１〜１５の
パーフルオロアルキル基を有するパーフルオロカルボン
酸無水物またはパーフルオロカルボン酸ハロゲン化物と
を反応させることを特徴とする請求項１に記載のパーフ
ルオロトリアジン誘導体の製造方法。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15125993A JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15125993A JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06340640A true JPH06340640A (ja) | 1994-12-13 |
| JP3366056B2 JP3366056B2 (ja) | 2003-01-14 |
Family
ID=15514758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15125993A Expired - Fee Related JP3366056B2 (ja) | 1993-05-28 | 1993-05-28 | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3366056B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002084346A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Asahi Glass Company, Limited | Guide d'ondes optique |
| JP2006511660A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 窒素含有硬化部位を有するフルオロプラスチックポリマー |
-
1993
- 1993-05-28 JP JP15125993A patent/JP3366056B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002084346A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-24 | Asahi Glass Company, Limited | Guide d'ondes optique |
| JP2006511660A (ja) * | 2002-12-23 | 2006-04-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 窒素含有硬化部位を有するフルオロプラスチックポリマー |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3366056B2 (ja) | 2003-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100345910B1 (ko) | 시클릭구조들을함유하는플루오르화된중합체들과공중합체들 | |
| US4138426A (en) | Alkyl perfluoro-ω-fluoroformyl esters and monomers therefrom | |
| EP1367071B1 (en) | Fluorine-containing compounds and polymers and processes for producing the same | |
| JP2850943B2 (ja) | ビスアミドラゾン化合物よりなる含フッ素エラストマー用加硫剤 | |
| US7754901B2 (en) | Method for producing fluorinated compounds and polymers | |
| JP2633908B2 (ja) | ポリマレイミド化合物およびその製造方法 | |
| JPH06340640A (ja) | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH10237130A (ja) | 含フッ素ニトリルおよびその重合体 | |
| US5919973A (en) | Process for the polymerization of hexafluoropropene oxide | |
| JP3463318B2 (ja) | 新規な架橋パーフルオロポリマーおよびその製造方法 | |
| JPH05339247A (ja) | パーフルオロトリアジン誘導体およびその製造方法 | |
| JP3323245B2 (ja) | 含フッ素化合物およびその製造方法 | |
| JPH02167242A (ja) | 含フッ素ジビニルエーテル及びその製造方法 | |
| JPH0725876B2 (ja) | ポリフルオロポリエ−テル | |
| JP5377554B2 (ja) | フッ素化化合物及びフッ素化ポリマーの製造方法 | |
| JPH01108204A (ja) | 二重結合含有ポリジアセチレン | |
| JP2635413B2 (ja) | 変性ポリプロピレンオキサイド及びその製造方法 | |
| CA1144566A (en) | Alkyl perfluoro-w-fluoroformyl esters, their preparation and monomers therefrom | |
| JPH10110028A (ja) | 官能基を含有するパーフルオロアルキレンオキシドコポリマーの組成物および製造方法 | |
| US7531701B2 (en) | Allyloxytrifluoropropenes | |
| JPH04346957A (ja) | 含フッ素化合物及びその製造法 | |
| JP2001316468A (ja) | 含フッ素重合体の製造方法 | |
| JPH1112244A (ja) | シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法 | |
| JP2001019715A (ja) | 低誘電体膜形成材料 | |
| JPH0148274B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081101 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 6 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081101 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 7 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091101 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091101 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101101 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 9 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111101 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |