JPH1112244A - シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法 - Google Patents
シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法Info
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- JPH1112244A JPH1112244A JP16769097A JP16769097A JPH1112244A JP H1112244 A JPH1112244 A JP H1112244A JP 16769097 A JP16769097 A JP 16769097A JP 16769097 A JP16769097 A JP 16769097A JP H1112244 A JPH1112244 A JP H1112244A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】新規なシアナト基を有する含フッ素ビニルエー
テル化合物およびその製法の提供。 【解決手段】塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテ
ル化合物とハロゲン化シアンを反応させ一般式ＣＦ2 ＝
ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［両式中、Ｚは２価の有機基。］で表
されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合
物を得る。
テル化合物およびその製法の提供。 【解決手段】塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテ
ル化合物とハロゲン化シアンを反応させ一般式ＣＦ2 ＝
ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［両式中、Ｚは２価の有機基。］で表
されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合
物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアナト基（−Ｏ
Ｃ≡Ｎ）を有する含フッ素ビニルエーテル化合物および
その製法に関する。
Ｃ≡Ｎ）を有する含フッ素ビニルエーテル化合物および
その製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［式
中、Ｚは２価の有機基。］で表されるシアナト基を有す
る含フッ素ビニルエーテル化合物は、文献未載の新規化
合物である。シアナト基含有化合物の合成例としては、
１，４−ビス（１−シアナト−２，２，２−トリフルオ
ロ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンゼンが、特開
平３−１４５４５２、特開平３−２３９７２４に、４，
４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ビスフェノ
ールジシアネートが特開昭６３−２５０３５９に、Ｎ≡
ＣＯＣＨ2 （ＣＦ2 ）n ＣＨ2 ＯＣ≡Ｎ（ｎ＝３，４，
６，８，１０）がMacromolecules,Vol.30,394-405(199
7) に記載されている。しかし、シアナト基を有する含
フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法は知られて
いない。
中、Ｚは２価の有機基。］で表されるシアナト基を有す
る含フッ素ビニルエーテル化合物は、文献未載の新規化
合物である。シアナト基含有化合物の合成例としては、
１，４−ビス（１−シアナト−２，２，２−トリフルオ
ロ−１−トリフルオロメチルエチル）ベンゼンが、特開
平３−１４５４５２、特開平３−２３９７２４に、４，
４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ビスフェノ
ールジシアネートが特開昭６３−２５０３５９に、Ｎ≡
ＣＯＣＨ2 （ＣＦ2 ）n ＣＨ2 ＯＣ≡Ｎ（ｎ＝３，４，
６，８，１０）がMacromolecules,Vol.30,394-405(199
7) に記載されている。しかし、シアナト基を有する含
フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法は知られて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来知られて
いなかったシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル
化合物およびその製法を新規に提供することを目的とす
る。
いなかったシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル
化合物およびその製法を新規に提供することを目的とす
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式ＣＦ2
＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［式中、Ｚは２価の有機基。］で表
されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合
物、および、塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテ
ル化合物とハロゲン化シアンを反応させることを特徴と
する一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［両式中、Ｚは２
価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含フッ素
ビニルエーテル化合物の製法、である。
＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［式中、Ｚは２価の有機基。］で表
されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合
物、および、塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテ
ル化合物とハロゲン化シアンを反応させることを特徴と
する一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［両式中、Ｚは２
価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含フッ素
ビニルエーテル化合物の製法、である。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ
で表されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル
化合物において、Ｚは２価の有機基である。Ｚの好まし
い例は一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ
2 ）n ＣＲ2 −で表され、式中ｍは０〜３の整数、ｎは
１〜１０の整数、２つのＲは同時にトリフルオロメチル
基または同時に水素原子である。
で表されるシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル
化合物において、Ｚは２価の有機基である。Ｚの好まし
い例は一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ
2 ）n ＣＲ2 −で表され、式中ｍは０〜３の整数、ｎは
１〜１０の整数、２つのＲは同時にトリフルオロメチル
基または同時に水素原子である。
【０００６】一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m
（ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表される２価の有機基の好まし
い例は、式中のｍが０または１、ｎが１〜８の整数、２
つのＲが同時に水素原子となるものである。Ｚの好まし
い例である一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＲ2 −で表される基は、ＣＲ2 側がシアナト
基と結合しかつＣＦ2 側がパーフルオロビニロキシ基と
結合していることがより好ましい。
（ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表される２価の有機基の好まし
い例は、式中のｍが０または１、ｎが１〜８の整数、２
つのＲが同時に水素原子となるものである。Ｚの好まし
い例である一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＲ2 −で表される基は、ＣＲ2 側がシアナト
基と結合しかつＣＦ2 側がパーフルオロビニロキシ基と
結合していることがより好ましい。
【０００７】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［式中、
Ｚは２価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含
フッ素ビニルエーテル化合物は、対応する一般式ＣＦ2
＝ＣＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエ
ーテル化合物にハロゲン化シアンと塩基性化合物を反応
させることにより得られる。
Ｚは２価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含
フッ素ビニルエーテル化合物は、対応する一般式ＣＦ2
＝ＣＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエ
ーテル化合物にハロゲン化シアンと塩基性化合物を反応
させることにより得られる。
【０００８】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＨで表される水
酸基含有フルオロビニルエーテル化合物において、Ｚは
２価の有機基である。Ｚの好ましい例は一般式−（ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表さ
れ、式中ｍは０〜３の整数、ｎは１〜１０の整数、Ｒは
トリフルオロメチル基または水素原子である。
酸基含有フルオロビニルエーテル化合物において、Ｚは
２価の有機基である。Ｚの好ましい例は一般式−（ＣＦ
2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表さ
れ、式中ｍは０〜３の整数、ｎは１〜１０の整数、Ｒは
トリフルオロメチル基または水素原子である。
【０００９】一般式−（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m
（ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表される２価の有機基の好まし
い例は、製造の容易さまたは原料入手の容易さから、式
中のｍが０または１、ｎが１〜８の整数、Ｒが水素原子
となるものである。Ｚの好ましい例である一般式−（Ｃ
Ｆ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表さ
れる基は、ＣＲ2 側が水酸基またはシアナト基と結合し
かつＣＦ2 側がパーフルオロビニロキシ基と結合してい
ることがより好ましい。
（ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表される２価の有機基の好まし
い例は、製造の容易さまたは原料入手の容易さから、式
中のｍが０または１、ｎが１〜８の整数、Ｒが水素原子
となるものである。Ｚの好ましい例である一般式−（Ｃ
Ｆ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （ＣＦ2 ）n ＣＲ2 −で表さ
れる基は、ＣＲ2 側が水酸基またはシアナト基と結合し
かつＣＦ2 側がパーフルオロビニロキシ基と結合してい
ることがより好ましい。
【００１０】ハロゲン化シアンとしては、入手の容易さ
から塩化シアンまたは臭化シアンが好ましい。塩基性化
合物としては、特に限定されず、水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの無機アルカリ化合物、脂肪族アミン、
脂環族アミン、芳香族アミンなどのアミン化合物、ピリ
ジンなどの芳香族塩基性化合物などが挙げられる。反応
速度を高めるため、塩基性の高いトリエチルアミンなど
の３級アミンが特に好ましい。
から塩化シアンまたは臭化シアンが好ましい。塩基性化
合物としては、特に限定されず、水素化ナトリウム、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどの無機アルカリ化合物、脂肪族アミン、
脂環族アミン、芳香族アミンなどのアミン化合物、ピリ
ジンなどの芳香族塩基性化合物などが挙げられる。反応
速度を高めるため、塩基性の高いトリエチルアミンなど
の３級アミンが特に好ましい。
【００１１】反応温度は、−６０℃〜＋４０℃が好まし
く、さらに好ましくは−４０℃〜＋１０℃である。反応
温度が−６０℃より低い場合には、反応が遅く、反応温
度が４０℃より高い場合には、ハロゲン化シアンが揮散
しやすくなり、好ましくない。反応時間は充分に反応を
進行させるため、好ましくは３０分以上、より好ましく
は１時間以上である。
く、さらに好ましくは−４０℃〜＋１０℃である。反応
温度が−６０℃より低い場合には、反応が遅く、反応温
度が４０℃より高い場合には、ハロゲン化シアンが揮散
しやすくなり、好ましくない。反応時間は充分に反応を
進行させるため、好ましくは３０分以上、より好ましく
は１時間以上である。
【００１２】反応溶媒を用いる場合には、アセトン、ジ
メチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、モ
ノグライム、ジグライム、アセトニトリル、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの非プロトン性溶媒が好ましい。
メチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、モ
ノグライム、ジグライム、アセトニトリル、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キ
シレンなどの非プロトン性溶媒が好ましい。
【００１３】水酸基含有フルオロビニルエーテル化合物
とハロゲン化シアンの反応割合は、水酸基含有フルオロ
ビニルエーテル化合物１モルに対してハロゲン化シアン
が好ましくは０．５〜５モル、より好ましくは１〜２モ
ルである。
とハロゲン化シアンの反応割合は、水酸基含有フルオロ
ビニルエーテル化合物１モルに対してハロゲン化シアン
が好ましくは０．５〜５モル、より好ましくは１〜２モ
ルである。
【００１４】水酸基含有フルオロビニルエーテル化合物
の転化率を高くするためには、ハロゲン化シアンを水酸
基の当量以上添加するのが好ましい。ハロゲン化シアン
が揮散しやすくなったり、ハロゲン化シアンの回収など
の後処理の負担が大きくなるので、大過剰のハロゲン化
シアンの添加は好ましくない。
の転化率を高くするためには、ハロゲン化シアンを水酸
基の当量以上添加するのが好ましい。ハロゲン化シアン
が揮散しやすくなったり、ハロゲン化シアンの回収など
の後処理の負担が大きくなるので、大過剰のハロゲン化
シアンの添加は好ましくない。
【００１５】塩基性化合物の存在割合は、水酸基含有フ
ルオロビニルエーテル化合物１モルに対して塩基性化合
物が好ましくは０．５〜５モル、より好ましくは１〜２
モルである。
ルオロビニルエーテル化合物１モルに対して塩基性化合
物が好ましくは０．５〜５モル、より好ましくは１〜２
モルである。
【００１６】本発明のシアナト基を有する含フッ素ビニ
ルエーテル化合物は、ラジカル開始源の存在下で、単独
重合または他の共重合可能なモノマーと共重合を行いう
る。共重合可能なモノマーとしては、以下のものが例示
できる。これらの共重合可能なモノマーは２種以上併用
できる。
ルエーテル化合物は、ラジカル開始源の存在下で、単独
重合または他の共重合可能なモノマーと共重合を行いう
る。共重合可能なモノマーとしては、以下のものが例示
できる。これらの共重合可能なモノマーは２種以上併用
できる。
【００１７】テトラフルオロエチレン、クロロトリフル
オロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデ
ン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、
１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエチレン、フル
オロエチレンなどのフルオロオレフィン類、エチレン、
プロピレンなどのα−オレフィン類、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯ（ＣＦ2 ）q Ｆ［ｑは１〜１０の整数］で表される
化合物、一般式ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）
Ｏ）r ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ［ｒは１〜５０の整数］で表
される化合物、一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）Ｏ）s （ＣＦ2 ）t Ｘ［ｓは０〜５の整数、ｔは
１〜１０の整数、Ｘは−ＳＯ2 Ｆまたは−ＣＯ2 Ｒ（Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基）］で表される化合物、パ
ーフルオロ（３−ブテニルビニルエーテル）、パーフル
オロ（アリルビニルエーテル）、パーフルオロ（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソール）、パーフルオロ
（１，３−ジオキソール）、パーフルオロ（２−メチレ
ン−４−メチル−１，３−ジオキソラン）、パーフルオ
ロ（３，５−ジオキサ−１，６−ヘプタジエン）などの
パーフルオロビニルエーテル類など。
オロエチレン、トリフルオロエチレン、フッ化ビニリデ
ン、１，１−ジクロロ−２，２−ジフルオロエチレン、
１，２−ジクロロ−１，２−ジフルオロエチレン、フル
オロエチレンなどのフルオロオレフィン類、エチレン、
プロピレンなどのα−オレフィン類、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯ（ＣＦ2 ）q Ｆ［ｑは１〜１０の整数］で表される
化合物、一般式ＣＦ2＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）
Ｏ）r ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ3 ［ｒは１〜５０の整数］で表
される化合物、一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（Ｃ
Ｆ3 ）Ｏ）s （ＣＦ2 ）t Ｘ［ｓは０〜５の整数、ｔは
１〜１０の整数、Ｘは−ＳＯ2 Ｆまたは−ＣＯ2 Ｒ（Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基）］で表される化合物、パ
ーフルオロ（３−ブテニルビニルエーテル）、パーフル
オロ（アリルビニルエーテル）、パーフルオロ（２，２
−ジメチル−１，３−ジオキソール）、パーフルオロ
（１，３−ジオキソール）、パーフルオロ（２−メチレ
ン−４−メチル−１，３−ジオキソラン）、パーフルオ
ロ（３，５−ジオキサ−１，６−ヘプタジエン）などの
パーフルオロビニルエーテル類など。
【００１８】シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテ
ル化合物の単独重合体または共重合体は、シアナト基が
三量化してトリアジン環を形成することにより重合体を
架橋できる。この架橋には、架橋反応のための触媒を添
加してもよいが、シアノ基を架橋部位に有する含フッ素
ポリマーと比べると、反応性が大きく、触媒無添加でも
加熱処理だけで架橋反応が進行する。
ル化合物の単独重合体または共重合体は、シアナト基が
三量化してトリアジン環を形成することにより重合体を
架橋できる。この架橋には、架橋反応のための触媒を添
加してもよいが、シアノ基を架橋部位に有する含フッ素
ポリマーと比べると、反応性が大きく、触媒無添加でも
加熱処理だけで架橋反応が進行する。
【００１９】シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテ
ル化合物の単独重合体または共重合体は、高密度に三次
元架橋し、低誘電率で耐熱性があり、高温での機械特性
にも優れるため、半導体やプリント配線板における絶縁
体、層間絶縁膜、パッシベーション膜、封止材料などの
電子材料として有用である。
ル化合物の単独重合体または共重合体は、高密度に三次
元架橋し、低誘電率で耐熱性があり、高温での機械特性
にも優れるため、半導体やプリント配線板における絶縁
体、層間絶縁膜、パッシベーション膜、封止材料などの
電子材料として有用である。
【００２０】
【実施例】ＣＦ2 ＝ＣＦＯＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 Ｏ
Ｈの２７８ｇ（１．００モル）とアセトン１４００ｍｌ
を窒素雰囲気下で撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた
１０００ｍｌの４つ口フラスコに撹拌しながら添加し
た。
Ｈの２７８ｇ（１．００モル）とアセトン１４００ｍｌ
を窒素雰囲気下で撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた
１０００ｍｌの４つ口フラスコに撹拌しながら添加し
た。
【００２１】−１０〜０℃の温度で、臭化シアン１１３
ｇ（１．０７モル）を添加した後さらに冷却し、−３５
〜−３０℃の温度でトリエチルアミン１０１ｇ（１．０
０モル）を３０分かけて滴下した。その温度で１時間撹
拌した後、０〜３℃でさらに２時間撹拌した。
ｇ（１．０７モル）を添加した後さらに冷却し、−３５
〜−３０℃の温度でトリエチルアミン１０１ｇ（１．０
０モル）を３０分かけて滴下した。その温度で１時間撹
拌した後、０〜３℃でさらに２時間撹拌した。
【００２２】反応液を水に注ぎ２層分離した下層を採取
し、３回水洗した。粗生成物２７２ｇ（ガスクロマトグ
ラフ純度９２％）を得た。モレキュラーシーブ４Ａで乾
燥後、減圧蒸留により目的生成物であるＣＦ2 ＝ＣＦＯ
ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＯＣ≡Ｎ（ガスクロマトグラ
フ純度９９％）を得た［ｂｐ：６４−６５℃／６ｍｍＨ
ｇ。収率：４３％。
し、３回水洗した。粗生成物２７２ｇ（ガスクロマトグ
ラフ純度９２％）を得た。モレキュラーシーブ４Ａで乾
燥後、減圧蒸留により目的生成物であるＣＦ2 ＝ＣＦＯ
ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＨ2 ＯＣ≡Ｎ（ガスクロマトグラ
フ純度９９％）を得た［ｂｐ：６４−６５℃／６ｍｍＨ
ｇ。収率：４３％。
【００２３】19Ｆ−ＮＭＲ（８４．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ
3 、ＣＦＣｌ3 基準、下図参照）、：−８５．３ｐｐ
ｍ（２Ｆ）、−１１３．４ｐｐｍ（１Ｆ）、：−１
２１．３ｐｐｍ（ｔ，２Ｆ）、−１２１．７ｐｐｍ
（１Ｆ）、：−１２７．０ｐｐｍ（２Ｆ）、−１３
５．６ｐｐｍ（１Ｆ）、ただしＪ1-2 ＝８６Ｈｚ、Ｊ
1-3 ＝１１３Ｈｚ、Ｊ2-3 ＝６５Ｈｚ。
3 、ＣＦＣｌ3 基準、下図参照）、：−８５．３ｐｐ
ｍ（２Ｆ）、−１１３．４ｐｐｍ（１Ｆ）、：−１
２１．３ｐｐｍ（ｔ，２Ｆ）、−１２１．７ｐｐｍ
（１Ｆ）、：−１２７．０ｐｐｍ（２Ｆ）、−１３
５．６ｐｐｍ（１Ｆ）、ただしＪ1-2 ＝８６Ｈｚ、Ｊ
1-3 ＝１１３Ｈｚ、Ｊ2-3 ＝６５Ｈｚ。
【００２４】1 Ｈ−ＮＭＲ（８９．４５ＭＨｚ、ＣＤＣ
ｌ3 、下図参照）、：４．８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝１２Ｈ
ｚ、２Ｈ）。ＩＲ（Ｃ≡Ｎ）：２２６０ｃｍ-1。
ｌ3 、下図参照）、：４．８ｐｐｍ（ｔ、Ｊ＝１２Ｈ
ｚ、２Ｈ）。ＩＲ（Ｃ≡Ｎ）：２２６０ｃｍ-1。
【００２５】
【化１】
【００２６】
【発明の効果】高密度に三次元架橋し、低誘電率で耐熱
性があり、高温での機械特性にも優れる重合体または共
重合体を与えるモノマーとして、本発明のシアナト基を
有する含フッ素ビニルエーテル化合物は有用である。
性があり、高温での機械特性にも優れる重合体または共
重合体を与えるモノマーとして、本発明のシアナト基を
有する含フッ素ビニルエーテル化合物は有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田村 正之 神奈川県横浜市神奈川区羽沢町1150番地 旭硝子株式会社中央研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［式中、
Ｚは２価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含
フッ素ビニルエーテル化合物。 - 【請求項２】一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ
3 ）Ｏ）m （ＣＦ2 ）n ＣＲ2 ＯＣ≡Ｎ［式中、ｍは０
〜３の整数、ｎは１〜１０の整数、２つのＲは同時にト
リフルオロメチル基または同時に水素原子。］で表され
るシアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物。 - 【請求項３】塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯＺＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテ
ル化合物とハロゲン化シアンを反応させることを特徴と
する一般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯＺＯＣ≡Ｎ［両式中、Ｚは２
価の有機基。］で表されるシアナト基を有する含フッ素
ビニルエーテル化合物の製法。 - 【請求項４】塩基性化合物の存在下、一般式ＣＦ2 ＝Ｃ
ＦＯ（ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m（ＣＦ2 ）n ＣＲ2
ＯＨで表される水酸基含有フルオロビニルエーテル化合
物とハロゲン化シアンを反応させることを特徴とする一
般式ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2ＣＦ（ＣＦ3 ）Ｏ）m （Ｃ
Ｆ2 ）n ＣＲ2 ＯＣ≡Ｎ［両式中、ｍは０〜３の整数、
ｎは１〜１０の整数、２つのＲは同時にトリフルオロメ
チル基または同時に水素原子。］で表されるシアナト基
を有する含フッ素ビニルエーテル化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16769097A JPH1112244A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16769097A JPH1112244A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1112244A true JPH1112244A (ja) | 1999-01-19 |
Family
ID=15854435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16769097A Pending JPH1112244A (ja) | 1997-06-24 | 1997-06-24 | シアナト基を有する含フッ素ビニルエーテル化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1112244A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1726581A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-29 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Synthesis of novel monomers containing the Trifluorovinylidene-group and the Cyanato-group and polymers thereof |
| JP2009001634A (ja) * | 2007-06-20 | 2009-01-08 | Nippon Soda Co Ltd | ヒドロキシプロピルセルロースシアネート化合物およびその製造方法 |
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1997
- 1997-06-24 JP JP16769097A patent/JPH1112244A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1726581A1 (en) * | 2005-05-25 | 2006-11-29 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Synthesis of novel monomers containing the Trifluorovinylidene-group and the Cyanato-group and polymers thereof |
| JP2009001634A (ja) * | 2007-06-20 | 2009-01-08 | Nippon Soda Co Ltd | ヒドロキシプロピルセルロースシアネート化合物およびその製造方法 |
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