JP3354764B2 - 飲食物の製造法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、サイクロイソマル
トオリゴ糖を含む飲食物の製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】シュークロースは、甘味とボディーとを
有する代表的な甘味料として飲食物等に多量に使用され
ている。近年、甘味付けされた飲食物等、特にシューク
ロースを含有する飲食物等によって虫歯が多発増大して
いることが明かとなってきた。う蝕（虫歯）の原因とな
る歯垢は、口腔内でシュクロースが虫歯の病因菌といわ
れるストレプトコッカス・ミュータンス（Streptococcu
s mutans）により水溶性及び不溶性グルカンに変換さ
れ、これらのグルカンが歯牙に密着した後、さらにこれ
らのグルカンが菌等と混合物を形成したものである。

【０００３】虫歯は、この歯垢の下で、酸による歯の脱
灰という形で進行する。従って、虫歯の原因となる歯垢
を形成させないことが、虫歯予防にとっては極めて重要
なこととなる。歯垢の主要構成成分である水溶性及び不
溶性グルカンは、ストレプトコッカス・ミュータンスの
生産するグルカン合成酵素により、シュクロースから合
成されることから、これらの酵素の基質となりにくい糖
が種々開発され、実際に菓子類に添加されていることは
周知の事実である。

【０００４】しかしながら、これらの糖類は、これらの
酵素の基質にはなりにくいため、水溶性及び不溶性グル
カンへの原料とはならないが、同時に存在するシュクロ
ースを基質としたグルカン合成酵素の活性抑制は、未だ
不完全であり、より効果のある物質の開発が望まれてい
るのが実情である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、サイ
クロイソマルトオリゴ糖を含有せしめることを特徴とす
る飲食物の製造法、サイクロイソマルトオリゴ糖及び他
の甘味料を含有せしめることを特徴とする飲食物の製造
法並びにサイクロイソマルトオリゴ糖及び他の抗う蝕作
用を有する物質を含有せしめることを特徴とする飲食物
の製造法を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】グルカン合成酵素は、短
鎖のデキストランをプライマーとし、その還元末端グル
コースの6位或は3位の炭素の水酸基へシュクロースから
生成したグルコースを水酸基受容体として転移させるこ
とにより、デキストランを伸張合成する。従って、6位
の炭素の水酸基がブロックされたデキストランプライマ
ーが存在すれば、これらの酵素のグルカン合成を効果的
に阻害できることになる。先に、本発明者等は、デキス
トランから生成される３種類のサイクロイソマルトオリ
ゴ糖を初めて見い出し、該物質、該物質合成酵素及び該
物質の製造法を特許出願した（特開平6-197783号公報及
び特開平7-8276号公報）。

【０００７】サイクロイソマルトオリゴ糖は、次式のと
おり

【０００８】

【化１】

【０００９】（式中、ｎは７〜９を示す） 7〜9個のグルコースがα-1、6結合により環状に連結した
環状オリゴ糖であり、夫々、サイクロイソマルト-ヘプ
タオース、-オクタオース、-ノナオースと呼称されてい
る。本発明者等は、これらの環状オリゴ糖を構成してい
るグルコースの6位の水酸基が全て結合に関与してお
り、遊離の6位水酸基がないことから、該オリゴ糖がグ
ルカン合成酵素のデキストラン伸張活性を阻害できると
予想し、該物質によるデキストラン合成阻害能を鋭意検
討した結果、予想通り該オリゴ糖が、ストレプトコッカ
ス・ミュータンスの生産するグルカン合成酵素の水溶性
及び不溶性グルカン合成活性を極めて効果的に阻害する
ことを確認し、該物質を有効成分として含有することを
特徴とする抗う蝕剤を出願した（特願平6-194264号）。

【００１０】本発明者等は、さらなる該物質の用途を開
発すべく鋭意検討した結果、該物質が無味であることか
ら、該物質を単独、またはシュークロースと併用して、
さらには、種々の抗う蝕性、低う蝕性、難う蝕性オリゴ
糖等と併用して飲食物に添加することにより、飲食物の
香味を損うことなく、種々の抗う蝕性の飲食物が製造可
能であることを知見し本発明を完成した。

【００１１】すなわち、本発明は飲食物にサイクロイソ
マルトオリゴ糖を含有せしめることを特徴とするサイク
ロイソマルトオリゴ糖含有飲食物の製造法である。さら
に、本発明は飲食物にサイクロイソマルトオリゴ糖及び
他の甘味料を含有せしめることを特徴とするサイクロイ
ソマルトオリゴ糖含有飲食物の製造法である。

【００１２】さらに、本発明は飲食物にサイクロイソマ
ルトオリゴ糖及び他の抗う蝕作用を有する物質を含有せ
しめることを特徴とするサイクロイソマルトオリゴ糖含
有飲食物の製造法である。上記サイクロイソマルトオリ
ゴ糖としては、サイクロイソマルトヘプタオース、サイ
クロイソマルトオクタオース、またはサイクロイソマル
トノナオースが挙げられ、他の甘味料としてはシューク
ロースが挙げられ、さらに他の抗う蝕作用を有する物質
としてはポリフェノール類等が挙げられる。

【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。先ず、本
発明に使用するサイクロイソマルトオリゴ糖は、グルコ
ースがα-1、6結合で環状化したオリゴ糖であれば如何な
るものでもよく、例えば、グルコースの7〜9量体である
サイクロイソマルトヘプタオース、サイクロイソマルト
オクタオース及びサイクロイソマルトノナオースが好ま
しい。

【００１４】該環状体を得る方法としては、該環状体を
生成する方法であれば如何なる方法でもよく、例えば、
デキストランから該環状体生成能を有する微生物を、デ
キストランを含んだ培地で培養し、培養物から環状体を
分離精製する方法、デキストランから該環状体を生成す
るサイクロイソマルトオリゴ糖合成酵素の作用により、
酵素的にデキストランから生成させた後、反応液より環
状体を分離精製する方法等が挙げられる。

【００１５】該環状体を、デキストランから生成蓄積す
る微生物としては、例えば、バチルス・エスピー．（Ba
cillus sp.） T-3040株が挙げられる。本菌株は、工業
技術院生命工学工業技術研究所にFERM BP-4132として寄
託されている。また、デキストランから、該環状体を生
成するサイクロイソマルトオリゴ糖合成酵素は、デキス
トランから該オリゴ糖を合成できる酵素であれば如何な
るものでもよく、例えば、バチルス・エスピー．T-3040
株のデキストラン含有培地での培養液から分離精製され
た新規酵素サイクロイソマルトオリゴ糖グルカノトラン
スフェラーゼ（特開平7-8276号公報記載）が挙げられ
る。

【００１６】本発明の対象となる飲食物としては、如何
なるものでもよく、例えば、酒類、清涼飲料類等の飲料
類、調味料、菓子類、漬物類等の食品類、ペットフード
類、飼料類、餌料類等が挙げられる。他の甘味料として
は、如何なるものでもよく、例えば、グルコース、フラ
クトース、Ｌ−ソルボース、Ｌ−フコース、Ｌ−アラビ
ノース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−マンノース、Ｄ−リボー
ス、ガラクトース、Ｄ−キシロース、エリスリトール、
マルチトール、ソルビトール、シュークロース、マルト
ース、転化糖、液糖、パラチノース、水飴、蜂蜜、メー
プルシュガー、クルクミン、ステビア、グリチルリチ
ン、サッカリン、アスパルテーム等が挙げられ、これら
のうちとりわけシュークロースが好ましく、これらは単
独でも組合せて用いることもできる。

【００１７】他の抗う蝕作用を有する物質としては、如
何なるものでもよく、例えば、カップリングシュガー、
パラチノース、キシリトール、マルチトール、イソマル
チトール、イソマルチトシルフラクトシド、キシロシル
フラクトシド、ムタステイン、ポリフェノール類〔例え
ば、サンフェノン（商品名）、サンウーロン（商品
名）〕等が挙げられ、これらのうちとりわけポリフェノ
ール類が好ましく、これらは単独でも組合せて用いるこ
ともできる。

【００１８】飲食物に、サイクロイソマルトオリゴ糖単
独、サイクロイソマルトオリゴ糖及び他の甘味料の両者
またはサイクロイソマルトオリゴ糖及び他の抗う蝕作用
を有する物質の両者を含有せしめる方法は、飲食物の製
造が終了するまでの工程に含有せしめればよく、例え
ば、混和、混捏、溶解、融解、浸漬、浸透、散布、塗
布、被覆、噴霧、注入、晶出、固化等の方法が適宜選択
され、また、サイクロイソマルトオリゴ糖単独の場合
０．０１％以上、好ましくは０．２〜５．０％程度含有
させればよく、さらにまた、他の甘味料もしくは他の抗
う蝕作用を有する物質に対するサイクロイソマルトオリ
ゴ糖の配合比率は、サイクロイソマルトオリゴ糖１部に
対して０．００１倍以上、好ましくは０．００２〜２０
倍程度である。

【００１９】

【発明の実施の形態】以下に、実施例を挙げて本発明を
更に具体的に説明する。

【００２０】実施例１ バチルス・エスピー．T-3040株（FERM BP-4132）の培養
液300Lをマイクローザを用いた膜処理により除菌し、得
られた除菌液をさらに分子量6000カットのフォロファイ
バーにより6.31Lにまで濃縮した後、濃縮液を900mlずつ
-20℃に凍結保存し粗酵素液とした。濃縮液の一部を、
デキストラン（名糖産業社製）100gを10mMリン酸緩衝液
(pH6.5)10Lに溶解した水溶液と混合し、40℃で48時間イ
ンキュベーションを行なった。

【００２１】活性炭を加えて煮沸することにより反応を
停止させ、かつ未反応のデキストランを吸着させた。活
性炭を除去した上清液を脱イオン水で平衡化した活性炭
カラムにアプライし、脱イオン水で洗浄後、エタノール
濃度勾配により吸着したオリゴ糖を溶出した。環状オリ
ゴ糖画分を集め濃縮した後、凍結乾燥した。得られた標
品中のサイクロイソマルトオリゴ糖の純度は、HPLC分析
の結果、約60%程度であった。本標品をサイクロイソマ
ルトオリゴ糖混合物として種々の飲食物に添加した。

【００２２】実施例２（甘味料） 還元麦芽糖水飴（水分25%）100gに実施例１の方法で得
たサイクロイソマルトオリゴ糖混合物25gを溶解して調
製したシラップ状甘味料は、水飴そのもののマイルドな
甘み及び風味を損うことのない抗う蝕性の甘味料とし
て、水飴を甘味料として利用する全ての飲食物に利用で
きる。

【００２３】実施例３（甘味料） シュークロース90gにマルチトール60g、実施例１の方法
で得たサイクロイソマルトオリゴ糖混合物10gを均一に
混和して、シュークロース及び難う蝕性オリゴ糖を併用
した抗う蝕性の甘味料を調製した。本甘味料は、シュー
クロースの上品な甘みを生かした飲食物等に利用でき
る。

【００２４】実施例４（ハードキャンデー） 50%シュークロース水溶液100mlと実施例２で得た甘味料
300gを加熱溶解させ、次いで、減圧下で水分が2.5%以下
になるまで加熱して濃縮した。これに適当量のイチゴフ
レーバーと赤色の着色料を添加後、成形してハードキャ
ンデーを作成した。

【００２５】実施例５（チョコレート） カカオマス400g、ココアバター100g、実施例１で得たサ
イクロイソマルトオリゴ糖混合物20g、シュークロース6
5g、適量の全粉乳、脱脂粉乳、乳化剤及び香料を混合し
た後、成形固化させてチョコレートを作成した。

【００２６】実施例６（クッキー） 無塩バター60gをハンドミキサーにてクリーム状にし、
シュークロース40g、実施例１で作成したサイクロイソ
マルトオリゴ糖混合物10g及びパラチノース10gを加え、
さらにときほぐした卵1／4個を入れてよく混合した。薄
力粉125g、少量のベーキングパウダー及び適量のバニラ
オイルを加え良く混合し、適当な大きさのクッキーに成
形後、冷却し、オーブンで160℃で15分間焼成してクッ
キーを作成した。

【００２７】実施例７（ジュース） 洗ってへたを取ったいちご約100gをステンレス鍋に入
れ、50gのシュークロース及び実施例３で作成した甘味
料10gを加え、レモンのしぼり汁をふりかけ後直ちに混
和した。鍋を加熱しあくをすくい取りながら、15分間煮
立てた。煮汁が濃くなったら、鍋からビンに煮汁を注ぎ
入れフタをした後、冷蔵庫に入れて冷却し、イチゴジュ
ースを作成した。

【００２８】実施例８（ジャム） 洗ってへたを取ったいちご約100gをステンレス鍋に入
れ、50gのシュークロース及び実施例３で作成した甘味
料10gを加え、レモンのしぼり汁をふりかけ後直ちに混
和した。鍋を加熱しあくをすくい取りながら、15分間煮
立てた。煮汁が濃くなったら、鍋にシュークロース10
g、実施例３で作成した甘味料2g及びレモン汁をさらに
加え、中火で5〜10分間煮立てて、ジャムを作成した。
煮沸消毒済のビンに、ジャムを入れフタをし、そのまま
室温にまで冷却し、イチゴジャムを作成した。

【００２９】実施例９（水ようかん） 棒寒天1本を400mlの水に入れ、火にかけ沸騰させた後、
黒砂糖25g、シュークロース50g及び実施例1で作成した
サイクロイソマルトオリゴ糖混合物20gを加え、さらに
こしあん約300gを加えた後、中火で煮ながらあくを取
り、沸騰して5分後、消火し、塩を適量加えよく撹拌し
た後適当な型に流し込み、室温に30分間静置して固め、
冷蔵庫で冷却して水ようかんを作成した。

【００３０】実施例１０（乳酸飲料） 牛乳100mlに実施例３で作成した甘味料100gを加えた
後、加熱沸騰させ、加温停止後あくを除去し、自然冷却
した。37℃以下になったことを確認後、適量のクエン
酸、乳酸、乳酸エッセンス及びレモンエッセンスを入れ
て良く撹拌し、ビンに詰めふたをして冷蔵庫で冷却して
乳酸飲料を作成した。

【００３１】実施例１１（キャラメル） バター20g、シュークロース50g、実施例２で作成した甘
味料60g及びコンデンスミルク40gを練りながら加熱し、
適量のバニラオイルを添加した。成形後、自然冷却し、
ナイフ等で適度の大きさに切断してキャラメルを作成し
た。

【００３２】

【発明の効果】サイクロイソマルトオリゴ糖を含有した
飲食物は、飲食により口腔内で唾液等の蛋白質と混合さ
れても抗う蝕作用が低下しないためストレプトコッカス
・ミュータンスのグルカン合成酵素の活性を顕著に阻害
し、シュークロースからの不溶性グルカンの生成を顕著
に抑制する。その結果、サイクロイソマルトオリゴ糖を
含有した飲食物からは、歯垢が形成されず、う蝕予防の
点で効果的であることから、本発明は極めて有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 1/22 Ａ２３Ｌ 1/22 Ｅ (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A23L 1/30 A23L 1/09 A23G 1/00 - 3/00 A23L 1/22 - 1/24 C08B 37/00

Claims (6)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 飲食物にサイクロイソマルトオリゴ糖及
   び他の甘味料を含有せしめることを特徴とするサイクロ
   イソマルトオリゴ糖含有飲食物の製造法。
2. 【請求項２】 サイクロイソマルトオリゴ糖が、サイク
   ロイソマルトヘプタオース、サイクロイソマルトオクタ
   オース、またはサイクロイソマルトノナオースからなる
   群から選択された少なくとも１種のものである請求項１
   記載のサイクロイソマルトオリゴ糖含有飲食物の製造
   法。
3. 【請求項３】 他の甘味料がシュークロースである請求
   項１記載のサイクロイソマルトオリゴ糖含有飲食物の製
   造法。
4. 【請求項４】 飲食物にサイクロイソマルトオリゴ糖及
   び他の抗う蝕作用を有する物質を含有せしめることを特
   徴とするサイクロイソマルトオリゴ糖含有飲食物の製造
   法。
5. 【請求項５】 サイクロイソマルトオリゴ糖が、サイク
   ロイソマルトヘプタオース、サイクロイソマルトオクタ
   オース、またはサイクロイソマルトノナオースからなる
   群から選択された少なくとも１種である請求項４記載の
   飲食物の製造法。
6. 【請求項６】 他の抗う蝕作用を有する物質が、ポリフ
   ェノール類である請求項４記載の飲食物の製造法。